KR20090061038A - 액정 화합물, 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 및 광 기록 재료 - Google Patents

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닛토덴코 가부시키가이샤
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Abstract

낮은 온도에서도 액정성을 나타낼 수 있고, 균일한 도포 성능이 우수하고, 다른 성분과의 상용성이 우수하고, 목적으로 하지 않는 고분자량 성분의 함유를 억제한 액정 화합물, 및, 이것을 사용한 외관 결점이 적은 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 광 기록 재료를 제공한다. 본 발명의 액정 화합물은 일반식 (1) 로 나타내는 화학 구조 Q 를 2 개 이상 포함한다.

Description

액정 화합물, 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 및 광 기록 재료{LIQUID CRYSTAL COMPOUND, OPTICAL ELEMENT, POLARIZING PLATE, IMAGE DISPLAY DEVICE, AND OPTICAL RECORDING MATERIAL}
본 발명은 액정 화합물과 그 용도에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 액정 화합물 및, 그 액정 화합물을 사용한 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 광 기록 재료에 관한 것이다.
액정 디스플레이에 사용되는 광학 보상 필름 등의 광학 필름에는, 액정 디스플레이 소자의 표시 품위의 향상과 경량화의 양립에 대한 요구로부터, 고분자 필름에 연신 처리를 실시한 복굴절 필름이 사용된다.
그러나, 상기 복굴절 필름은 상기 고분자 필름의 유리 전이점을 초과하는 온도에서 배향 상태가 파괴된다. 따라서, 상기 복굴절 필름은 사용 온도가 유리 전이점에 의해 제한된다는 결점이 있다.
연신 처리에서는 실현이 불가능한, 보다 고온에서 안정적인 배향 상태를 갖는 액정 배향 필름이 개발되고 있다. 이 액정 배향 필름은 경사 배향이나 비틀림 배향 등의 배향을 얻기 위해서, 액정성 고분자 혹은 중합성 관능기를 갖는 액정 화합물을 배향 처리하여 제공된다 (특허 문헌 1, 2, 3 참조).
액정성 고분자를 사용하는 방법은 배향 처리된 기판 상에 서모트로픽 액정성을 나타내는 고분자 화합물 용액을 도포한 후, 액정성 고분자가 액정성을 나타내는 온도에서 열처리함으로써 원하는 배향을 얻는 방법이다. 상기 방법으로 배향시킨 후에는 액정성 고분자를 유리 상태로 유지함으로써 배향을 고정화한다.
그러나, 액정성 고분자는 분자 사슬의 얽힘에 의해 분자 운동이 저해된다. 이 때문에, 용제에 대한 용해성이 부족하다는 문제나, 균일한 액정 배향 필름을 제조하는 것이 곤란하다는 문제가 있었다. 또, 액정성 고분자는 타성분과의 상용성이 떨어져 있기 때문에, 예를 들어, 액정기, 가교기, 카이럴기 등의 기능 부위를 복합하기 위해서, 코폴리머화 등의 합성 조작을 거치지 않으면 안된다.
상용성이 우수한 액정 화합물을 얻는 방법으로서 최근, 유리화 액정이라는 개념이 보고되어 있다. 이와 같은 개념을 발현하는 액정 화합물은 말단에 복수의 액정기를 갖고 있음과 함께, 연결기를 개재하여 액정기와 코어 부분이 연결되어 있는 구조를 갖고 있다. 이와 같은 구조를 가짐으로써, 어느 정도의 상용성의 향상 및 균일 도포 성능의 향상이 확인되고 있다. 균일 도포 성능은 액정 재료가 발현하는 액정상이 네마틱 액정상만인 경우에 있어서 효과적으로 발휘된다. 반대로, 액정상 중에 스멕틱상 등의 결정에 가까운 상을 함유하면, 기판 상에 대한 도포나 배향 처리를 실시할 때에, 결정화나 스멕틱 액정화가 원인이 되어 균일 도포가 곤란해진다. 이 때문에, 유리화 액정에 있어서는, 액정의 결정성을 낮춤으로써 단독 네마틱 액정상을 발현하는 것을 목적으로 하여, 액정기의 측방위에 치환기를 갖는 액정 화합물을 설계함으로써, 균일 도포 성능을 확보하고 있다. 그러나, 측방위에 치환기를 갖지 않는 단순 구조의 액정기를 갖는 액정 화합물에 있어서도, 단독 네마틱 액정상을 발현할 수 있는 액정 화합물의 개발이 요망되고 있다.
아크릴계 고분자 액정 화합물에 (메트)아크릴기 등의 가교기를 도입하는 것을 고려한 경우, 액정 아크릴 모노머와 다관능 아크릴 모노머를 공중합함으로써 가교기를 남긴 액정 아크릴 폴리머를 합성하려고 시도해도, 겔화에 의해 불용화되기 때문에, 그 합성이 불가능했다.
아크릴계 등의 고분자 화합물은 통상적으로 그 분자량에 분포가 있다. 중량 평균 분자량 (Mw), 수평균 분자량 (Mn) 의 비에 의해 나타나는 분자량 분포 (Mw/Mn) 는 단일 분자량의 화합물인 경우에는 1 이지만, 통상적인 라디칼 중합으로 합성되는 고분자량 화합물의 Mw/Mn 은 작아도 1.2 이상이다. 그 때문에, 통상적인 고분자 화합물은 그 평균 분자량에 대해 큰 분자량의 성분 (고분자량 성분) 도 당연히 함유되어 있다.
상기와 같은, 목적으로 하지 않는 고분자량 성분이 함유되어 있는 재료는 그것을 사용하여 필름 가공하면, 상 분리 등의 문제가 생길 수 있다. 이 때문에, 목적으로 하지 않는 고분자량 성분이 함유되지 않는 것이 이상적으로 요구된다.
특허 문헌 1 : 일본 공개특허공보 평3-28822호
특허 문헌 2 : 일본 공개특허공보 평4-55813호
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 평5-27235호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 과제는 낮은 온도에서도 액정성을 나타낼 수 있고, 균일 도포 성능이 우수하고, 다른 성분과의 상용성이 우수하고, 목적으로 하지 않는 고분자량 성분의 함유를 억제한 액정 화합물, 및, 이것을 사용한 외관 결점이 적은 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 광 기록 재료를 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 실시하였다. 그 결과, 복수의 시아노아세트산에스테르 또는 아세토아세트산에스테르를 함유한 화합물 코어에 복수의 액정 (메트)아크릴 모노머가 부가된 구조를 갖는 유리화 액정 화합물이 상기 과제를 해결할 수 있는 액정 화합물인 것을 알아냈다. 또, 종래형의 아크릴 모노머의 중합에서는 곤란했던 가교기 도입도 상기 유리화 액정 화합물로 하면 용이해지는 것을 알아냈다.
본 발명의 액정 화합물은 일반식 (1) 로 나타내는 화학 구조 Q 를 2 개 이상 포함하고,
Figure 112009021357810-PCT00001
일반식 (1) 중, X 는 -CN, -COCH3 중 어느 하나이고, R1 ∼ R2 는 각각 독립적으로 -H, 일반식 (2) 로 나타내는 화학 구조, 일반식 (3a) 에서 (3f) 까지의 어느 하나로 나타내는 화학 구조 중 어느 하나이며,
Figure 112009021357810-PCT00002
Figure 112009021357810-PCT00003
일반식 (2) 중, J 는 -H, -CH3 중 어느 하나이고, A 는 단결합, 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1 개의 -CH2- 또는 인접하지 않는 2 개 이상의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어 있어도 되고, Y 는 -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 중 어느 하나이며, L 은 일반식 (4a) 에서 (4g) 까지의 어느 하나로 나타내 는 화학 구조이며,
일반식 (3a) 에서 (3f) 중, Ac 는 (메트)아크릴로일기이며, A2 는 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며,
Figure 112009021357810-PCT00004
일반식 (4a) 에서 (4g) 중, Z 는 -COO-, -OCO-, -CONH-, CON(알킬)-, -CH=N- 중 어느 하나이며, Cy 는 각각 독립적으로 F, CN, 알콕시기, 알킬기에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐고리, 나프틸고리, 비페닐고리, 시클로헥실고리 중 어느 하나이다.
바람직한 실시형태에 있어서는, 상기 액정 화합물은 일반식 (5a) 에서 (5f) 까지의 어느 하나로 나타내는 화학 구조를 갖는다.
Figure 112009021357810-PCT00005
(일반식 (5a) 중, A2 는 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1 개의 -CH2- 또는 인접하지 않는 2 개 이상의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어 있어도 된다.)
바람직한 실시형태에 있어서는, 일반식 (2) 중의 J 가 -H 이다.
바람직한 실시형태에 있어서는, 일반식 (2) 중의 Y 가 -O- 이다.
바람직한 실시형태에 있어서는, 일반식 (1) 중의 X 가 -CN 이다.
바람직한 실시형태에 있어서는, 상기 액정 화합물이 가교성 액정 화합물이다.
본 발명의 다른 국면에 의하면, 광학 소자가 제공된다. 본 발명의 광학 소자는 본 발명의 액정 화합물을 함유한다. 또, 본 발명의 광학 소자는 가교성 액정 화합물인 본 발명의 액정 화합물을 가교하여 이루어지는 가교물을 함유한다.
본 발명의 다른 국면에 의하면, 편광판이 제공된다. 본 발명의 편광판은 본 발명의 광학 소자를 함유한다.
본 발명의 다른 국면에 의하면, 화상 표시 장치가 제공된다. 본 발명의 화상 표시 장치는 본 발명의 편광판을 적어도 1 장 포함한다.
본 발명의 다른 국면에 의하면, 광 기록 재료가 제공된다. 본 발명의 광 기록 재료는 본 발명의 액정 화합물을 함유한다.
발명의 효과
본 발명에 의하면, 낮은 온도에서도 액정성을 나타낼 수 있고, 균일 도포 성능이 우수하고, 다른 성분과의 상용성이 우수하고, 목적으로 하지 않는 고분자량 성분의 함유를 억제한 액정 화합물 및 이것을 사용한 외관 결점이 적은 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 광 기록 재료를 제공할 수 있다.
도 1 은 본 발명의 바람직한 실시형태에 의한 액정 표시 장치의 개략 단면도이다.
도 2 는 액정 화합물 (4) 의 매스 스펙트럼이다.
도 3 은 액정 화합물 (5) 의 매스 스펙트럼이다.
부호의 설명
10 : 액정 셀
11, 11' : 유리 기판
12 : 액정층
13 : 스페이서
20, 20' : 위상차 필름
30, 30' : 편광판
40 : 도광판
50 : 광원
60 : 리플렉터
100 : 액정 표시 장치
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명의 바람직한 실시형태에 대해 설명하지만, 본 발명은 이들 실시형태에는 한정되지 않는다. 또한, 본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴산」이란, 아크릴산 또는 메타크릴산을 의미한다.
《액정 화합물》
본 발명의 다관능 화합물은 일반식 (1) 로 나타내는 화학 구조 Q 를 2 개 이상 포함한다.
Figure 112009021357810-PCT00006
일반식 (1) 중, X 는 -CN, -COCH3 중 어느 하나이고, R1 ∼ R2 는 각각 독립적으로 -H, 일반식 (2) 로 나타내는 화학 구조, 일반식 (3a) 에서 (3f) 까지의 어 느 하나로 나타내는 화학 구조 중 어느 하나이다. 일반식 (1) 중, X 는 -CN 인 것이 바람직하다.
Figure 112009021357810-PCT00007
Figure 112009021357810-PCT00008
일반식 (3a) 에서 (3f) 중, Ac 는 (메트)아크릴로일기이며, A2 는 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이다.
일반식 (2) 중, J 는 -H, -CH3 중 어느 것이며, A 는 단결합, 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1 개의 -CH2- 또는 인접하지 않는 2 개 이상의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어 있어도 되고, Y 는 -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 중 어느 것이며, L 은 일반식 (4a) 에서 (4g) 까지 중 어느 하나로 나타내는 화학 구조이다. 일반식 (2) 중, J 는 -H 인 것이 바람직하다. 일반식 (2) 중, Y 는 -O- 인 것이 바람직하다.
Figure 112009021357810-PCT00009
일반식 (4a) 에서 (4g) 중, Z 는 -COO-, -OCO-, -CONH-, CON(알킬)-, -CH=N- 중 어느 하나이며, Cy 는 각각 독립적으로 F, CN, 알콕시기, 알킬기에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐고리, 나프틸고리, 비페닐고리, 시클로헥실고리 중 어느 것이다.
본 발명의 액정 화합물은 일반식 (5a) 에서 (5f) 까지 중 어느 하나로 나타내는 화학 구조를 갖는다.
Figure 112009021357810-PCT00010
일반식 (5a) 중, A2 는 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1 개의 -CH2- 또는 인접하지 않는 2 개 이상의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어 있어도 된다.
본 발명의 액정 화합물을 합성하려면, 임의의 적절한 방법을 채용할 수 있다. 바람직하게는, 알코올 부위를 갖는 원료 화합물에 시아노아세트산에스테르 화 또는 아세토아세트산에스테르화함으로써 다관능의 시아노아세트산에스테르 또는 아세토아세트산에스테르를 합성하고, 그 중에 함유되는 에스테르의 카르보닐 탄소와 시아노기 또는 아세토기의 탄소 사이에 끼워진 산성도가 높은 탄소 상의 탄소-수소 결합을 탈프로톤화한 후에, 마이클 부가 반응을 사용하여 (메트)아크릴산에스테르에 의해 치환함으로써 합성할 수 있다.
2 개의 전자 구인기 사이에 낀 산성도가 높은 탄소를 갖는 시아노아세트산에스테르류 또는 아세토아세트산에스테르류는 그 탄소 상에서 생기는 카르보 아니온 의 안정화 효과에 의해 용이하게 탈프로톤화되어 아니온을 발생한다. 이 때문에, 아민이나 알콕시드 정도의 염기성을 갖는 염기의 존재로 용이하게 카르보 아니온을 생성할 수 있다. 생성된 카르보 아니온은 반응 활성 구핵제로서 작용하여, 여러 가지 구전자제, 예를 들어, 불포화 카르보닐 화합물인 (메트)아크릴산에스테르류와 마이클 부가 반응을 실시할 수 있다.
활성 메틸렌 화합물과 불포화 카르보닐 화합물의 마이클 부가 반응에 있어서는, 활성 메틸렌 화합물의 활성 수소의 pKa 가 15 이하이면 효율적으로 반응이 진행된다. 이와 같은 활성 메틸렌 화합물로서 시아노아세트산에스테르 (pKa = 13.1) 또는 아세토아세트산에스테르 (pKa = 11.0) 를 바람직하게 들 수 있다. 이들은, 원료의 범용성면에서도 바람직하다.
마이클 부가 반응에 있어서 사용할 수 있는 수소 인발 (hydrogen-abstraction) 촉매로는, 수소 인발 효과가 있는 촉매이면, 임의의 적절한 촉매를 사용할 수 있다. 예를 들어, 아민계 촉매로서 프롤린, 트리아자비시클로데센 (TBD), 디아자비시클로운데센 (DBU), 헥사히드로메틸피리미드피리딘 (MTBD), 디아자비시클로노난 (DBN), 테트라메틸구아니딘 (TMG), 디아자비시클로옥탄 (DABCO), TBD 를 가교 폴리스티렌이나 실리카겔 등 고상에 담지한 촉매, 부틸메틸이미다졸륨히드록시드 등의 염기성 이온성 액체를 들 수 있다. 또, 염기 촉매로서 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드, 칼륨터셔리부톡사이드, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 나트륨 금속, 리튬디이소프로필아미드 (LDA), 부틸리튬을 들 수 있다. 또, 유기 금속 촉매로서 루테늄시클로옥타디엔시클로옥타트리엔, 히드리드루테늄 등의 루 테늄계 촉매, 3염화철이나 철아세틸아세토네이트 등의 철계 촉매, 니켈아세틸아세토네이트, 아세트산니켈, 니켈살리실알데히드 등의 니켈 촉매, 구리계 촉매, 팔라듐계 촉매, 스칸듐계 촉매, 란탄계 촉매, 이테르븀계 촉매를 들 수 있다. 이들 중에서도, 반응성, 부반응이나 착색의 적음, 시약의 범용성 등의 면에서, 아민계 촉매, 염기 촉매가 바람직하게 사용될 수 있다. 이들 촉매는 1 종만을 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
수소 인발 촉매의 사용량은 원료에 대해 촉매량이면 되고, 너무 많으면 부반응을 일으킬 우려가 있고, 극단적으로 너무 적으면 반응이 진행되지 않을 우려가 있다. 바람직한 사용량은 0.0001 ∼ 100mol％, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 10mol％, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 10mol％ 이다.
마이클 부가 반응의 반응 온도로는, 바람직하게는 -78 ∼ 200℃, 보다 바람직하게는 0 ∼ 80℃, 더욱 바람직하게는 25℃ 정도의 실온 부근 (15 ∼ 35℃) 이다.
마이클 부가 반응의 반응 시간으로는, 바람직하게는 10 초 ∼ 1 주간, 보다 바람직하게는 1 분 ∼ 10 시간, 더욱 바람직하게는 3 분 ∼ 5 시간이다. 반응은 박막 크로마토그래피 (TLC), 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC), NMR, 적외 분광법 등의 분석 수단에 의해 반응 진행 상황을 확인하여 적절히 종료시키면 된다.
마이클 부가 반응에서 사용하는 본 반응 용매는 사용하는 수소 인발 촉매와 반응하지 않고, 염기와 반응 혹은 분해되지 않고, 바람직하게는 원료 화합물을 용해하는 것이면 임의의 적절한 용매를 채용할 수 있다. 예를 들어, 원료 화합물 이 완전하게 용해되지 않아도, 최종적으로 액정 화합물의 용해성이 높아지기 때문에 목적물이 용해되는 용매이면 지장없다. 용매는 탈수 용매인 쪽이 바람직하지만, 특별히 탈수 처리되어 있지 않은 용매라도 반응은 진행될 수 있다.
이하, 본 발명의 액정 화합물 중에서, 대표적인 액정 화합물에 대해 구체적인 제조 방법을 설명한다.
본 발명에 관련된 액정 화합물이 일반식 (1) 에 있어서 X = -CN 이며, R1 과 R2 가 함께 일반식 (2) 로 나타내는 화학 구조에서 J 가 -H, A 는 에틸렌기, Y 가 -O-, L 이 일반식 (4c) (Z 는 -COO-) 로 나타내고, 일반식 (5d) 로 나타내는 화학 구조를 갖는 액정 화합물인 경우에 대해서는, 예를 들어 일반식 (6) 에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 4 관능 알코올인 펜타에리트리톨을 원료로 하고, 시아노아세트산에스테르화한 것을 합성하고, 그곳에 액정 아크릴 모노머를 사용하여 마이클 부가 반응을 실시함으로써 제조할 수 있다.
Figure 112009021357810-PCT00011
본 발명에 관련된 액정 화합물이 일반식 (6) 에 나타낸 방법으로 제조되는 액정 화합물의 유사체로, 일반식 (5b) 로 나타내는 화학 구조를 갖는 액정 화합물인 경우에 대해서는, 예를 들어 일반식 (7) 에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다.
Figure 112009021357810-PCT00012
본 발명에 관련된 액정 화합물이 일반식 (6) 에 나타낸 방법으로 제조되는 액정 화합물의 유사체로서, 일반식 (5e) 로 나타내는 화학 구조를 갖는 액정 화합물인 경우에 대해서는, 예를 들어 일반식 (8) 에 나타낸 방법으로 제조할 수 있다. 즉, 디펜타에리트리톨을 원료로서 제조할 수 있다.
Figure 112009021357810-PCT00013
일반식 (6) ∼ (8) 에 나타낸 바와 같이 3, 4, 6 관능의 다관능 알코올 및 액정 아크릴 모노머를 원료로 하고, 최대 6, 8, 12 관능의 액정 부위 부가체를 합성할 수 있다. 그 원료 다관능 알코올로는, 일반식 (5a) ∼ (5f) 로 나타낸 화학 구조를 갖는 2, 3, 4, 6, 8 관능 알코올에 한정되지 않고, 제한없이 사용할 수 있다. 반응성면에서, 바람직하게는 1 급 알코올이 사용된다.
다관능 알코올로서 비스(히드록시메틸)프로피온산을 원료로 한 4 관능 액정 아크릴 부가체의 제조예를 일반식 (9) 에 나타낸다. 비스(히드록시메틸)프로피온산의 카르복실산 부분에 다른 부위 (일반식 (9) 중에서 R 로 나타내었다) 를 에 스테르 결합에 의해 연결하고, 또한 히드록시(알코올) 부위에 시아노아세트산을 별도 에스테르화한 화합물을 제조해 두면, 최종적으로 액정 아크릴 모노머를 사용하여 마이클 부가 반응을 실시함으로써, 4 개의 액정 부위와 R 기를 가진 액정 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112009021357810-PCT00014
본 발명의 액정 화합물은 가교성 액정 화합물이어도 된다. 즉, 가교성기를 갖는 액정 화합물이어도 된다. 가교성기로는, 가교 반응이 가능한 기이면, 임의의 적절한 기를 채용할 수 있다.
본 발명의 액정 화합물은 1 종만으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
본 발명의 액정 화합물은 우수한 상용성을 갖는다. 이 때문에, 다기능을 발현하기 위해서, 복수의 기능성 부위를 하나의 액정 화합물에 도입할 필요는 없고, 복수의 액정 화합물을 블렌드하여 상용함으로써 목적하는 다기능을 발현할 수 있다. 또, 본 발명의 액정 화합물은 이와 같이 우수한 상용성을 갖기 때문에 상 분리가 없는 막을 얻을 수 있게 된다.
본 발명의 액정 화합물은 다른 성분과 조합하여 여러 가지 목적으로 사용할 수 있다. 다른 성분으로는, 목적에 따른 임의의 적절한 성분을 채용할 수 있다.
상기 다른 성분으로는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 임의의 첨가제를 적절히 선택할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 노화 방지제, 난연화제, 레벨링제, 가소제를 들 수 있고, 이들의 1 종만을 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다. 노화 방지제로는, 예를 들어, 페놀계 화합물, 아민계 화합물, 유기 황계 화합물, 포스핀계 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 액정 화합물은 임의의 적절한 용도에 적용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 액정 화합물의 복굴절 거동을 이용한 위상차판, 시야각 보상판, 콜레스테릭 선택 반사판 등의 광학 소자, 또한, 광이성화 거동을 조합하여 광기록 재료로 응용 전개가 가능해진다. 또, 본 발명의 액정 화합물은 막형성하는 것이 가능하고, 스핀 코트 등의 용액 도포나 열 용융 등의 임의의 수단에 의해 임의의 형상으로 변화시켜 사용하는 것이 가능하다.
《광학 소자》
본 발명의 광학 소자는 본 발명의 액정 화합물을 함유한다. 또, 본 발명의 광학 소자는 가교성 액정 화합물인 본 발명의 액정 화합물을 가교하여 이루어지는 가교물을 함유한다.
본 발명의 광학 소자의 종류로는, 임의의 적절한 종류가 채용될 수 있다. 예를 들어, 위상차판, 시야각 보상판, 콜레스테릭 선택 반사판을 들 수 있다.
《편광판》
본 발명의 편광판은 본 발명의 광학 소자를 함유한다. 바람직하게는, 본 발명의 편광판은 폴리비닐알코올계 수지로 형성되는 편광자와, 편광자가 적어도 일방에 갖는 편광자 보호 필름과, 본 발명의 광학 소자를 함유한다. 바람직하게는 편광자는 접착제층을 개재하여 편광자 보호 필름에 접착되어 이루어진다.
본 발명의 편광판의 바람직한 실시형태 중 하나는 편광자 보호 필름/편광자/편광자 보호 필름의 적층체 중 적어도 일방의 면에, 적어도 하나의 광학 소자가 적층되어 이루어진다. 편광자의 양면에 적층된 편광자 보호 필름이 본 발명의 광학 소자이어도 된다.
편광자로는, 자연광이나 편광으로부터 임의의 편광으로 변환할 수 있는 필름이면 임의의 적절한 편광자가 채용될 수 있다. 예를 들어, 자연광 또는 편광을 직선 편광으로 변환하는 것이 바람직하게 사용된다. 편광자로서 바람직하게는, 입사하는 광을 직교하는 2 개의 편광 성분으로 나누었을 때, 그 중 일방의 편광 성분을 통과시키는 기능을 갖고, 또한, 그 중 타방의 편광 성분을 흡수, 반사, 및 산 란시키는 기능에서 선택되는 적어도 1 개 이상의 기능을 갖는 것이 사용된다.
편광자의 두께로는, 임의의 적절한 두께가 채용될 수 있다. 편광자의 두께는 바람직하게는 5㎛ ∼ 80㎛ 이다. 상기의 범위이면, 광학 특성이나 기계적 강도가 우수한 것을 얻을 수 있다.
편광자 보호 필름으로는, 편광자의 보호 필름으로서 사용할 수 있는 임의의 적절한 필름이 채용될 수 있다. 이와 같은 필름의 주성분이 되는 재료의 구체예로는, 트리아세틸셀룰로오스 (TAC) 등의 셀룰로오스계 수지나, 폴리에스텔계, 폴리비닐알코올계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리에테르술폰계, 폴리술폰계, 폴리스티렌계, 폴리노르보르넨계, 폴리올레핀계, 아크릴계, 아세테이트계 등의 투명 수지 등을 들 수 있다. 또, 아크릴계, 우레탄계, 아크릴 우레탄계, 에폭시계, 실리콘계 등의 열 경화형 수지 또는 자외선 경화형 수지 등도 들 수 있다. 이밖에도, 예를 들어, 실록산계 폴리머 등의 유리질계 폴리머도 들 수 있다. 또, 일본 공개특허공보 2001-343529호 (WO01/37007) 에 기재된 폴리머 필름도 사용할 수 있다. 이 필름의 재료로는, 예를 들어, 측사슬에 치환 또는 비치환의 이미드기를 갖는 열가소성 수지와, 측사슬에 치환 또는 비치환의 페닐기 그리고 니트릴기를 갖는 열가소성 수지를 함유하는 수지 조성물을 사용할 수 있고, 예를 들어, 이소부텐과 N-메틸말레이미드로 이루어지는 교호 공중합체와, 아크릴로니트릴·스티렌 공중합체를 갖는 수지 조성물을 들 수 있다. 상기 폴리머 필름은 예를 들어, 상기 수지 조성물의 압출 성형물일 수 있다. TAC, 폴리이미드계 수지, 폴리비닐알코올계 수지, 유리질계 폴리머가 바람직하다. 각각 의 편광자 보호 필름은 동일하거나, 상이해도 된다.
편광자 보호 필름은 투명하고, 착색이 없는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 두께 방향의 위상차값이 바람직하게는 -90㎚ ∼ ＋90㎚ 이며, 더욱 바람직하게는 -80㎚ ∼ ＋80㎚ 이며, 가장 바람직하게는 -70㎚ ∼ ＋70㎚ 이다.
편광자 보호 필름의 두께로는, 상기 바람직한 두께 방향의 위상차가 얻어지는 한에 있어서, 임의의 적절한 두께가 채용될 수 있다. 구체적으로는, 편광자 보호 필름의 두께는 바람직하게는 5㎜ 이하이며, 더욱 바람직하게는 1㎜ 이하이며, 특히 바람직하게는 1 ∼ 500㎛ 이며, 가장 바람직하게는 5 ∼ 150㎛ 이다.
본 발명에 있어서, 편광판을 형성하는 편광자나 광학 소자 등의 각 층은 예를 들어, 살리실산에스테르계 화합물이나 벤조페놀계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물이나 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈 착염계 화합물 등의 자외선 흡수제로 처리하는 방식 등의 방식에 의해 자외선 흡수능을 갖게 한 것 등이어도 된다.
본 발명의 편광판은 액정 셀의 시인측, 백라이트측의 어느 편측에 형성하거나, 양측에 형성해도 되고, 한정되지 않는다.
《화상 표시 장치》
본 발명의 화상 표시 장치에 대해 설명한다. 본 발명의 화상 표시 장치는 본 발명의 편광판을 적어도 1 장 포함한다. 여기서는 일례로서 액정 표시 장치에 대해 설명하지만, 본 발명이 편광판을 필요로 하는 모든 표시 장치에 적용될 수 있는 것은 말할 필요도 없다. 본 발명의 편광판이 적용 가능한 화상 표시 장치의 구체예로는, 일렉트로루미네선스 (EL) 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 (PD), 전계 방출 디스플레이 (FED : Field Emission Display) 와 같은 자발광형 표시 장치를 들 수 있다. 도 1 은 본 발명의 바람직한 실시형태에 의한 액정 표시 장치의 개략 단면도이다. 도시예에서는 투과형 액정 표시 장치에 대해 설명하지만, 본 발명이 반사형 액정 표시 장치 등에도 적용되는 것은 말할 필요도 없다.
액정 표시 장치 (100) 는 액정 셀 (10) 과 액정 셀 (10) 을 사이에 두고 배치된 위상차 필름 (20, 20') 과, 위상차 필름 (20, 20') 의 외측에 배치된 편광판 (30, 30') 과, 도광판 (40) 과, 광원 (50) 과, 리플렉터 (60) 를 구비한다. 편광판 (30, 30') 은 그 편광축이 서로 직교하도록 배치되어 있다. 액정 셀 (10) 은 1 쌍의 유리 기판 (11, 11') 과, 그 기판 사이에 배치된 표시 매체로서의 액정층 (12) 을 갖는다. 일방의 기판 (11) 에는, 액정의 전기 광학 특성을 제어하는 스위칭 소자 (대표적으로는 TFT) 와, 이 스위칭 소자에 게이트 신호를 부여하는 주사선 및 소스 신호를 부여하는 신호선이 형성되어 있다 (모두 도시 생략). 타방의 유리 기판 (11') 에는 컬러 필터를 구성하는 컬러층과 차광층 (블랙 매트릭스층) 이 형성되어 있다 (모두 도시 생략). 기판 (11, 11') 의 간격 (셀갭) 은 스페이서 (13) 에 의해 제어되고 있다. 본 발명의 액정 표시 장치에 있어서는, 편광판 (30, 30') 중 적어도 1 개로서 상기 기재된 본 발명의 편광판이 채용된다.
예를 들어, TN 방식의 경우에는, 이와 같은 액정 표시 장치 (100) 는 전압 무인가시에는 액정층 (12) 의 액정 분자가 편광축이 90 도 어긋난 상태로 배열되어 있다. 그러한 상태에 있어서는, 편광판에 의해 일방향의 광만이 투과한 입사 광은 액정 분자에 의해 90 도 비틀어진다. 상기와 같이, 편광판은 그 편광축이 서로 직교하도록 하여 배치되어 있기 때문에, 타방의 편광판에 도달한 광 (편광) 은 당해 편광판을 투과한다. 따라서, 전압 무인가시에는, 액정 표시 장치 (100) 는 백 표시를 실시한다 (노멀리 화이트 방식). 한편, 이와 같은 액정 표시 장치 (100) 에 전압을 인가하면, 액정층 (12) 내의 액정 분자의 배열이 변화한다. 그 결과, 타방의 편광판에 도달한 광 (편광) 은 당해 편광판을 투과하지 못하고, 흑 표시가 된다. 이와 같은 표시의 전환을 액티브 소자를 사용하여 화소마다 실시함으로써, 화상이 형성된다.
《광 기록 재료》
본 발명의 광 기록 재료는 본 발명의 액정 화합물을 함유한다. 본 발명의 광 기록 재료는 본 발명의 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물을 배향 규제력을 갖는 기판 상에 도포하고, 가열 배향 처리한 후에 실온까지 냉각함으로써 제조할 수 있다. 또, 본 발명의 광 기록 재료는 본 발명의 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물을 적어도 일방이 배향 규제력을 갖는 2 장의 기판 사이에 개재시키고, 가열 배향 처리한 후에 실온까지 냉각함으로써도 제조할 수 있다.
상기 배향 규제력을 갖는 기판 (배향 기판) 으로는, 본 발명의 다관능 화합물을 함유하는 액정 조성물을 배향할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 플라스틱 필름이나 시트의 표면을 레이온포 등으로 러빙 처리한 것을 사용할 수 있다.
상기 플라스틱으로는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 트리아세틸셀룰 로오스 (TAC), 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리(4-메틸펜텐-1) 등의 폴리올레핀, 폴리이미드, 폴리이미드아미드, 폴리에테르이미드, 폴리아미드, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르케톤, 폴리케톤술파이드, 폴리에테르술폰, 폴리술폰, 폴리페닐렌술파이드, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아세탈, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 아크릴 수지, 폴리비닐알코올, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리노르보르넨, 셀룰로오스계 플라스틱스, 에폭시 수지, 페놀 수지 등을 들 수 있다. 또, 알루미늄, 구리, 철 등의 금속제 기판, 세라믹제 기판, 유리제 기판 등의 표면에 전술한 바와 같은 플라스틱 필름이나 시트를 배치하거나, ITO 처리를 하거나 표면에 SiO2 사방 증착막을 형성한 것 등도 사용할 수 있다. 또, 전술한 바와 같은 플라스틱 필름이나 시트에 1 축 연신 등의 연신 처리를 실시한 복굴절성을 갖는 연신 필름 등을 배향막으로 하여 적층한 적층체도 배향 기판으로서 사용할 수 있다. 또한 기판 자체가 복굴절성을 갖는 경우에는, 전술한 바와 같은 러빙 처리나 표면에 복굴절성 필름을 적층하는 것 등이 불필요하기 때문에 바람직하다. 이와 같이 기판 자체에 복굴절성을 부여하는 방법으로는, 기판 형성에 있어서, 예를 들어, 연신 처리 외에, 캐스팅이나 압출 성형 등을 실시하는 방법을 들 수 있다. 또, 배향 처리를 실시한 기판을 사용하지 않는 경우에는, 전기장이나 자기장을 이용하여 배향 기판으로 하는 방법도 들 수 있다.
배향 규제를 필요로 하지 않는 경우에는, 배향 규제력을 갖지 않는 상기 기 판 상에 형성시킬 수 있다.
본 발명의 다관능 화합물을 함유하는 액정 조성물을 배향 규제력을 갖는 기판 상에 도포하는 방법으로는, 예를 들어, 롤 코트법, 스핀 코트법, 와이어 바 코트법, 딥 코트법, 엑스트루젼 코트법, 커튼 코트법, 스프레이 코트법 등에 의해 유동 전개시키면 된다. 이들 중에서도, 도포 효율면에서 스핀 코트법, 엑스트루젼 코트법이 바람직하다.
상기 도포 후의 가열 배향 처리의 온도 조건은 예를 들어, 사용하는 액정 화합물의 종류, 구체적으로는 액정 화합물이 액정성을 나타내는 온도에 따라 적절히 결정할 수 있다. 또, 가열 배향 처리한 후에 실온까지 냉각함으로써, 유리 고정화되고, 이방성 기능을 발현하는 것이 가능해진다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에는 한정되지 않는다. 또한, 특별히 나타내지 않는 이상 실시예 중의 부 및 퍼센트는 중량 기준이다.
〔실시예 1〕
펜타에리트리톨 (5g, 37mmol), 시아노아세트산 (18.7g, 220mmol) 의 톨루엔 (200㎖) 현탁액에 촉매량의 p-톨루엔술폰산 1 수화물을 첨가하고, 딘 스타크관을 설치하였다. 140℃ 에서 3 시간 가열 교반하고, 반응에 의해 나오는 물을 톨루엔과 함께 증류 제거하였다. 이 반응액을 실온으로 되돌리고, 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가함으로써 석출되는 침전물을 여과 분별하였다. 포화 탄산수 소나트륨 수용액 및 물에 의해 세정한 후, 가열 감압 건조시켜, 4 관능 시아노아세트산에스테르 화합물을 얻었다 (13.4g, 33mmol, 90％).
상기 4 관능 시아노아세트산에스테르 화합물 (0.5g, 1.24mmol) 및 액정기를 갖는 아크릴산에스테르 (4.09g, 9.89mmol) 를 질소 분위기에서 50㎖ 의 디메틸포름아미드 (DMF) 에 용해하고, 거기에 디아자비시클로운데센 (DBU) 을 5 방울 첨가하고, 50℃ 에서 3 시간 교반하였다. 이 반응 용액에 3mol/L 염산을 10 방울 첨가하여 반응 용액을 중화한 후, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하였다. 다시 테트라히드로푸란에 용해하고, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하고, 그 후 진공 가열함으로써 액정 화합물 (1) 을 얻었다 (4.33g, 1.16mmol, 94％).
얻어진 액정 화합물 (1) (분자량 3711.7) 에 대해, MALDI-TOFMS 측정에 의해 분자량 측정을 실시한 결과, m/z 가 3744.6 의 이온이 주로 검출되었다. 이것은 액정 화합물 (1) 에 나트륨 이온이 부가된 이온에 상당하는 것이며, 이로써, 액정 화합물 (1) 이 얻어져 있는 것이 판명되었다.
액정 화합물 (1) 의 합성 스킴을 일반식 (10) 에 나타낸다.
Figure 112009021357810-PCT00015
〔실시예 2〕
트리스(히드록시메틸)에탄 (15g, 124mmol), 시아노아세트산 (42.5g, 499mmol) 의 톨루엔 (600㎖) 현탁액에, p-톨루엔술폰산 1 수화물 (3g) 을 첨가하고, 딘 스타크관을 설치하였다. 140℃ 에서 3 시간 가열 교반하고, 반응에 의해 나오는 물을 톨루엔과 함께 증류 제거하였다. 이 반응액을 실온으로 되돌리고, 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가함으로써 석출되는 침전물을 여과 분별하였다. 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 물에 의해 세정한 후, 가열 감압 건조시키고, 3 관능 시아노아세트산에스테르 화합물을 얻었다 (32.8g, 102mmol, 82％).
상기의 3 관능 시아노아세트산에스테르 화합물 (0.637g, 1.98mmol) 및 액정 기를 갖는 아크릴산에스테르 (5g, 12.1mmol) 를 질소 분위기에서 50㎖ 의 디메틸포름아미드 (DMF) 에 용해하고, 거기에 디아자비시클로운데센 (DBU) 을 5 방울 첨가하고, 50℃ 에서 3 시간 교반하였다. 이 반응 용액에 3mol/L 염산을 10 방울 첨가하여 반응 용액을 중화한 후, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하였다. 다시 테트라히드로푸란에 용해하고, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하고, 그 후 진공 가열함으로써, 액정 화합물 (2) 을 얻었다 (5.22g, 1.86mmol, 94％).
얻어진 액정 화합물 (2) (분자량 2801.8) 에 대해, MALDI-TOFMS 측정에 의해 분자량 측정을 실시한 결과, m/z 가 2832.5 의 이온이 주로 검출되었다. 이것은 액정 화합물 (2) 에 나트륨 이온이 부가된 이온에 상당하는 것이며, 이로써, 액정 화합물 (2) 이 얻어지는 것이 판명되었다.
액정 화합물 (2) 의 합성 스킴을 일반식 (11) 에 나타낸다.
Figure 112009021357810-PCT00016
〔실시예 3〕
디펜타에리트리톨 (5g, 19.7mmol), 시아노아세트산 (13.38g, 157mmol) 의 톨루엔 (400㎖) 현탁액에, p-톨루엔술폰산 1 수화물 (2g) 을 첨가하고, 딘 스타크관을 설치하였다. 140℃ 에서 3 시간 가열 교반하고, 반응에 의해 나오는 물을 톨루엔과 함께 증류 제거하였다. 이 반응액을 실온으로 되돌리고, 포화 탄산수소나트륨 수용액을 첨가함으로써 석출되는 침전물을 여과 분별하였다. 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물, 메탄올에 의해 세정한 후, 가열 감압 건조시켜, 6 관능 시아노아세트산에스테르 화합물을 얻었다 (11.77g, 17.9mmol, 91％).
상기의 6 관능 시아노아세트산에스테르 화합물 (0.5g, 0.76mmol) 및 액정기를 갖는 아크릴산에스테르 (3.77g, 9.13mmol) 를 질소 분위기에서 30㎖ 의 디메틸 포름아미드 (DMF) 에 용해하고, 거기에 디아자비시클로운데센 (DBU) 을 5 방울 첨가하고, 50℃ 에서 3 시간 교반하였다. 이 반응 용액에 3mol/L 염산을 10 방울 첨가하여 반응 용액을 중화한 후, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하였다. 다시 테트라히드로푸란에 용해하고, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하고, 그 후 진공 가열함으로써, 액정 화합물 (3) 을 얻었다.
얻어진 액정 화합물 (3) (분자량 5617.6) 에 대해, MALDl-TOFMS 측정에 의해 분자량 측정을 실시한 결과, m/z 가 5650.5 인 이온이 주로 검출되었다. 이것은 액정 화합물 (3) 에 나트륨 이온이 부가된 이온에 상당하는 것이며, 이로써, 액정 화합물 (3) 이 얻어져 있는 것이 판명되었다.
액정 화합물 (3) 의 합성 스킴을 일반식 (12) 에 나타낸다.
Figure 112009021357810-PCT00017
〔실시예 4〕
실시예 1 에서 얻어진 4 관능 시아노아세트산에스테르 화합물 (0.5g, 1.24mmol) 및 액정기를 갖는 아크릴산에스테르 (3.07g, 7.42mmol) 를 질소 분위기에서 50㎖ 의 디메틸포름아미드 (DMF) 에 용해하고, 거기에 디아자비시클로운데센 (DBU) 을 5 방울 첨가하여 50℃ 에서 3 시간 교반하였다. 그 후, 1,6-헥산디올디아크릴레이트 (1.1㎖, 4.95mmol) 를 첨가하고, 다시 50℃ 에서 1 시간 교반하였다. 이 반응 용액에 3mol/L 염산을 10 방울 첨가하여 반응 용액을 중화한 후, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하였다. 다시 테트라히드로푸란에 용해하고, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하고, 그 후 진공 가열함으로써, 액정 화합물 (4) 을 얻었다 (3.3g).
얻어진 액정 화합물 (4) 에 대해, MALDI-TOFMS 측정에 의해 분자량 측정을 실시하였다. 실시예 1 에서는 4 관능 시아노아세트산에스테르 코어에 대해 액정기 (LC) 가 8 부위 부가된 액정 화합물이 얻어져 있었지만, 실시예 4 에 의하면, 액정기 (LC) 부위 8 부위 부가체 이외에도, 액정기 7 부위에 헥산디올디아크릴레이트 (Ac) 가 1 부위 결합한 부가체, LC6 부위 ＋ Ac2 부위 부가체, LC5 부위 ＋ Ac3 부위 부가체, LC4 부위 ＋ Ac4 부위가 얻어져 있는 것이 판명되었다.
액정 화합물 (4) 의 합성 스킴을 일반식 (13) 에 나타낸다. 또, 액정 화합물 (4) 의 매스 스펙트럼을 도 2 에 나타낸다.
Figure 112009021357810-PCT00018
〔실시예 5〕
실시예 1 에서 얻어진 4 관능 시아노아세트산에스테르 화합물 (0.5g, 1.24mmol) 및 액정기를 갖는 아크릴산에스테르 (3.59g, 8.68mmol) 를 질소 분위기에서 50㎖ 의 디메틸포름아미드 (DMF) 에 용해하고, 거기에 디아자비시클로운데센 (DBU) 을 5 방울 첨가하여 50℃ 에서 3 시간 교반하였다. 그 후, 에틸렌글리콜아크릴레이트메타크릴레이트 (0.79g, 3.71mmol) 를 첨가하고, 다시 50℃ 에서 1 시간 교반하였다. 이 반응 용액에 3mol/L 염산을 10 방울 첨가하여 반응 용액을 중화한 후, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하였다. 다시 테트라히드로푸란에 용해하고, 메탄올에 재침전시킴으로써 생기는 침전을 여과 분별하고, 그 후 진공 가열함으로써, 액정 화합물 (5) 을 얻었다 (3.2g).
얻어진 액정 화합물 (5) 에 대해, MALDI-TOFMS 측정에 의해 분자량 측정을 실시하였다. 실시예 1 에서는 4 관능 시아노아세트산에스테르 코어에 대해 액정기 (LC) 가 8 부위 부가된 액정 화합물이 얻어져 있었지만, 실시예 5 에 의하면, 액정기 (LC) 부위 8 부위 부가체 이외에, 액정기 7 부위에 에틸렌글리콜아크릴레이트메타크릴레이트 부위가 1 부위 결합한 부가체를 얻어져 있는 것이 판명되었다.
액정 화합물 (5) 의 매스 스펙트럼을 도 3 에 나타낸다.
〔실시예 6〕
실시예 1 ∼ 5 에 있어서 얻어진 액정 화합물 (1) ∼ (5) 를 사용하여, 액정 배향 필름을 제조하였다. 액정 화합물 (1) ∼ (5) 의 25 중량％ 시클로헥사논 용액을 폴리비닐알코올 배향막이 형성되어 있는 유리판에 스핀 코트 도포한 후, 용매의 휘발 및 액정 배향을 시키기 위해서, 180℃ 에서 120 초간 가열 처리하자, 액정 화합물이 네마틱 배향 상태를 형성한 1 축 배향 광학 소자가 되었다. 계속 해서, 이 1 축 배향 광학 소자를 실온에서 방랭시킨 결과, 유리 고정되어 1 축 배향 상태를 유지하였다.
본 발명의 액정 화합물은 광학 소자, 편광판, 화상 표시 장치, 및 광 기록 재료에 사용할 수 있다.

Claims (11)

  1. 일반식 (1) 로 나타내는 화학 구조 Q 를 2 개 이상 포함하고,
    [화학식 1]
    Figure 112009021357810-PCT00019
    일반식 (1) 중, X 는 -CN, -COCH3 중 어느 하나이며, R1 ∼ R2 는 각각 독립적으로 -H, 일반식 (2) 로 나타내는 화학 구조, 일반식 (3a) 에서 (3f) 까지의 어느 하나로 나타내는 화학 구조 중 어느 하나이며,
    [화학식 2]
    Figure 112009021357810-PCT00020
    [화학식 3]
    Figure 112009021357810-PCT00021
    일반식 (2) 중, J 는 -H, -CH3 중 어느 하나이며, A 는 단결합, 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1 개의 -CH2- 또는 인접하지 않는 2 개 이상의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어 있어도 되고, Y 는 -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO- 중 어느 하나이며, L 은 일반식 (4a) 에서 (4g) 까지의 어느 하나로 나타내는 화학 구조이며,
    일반식 (3a) 에서 (3f) 중, Ac 는 (메트)아크릴로일기이며, A2 는 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며,
    [화학식 4]
    Figure 112009021357810-PCT00022
    일반식 (4a) 에서 (4g) 중, Z 는 -COO-, -OCO-, -CONH-, CON(알킬)-, -CH=N- 중 어느 하나이며, Cy 는 각각 독립적으로 F, CN, 알콕시기, 알킬기에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐고리, 나프틸고리, 비페닐고리, 시클로헥실고리 중 어느 하나인 액정 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    일반식 (5a) 에서 (5f) 까지의 어느 하나로 나타내는 화학 구조를 갖는 액정 화합물.
    [화학식 5]
    Figure 112009021357810-PCT00023
    (일반식 (5a) 중, A2 는 탄소수가 2 ∼ 12 인 알킬렌기이며, 그 알킬렌기 중에 존재하는 1 개의 -CH2- 또는 인접하지 않는 2 개 이상의 -CH2- 는 -O- 로 치환되어 있어도 된다.)
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    일반식 (2) 중의 J 가 -H 인 액정 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식 (2) 중의 Y 가 -O- 인 액정 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식 (1) 중의 X 가 -CN 인 액정 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    가교성 액정 화합물인 액정 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 화합물을 함유하는 광학 소자.
  8. 제 6 항에 기재된 액정 화합물을 가교하여 이루어지는 가교물을 함유하는 광학 소자.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 광학 소자를 함유하는 편광판.
  10. 제 9 항에 기재된 편광판을 적어도 1 장 포함하는 화상 표시 장치.
  11. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 화합물을 함유하는 광 기록 재료.
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