KR20090045124A - 금속 산화물 코팅 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 가수분해되어 금속 산화물을 생성할 수 있는 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
M은 Mg, Al, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Cd, In, Sn, Sb, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Hg, Tl, Pb, Bi, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Th, U 또는 Pu이고;
X는 O1/2 또는 OR이고;
R은 알킬이고;
R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 독립적으로 H, C1-C10 알킬 또는 페닐이고;
n은 M의 산화수에서 q를 감한 값과 같고;
m 및 p는 독립적으로 0 또는 1 내지 5의 정수이고;
q는 0, 1, 2 또는 4이되; 단
q가 1인 경우, X는 OR이고;
q가 2인 경우, X는 O1/2이고, M은 V, Cr, Mn, Fe, As, Nb, Mo, Tc, Ru, Sb, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Bi, Th, U 또는 Pu이고;
q가 4인 경우, X는 O1/2이고, M은 Cr, Mo, W, Ru, Re, Os, U 또는 Pu이다.
하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 제품은 가수분해하기 전에 기판을 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 코팅하는 단계, 및/또는 약 50 내지 약 450℃의 범위인 온도에서 상기 화합물을 가열하는 단계에 의해 제조된다.
Description
본 발명은 화학식 1의 화합물, 및 금속 산화물의 제조에서의 이의 용도에 관한 것이다.
관련 출원에 대한 상호 참조
본 발명은 그 전체 내용이 본원에 참고로 혼입되어 있는 2007년 6월 22일자로 출원된 미국 가출원 제60/945,715호를 우선권으로 주장한다.
투명한 전도성 산화물(TCO)은 평판 디스플레이, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 전자발광 디스플레이, 터치 패널 및 태양 전지를 포함하지만, 이로 한정되지는 않는 많은 다양한 광전자 디바이스에 사용되는 전자 재료이다. 이들 재료는 또한 대전방지 코팅 및 전자-자기 간섭(EMI) 차폐물로서 사용된다. TCO는 다수의 신흥 기술, 예를 들면 유기 전자 발광 디바이스(디스플레이 및 조명 디바이스 둘 모두), 진성 박층을 갖는 결정성-Si 이질 접합, 무정형 규소, CdTe, CuIn(Ga)Se2(CIGS) 및 유기 광전지를 포함한 광전지(PV) 디바이스에 결정적으로 중요하다. TCO는 투명한 전도성 윈도우, 구조적 주형 및 분산 차단벽으로서 작용하고, TCO는 또한 다양한 광학 코팅, 특히 자동차 산업 및 건축 산업에서 적외선 반사 코팅(열 거울)으로 사용된다. 비록 넓은 범위의 광 스펙트럼을 가로지른 높은 광 투과율 및 낮은 전기 저항을 포함하는 TCO 재료의 주된 바람직한 특성이 많은 기술분야에서 공통적이기는 하지만, 특정한 TCO 변수는 시스템마다 다양하다. 신흥 기술은 그들의 필요에 더 잘 조절된 성질을 갖는 새로운 유형의 투명한 전도체를 요구한다. TCO로서 현재 사용되는 다수의 조성물은 소수의 1원 및 2원 시스템으로 제한된다. 이는 주로 다음과 같은 2가지 인자 때문이다: (1) 결정성 금속 산화물 상이 서로에 대해 제한된 벌크 용해성을 갖고, (2) 현재 사용되는 방법이 일부 기술적 한계를 갖는다. 이들 문제점이 극복될 수 있다면, 다수의 적합한 투명하고 전도성인, 2원, 3원 및 심지어 4원 상이 더 커질 수 있을 것으로 보인다(문헌[A. J. Freeman, K.R. Poeppelmeier, T.O. Mason, R.P.H Chang, and T.J. Marks, MRS Bulletin, 45-51, August 2000]. 이들중 일부는 어쩌면 단지 박막에만 존재할 수 있는데, 이 경우 필름의 얇기에 의해 상 분리가 역학적으로 배제되기 때문이다.
매우 다양한 다성분 TCO를 제조하는 편리한 방법은 고형 휘발성 유기금속 전구체를 이용한 저압 또는 고압 CVD이다. 그러나, CVD는 전구체 분해에 요구되는 높은 기판 온도(400 내지 450℃)를 필요로 한다. 이 방법이 넓은 면적 생산에 적용될 수 있다는 사실에도 불구하고, 이 방법은 (유리와 금속 호일과 같은) 열에 안 정한 기판으로 제한되고 CIGS, CdTe 및 유기 PV와 같은 광 흡수제로의 직접 TCO 층 증착에 적용될 수는 없다.
TCO는 마그네트론 스퍼터링에 의해 상업적으로 조작된다. 다른 물리적 증착 기법(전자 빔 증발, 펄스드 레이저 증착 등) 또한 적용될 수 있다. 금속 산화물 필름, 특히, ITO, ZnO 및 ZnO·Al2O3의 높은 광학 투명성 및 전기 전도성 측면에서, 스퍼터링이 최상의 결과를 제공하는 것으로 널리 인정되고 있다. 그러나, 고가의 진공 장치, 높은 에너지 소비량(약 30kW/m2) 및 회분식 생산 모두로 인해 기술 비용이 높아진다. 또한, PVD 기법은, 균일한 요소 분포를 제어하고, 따라서 시간 경과시에도 물성이 일치하게 하는데 있어 기술적 어려움이 있기 때문에, (2 이상의) 다성분 TCO의 개발에 일부 한계점을 부여한다. 그 결과, PVD 방법은 신흥 PV 시스템을 위한 새로운 TCO 제제의 개발에 매우 적합하지는 않다. 이 분야의 진보는 방법을 다양하게 하고 가변적이도록 하는 것이다.
따라서, 빠른 연속적인 롤-대-롤 가공에 매우 적합하고, PVD에 비해 공정 비용 감소라는 추가의 이점을 갖는, 용액계 기술이 요구된다.
PV 디바이스의 서로 다른 부분(무정형 규소 층, CIGS 층, 유기 PV, CdS 접합 층, TCO)을 용액계 제조하는 것은 최근 집중적인 연구 주제였다. 다양한 PV 요소의 높은 처리량 가공에 있어서 학계 및 산업계 둘 모두에서 주목할만한 진보가 달성되어왔지만, 적합한 용액계 저온 TCO 생산은 여전히 도전 과제로 남아 있고, 완전한 용액-가공된 PV에 대한 궁극적인 장벽일 수 있다. 인쇄된 TCO를 개발하기 위 해 상당한 노력을 기울여왔다. 이 분야에서의 일부 진전에도 불구하고, 대개 스퍼터링에 의해 생산된 TCO에 비해 전도성-투명성이 열악하기 때문에, 어떠한 상업적인 재료도 PV 디바이스용으로 사용되지 않았다. 공지된 습식 방법은, PV 기술에 의해 부과되는 목표인 7Ω/□ 미만의 시트 저항, 광 스펙트럼의 근자외선-가시광선-근적외선 영역에서의 90% 초과의 광 투과율 및 낮은 헤이즈를 달성하지 못하도록 만드는 제한점들을 갖고 있다.
습식 공정에 의해 TCO를 가공하고자 다수의 접근법이 시도되어왔다. 졸-겔 공정은 비교적 느리고, 다공성 침강 형성을 통해 진행되고, 필름 결정화 및 밀집화에 고온을 요구한다. 이 공정의 화학적 특성으로 인해 고품질 TCO를 가공할 수 없다. 금속-유기물이 비교적 신속하게 분해될 수 있지만, CVD처럼 전구체 분해에 고온이 요구된다. 이 방법은 희석된 용액 또는 액체 담체중의 전구체의 슬러리의 증착으로부터 시작되고, 결과적으로 다공성 필름이 형성된다. ITO 가공을 위한 나노-용액 잉크는 비교적 싼 용도를 위해 널리 상업화되어왔다. PV 디바이스에 이를 사용하는 것은 여전히 실현되기 멀었고, 그 첫 번째 이유는 나노-입자를 소결하는데 고온이 필요하기 때문이고, 두 번째 이유는 전도성-투명성 성능이 불충분하기 때문이다. 이러한 두 번째 이유는 소결 공정의 본질적 문제점인데, 원래의 입자 사이의 경계가 450℃ 미만의 온도에서는 완전히 없어질 수 없기 때문이다. 이들 경계가 낮은 담체 농도, 낮은 전하 이동성 및 높은 헤이즈의 원인이다. FTO(불소화된 산화주석) 및 ATO(안티몬-주석 산화물) 가공에 산화적 분무 열분해가 널리 사용된다. 이는 ZnO, 및 가능하게는 다른 TCO의 경우에도 사용될 수 있다. 고 온(450 내지 550℃)을 요구할 뿐 아니라, 이 방법으로 고급 TCO 필름을 가공할 수는 없다.
따라서, 매우 다양한 TCO를 가공하기 위한 다재다능하고, 가변적이며, 저온, 저가의 습식 방법이 요구된다. 이런 방법은 TCO 가격을 감소시키고, 가요성 디바이스가 가공될 수 있게 할 뿐 아니라, 특정한 기술 필요성에 더욱 잘 조정될 수 있는 성질을 가져 결과적으로 개선된 디바이스 효율을 갖는 TCO를 가능하게 한다.
[문헌 1] A. J. Freeman, K.R. Poeppelmeier, T.O. Mason, R.P.H Chang, and T.J. Marks, MRS Bulletin, 45-51, August 2000
한 양상에서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다:
화학식 1
상기 식에서,
M은 Mg, Al, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Cd, In, Sn, Sb, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Hg, Tl, Pb, Bi, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Th, U 또는 Pu이고;
X는 O1/2 또는 OR이고;
R은 알킬이고;
R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 독립적으로 H, C1-C10 알킬 또는 페닐이고;
n은 M의 산화수에서 q를 감한 값과 같고;
m 및 p는 독립적으로 0 또는 1 내지 5의 정수이고;
q는 0, 1, 2 또는 4이되; 단
q가 1인 경우, X는 OR이고;
q가 2인 경우, X는 O1/2이고, M은 Ti, V, Mn, Nb, Mo, Tc, Ru, Sb, Ta, W, Re, Os, Th 또는 U이고;
q가 4인 경우, X는 O1/2이고, M은 Cr, Mo, W, Ru, Re, Os, U 또는 Pu이다.
화학식 1의 화합물의 금속 중심은 선택적으로 루이스 염기, 예를 들면 비-환상 에터, 환상 에터, 아민, 수소화인, 수소화비소 또는 설파이드로 배위되어 있다. 예를 들면, Zn 화합물(이의 일부는 비-배위된 형태에서는 고체이다)이 에터, THF 또는 트라이에틸아민과 착체를 형성할 경우 액체일 수 있다.
다른 양상에서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 가수분해함으로써 하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 제품을 가공하기 위한 방법에 관한 것이다. 이 방법은 가수분해하기 전에 기판을 화합물로 코팅하는 단계 및/또는 약 50 내지 약 450℃의 온도에서 화합물을 가열하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 공정의 이점은 다음을 포함한다: 비교적 저렴한 출발 물질, 비교적 낮은 가공 온도, 낮은 공정 비용, 고품질의 필름 형성, 다성분 필름을 가공할 수 있음, 화학식 1의 화합물의 우수한 습윤성으로 인해 다양한 기판에 적용될 수 있음, 인쇄가능성, 성분 화학양론의 정확한 제어 및 공정 변수 및 재료 성질의 쉬운 조정성.
화학식 M(OSiMe3)x(여기서, M은 Ti, Zr, Nb, Tl, Hf, Sn 또는 Al이고, x는 M의 원자가이다)의 금속 트라이알킬실릴옥시 유도체가 공지되어 있다(문헌[Journal of the Chemical Society, (1959), 3404-11; Chemistry & Industry (1958), 17]). 테트라키스(트라이메틸실록시) 티탄은 다이옥산중에서 가수분해되어 폴리(트라이메틸실록사노-티타노옥산)을 생성하였다(문헌[Canadian J. Chemistry (1963), 41, 629-35]). 이들 재료는 기판에 직접 적용되거나 용액으로부터 적용되었을 때 전형적으로 균일한 필름을 생성하지 않는다.
화학식 1의 화합물의 양태는 하기 화학식 3의 금속 실록산올레이트(q가 0인 경우), 하기 화학식 4의 금속 알콕사이드 실록산올레이트(q가 1인 경우), 하기 화학식 5의 금속 산화물 실록산(q가 2인 경우), 및 하기 화학식 6의 금속 산화물 실록산(q가 4인 경우)을 포함한다:
상기 식에서,
M, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, n 및 m은 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 화합물의 구체적인 양태는 하기 화학식 7의 화합물, 하기 화학식 8의 화합물, 하기 화학식 9의 화합물, 및 하기 화학식 10의 화합물이다:
상기 식에서,
M, R 및 n은 상기 정의된 바와 같고;
R1a, R3a, R4a, R5a 및 R7a는 H 또는 C1-C10 알킬, 바람직하게는 메틸이다.
본 발명의 많은 양태에서, 화합물의 바람직한 치환기(R1 내지 R7, 및 R1a 내지 R7a)는 C1-C10 알킬, 더욱 바람직하게는 메틸이다. 바람직한 금속은 Mg, Al, Sc, Ti, V, Zn, Ga, Y, Zr, Mo, Cd, In, Sn, Sb, Ce, Gd, Lu 및 W이다. 더욱 바람직한 금속은 Al, Ga, Sc, Y, Ti, V, Zn, Cd, In, Sb 및 Sn이다.
화학식 1의 화합물의 특정 양태는 Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4, Al(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3, Ga(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3, VO(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3, Zn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)2, Sn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4 및 In(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3을 포함한다.
화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 방법은 하기 반응식을 포함한다:
상기 식에서,
M, R, R1 내지 R7, m, q 및 n은 상기 정의된 바와 같다.
상기 반응식 1을 통해 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있는 금속은 예를 들면 Zn, Al, In, Ti, Zr, V, Ga, Sc, Y, La, 란타나이드, Bi(III), 특히 Zn, Al, In, Ti, Zr 및 V를 포함한다. 예시적인 R 기는 아이소프로필 및 n-부틸을 포함한다.
상기 식에서,
M 및 Z는 상기 정의된 바와 같고;
X1은 할로이고;
NR3은 임의의 지환족, 환상 또는 다환상 아민이고, 이는 쉽게 염산염, 예를 들면 트라이알킬아민, 피리딘, 헥사메틸렌다이아민을 형성한다.
반응식 2를 통해 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있는 금속은 예를 들면 Sn(IV), Pb(IV), Sb(V), Nb(V) 및 Ta(V), 특히 Sn을 포함한다.
상기 식에서,
M, R, n 및 Z는 상기 정의된 바와 같다.
상기 반응식 3을 통해 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있는 금속은 예를 들면 Mg, Zn, In, Al, Ga 및 Hg를 포함한다. 반응식 3에서 사용될 수 있는 화학식 MRn의 화합물의 예는 MgBu2, ZnEt2, InBu3, AlBu3, GaBu3, HgMe2를 포함한다. 예시적인 R 기는 에틸 및 부틸을 포함한다.
본 발명의 화합물은 전형적으로 대상 기판상에서 우수한 습윤성을 갖는 액체이고/이거나, 흔한 유기 용매중에 용해되고, 편리하게는 흔한 코팅 방법에 의해 적용될 수 있다. 또한, 이들은 전형적으로 실온에서 무수 공기 중에서 안정하여, 임의의 특별한 주의없이 취급될 수 있다. 승온, 전형적으로 50 내지 450℃, 바람직하게는 100 내지 200℃에서 습한 공기에 노출될 경우, 화합물은 대기중의 습기를 이용한 가수분해 및/또는 열 불균형에 의해 금속 산화물로 전환된다. 부산물은 휘발성 저분자량 실록산이고, 이는 쉽게 격리될 수 있다.
따라서, 또 다른 측면에서, 본 발명은 화학식 1의 화합물을 가수분해하여 금속 산화물을 포함하는 제품을 제조하는 방법에 관한 것이다. 금속 산화물은 예를 들어, ZnO, CdO, In2O3, SnO2, Al2O3, Ga2O3 및 Sb2O5, 이들을 기제로 한 2원, 3원 및 4원 산화물, 및 하기 표 1에 나열된 매트릭스-도판트(dopant) 시스템을 포함하는 단금속성(monometallic) 산화물, 다금속성(polymetallic) 산화물 및 도핑된 산화물 매트릭스 시스템을 포함한다.
매트릭스 | 도판트 또는 화합물 |
ZnO | Al, Y, Sc, Ti, Zr |
ZnO-SnO2 | Zn2SnO4, ZnSnO3 |
SnO2 | BaSnO3, SrSnO3, Sb |
TiO2 | BaSnO3, SrSnO3, V |
In2O3 | Zn, Sn, Ga, Al |
바람직한 금속 산화물은 TCO이다. 하나 초과의 금속성 원소를 포함하는 산화물은 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 혼합하고 혼합물을 가수분해함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 방법에 있어서, 화학식 1의 화합물은 수증기의 존재하에 약 50℃ 내지 약 450℃의 온도에서 가열함으로써 가수분해한다. 상대습도는 전형적으로 약 5% 내지 약 100%, 바람직하게는 약 5% 내지 약 75%, 보다 바람직하게는 약 10% 내지 약 55%이다. 금속 산화물 및/또는 물을 생성하는 다른 반응이 공정 도중에 일어날 수 있기 때문에 전형적으로 극소량의 물이 요구된다. 예를 들어, 가수분해 반응에 의해 방출된 실록산올의 이량체화는 추가 금속-리간드 결합을 가수분해할 수 있는 물을 생성시킬 수 있다(하기 반응식 4 및 5).
금속-실록산 유도체는 첨가된 물 없이 하기 반응식 6에 의해 열적 재배열을 경험할 수 있다.
금속-메틸 결합 및 불안정한 실록산온을 형성시키는 열적 재배열은 금속 실록산올레이트보다 훨씬 더 빨리 가수분해될 수 있는 금속-알킬 단편도 생성할 수 있다(하기 반응식 7).
산 촉매는 가수분해의 속도를 증가시킬 수도 있다. 적절한 산은 아세트산, 프로피온산 및 부티르산과 같은 유기산을 포함한다. 산의 양은 전형적으로 총 중량을 기준으로 약 0.01ppm 내지 약 1000ppm, 바람직하게는 약 0.1ppm 내지 약 10ppm이다.
본 발명의 방법은 가수분해하기 전에 기판을 화학식 1의 화합물로 코팅하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 본 방법에서 사용될 기판은 최종 용도에 대한 그의 적합성에 의해서만 제한되고, 유리, 세라믹, 플라스틱, 금속, 합금, 목재, 종이, 그래파이트, 직물, 유기 또는 무기 기판, 예컨대, 광학 소자, 전자 소자 또는 광-전자 소자의 다양한 성분들을 포함할 수 있다. 스핀 코팅, 침지 코팅, 분무 코팅과 같은 (그러나, 이들로 한정되지 않는) 통상적인 코팅 방법, 및 스크린 프린팅, 잉크-젯 프린팅, 그라비어 및 로토그라비어 프린팅, 플렉소인쇄술, 오프셋 프린팅, 레이저 프린팅 및 패드 프린팅과 같은 프린팅 기법을 비롯한, 기판상에 박막 을 형성하는 임의의 방법이 이용될 수 있다. 코팅 또는 프린팅 방법 및 이의 파라미터가 두께 및 균일도와 같은 막의 성질에 영향을 미칠 수 있고 원하는 결과를 달성하도록 조절될 수 있다. 조절될 수 있는 파라미터는 예를 들어, 용매의 종류, 전구체 농도, 물질의 양, 스핀 속도 및 스핀 시간(스핀 코팅의 경우), 체류 시간(침지 코팅 및 분무 코팅의 경우), 및 당업자에게 자명할 다른 관련 파라미터를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 적용되는 경우 공정 온도에서 상대적으로 휘발성을 갖는 용매 또는 용매 혼합물중의 순수한 액체로서 도포될 수 있다. 용매는 가수분해 속도 및 막 성질 둘다에 영향을 미칠 수 있다. 극성 및 수혼화성(water miscible) 용매는 보다 빠른 가수분해를 촉진할 수 있다. 적절한 용매는 헥산, 헵탄 및 옥탄과 같은 알칸; 벤젠, 톨루엔 및 자일렌과 같은 방향족 화합물; 다이프로필 에터, 다이아이소프로필 에터, 다이-t-부틸 에터 및 다이부틸 에터와 같은 다이알킬 에터, 모노글라임(monoglyme) 및 다이글라임; 1,4-다이옥산, 1,3-다이옥산, 퓨란, 테트라하이드로퓨란, 피란, 테트라하이드로피란 등과 같은 환형 에터; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온과 같은 케톤; 다이메틸폼아마이드, 데메틸아세트아마이드 및 이들의 혼합물을 포함한다. 필요한 경우, 용매를 제조하기 전에, 용매를 제조하는 도중에, 용매를 제조한 후에 적절한 양의 물, 바람직하게는 정제수를 임의의 방식으로 용매에 첨가할 수 있다.
기판이 내열성을 갖는 경우, 추가 어닐링 단계를 수행할 수 있다. 어닐링 온도는 약 200℃ 내지 약 450℃이다.
화학식 1의 화합물은 우수한 습윤성을 갖기 때문에 전형적으로 기판상에 균일한 연속적 액체 막을 형성한다. 가수분해/열분해, 및 필요한 경우 어닐링 후에, 상기 화합물은 균일한 금속 산화물 박막으로 전환된다. 기판에의 막의 부착은 기판의 성질 및 막 두께에 달려 있을 수 있으나 0.5㎛보다 더 두꺼운 막의 경우 전형적으로 우수하다.
본 발명의 방법은 금속 산화물 코팅을 포함하는 제품, 구체적으로 도체 또는 반도체 금속 산화물 코팅, 특히 금속 산화물의 성질에 따라 높은 굴절률, 높은 촉매/광촉매 활성, 전기적 도체 또는 반도체 성질, 비-선형 광학 성질, 스위칭 성질, 차단제 성질 및/또는 결합 성질을 갖는 박막 코팅을 포함하는 제품을 제공한다. 본 방법은 투명 반도체 및 전극, 센서, 고 굴절률 표면, 예컨대, 창, 광학 물질, 세라믹, 비-선형 광학 성질을 가진 요소, 항-굴절성 코팅물, 자가-정화 창, NOx 환원 및/또는 오일 및 연료로부터의 황 제거에 대한 촉매 성질을 가진 요소, 보호 코팅, 항-부식 코팅, 정전기 방지 코팅, 및 유기물, 수분 및/또는 기체를 배제하기 위한 차단제 코팅의 제조에 사용될 수 있다. 본 방법은 광전지 소자, 평면 패널 디스플레이, 터치 패널, OLED, LED 램프 및 OLED에서의 구배 굴절률 층, 고체 상태 연료 전지 블록에서의 홀 플러깅(hole plugging), 결합 예비성형 금속 산화물 분말, 예컨대, 티타니아 굴절 코팅 및 염료 감작 태양 전지용 투명 전극의 제조에 사용될 수도 있다. 코팅물의 최종 성질은 금속 산화물의 성질에 달려 있다.
본 발명의 내용에 있어서, 알킬은 저급 알킬 및 고급 알킬을 포함하는, 선형, 분지형 또는 환형 탄화수소 구조체 및 이들의 조합을 포함한다. 바람직한 알 킬 기는 C20 이하의 알킬 기이다. 저급 알킬은 탄소 원자수 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4의 알킬 기를 지칭하고 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, 및 n-, s- 및 t-부틸을 포함한다. 고급 알킬은 탄소 원자수 7 이상, 바람직하게는 7 내지 20의 알킬 기를 지칭하고 n-, s- 및 t-부틸, 옥틸 및 도데실을 포함한다. 사이클로알킬은 알킬의 하위부류이고 탄소 원자수 3 내지 8의 환형 탄화수소 기를 포함한다. 사이클로알킬 기의 예는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 노보닐을 포함한다. 알케닐은 2개 이상의 수소 원자가 이중 탄소-탄소 결합으로 치환된 알킬 기를 지칭하고, 알키닐은 2개 이상의 수소 원자가 삼중 탄소-탄소 결합으로 치환된 알킬 기를 지칭한다.
아릴 및 헤테로아릴은 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 0 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6원 방향족 또는 헤테로방향족 고리; 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 0 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 이환 9 또는 10원 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템; 또는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 0 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 삼환 13 또는 14원 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 의미한다. 방향족 6 내지 14원 탄소환 고리는 예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 인데인, 테트랄린 및 플루오렌을 포함하고, 5 내지 10원 방향족 헤테로환 고리는 예를 들어, 이미다졸, 피리딘, 인돌, 티오펜, 벤조피란온, 티아졸, 퓨란, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 피리미딘, 피라진, 테트라졸 및 피라졸을 포함한다.
아릴알킬은 아릴 고리에 부착된 알킬 기를 의미한다. 그 예로는 벤질 및 펜에틸이 있다. 헤테로아릴알킬은 헤테로아릴 고리에 부착된 알킬 기를 의미한다. 그 예로는 피리디닐메틸 및 피리미디닐에틸이 있다. 알킬아릴은 하나 이상의 알킬 기가 부착되어 있는 아릴 기를 의미한다. 그 예로는 톨릴 및 메시틸이 있다.
알콕시 또는 알콕실은 산소를 통해 모핵 구조에 부착된, 선형, 분지형, 환형 배열 및 이들의 조합을 가진 탄소 원자수 1 내지 8의 기를 지칭한다. 그 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 아이소프로폭시, 사이클로프로필옥시 및 사이클로헥실옥시를 포함한다. 저급 알콕시는 1 내지 4개의 탄소를 포함하는 기를 지칭한다.
아실은 카보닐 작용기를 통해 모핵 구조에 부착된, 선형, 분지형, 환형 배열, 포화, 불포화 및 방향족 및 이들의 조합을 가진 탄소 원자수 1 내지 8의 기를 지칭한다. 아실 기에 있는 하나 이상의 탄소는 모핵 구조에의 부착점이 카보닐에 남아있는 한 질소, 산소 또는 황으로 치환될 수 있다. 그 예는 아세틸, 벤조일, 프로피오닐, 아이소부티릴, t-부톡시카보닐 및 벤질옥시카보닐을 포함한다. 저급 아실은 1 내지 4개의 탄소를 포함하는 기를 지칭한다.
헤테로환은 1 또는 2개의 탄소가 산소, 질소 또는 황과 같은 헤테로원자로 치환되어 있는 사이클로알킬 또는 아릴 기를 의미한다. 본 발명의 범위에 속하는 헤테로환의 예는 피롤리딘, 피라졸, 피롤, 인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 테트라하이드로아이소퀴놀린, 벤조퓨란, 벤조다이옥산, 벤조다이옥솔(치환기로서 존재하는 경우 통상적으로 메틸렌다이옥시페닐로 지칭됨), 테트라졸, 모폴린, 싸이아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 싸이오펜, 퓨란, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 다이 옥산 및 테트라하이드로퓨란을 포함한다.
치환기는 비제한적으로 알킬, 알킬아릴, 아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴을 포함한 잔기를 지칭하며, 잔기의 3개 이하의 수소 원자는 저급 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 할로알킬, 알콕시, 카보닐, 카복시, 카복스알콕시, 카복스아미도, 아실옥시, 아미디노, 니트로, 할로, 하이드록시, OCH(COOH)2, 시아노, 1차 아미노, 2차 아미노, 아실아미노, 알킬티오, 설폭시드, 설폰, 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질옥시, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시로 대체된다.
할로알킬은 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 알킬 잔기를 지칭하며, 용어 "할로알킬"은 퍼할로알킬을 포함한다. 본 발명의 범위에 속하는 할로알킬 기의 예는 CH2F, CHF2 및 CF3을 포함한다.
실록시는 교호하는 규소 및 산소 원자를 갖는 주쇄를 기준으로 한 포화된 선형, 분지형 또는 환형 구조 및 이의 조합을 지칭하며, 각각의 규소 원자는 가장 가까운 규소 이웃 원자로부터 단일 산소 원자에 의해 분리되며 0 내지 3개의 수소, 할로, 알킬 또는 아릴 기로 치환된다.
실시예 1: Ti(OSi(CH
3
)
2
OSi(CH
3
)
3
)
4
의 합성
새롭게 증류된 티탄 아이소프로폭시드(9g, 31.66mmol, 알드리치(Aldrich))를 온도계, 첨가 깔때기, 자기 교반기 및 아르곤-진공 라인에 부착된 리비히(Liebig) 응축기가 장착된 500ml의 3목 둥근 바닥 플라스크에서 건조한 사이클로헥산 250ml와 혼합하였다. 혼합물을 55 내지 60℃로 가열하고, 건조한 사이클로헥산 50ml 중의 아세톡시펜타메틸다이실록산 26.5g(미국 펜실베니아주 모리스빌 소재의 겔레스트 컴파니(Gelest Co.)로부터 구매하여 사용함, 0.128mol)을 격렬한 교반하에 1시간 동안 적가하였다. 혼합물을 추가로 2시간 동안 55 내지 60℃로 가열하고, 실온으로 냉각되게 하였다. 감압하에 휘발물질을 제거하였다. 잔여물을 80 내지 82℃/0.05토르에서 증류시켜 무색의 경질 액체의 Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4 13.5g을 수득하였다. 25℃에서 아베(Abbe) 굴절계로 측정한 Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4의 굴절률(n D 20)은 1.413이었다.
실시예 2: Al(OSi(CH
3
)
2
OSi(CH
3
)
3
)
3
의 합성
알루미늄 아이소프로폭시드(8.6g, 42.11mmol, 겔레스트 컴파니)를 온도계, 첨가 깔때기, 자기 교반기 및 아르곤-진공 라인에 부착된 리비히 응축기가 장착된 500ml의 3목 둥근 바닥 플라스크에서 건조한 사이클로헥산 250ml 중에 용해시켰다. 혼합물을 55 내지 60℃로 가열하고, 건조한 사이클로헥산 50ml 중의 아세톡시펜타메틸다이실록산 26.5g(0.128mol)을 격렬한 교반하에 1시간 동안 적가하였다. 혼합물을 추가로 2시간 동안 55 내지 60℃로 가열하고, 실온으로 냉각되게 하였다. 감압하에 휘발물질을 제거하였다. 170 내지 180℃/0.02 토르에서 오일성 잔여물을 짧은-경로 증류 장치에 적가하였다. 무색의 오일성 Al(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3 8.7g이 증류 후에 수득되었다.
실시예 3: VO(OSi(CH
3
)
2
OSi(CH
3
)
3
)
3
의 합성
바나듐 트라이아이소프로폭시드 산화물(10.3g, 42.18mmol, 겔레스트 컴파니)을 온도계, 첨가 깔때기, 자기 교반기 및 아르곤-진공 라인에 부착된 리비히 응축기가 장착된 500ml의 3목 둥근 바닥 플라스크에서 건조한 사이클로헥산 250ml와 혼합하였다. 혼합물을 55 내지 60℃로 가열하고, 건조한 사이클로헥산 50ml중의 아세톡시펜타메틸다이실록산 26.5g(0.128mol)을 격렬한 교반하에 1시간 동안 적가하였다. 혼합물을 추가로 2시간 동안 55 내지 60℃로 가열하고, 실온으로 냉각되게 하였다. 감압하에 휘발물질을 제거하였다. 잔여물을 40 내지 42℃/0.015토르에서 증류시켜 황색빛의 경질 액체인 VO(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3 12.2g을 수득하였다.
실시예 4: Zn(OSi(CH
3
)
2
OSi(CH
3
)
3
)
2
의 합성
헵탄(40ml, 알드리치) 중의 다이에틸아연 0.1M 용액을 온도계, 첨가 깔때기, 자기 교반기 및 아르곤-진공 라인에 부착된 리비히 응축기가 장착된 500ml의 3목 둥근 바닥 플라스크로 옮겼다. 격렬한 교반하에 무수 아이소프로판올(6ml, 알드리치)을 천천히 첨가하였다. 추가로 무수 아이소프로판올 50ml를 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 환류시켰다. 휘발물질을 감압하에 제거하여 백색 결정질 아연 아이소프로폭시드를 수득하고, 이를 일정 시간 동안 80℃에서 진공하에 건조시켰다. 건조한 사이클로헥산(250ml)을 플라스크에 첨가하고, 고체를 재빨리 용해시켰다. 혼합물을 55 내지 60℃로 가열하고, 무수 사이클로헥산 50ml 중의 아세톡시펜타메 틸다이실록산 17.0g(82mmol)을 격렬한 교반하에 1시간 동안 적가하였다. 혼합물을 추가로 2시간 동안 55 내지 60℃로 가열하고, 실온으로 냉각되게 하였다. 감압하에 휘발물질을 제거하였다. 고체의 왁스질 잔여물을 50℃에서 진공하에 건조시킨 후, 승화 장치로 옮겼고, 110℃/0.02토르에서 승화시켜 백색 고체의 Zn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)2 9.7g을 수득하였다.
실시예 5: Me
3
SOSiMe
2
OH의 합성
펜타메틸다이실록산(25g, 0.168mol, 겔레스트 컴파니)을 격렬한 교반하에 물 3.5g 및 10% Pd/C 1g을 함유한 모노글림 50ml에 천천히 첨가하였다. 가스 방출이 중단된 후, 무수 MgSO4를 사용하여 혼합물을 건조시키고, 소결된 유리 필터를 통해 여과시켰다. 여과물을 1시간 동안 CaH2와 함께 교반하고, 감압하에 50℃에서 증류시켰다. 증류물중의 펜타메틸다이실록산올의 함량을 1H NMR 분석에 의해 결정하였다.
실시예 6: Sn(OSi(CH 3 ) 2 OSi(CH 3 ) 3 ) 4 의 합성
헵탄(20ml, 알드리치)중의 SnCl4 1.0 M 용액을 건조한 헥산 300ml에 용해시켰다. 건조한 트라이에틸아민(15ml, 0.108mol)을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 펜타메틸다이실록산올 11.87g(0.08mol, 모노글림 중의 용액)을 몇 부분으로 나누어 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 소결된 유리 필터를 통해 여과시켰고, 여과물을 1시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 다시 여과하였다. 감압하에 그리고 최종적으로 진공에서 휘발물질을 제거하였다. 잔여물을 원심분리하여 상청액의 무색의 Sn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4로부터 암-황색 중질 오일을 분리하였다(수율, 약 75%).
실시예 7: In(OSi(CH
3
)
2
OSi(CH
3
)
3
)
3
의 합성
InCl3(10g, 45.2mmol, 알드리치)을 건조한 톨루엔 150ml에 용해시켰다. InCl3에 의해 야기된 미량의 물을 제거하기 위해서, 증류 온도가 108℃에 도달하는 시점까지 용액을 질소하에 천천히 증류시켰다. 용액을 0℃로 냉각시켰다. 격렬한 교반하에 0℃에서 헵탄(알드리치) 중의 Mg(Bu)2 1.0M 68ml를 InCl3에 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 혼합물을 70℃에서 2시간 동안 교반하였다. 고체를 여과에 의해 분리하였다. 여과물을 먼저 주변 압력에서 증류시켜 대부분의 용매를 제거한 후, 0.1토르에서 증류시켰다. 70 내지 72℃/0.1mm Hg에서 비등하는 분획을 모았다. InBu3 12.1g을 수득하였다. 이 물질을 건조한 헥산 200ml 중에 용해시키고, 펜타메틸다이실록산올 19g(0.128mol, 모노글림 중의 용액)을 반응 혼합물에 천천히 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 혼합물을 1시간 동안 교반한 후, 추가로 2시간 동안 환류시켜 부탄 방출에 대한 안전한 탈출 방식을 제공하였다. 감압하에 휘발물질을 제거하였다. 잔여물을 Al(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3에 대해 기재된 바와 같이 증류시켰다(수율, 90% 초과).
실시예 8 내지 11: 투명한 산화물-코팅된 기판의 제조
2krpm/30초에서 헥산중의 Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4 5중량% 용액을 사용하여 4인치 규소 웨이퍼를 스핀 코팅하였다. 웨이퍼를 1시간 동안 150℃ 오븐에 놓았다. 엘립소미터로 측정된 생성된 코팅의 굴절률(n D 22)은 30nm 두께에서 1.721이었다. 150℃에서 추가로 6시간 동안 처리한 후, 생성된 코팅의 굴절률은 30nm 두께에서 1.782이었다. 450℃에서 6시간 동안 추가로 처리한 후, 생성된 코팅의 굴절률은 27nm 두께에서 2.122이었다.
건조한 헥산 Al(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3의 10중량% 용액을 2krpm/30초로 유리 슬라이드상에서 스핀 코팅하였다. 기판을 공기중에서 150℃에서 30분 동안 가열하였다. 150nm 두께의 투명한 비정질 산화알루미늄 층이 형성되었다.
건조한 헥산 Al(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3의 50중량% 용액을 2krpm/30초로 흑연 슬라이드상에서 스핀 코팅하였다. 기판을 공기중에서 150℃에서 30분 동안 가열하였다. 300nm 두께의 투명한 비정질 산화알루미늄 층이 형성되었다.
건조한 헥산 Sn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4의 50중량% 용액을 2krpm/30초로 유리 슬라이드상에서 스핀 코팅하였다. 기판을 공기중에서 150℃에서 1시간 동안 가열하였다. 500nm 두께의 투명한 비정질 산화주석 층이 형성되었다.
실시예 12: 쇼트키 다이오드-ITO/TiOx/Au
Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4의 층을, 4krpm/100초로 액체 Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4의 스핀 코팅을 거쳐 ITO-코팅된 용매 및 자외선-오존 세정된 유리 기판상으로 증 착시키고, 공기 중에서 200℃에서 1시간 동안 소성시켰다. 쉐도우 마스크를 사용하여 생성된 TiOx 층상으로 금 전극(500A)을 증발시켰다. 디바이스를 약 10분 동안 pH 3에서 비등수중에 침지시키고 추가로 실험실 공기중에서 건조시켰다. 역 극성 바이어스 및 순 극성 바이어스 둘다하에서 전류-전압 특성치를 측정하였고, 5V의 바이어스 전압에서 약 250의 정류비가 관찰되었다. 디바이스의 정류비는 통상적인 졸-겔 공정을 사용하는 나노-TiOx 다중 코팅에 대한 문헌[R. Konenkamp, Phys. Rev. B, vol. 61, 11057, 2000]에 보고된 것보다 10배 높은 것으로 밝혀졌다.
실시예 13: ITO/폴리옥시드/Al의 전도성
Ti:V의 비율이 19:1인 Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4 및 VO(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3의 혼합물의 헥산 용액 50중량%를 제조하였다. 용액을 30초 동안 2krpm에서 ITO-코팅된 용매 및 자외선-오존 세정된 유리 기판상으로 스핀시키고 비활성 대기하에서 150℃에서 15분 동안 소성시켜 250nm 두께의 Ti(V)Ox 층을 형성시켰다. 코팅된 기판을 약 10분 동안 pH 3에서 비등수중에 침지시킨 후 탈이온수로 세정하고, 공기 중에서 100℃에서 건조시켰다. 알루미늄 전극(1000A)을 열 증발을 통해 쉐도우 마스크를 사용하여 형성된 (Ti:V)Ox 층으로 증착시켰다. 순수한 TiO2 층, 가수분해 전의 Ti(V)Ox 층 및 가수 분해 후의 Ti(V)Ox 층에 대한 전류-전압 특성치는 바나듐 성분이 없는 TiOx 코팅과 비교하여 Ti(V)Ox에 대한 아웃-오브-플레인 전도성이 상당히 증가했음을 나타낸다.
본 발명의 단지 몇몇 특징을 본원에서 예시하고 설명하였지만, 다수의 변경 및 변화가 당해 분야의 숙련자에 의해 생길 수 있다. 따라서, 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 진정한 범주내에 속하는 모든 변경 및 변화를 포괄하고자 하는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1의 화합물:화학식 1상기 식에서,M은 Mg, Al, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Cd, In, Sn, Sb, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Hg, Tl, Pb, Bi, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Th, U 또는 Pu이고;X는 O1/2 또는 OR이고;R은 알킬이고;R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 독립적으로 H, C1-C10 알킬 또는 페닐이고;n은 M의 산화수에서 q를 감한 값과 같고;m 및 p는 독립적으로 0 또는 1 내지 5의 정수이고;q는 0, 1, 2 또는 4이되; 단q가 1인 경우, X는 OR이고;q가 2인 경우, X는 O1/2이고, M은 Ti, V, Mn, Nb, Mo, Tc, Ru, Sb, Ta, W, Re, Os, Th 또는 U이고;q가 4인 경우, X는 O1/2이고, M은 Cr, Mo, W, Ru, Re, Os, U 또는 Pu이다.
- 제 1 항에 있어서,루이스 염기가 M에 배위되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,m 및 q가 0인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,M이 Mg, Al, Sc, Ti, V, Zn, Ga, Y, Zr, Mo, Cd, In, Sn, Sb, Ce, Gd, Lu 또는 W, 바람직하게는 Al, Ga, Sc, Y, Ti, V, Zn, Cd, In, Sb 또는 Sn인 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7이 독립적으로 H 또는 메틸, 바람직하게는 메틸인 화합물.
- 제 1 항에 있어서,Ti(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4, Al(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3, VO(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3, Zn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)2, Sn(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)4 및 In(OSi(CH3)2OSi(CH3)3)3으로부터 선택된 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항, 제 8 항 및 제 9 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 바람직하게는 약 100 내지 약 450℃의 범위인 온도에서 가열함으로써, 상기 화합물을 가수분해하는 단계를 포함하는, 하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 제품의 제조 방법.
- 제 10 항에 있어서,가수분해하기 전에 기판을 화합물로 코팅하는 단계를 추가로 포함하는 제조 방법.
- 제 10 항에 따른 제조 방법에 의해 제조된 제품.
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