KR20130036288A - 산화인듐을 함유하는 코팅물을 제조하기 위한 인듐 옥소 알콕시드 - Google Patents
산화인듐을 함유하는 코팅물을 제조하기 위한 인듐 옥소 알콕시드 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 In6O2X6(OR)6(R'CH(O)COOR")2(HOR)x(HNR"'2)y (여기서, X = F, Cl, Br 및/또는 I, R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R" = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, x = 0 내지 10 및 y = 0 내지 10)의 할로겐-함유 인듐 옥소 알콕시드에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이들의 제조 방법 및 이들의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 산화인듐-함유 층의 제조를 위한 인듐 옥소 알콕시드, 이들의 제조 방법 및 특별히 산화인듐-함유 층의 제조를 위한, 코팅 조성물의 구성물로서 및 전자 부품의 제조를 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
3.6 내지 3.75 eV (증착된 층에 대해 측정됨)의 큰 밴드 갭 (band gap)때문에 (문헌 [H.S. Kim, P.D. Byrne, A. Facchetti, T.J. Marks; J. Am . Chem . Soc . 2008, 130, 12580-12581]) 산화인듐 (산화인듐(III), In2O3)은 유망한 반도체이다. 두께가 수백 나노미터인 박막은 추가적으로 550 nm의 가시 스펙트럼 범위에서 90% 초과의 높은 투명성을 가질 수 있다. 극도로 고도로 정렬된 단일 산화인듐 결정에서, 최대 160 cm2/Vs의 전하 캐리어 이동도를 측정하는 것이 추가적으로 가능하다.
산화인듐은 특히 산화주석(IV) (SnO2)과 함께 반도체 혼합 산화물 ITO로서 종종 사용된다. ITO 층이 가시 스펙트럼 범위에서 투명성과 함께 비교적 높은 전도성을 갖기 때문에, 이들의 한 적용분야는 특별히 "투명 전극"으로서의 액정 디스플레이 (LCD) 분야이다. 이러한 통상적으로 도핑된 금속 산화물 층은 특히 비용이 많이 드는 고진공하에서의 증착 방법에 의해 산업적으로 제조된다.
따라서, 산화인듐-함유 층 및 이들의 제조, 특별히 ITO 층 및 순수 산화인듐 층 및 이들의 제조가 반도체 및 디스플레이 산업에서 매우 중요하다.
산화인듐-함유 층의 합성을 위해 논의되는 가능한 반응물 및 전구체에는 여러 화합물 종이 포함된다. 예에는 인듐 염이 포함된다. 예를 들어, 막스 (Marks) 등은 메톡시에탄올에 용해된 염기 모노에탄올아민 (MEA) 및 InCl3로 이루어진 전구체 용액을 사용하여 제조된 성분들을 기재하였다. 용액의 스핀-코팅 후, 400℃에서 열처리함으로써 상응하는 산화인듐 층을 수득한다 (문헌 [H.S. Kim, P.D. Byrne, A. Facchetti, T.J. Marks; J. Am . Chem . Soc . 2008, 130, 12580-12581] 및 추가 정보).
다른 부분에서, 산화인듐 합성을 위해 논의되는 가능한 반응물 또는 전구체는 인듐 알콕시드이다. 인듐 알콕시드는 하나 이상의 인듐 원자, 화학식 -OR (R = 유기 라디칼, 특별히 R = 알킬 라디칼)의 하나 이상의 알콕시드 라디칼 및 임의로 하나 이상의 유기 라디칼 -R' (예를 들어, R' = 알킬 라디칼, 카르복실 라디칼, α-히드록시카르복실산 에스테르 라디칼), 하나 이상의 할로겐 라디칼 및/또는 하나 이상의 -OH 또는 -OR" 라디칼 (여기서, R" = 유기 라디칼 (특별히, R" = 알킬 라디칼))로 이루어진 화합물이다.
산화인듐 형성을 위한 가능한 용도에 관계 없이, 선행 기술에는 다양한 인듐 알콕시드 및 인듐 옥소 알콕시드가 기재되어 있다. 앞서 언급된 인듐 알콕시드에 비해, 인듐 옥소 알콕시드는 인듐 원자에 직접 결합되거나 또는 2개 이상의 인듐 원자에 연결된 하나 이상의 추가의 산소 라디칼 (옥소 라디칼)을 또한 갖는다.
메로트라 (Mehrotra) 등은 염화인듐(III) (InCl3)과 Na-OR (여기서, R은 메틸, 에틸, 이소프로필, n-, s-, t-부틸 및 펜틸 라디칼임)로부터의 인듐 트리스알콕시드 In(OR)3의 제조를 기재하였다 (문헌 [S. Chatterjee, S. R. Bindal, R.C. Mehrotra; J. Indian Chem . Soc . 1976, 53, 867]).
카말트 (Carmalt) 등에 의한 리뷰 논문 (review article) [Coordination Chemistry Reviews 250 (2006), 682-709]에는 다양한 갈륨(III) 및 인듐(III) 알콕시드 및 아릴옥사이드가 기재되어 있으며, 이들 중 일부는 또한 알콕시드기를 통해 연결되어 존재할 수 있다. 옥소 알콕시드이고 [In(OiPr)3]로부터 제조될 수 없는 화학식 In5(μ-O)(OiPr)13의 옥소-중앙 클러스터 (cluster), 보다 구체적으로는 [In5(μ5-O)(μ3-OiPr)4(μ2-OiPr)4(OiPr)5]가 추가적으로 제시되어 있다.
엔.투로바 (N.Turova) 등에 의한 리뷰 논문 [Russian Chemical Reviews 73 (11), 1041-1064 (2004)]에는 졸-겔 기법을 통한 산화 물질의 제조를 위한 전구체로서 간주되는 금속 옥소 알콕시드의 합성, 특성 및 구조가 요약되어 있다. 여러 다른 화합물들 이외에, [Sn3O(OiBu)10(iBuOH)2], 앞서 언급된 화합물 [In5O(OiPr)13] 및 [Sn6O4(OR)4] (R = Me, Pri)의 합성 및 구조가 기재되어 있다.
엔.투로바 등에 의한 논문 [Journal of Sol-Gel Science and Technology, 2, 17-23 (1994)]에는 알콕시드 및 알콕시드-기재 분말의 졸-겔 방법의 개발을 위한 과학적 기반으로서 간주되는 알콕시드에 대한 연구의 결과가 제시되어 있다. 이와 관련하여, 카말트 등에 의해 또한 기재된 화학식 M5(μ-O)(OiPr)13의 중앙의 산소 원자 및 5개의 둘레 금속 원자를 갖는 옥소 알콕시드인 것으로 밝혀진 "인듐 이소프로폭시드"라고 알려진 것에 대해 논의되어 있다.
이러한 화합물의 합성 및 이들의 결정 구조는 문헌 [Bradley et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1258-1259]에 기재되어 있다. 상기 저자들에 의한 추가 연구는 이러한 화합물의 형성이 중간에 형성되는 In(OiPr)3의 가수분해에 기인할 수 없다는 결과를 초래하였다 (문헌 [Bradley et al., Polyhedron Vol. 9, No. 5, pp. 719-726, 1990]). 문헌 [Suh et al., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9396-9404]에서는 이러한 화합물이 In(OiPr)3로부터 열적 경로에 의해 제조될 수 없음을 추가적으로 발견하였다. 또한, 브래들리 (Bradley) (문헌 [Bradley et al., Polyhedron Vol. 9, No. 5, pp. 719-726, 1990])는 이러한 화합물이 승화될 수 없음을 발견하였다.
원칙적으로, 금속 산화물 층은 다양한 방법을 통해 제조될 수 있다.
금속 산화물 층의 한 제조 방법은 스퍼터링 기법을 기초로 한다. 그러나, 이들 기법은 이들이 고진공하에서 수행되어야 한다는 단점을 갖는다. 추가의 단점은 이렇게 제조된 필름이 층의 제어되고 재현가능한 화학량론을 설립할 수 없게 하여 제조되는 층의 열등한 특성을 초래하는 많은 산소 결함을 갖는다는 것이다.
원칙적으로, 금속 산화물 층을 제조하기 위한 또다른 방법은 화학 기상 침착을 기초로 한다. 예를 들어, 기상 침착을 통해 산화인듐 전구체, 예컨대 인듐 알콕시드 또는 인듐 옥소 알콕시드로부터 산화인듐-함유 층을 제조할 수 있다. 예를 들어, US 6,958,300 B2는 기상 침착, 예를 들어 CVD 또는 ALD에 의한 반도체 또는 금속 산화물 층의 제조에서의 화학식 M1 q(O)x(OR1)y (q = 1-2; x = 0-4, y = 1-8, M1 = 금속; 예를 들어 Ga, In 또는 Zn, R1 = 유기 라디칼; x = 0인 경우 알콕시드, 1 이상인 경우 옥소 알콕시드)의 1종 이상의 금속 유기 옥사이드 전구체 (알콕시드 또는 옥소 알콕시드)의 사용을 교시한다. 그러나, 모든 기상 침착 방법은 i) 열적 반응 방식의 경우에, 매우 높은 온도의 사용, 또는 ii) 전자기 복사선의 형태로 전구체의 분해를 위해 요구되는 에너지를 도입하는 경우에, 높은 에너지 밀도를 필요로 한다는 단점을 갖는다. 두 경우에, 제어되고 균일한 방식으로 전구체를 분해하는데 필요한 에너지를 도입하는데에는 단지 매우 높은 수준의 장치 복잡성으로만 가능하다.
유리하게는, 따라서 금속 산화물 층은 액상 공정, 즉 코팅하고자 하는 기판을 금속 산화물의 1종 이상의 전구체의 액체 용액으로 코팅하고, 임의로는 후속적으로 건조시키고, 전환시키는, 금속 산화물로의 전환 전에 하나 이상의 공정 단계를 포함하는 방법을 통해 제조된다. 금속 산화물 전구체는 금속 산화물-함유 층이 산소 또는 다른 산화 물질의 존재하에 또는 부재하에 형성될 수 있는 열적으로 또는 전자기 복사선으로 분해가능한 화합물을 의미하는 것으로 해석된다. 금속 산화물 전구체의 중요한 예에는, 예를 들어 금속 알콕시드가 있다. 원칙적으로, 층은 i) 사용되는 금속 알콕시드가 물의 존재하에 가수분해에 의해 먼저 겔로 전환되고, 후속적으로 축합되고, 이어서 금속 산화물로 전환되는 졸-겔 방법에 의해, 또는 ii) 비수성 용액으로부터 제조될 수 있다.
액상으로부터의 인듐 알콕시드로부터 산화인듐-함유 층을 제조하는 것은 선행 기술의 일부를 또한 형성한다.
유의한 양의 물의 존재하의 졸-겔 방법을 통한 인듐 알콕시드로부터의 산화인듐-함유 층의 제조는 선행 기술의 일부를 형성한다. WO 2008/083310 A1에는 금속 알콕시드 (예를 들어, 화학식 R1M-(OR2)y-x 중 하나) 또는 이들의 예비중합체를 기재에 적용하고, 이어서 생성된 금속 알콕시드 층을 물의 존재하에, 그리고 물과 반응시켜 경화시키는, 기재상에 무기 층 또는 유기/무기 혼성 층을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 사용가능한 금속 알콕시드에는 인듐, 갈륨, 주석 또는 아연의 알콕시드가 포함될 수 있다. 그러나, 졸-겔 방법을 사용하는 것의 단점은 가수분해-축합 반응이 물의 첨가에 의해 자동적으로 시작되고, 시작 후에는 단지 어렵게 제어가능하다는 것이다. 기재에 적용 전에 가수분해-축합 공정이 실제로 시작되는 경우, 한편 이들의 증가된 점도때문에 수득된 겔은 미세한 옥사이드 층을 수득하기 위한 방법에 종종 부적합하다. 반대로, 액체 형태 또는 증기로서의 물의 공급에 의해 기재에 적용 후 가수분해-축합 공정이 시작되는 경우, 생성된 열등하게 혼합되고 불균일한 겔은 불리한 특성을 갖는 상응하게 불균일한 층을 종종 초래한다.
JP 2007-042689 A에는 인듐 알콕시드를 함유할 수 있는 금속 알콕시드 용액 및 또한 이들 금속 알콕시드 용액을 사용하는 반도체 부품의 제조 방법이 기재되어 있다. 금속 알콕시드 필름은 열적으로 처리되고 옥사이드 층으로 전환되나, 이들 시스템도 충분히 균일한 필름을 제공하지 않는다. 그러나, 순수 산화인듐 층은 상기 특허 문헌에 기재된 방법에 의해 제조될 수 없다.
본 출원의 우선일에 아직 공개되지 않은 DE 10 2009 009 338에는 무수 용액으로부터의 산화인듐-함유 층의 제조에서의 인듐 알콕시드의 용도가 기재되어 있다. 생성된 층이 졸-겔 방법을 통해 제조된 층보다 균일할지라도, 무수 시스템에서의 인듐 알콕시드의 사용은 인듐 알콕시드-함유 제형물의 산화인듐-함유 층으로의 전환이 생성된 층의 충분히 양호한 전기적 성능을 제공하지 않는다는 단점을 여전히 갖는다.
본 출원의 우선일에 역시 아직 공개되지 않은 DE 10 2009 028 801에는 무수 조성물이 i) 화학식 MxOy(OR)z[O(R'O)cH]aXb[R"OH]d (여기서, M = In, x = 3-25, y = 1-10, z = 3-50, a = 0-25, b = 0-20, c = 0-1, d = 0-25, R, R', R" = 유기 라디칼, X = F, Cl, Br, I)의 1종 이상의 인듐 옥소 알콕시드를 함유하고, ii) 1종 이상의 용매를 기재에 적용하고, 임의로는 건조시키고, 산화인듐-함유 층으로 전환시키는, 비수성 용액으로부터 비교적 개선된 산화인듐-함유 층을 제조하기 위한 액상 방법이 기재되어 있다.
본 출원의 우선일에 아직 공개되지 않은 DE 10 2009 054 997에는 화학식 InX(OR)2 (여기서, R = 알킬 라디칼 및/또는 알콕시알킬 라디칼 및 X = F, Cl, Br 또는 I)의 1종 이상의 인듐 할로겐 알콕시드 및 1종 이상의 용매 또는 분산 매질을 함유하는 무수 조성물을 기재에 적용하고, 기재에 적용된 조성물에 360 nm 이하의 파장의 전자기 복사선을 조사하고, 임의로는 건조시키고, 이어서 산화인듐-함유 층으로 열적으로 전환시키는, 용액으로부터 산화인듐-함유 층을 제조하는 방법이 추가적으로 기재되어 있다.
그럼에도 불구하고, 더욱 양호한 산화인듐-함유 층을 제조하는 것이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 목적은 더욱 양호한 전기적 성능 (특별히, 더욱 양호한 전계-효과 이동도 μFET)을 갖는 산화인듐-함유 층 (특별히, 산화인듐 층)의 제조에 사용될 수 있는 물질을 제공하는 것이다. 또한, 보다 간단한 방식으로 가공될 수 있는 물질을 제공하는 것이 바람직할 것이다.
이러한 목적은 화학식 In6O2X6(OR)6(R'CH(O)COOR")2(HOR)x(HNR"'2)y (여기서, X = F, Cl, Br 및/또는 I, R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R" = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, x = 0 내지 10 및 y = 0 내지 10)의 본 발명의 할로겐화된 인듐 옥소 알콕시드에 의해 본원에서 달성된다. 놀랍게도, 이들 물질로 공기하에 특히 고품질의 산화인듐-함유 층을 제조하는 것이 추가적으로 가능하다. 본 발명의 화합물은 앞서 언급된 옥소 및 알콕시드 라디칼 이외에 α-히드록시 에스테르를 기초로 하는 리간드 및 임의로는 알콜 및/또는 2차 아민에 의해 추가적으로 배위결합된 할로겐화된 인듐 옥소 알콕시드이다.
문헌에 현재까지 기재되지 않은 이들 화합물 In6O2X6(OR)6(R'CH(O)COOR")2(HOR)x(HNR"'2)y은 바람직하게는 알콜 용액에서 인듐(III) 할로겐 알콕시드 부가물 또는 인듐(III) 옥소 할로겐 알콕시드 부가물, 바람직하게는 화학식 InX(OR)2(HNR"'2)y (여기서, X = F, Cl, Br, I 및 R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R"'= C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴 및 y = 0-10)의 인듐(III) 할로겐 디알콕시드 (트리할로겐화인듐 InX3 (여기서, X = F, Cl, Br 및/또는 I) 및 화학식 ROH (여기서, R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)의 1종 이상의 알콜을 포함하는 조성물과 화학식 R"'2NH (여기서, R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)의 1종 이상의 2차 아민을 반응시킴으로써 제조할 수 있음, 또한 DE 10 2009 054 998 (본 출원의 우선일에 아직 공개되지 않음) 참조)와 적절한 α-히드록시 에스테르의 반응을 통해 제조될 수 있다.
바람직한 인듐 옥소 알콕시드는 상응하는 염화물, 즉 X = Cl인 상응하는 화합물이다. 이들 화합물은 상응하는 산화인듐-함유 층의 특히 양호한 전기적 특성을 초래하고 특히 간단한 방식으로 제조될 수 있다.
R = -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이고 특히 간단한 방식으로 제조 및 가공할 수 있는 상응하는 인듐 옥소 알콕시드가 역시 바람직하다.
R = -CH2CH2-OCH3, -CH2CH2-OCH2CH3, -CH2CH2-OCH2CH2CH3, -CH2CH2-OCH(CH3)2, -CH2CH2-OCH2CH2CH2CH3, -CH2CH2-OCH2CH(CH3)2, -CH2CH2-OCH(CH3)(CH2CH3) 또는 -CH2CH2-OC(CH3)3이고 특히 간단한 방식으로 제조 및 가공할 수 있는 상응하는 인듐 옥소 알콕시드가 추가적으로 바람직하다.
바람직한 R' 라디칼은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이다. 상응하는 화합물은 특히 간단한 방식으로 또한 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
바람직한 R" 라디칼은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이다. 상응하는 화합물은 역시 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
또한, 바람직한 R"' 라디칼은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이다. 상응하는 화합물은 동일하게 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
본 발명의 인듐 옥소 알콕시드는 배위결합된 화합물의 종류에 속하기 때문에, 비공유결합성 결합 리간드 (아민 및 알콜)를 리간드 교환 또는 반응 조건의 변화에 의해 대체할 수 있다. 따라서, 인듐 옥소 알콕시드 (여기서, x = 0 내지 5 및 y = 0 내지 5)가 특히 바람직하다. 인듐 옥소 알콕시드 (x = 1 내지 3 및 y = 1 내지 3)가 매우 특히 바람직하다. 상응하는 화합물은 역시 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
특히 바람직한 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드는 도 1에 나타낸 구조식을 가질 수 있고 결정에 최대 10개의 에탄올 및/또는 아민 분자가 추가적으로 존재할 수 있는 화학식 In6O2Cl6(OCH2CH3)6(CH3CH(O)COOCH2CH3)2(HN(CH3)2)2의 인듐 옥소 알콕시드이다.
본 발명은 화학식 InX3 (여기서, X = F, Cl, Br 및/또는 I)의 인듐(III) 염을 먼저 알콜 ROH (여기서, R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴) 및 화학식 HNR"'2 (여기서, R"'= C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)의 2차 아민의 존재하에 전환시켜 후속적으로 (바람직하게는, 알콜 용액에서) 1종 이상의 α-히드록시 에스테르 R'CH(OH)COOR" (여기서, R' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴 및 R" = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)와 반응시킬 인듐(III) 할로겐 알콕시드 부가물 또는 인듐(III) 옥소 할로겐 알콕시드 부가물을 수득하는 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드의 제조 방법을 또한 제공한다.
본 발명에 따른 방법에서, 사용되는 아민 (NHR"'2) 대 인듐(III) 염의 몰비는 바람직하게는 > 2.5 : 1, 특별히 4 내지 10 : 1이다. 사용되는 알콜 (ROH)은 동시에 용매이다. 사용되는 알콜 (ROH) 대 사용되는 인듐(III) 염의 몰비는 바람직하게는 > 2.5 : 1, 보다 바람직하게는 10 내지 100 : 1이다.
방법에 바람직한 인듐(III) 염은 상응하는 염화물이다. 상응하는 염화물로부터 진행하여, 특히 양호한 전기적 특성을 갖는 산화인듐-함유 층을 초래하고 추가적으로 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있는 화합물에 도달할 수 있다.
R = -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이고 특히 간단한 방식으로 제조 및 가공할 수 있는 상응하는 알콜이 역시 바람직하다.
R = -CH2CH2-OCH3, -CH2CH2-OCH2CH3, -CH2CH2-OCH2CH2CH3, -CH2CH2-OCH(CH3)2, -CH2CH2-OCH2CH2CH2CH3, -CH2CH2-OCH2CH(CH3)2, -CH2CH2-OCH(CH3)(CH2CH3) 또는 -CH2CH2-OC(CH3)3이고 특히 간단한 방식으로 제조 및 가공할 수 있는 상응하는 알콕시 알콜이 추가적으로 바람직하다.
또한, 바람직한 아민 라디칼 R"'은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이다. 상응하는 화합물은 역시 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
바람직하게는, 인듐(III) 염으로부터 형성된 중간체는 후속적으로 (바람직하게는, 알콜 용액에서) 1종 이상의 α-히드록시 에스테르 R'CH(OH)COOR" (여기서, R' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴 및 R" = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)와 반응시킬 화학식 InX(OR)2(HNR"'2)y (여기서, X = F, Cl, Br, 또는 I, R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴, R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴 및 y = 0 내지 10)의 인듐(III) 할로겐 디알콕시드이다.
본 발명에 따른 방법에서, 사용되는 α-히드록시 에스테르 R'CH(OH)COOR" 대 인듐(III) 염의 몰비는 바람직하게는 > 0.33 : 1, 특별히 0.34 내지 5 : 1이다.
기재된 방법이 화합물 InCl(OCH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH2CH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH2CH2CH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH(CH3)2)2(HNMe2)2, InCl(OCH2CH2CH2CH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH(CH3)(CH2CH3))2(HNMe2)2 및 InCl(OC(CH3)3)2(HNMe2)2의 군으로부터 선택된 인듐(III) 할로겐 알콕시드 부가물로 수행되는 경우, 본 발명에 따른 방법에서 특히 양호한 수율이 초래된다. 상응하게 바람직한 공정 생성물은 In6O2Cl6(OR)6(R'CH(O)COOR")2(HOR)x(HNMe2)y 유형 (여기서, R = -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH(CH3)(CH2CH3) 또는 -OC(CH3)3의 화합물이다.
바람직한 α-히드록시 에스테르 라디칼 R'은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이다. 상응하는 화합물은 또한 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
바람직한 R" 라디칼은 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)(CH2CH3) 또는 -C(CH3)3이다. 상응하는 화합물은 역시 특히 간단한 방식으로 제조할 수 있으며 이는 특히 양호한 층을 초래한다.
또한, 사용되는 α-히드록시 에스테르가 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, n-프로필 락테이트 및 n-부틸 락테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 경우 특히 고가치의 반도체 층에 적합한 전구체 및 특히 양호한 수율이 초래된다. 형성되는 생성물은 리간드로서 상응하는 알킬 락테이트를 함유한다.
또한 바람직하게는, 반응은 비양성자성 또는 알콜 용액에서 수행된다. 그러나, 알콜 용액의 바람직한 사용의 경우에, 알콜은 사용되는 인듐(III) 할로겐 디알콕시드의 알콕시드 라디칼 OR에 상응하게 균일한 생성물을 달성하도록 선택되어야 한다. HOCH3, HOCH2CH3, HOCH2CH2CH3, HOCH(CH3)2, HOCH2CH2CH2CH3, HOCH(CH3)(CH2CH3), HOCH2CH(CH3)2 또는 HOC(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택된 알콜에서 반응을 수행하는 것이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법으로, 상기 이유로 인해 바람직한 화학식 In6O2X6(μ2-OR)6(μ2-R'CH(O)COOR")2(HOR)x(HNR"'2)y의 인듐 옥소 알콕시드 및 매우 특히 바람직한 화학식 In6O2Cl6(μ2-OCH2CH3)6(μ2-CH3CH(O)COOCH2CH3)2(HOC2H5)2(HN(CH3)2)2의 인듐 옥소 알콕시드를 특히 효율적인 방식으로 제조하는 것이 가능하다. 이러한 화합물은 하기 실시예에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
본 발명은 산화인듐-함유 층의 제조를 위한 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드의 용도 및 산화인듐-함유 층을 제조하기 위한 상응하는 방법을 또한 제공한다. 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드는 스퍼터링 공정을 통한 층 제조, 기상 침착을 통한 층 제조, 졸-겔 방법 및 수성 및 비수성 용액으로부터의 침착에 원칙적으로 적합하다.
본 발명에 따른 방법의 공정 생성물, 산화인듐-함유 층은 인듐 원자 또는 이온 (산화 형태로 본질적으로 존재함)을 포함하는 금속- 또는 반금속-함유 층을 의미하는 것으로 해석된다. 임의로, 산화인듐-함유 층은 불완전한 전환 또는 형성되는 부산물의 불완전한 제거로부터의 탄소, 질소, 할로겐 또는 알콕시드 성분을 또한 포함할 수 있다. 산화인듐-함유 층은 순수 산화인듐 층이거나, 즉 어떠한 탄소, 질소, 알콕시드 또는 할로겐 성분도 없이 인듐 원자 또는 이온 (산화 형태로 존재함)으로 본질적으로 이루어지거나, 또는 자체로 원소, 산화 또는 또다른 형태로 존재할 수 있는 추가의 원소를 일부 포함할 수 있다. 순수 산화인듐 층을 수득하기 위해, 본 발명의 1종 이상의 인듐 옥소 알콕시드 이외에, 단지 인듐-함유 전구체, 바람직하게는 단지 인듐 옥소 알콕시드 및 인듐 알콕시드가 본 발명에 따른 방법에서 사용되어야 한다. 반대로, 인듐-함유 전구체 이외에 다른 금속을 포함하는 층을 수득하기 위해, 0 산화 상태의 금속의 전구체 (비전하 형태의 추가의 금속을 함유하는 층을 제조하기 위해) 또는 금속 산화물 전구체 (예를 들어, 다른 금속 알콕시드 또는 옥소 알콕시드)를 사용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법은 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드가 유일한 금속 산화물 전구체로서 사용되는 경우 산화인듐 층을 제조하기에 특히 적합하다. 유일한 금속 산화물 전구체가 화학식 In6O2Cl6(OCH2CH3)6(CH3CH(O)COOCH2CH3)2(HOC2H5)2(HN(CH3)2)에 상응하는 경우 매우 특히 양호한 층이 초래된다.
층 제조를 위해, 인듐 옥소 알콕시드는 바람직하게는 수성 또는 비수성 코팅 조성물에서 사용된다. 이들 중, 1종 이상의 인듐 옥소 알콕시드는 조성물의 총 질량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 5 중량%의 비율로 존재한다.
조성물은 바람직하게는 1종 이상의 용매를 추가로 함유할 수 있는데, 즉 조성물은 1종의 용매 또는 여러 용매의 혼합물을 함유할 수 있다. 비양성자성 및 약한 양성자성 용매, 즉 비양성자성 비극성 용매, 즉 알칸, 치환된 알칸, 알켄, 알킨, 지방족 또는 방향족 치환기를 갖거나 갖지 않는 방향족 화합물, 할로겐화된 탄화수소, 테트라메틸실란의 군, 비양성자성 극성 용매, 즉 에테르, 방향족 에테르, 치환된 에테르, 에스테르 또는 산 무수물, 케톤, 3차 아민, 니트로메탄, DMF (디메틸포름아미드), DMSO (디메틸술폭사이드) 또는 프로필렌 카보네이트 및 약한 양성자성 용매, 즉 알콜, 1차 및 2차 아민 및 포름아미드의 군으로부터 선택된 것들이 본 발명에 따른 방법을 위한 제형물에서 바람직하게 사용가능하다. 특히 바람직하게 사용가능한 용매는 알콜 및 또한 톨루엔, 크실렌, 아니솔, 메시틸렌, n-헥산, n-헵탄, 트리스(3,6-디옥사헵틸)아민 (TDA), 2-아미노메틸테트라히드로푸란, 페네톨, 4-메틸아니솔, 3-메틸아니솔, 메틸 벤조에이트, 에틸 벤조에이트, 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, N-메틸-2-피롤리돈 (NMP), 테트랄린 및 디에틸 에테르이다. 매우 특히 바람직한 용매는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 테트라히드로푸르푸릴 알콜, tert-부탄올, n-부탄올, 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트 및 톨루엔 및 이들의 혼합물이다.
특히 양호한 인쇄성을 달성하기 위해, 본 발명에 따른 방법에서 사용되는 조성물의 점도는 DIN 53019 1 및 2부에 따라 그리고 20℃에서 측정하였을 때 바람직하게는 1 mPa·s 내지 10 Pa·s, 특별히 1 mPa·s 내지 100 mPa·s이다. 상응하는 점도는 중합체, 셀룰로스 유도체 또는, 예를 들어 에어로실 (Aerosil) (상표명)하에 수득가능한 SiO2를 첨가함으로써 그리고 특별히 PMMA, 폴리비닐 알콜, 우레탄 증점제 또는 폴리아크릴레이트 증점제를 통해 설정될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 사용되는 기재는 바람직하게는 유리, 규소, 이산화규소, 금속 산화물 또는 전이 금속 산화물, 금속 또는 중합체 물질, 특별히 PI 또는 PET로 이루어진 기재이다.
산화인듐-함유 층은 바람직하게는 인쇄 공정 (특별히, 플렉소그래픽 (flexographic)/그라비아 (gravure) 인쇄, 잉크젯 (inkjet) 인쇄, 오프셋 (offset) 인쇄, 디지털 오프셋 인쇄 및 스크린 인쇄), 분무 공정, 회전 코팅 공정 ("스핀 코팅"), 침지 공정 ("침지-코팅")으로부터 선택된 코팅 공정 및 메니스커스 (meniscus) 코팅, 슬릿 (slit) 코팅, 슬랏-다이 (slot-die) 코팅 및 커튼 (curtain) 코팅으로부터 선택된 공정을 통해 제조된다. 가장 바람직하게는, 코팅 공정은 인쇄 공정이다.
코팅 후에 그리고 전환 전에, 코팅된 기재를 추가적으로 건조시킬 수 있다. 이러한 목적을 위한 상응하는 방법 및 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
산화인듐-함유 층으로의 전환은 열적 경로 및/또는 전자기, 특별히 화학선 복사선의 조사에 의해 수행될 수 있다. 150℃ 초과의 온도를 통한 열적 경로에 의해 전환시키는 것이 바람직하다. 그러나, 전환을 위해 250℃ 내지 360℃의 온도를 사용하는 경우 특히 양호한 결과가 달성될 수 있다.
전형적으로, 수 초 내지 최대 수 시간의 전환 시간이 사용된다.
열적 처리 이전에, 열적 처리 동안 또는 열적 처리 후에 UV, IR 또는 VIS 복사선을 주입하거나 또는 코팅된 기재를 공기 또는 산소로 처리함으로써 열적 전환을 추가적으로 촉진시킬 수 있다.
본 발명에 따른 방법에 의해 수득된 층의 품질은 전환 단계를 뒤따르는 열적 및 가스 처리 (H2 또는 O2로)의 결합, 플라즈마 처리 (Ar, N2, O2 또는 H2 플라즈마), 레이저 처리 (UV, VIS 또는 IR 범위의 파장으로) 또는 오존 처리에 의해 또한 추가적으로 개선될 수 있다.
본 발명은 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드를 통해 제조가능한 산화인듐-함유 층을 또한 제공한다. 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드로부터 제조가능하고 순수 산화인듐 층인 산화인듐-함유 층은 특히 양호한 특성을 갖는다.
액상으로부터 산화인듐-함유 층을 제조하기 위한 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드의 양호한 적합성 때문에, 본 발명은 액체 코팅 조성물의 제조를 위한 본 발명의 인듐 옥소 알콕시드의 용도를 또한 제공한다. 액체 코팅 조성물은 SATP 조건 ("표준 주변 온도 및 압력"; T = 25℃ 및 p = 1013 hPa)하에서 그리고 코팅하고자 하는 기재에 적용시 액체 형태로 존재하는 것을 의미하는 것으로 해석된다.
본 발명의 인듐 옥소 알콕시드는 전자 부품의 제조, 특별히 트랜지스터 (특별히, 박층 트랜지스터), 디스플레이, RFID 태그 (tag), 회로, 다이오드, 센서 또는 태양 전지의 제조에 추가적으로 유리하게 적합하다.
하기 실시예는 본 발명의 대상을 제한 없이 상세히 예시하도록 의도된다.
실시예
1a) 사용하기 위한 인듐(
III
) 할로겐
알콕시드
또는 인듐(
III
) 옥소 할로겐 알콕시드 (중간체)의 합성
잔류 수분을 제거한 500 ml 유리 둥근 바닥 플라스크에서, 염화인듐(III) 5.0 g (InCl3, 22.5 mmol)을 10 중량% 미만 (출발 중량을 기준으로 함)의 InCl3의 잔류물이 남도록 보호 가스 대기하에 교반함으로써 250 ml의 건조 메탄올에 용해시켰다. 디메틸아민 염기 (111 mmol에 상응하는 5.0 g)의 계량 첨가는 질량 유량계 (mass flow controller)를 통해 제어하였고 5시간의 기간에 걸쳐 첨가하였다. 후속적으로, 용액을 완전히 증발시키고, 잔류 고체를 250 ml의 건조 메탄올에 넣고, N2 보호 가스하에 여과하고, 건조 메탄올로 반복하여 세척하고, 감압 (< 10 mbar)하에 12시간 동안 실온에서 건조시켰다. 생성물 수율은 80 mol% 초과였다.
1b) In 6 (O) 2 (μ 2 -OC 2 H 5 ) 6 (μ 2 -CH 3 CH (O)COOC 2 H 5 ) 2 ( Cl ) 6 ( HOC 2 H 5 ) 2 ( HN ( CH 3 ) 2 ) 2 의 합성
잔류 수분을 제거한 250 ml 유리 둥근 바닥 플라스크에서, 1a)에 따라 수득된 생성물 5.0 g을 보호 가스 대기하에 100 ml의 에탄올에 용해시켰다. 형성된 다소 혼탁한 용액을 여과하고, 5 ml의 에틸 아세테이트를 첨가하였다. 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 결정 형성을 위해 5 ml의 부틸 아세테이트를 첨가하였다. 2일 후, 형성된 결정을 단리하고 분석하였다. 생성물은 도 1에 나타낸 결정 구조를 갖는 In6(O)2(μ2-OC2H5)6(μ2-CH3CH(O)COOC2H5)2(Cl)6(HOC2H5)2(HN(CH3)2)2였다.
1c) 산화인듐 층의 제조
가장자리 길이가 약 15 mm이고 산화규소 코팅 두께가 대략 200 nm인 도핑된 규소 기재 및 ITO/금의 핑거 (finger) 구조물을 에탄올 중의 1b)에서 형성된 생성물을 함유하는 5 중량% 용액 100 μl로 스핀-코팅 (2000 rpm)에 의해 코팅하였다. 코팅 작업 후, 코팅된 기재를 공기하에 260℃ 또는 350℃의 온도에서 1시간 동안 열처리하였다.
본 발명의 코팅은 최대 2 cm2/Vs (게이트-소스 (gate-source) 전압 30 V, 소스-드레인 (source-drain) 전압 30 V, 채널 너비 0.2 cm 및 채널 길이 20 μm)의 전하 캐리어 이동도를 나타내었다 (표 1 참조).
| 전하 캐리어 이동도 | ||
| 전하 캐리어 이동도/cm2Vㅡ1sㅡ1 | ||
| 용매 | 260℃ | 350℃ |
| 에탄올 | 0.3 | 2.0 |
Claims (10)
- 하기 화학식의 할로겐화된 인듐 옥소 알콕시드.
In6O2X6(OR)6(R'CH(O)COOR")2(HOR)x(HNR"'2)y
상기 식에서,
- X = F, Cl, Br 및/또는 I,
- R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴,
- R' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴,
- R" = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴,
- R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴,
- x = 0 내지 10 및
- y = 0 내지 10. - 제1항에 있어서, 화학식 In6O2Cl6(OCH2CH3)6(CH3CH(O)COOCH2CH3)2(HN(CH3)2)2에 상응하는 것을 특징으로 하는 인듐 옥소 알콕시드.
- - 먼저 알콜 ROH (여기서, R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)의 존재하에
- 그리고 화학식 HNR"'2 (여기서, R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴)의 2차 아민의 존재하에
- 화학식 InX3 (여기서, X = F, Cl, Br 및/또는 I)의 인듐(III) 염을 전환시켜 후속적으로
- 1종 이상의 α-히드록시 에스테르 R'CH(OH)COOR" (여기서, R' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴이고, R" = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴임)
와 반응시킬
인듐(III) 할로겐 알콕시드 부가물 또는 인듐(III) 옥소 할로겐 알콕시드 부가물을 수득하는 것을 특징으로 하는 제1항 또는 제2항에 따른 인듐 옥소 알콕시드의 제조 방법. - 제3항에 있어서, 중간체로서 형성된 인듐(III) 할로겐 알콕시드 부가물이 하기 화학식에 상응하는 것을 특징으로 하는 인듐 옥소 알콕시드의 제조 방법.
InX(OR)2(HNR"'2)y
- 상기 식에서, X = F, Cl, Br, 또는 I,
- R = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴,
- R"' = C1-C15-알킬, C1-C15-알케닐, C1-C15-알키닐, C1-C15-알콕시알킬, C6-C15-아릴- 및/또는 C7-C15-알콕시아릴 및
- y = 0 내지 10. - 제4항에 있어서, 인듐(III) 할로겐 알콕시드 부가물이 InCl(OCH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH2CH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH2CH2CH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH(CH3)2)2(HNMe2)2, InCl(OCH2CH2CH2CH3)2(HNMe2)2, InCl(OCH(CH3)(CH2CH3))2(HNMe2)2 및 InCl(OC(CH3)3 )2(HNMe2)2로 이루어진 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인듐 옥소 알콕시드의 제조 방법.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 α-히드록시 에스테르가 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, n-프로필 락테이트 및 n-부틸 락테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인듐 옥소 알콕시드의 제조 방법.
- 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜 용액에서 수행되고, 상기 알콜이 HOCH3, HOCH2CH3, HOCH2CH2CH3, HOCH(CH3)2, HOCH2CH2CH2CH3, HOCH(CH3)(CH2CH3) 및 HOC(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 산화인듐-함유 코팅물의 제조를 위한 제1항 또는 제2항에 따른 인듐 옥소 알콕시드의 용도.
- 액체 코팅 조성물의 제조를 위한 제1항 또는 제2항에 따른 인듐 옥소 알콕시드의 용도.
- 전자 부품의 제조, 특별히 트랜지스터, 디스플레이, RFID 태그 (tag), 회로, 다이오드, 센서 또는 태양 전지의 제조를 위한 제1항 또는 제2항에 따른 인듐 옥소 알콕시드의 용도.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160022887A (ko) * | 2013-06-25 | 2016-03-02 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 산화인듐-함유 층의 제조를 위한 배합물, 상기 층의 제조 방법 및 그의 용도 |
Families Citing this family (12)
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|---|---|---|---|---|
| DE102007018431A1 (de) * | 2007-04-19 | 2008-10-30 | Evonik Degussa Gmbh | Pyrogenes Zinkoxid enthaltender Verbund von Schichten und diesen Verbund aufweisender Feldeffekttransistor |
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| DE102012209918A1 (de) | 2012-06-13 | 2013-12-19 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung Indiumoxid-haltiger Schichten |
| DE102013212017A1 (de) * | 2013-06-25 | 2015-01-08 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Indiumalkoxid-Verbindungen, die nach dem Verfahren herstellbaren Indiumalkoxid-Verbindungen und ihre Verwendung |
| DE102013212018A1 (de) * | 2013-06-25 | 2015-01-08 | Evonik Industries Ag | Metalloxid-Prekursoren, sie enthaltende Beschichtungszusammensetzungen, und ihre Verwendung |
| DE102014202718A1 (de) | 2014-02-14 | 2015-08-20 | Evonik Degussa Gmbh | Beschichtungszusammensetzung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| RU2649147C1 (ru) * | 2017-06-20 | 2018-03-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Трис(n,n-диэтилкарбамат) индия, способ его получения и получение пленок оксида индия на его основе |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS577017A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-14 | Nippon Soda Co | Transparent conductive film forming composition |
| US4391743A (en) * | 1981-11-30 | 1983-07-05 | Nippon Soda Company Limited | Composition for depositing metallic oxide film coatings |
| JP2004231495A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 金属酸化物膜の製造方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5891030A (ja) * | 1981-11-24 | 1983-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 無機質焼成体製造用組成物 |
| RU2181389C2 (ru) * | 1999-06-29 | 2002-04-20 | Омский научно-исследовательский институт приборостроения | Способ получения прозрачной электропроводящей пленки на основе оксидов индия и олова |
| US6958300B2 (en) | 2002-08-28 | 2005-10-25 | Micron Technology, Inc. | Systems and methods for forming metal oxides using metal organo-amines and metal organo-oxides |
| JP2005272737A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Japan Science & Technology Agency | 金属酸化物薄膜前駆体の製造方法及びその利用 |
| JP2006045083A (ja) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | 薄膜形成用原料、薄膜の製造方法及び金属化合物 |
| JP4767616B2 (ja) | 2005-07-29 | 2011-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 半導体デバイスの製造方法及び半導体デバイス |
| US8227040B2 (en) | 2006-12-29 | 2012-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Method of curing metal alkoxide-containing films |
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| DE102010031895A1 (de) * | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Evonik Degussa Gmbh | Indiumoxoalkoxide für die Herstellung Indiumoxid-haltiger Schichten |
| DE102010043668B4 (de) | 2010-11-10 | 2012-06-21 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Indiumoxid-haltigen Schichten, nach dem Verfahren hergestellte Indiumoxid-haltige Schichten und ihre Verwendung |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS577017A (en) * | 1980-06-13 | 1982-01-14 | Nippon Soda Co | Transparent conductive film forming composition |
| US4391743A (en) * | 1981-11-30 | 1983-07-05 | Nippon Soda Company Limited | Composition for depositing metallic oxide film coatings |
| JP2004231495A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 金属酸化物膜の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. AM. CHEM. SOC., Vol. 130, pp. 12580-12581, 2008. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160022887A (ko) * | 2013-06-25 | 2016-03-02 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 산화인듐-함유 층의 제조를 위한 배합물, 상기 층의 제조 방법 및 그의 용도 |
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