KR20090024722A - 도펀트로서 사각 평면 전이금속 착물의 용도 - Google Patents
도펀트로서 사각 평면 전이금속 착물의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 도펀트, 전하주입층, 전극 물질 또는 저장 물질로서 사각 평면 전이금속 착물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전자 또는 광전자 소자에서 유기 반도전성(semiconductive) 매트릭스 물질을 도핑하기 위한 도펀트(dopant)로서, 전하주입층으로서, 전극 물질로서 및 저장 물질로서 사각 평면 전이금속 착물의 용도에 관한 것이다.
유기 반도체는 이의 전기적 성질, 특히 이의 전기전도성과 관련하여 변경될 수 있는 것으로 알려져 있으며, 또한 실리콘 반도체와 같은 무기 반도체의 경우도 마찬가지다. 처음에 다소 낮은 전도도의 상승, 뿐만 아니라 사용되는 도펀트 타입에 따른 반도체의 페르미(Fermi) 수준의 변화는 매트릭스 물질에서 전하 운반체를 생성시키므로써 달성된다. 도핑은 옴 손실을 감소시키는 전하 이동층의 전도도의 상승을 초래하고, 콘택트(contact)와 유기층 간의 전하 운반체의 개선된 전이를 초래한다.
무기 도펀트, 예를 들어 알칼리 금속 (예를 들어, 세슘), 또는 루이스 산 (예를 들어, FeCl3)은 이의 높은 확산 상수 때문에 유기 매트릭스 물질에서 대부분 불리한데, 이는 전자 소자의 기능 및 안정성에 악영향을 미치기 때문이다. 추가로, 이러한 물질은 매우 휘발성이며, 이에 따라 기화 장치의 오염을 증가시킨다. 더욱이, 도펀트를 이용할 수 있게 하기 위하여 화학적 반응에 의한 도펀트의 반도전성 매트릭스 물질로의 방출이 알려져 있다. 그러나, 이러한 방출된 도펀트의 환원 전위는 종종 특히 유기발광 다이오드(OLED)와 같은 적용의 다양한 예에 대해 충분치 않다. 더욱이, 추가 화합물 및/또는 원자, 예를 들어 수소 원자는 또한 도펀트의 방출시에 생산되며, 이는 도핑된 층 및 상응하는 전자 소자의 성질에 영향을 미친다.
수용체-유사 물질은 또한 홀주입층으로서 사용될 수 있다. 따라서, 예를 들어, 층상 구조(layered structure) 애노드/수용체/홀 운반체가 생성될 수 있다. 이러한 경우에, 홀 운반체는 순수한 층 또는 혼합된 층일 수 있다. 특히, 홀 운반체는 또한 수용체로 도핑될 수 있다. 애노드는 예를 들어, ITO일 수 있다. 수용체층은 예를 들어 0.5 내지 100 nm의 두께를 가질 수 있다.
사각 평면 전이금속 착물은 예를 들어, WO 2005/123754 A2로부터 공지되어 있으며, 여기서 착물은 매우 많은 전자공학 적용, 예를 들어 활성 전자소자, 패시브(passive) 전자 소자, 전기발광 디바이스 (예를 들어, 유기발광 디바이스), 광기전력 전지(photovoltaic cell), 광방출 다이오드, 전계 효과 트랜지스터(organic field effect transistor), 포토 트랜지스터 등에서 사용될 수 있다. 기술된 사각 평면 전이금속 착물의 용도는 전하 운반 물질로서 지시되어 있다.
본 발명은 특히 전자 또는 광전자 소자에서 개선된 반도전성 매트릭스 물질, 전하주입층, 전극 물질 및 저장 물질을 제공하는 목적을 갖는다. 특히 도핑된 반도전성 매트릭스 물질에 대해, 도펀트로서 사용되는 화합물은 매트릭스 물질 자체에 대한 효과를 방해하지 않으면서 충분히 높은 환원 전위를 초래하고 매트릭스 물질에서 전하 운반체 수의 효과적인 상승을 제공할 것이고, 비교적 간단한 방식으로 조작될 수 있다.
본 발명의 다른 목적은 유기 반도전성 물질 및 전자 소자 또는 광전자 소자를 제공하는 것과 관련이 있다.
제 1 목적은 하기 화학식 (I) 또는 (II) 중 하나를 갖는 사각 평면 전이금속 착물에 의해 달성된다:
상기 식에서, M은 원소 주기율표에서 제8족 내지 제11족으로부터 선택된 전이금속이며,
X1, X2, X3 및 X4는 독립적으로 S, NR5 및 PR5로부터 선택되며, 여기서 R5는 치환되거나 비치환된, 선형 또는 분지형 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 축합된 방향족 고리, 공여체 기(donor group) 및 수용체 기(acceptor group)로부터 선택되며,
R1 및 R2는 독립적으로 치환되거나 비치환된, 방향족 및 헤테로방향족 화합물, 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 및 니트릴로부터 선택되며,
L1 및 L2는 독립적으로 방향족 아민, 방향족 포스핀, 할로겐, 유사할로겐, NCS, SCN 및 CN으로부터 선택된다.
바람직하게는, M은 니켈, 구리, 팔라듐, 백금, 철, 루테늄 및 오스뮴, 바람직하게는 니켈, 코발트 및 철로부터 선택된다.
또한, R1 및 R2는 치환된 페닐, 바람직하게는 트리플루오로메틸페닐, 아니실, 톨릴, 2-피리딜, 메틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 및 트리클로로메틸로부터 선택하는 것이 바람직하다.
다른 목적은 제 4항에 따른 유기 반도전성 물질에 의해, 및 제 6항에 따른 전자 또는 광전자 소자에 의해 달성된다. 또한, 바람직한 구체예들은 종속항으로부터 얻어진다.
본 출원인은 놀랍게도, 본 발명에 따라 기술된 전이금속 착물을 사용할 때, 종래 공지된 수용체 화합물의 경우에서 보다 실질적으로 강력하고/거나 더욱 안정한 도펀트가 존재하며, 사각 평면 전이금속 착물이 유기 반도전성 매트릭스 물질과 조합하여 p-도펀트로서 중성 형태로 사용됨을 발견하였다. 특히, 전하 이동층의 전도도는 본 발명에 따른 착물을 사용하고/거나 콘택트와 유기층 사이의 전하 운반체의 전이를 사용할 때 현저하게 상승되며, 전자 소자로서의 이들의 적용은 현저하게 개선된다. 이러한 개념에 의해 제한되지 않는 한, 본 발명에 따라 기술된 전이금속 착물을 도핑된 층에 사용할 때, CT 착물은 특히 개개의 주변 매트릭스 물질로부터 하나 이상의 전자를 이동시키므로써 형성된다고 가정된다. 마찬가지로, 매트릭스 물질 상에 이동 홀을 갖는 매트릭스 물질 중의 양이온가 형성된다. 이러한 방식으로, 매트릭스 물질은 도핑되지 않은 매트릭스 물질의 전도도와 비교하여 보다 큰 전도도를 제공한다. 도핑되지 않은 매트릭스 물질의 전도도는 대개 < 10-8 s/cm, 특히 종종 < 10-10 s/cm이다. 매트릭스 물질이 충분히 높은 순도를 갖는다는 것은 본원에서 얻을 수 있다. 이러한 순도는 통상적인 방법, 예를 들어 구배 승화로 달성될 수 있다. 도핑에 의해, 이러한 매트릭스 물질의 전도도는 10-8 s/em, 종종 > 10-5 S/cm 초과로 상승될 수 있다. 이는 특히 Fc/Fc+에 대한 -0.5 V 초과, 바람직하게는 Fc/Fc+에 대한 0 V 초과, 특히 Fc/Fc+에 대한 +0.2 V 초과의 산화 전위를 갖는 매트릭스 물질에 적용한다. 이러한 표시 Fc/Fc+는 전위의 전기화학적 결정법, 예를 들어 순환전류전압법(cyclovoltammetry)에서 기준으로서 사용되는 레독스 쌍(redox pair) 페로센(ferrocene)/페로세늄(ferrocenium)을 언급하는 것이다.
더욱이, 본 발명에 따라 기술된 사각 평면 전이금속 착물이 또한 전자 소자에서, 바람직하게는 전자 소자에서 또한 도핑될 수 있는 반도체층과 전극 사이에서, 주입층으로서 사용될 수 있는 것으로 결정되었다. 기술된 사각 평면 전이금속 착물은 또한 본 발명에 따라 예를 들어, 다른 p-도핑된 층 또는 n-도핑된 층 상의 가장자리의 층에 이들을 사용하므로써 전하 운반체 발생층의 일부로서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 용도에서, 기술된 평면 전이 화합물은 바람직하게는 서로 및/또는 매트릭스 또는 다른 소자에 대한 화학적 결합에 의해 고정되지 않는 분리된 분자로서 개개의 반도전성 층에 존재하는 분리된 분자들이다. 착물은 놀랍게도 대기와의 반응성과 관련하여 높은 안정성을 갖는다.
합성 공정
본원에 기술된 사각 평면 전이금속 착물은 공지된 방법에 따라 합성될 수 있으며, 또한 부분적으로 상업적으로 입수될 수 있다. 이러한 화합물의 합성은 예를 들어 하기 문헌에 기술되어 있으며, 이는 전체적으로 본 출원에 참고문헌으로 포함된다. 인용된 문헌은 단지 일예로서 지시된 것으로 이해된다. 슈라우저 등(Schrauzer et al.)에 따라, 이러한 전이금속 착물은 1,2-디케톤 또는 2-히드록시케톤, 인(phosphorus) 펜타설피드 및 적합한 전이금속 염으로부터 제조될 수 있다[J. Am. Chem. Soc. (1965) 87/7 1483-9]. 황 및 아세틸렌을 지닌 전이금속 카르보닐의 전환은 또한 본 발명에 따른 착물에서 초래한다[A. Davison et al. Inorg. Chem. (1964) 3/6 814]. 전이금속 카르보닐 대신에 다른 형식적으로 0가 전이금속 화합물, 예를 들어, 적절한 시클로옥타디에닐, 포스핀 등, 및 순수한 전이금속이 사용될 수 있다[G.N. Schrauzer et al. Z. Naturforschg. (1964) 19b, 192-8].
도핑(Doping)
그 중에서도 특히, 프탈로시아닌 착물, 예를 들어 Zn (ZnPc), Cu (CuPc), Ni (NiPc) 또는 다른 금속들은 p-도핑가능한 매트릭스 물질로서 사용될 수 있으며, 프탈로시아닌 리간드는 또한 치환될 수 있다. 나프토시아닌 및 포르피린의 다른 금속 착물은 또한 임의적으로 사용될 수 있다. 더욱이, 심지어 아릴화되거나 헤테로아릴화된 아민 및 벤지딘 유도체, 특히 또한 스피로-연결된 것, 예를 들어 TPD, α-NPD, TDATA, 스피로-TTB는 또한 치환되거나 비치환될 수 있는 매트릭스 물질로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, NPD는 매트릭스 물질로서 사용될 수 있다.
폴리방향족 탄화수소 이외에, 헤테로방향족 화합물, 예를 들어 특히 이미다졸, 티오펜, 티아졸 유도체, 헤테로트리페닐렌 등, 임의적으로 또한 이량체, 올리고머, 또는 폴리머 헤테로방향족 화합물이 또한 매트릭스 물질로서 사용될 수 있다. 헤테로방향족 화합물은 바람직하게는 치환되며, 특히 아릴-치환되며, 예를 들어 페닐- 또는 나프틸-치환된다. 이들은 또한 스피로 화합물로서 존재할 수 있다.
언급된 매트릭스 물질은 또한 서로 또는 본 발명의 범위내의 다른 물질과 혼합되어 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 또한 반도전성, 특히 홀 전도성 성질을 갖는 다른 적합한 유기 매트릭스 물질이 사용될 수 있는 것으로 이해된다.
도핑 농도
도펀트는 바람직하게는 매트릭스 분자에 대해 또는 폴리머 매트릭스 분자의 모노머 유닛에 대해 ≤ 1:1의 도핑 농도로, 예를 들어 1:2 또는 미만, 특히 바람직하게는 1:5 또는 미만 1:10 또는 미만의 도핑 농도로 존재한다. 도핑 농도는 이에 제한되지 않는 한, 20:1 내지 1:100,000, 특히 10:1 내지 1:1,000, 바람직하게는 1:1 내지 1:100일 수 있다.
도핑의 수행
특정 매트릭스 물질의 본 발명에 따라 사용되는 화합물로의 도핑은 하기 공정 중 하나 또는 이의 조합에 의해 이루질 수 있다:
a) 매트릭스 물질용 공급원 및 도펀트용 공급원과 함께 진공에서 혼합된 증발(mixed evaporation)
b) 기재 상에 매트릭스 물질 및 p-도펀트의 연속 증착, 및 특히 열 처리에 의한 도펀트의 후속 내부 확산.
c) p-도펀트의 용액에 의한 매트릭스 층의 도핑, 이후 특히 열 처리에 의한 용매의 후속 증발.
d) 표면에 도포된 도펀트의 층에 의한 매트릭스 물질 층의 표면 도핑.
e) 매트릭스 분자 및 도펀트의 용액 제조, 및 예를 들어 용매의 증발 또는 스핀-코팅과 같은 통상적인 방법에 의한 이러한 용액의 층의 제조.
따라서, 유기 반도체의 p-도핑된 층은 여러 방법에서 사용될 수 있는 이러한 방식으로 제조될 수 있다.
반도전성 층
반도전성 층은 예를 들어 전도체 경로, 콘택트 등과 같이 임의적으로 다소 선형적으로 형성된 본 발명에 따라 사용되는 전자-부족(electron-poor) 전이금속 착물 화합물에 의해 생산될 수 있다.
매트릭스로서 스피로-TTB 또는 ZnPc를 사용할 때, p-도펀트로서 본 발명에 따라 사용되는 전자-부족 화합물에 의해, 10-5 s/cm 이상, 예를 들어 10-3 s/cm 이상의 실온에서의 전도도를 갖는 반도전성 층이 달성될 수 있다. 매트릭스로서 프탈로시아닌 아연을 사용할 때, 10-8 s/cm 초과, 예를 들어 10-6 s/cm의 전도도가 달성된다. 매트리스의 산화 전위가 너무 낮기 때문에 유기 수용체와 이러한 매트릭스의 도핑은 종래에 가능하지 않았다. 이와는 반대로, 도핑되지 않은 프탈로시아닌의 전도도는 최대 10-10 s/cm이다.
도펀트를 지닌 층 또는 구조는 각각 하나 이상의 상이한 이러한 전자-부족 전이금속 착물 화합물을 함유할 수 있는 것으로 이해된다.
전자 소자
여러 전자 소자 또는 이들을 함유한 장치는 특히 층 또는 전자 배선 경로(electric wiring path)의 형태로 배열될 수 있는 p-도핑된 유기 반도전성 물질을 형성시키기 위해 기술된 화합물을 이용하여 p-도핑된 유기 반도전체 층과 함께 형성될 수 있다. 본 발명의 측면에서, 개념 "전자 소자"는 또한 광전자 소자를 포함한다. 이의 전기전도도, 발광 성질 등과 같은 전자적 기능적 활성인 소자의 구역의 전자공학적 성질은 유리하게는 기술된 화합물에 의해 변경될 수 있다. 따라서, 도핑된 층들의 전도도는 개선될 수 있고/거나 도핑된 층으로의 콘택트의 전하 운반체 주입의 개선은 달성될 수 있다.
본 발명은 특히 유기발광 다이오드 (OLED), 유기 태양 전지, 전계 효과 트랜지스터, 유기 다이오드, 특히 103-107, 바람직하게는 104-107 또는 105-107과 같은 정류비를 갖는 것, 및 전자-부족 전이금속 착물 화합물에 의해 생산된 유기 전계 효과 트랜지스터를 포함한다.
유기 매트릭스 물질을 기초로 한 p-도핑된 층은 예를 들어 전자 소자에서 하기 층 구조로 존재할 수 있으며, 여기서 개개 층들의 베이스 물질 또는 매트릭스 물질은 하기 유기물이다:
p-i-M: p-도핑된 반도체-절연체-금속,
M-i-p: 금속-절연체-p-도핑된 반도체,
p-i-n: p-도핑된 반도체-절연체-n-도핑된 반도체,
n-i-p: n-도핑된 반도체-절연체-p-도핑된 반도체.
"i"는 또한 도핑되지 않은 층이며, "p"는 p-도핑된 층이다. 콘택트 물질은 홀-주입하며, p-측면의 경우에, 예를 들어 ITO 또는 Au의 층 또는 콘택트가 제공되거나 전자-주입될 수 있으며, n-측면의 경우에, ITO, Al 또는 Ag의 층 또는 콘택트가 제공될 수 있다.
상기 구조에서, i-층은 또한 요망되는 경우 생략될 수 있으며, 결론적으로 p-n 또는 n-p 전이를 갖는 층 순서가 얻어질 수 있다.
그러나, 기술된 화합물의 사용은 상기 언급된 대표적인 구체예로 제한되지 않으며; 특히 층 구조들은 추가의 적합한 층의 도입에 의해 보충되거나 개질될 수 있다. 특히, 이러한 층 순서를 갖는, 특히 pin- 또는 이의 역 구조를 갖는 OLED는 기술된 화합물로 제작될 수 있다.
특히, 타입 금속-절연체-p-도핑된 반도체 (mip) 또는 임의적으로 예를 들어 아연 프탈로시아닌을 기초로 한 pin-타입의 유기 다이오드는 기술된 p-도펀트의 도움으로 생산될 수 있다. 이러한 다이오드는 105 이상의 정류비를 나타낸다. 더욱이, p-n 전이를 갖는 전자 소자는 본 발명에 따라 도펀트를 이용하여 생산될 수 있으며, 이러한 경우에, 동일한 반도체 물질은 p- 및 n-도핑된 면(p-n-호모접합)을 위해 사용되며, 기술된 전자-부족 전이금속 착물 화합물은 n-도핑된 반도체 물질을 위해 사용된다.
전자-부족 전이금속 착물 화합물은 전자 소자 뿐만 아니라, 다른 소자와는 반대로 예를 들어 순수한 형태 또는 실질적으로 순수한 형태로 주입층으로서 지배적인 경우 층, 전도성 경로, 포인트 콘택트에서 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
본 발명의 추가 과제 및 장점은 하기 실시예를 사용하여 보다 명확한 방식으로 기술될 것이며, 이는 단지 예증적인 것으로서 본 발명의 범위를 제한한느 것으로 여겨지지 않는다.
실시예
극 전자-부족 전이금속 착물 화합물을 매우 고순도로 제공하였다.
이러한 전자-부족 전이금속 착물 화합물을 매트릭스 물질과 동시에 증발시켰다. 매트릭스 물질은 대표적인 구체예에 따라 예를 들어, 스피로-TTB 또는 α-NPD일 수 있다. p-도펀트 및 매트릭스 물질은 진공 증발 시스템에서 기재 상에 침전된 층이 1:10의 p-도펀트 대 매트릭스 물질의 도핑 비를 갖는 방식으로 증발될 수 있다.
각 경우에 p-도펀트가 도핑된 유기 반도체 물질의 층을 유리 기재 상에 배열된 ITO 층(인듐 주석 옥사이드) 상에 도포하였다. p-도핑된 유기 반도체 층의 도포 후에, 예를 들어, 유기발광 다이오드를 생산하기 위해 적합한 금속을 기체-증착시켜 금속 캐소드를 도포하였다. 이는 유기발광 다이오드가 또한 소위 역전된 층 구조를 가질 수 있는 것으로 이해되며, 이러한 층 순서는 유리 기재-금속 캐소드-p-도핑된 유기층-투명한 전도성 커버층(예를 들어, ITO)이다. 추가 층들은 적용에 따라 개개의 언급된 층들 사이에 제공될 수 있는 것으로 이해된다.
실시예 1:
중성 니켈 착물 비스(시스-1,2-비스[트리플루오로메틸]에틸렌-1,2-디티올레이토)니켈을 매트릭스 물질로서 스피로-TTB의 도핑을 위해 사용하였다. 1:10의 도펀트:매트릭스 물질의 도핑 비를 갖는 도핑된 층들을 매트릭스 및 도펀트를 스피로-TTB와 함께 혼합 증발시키므로써 생산하였다. 이의 전도도는 2×10-4S/cm이었다.
실시예 2:
중성 니켈 착물 비스(시스-1,2-비스[트리플루오로메틸]에틸렌-1,2-디티올레이토)니켈을 매트릭스 물질로서 α-NPD의 도핑을 위해 사용하였다. 1:10의 도펀트:매트릭스 물질의 도핑 비를 갖는 도핑된 층들을 매트릭스 및 도펀트를 α-NPD와 함께 혼합 증발시키므로써 생산하였다. 이의 전도도는 2×10-7S/cm이었다.
실시예 3:
중성 코발트 착물 비스(시스-1,2-비스[트리플루오로메틸]에틸렌-1,2-디티올레이토)코발트를 매트릭스 물질로서 ZnPc의 도핑을 위해 사용하였다. 1:10의 도펀트:매트릭스 물질의 도핑 비를 갖는 도핑된 층들을 매트릭스 및 도펀트를 ZnPc와 함께 혼합 증발시키므로써 생산하였다. 이의 전도도는 2×10-4S/cm이었다.
실시예 4:
중성 철 착물 비스(시스-1,2-비스[트리플루오로메틸]에틸렌-1,2-디티올레이토)철을 매트릭스 물질로서 ZnPc의 도핑을 위해 사용하였다. 1:10의 도펀트:매트릭스 물질의 도핑 비를 갖는 도핑된 층들을 매트릭스 및 도펀트를 ZnPc와 함께 혼합 증발시키므로써 생산하였다. 이의 전도도는 3×10-3S/cm이었다.
실시예 5:
중성 니켈 착물 비스(시스-1,2-비스[트리플루오로메틸]에틸렌-1,2-디티올레이토)니켈을 매트릭스 물질로서 ZnPc의 도핑을 위해 사용하였다. 1:10의 도펀트:매트릭스 물질의 도핑 비를 갖는 도핑된 층들을 매트릭스 및 도펀트를 ZnPc와 함께 혼합 증발시키므로써 생산하였다. 이의 전도도는 4×10-5S/cm이었다.
상기 설명 및 청구범위에서 기술된 본 발명의 특징은 이의 다양한 구체예에서 개별적으로 및 이의 임의의 조합 모두로 본 발명의 실현을 위해 필수적일 수 있다.
Claims (8)
- 전자 또는 광전자 소자에서 유기 반도전성(semiconductive) 매트릭스 물질을 도핑하기 위한 도펀트(dopant)로서, 전하주입층으로서, 전극 물질로서, 또는 저장 물질로서의 사각 평면 전이금속 착물의 용도로서,사각 평면 전이금속 착물이 하기 구조식 (I) 또는 (II) 중 하나를 가짐을 특징으로 하는 용도:
상기 식에서, M은 원소 주기율표에서 제8족 내지 제11족으로부터 선택된 전이금속이며,X1, X2, X3 및 X4는 독립적으로 S, NR5 및 PR5로부터 선택되며, 여기서 R5는 치환되거나 비치환된, 선형 또는 분지형 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 축합된 방향족 고리, 공여체 기(donor group) 및 수용체 기(acceptor group)로부터 선택되며,R1 및 R2는 독립적으로 치환되거나 비치환된, 방향족 및 헤테로방향족 화합물, 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 및 니트릴로부터 선택되며,L1 및 L2는 독립적으로 방향족 아민, 방향족 포스핀, 할로겐, 유사할로겐, NCS, SCN 및 CN으로부터 선택된다. - 제 1항에 있어서, M이 니켈, 구리, 팔라듐, 백금, 철, 코발트, 루테늄 및 오스뮴, 바람직하게는 니켈, 팔라듐, 백금 및 철로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R1 및 R2가 치환된 페닐, 바람직하게는 트리플루오로메틸페닐, 아니실, 톨릴, 2-피리딜, 메틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 및 트리클로로메틸로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
- 하나 이상의 유기 매트릭스 화합물 및 도펀트를 함유한 유기 반도전성 물질로서, 도펀트가 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물임을 특징으로 하는 유기 반도전성 물질.
- 제 4항에 있어서, 도펀트 대 매트릭스 분자의 몰 도핑 비 또는 도펀트 대 폴리머 매트릭스 분자의 모노머 유닛의 도핑 비가 20:1 내지 1:100,000, 바람직하게는 10:1 내지 1:1,000, 특히 바람직하게는 1:1 내지 1:100임을 특징으로 하는 유기 반도전성 물질.
- 전자적 기능적 활성 영역(electronically functionally active region)을 갖는 전자 또는 광전자 소자로서, 전자적 활성 영역이 하나 이상의, 제 1항 내지 제 3항 중 한 항의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 전자 또는 광전자 소자.
- 제 6항에 있어서, 전자적 활성 영역이 반도전성 매트릭스 물질의 전자공학적 성질을 변경하기 위하여 하나 이상의 도펀트로 도핑되는 유기 반도전성 매트릭스 물질을 포함하며, 도펀트가 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 따른 화합물임을 특징으로 하는 전자 또는 광전자 소자.
- 제 6항 또는 제 7항에 있어서, 유기발광 다이오드, 광기전력 전지(photovoltaic cell), 유기 태양 전지, 유기 다이오드 또는 유기 전계 효과 트랜지스터(organic field effect transistor)의 형태의 전자 또는 광전자 소자.
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