KR101934129B1 - 도핑층을 구비한 광전자 소자 및 광전자 소자에서 화합물의 도펀트의 용도 - Google Patents

도핑층을 구비한 광전자 소자 및 광전자 소자에서 화합물의 도펀트의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전극 및 상대전극, 그리고 상기 전극과 상기 상대전극 사이에 위치하는 층 시스템을 포함하는 유기 전자 또는 광전자 소자에 관한 것으로, 상기 층 시스템은 하나 이상의 유기층 및 하나 이상의 도핑층을 함유하며, 상기 도핑층 중의 도펀트는, 불소 이온 친화도의 계산에 기초하면, 안티모니 펜타플루오라이드(SbF5)에 비해 강한 루이스 산을 나타내거나 또는 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌에 비해 강한 루이스 염기를 나타낸다.

Description

도핑층을 구비한 광전자 소자 및 광전자 소자에서 화합물의 도펀트의 용도 {OPTOELECTRONIC COMPONENT HAVING DOPED LAYERS AND USE OF DOPANTS OF COMPOUND IN OPTOELECTRONIC COMPONENT}
본 발명은 유기 시스템 및 층 시스템에 대한 신규한 도펀트(dopants), 전자 소자 또는 광전자 소자의 저장 물질로서, 수송 물질 자체로서, 전극 물질로서, 홀 차단층(hole blocker layer)으로서, 전하 주입층으로서 유기 반도체 매트릭스 물질에 도핑하기 위한 상기 신규한 도펀트의 용도, 그리고 유기 전자 또는 광전자 소자에 상기 도펀트가 도핑된 매트릭스 재료의 용도에 관한 것이며, 또한 이러한 도펀트를 포함하는 유기 광전자 소자에 관한 것이다.
유기 반도체의 전기적 성질, 특히 그의 전기 전도성은 도핑에 의해 변형될 수 있으며, 실리콘 반도체와 같은 무기 반도체의 경우에도 그러하다. 이런 관점에서, 매트릭스 물질에서 전하 캐리어의 발생에 의해, 최초에는 상당히 낮고 사용된 도펀트의 유형에 따른 전도성의 증가, 반도체의 페르마 준위(Fermi level)에서의 변화가 달성된다. 여기에서 도핑은 저항 손실을 감소시키는 전하 캐리어 수송층의 전도성의 증가를 가져오고, 접촉층 및 유기층 사이에서 전하 캐리어의 개선된 전이를 가져온다. 알칼리 금속(예, 세슘) 또는 루이스산(예, FeCl3; SbCl5)과 같은 무기 도펀트는 보통 그의 높은 확산 계수에 의해 유기 매트릭스 물질의 경우에서 불리한데, 그 이유는 전자 소자의 기능 및 안정성이 악화 되기 때문이다(D.　Oeter, Ch. Ziegler, W. Goepel Synthetic Metals (1993) 61 147; Y. Yamamoto et al. (1965) 2015, J. Kido et al. Jpn J. Appl. Phys. 41 (2002) L358 참고). 또한, 후자의 도펀트는 매우 높은 증기압을 가져서 공업적 사용이 매우 의문스럽다. 또한, 이러한 화합물의 환원 전위는 종종 현실적으로 공업적 관심이 있는 홀 전도성 물질(hole conductor materials)을 도핑하기에 너무 낮다. 게다가, 이러한 도펀트의 극도로 활동적인 반응 특성은 공업적 사용을 어렵게 한다.
유기 소자, 특히 유기 태양 전지 및 유기 발광 다이오드에서의 도핑된 유기층 또는 유기층 시스템의 사용이 알려져 있다(예, WO2004083958). 다양한 물질 또는 물질류가 DE102007018456, WO2005086251, WO2006081780, WO2007115540, WO2008058525, WO2009000237 및 DE102008051737에서 도펀트로서 제안되어 왔다.
도펀트를 제공하기 위하여, 도펀트가 화학 반응을 통해서 반도체 매트릭스 물질에서 방출될 수 있다고도 알려져 있다. 그러나, 이러한 방식으로 방출된 도펀트의 환원 전위는 다양한 응용을 위해 종종 불충분하며, 예를 들어 유기 발광 다이오드(OLED)에 있어서 그러하다. 또한, 도펀트의 방출의 경우에서, 추가적인 화합물 및/또는 원자, 예를 들어 원자 수소가 생산되며, 이는 도핑된 층 또는 상응하는 전자 소자의 속성을 악화시킨다.
본 발명에 의해 해결된 문제점은 전자 및 광전자 소자에 사용하기 위한 신규한 도펀트를 제공함으로써 선행 기술로부터 발생한 단점을 극복하는 것이다.
더 구체적으로, 신규한 도펀트는 매트릭스 물질 상에 지장을 주는 영향 없이 충분히 높은 산화환원 전위를 갖도록 하고 매트릭스 물질에서 전하 캐리어의 수를 효과적으로 증가시켜서, 다루기 비교적 쉽게 하는 것이다.
본 발명에 따르면, 불소 이온 친화도(FIA)의 측정값이 안티모니 펜타플루오라이드(SbF5)에 비해 더 강한 루이스 산이거나 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌에 비해 더 강한 루이스 염기인 화합물을 유기 전자 및 광전자 소자에서 도펀트로서 사용하여 문제를 해결할 수 있다.
불소 이온 친화도(FIA)의 측정값은 기상(gas phase)에서의 불소 이온 친화도(FIA)의 규모에 기초된다. 불소 이온의 결합 강도는 추가적인 요소, 예를 들어 종래의 산-염기 주인공의 경우에, 물 또는 수산화물에서의 수소결합에 의존하지 않는다.
불소 이온 친화도(FIA)는 루이스 산의 세기를 불소 이온 F-의 결합에서 배출되는 에너지와 연관시킨다.
정의에 따르면, FIA는 음의 결합 엔탈피 △H 값에 대응된다. 따라서, 루이스 산의 세기는 FIA 규모의 입력으로부터 직접적으로 읽어질 수 있다.
신뢰할 수 있는 FIA 값을 결정하기 위하여, 결합의 유형 및 갯수가 유지되는 이질동결합 반응(isodesmic reaction) 상에서 양자-화학 계산을 사용하는 것이 가능하다.
도펀트는 유기 전자 또는 광전자 소자의 층 시스템의 층 내에, 바람직하게는 전하 캐리어 수송층 내에, 최대 35 질량%, 바람직하게는 최대 30 질량%의 비율로 존재하는 화합물을 의미한다. 본 발명의 화합물은 보통 박막 개별층(thin individual layers)의 형태로 사용될 수도 있지만, 바람직하게는 매트릭스 물질에서 도펀트로서 사용된다.
본 발명의 화합물은 유기, 유기금속 또는 무기 화합물일 수 있지만, 바람직하게는 유기 또는 유기금속 화합물이다.
본 발명의 루이스 산은 강력한 친전자체이어서, 전자 소자 또는 광전자 소자에서 p-도펀트로서 사용된다.
본 발명의 루이스 산은 강력한 친핵체이어서, 전자 소자 또는 광전자 소자에서 n-도펀트로서 사용된다.
본 발명의 강력한 루이스 산은 전문적인 분야에서 과산(superacid)으로도 알려져 있다. 이들은 다른 것들에 비해 유난히 비반응성인 비활성 기체를 양성자화할 수 있다. 도펀트로서의 용도는 과산의 높은 반응성에 의해 오랫동안 배제되어 왔는데, 그 이유는 과산이 매트릭스 물질과 반응하지 않지만 p-도프(dope) 또는 n-도프와는 반응하여 공업적 유용성에 있어서 결정적이기 때문이다.
놀랍게도, 도펀트로서 본 발명의 화합물을 유기 전자 및 광전자 소자에 사용하는 것이 높은 반응성에도 불구하고 가능하다는 것을 발견했다. 바람직하게는, 본 발명의 루이스 산 및 루이스 염기 모두는 분지된 측쇄 또는 반응 부위를 입체적으로 차단하는 다른 벌키 기(bulky group)을 가진다.
본 발명의 소자에서, 전하 수송층 및 활성층 모두 도핑될 수 있지만, 전하 수송층이 도핑되는 것이 일반적이다. 또한, 다양한 개별적인 또는 혼합된 층들이 존재할 수 있다. 장시간의 안정성의 이유 때문에, 도핑층 및 도핑되지 않은 층을 갖는 층 시스템으로부터 수송 시스템을 형성하는 것이 이로울 수 있다. 또한, 박막층은 여기자 차단층으로서 알려져 있으며, 이를 위해 도핑되지 않은 개별적인 층으로서 본 발명의 화합물의 사용이 가능할 수 있다.
유기 전자 및 광전자 소자는 층 시스템에서 적어도 하나의 유기층을 갖는 소자를 의미하는 것으로 이해된다. 유기 전자 및 광전자 소자는 그 중에서도 OLED, 유기 태양 전지, 전기장 트랜지스터(field transistor)(OFET) 또는 광검출기일 수 있고, 특히 바람직하게는 유기 태양 전지에 사용된다.
도 1은 기판(6)에 인접한 전극(5), 수송층(4), 광활성층 시스템(3), 수송층(2) 및 상대전극(1)을 구비한 개별적인 전지를 도시한다.
도 2는 기판(6)에 인접한 전극(5), 두 가지 예의 수송층 열(4, 7), 광활성층 시스템(3, 6), 수송층(2, 5), 및 상대전극(1)을 구비한 탠덤 전지를 도시한다.
도 3은 청구되는 카르보란 산의 음이온의 예를 보여준다.
일 실시예로, 본 발명의 화합물은 10개 이상, 바람직하게는 20개 이상, 더 바람직하게는 30개 초과 및 100개 이하의 원자를 함유한다. 그 결과, 본 발명의 화합물은 충분히 크고 무거워서 매트릭스에서 낮은 확산 계수를 가지며, 이는 전자 소자의 좋은 성능 및 높은 안정성 그리고 수명에 있어서 중요하고, 충분히 작아서 기화를 통해 공업적으로 사용가능하다.
여기 과산의 예에 제한되지 않는 실시예는 트리스(퍼플루오로-tert-부톡시)알루미늄(III)(tris(perfluoro-tert-butoxy)aluminium(III))(Al(OC(CF3)3)3)(화합물 1)
[화합물 1]
Figure 112013067298998-pct00001
(Al(OC(CF3)3)3)의 경우에서, 본 발명의 루이스 산 및 루이스 염기는 중심 부위(여기서는 금속 원자)를 입체적으로 가리는 다른 벌기한 기 또는 분지된 측쇄를 갖는 것이 바람직하다. 매트릭스와 도펀트의 모든 가능한 반응은 훨씬 더 어렵게 한다. 화합물 1은 43개의 원자로 이루어진다. 따라서, 화합물 1은 전자 소자의 좋은 성능 및 높은 안정성 그리고 수명을 위해 중요한 매트릭스에서의 낮은 확산 계수를 갖도록 충분히 크고 무겁다. 또한, 공업적 사용이 가능한데, 그 이유는 트리스(퍼플루오로-tert-부톡시)알루미늄(III)(Al(OC(CF3)3)3)의 합성이 멀티그램 규모(multigram scale)로 알려져 있기 때문이다.
도펀트로서 과산의 추가적인 예는 카르보란 산 H(CB11H12 - nXn), 특히 H(CB11H6X6) 및 H(CHB11X11)이며, 여기서 n은 0 내지 12의 정수이고, X는 Cl, Br, I, F, CF3, 및 그들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다. 카르보란 산은 문헌으로부터 알 수 있고 제조될 수 있는데, 예를 들어 상응하는 실릴 화합물[R3Si (카르보란)] 및 HCl (Reed 등., Chem . Commun., 2005, 1669-1677). 본 발명의 일 실시예에서, 사용된 도펀트는 H(CHB11Cl11) 및 H(CB11H6X6)이며, 이들은 진공 하에서 잘 승화될 수 있고 풀러렌(예, C60)을 양성자화하고, 로버스트(robust)하고 화학적으로 약간 비활성인 카르보란 골격(Reed et al. Science, 2000, 289, 101-103)에 기인하여 풀러렌 양이온(HC60 + 및 C60.+)을 안정화한다. 추가적인 실시예에서, a가 0 내지 2의 정수인 상응하는 [R][카르보란] 및 [R3 - aHaSi][카르보란] 화합물, 특히 [카르보란]이 [CB11R12 - nXn]-이고, n이 0 내지 12이며, R'이 H 또는 CH3로부터 선택되고, X가 할로겐인 [CHB11R'5X6]-는 도펀트로서 사용될 수도 있다. [R3C][카르보란] 화합물(Reed 등. Angew . Chem . Int . Ed ., 2004, 43, 2908-2911) 및 [R3Si][카르보란] 화합물 (Reed 등. Science, 2002, 297, 825-827)의 합성 및 속성은 문헌에서 구체적으로 기재되어 있다. 카르보란 산은 약 염기 용매 및 약 염기 분자를 약간 양성자화하여 강 루이스 산(예, SbF5)의 첨가 없이도 과산성을 발생시킨다는 점에서 종래의 과산과 차이가 있다(Reed et al. Angew . Chem . Int . Ed ., 2004, 43, 5352-5355). 그들은 트리플루오로메탄술폰산의 산 강도를 뛰어넘고, 더 낮은 음이온 친핵성도를 보이고 그들의 염의 더 나은 결정화 특성을 보인다. CHB11R5X6 - 유형(R = H, CH3, Cl, X = Cl, Br, I)의 20면체 카르보란 음이온은 현대의 화학에서 가장 약한 친핵성, 가장 산화환원-비활성 및 가장 비활성 음이온 중의 하나이다. 따라서, 카르보란 산에 의해 양성자화된 화합물의 임의의 분해 반응을 개시할 수 없을 것이다. 도 3은 청구하는 카르보란 산의 음이온(짝염기)의 예를 보여준다(Chem . Commun. 2005, 1669-1677로부터 재생산됨).
벌키한 입체 구조로 이루어져 있는 음이온은 매트릭스 내에서 낮은 확산 계수를 달성하고, 이는 콘쥬게이션 시에 낮은 친핵성도 및 매우 약한 산화 환원 속성을 가져서, 전자 소자의 좋은 성능 및 높은 안정성 그리고 수명에 결정적으로 중요하다. p-도펀트로서 카르보란 산을 사용함으로써, 매우 안정하게 양성자화된 화합물을 수득할 수 있고, 이들은 추가적인 반응에서 카르보란 음이온에 의해 거의 분해되지 않거나, 매우 적은 정도로 분해된다. 카르보란 산의 낮은 증기압은 최적의 도핑을 가능케한다. 이에 의해 생성된 양전하 캐리어는 높은 친전자성을 갖고 인접한 홀 전도 분자로부터 전자를 끌어당겨서 멀어지게 한다.
본 발명의 일 실시예에서, 하기 화학식 1의 펜타플루오로페닐아미드류로부터의 금속 화합물이 사용되며, 여기서 M은 금속이다. M은 바람직하게는 Co, Ni, Pd 및 Cu로 구성된 군으로부터 선택된다.
Figure 112013067298998-pct00002
화학식 1의 화합물은 중심 부위를 입체적으로 가로막는 벌키 기를 갖는다. 또한, 화학식 1의 화합물은 그 크기 및 질량 때문에, 유기층 시스템에서 도펀트로서 사용하기에 적합하다.
추가적인 실시예에서, 하기 화학식 2의 화합물이 사용되며,
Figure 112013067298998-pct00003
여기서 R은 C1-C10 알킬, C3-C10 아릴 또는 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고/선택되거나 두 개의 인접한 R 라디칼은 서로 함께 포화 또는 불포화 고리를 형성하며, X는 할로겐 및 Ar은 할로겐화, 바람직하게는 불화된, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
추가적인 실시예에서, 하기 화학식 3의 화합물이 사용되며,
Figure 112013067298998-pct00004
여기서 R은 C1-C5 알킬이며, 각각의 알킬은 치환되거나 치환되지 않을 수 있으며, 두 개의 인접한 R은 서로 간에 연결될 수 있고, Ar은 아릴 또는 헤테로아릴이며, 바람직하게는 페닐, 나프틸 또는 안트릴이며, 그리고 n은 정수이며, 바람직하게는 2, 3 또는 4이다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 하기 화학식 4 또는 5의 화합물이 사용되며,
Figure 112013067298998-pct00005
Figure 112013067298998-pct00006
R은 각각이 치환되거나 치환되지 않은 C1-C10 알킬, 할로겐화 C1-C10 알킬, 할로게닐(halogenyl), C3-C14 아릴 또는 3 내지 14개의 방향족 원자를 갖는 헤테로아릴이며, X는 C, B, Si로부터 선택되며; Y는 C, B, Al로부터 선택되며; M은 임의의 양이온이고, n과 m은 각각 정수이고, 분자는 표면상으로 전하를 띠지 않는다.
본 발명의 유리한 실시예에서, 소자의 광활성층은 최대량의 광을 흡수한다. 이런 목적을 위해서, 소자가 흡수하는 광의 스펙트럼 범위는 최대한 넓다.
본 발명의 상기 실시예의 유리한 구성에 있어서, 광활성 소자의 i 층 시스템은 2개 물질의 이중층 또는 혼합층으로 이루어지거나, 3개 이상의 물질로 구성된 인접한 개별 층과의 혼합층 또는 이중 혼합된 층으로 이루어진다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 이중 혼합층의 전하 캐리어 수송 속성을 개선하기 위하여, 상이한 혼합된 층에서의 혼합 비는 동일하거나 상이할 수 있고, 그 조성은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 혼합 비의 구배(gradient)는 개별적인 혼합층에서 존재할 수 있으며, 상기 구배는 양극 또는 음극의 방향으로 형성된다.
본 발명의 일 구성에 있어서, 유기 전자 또는 광전자 소자는 텐덤(tandem) 전지 또는 다중 전지(multiple cell)의 형태를 보이며, 예를 들어 텐덤 태양 전지 또는 텐덤 다중 전지의 형태를 보인다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 유기 전자 또는 광전자 소자, 특히 유기 태양 전지는 전극 및 상대 전극으로 구성되고, 전극들 사이에는 적어도 하나의 광활성층이 구비되고, 사익 광활성층 및 전극 사이에는 적어도 하나의 도핑된 층이 구비되어서, 전하 캐리어 수송층으로 바람직하게 역할한다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 하나 이상의 추가적인 유기층은 넓은-간격 층(wide-gap layer)을 도핑하고, 최대 흡수는 < 450 nm이다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 주요 물질의 HOMO 및 LUMO 수준은 겹쳐져서, 시스템은 최대 개방-회로 전압, 최대 단락 전류 및 최대 충전율을 가능하게 한다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 광활성층으로 사용된 유기 물질은 작은 분자이다.
*본 발명의 추가적인 실시예에서, 광활성층으로 사용된 유기 물질은 적어도 부분적으로 폴리머이다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 광활성층은 수용층으로서 풀러렌 또는 풀러렌 유도체(C60, C70 등)로 구성된 군으로부터의 물질을 포함한다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 하나 이상의 광활성 혼합층은 도너(donor)로서 프탈로시아닌, 페릴렌 유도체, TPD 유도체, 올리고티오펜, WO2006092134 또는 DE102009021881에 제시된 물질 류로부터의 물질을 포함한다.
본 발명의 소자는 다양한 방식으로 생산될 수 있다. 층 시스템 중의 층은 프린팅(printing) 또는 코팅에 의해 용액 또는 분산제로서 용액 형태로 적용될 수 있거나, 예를 들어 CVD, PVD 또는 OVPD의 방식과 같은 증기 증착에 의해 적용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서 용어 "기화 온도"는 주어진 기화기 기하학적 구조에 대해 기판의 위치에서(수직으로 배열된 기판으로부터 30 cm의 거리에서의 원형의 개구(직경 1 cm)를 갖는 공급원) 그리고 10-4 내지 10-10 mbar의 범위의 감압 하에서 0.1 nm/s의 증기 증착을 달성하는데 요구되는 온도를 의미하는 것으로 이해된다. 이것이 좁은 의미로 기화(액상에서 기상으로의 전이) 또는 승화인지는 중요하지 않다.
따라서, 증기 증착에 의한 층 형성은 층 내에서 분자간 상호작용이 최대가 되는 구조로 증가되는 것이 바람직하여서, 그 결과 강한 상호작용을 보일 수 있는 경계면은 층 표면에서 회피된다.
작은 분자로 불리는 비폴리머성 유기 분자의 진공 증착으로 형성된 유기 태양 전지에 대한 문헌 기재가 존재하고, 몇몇 예외를 제외하고는 상기 유기 태양 전지는 유기층 상에 증착되는 기저 접촉(base contact)으로 불리는 방식에 의해 음극을 형성한다(구조가 배타적인 홀-전도 또는 p-도핑층을 포함하면, 기저 접촉을 이룬다)(Drechsel, Org. Electron., 5, 175 (2004); J. Drechsel, Synthet. Metal., 127, 201-205 (2002)). 음극은 일반적으로 투명한 전도성 산화물이지만(종종, 약어로 ITO인 인듐 주석 산화물; 또한 ZnO:Al일 수 있다), 금속층일 수도 있거나 전도성 폴리머의 층일 수도 있다. 광활성 혼합층을 포함하는 유기층 시스템의 증착 이후에, 보통의 금속성 양극은 증착된다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 소자는 nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, pnin, nip, ipni, pnip, nipn 또는 pnipn 구조를 갖는 단일 전지로 형성되며, 여기서 n은 음으로 하전된 도핑층이며, i는 도핑되지 않거나 약간 도핑된 본래의 층이며, 그리고 p는 양으로 하전된 도핑층이다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 소자는 nip, ni, ip, pnip, pni, pip, nipn, nin, ipn, pnipn, pnin 또는 pipn 구조의 조합으로 구성된 텐덤 전지로 형성된다.
전술한 구조의 특히 바람직한 실시예에서, 상기 소자는 pnipnipn 텐덤 전지의 형태를 가진다.
추가적인 실시예에서, 혼합층에서 수용 물질은 적어도 부분적으로 결정형이다.
추가적인 실시예에서, 혼합층에서 도너 물질은 적어도 부분적으로 결정형이다.
추가적인 실시예에서, 혼합층에서 수용 물질 및 도너 물질 모두는 적어도 부분적으로 결정형이다.
추가적인 실시예에서, 수용 물질은 450 nm를 초과하는 파장에서 최대 흡수를 가진다.
추가적인 실시예에서, 도너 물질은 450 nm를 초과하는 파장에서 최대 흡수를 가진다.
추가적인 실시예에서, n 물질 시스템은 하나 이상의 층으로 구성된다.
추가적인 실시예에서, p 물질 시스템은 하나 이상의 층으로 구성된다.
추가적인 실시예에서, n 물질 시스템은 하나 이상의 도핑된 넓은-간격 층을 포함한다.
용어 "넓은-간격 층"은 450 nm 미만의 파장에서 최대 흡수를 갖는 층을 정의한다.
추가적인 실시예에서, p 물질 시스템은 하나 이상의 도핑된 넓은-간격 층을 포함한다.
추가적인 실시예에서, 소자는, 기판상에 존재하는 광활성 i 층 및 전극 사이에 p-도핑된 층을 포함하며, 이 경우에, p-도핑된 층은 최대한 0.4 eV인 페르미준위, 바람직하게는 0.3 eV 미만의 페르미준위를 가지며, 이는 i 층의 전자 수송 수준 미만이다.
추가적인 실시예에서, 소자는 광활성 i 층 및 상대-전극 사이에 n 층 시스템을 포함하며, 이 경우에, 추가적인 n-도핑 층은 최대한 0.4 eV인 페르미 준위, 바람직하게는 0.3 eV 미만의 페르미준위를 가지며, 이는 i 층의 홀 수송 수준을 초과한다.
추가적인 실시예에서, 수용 물질은 풀러렌 또는 풀러렌 유도체(바람직하게는 C60 또는 C70) 또는 PTCDI 유도체(페릴렌-3,4,9,10-비스(디카복스이미드)유도체)의 군으로부터의 물질이다.
추가적인 실시예에서, 도너 물질은 올리고머, 특히 WO2006092134에 따른 올리고머, 포르피린 유도체, 펜타센 유도체 또는 DIP(디인데노페릴렌), DBP(디벤조페릴렌)과 같은 페릴렌 유도체이다.
추가적인 실시예에서, p 물질 시스템은 TPD 유도체(트리페닐아민 다이머), 스피로피란, 스피로옥사진과 같은 스피로 화합물, MeO-TPD (N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘)(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)benzidine), di-NPB (N,N'-디페닐-N,N'-비스(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민)(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine), MTDATA (4,4',4''-트리스-(N-3-메틸-페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민)(4,4',4''-tris-(N-3-methyl-phenyl-N-phenylamino)triphenylamine), TNATA (4,4',4''-트리스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]트리페닐아민)(4,4',4''-tris[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]triphenylamine, BPAPF (9,9-비스{4-[디-(p-비페닐)아미노페닐]}플루오렌)(9,9-bis{4-[di-(p-biphenyl)aminophenyl]}fluorene), NPAPF (9,9-비스[4-(N.N'-비스-나프탈렌-2-일아미노)페닐]-9H-플루오렌)(9,9-bis[4-(N,N'-bis-naphthalen-2-ylamino)phenyl]-9H-fluorene), 스피로-TAD (2,2',7,7'-테트라키스(디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌)(2,2',7,7'-tetrakis(diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene), PV-TPD (N,N-디-4-(2,2-디페닐에텐-1-일)페닐-N,N-디(4-메틸페닐)페닐벤지딘)(N,N-di-4-(2,2-diphenylethen-1-yl)phenyl-N,N-di(4-methylphenyl)phenylbenzidine), 4P-TPD (4,4'-비스(N,N-디페닐아미노)테트라페닐)(4,4'-bis(N,N-diphenylamino)tetraphenyl), 또는 DE102004014046에 개시된 p 물질을 포함한다.
추가적인 실시예에서, n 물질 시스템은 풀러렌, 예를 들어, C60, C70을 포함하며; NTCDA (1,4,5,8-나프탈렌-테트라카복실릭 디안하이드라이드)(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride), NTCDI (나프탈렌테트라카복실릭 디이미드)(naphthalenetetracarboxylic diimide) 또는 PTCDI (페릴렌-3,4,9,10-비스(디카복시이미드)(perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide))를 포함한다.
추가적인 실시예에서, 한 전극은 80% 초과의 투과율로 투명하고, 다른 전극은 50% 초과로 반사율을 가진다.
추가적인 실시예에서, 소자는 10~80%의 투과율로 반투명하다.
추가적인 실시예에서, 전극은 금속(예, Al. Ag, Au, 또는 그들의 조합), 전도성 산화물, 특히 ITO, ZnO:Al 또는 또다른 TCO(투명 전도성 산화물), 전도성 폴리머, 특히 PEDOT/PSS(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/(폴리(스티렌술포네이트)) 또는 PANI (폴리아닐린), 또는 이러한 물질들의 조합으로 구성된다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 차광판(light traps)의 사용은 활성 시스템에서 입사광의 광학적 경로를 연장한다.
추가적인 실시예에서, 주기적으로 미세 구조화된 기판상에 소자를 형성하고 도핑된 넓은-간격 층을 사용하여 소자의 동질한 기능, 즉 전체 면적 상에 자기장의 균질한 분포 및 단락이 없는 접촉을 보장하는 것은 차광판에 의해 수행된다. 극박의 소자는, 구조화된 기판상에, 국부적 단락의 형성의 위험성을 증가시켜서, 분명한 이질성은 전체 소자의 기능을 궁극적으로 위태롭게 한다. 이런 단락 위험성은 도핑된 수송층의 사용에 의해 감소된다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 차광판은 주기적으로 미세구조화된 기판상에 소자를 형성하고, 도핑된 넓은-간격 층의 사용에 의해 소자의 균질한 기능성, 소자의 단락 없는 접촉 및 전체 면적에 걸친 전자기장의 균질한 분포를 보장하는 것에 의해 실행된다. 본 발명은, 광이 흡수층을 적어도 2회 통과하여 증가된 광 흡수를 가져올 수 있고, 그 결과 태양 전지의 개선된 효율을 달성함으로써 특히 이롭다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 차광판은 i 층에 대한 부드러운 계면 및 반사 접촉에 대한 거친 계면을 구비한 도핑된 넓은-간격 층에 의해 실행된다. 거친 계면은, 예를 들어 주기적인 미세구조화에 의해 달성될 수 있다. 거친 계면은 광을 분산된 방식으로 반사하는 경우에 특히 이로우며, 이는 광활성층 내에서 광 경로의 연장을 가져온다.
추가적인 실시예에서, 차광판은 주기적으로 미세구조화된 기판 상에 소자를 형성하고, i 층에 대한 부드러운 계면 및 반사 접촉에 대한 거친 계면을 구비한 도핑된 넓은-간격 층에 의해 실행된다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 전체 구조는 투명한 기저 및 상부 접촉을 구비하여 제공된다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 본 발명의 광활성 소자는 곡면(curved surfaces), 예를 들어 콘크리트, 천장 타일, 점토, 자동차용 유리 등에 사용된다. 종래의 무기 태양 전지에 대하여, 본 발명의 유기 태양 전지는 필름, 섬유 등과 같은 유연한 캐리어에 적용될 수 있다.
본 발명의 추가적인 실시예에서, 본 발명의 광활성 소자는 접착 조성물, 예를 들어 접착제를 갖는 필름 또는 섬유에 적용된다. 따라서, 어떤 필요한 표면상에 필요에 따라 배치될 수 있는 태양 접착 필름을 제조할 수 있도록 한다. 예를 들어, 자가-접착 태양 전지를 제조할 수 있도록 한다.
추가적인 실시예에서, 본 발명의 광활성 소자는 훅-앤-룹(hook and loop) 연결의 형태로 다른 접착 조성물을 포함한다.
추가적인 실시예에서, 본 발명의 광활성 소자는, 부하(loads) 또는 장치에 연결하기 위하여, 에너지 버퍼(energy buffer) 또는 에너지 저장 매질, 예를 들어 축적기(accumulator), 축전기(capacitor) 등과 함께 사용된다.
추가적인 실시예에서, 본 발명의 광활성 소자는 박막 배터리와 함께 사용된다.
본 발명은 몇몇 실시예를 참고하여 더 구체적으로 하기에서 도시된다.
실시예는 본 발명의 소자를 실시예를 통해 구체적으로 보여준다. 실시예는 본 발명을 그 실시예로 한정하지 않고 본 발명을 설명하기 위한 의도이다.
일 실시예에서, 일부 본 발명의 소자는 하기의 태양 전지로서 형성된다:
실시예 1:
기판(1), 기저 접촉(2), n-도핑된 수송층(3), 흡수 시스템(4), 상부 접촉(6)
실시예 2:
기판(!), 기저 접촉(2), 흡수 시스템(4), p-도핑된 수송층(5), 상부 접촉(6)
수송층은 일반적으로 10-100 nm 두께를 가진다. 사용된 n-도펀트 및/또는 p-도펀트는 본 발명의 화합물들 중 하나이다.
1 기판
2 전극
3 수송층 시스템(ETL 또는 HTL), n-도핑됨 또는 p-도핑됨
4 광활성층 시스템
5 수송층 시스템(ETL 또는 HTL), n-도핑됨 또는 p-도핑됨
6 상대전극
11 기판
12 전극
13 HTL 또는 ETL 층 시스템, n-도핑됨 또는 p-도핑됨
14 혼합층 1
15 혼합층 2
16 HTL 또는 ETL 층 시스템, n-도핑됨 또는 p-도핑됨
17 전극
18 입사 광의 경로

Claims (13)

  1. 전극 및 상대전극, 그리고 전극과 상대전극 사이에서 하나 이상의 유기층 및 하나 이상의 도핑층을 포함하는 층 시스템을 구비한 광전자소자에 있어서,
    상기 도핑층에서의 도펀트는, 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌에 비해 강한 루이스 염기이고,
    상기 도펀트는 10개 내지 100개의 원자로 이루어진 것이고,
    상기 도펀트는 식 ((R2N)2-C=N)n-Ar의 화합물이며, 여기서 R은 독립적으로 C1-C5 알킬이되, 각각의 경우는 치환되거나 비치환되며, 두 개의 인접한 R은 서로 연결될 수 있고, Ar은 아릴 또는 헤테로아릴이며, n은 2, 3 또는 4의 정수인 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 도펀트는 유기 화합물, 유기금속 화합물 또는 무기 화합물인 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 도펀트는 20개 내지 100개의 원자로 이루어진 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 도펀트는 30개 내지 100개의 원자로 이루어진 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar은 페닐, 나프틸 또는 안트릴인 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 도펀트는 층 내에 최대 35 질량%의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 도펀트는 층 내에 최대 30 질량%의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 소자는 OLED, 유기 태양 전지, 전기장 트랜지스터(field transistor)(OFET) 또는 광검출기인 것을 특징으로 하는 광전자 소자.
  9. 개별적인 층으로서, 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌에 비해 강한 루이스 염기이고, 광전자 소자에서 전자 캐리어 수송층 또는 활성층을 도핑하기 위한 도펀트용 화합물이고,
    상기 도펀트는 10개 내지 100개의 원자로 이루어진 것이고,
    상기 도펀트는 식 ((R2N)2-C=N)n-Ar의 화합물이며, 여기서 R은 독립적으로 C1-C5 알킬이되, 각각의 경우는 치환되거나 비치환되며, 두 개의 인접한 R은 서로 연결될 수 있고, Ar은 아릴 또는 헤테로아릴이며, n은 2, 3 또는 4의 정수인 것을 특징으로 하는 도펀트용 화합물.
  10. 광전자 소자에서 제 9항에 따른 화합물로 도핑된 전하 캐리어 수송층.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
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