JP2010510179A - ジチオレン遷移金属の錯体およびセレン様の化合物、ドーピング剤としての上記錯体および上記化合物の使用、上記錯体を含む有機半導体材料、ならびに、錯体を含むエレクトロニック構造素子またはオプトエレクトロニック構造素子 - Google Patents
ジチオレン遷移金属の錯体およびセレン様の化合物、ドーピング剤としての上記錯体および上記化合物の使用、上記錯体を含む有機半導体材料、ならびに、錯体を含むエレクトロニック構造素子またはオプトエレクトロニック構造素子 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
Description
−Mは三価遷移金属であり、−Q1−Q6は、SまたはSeから互いに独立に選択され、−R1−R6は、多ハロゲン化芳香族化合物および多ハロゲン化複素環式芳香族化合物;少なくとも1つのアクセプタ基を有する、ハロゲン化または非ハロゲン化された脂肪族炭化水素、ハロゲン化または非ハロゲン化された脂環式炭化水素、および、ハロゲン化または非ハロゲン化された複素脂環式化合物;2つの隣接する各基であるR1およびR2、または、R3およびR4、または、R5およびR6が少なくとも1つのヘテロ原子を介して互いに架橋された、多ハロゲン化脂肪族炭化水素または多ハロゲン化脂環式炭化水素;ならびにCNから互いに独立に選択され、
上記構造1を構成する上記条件に関して、MがCr、Mo、W、Fe、Ru、Os、V、Reのとき、Q1-6がSのとき、および、R1−R6がフェニル基またはベンゾイルまたはHまたはCH3またはC2H5またはC4H10またはCOOCH3のときを除き、
MがCr、Mo、W、Fe、Ru、Os、V、Reのとき、R1、R3、R5がフェニル基のとき、および、R2、R4、R6がキノキサリルのときを除き、
MがCr、Mo、W、Feのとき、Q1-6がSのとき、および、R1−R6がCF3のときを除き、ならびに
MがMo、Wのとき、Q1-6がSeのとき、および、R1-6がCF3のときを除く。
−Mは二価遷移金属であり、−Q1−Q4は、SまたはSeから互いに独立に選択され、−R1−R4は、多ハロゲン化芳香族化合物および多ハロゲン化複素環式芳香族化合物;少なくとも1つのアクセプタ基を有する、ハロゲン化または非ハロゲン化の脂肪族炭化水素、ハロゲン化または非ハロゲン化の脂環式炭化水素、および、ハロゲン化または非ハロゲン化の複素脂環式化合物;2つの隣接する各基である、R1およびR2、または、R3およびR4が少なくとも1つのヘテロ原子を介して互いに架橋された、多ハロゲン化脂肪族炭化水素または多ハロゲン化脂環式炭化水素;ならびにCNから互いに独立に選択され、
上記構造2を構成する上記条件に関して、
MがFe、Co、Ni、Pd、Ptのとき、および、R1、R2がフェニル基またはベンゾイルまたはCH3またはC2H5またはC4H10またはCF3またはCOOCH3のときを除き、
MがFe、Co、Ni、Pd、Ptのとき、および、R1、R3がフェニル基またはH、および、R2、R4がキノキサリルのときを除き、ならびに、
MがNi、Pd、Pt、Cu、Ag、Auのとき、Q1−Q4がSeのとき、および、R1−R4がCF3のときを除く。
電気的に中性で、ジチオレンの六配位および二量体の遷移金属の錯体またはセレン様化合物が、周知の工程に従って合成される。当該化合物の合成は、下記の文献内などに記載されており、該文献は、全文を参照することによって本明細書中に含まれている。当然のことながら、参考文献は、例示によってのみ示される。Schrauzeらによると、当該遷移金属の錯体は、1,2−ジケトンまたは2−ヒドロキシケトン、五硫化リン、および適する遷移金属塩から生成され得る。これについて、Angew. Chem. (1964) 76 345, Z. Naturforschg. (1964) 196 1080を参照されたい。
対応するアセチレンは、ウィッティヒ反応またはウールマン反応、続いて、ハロゲンの除去、その後、硫黄および遷移金属−(0)−化合物または遷移金属の単体との反応を介して、対応する遷移金属ビスエチレンジチオラーテに調製され得る。
実施例A
トリス(1,2−ビス−2−クロロテトラフルオロエチルエチレン−1,2−ジチオラーテ)モリブデン
乾燥させた、10mlのトルエン中にて、0.24gのモリブデンヘキサカルボニル、および、0.32gのビス−(2−クロロテトラフルオロエチル)−ジチエテンを、アルゴン雰囲気下での還流条件にて、24時間加熱する。冷却後、吸引により、ブラック−ブルーの結晶を取り出す。収量は75%である。
トリス(1,2−ビス−2−クロロテトラフルオロエチルエチレン−1,2−ジチオラーテ)クロム
乾燥させた、10mlのエチルシクロヘキサン中にて、0.13gのクロムヘキサカルボニル、および、0.32gのビス−(2−クロロテトラフルオロエチル)−ジチエテンを、アルゴン雰囲気下の還流条件にて4時間加熱する。冷却後、吸引により、ライラック−ブラックの結晶を取り出す。収量は約65%である。
70mlのベンゼン中に、354mgの4−(テトラフルオロピリド−4−イル)−5−(へプタフルオロ−1,1−〔ビストリフルオロメチル〕ブチ−1−イル)−1,3−ジチオール−2−オン、および、312mgのモリブデンヘキサカルボニルを溶解した溶液を、アルゴン雰囲気下でキセノンランプによる照射条件下に1時間曝す。その後、少量になるまで濃縮し、ヘキサンを加えて、しばらく静置すると、黒緑色の結晶が沈殿する。該結晶を吸引によって取り出す。収量は17%である。
70mlのベンゼン中に、354mgの4−(テトラフルオロピリド−4−イル)−5−(へプタフルオロ−1,1−〔ビストリフルオロメチル〕ブチ−1−イル)−1,3−ジチオール−2−オン、および、287mgのバナジウムヘキサカルボニルを溶解した溶液を、アルゴン雰囲気下にてキセノンランプによる照射条件下に1時間曝す。その後、少量になるまで濃縮し、テトラを加えると、黒青色の結晶が沈殿する。該結晶を吸引により取り出す。収量は21%である。
とりわけ、Zn(ZnPc)、Cu(CuPc)、Ni(NiPc)といったフタロシアニンの錯体が、または上記フタロシアニン配位子を上記金属以外の金属と置換した錯体が、p型ドープ可能なマトリックス材料として使用され得る。必要に応じて、ナフトシアニンおよびポリフェリンなどの他の金属の錯体を使用することができる。さらに、置換された、または、置換されていない、アリール化またはヘテロアリール化のアミンあるいはベンジジン誘導体、特に、TPD、a−NPD、TDATA、スピロ−TTBなどのスピロ連鎖したものでさえもが、マトリックス材料として使用されてもよい。特に、a−NPDおよびスピロ−TTBがマトリックス材料として使用され得る。
好ましくは、ドーピング剤は、マトリックス分子またはモノマー単位のポリマーマトリックス分子に対するドーピング濃度が≦1:1で存在するものであり、好ましくは1:2以下、特に好ましくは1:5以下、または、1:10以下のドーピング濃度で存在するものである。ドーピング濃度は、1:1〜1:100,000の範囲内であってもよく、特に、1:1〜1:100,000の範囲内であってもよく、特に、1:5〜10,000または1:10〜1,000の範囲内、または、例えば1:10〜1:100または1:25〜1:50の範囲内であってもよいが、これらに限定されない。
下記の各工程のうちの一つまたは組合せによって、本発明の化合物による、特定のマトリックス材料に対するドーピングが実施され得る。
a)マトリックス材料用の原料とドーピング剤用の原料とを減圧下で混合エバポレーションする工程、
b)基板上にマトリックス材料およびp型ドーピング剤を、順次、堆積させ、続いて、特に熱処理によってドーピング剤をマトリックス材料内に拡散させる工程、
c)p型ドーピング剤の溶液を、マトリックス層上にて、特に熱処理による溶媒のエバポレーションにより、マトリックス層をドーピングする工程、
d)マトリックス材料層の表面上に塗布されるドーピング剤の層を用いてマトリックス材料層を表面ドーピングする工程、
e)マトリックス分子およびドーピング剤の溶液を調製し、続いて、溶媒のエバポレーションまたは遠心分離などの従来手法を用いて、上記溶液から層を生成する工程。
導電性の各パス、各コンタクトなどの、ほぼ直線状に、必要に応じて形成された半導体層が、遷移金属の錯体の化合物とともに生成され得る。電磁放射を用いた層に対する上述の処理が局所的にのみ実施されることを鑑みると、半導体層において導電性の各パス、各コンタクト、または、他の導電性構造を生成することも可能である。ここで、上記導電性構造は照射領域の量に起因する。特に、非照射層の幅の残量は、照射幅のための絶縁体の役割を果たし得る。ここで、遷移金属の錯体は、マトリックス材料としての機能を果たす他の化合物とともに、p型ドーピング剤として使用されてもよく、ドーピング比率は1:1以下であり得る。しかし、使用されるドーピング剤は、他の特定の化合物または構成要素に対して相対的に多い量で存在するので、ドーピング剤:化合物の割合が、>1:1、例えば、≧2:1、≧5:1、≧10:1、または、≧20:1、またはそれ以上になり得る。特定の他の構成要素は、これに限定されないが、ドープ層の生成の際にマトリックス材料として使用されるようなものであり得る。使用されるドーピング剤は、必要に応じて、例えば、単一層などの実質的に単独形状にて存在し得る。
複数のエレクトロニック構造素子、または、それらを含む装置は、p型ドープ有機半導体材料を生成するために上記化合物を用いるとき、p型ドープ有機半導体層とともに生成され得る。上記p−ドープ有機半導体材料は、特に、層または導電性のパスの形状で配置され得る。本発明では、オプトエレクトロニックの構造素子ですら、概念的に「エレクトロニック構造素子」に含まれる。構造素子における電気的かつ機能的にアクティブな領域の電子特性、例えば、その導電性、発光特性などは、上述の新しい化合物によって好適に変更され得る。したがって、ドープ層の導電性が向上し、かつ/または、コンタクトにおける電荷担体のドープ層への注入の向上を達成し得る。
p−i−n:p型ドープ半導体−絶縁体−n型ドープ半導体、
n−i−p:n型ドープ半導体−絶縁体−p型ドープ半導体、
である。
クリーンルームの環境下において、極端に電子不足の、電気的に中性の遷移金属のジチオレンの錯体およびセレン様化合物が調製される。
トリス(1,2−ビス−2−クロロテトラフルオロエチルエチレン−1,2−ジチオラート)モリブデン
中性の上記錯体は、マトリックス材料としてのスピロ−TTBをドーピングするために使用された。ドーピング剤とスピロ−TTBとの混合物を混合エバポレーションすることによって、ドーピング剤:マトリックス材料のドーピング比率が1:10であるドープ層が生成された。上記ドープ層の導電性は、6x10-5S/cmであった。
トリス(1,2−ビス−2−クロロテトラフルオロエチルエチレン−1,2−ジチオラート)クロム
中性の上記錯体は、マトリックス材料としてのスピロ−TTBをドーピングするために使用された。ドーピング剤とスピロ−TTBとの混合物を混合エバポレーションすることによって、ドーピング剤:マトリックス材料のドーピング比率が1:10であるドープ層が生成された。上記ドープ層の導電性は、9.7x10-5S/cmであった。
トリス(1−(テトラフルオロピリド−4−イル)−2−(へプタフルオロ−1,1−〔ビストリフルオロメチル〕ブチ−1−イル)−1,2−ジチオラート)モリブデン
中性の上記錯体は、マトリックス材料としてのスピロ−TTBをドーピングするために使用された。ドーピング剤とスピロ−TTBとの混合物を混合エバポレーションすることによって、ドーピング剤:マトリックス材料のドーピング比率が1:10であるドープ層が生成された。上記ドープ層の導電性は、2.3x10-5S/cmであった。
トリス(1−(テトラフルオロピリド−4−イル)−2−(へプタフルオロ−1,1−〔ビストリフルオロメチル〕ブチ−1−イル)−1,2−ジチオラート)バナジウム
中性の上記錯体は、マトリックス材料としてのスピロ−TTBをドーピングするために使用された。ドーピング剤とスピロ−TTBとの混合物を混合エバポレーションすることによって、ドーピング剤:マトリックス材料のドーピング比率が1:10であるドープ層が生成された。上記ドープ層の導電性は、4.9x10-5S/cmであった。
Claims (12)
- 以下の構造1および構造2を有するジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物であって、
−Mは三価遷移金属であり、
−Q1−Q6は、SおよびSeから互いに独立的に選択され、
−R1−R6は、多ハロゲン化芳香族化合物および多ハロゲン化複素環式芳香族化合物;少なくとも1つのアクセプタ基を有する、ハロゲン化または非ハロゲン化の脂肪族炭化水素、ハロゲン化または非ハロゲン化の脂環式炭化水素、および、ハロゲン化または非ハロゲン化の複素脂環式化合物;2つの隣接する各基であるR1およびR2、または、R3およびR4、または、R5およびR6が好ましくは少なくとも1つのヘテロ原子を介して互いに架橋された、多ハロゲン化脂肪族炭化水素または多ハロゲン化脂環式炭化水素;ならびにCNから互いに独立に選択され、
上記構造1の上記条件の内、
MがCr、Mo、W、Fe、Ru、Os、V、Reのとき、Q1-6がSのとき、およびR1−R6がフェニル基またはベンゾイルまたはHまたはCH3またはC2H5またはC4H10またはCOOCH3のときを除き、また、
MがCr、Mo、W、Fe、Ru、Os、V、Reのとき、R1、R3、R5がフェニル基、および、R2、R4、R6がキノキサリルのときを除き、また、
MがCr、Mo、W、Feのとき、Q1-6がSのとき、および、R1−R6がCF3のときを除き、また、
MがMo、Wのとき、Q1-6がSeのとき、および、R1-6がCF3のときを除くものであり、
構造2において、
−Mは二価遷移金属であり、
−Q1−Q4は、SおよびSeから互いに独立に選択され、
−R1−R4は、多ハロゲン化芳香族化合物および多ハロゲン化複素環式芳香族化合物;少なくとも1つのアクセプタ基を有する、ハロゲン化または非ハロゲン化の脂肪族炭化水素、ハロゲン化または非ハロゲン化の脂環式炭化水素、および、ハロゲン化または非ハロゲン化の複素脂環式化合物;2つの隣接する各基であるR1およびR2、または、R3およびR4が少なくとも1つのヘテロ原子を介して互いに架橋された、多ハロゲン化脂肪族炭化水素または多ハロゲン化脂環式炭化水素;ならびにCNから互いに独立に選択され、
上記構造2の上記条件の内、
MがFe、Co、Ni、Pd、Ptのとき、および、R1、R2がフェニル基またはベンゾイルまたはCH3またはC2H5またはC4H10またはCF3またはCOOCH3のときを除き、
MがFe、Co、Ni、Pd、Ptのとき、および、R1、R3がフェニル基またはH、および、R2、R4がキノキサリルのときを除き、ならびに、
MがNi、Pd、Pt、Cu、Ag、Auのとき、Q1−Q4がSeのとき、および、R1−R4がCF3のときを除く、ジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物。 - 構造1において、上記遷移金属が、Cr、Mo、W、Fe、Ru、Os、Mn、Re、V、Nb、および、Taから選択されることを特徴とする請求項1に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物。
- 構造2において、上記遷移金属が、Ni、Pd、Pt、Co、Rh、Fe、および、Cuから選択されることを特徴とする請求項1に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物。
- 構造1におけるR1−R6、および、構造2におけるR1−R4が、ペルフルオロまたは過塩素化の芳香族化合物およびペルフルオロまたは過塩素化の複素芳香族化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物。
- 構造1におけるR1−R6、および、構造2におけるR1−R4が、ペンタフルオロフェニルおよびテトラフルオロピリジンから選択されることを特徴とする請求項4に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物。
- 少なくとも1つのアクセプタ基が、CN、NO2、NO、CF3、C2F5、CF2Cl、C2F4Cl、C3F7、SF5、COR10およびCOOR10から選択され、上記アクセプタ基において、R10は、ハロゲン化および非ハロゲン化のアリール基、ならびに、ハロゲン化および非ハロゲン化のアルキル基から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物。
- 有機半導体マトリックス材料をドーピングするためのドーピング剤、電荷注入層、電極材、輸送材料、マトリックス材料自体、エレクトロニック構造素子またはオプトエレクトロニック構造素子における記憶材料としての、請求項1〜6のいずれか一項に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物の使用。
- 少なくとも1つの有機マトリックス化合物およびドーピング剤を含み、
上記ドーピング剤が、請求項1〜6のいずれか一項に記載のジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物であることを特徴とする有機半導体材料。 - ドーピング剤と上記マトリックス分子とのモルドーピング比率、または、ドーピング剤とモノマー単位のポリマーマトリックス分子とのドーピング比率は、20:1と1:100,000との間、好ましくは、10:1と1:1,000との間、特に好ましくは、1:1と1:100との間であることを特徴とする請求項8に記載の有機半導体材料。
- 電気的かつ機能的にアクティブな領域を備え、
上記電気的にアクティブな領域が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の少なくとも1つのジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物を含むことを特徴とする、エレクトロニック構造素子またはオプトエレクトロニック構造素子。 - 上記電気的にアクティブな領域が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の少なくとも1つのジチオレン遷移金属の錯体および上記錯体のセレン様化合物によってドープされた有機半導体材料を有することを特徴とする請求項10に記載のエレクトロニック構造素子またはオプトエレクトロニック構造素子。
- 有機発光ダイオード、光電池、有機太陽電池、有機ダイオードまたは有機電界効果トランジスタの形状である、請求項10または11に記載のエレクトロニック構造素子またはオプトエレクトロニック構造素子。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20100050455A (ko) * | 2007-06-20 | 2010-05-13 | 오스람 옵토 세미컨덕터스 게엠베하 | 유기 반도체 매트릭스 물질을 위한 p형 도펀트로서 금속 착물의 이용,유기 반도체 물질 및 유기 발광 다이오드 |
WO2012124642A1 (ja) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20150127626A (ko) * | 2013-03-05 | 2015-11-17 | 인티그리스, 인코포레이티드 | 이온 주입 조성물, 시스템 및 방법 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE102008051737B4 (de) | 2007-10-24 | 2022-10-06 | Novaled Gmbh | Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe, organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente, die diese umfassen und Verwendung derselben |
US8119037B2 (en) | 2008-10-16 | 2012-02-21 | Novaled Ag | Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components |
JP4798282B2 (ja) * | 2009-10-27 | 2011-10-19 | 大日本印刷株式会社 | 正孔注入輸送層を有するデバイス、及びその製造方法、並びに正孔注入輸送層形成用インク |
CN102484210B (zh) * | 2009-10-27 | 2016-01-20 | 大日本印刷株式会社 | 含过渡金属化合物的纳米粒子及其制造方法、空穴注入传输层用油墨以及具有空穴注入传输层的器件及其制造方法 |
KR102380808B1 (ko) | 2013-12-06 | 2022-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환 옥세핀 |
JP6896422B2 (ja) | 2013-12-06 | 2021-06-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 化合物および有機電子素子 |
DE102016208298A1 (de) * | 2016-05-13 | 2017-11-16 | Siemens Aktiengesellschaft | Organische elektronenleitende Schicht mit n-Dotierstoff |
CN110520503A (zh) | 2017-04-13 | 2019-11-29 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
KR20200022010A (ko) | 2017-06-26 | 2020-03-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 균질 혼합물 |
KR102594782B1 (ko) | 2017-07-05 | 2023-10-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
EP3649213B1 (de) | 2017-07-05 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
US20220332724A1 (en) | 2018-05-30 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3361777A (en) * | 1963-10-25 | 1968-01-02 | Du Pont | Neutral chelates having a transition metal attached to one to three-sc(cf3)=c(cf3)s-groups |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2105574A5 (ja) * | 1970-09-11 | 1972-04-28 | Inst Francais Du Petrole | |
DE3505750A1 (de) * | 1985-02-20 | 1986-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Campherdithiolen-komplexe und deren verwendung |
US4992244A (en) * | 1988-09-27 | 1991-02-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Films of dithiolene complexes in gas-detecting microsensors |
GB9710049D0 (en) * | 1997-05-19 | 1997-07-09 | Nycomed Imaging As | Method |
-
2006
- 2006-11-20 DE DE102006054523A patent/DE102006054523B4/de active Active
-
2007
- 2007-11-20 WO PCT/DE2007/002109 patent/WO2008061518A2/de active Application Filing
- 2007-11-20 JP JP2009536604A patent/JP5566690B2/ja active Active
- 2007-11-20 TW TW096143982A patent/TWI453187B/zh active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3361777A (en) * | 1963-10-25 | 1968-01-02 | Du Pont | Neutral chelates having a transition metal attached to one to three-sc(cf3)=c(cf3)s-groups |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN5009020201; ALAN DAVISON: INORG.CHEM V9 N8, 1970, P1820-1825 * |
JPN6013018338; Inorganic Chemistry Vol.4, No.1, p.55-59 (1965). * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100050455A (ko) * | 2007-06-20 | 2010-05-13 | 오스람 옵토 세미컨덕터스 게엠베하 | 유기 반도체 매트릭스 물질을 위한 p형 도펀트로서 금속 착물의 이용,유기 반도체 물질 및 유기 발광 다이오드 |
JP2010530618A (ja) * | 2007-06-20 | 2010-09-09 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機半導性マトリックス材料、有機半導性材料及び有機発光ダイオードのためのp−ドーパントとしての金属錯体の使用 |
US8513702B2 (en) | 2007-06-20 | 2013-08-20 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Use of a metal complex as a p-dopant for an organic semiconductive matrix material, organic semiconductor material and organic light-emitting diodes |
KR101645042B1 (ko) | 2007-06-20 | 2016-08-02 | 오스람 오엘이디 게엠베하 | 유기 반도체 매트릭스 물질을 위한 p형 도펀트로서 금속 착물의 이용,유기 반도체 물질 및 유기 발광 다이오드 |
WO2012124642A1 (ja) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20150127626A (ko) * | 2013-03-05 | 2015-11-17 | 인티그리스, 인코포레이티드 | 이온 주입 조성물, 시스템 및 방법 |
KR102138400B1 (ko) | 2013-03-05 | 2020-07-27 | 엔테그리스, 아이엔씨. | 이온 주입 조성물, 시스템 및 방법 |
Also Published As
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