KR20090024201A - 신규 형태의 히드로퀴논 및 그의 수득 방법 - Google Patents

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KR20090024201A
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Abstract

본 발명은 플레이크 형태의 신규 형태의 히드로퀴논, 및 이의 수득 방법에 관한 것이다. 본 발명의 히드로퀴논 플레이크의 제조 방법은 하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다:
- 필요한 경우, 히드로퀴논 분말을 용융시키는 단계,
- 열전도성 물질로 제조된 또는 열전도성 물질로 코팅된 지지체 상에 액체 상태의 히드로퀴논을 필름으로서 침전시키는 단계,
- 상기 지지체를 적합한 온도에 이르게 하여 히드로퀴논을 응고시키는 단계,
- 응고된 생성물을 임의의 적합한 수단을 사용하여 플레이크 형태로 회수하는 단계.

Description

신규 형태의 히드로퀴논 및 그의 수득 방법 {NEW FORM OF HYDROQUINONE AND PROCESS FOR OBTAINING IT}
본 발명의 주제는 신규 형태의 히드로퀴논이다.
더욱 구체적으로는, 본 발명의 주제는 히드로퀴논 플레이크이다. 본 발명은 또한 상기 플레이크의 제조에 관한 것이다.
히드로퀴논은 엘라스토머에서의 중합 억제제 또는 항산화제로서 많은 적용 분야에서 널리 사용되는 생성물이다. 또다른 적용 분야는 사진이다. 이것이 주된 소비 제품이 된다.
히드로퀴논은 작고 깨지기 쉬운 침상 (needles) 으로 형성된 분말 형태로 시판된다. 이로부터 야기되는 단점은 상기 분말의 저장 및 취급 동안 분진 형성의 문제를 일으키는 미립자가 존재한다는 것이다.
실제로, 히드로퀴논 분진은 폭발 위험으로 인해 환경에 있어서, 그리고 인간에 있어서 상기 성분이 눈 및 호흡기에 자극적이고 또한 상기 성분과 접촉시 피부에 자극을 일으길 수 있기 때문에 위험하다.
JP-A-2002-302716 에 따르면, 히드로퀴논 분말을 2 개의 롤 사이에 통과시켜 블록을 수득하고, 그 다음 상기 블록을 분쇄하여 과립을 수득하는 것으로 이루어진 과립화 기술에 따라 과립 형태로 히드로퀴논을 제조하는 것이 제공되어 있다.
EP-A 1 556 322 에 기재된 또다른 양태는 히드로퀴논을 비이드, 즉 분진이 없고, 마찰에 대한 양호한 내성을 부여하는 물리적 형태를 가진 매우 구형인 고체 입자로 형성하는 것으로 이루어진다.
중앙 직경 (median diameter) (d50) 으로 표현되는 입자의 크기는 300 ㎛ 내지 2000 ㎛, 바람직하게는 500 ㎛ 내지 1500 ㎛ 이다. 중앙 직경은 입자의 50 중량% 가 중앙 직경 초과 또는 미만의 직경을 갖는 것으로 정의된다.
상기 비이드의 제조 방법은, 고온 조건하에서 히드로퀴논의 농축 수용액을 제조한 다음, 상기 용액을 노즐에 통과시켜 액적으로 분할하고, 수득된 액적을 기체 스트림에서 냉각하여 이들을 응고하여 비이드를 산출하고, 이어서 회수 및 건조시키는 것으로 이루어진다.
상기 방법은 프릴링 (prilling) 기술과 관련이 있으나, 히드로퀴논을 용융시키고, 이어서 노즐에 통과시켜 분할하는 것으로 이루어지지 않은, 통상 사용되는 것과는 대조적이다.
이것은 당업자가 직면하는 어려움이, 히드로퀴논이 172℃ 의 고온에서 용융되고, 또한 히드로퀴논이 매우 높은 증기압 (상기 온도에서 25 mbar 초과) 을 가져, 자연현상적 증발시 노즐 출구에서 산업적 관점으로는 결코 허용되지 않는 분진 및 오염제거의 문제를 초래한다는 것이기 때문이다.
그러므로, EP-A 1 556 322 에 의해 제시된 방법은 히드로퀴논 수용액으로부 터 출발하여 프릴링 기술에 따라 히드로퀴논 비이드를 제조하는 것이다.
EP-A 1 556 322 에 따라 수득된 비이드는 분진의 부재 및 유동성의 관점에서 고품질의 생성물이다.
상기 방법의 단점은, 작업 역량에 있어 여전히 높은 자본 비용을 필요로 하고, 이후에 수득된 비이드의 부가적인 건조 단계를 포함하는 프릴링과 관련이 있다.
본 발명의 목적은 상기 언급된 단점을 극복할 수 있는 신규 형태의 또는 신규 형상의 히드로퀴논을 제공하는 것이다.
본 발명의 주제는 플레이크의 외양으로 존재하는 신규 형태의 히드로퀴논이다.
더욱 구체적으로는, 상기 신규 형태의 히드로퀴논은 작은판 (platelet) 형상을 가진 대형 입자의 외양으로 제공되며; 상기 입자는 "플레이크" 로서 공지된다.
작은판 입자는 평면에서 다소 사각형, 직사각형, 둥근형 또는 타원형일 수 있는 매우 다양한 윤곽에 의해 정의된 일반적인 형상 요소에 해당한다.
다양한 형상의 다양한 플레이크는 하기에 구체화된 치수를 나타내는 평행6면체 내에 내접한다.
길이는 일반적으로 0.5 내지 6 cm, 바람직하게는 1 내지 3 cm 의 범위이다.
폭은 0.5 내지 3 cm, 바람직하게는 0.5 내지 1.5 cm 의 범위이다.
랜덤으로 회수된 20 개의 플레이크의 샘플을 측정한다.
길이 및 폭은 눈금자를 사용하여 측정한다.
상기 언급된 평행6면체는 3 개 치수 중 하나 (두께) 가 다른 2 개 치수 (폭 및 길이) 보다 훨씬 작다.
두께는 400 ㎛ 내지 1500 ㎛, 바람직하게는 500 ㎛ 내지 750 ㎛ 이다.
두께는 슬라이딩 캘리퍼스 (sliding caliper) 또는 팔머 (Palmer) 장치를 사용하여 측정한다.
일부 입자가 상기 제시된 한계 밖의 치수를 나타내는 것에 대해서는 의문의 여지가 없음을 주목해야한다.
도 1 은 본 발명에 따라 수득된 플레이크 유형의 히드로퀴논의 형태학을 보여주는, 디지털 카메라로 찍은 사진을 나타낸다.
이러한 대형 입자가 말끔한 절단 모서리를 나타낸다는 것이 강조되어야 할 것이다.
도 2 는 시판되는 히드로퀴논 분말 결정의 침상 (needles) 으로서의 형태학을 보여주는, 디지털 카메라로 찍은 사진을 나타낸다.
도 4 는 사진 상에서 보여지는 더 작은 배율에 의한 본 발명의 생성물의 더욱 양호한 일반적 사진을 보여주는, 또한 디지털 카메라로 찍은 사진을 나타낸다.
본 발명의 생성물의 하나의 특징은 분말 형태로 제시된 것과 비교해 미세 입자의 수준이 매우 낮다는 것이다.
미세 입자의 수준은 100 ㎛ 미만의 치수를 가진 입자의 중량% 로서 정의된 다.
메쉬 크기 100 ㎛ 의 체를 통과하는 입자는 본 발명에 따라 미세 입자로서 간주된다.
미세 입자의 수준은 3 중량% 미만, 바람직하게는 0.7 내지 1.5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1 중량% 이다.
예를 들어, 미세 입자의 크기는 1 ㎛ 내지 100 ㎛ 의 범위이고, 중앙 직경은 20 ㎛ 내지 30 ㎛ 에 있는 것으로 언급될 것이다.
중앙 직경은 입자의 50 중량% 가 중앙 직경 초과 또는 미만의 직경을 갖는 것으로 정의된다.
비교하면, 분말 형태의 히드로퀴논의 미세 입자의 수준은 대략 20 중량% 인 것으로 언급될 것이며, 이것은 미세 입자 (또는 분진) 의 함량이 10, 게다가 심지어 20 으로 나뉜다는 것을 의미한다.
본 발명의 생성물의 입자 크기를 정의하기 위해, 2.5 mm 미만의 치수를 갖는 입자, 즉 메쉬 크기 2.5 mm 의 체를 통과하는 입자의 중량% 가 또한 정의된다.
상기 함량은 일반적으로 20 내지 40 중량% 이다.
비교하면, 분말 형태의 히드로퀴논의 입자의 100% 는 2.5 mm 미만이라고 언급될 것이다.
히드로퀴논 플레이크는 밀도가 다소 높을 수 있다. 플레이크의 (루즈 (loose)) 벌크 밀도는 바람직하게는 0.4 g/㎤ 이상이고, 더욱 바람직하게는 0.4 내지 0.6 g/㎤, 일반적으로는 0.45 내지 0.55 g/㎤ 이다.
플레이크의 (탭 (tapped)) 벌크 밀도는 바람직하게는 0.5 g/㎤ 이상이고, 더욱 더 바람직하게는 0.5 내지 0.8 g/㎤, 일반적으로는 0.6 내지 0.7 g/㎤ 이다.
밀도는, 유럽 약전 표준 (European Pharmacopeia standard) [제 1 권, p. 256 (2004), 제 5 판] 에 기재된 시험에 따르되, 250 ml 의 시편을 1 리터 시편으로 대체하는 것만 달리하여, 미건조된 생성물에 대해서 측정한다.
그러므로 본 발명은 마찰에 견딜 수 있게 하는 물리적 형태를 가지더라도 수반되는 용도와 양립할 수 있는 용해 속도를 유지하는, 신규 형태의 히드로퀴논에 관한 것이다.
그러므로, 플레이크의 용해 속도는 상기 플레이크의 두께에 따라 달라진다.
4.8 중량% 의 용액 중의 히드로퀴논의 최종 농도를 수득하는데 필요한 양의 플레이크의 물 중 용해 시간은, 플레이크의 두께에 따라 10 내지 30 분의 범위이다.
이러한 측정은 주위 온도 (20℃) 로 유지되고, 예를 들어 4 축 블레이드의 프로펠러 교반기를 사용하여 교반되는 물에 상기 양을 용해시키는데 필요한 시간을 측정하는 것으로 이루어지는 시험에 해당한다.
아크릴산 중의 플레이크의 용해 속도를 측정하기 위해 유사한 시험이 수행된다.
상기 시험은 2 중량% 의 아크릴산 중의 히드로퀴논의 최종 농도를 수득하는데 필요한 양의 플레이크를 용해시키는데 필요한 시간을 규정하는 것으로 이루어진다.
상기 속도는 플레이크의 두께에 따라 30 분 내지 1 시간의 범위이다.
상기 조건하에서 측정된, 물 및 아크릴산 중의 히드로퀴논 분말의 용해 속도는 각각 9 분 및 20 분이다.
본 발명에 따라 형성된 히드로퀴논의 용해 시간은 약간 증가되나, 이러한 증가는 그 밖에 수득된 장점을 고려하면 사용자에게 만족스러운 것임을 유념해야만 한다.
본 발명의 생성물의 신규 구조는 완벽하게 적합화된 제조 방법에 의해 수득된다.
본 발명의 히드로퀴논 플레이크의 제조 방법은 하기 단계를 포함한다:
- 필요한 경우, 히드로퀴논 분말을 용융시키는 단계,
- 열전도성 물질로 제조된 또는 열전도성 물질로 코팅된 지지체 상에 액체 상태의 히드로퀴논을 필름으로서 침전시키는 단계,
- 상기 지지체를 적합한 온도에 이르게 하여 히드로퀴논을 응고시키는 단계,
- 응고된 생성물을 임의의 적합한 수단을 사용하여 플레이크 형태로 회수하는 단계.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 산소는 형성 작업이 수행되는 챔버로부터 미리 제거된다.
그러므로, 액체 상태의 히드로퀴논의 형성은 산소가 없는 분위기에서 수행된다. 본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 챔버 내에는 비활성 기체의 분위기가 확립된다. 희가스, 바람직하게는 아르곤을 사용할 수 있으나, 일반적으로 보다 저렴한 비용으로 인해 질소를 사용하는 것이 바람직하다.
일단 비활성 분위기가 확립되면, 액체 상태의 히드로퀴논을 적합한 지지체 상에 필름으로서 침전시킨다.
제조 라인으로부터 생성된 액체 상태의 히드로퀴논을 직접적으로 공급하는 것을 계획할 수 있다.
또한 히드로퀴논을 용융시키는 것으로 이루어진 본 발명의 방법의 단계를 제공할 수 있다. 이를 위해, 생성물을 그의 융점으로 가열한다. 바람직하게는 생성물을 그의 융점 172.5℃ 보다 약간 높은 온도, 바람직하게는 그의 융점에 비해 최대 10℃ 높은 온도에 이르게 한다. 히드로퀴논이 이르게 되는 온도는 178℃ 내지 185℃ 에서 선택된다.
상기 작업은 일반적으로 교반하면서 수행된다.
상기 작업은 교반되고 가열되는 탱크에서 수행될 수 있다. 가열은 유리하게는 자켓내에서 증기의 순환 또는 적절한 열교환 유체의 순환에 의해 수행된다.
본 발명에 적합한 열교환 유체로서, 특히 카르복실산의 중 에스테르 (예를 들어, 옥틸 프탈레이트), 방향족 에테르, 예컨대 디페닐 에테르 및/또는 벤질 에테르, 비페닐, 테르페닐, 기타 임의로 부분적 수소화된 폴리페닐, 파라핀계 및/또는 나프텐계 오일, 석유 증류 잔류물, 실리콘 오일 등을 언급할 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 액체 상태의 히드로퀴논은 열전도성 물질로 제조된 또는 열전도성 물질로 코팅된 지지체 상에 필름으로서 침전된다.
물질의 선택에 대해서는, 히드로퀴논과 반응하지 않는 임의의 물질을 사용한 다.
또한, 상기 물질이 열전도 특성을 가지므로, 유리하게는 열전도성이 10 W/m.k 이상, 바람직하게는 15 내지 400 W/m.k 인 금속을 선택할 수 있다. 상한이 어떠한 결정적인 특성을 나타내지 않는다는 것을 유념해야만 한다.
본 발명의 방법의 실행에 전적으로 매우 적합한 상기 언급된 특성에 해당하는 물질의 예로서, 특히 스테인레스 스틸을 언급할 수 있다.
유리하게는 스테인레스 스틸, 예컨대 오스테나이트계 스틸, 더욱 특히 스테인레스 스틸 304, 304 L, 316 또는 316 L 을 선택할 수 있다.
최대 22 중량% 의 니켈, 일반적으로는 6 내지 20 중량%, 바람직하게는 8 내지 14 중량% 의 니켈을 가진 스틸이 사용된다.
304 및 304 L 스틸은 8 내지 12 중량% 의 니켈 함량을 가지고, 316 내지 316 L 스틸은 10 내지 14 중량% 의 니켈 함량을 갖는다.
이러한 스틸은 통상적으로 산업적으로 사용된다.
오스테나이트계 스틸의 정의에 대해서는, Robert H. Perry et al. 의 문헌 [Perry's Chemical Engineers' Handbook, 제 6 판 (1984), 페이지 23-44] 를 참조할 수 있다.
본 발명의 방법은 컨베이어 벨트, 하나 이상의 회전반(들) 또는 그 밖의 회전 실린더의 형태일 수 있는 전도성 물질로 이루어진 또는 전도성 물질로 코팅된 냉각된 표면 상에서 액체 상태의 히드로퀴논의 응고를 가능하게 하는 장치를 사용하여 수행된다.
장비의 크기는 당업자의 권한 내에 있다.
컨베이어 벨트의 특징은 매우 다양할 수 있다. 그러므로, 길이는 예를 들어, 50 cm 내지 2 m, 폭은 1 내지 5 m 의 범위일 수 있다. 벨트의 정방향 진행 속도는 유리하게는 1 m/분 내지 20 m/분 의 범위일 수 있다.
플레이트의 두께는 히드로퀴논의 공급 속도 및 벨트의 정방향 진행 속도를 조절하여 결정된다.
회전반의 직경은 일반적으로 150 내지 400 mm 이다.
이들의 회전 속도는 바람직하게는 5 내지 50 회전/분 에서 선택된다.
본 발명의 제 1 대안 형태에 따르면, 액체 상태의 히드로퀴논은 노즐을 통한 분사에 의해, 그리고 더욱 통상적으로는 액체 상태의 히드로퀴논이 넘치도록 지속적으로 채워진 공급 홈통을 포함하는 범람 시스템에 의해 벨트 또는 하나 이상의 회전반 상에 침전되며, 상기 히드로퀴논은 중력에 의해 상기 벨트 또는 회전반(들) 상에 떨어진다.
히드로퀴논은 유리하게는 20℃ 내지 80℃ 의 온도에서 냉각에 의해 응고된다.
냉각은 일반적으로 히드로퀴논으로 덮이지 않은 벨트의 내부면 상에 냉각수를 분사하여 제공된다.
회전반(들) 은 일반적으로 적절한 온도에서 도입된 냉각액, 바람직하게는 물이 순환하는 자켓으로 구성된다.
히드로퀴논은 스크래퍼 블레이드에 의해 플레이크 형태로 회수된다.
바람직한, 본 방법의 또다른 대안 형태에 따르면, 액체 상태의 히드로퀴논은 회전 실린더 상에 침전된다.
실린더의 치수는 매우 다양할 수 있다.
예를 들면, 직경은 0.15 내지 2.5 m, 바람직하게는 1 내지 1.5 m 의 범위일 수 있고, 길이는 예를 들어 0.25 내지 5 m, 바람직하게는 0.5 내지 2 m 의 범위일 수 있다.
실린더는 다중 방식으로 공급될 수 있다.
예를 들어 공급 홈통에 놓인 액체 상태의 히드로퀴논의 1 내지 10 cm 내에 실린더를 위치시키고, 침지에 의해 실린더 상에서 침전을 수행한다.
실린더를 회전시키고, 냉각에 의해 실린더 상에서 응고되는 박층의 생성물을 운반해 내보낸다.
실린더는 플레이크의 원하는 두께 및 공급물의 온도에 따라 선택되는 속도로 회전한다.
회전 속도가 증가할수록 층은 더욱 더 얇아질 것이다.
액체 상태의 히드로퀴논 공급은, 액체 상태의 히드로퀴논이 공급되는 어플리케이터 롤 그 자체를 통해 실린더 상에서 수행될 수 있다.
또한 중력에 의해 또는 펌프를 통해 부어져 실린더 상에 공급될 수 있다.
실린더는 자켓 내의 물을 순환시켜 또는 실린더 내부에 물을 분사하여 냉각된다.
본 발명의 방법의 하나의 특성에 따르면, 실린더는 바람직하게는 20℃ 내지 80℃, 더욱 바람직하게는 30℃ 내지 80℃ 의 온도에서 유지된다.
실린더의 회전 속도는 유리하게는 0.5 내지 20 회전/분, 바람직하게는 3 내지 6 회전/분 의 범위이다.
히드로퀴논은 응고시키기에 충분한 시간 동안 실린더 상에서 유지된다.
이어서, 형성된 히드로퀴논은 임의의 적합한 수단을 사용하여, 더욱 특히 실린더를 긁어내고 생성물 층을 분리해내는 블레이드를 사용하여 회수하는데, 이것은 임의의 공지된 수단에 의해, 예를 들어 중력에 의해 회수 탱크에서 회수된다.
그러므로, 본 발명의 히드로퀴논 플레이크의 제조 방법의 바람직한 구현예는 하기 단계를 포함한다:
- 형성 작업이 수행되는 챔버에서 산소를 제거하는 단계,
- 필요한 경우, 히드로퀴논 분말을 용융시키는 단계,
- 액체 상태의 히드로퀴논을 20℃ 내지 80℃ 의 온도에서 유지된 실린더 상에 필름으로서 침전시키는 단계,
- 히드로퀴논을 응고시키기에 충분한 시간 동안 실린더 상에서 유지시키는 단계,
- 응고된 생성물을 임의의 적합한 수단을 사용하여 회수하는 단계.
히드로퀴논은 상기 제시된 특성에 해당하는 플레이크의 형태로 수득된다.
본 발명은 수득된 생성물을 등급화시킬 수 있는 부가적인 단계를 포함한다.
그러므로, 플레이크는 예를 들어, 입자 크기를 감소시킬 수 있는 블레이드 또는 바 과립화기 내로 도입되어 더욱 균질한 3 차원 분포를 가져, 등방성 입자의 형태의 히드로퀴논을 수득할 수 있다.
용어 "등방성 입자" 는 동등한 3 차원의 입자를 의미하는 것으로 이해된다.
수득된 입자는 입방체 형상에 가깝고, 400 내지 1500 ㎛, 바람직하게는 500 내지 750 ㎛ 의 범위일 수 있는 크기를 나타낸다.
그러므로, 플레이크는 등방성 입자 형태의 히드로퀴논을 제조하기 위한 중간체로서 사용될 수 있다.
그렇게 수득된 히드로퀴논은 증가된 밀도를 나타낸다.
하기 실시예는 본 발명을 제한없이 설명한다.
본 발명의 방법은 하기에 기재되고 도 3 에 의해 도식적으로 제시된 장비에서 수행될 수 있다.
질소의 도입 (3) 에 의해 산소가 결핍된 분위기가 확립된 챔버 (2) 내의, 스테인레스 스틸 (316) 으로 제조된 회전 실린더 (1) 상에서 액체 상태의 히드로퀴논을 응고시켜 히드로퀴논 플레이크를 수득한다. 히드로퀴논 증기가 적재된 기체는 챔버로부터 기체 처리 장치 (4) 쪽으로 배출된다.
실린더의 온도는 내부면 (5) 에 물을 분사하여 조절된다. 냉각수와 생성물 사이의 직접적인 접촉은 없다.
액체 상태의 히드로퀴논을 열교환 유체가 순환하는 자켓에 의해 온도가 조절되는 공급 탱크 (6) 내로 도입한다. 실린더를 용융 히드로퀴논에 담그고, 회전으로 인해, 외부 표면에서 용융 생성물 (7) 의 필름을 운반해 내보낸다.
냉각 금속과 접촉시, 상기 생성물 필름은 점차적으로 응고되어, 플레이크 (9) 의 형태로 실린더로부터 분리해내는 스크랩핑 블레이드 (8) 에서 고체가 된다.
그렇게 수득된 플레이크를, 챔버로부터 이들을 제거하는 스크류 컨베이어 (10) 의 홈통에서 수집한다.
생성 산출량 및 생성된 플레이크의 두께에 영향을 주는 주된 파라미터는 하기와 같다:
- 실런더의 회전 속도, S,
- 냉각수의 온도, Tw,
- 용융 생성물 중의 실린더의 침지 깊이, D,
- 용융 생성물의 온도, Tp.
예를 들어, 표면적 0.75 ㎡ (길이 = 0.48 m; 직경 = 0.50 m) 의 실린더로는, 하기 표 (I) 에 요약된 결과가 수득된다.
또한 수득된 플레이크의 물리화학적 특성이 표 (I) 에 제시된다.
표 (I)
Figure 112008089690453-PCT00001
도 1 의 사진은 실시예 5 에 따라 수득된 생성물의 형태를 설명한다. 실시예 5 의 생성물의 일반적인 도면은 도 4 에 의해 제시된다.

Claims (24)

  1. 플레이크, 작은판 (platelet) 형상을 가진 대형 입자의 외양으로 제공되는 신규 형태의 히드로퀴논.
  2. 제 1 항에 있어서, 플레이크가 0.5 내지 6 cm, 바람직하게는 1 내지 3 cm 범위의 길이를 갖는 신규 형태의 히드로퀴논.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 플레이크가 0.5 내지 3 cm, 바람직하게는 0.5 내지 1.5 cm 범위의 폭을 갖는 신규 형태의 히드로퀴논.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 플레이크가 400 ㎛ 내지 1500 ㎛, 바람직하게는 500 ㎛ 내지 750 ㎛ 범위의 두께를 갖는 신규 형태의 히드로퀴논.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 도 1 또는 도 4 에 의해 설명된 형태를 나타내는 신규 형태의 히드로퀴논.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 3 중량% 미만, 바람직하게는 0.7 내지 1.5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1 중량% 의 미세 입자 수준을 나 타내는 신규 형태의 히드로퀴논.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 20 내지 40 중량% 인 2.5 mm 미만의 입자 함량을 나타내는 신규 형태의 히드로퀴논.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 플레이크의 (루즈) 벌크 밀도가 0.4 g/㎤ 이상, 바람직하게는 0.4 내지 0.6 g/㎤, 더욱 바람직하게는 0.45 내지 0.55 g/㎤ 를 나타내는 신규 형태의 히드로퀴논.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 플레이크의 (탭) 벌크 밀도가 0.5 g/㎤ 이상, 바람직하게는 0.5 내지 0.8 g/㎤, 더욱 바람직하게는 0.6 내지 0.7 g/㎤ 를 나타내는 신규 형태의 히드로퀴논.
  10. 하기 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 제시된 히드로퀴논 플레이크의 제조 방법:
    - 필요한 경우, 히드로퀴논 분말을 용융시키는 단계,
    - 열전도성 물질로 제조된 또는 열전도성 물질로 코팅된 지지체 상에 액체 상태의 히드로퀴논을 필름으로서 침전시키는 단계,
    - 상기 지지체를 적합한 온도에 이르게 하여 히드로퀴논을 응고시키는 단계,
    - 응고된 생성물을 임의의 적합한 수단을 사용하여 플레이크 형태로 회수하 는 단계.
  11. 제 10 항에 있어서, 히드로퀴논이 형성되는 챔버 내에 비활성 기체, 바람직하게는 아르곤 또는 질소, 더욱 더 바람직하게는 질소의 분위기가 달성되는 방법.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 히드로퀴논이 침전되는 물질의 열전도성이 10 W/m.k 이상, 바람직하게는 15 내지 400 W/m.k 인 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 상기 지지체가 스테인레스 스틸, 바람직하게는 오스테나이트계 스틸, 더욱 바람직하게는 스테인레스 스틸 304, 304 L, 316 또는 316 L 이거나, 또는 이것으로 코팅되는 방법.
  14. 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 액체 상태의 히드로퀴논이 컨베이어 벨트, 하나 이상의 회전반(들) 또는 그 밖의 회전 실린더의 형태일 수 있는 전도성 물질로 이루어진 또는 전도성 물질로 코팅된 냉각된 표면 상에 침전되는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 실린더가, 예를 들어 공급 홈통에 위치한 액체 상태의 히드로퀴논의 1 내지 10 cm 내에 놓여지고, 실린더 상의 침전은 담금에 의해 수행되는 방법.
  16. 제 14 항에 있어서, 액체 상태의 히드로퀴논의 공급이 액체 상태의 히드로퀴논이 공급되는 어플리케이터 롤 그 자체를 통해, 또는 중력에 의해 또는 펌프를 통해 부어져 실린더 상에서 수행될 수 있는 방법.
  17. 제 14 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 실린더의 회전 속도가 0.5 내지 20 회전/분, 바람직하게는 3 내지 6 회전/분 의 범위인 방법.
  18. 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 실린더가 20℃ 내지 80℃, 바람직하게는 30℃ 내지 80℃ 의 온도에서 유지되는 방법.
  19. 제 14 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 실린더가 자켓에서 물을 순환하여 또는 실린더 내부에 물을 분사하여 냉각되는 방법.
  20. 제 14 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 형성된 히드로퀴논이 실린더를 긁어내고, 임의의 공지된 수단에 의해, 예를 들어 중력에 의해 회수 탱크에서 회수되는 생성물 층을 분리해내는 블레이드를 사용하여 회수되는 방법.
  21. 제 14 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 단계를 포함하는 방법:
    - 형성 작업이 수행되는 챔버에서 산소를 제거하는 단계,
    - 필요한 경우, 히드로퀴논 분말을 용융시키는 단계,
    - 액체 상태의 히드로퀴논을 20℃ 내지 80℃ 의 온도에서 유지된 실린더 상에 필름으로서 침전시키는 단계,
    - 히드로퀴논을 응고시키기에 충분한 시간 동안 실린더 상에서 유지시키는 단계,
    - 응고된 생성물을 임의의 적합한 수단을 사용하여 회수하는 단계.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 수득된 플레이크를 더욱 균질한 입자 크기 분포를 수득할 수 있게 하는 등급화 작업에 적용하는 방법.
  23. 제 22 항에 있어서, 작업이 블레이드 또는 바 과립화기에서 수행되는 방법.
  24. 등방성 입자 형태의 히드로퀴논을 제조하기 위한 중간체로서의, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 히드로퀴논 플레이크의 용도.
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