KR20090009906A - 화합물 및 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규의 유기 화합물 및 해당 화합물을 구비한 발광소자에 관한 것이다.
유기 발광소자는, 양극과 음극 사이에 형광성 유기 화합물 또는 인광성 유기 화합물을 함유하는 박막을 삽입시킨 구성을 가진다. 또, 각 전극으로부터 전자 및 정공(hole)을 주입하므로, 형광성 화합물 또는 인광성 화합물의 여기자를 생성시킨다. 상기 유기 발광 소자는 상기 여기자가 기저 상태에 돌아올 때에 방사되는 광을 이용한다.
벤조플루오란텐 화합물은 연구되어 있다(일본국 특허 공개 특허 평10-189247호 공보, 일본국 공개 특허 제2005-235787호 공보, 일본국 공개 특허 제2000-7587호 공보, 일본국 공개 특허 제2000-7594호 공보 및 일본국 공개 특허 제2005-68087호 공보).
발명의 개시
그러나, 현재, 한층 더 고휘도의 광출력 혹은 고변환 효율이 요구되고 있다. 또, 장기간의 사용에 의한 경시 변화나 산소를 포함하는 분위기 기체나 습기 등에 의한 열화와 같은 내구성의 면에서 여전히 많은 문제가 내포되어 있다. 또한, 풀-컬러 디스플레이 등에 소자를 응용하는 것을 고려할 경우, 색순도가 양호한 청색, 녹색 혹은 적색의 발광이 필요하지만, 이러한 발광에 관한 문제는 아직 충분히 해소되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 고휘도·고효율의 광출력을 가지는 신규의 화합물 및 이러한 화합물을 구비한 유기 전계발광(EL: electroluminescence) 소자를 제공하는 데 있다. 본 발명의 다른 목적은 고내구성의 유기 EL 소자를 제공하는 데 있다. 또, 본 발명의 또 다른 목적은 비교적 저비용으로 용이하게 제조가능한 유기 EL 소자를 제공하는 데 있다.
본 발명에 따르면, 하기 일반식 1로 표시되는 화합물이 제공된다:
[일반식 1]
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 다이알릴아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되고;
R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 다이알릴아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되며;
상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기(해당 알킬기 중에서, 하나의 메틸렌기 또는 서로 인접하지 않는 2개 이상의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환될 수도 있고, 1개의 메틸렌기, 또는 2개 이상의 메틸렌기는 아릴렌기 혹은 2가의 복소환기에 의해 치환될 수도 있으며, 상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환될 수 있음), 다이페닐아미노기, 트라이페닐실릴기, 아릴기 및 복소환기로부터 선택된다.
본 발명의 화합물은 발광 소자에 적절하게 이용될 수 있다. 또, 이러한 화합물을 그의 발광층에 이용하는 본 발명의 발광 소자는 고효율 발광뿐만 아니라, 긴 기간 동안 고휘도를 유지하는 우수한 소자이다. 또한, 상기 소자는 동일한 전압값에서 종래의 소자보다 큰 전류값을 보이므로, 소자의 저전압 구동을 기대할 수 있다.
발명의 실시형태의 상세한 설명
본 발명은 하기 일반식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
[일반식 1]
식 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되고;
R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되며;
상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기(해당 알킬기 중에서, 하나의 메틸렌기 또는 서로 인접하지 않는 2개 이상의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환될 수도 있고, 1개의 메틸렌기, 또는 2개 이상의 메틸렌기는 아릴렌기 혹은 2가의 복소환기에 의해 치환될 수도 있으며; 상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환될 수 있음), 다이페닐아미노기, 트라이페닐실릴기, 아릴기 및 복소환기로부터 선택된다.
대안적으로, 본 발명에 의한 화합물은 상기 일반식 1로 표시되는 화합물 중에서 하기 일반식 2로 표시되는 화합물이다:
[일반식 2]
식 중, R1, R2, R7 및 R8은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되고;
R3 내지 R6 및 R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되며;
여기서 표시된 치환기는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기(해당 알킬기 중에서, 하나의 메틸렌기 또는 서로 인접하지 않는 2개 이상의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환될 수도 있고, 1개의 메틸렌기, 또는 2개 이상의 메틸렌기는 아릴렌기 혹은 2가의 복소환기에 의해 치환될 수도 있으며; 상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환될 수 있음), 다이페닐아미노기, 트라이페닐실릴기, 아릴기 및 복소환기로부터 선택된다.
대안적으로, 본 발명에 의한 화합물은 상기 일반식 1로 표시되는 화합물 중에서 하기 일반식 3으로 표시되는 화합물이다:
[일반식 3]
대안적으로, 본 발명에 의한 화합물은 상기 일반식 2로 표시되는 화합물 중에서 하기 일반식 4으로 표시되는 화합물이다:
[일반식 4]
또, 본 발명에 의한 유기 EL 소자는, 1쌍의 전극 사이에 유기 화합물을 함유하는 층을 적어도 하나 포함하는 유기 전계발광 소자(유기 EL 소자)이다
또한, 본 발명에 의한 유기 EL 소자는 상기 유기 화합물을 함유하는 층이 발광층인 유기 EL 소자이다.
또, 본 발명에 의한 유기 EL 소자는 상기 유기 화합물을 함유하는 층이 발광층이고, 해당 발광층은 적어도 호스트로서의 화합물과 게스트로서의 화합물로 구성되고, 상기 호스트와 게스트 중 적어도 한쪽은 상기 유기 화합물인 유기 전계발광 소자이다.
또한, 본 발명에 의한 유기 EL 소자는 상기 게스트로부터의 발광이 형광 발광인 유기 EL 소자이다.
이하에 더욱 설명을 행한다.
발광층이 캐리어 수송성의 호스트 재료와 게스트로 이루어진 경우, 발광을 위한 주된 과정은 이하의 몇몇 단계를 포함한다:
1. 발광층 내에서의 전자 혹은 정공의 수송;
2. 호스트 재료의 여기자의 생성;
3. 호스트 재료 분자 간의 여기 에너지 전달; 및
4. 호스트 재료로부터 게스트로의 여기 에너지의 이동.
각 단계에 있어서의 바람직한 에너지 이동 및 발광은 다양한 실활(deactivation) 단계와 경쟁적으로 일어난다.
EL 소자의 발광 효율을 향상시키기 위해서는, 발광 중심 재료 그 자체의 발광 양자 효율이 클 필요가 있는 것은 말할 필요도 없다. 그러나, 호스트 분자들 사이 혹은 호스트 분자와 게스트 분자 사이의 에너지 이동이 어떻게 효율적으로 수행될 수 있는 지도 큰 관건이 된다. 또, 통전에 의한 발광 열화의 원인은 현재 분명하지 않지만, 적어도 발광 중심 재료 그 자체 또는 그 발광 중심 재료의 주변 분자에 의한 발광 재료를 둘러싸고 있는 환경 변화와 관련된 것으로 상정된다.
이상의 내용을 감안해서, 본 발명자들은 여러 가지 검토를 실시한 결과, 상기 일반식 1로 표시되는 화합물을 전자 수송층 또는 발광층, 바람직하게는, 발광층의 호스트 또는 게스트로서 이용한 유기 EL 소자가 고효율로 발광하고, 긴 기간 동안 고휘도를 유지하여, 통전으로 인한 발광 열화가 작은 것을 찾아내었다.
통전에 의한 발광 열화의 가능한 원인의 하나는, 발광층의 게스트의 마이그레이션(migration)에 의한 게스트 분자 간의 엑시머 생성이다. 발광재료의 분자의 형상이 플루오란텐의 경우에서처럼 분자의 공액면의 중첩 정도가 크면, 분자간에 엑시머가 생성될 확률이 높으므로, 고농도로 게스트가 이용되지 않는 사실로 인한 발광 사이트의 부족 또는 마이그레이션에 의한 발광 분자 간의 소광을 일으키기 쉬워진다.
따라서, 플루오란탄을 발광성 코어로서 이용하고, 공액면을 확장시키는 일 없이 코어 부분을 가리는 설계를 실시함으로써, 고농도에서도 색변화가 적고 고효율의 발광소자를 얻을 수 있다. 구체적으로는, 플루오란탄에 대해서 페닐기를 치환기로서 도입하고, 그 페닐기의 2개의 오쏘 위치에서의 수소 원자를 해당 수소 원자의 반경보다 큰 원자 반경을 각각 가지는 골격으로 치환하여 본 발명의 화합물을 얻음으로써, 이러한 발광 소자를 실현할 수 있었다.
또, 플루오란텐에 그의 오쏘 위치에 수소 원자 이외의 치환기를 가진 페닐기를 도입할 경우, 플루오란텐과 페닐기는, 페닐기가 그의 오쏘 위치에 치환기를 가지지 않는 경우에 비해서 플루오란텐과 페닐 사이에 평면성을 잃는 방향으로 그들의 구조를 변화시킨다. 이 구조 변화는 플루오란텐과 페닐기 사이의 공액이 끊어지는 방향으로 진행하므로, 페닐기가 오쏘 위치에 치환기를 가지는 경우에는, 페닐기가 그의 오쏘 위치에 치환기를 가지지 않는 경우에 비해서, 발광 파장이 단파장화되는 효과를 얻을 수 있다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 발광층에 이용하는 것이 효과적이다. 전자 수송층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 주입층 또는 정공 주입층에 본 발명의 화합물을 이용하는 것도 유효하다.
본 발명의 화합물을 함유하는 유기층은 예를 들어 진공 증착법, 캐스트법, 도포법, 스핀 코트법, 잉크젯법 등에 의해 제작할 수 있다.
또, 치환기 중에서, 다이알릴아미노기로는 다이페닐아미노기, 나프틸페닐아미노기, 다이나프틸아미노기를 들 수 있다.
도 1A, 도 1B 및 도 1C는 각각 본 발명의 기본적인 소자 구성을 나타내고 있다.
도 1A, 도 1B 및 도 1C에 나타낸 바와 같이, 일반적인 유기 EL 소자는 투명 기판(15) 상에, 50 ㎚ 이상 200 ㎚ 이하의 두께를 가지는 투명 전극(14)과, 복수층의 유기층과, 금속 전극(11)이 이들 전극 사이에 상기 유기층이 삽입되도록 형성된다.
도 1A는 유기층이 발광층(12)과 정공 수송층(13)으로 이루어진 일례를 나타낸다. 예를 들어, 투명 전극(14)에 일 함수가 큰 ITO가 이용되어, 투명 전극(14)으로부터 정공 수송층(13)으로의 정공의 주입을 용이하게 하고 있다. 금속 전극(11)에는, 알루미늄, 마그네슘 혹은 이들의 합금 등과 같이 일 함수가 작은 금속 재료를 이용해서 유기층에의 전자 주입을 용이하게 하고 있다.
발광층(12)에는 본 발명의 화합물을 이용하고 있지만, 정공 수송층(13)에는, 예를 들어 α-NPD로 대표되는 트라이페닐다이아민 유도체 등과 같이 전자 공여성을 가지는 재료도 적절하게 이용할 수 있다.
이상의 구성을 가지는 소자는 전기적 정류성을 나타낸다. 금속 전극(11)이 음극으로 역할하고, 투명 전극(14)이 양극으로서 역할하도록 전계를 인가하면, 금속 전극(11)으로부터 전자가 발광층(12)에 주입되고, 투명 전극(15)으로부터는 정공이 발광층(12)에 주입된다.
주입된 정공과 전자는, 발광층(12) 내에서 재결합해서 여기자를 생성시킴으로써 발광한다. 이 경우, 정공 수송층(13)은 전자 차단층으로서 역할한다. 그 결과, 발광층(12)과 정공 수송층(13) 사이의 계면에 있어서의 정공과 전자의 재결합 효율이 향상되므로, 소자의 발광 효율이 향상된다.
또한, 도 1B에서는, 도 1A에 나타낸 바와 같이 금속 전극(11)과 발광층(12) 사이에 전자 수송층(16)이 설치되어 있다. 발광 기능과 전자 수송 기능 및 정공 수송 기능을 서로 분리해서, 소자의 구성이 캐리어 차단에 더욱 효과적으로 된다. 그 결과, 소자의 발광 효율이 향상된다. 전자 수송층(16)에는, 예를 들어, 옥사다이아졸 유도체를 이용할 수가 있다.
또, 양극으로서의 투명 전극(14) 쪽으로부터 차례로, 4개의 층, 즉, 정공 수송층(13), 발광층(12), 여기자 확산 방지층(17) 및 전자 수송층(16)과, 금속 전극(11)이 설치되도록 도 1C에 나타낸 바와 같은 4층 구성도 바람직하다.
본 발명에 이용되는 유기 화합물의 구체적인 구조식을 이하에 나타낸다.
이들 구조식은 단지 대표예이며, 본 발명은 이들로 제한되는 것은 아니다.
도 1A, 도 1B 및 도 1C는 각각 본 발명의 발광소자의 일례를 나타낸 모식도;
도 2는 예시 화합물 번호 F-28의 톨루엔 중에서의 발광 특성을 나타낸 그래프;
도 3은 예시 화합물 번호 F-11의 톨루엔 중에서의 발광 특성을 나타낸 그래프.
이하, 하기의 실시예를 참조해서 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1(예시 화합물 번호 F-28의 합성)
화합물 1-1 360 ㎎(1mmole), 화합물 1-2(시그마-알드리치사 제품) 450 ㎎(3mmole), Pd(PPh3)4 0.1g, 톨루엔 10 ㎖, 에탄올 5 ㎖ 및 2M 탄산나트륨 수용액 10㎖를 100-㎖ 가지형 플라스크(eggplant flask)에 주입하고, 이 혼합물을 질소 기류 하에 80℃에서 8시간 교반하였다. 반응 종료후, 얻어진 결정을 여과에 의해 분별하여, 물 및 에탄올로 세정하였다. 얻어진 결정을 톨루엔에 의한 고온 여과 후, 톨루엔/헵탄에 의한 재결정을 실시하고, 120℃에서 진공 건조함으로써, 예시 화합물 번호 F-28을 356 ㎎(수율: 87%) 얻었다.
도 2는 톨루엔 중에서의 화합물의 발광 특성의 그래프를 나타낸다.
실시예 2
본 실시예에서는, 이러한 소자 구성으로서 도 1B에 나타낸 유기층을 3층 포함하는 소자를 사용하였다. 유리 기판 위에 100㎚ 두께의 패턴을 형성하도록 ITO를 패터닝하였다. 얻어진 ITO 기판상에, 이하의 유기층과 전극층을 10-5 ㎩의 압력에서 진공실 내에서 저항 가열을 이용한 진공 증착에 의해 연속적으로 형성하여, 대향하는 전극 면적이 3 ㎟가 되도록 하였다.
소자 A:
정공 수송층(20㎚): 화합물 A
발광층(25㎚): 예시 화합물 번호 F-28(중량비 5%):화합물 B
전자 수송층(40㎚): Bphen
금속 전극층 1(1㎚): KF
금속 전극층 2(100㎚): Al
EL 소자의 전류-전압 특성은 휴렛-패커드사 제품인 미소전류계 4140 B로 측정하였고, 상기 소자의 발광 휘도는 탑콘사(TOPCON CORPORATION) 제품인 BM7로 측정한 바, 예시 화합물 번호 F-28에 유래하는 발광이 관측되었다.
실시예 3(예시 화합물 번호 F-11의 합성)
화합물 3-1 984 ㎎(4mmole), 화합물 3-2 1420 ㎎(4mmole), Pd(PPh3)4 0.1 g, 톨루엔 20 ㎖, 에탄올 10 ㎖ 및 2M 탄산나트륨 수용액 20 ㎖를 200 ㎖ 가지형 플라스크에 주입하고, 이 혼합물을 질소 기류 하에 80℃에서 8시간 교반을 실시하였다. 반응 종료후, 결정을 여과에 의해 분별하여, 물 및 에탄올로 세정하였다. 얻어진 결정을 톨루엔에 의한 고온 여과 후, 톨루엔/헵탄에 의한 재결정을 실시하고, 120℃에서 진공 건조함으로써, 예시 화합물 번호 F-11을 90O ㎎(수율: 72%) 얻었다.
도 3은 톨루엔 중에서의 상기 화합물의 발광 특성의 그래프를 나타낸다.
MALDI-TOF MS(매트릭스 지원 레이저 탈착/이온화 비행 시간형 질량 분광 분석: matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry)에 의해 이 화합물의 M+가 430.1인 것을 확인하였다.
실시예 2의 예시 화합물 F-28 대신에 예시 화합물 F-11을 이용한 이외에는 실시예 2와 같은 방법으로 소자를 작성한 결과, 발광이 관찰되었다.
본 출원은 일본국 특허 출원 제2006-120806호(출원일: 2006년 4월 25일)의 우선권의 이득을 주장하는 것이며, 이 특허 출원은 참고로 본 명세서에 그의 전문이 원용되어 있다.
Claims (9)
- 하기 일반식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:[일반식 1]식 중,R1 및 R2는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 다이알릴아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되고;R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 다이알릴아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되며;상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 다이페닐아미노기, 트라이페닐실릴기, 아릴기 및 복소환기로부터 선택되며, 상기 치환기에 있어서의 알킬기 중에서, 하나의 메틸렌기 또는 서로 인접하지 않는 2개 이상의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환될 수도 있고, 1개의 메틸렌기, 또는 2개 이상의 메틸렌기는 아릴렌기 혹은 2가의 복소환기에 의해 치환될 수도 있으며, 상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환될 수 있음.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 일반식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:[일반식 2]식 중,R7 및 R8은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복소환기로부터 선택되고;R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 치환기를 가질 수 있는 실릴기, 치환기를 가질 수 있는 아릴기 및 치환기를 가질 수 있는 복 소환기로부터 선택되며;상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄형상 또는 분기형상의 알킬기, 다이페닐아미노기, 트라이페닐실릴기, 아릴기 및 복소환기로부터 선택되고, 상기 치환기에 있어서의 알킬기 중에서, 하나의 메틸렌기 또는 서로 인접하지 않는 2개 이상의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-에 의해 치환될 수도 있고, 1개의 메틸렌기, 또는 2개 이상의 메틸렌기는 아릴렌기 혹은 2가의 복소환기에 의해 치환될 수도 있으며, 상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환될 수 있음.
- 양극;음극; 및상기 양극과 음극 사이에 삽입된 유기 화합물층을 포함하되,상기 유기 화합물층은 제1항에 의한 화합물을 지니는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
- 제5항에 있어서, 상기 유기 화합물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 게스트를 구비하고, 상기 호스트는 제1항의 일반식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 게스트를 구비하고, 상기 게스트는 제1항의 일반식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 게스트를 구비하고, 상기 호스트와 게스트는 각각 독립적으로 제1항의 일반식 1로 표시되는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
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