KR20080111042A - 대전 방지 특성을 가지는 두꺼운 바닥 코팅 - Google Patents

대전 방지 특성을 가지는 두꺼운 바닥 코팅 Download PDF

Info

Publication number
KR20080111042A
KR20080111042A KR1020087024512A KR20087024512A KR20080111042A KR 20080111042 A KR20080111042 A KR 20080111042A KR 1020087024512 A KR1020087024512 A KR 1020087024512A KR 20087024512 A KR20087024512 A KR 20087024512A KR 20080111042 A KR20080111042 A KR 20080111042A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
necessary
hydrocarbon radical
alkyl
linear
Prior art date
Application number
KR1020087024512A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101408199B1 (ko
Inventor
크리스티안 크라우쉐
와이 만 웡
슈테파니 잔트
미카엘 힐러
페드로 카발레이로
Original Assignee
컨스트럭션 리서치 앤 테크놀로지 게엠베하
에보니크 골트슈미트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 컨스트럭션 리서치 앤 테크놀로지 게엠베하, 에보니크 골트슈미트 게엠베하 filed Critical 컨스트럭션 리서치 앤 테크놀로지 게엠베하
Publication of KR20080111042A publication Critical patent/KR20080111042A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101408199B1 publication Critical patent/KR101408199B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/24Electrically-conducting paints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02Macromolecular compounds
    • C04B26/10Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/14Polyepoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/50Phosphorus bound to carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/16Anti-static materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/60Flooring materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C04CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04BLIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/90Electrical properties
    • C04B2111/905Anti-static materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Floor Finish (AREA)

Abstract

대전 방지 특성을 가지고 대전 방지 성분으로서 이온성 액체 중에 금속염 용액을 함유하는, 신규한 두꺼운 바닥 코팅이 개시된다. 이러한 두꺼운 코팅은 특히 건설 화학 및 구체적으로 정전하에 의해 초래되는 위험을 받기 쉬운 전자 및 전기 산업에 종사하는 상업용 빌딩에 적합하다. 본 발명의 두꺼운 코팅은 최대 두께 2.0 ㎝로 적용될 수 있고, 대전 방지 성분은 두꺼운 코팅 조성물 대비 0.1 내지 30 중량% 범위의 함량으로 제공될 수 있다.

Description

대전 방지 특성을 가지는 두꺼운 바닥 코팅{Thick floor coating having antistatic properties}
본 발명은 대전 방지 특성을 가지는 하이빌드 바닥 코팅(high-build floor coating)에 관한 것이다.
코팅 물질은 일반적으로 전기적 절연체로서, 제조, 가공 및 이로부터 제조된 물품의 사용 동안 그 위에 높은 표면 전하가 축적될 수 있다.
이 정전하는, 먼지의 끌어들임, 위생상 오염물의 부착, 스파크 플래쉬오버(spark flashovers)를 통한 전자 성분의 붕괴, 생리적으로 바람직하지 못한 전기적 충격, 가연성 액체를 교반하고, 붓고, 나르고, 및 저장하는 용기 또는 파이프 내의 가연성 액체의 발화에서부터 예를 들면 먼지를 포함하는 커다란 팩의 내용물을 수송하는 동안 먼지의 폭발까지, 바람직하지 못한 결과와 중대한 위험을 초래한다. 코팅 물질의 표면에서 먼지의 바람직하지 못한 정전기 축적은 기계적 하중에 대하여 노출시 보다 급속한 손해를 가져와 소비자 물품의 서비스 수명을 단축시킬 수 있다.
따라서 이 코팅의 정전하의 억제 또는 위험하지 않은 수준까지의 그 최소화는 매우 중대하다.
전하의 소산 및 정전하의 최소화를 이루기 위한 널리 사용되는 방법은 대전 방지제, 즉 계면 활성을 가지는 비이온성 또는 이온성 물질 및 구체적으로 암모늄염 및 알칼리 금속염을 사용하는 것이고, 이것들이 주로 사용되는 형태는 외부 및 내부 대전 방지제이다.
수성 또는 알코올성 용액의 형태인 외부 대전 방지제를 코팅 물질의 표면에 분무(spraying), 살포(spreading) 또는 딥 코팅(dip coating)하여 적용하고 이후 상기 재료를 공기 건조시킨다. 이로부터 얻은 대전 방지 필름은 거의 모든 표면에 효과적이나 마찰 또는 액체의 움직임에 의해 의도하지 않아도 매우 쉽게 제거된다는 단점을 가진다.
분자가 경화된 코팅 물질의 내부에서 외부로 연속적으로 이동하는 내부 대전 방지제와는 달리, 외부 대전 방지제는 어떠한 저장(depot) 효과가 없기 때문에 장기적인 효과를 가지지 못한다. 따라서, 가능한 한 순수한 형태 또는 농축된 형태로 코팅 물질과 조제되는 내부 대전 방지제를 사용하는 것이 바람직하다. 내부 대전 방지제의 분포는 코팅 물질의 경화 후 균일하므로, 내부 대전 방지제는 오로지 공기와의 계면에만 존재하지 않고, 결과물로서 얻어지는 경화된 층의 모든 곳에서 효과적으로 존재하게 된다.
실험적 증거가 존재하는 현재의 이론은, 분자의 제한된 상용성이 분자를 계속해서 코팅 물질의 표면으로 이동하게 만들고 여기서 분자들이 그 농도를 증가시키거나 손실을 대체한다는 것이다. 소수부(hydrophobic portion)는 여기서 코팅 물질 중에 남아 있는 반면, 친수부(hydrophilic portion)는 대기 중의 물과 결합하여 위험한 수준의 수천 전압에 도달하기 보다는, 수십 또는 수백 만큼 낮은 전압 수준에서 전하를 공기로 소산시킬 수 있는 전도성 층을 형성한다. 이로써, 효과적인 함량의 대전 방지제가 긴 시간 동안 표면에 존재하게 된다.
그러나, 이 방법에서는 이동 속도(확산 속도)가 결정적인 인자이다:
이동 속도가 너무 높으면, 저-에너지(예컨대, 결정상의) 구조가 형성될 수 있고, 이 구조는 수분과 결합하는 능력을 잃어, 결과적으로, 미적 측면과 공정 기술의 관점과 관련된 모든 단점들과 또한 감소된 효과의 위험을 가지는, 대전 방지 효과의 상당한 감소 및 표면에 바람직하지 않은 유지성(greasy) 필름의 생성을 초래하게 된다.
이동 속도가 과도하게 낮으면, 아무런 효과도 얻어지지 않거나, 필요한 기간 내에 적당한 효과가 얻어지지 않는다.
따라서 충분히 빠른 초기 효과와 여러 주 및 여러 달 간 동안 지속하는 장기 효과를 달성하기 위하여, 고속 및 저속으로 이동하는 대전 방지제의 조합이 사용되었다.
전형적인 경화된 코팅 물질의 표면 저항은 1014 내지 1011 ohms 범위에 있고, 따라서 이 물질들은 15000 볼트 이하의 전압을 축적할 수 있다. 따라서 효과적인 대전 방지제는 코팅 물질의 표면 저항을 1010 ohms 이하로 줄일 수 있어야 한다.
속도와 함께 고려하여야 할 다른 인자는 대전 방지제가 경화된 코팅 물질의 물리적 및 기술적 특성, 예를 들면 표면 프로파일, 기재 습윤성, 기재 접착성, 봉 합성(sealability) 및 내열성에 영향을 미칠 수 있다는 것이다. 따라서 이 영향을 최소화시키려면, 대전 방지제가 매우 낮은 농도에서도 효과적이어야 한다. 현재 사용되고 있는 대전 방지제의 전형적인 사용량은 코팅 물질의 총 중량 대비 0.01 내지 3 중량%이다.
금속염은 공지된 효과적인 대전 방지제이다. 그러나, 이것은 코팅 물질에 균질한 분산을 제공하기 위하여 사용되기 전에 용해되어야 한다는 단점을 가진다. 통상적인 용매는 알코올, 에테르, 에스테르, 폴리에테르, 시클릭 에테르, 시클릭 에스테르, 아미드, 시클릭 아미드, 방향족 화합물 또는 매우 일반적인 유기 용매이다.
그러나, 용해도가 때때로 매우 낮고, 따라서 충분히 효과적인 초기 농도를 얻기 위해서는 많은 함량의 용매를 사용해야 한다.
이 대전 방지제 조성물이 투명한 코팅 물질에 사용되면, 이것은 최종 생성물의 광학 특성에 불리한 영향을 미칠 수 있는 단점을 가진다.
예를 들면 반응성 폴리우레탄 코팅의 제조에 사용되는 것과 같은 반응성 다성분 시스템에서, 용매 또는 대전 방지제 조성물의 구성 성분 중에 존재하는 반응성기(reactive group)는 때때로 반응에 간섭하여 구체적으로 최종 생성물의 물리적 특성을 변경시킬 수 있다. 따라서 실제 조건 하에서, 금속염이 바람직하게는 조성물의 구성 성분들 중 하나(폴리우레탄의 경우 이것은 일반적으로 알코올 성분, 즉 디- 또는 폴리올임)에 용해되어 이것이 이후에 이소시아네이트 성분과 반응하여 중합체 매트릭스를 제공한다. 사용될 수 있는 폴리올이 매우 다양하기 때문에, 이에 상응하여 매우 다양한 용액을 제공하는 것이 필요하다. 이러한 이유로, 이 대전 방지제/금속염은 종종 모든 조성물의 구성 성분인 용매, 즉 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 또는 다른 반응성 유기 용매 중에 용해된다. 여기서 단점은, 최종 생성물의 물리적 특성의 변경을 최소화하기 위하여, 폴리우레탄 조성물에서 반응성 성분으로서 사용될 뿐만 아니라 상기 대전 방지 조성물에서 부가적 또는 배타적으로 용매로도 사용되는, 상기 조성물의 구성 성분의 함량은 통상적으로 폴리우레탄 조성물에서 전체적으로 상기 대전 방지 조성물을 첨가하지 않았을 경우의 것보다 높게 허용되지는 않는다.
금속염을 용해시키고 보편적으로 사용될 수 있고 매우 다양한 금속염에 대해 높은 용해력(solvent power)을 가지는 용매를 제공하려는 시도가 이전에 행해졌다. 이것은 게다가 반응 성분에 대하여 상당히 불활성이거나 조성물의 구성 성분이면서 최종 생성물의 물리적 특성에 불리한 영향을 미치지 않아야 한다. 신규 용매는 또한 금속염에 대해 개선된 용매 특성을 가져야 하고, 여기서 용매와 금속염을 포함하는 얻어진 용액은 코팅 물질에서 보다 우수한 대전 방지 특성을 가지도록 의도된다.
이 목적을 위하여, 어떤 이온성 용액이 사용되는데, 이 용액은 상술한 디- 및 폴리올보다 우수한 용매이고 다양한 금속염에 대해 친화성이 있는 유기 용매이다. 효과적인 대전 방지제 조성물의 제조는 코팅 물질에서 전도도 향상을 위한 효과적인 함량의 금속염을 도입하기 위하여(특허 출원은 아직 공개되지 않음) 상당히 적은 함량의 용매를 요구하도록 의도된다. 상기 문헌이 금속염의 용매로서 이온성 액체의 사용에 대해 선행하는 설명을 제공하는 것은 사실이고, 여기서 전도성 염의 최대 함량을 얻기 위하여 유기 용매 또는 분산 매질이 또한 이러한 혼합물에 첨가될 수 있다. 코팅 물질, 인쇄 잉크 및/도는 인쇄 코팅에서 상기 시스템의 사용에 대해 선행하는 설명이 또한 있다. 이 명세서에서 언급된 코팅 물질은 대개는 페인트 또는 코팅의 형태인 박층으로 적용되는 저점도 시스템이다. 설명과 예시 어느 것도 이러한 대전 방지제가 또한 하이빌드 코팅에 사용된다고 가리키지 않는데, 하이빌드 코팅은 근본적으로 다른 구조를 가지고 또한 다른 요구 조건을 필요로 하는 다른 응용 분야에 사용된다.
소산성 바닥(dissipative floor)은 정전하의 제어된 소산을 할 수 있어야 하고, 따라서 특정하게 구조화된 시스템이 일반적으로 사용되며, 주요 구성 성분은 베이스 코트(base coat)와 함께 높은 전도성의 코팅 및 전도성 탑코트(topcoat)이며, 여기서 전도성은 본질적으로 탄소 섬유를 사용하여 달성된다. 최종적으로, 전도성 코팅은 접지(earthing connection)를 가져야 한다.
EDS 바닥이라고 알려진 바닥은 정해진 방식으로 정전하의 회피를 최대로 하고 정전하를 소산시키도록 디자인 되었다. 이 기능은 통상의 전극 측정 뿐만 아니라 바디 전압(body voltage) 발생의 측정, 및 바디 전압을 소산시킬 수 있는 능력을 측정하는 바디/슈/바닥/토양(body/shoe/floor/earth) 테스트 시스템의 사용에 의하여, 또한 시간-제한적인 바디 전압 방전의 사용(감쇠 시간)에 의하여도 체크할 수 있다. 여기서 적절한 표준의 예시는 CEI IEC 61340-5-1, IEC 61340-4-1 및 IEC 61340-4-5이다. 이 ESD 바닥의 구조는 소산성 시스템의 구조와 유사하나, 하나 이 상의 봉합면-전도성 박층을 가진다. 표면 전도성이 전도성 충전제 및 안료를 사용하여 얻어지는 표면 전도성 탑코트에 추가적인 사용이 또한 있을 수 있다. 그러나, 이러한 시스템은 매우 비싸다. 이 코팅의 층 두께 공차(tolerance)는 게다가 일반적으로 매우 제한적이고, 여기에 또한 사용되는 4급 암모늄 화합물은 충분히 효과적이지는 않다.
다양한 바인더 시스템이 소산성 바닥과 EDS 바닥 모두에 대하여 중합체 매트릭스로 사용된다. 가장 빈번하게 사용되는 것은 아민-경화 에폭시 레진, 방향족 및 지방족 폴리우레탄 시스템, 자유-라디칼 경로에 의해 가교결합을 하는 메타크릴레이트(PMMA 바닥) 및 비닐에스테르이다. 비싼 탑층에 적용하기 위한 일반적 요구 조건인 원하는 ESD 특성을 얻기 위하여 높은 응용 비용이 필요하다.
선행 기술에서 설명된 단점에서 유도된 본 발명의 목적은 대전 방지 특성을 가지는 하이빌드 바닥 코팅을 제공하는 것이다. 이것은 불리하다고 알려진 추가적인 봉합 물질 및 층-두께 민감성 없이, 당연히 경제적으로 유리한 조건 하에서, 얻어져야 하고, 또한 구체적으로 유리한 원재료가 사용되어야 한다.
이 목적은, 대전 방지 성분으로서, 이온성 액체 중 금속염 용액을 포함하는 하이빌드 바닥 코팅을 거쳐 달성할 수 있다.
놀랍게도, 이 시스템이 특히 선택된 구체적인 층 두께의 함수(function)로서 소산치의 산포를 완전히 회피하면서 모든 목적들을 달성했다는 것이 발견되었다. 게다가, 다른 경우에 층두께 증가와 함께 발생하던 데드 스폿(dead spot)의 증가하는 비율의 발생이 없었다. 따라서 본 발명의 하이빌드 바닥 코팅은 층 두께에 대한 민 감도, 다른 경우에 관찰되는 불리한 효과를 제거한다. 제시된 하이빌드 바닥 코팅이, 단층으로, 소산 능력에 주어지는 요구 조건 뿐만 아니라 ESD 시스템에 주어지는 요구조건을 동시에 만족시킬 것은 예측된 바 없다. 이 방법은 매우 적은 정전기 전하가 축적되는 하이빌드 바닥 코팅의 상대적 저비용 제조를 가능케 하고, 여기서 구체적인 응용 분야의 작용으로서 코팅 생성물의 성능의 제어된 조절을 위하여 진일보하게 중요한 대전 방지 성분을 다른 전도성 성분과 조합하는 것이 가능하다. 이것은, 그 특정한 응용 분야에서 유일한 가능성이 지금까지 큰 지출 없이 얻기가 불가능하고 또한 중요한 장기 접착성의 불이익을 가지는 박층 시스템의 사용이기 때문에, 구체적으로 전자 산업에서 유리하다.
본 발명의 코팅 시스템은 금속염(전도성 염), 구체적으로 알칼리 금속염에 대한 용매(상용화제)로서 이온성 액체의 사용에 기초하고 있고, 최대 함량의 전도성 염을 얻기 위하여 추가의 유기 용매 또는 분산 매질이 이 혼합물에 첨가될 수 있다.
이온성 액체라는 용어는 저온(< 100℃)에서 용융하는 염에 사용되는 일반 용어이고 비분자, 이온 특성을 가지는 신규한 부류의 액체이다. 높은 용융 온도, 높은 점도, 높은 부식성의 액체인 종래의 용융염과는 다르게, 이온성 액체는 저온에서도 상대적으로 낮은 점도를 가지는 액체이다(K.R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356).
대부분의 경우에, 이온성 액체는 음이온, 예컨대 예를 들면 치환된 암모늄 양이온, 치환된 포스포늄 양이온, 치환된 피리디늄 양이온 또는 치환된 이미다졸륨 양이온과 조합된 할라이드, 카르복실레이트, 포스페이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 디시안아미드, 술페이트, 알킬 술페이트, 술포네이트, 알킬술포네이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트 또는 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드를 포함하고; 상기 언급한 음이온과 양이온은 수많은 가능성 있는 음이온과 양이온으로부터의 작은 선택이고, 따라서 포괄성을 청구할 의도는 없고 임의의 제한을 명시할 의도는 확실하게 없다.
본 발명은 이온성 액체에 관하여 변형을 포함하고, 여기서 변형은 양이온의 용해도를 향상시키고 또한 유기 착화제로서 기능할 수 있는 첨가제를 포함한다. 이 명세서에서, 크라운 에테르 또는 이의 크립탄스(cryptans) 및 유기 착화제, 예컨대 EDTA가 구체적으로 제공될 수 있다. 사용될 수 있는 매우 많은 크라운 에테르 중에서, 산소수가 4 내지 10인 것이 적합한 것으로 판명되었다. 마찬가지로 사용될 수 있는 크라운 에테르의 특별한 형태, 즉 크립탄스라고 공지된 화합물은 구체적으로 알칼리 금속 이온 또는 알칼리 토금속 이온과 선택적인 착체형성에 적합하다.
발명에 따라 수반되어 사용되는 이온성 액체는, 하나 이상의 4급 질소 화합물 및/또는 4급 인 화합물을 포함하고, 그리고 하나 이상의 음이온을 포함하며, 그 용융점은 약 +250℃ 미만, 바람직하게는 약 +150℃ 미만, 구체적으로 약 +100℃ 미만이다. 이온성 액체와 용매의 혼합물은 실온에서 액체이다.
본 발명의 하이빌드 바닥 코팅에 바람직하게 사용되는 이온성 액체는 하기 일반 화학식의 양이온 중 하나 이상을 포함한다.
R1R2R3R4N+ (Ⅰ)
R1R2N+=CR3R4 (Ⅱ)
R1R2R3R4P+ (Ⅲ)
R1R2P+=CR3R4 (Ⅳ)
여기서 R1, R2, R3, 및 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에(if appropriate) 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 2 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 하나 이상의 헤테로원자(산소, NH, NR′, 여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼로서, 구체적으로 -CH3임)에 의한 중단(interruption)을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 2 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH-, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O2)-의 군에서 선택되는 하나 이상의 작용기에 의한 중단을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 OH, OR′, NH2, N(H)R′, N(R′)2(여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼임)에 의한 말단기를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 또는 지환족 탄화수소 라디칼, 또는 블록- 또는 랜덤- 구조 폴리에테르 -(R5-O)n-R6이고, 여기서 R5는 2 내지 4 개의 탄소원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼이고, n은 1 내지 100, 바람직하게는 2 내지 60이고, 및 R6는 수소 또는 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 또는 -C(O)-R7 라디칼이고, 여기서 R7은 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 또는 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼이다.
양이온으로 사용될 수 있는 다른 이온은, 포화된 또는 불포화된 시클릭 화합물 또는 방향족 화합물에서 유도된 것인데, 이들은 각각의 경우에 필요한 경우에 치환체를 가질 수 있는 4- 내지 10-원, 바람직하게는 5- 내지 6-원 헤테로시클릭 고리에서 3가 질소원자를 하나 이상 갖는다. 이 양이온의 간단한 기술(즉, 분자 내 이중 결합의 정확한 위치 및 수는 제공하지 않음)은 하기 일반 화학식(Ⅴ), (Ⅵ) 및 (Ⅶ)을 통하여 제공될 수 있으며, 여기서 헤테로시클릭 고리는 필요한 경우에 또한 복수의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
Figure 112008069959662-PCT00001
여기서 R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고, 및 R은 수소, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼 또는 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼이다.
일반 화학식(Ⅴ), (Ⅵ) 및 (Ⅶ)의 시클릭 질소 화합물은 비치환될 수 있거나(R = H) 또는 라디칼 R로 단일- 또는 다치환(polysubstitution)될 수 있고, 여기서 R로 다치환된 경우에는 개개의 라디칼 R은 상이할 수 있다; X는 산소원자, 황원자 또는 치환된 질소원자(X= O, S, NR1)이다. 상기 언급한 유형의 시클릭 질소 화합물의 예시는 피롤리딘, 디히드로피롤, 피롤, 이미다졸린, 옥사졸린, 옥사졸, 티아졸린, 티아졸, 이속사졸, 이소티아졸, 인돌, 카바졸, 피페리딘, 피리딘, 피콜린 이성질체 및 루티딘, 퀴놀린 및 이소퀴놀린이다.
사용될 수 있는 다른 양이온은, 포화된 비고리(acyclic) 화합물에서, 또는 포화되거나 불포화된 시클릭 화합물에서, 또는 방향족 화합물에서 유도되며 각각의 경우에 4- 내지 10-원, 바람직하게는 5- 내지 6-원 헤테로시클릭 고리에서 하나 이상의 3가 질소원자를 가지는 이온들이다. 이 화합물들은 탄소원자 뿐만 아니라 질소원자 자리에서도 치환을 할 수 있다. 이들은 또한 필요한 경우에 치환을 가지는 벤젠 고리를 통하여 및/또는 시클로헥산 고리를 통하여 아넬화(anellated)되어 다핵 구조를 형성할 수 있다. 이러한 화합물의 예시는 피라졸, 3,5-디메틸피라졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, N-메틸이미다졸, 디히드로피라졸, 피라졸리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 2,3-, 2,5- 및 2,6-디메틸피라진, 시몰린(cimoline), 프탈라진, 퀴나졸린, 페나진 및 피페라진이다. 이미다졸에서 및 이의 알킬 및 페닐 유도체에서 유도된 일반 화학식(Ⅷ)의 양이온은 구체적으로 이온성 액체의 구성 성분으로서 성공적이라고 증명되었다.
다른 바람직한 양이온들은 두 개의 질소원자를 함유하고 일반 화학식(Ⅷ)로 주어지는 것들이다.
Figure 112008069959662-PCT00002
여기서 R8, R9, R10, R11 및 R12는 동일하거나 상이하고, 수소, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 하나 이상의 헤테로원자(O, NH, NR′, 여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼임)에 의한 중단을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH-, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O2)-의 군에서 선택되는 하나 이상의 작용기에 의한 중단을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 OH, OR′, NH2, N(H)R′, N(R′)2(여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼임)에 의한 말단기를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 또는 지환족 탄화수소 라디칼, 또는 블록- 또는 랜덤- 구조 폴리에테르 -(R5-O)n-R6이고, 여기서 R5는 2 내지 4 개의 탄소원자를 함유하는 탄화수소 라디칼이고, n은 1 내지 100이고, 및 R6는 수소 또는 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 또는 -C(O)-R7 라디칼이고, 여기서 R7은 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 또는 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼이다.
하이빌드 바닥 코팅에 진일보하여 존재하는 이온성 액체는, 각각의 경우에 하나 이상의 음이온과 조합된 상기 언급한 하나 이상의 양이온을 포함한다. 바람직한 음이온은 할라이드, 비스(퍼플루오로알킬술포닐)아미드 및 -이미드, 예컨대 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 알킬- 및 아릴토실레이트, 퍼플루오로알킬토실레이트, 나이트레이트, 술페이트, 히드로겐술페이트, 알킬 및 아릴 술페이트, 폴리에테르 술페이트 및 폴리에테르술포네이트, 퍼플루오로알킬 술페이트, 술포네이트, 알킬- 및 아릴술포네이트, 퍼플루오리네이티드(perfluorinated) 알킬- 및 아릴술포네이트, 알킬- 및 아릴카르복실레이트, 퍼플루오로알킬카르복실레이트, 퍼클로레이트, 테트라클로로알루미네이트, 사카리네이트(saccharinate)의 군에서 선택된다. 디시안아미드, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 테트라페닐보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 폴리에테르 포스페이트 및 포스페이트로부터의 음이온도 마찬가지로 바람직하다.
하이빌드 바닥 코팅 중의 대전 방지제로서 진일보하여 존재하는 즉석-사용하는 혼합물에 존재하는 성분들(이온성 액체(들) + 전도성 염(들) + 용매)의 함량은, 전도성 염(들)의 최대 함량을 제공하고 바람직하게는 < 100℃에서, 보다 바람직하게는 실온에서 혼합물을 액체로 만들기에 충분하다는 것은 매우 중요하다.
진일보하게 바람직한 하이빌드 바닥 코팅은, 이온성 액체 또는 그 혼합물로서 양이온이 1,3-디알킬이미다졸륨, 1,2,3-트리알킬이미다졸륨, 1,3-디알킬이미다졸륨 및 1,2,3-트리알킬이미다졸륨 양이온에서 선택되고, 음이온이 할라이드, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 퍼플루오로알킬 토실레이트, 알킬 술페이트 및 알킬술포네이트, 퍼플루오리네이티드 알킬술포네이트 및 퍼플루오리네이티드 알킬 술페이트, 퍼플루오로알킬카르복실레이트, 퍼클로레이트, 디시안아미드, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 테트라페닐보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트의 군에서 선택되는 조합을 포함하는 것이다. 간단히 상업적으로 입수가능한 비고리 4급 암모늄염, 예컨대 TEGO®, IL T16ES, TEGO® IL K5MS 또는 Rezol Heqams(Goldschmidt GmbH의 제품)를 사용하는 것이 또한 가능하다.
표면 저항의 현저한 감소는 일반적으로 이온성 액체 대 알칼리 금속염의 혼합비가 1:10 내지 10:1의 범위인 혼합물로 얻어진다. 이러한 혼합물 중의 알칼리 금속염의 함량은 0.1 내지 75 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 50 중량%, 구체적으로 바람직하게는 5 내지 30 중량%이어야 한다.
하이빌드 바닥 코팅에 진일보하게 사용되는 염은 이 분야에서 통상적으로 사용되는 단일 화합물 또는 착화합물이고, 구체적인 예시는 다음 음이온의 알칼리 금속염이다: 비스(퍼플루오로알킬술포닐)아미드 또는 -이미드, 예컨대 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 알킬- 및 아릴토실레이트, 퍼플루오로알킬토실레이트, 나이트레이트, 술페이트, 히드로겐술페이트, 알킬 및 아릴 술페이트, 폴리에테르 술페이트 및 폴리에테르술포네이트, 퍼플루오로알킬술페이트, 술포네이트, 알킬- 및 아릴술포네이트, 퍼플루오리네이티드 알킬- 및 아릴술포네이트, 알킬- 및 아릴카르복실레이트, 퍼플루오로알킬카르복실레이트, 퍼클로레이트, 테트라클로로알루미네이트, 사카리네이트, 바람직하게는 다음 화합물의 음이온: 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 디시안아미드, 테트라페닐보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 포스페이트 및 폴리에테르 포스페이트.
바람직한 혼합물은 구체적으로, 알칼리 금속염으로서 NaSCN 또는 NaN(CN)2 및 KPF6 및 이미다졸리늄 또는 이미다졸륨 염, 바람직하게는 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸 술페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트를, 및 이온성 액체로서 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 에틸 술페이트/NaN(CN)2 또는 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트/NaN(CN)2를 포함하는 것이다.
본 발명은 청구하는 하이빌드 바닥 코팅의 코팅 매트릭스가 폴리우레탄, 에폭시 레진, 폴리에스테르 레진, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 비닐 에스테르의 하나 이상을 포함하는 변형을 제공한다. 본 발명은 또한 하이빌드 바닥 코팅의 코팅 매트릭스가 바람직하게는 전도성을 가지는 충전제 및/또는 안료를 포함하는 것을 제공한다. 여기서 사용될 수 있는 것들은 구체적으로 탄소 섬유, 예컨대 PAN, 피치(pitch) 및 레이온(rayon), 흑연, 카본 블랙, 금속 산화물 및 금속 합금 산화물에 기초한 것들이다. 전도성을 제공하는 성분으로 코팅된 충전제 및 안료도 마찬가지로 적합하다. 여기서 다시 흑연, 카본 블랙 및 금속 산화물 또는 금속 합금 산화물이 구체적으로 적합하다.
청구하는 하이빌드 바닥 코팅은 정해진 화합물 중 대전 방지 성분을 포함하는 특정 조제물에 제한되지 않는다. 그러나, 0.01 내지 30 중량% 및 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%인 함량의 대전 방지 성분을 하이빌드 바닥 코팅과 혼합하는 것은 권할 만 하다.
청구하는 시스템의 층 두께는 구체적으로 바람직하게는 2 내지 4 ㎜로서, 하이빌드 바닥 코팅이라는 명칭과 상응한다. 신규한 하이빌드 바닥 코팅의 층 두께는 일반적으로 0.2 ㎝의 하한을 가지고, 여기서 적합한 상한은 마찬가지로 2.0 ㎝ 이하, 바람직하게는 1.0 ㎝ 이하 및 구체적으로 바람직하게는 6 ㎜ 이하이다.
경량 내지 중량(中量)의 기계적 하중에 대한 경도 범위는 일반적으로 65 내지 80 Shore D이다. 걷기에 적합한 표면의 최소 경도는 바람직하게는 Shore A 75이다.
본 발명은, 하이빌드 바닥 코팅 그 자체뿐만 아니라 건설 화학 분야에서 및 구체적으로 전자 및 전기 산업의 조립 장소 및 산업용 빌딩에서의 그 사용도 포함한다. 청구하는 하이빌드 바닥 코팅은 또한, 정전기 전하로 인한 위험이 존재하고 따라서 또한 구체적인 폭발 방지의 요구가 존재하는 빌딩, 및 매우 일반적인 응용 분야에 적합하다.
설명된 하이빌드 코팅의 전체적인 특징은 이것은 정전기 전하에 매우 적은 민감성을 가진다는 것이다; 구체적으로, 추가의 전도성 성분을 가지고 존재하는 첨가제의 정확하게 어울리는 조합을 거쳐 정확하게 구체적으로 의도된 용도에 적응될 수 있다. 특정한 성분들 때문에, 이 하이빌드 바닥 코팅은 저온에서 제조될 수 있고 또한 지금까지 명백하게 적합한 유일한 제품이 박층 코팅이었던 응용 분야에 사용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 이점을 설명한다.
다음 구성 성분의 대전 방지제를 본 발명의 혼합(Mix) 4 및 5에서 사용하였다:
이온성 액체, 전도성 염 및 유기 용매를 포함하는 상승작용 혼합물을 마그네틱 교반기를 사용하여 제조하였다. 대전 방지제 1에 대해서는, 이온성 액체로서 등가몰(equimolar) 함량의 성분 에틸비스(폴리에톡시에탄올)탈로우알킬암모늄 에틸 술페이트(Tego® IL T16ES)와 전도성 염으로서 칼슘 티오시아네이트를 함께 혼합하였다. 대전 방지제 2로서, 이온성 액체로서 1,3-디메틸이미다졸륨 메틸 술페이트와 전도성 염으로서 리튬 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드를 포함하는 등가몰의 혼합물을 사용하였다.
에폭시 레진 성분은 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A)의 글리시딜 폴리에테르계이었다. 에틸트리글리콜 메타크릴레이트(ETMA)를 반응성 희석제로 사용하였다.
혼합 1 (비교)
에폭시 레진 37 중량부
반응성 희석제 5 중량부
벤질 알코올 7.3 중량부
초크/SiO2 (충전제) 49 중량부
Tego Airex 940 (소포제) 1.5 중량부
탄소 섬유 0.2 중량부
대전 방지제 없음
혼합 2 (비교)
에폭시 레진 37 중량부
반응성 희석제 5 중량부
벤질 알코올 5.5 중량부
초크/SiO2 (충전제) 34 중량부
Tego Airex 940 (소포제) 1.5 중량부
탄소 섬유 없음
전도성 충전제 15 중량부
대전 방지제 없음
혼합 3 (비교)
에폭시 레진 37 중량부
반응성 희석제 5 중량부
벤질 알코올 5.5 중량부
초크/SiO2 (충전제) 34 중량부
Tego Airex 940 (소포제) 1.5 중량부
탄소 섬유 0.2 중량부
전도성 충전제 15 중량부
대전 방지제 없음
혼합 4
에폭시 레진 37 중량부
반응성 희석제 5 중량부
벤질 알코올 5.3 중량부
초크/SiO2 (충전제) 49 중량부
Tego Airex 940 (소포제) 1.5 중량부
탄소 섬유 0.2 중량부
대전 방지제 1 2 중량부
혼합 5
에폭시 레진 37 중량부
반응성 희석제 5 중량부
벤질 알코올 5.5 중량부
초크/SiO2 (충전제) 49 중량부
Tego Airex 940 (소포제) 1.5 중량부
탄소 섬유 없음
대전 방지제 2 2 중량부
모든 혼합물을 표준 아민 경화제 Aradur 43 유형으로 화학양론적 비로 경화시켜, 일부 경우에 다양한 층 두께로 적용하였다.
사용한 전도성 래커(lacquer)는 표면 저항이 104 ohms 근처인 수성 에폭시 물질을 포함하였다. 다음 파라미터들을 정하였다:
층 두께 접지 저항 바디 전압 소산 저항 바디 전압 발생 감쇠 시간
혼합 4 1.5 ㎜ 104 ohms 106 ohms < 50 V < 0.5 초
3.0 ㎜ 104 ohms 106 ohms < 50 V < 0.5 초
4.0 ㎜ 104 ohms 106 ohms < 50 V < 0.5 초
혼합 1 1.5 ㎜ 104 ohms 107 ohms ~ 500 V 3 초
3.0 ㎜ 109 ohms 108 ohms ~ 500 V 4 초
혼합 5 3.0 ㎜ 108 ohms 108 ohms < 50 V < 0.5 초
혼합 2 0.5 ㎜ 107 ohms 107 ohms ~ 100 V < 1 초
1.0 ㎜ 108 ohms 109 ohms ~ 150 V < 1 초
혼합 3 1.5 ㎜ 104 ohms 106 ohms ~ 150 V < 1 초
3.0 ㎜ 106 ohms 106 ohms ~ 200 V < 2 초
4.0 ㎜ 109 ohms 109 ohms ~ 500 V < 4 초

Claims (13)

  1. 대전 방지 성분으로서 이온성 액체 중 금속염 용액을 포함하는 것을 특징으로 하는 대전 방지 성능을 가지는 하이빌드(high-build) 바닥 코팅.
  2. 제1항에 있어서, 상기 이온성 액체가 다음 일반 화학식 (Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ)의 양이온 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅,
    R1R2R3R4N+ (Ⅰ)
    R1R2N+=CR3R4 (Ⅱ)
    R1R2R3R4P+ (Ⅲ)
    R1R2P+=CR3R4 (Ⅳ)
    여기서 R1, R2, R3, 및 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 2 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 하나 이상의 헤테로원자(O, NH, NR′, 여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼로서, 구체적으로 -CH3임)에 의한 중 단(interruption)을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 2 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH-, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O2)-의 군에서 선택되는 작용기 하나 이상에 의한 중단을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 OH, OR′, NH2, N(H)R′, N(R′)2(여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼임)에 의한 말단기를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 또는 지환족 탄화수소 라디칼, 또는 블록- 또는 랜덤- 구조 폴리에테르 -(R5-O)n-R6이고,
    여기서 R5는 2 내지 4 개의 탄소원자를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼이고,
    n은 1 내지 100, 바람직하게는 2 내지 60이고, 및
    R6는 수소 또는 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 또는 -C(O)-R7 라디칼이고,
    여기서 R7은 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 또는 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼임.
  3. 제1항에 있어서, 상기 이온성 액체가 다음 일반 화학식 (Ⅴ), (Ⅵ), (Ⅶ)의 양이온 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅,
    Figure 112008069959662-PCT00003
    R은 수소, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼 또는 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼이고,
    R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같고, 및
    X는 산소원자, 황원자 또는 치환된 질소원자(X= O, S, NR1)일 수 있음.
  4. 제1항에 있어서, 상기 이온성 액체가 다음 일반 화학식(Ⅷ)의 양이온 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅,
    Figure 112008069959662-PCT00004
    여기서 R8, R9, R10, R11 및 R12는 동일하거나 상이하고, 수소, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 하나 이상의 헤테로원자(O, NH, NR′, 여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼임)에 의한 중단을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH-, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O2)-O-, -O-S(O2)-, -S(O2)-NH-, -NH-S(O2)-, -S(O2)- N(CH3)-, -N(CH3)-S(O2)-의 군에서 선택되는 하나 이상의 작용기에 의한 중단을 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 OH, OR′, NH2, N(H)R′, N(R′)2(여기서 R′은 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 C1-C30-알킬 라디칼임)에 의해 말단기를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 또는 지환족 탄화수소 라디칼, 또는 블록- 또는 랜덤- 구조 폴리에테르 -(R5-O)n-R6이고,
    여기서 R5는 2 내지 4 개의 탄소원자를 함유하는 탄화수소 라디칼이고,
    n은 1 내지 100이고, 및
    R6는 수소 또는 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼, 또는 -C(O)-R7 라디칼이고,
    여기서 R7은 1 내지 30 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 40 개의 탄소원자를 가지고 필요한 경우에 이중 결합을 함유하는 지환족 탄화수소 라디칼, 6 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 방향족 탄화수소 라디칼, 또는 7 내지 40 개의 탄소원자를 가지는 알킬아릴 라디칼임.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이온성 액체가 할라이드, 비스(퍼플루오로알킬술포닐)아미드 또는 -이미드, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 알킬- 및 아릴토실레이트, 퍼플루오로알킬토실레이트, 나이트레이트, 술페이트, 히드로겐술페이트, 알킬 및 아릴 술페이트, 폴리에테르 술페이트 및 폴리에테르술포네이트, 퍼플루오로알킬 술페이트, 술포네이트, 알킬- 및 아릴술포네이트, 퍼플루오리네이티드 알킬- 및 아릴술포네이트, 알킬- 및 아릴카르복실레이트, 퍼플루오로알킬카르복실레이트, 퍼클로레이트, 테트라클로로알루미네이트, 사카리네이트(saccharinate), 디시안아미드, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 테트라페닐보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 폴리에테르 포스페이트 및 포스페이트 화합물의 군에서 선택되는 음이온을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이온성 액체가 1,3-디알킬이미다졸륨, 1,2,3-트리알킬이미다졸륨, 1,3-디알킬이미다졸륨, 및 1,2,3-트리알킬이미다졸륨 양이온의 군에서 선택되는 하나 이상의 양이온 및 할라이드, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 퍼플루오로알킬 토실레이트, 알킬 술페이트 및 알킬술포네이트, 퍼플루오리네이티드 알킬술포네이트 및 퍼플루오리네이티드 알킬 술페이트, 퍼플루오로알킬카르복실레이트, 퍼클로레이트, 디시안아미드, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 테트라페닐보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 비고리 4급 암모늄염의 군에서 선택되는 하나 이상의 음이온을 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이온성 액체가, 상기 양이온의 용해도를 향상시키는 화합물의 형태, 또는 착화제, 구체적으로 크라운 에테르 또는 이의 크립탄스(cryptans) 및/또는 EDTA의 형태로 하나 이상의 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 염이 상기 이온성 액체에 용해되어 있고 다음 음이온의 알칼리 금속염의 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅: 비스(퍼플루오로알킬술포닐)아미드 또는 -이미드, 예컨대 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 알킬- 및 아릴토실레이트, 퍼플루오로알킬토실레이트, 나이트레이트, 술페이트, 히드로겐술페이트, 알킬 및 아릴 술페이트, 폴리에테르 술페이트 및 폴리에테르술포네이트, 퍼플루오로알킬술페이트, 술포네이트, 알킬- 및 아릴술포네이트, 퍼플루오리네이티드 알킬- 및 아릴술포네이트, 알킬- 및 아릴카르복실레이트, 퍼플루오로알킬카르복실레이트, 퍼클로레이트, 테트라클로로알루미네이트, 사카리네이트, 바람직하게는 다음 화합물의 음이온: 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 디시안아미드, 테트라페닐보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 포스 페이트 및 폴리에테르 포스페이트.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 코팅 매트릭스가 폴리우레탄, 에폭시 레진, 폴리에스테르 레진, 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 비닐 에스테르 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 코팅 매트릭스가 충전제 및/또는 안료, 바람직하게는 전도성 특성을 가지는 충전제 및/또는 안료, 예컨대 탄소 섬유, 흑연, 카본 블랙, 금속 (합금) 산화물 및/또는 이들로 코팅된 충전제 및/또는 안료인 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 존재하는 상기 대전 방지 성분의 함량이 0.01 내지 30 중량%이고 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 코팅층의 두께가 2.0 ㎝ 이하이고, 바람직하게는 1.0 ㎝ 이하이고, 특히 바람직하게는 6 ㎜ 이하 및 구체적으로 2 내지 4 ㎜인 것을 특징으로 하는 하이빌드 바닥 코팅.
  13. 건설 화학 분야에서 및 구체적으로 전자 및 전기 산업의 조립 장소 및 산업 용 빌딩 및 정전기로 인한 위험에 노출된 빌딩 및 응용 분야에서 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 하이빌드 바닥 코팅의 용도.
KR1020087024512A 2006-04-04 2007-04-03 대전 방지 특성을 가지는 두꺼운 바닥 코팅 KR101408199B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006015775A DE102006015775A1 (de) 2006-04-04 2006-04-04 Bodendickbeschichtung mit antistatischen Eigenschaften
DE102006015775.3 2006-04-04
PCT/EP2007/003007 WO2007115750A2 (de) 2006-04-04 2007-04-03 Bodendickbeschichtung mit antistatischen eigenschaften

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080111042A true KR20080111042A (ko) 2008-12-22
KR101408199B1 KR101408199B1 (ko) 2014-06-20

Family

ID=38197887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087024512A KR101408199B1 (ko) 2006-04-04 2007-04-03 대전 방지 특성을 가지는 두꺼운 바닥 코팅

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20090068435A1 (ko)
EP (1) EP2001961B1 (ko)
JP (1) JP5614984B2 (ko)
KR (1) KR101408199B1 (ko)
CN (1) CN101410474B (ko)
AR (1) AR060294A1 (ko)
AT (1) ATE452945T1 (ko)
AU (1) AU2007236220C1 (ko)
CA (1) CA2648302C (ko)
DE (2) DE102006015775A1 (ko)
ES (1) ES2337414T3 (ko)
MX (1) MX277232B (ko)
PL (1) PL2001961T3 (ko)
WO (1) WO2007115750A2 (ko)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008001674A1 (de) * 2008-05-09 2009-11-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Flüssige Leitfähigkeitsadditive für nichtwässrige Hydrauliköle
EP2310157B1 (de) * 2008-07-23 2013-04-10 Construction Research & Technology GmbH Verfahren zur herstellung von metallnanopartikeln in polyolen
BRPI0917029A2 (pt) * 2008-08-08 2016-02-16 Constr Res & Tech Gmbh preparo de poliuretanos e/ou poliureias sililadas
JP5526530B2 (ja) * 2008-11-21 2014-06-18 日油株式会社 塗布型帯電防止剤
DE102009000641A1 (de) 2009-02-05 2010-08-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von antistatisch angerüsteten Kunststeinen für Flächengebilde
EP2380880A3 (de) 2009-09-01 2013-11-27 Basf Se Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Metallsalzen in ionischen Flüssigkeiten
CN102329434B (zh) * 2011-06-30 2012-11-28 深圳市新纶科技股份有限公司 导电色浆及其低阻聚氨酯材料
US9181628B2 (en) * 2011-09-14 2015-11-10 Prc-Desoto International, Inc. Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating
CN102604455B (zh) * 2012-02-17 2014-04-02 明基材料有限公司 抗静电涂料、抗静电薄膜及其制造方法
CN103817841B (zh) * 2012-11-19 2017-04-26 北京东辰瑞丰机电物资有限公司 一种用高分子化学材料生产防静电地板和防静电墙板的方法
US20160130448A1 (en) * 2013-06-10 2016-05-12 Basf Se Coating compositions comprising conductive fillers
JP2015034403A (ja) * 2013-08-08 2015-02-19 清水建設株式会社 帯電防止塗り床材
CN104774622B (zh) * 2014-01-15 2018-01-26 江苏和成显示科技股份有限公司 负性液晶组合物及包含该液晶组合物的显示器件
US20170275202A1 (en) * 2014-09-12 2017-09-28 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc Compositions comprising curable resin for anti-static flooring
US20180022647A1 (en) * 2015-01-15 2018-01-25 Sika Technology Ag Epoxy resin-containing cement-bound composition for electrically conductive coatings or seal coats
KR102171005B1 (ko) 2018-06-12 2020-10-28 삼화페인트공업주식회사 대전방지성 에폭시 바닥재용 무용제 이액형 도료 조성물, 이의 제조 방법, 및 대전방지성 에폭시 바닥재
JP6731031B2 (ja) * 2018-11-21 2020-07-29 藤森工業株式会社 帯電防止剤を含有する粘着剤組成物、及び粘着フィルム
EP3677627A1 (en) 2019-01-03 2020-07-08 Sika Technology Ag Water-based polyurethane dispersion for electrically conductive coatings or seal coats
CN114539909A (zh) * 2022-03-18 2022-05-27 小森新材料科技有限公司 一种防静电uv光固化涂料及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5842670A (ja) * 1981-09-09 1983-03-12 Sumitomo Rubber Ind Ltd 導電性塗り床およびその舗装方法
US4828621A (en) 1986-10-14 1989-05-09 Al Siamon Composition and method for anti-static protection
CN1175078C (zh) * 2002-05-17 2004-11-10 中国乐凯胶片集团公司 一种高分子电解质防静电剂组合物及其应用
JP4451646B2 (ja) * 2002-11-29 2010-04-14 三洋化成工業株式会社 帯電防止性樹脂組成物
JP4625255B2 (ja) * 2002-12-27 2011-02-02 三洋化成工業株式会社 帯電防止剤および帯電防止性樹脂組成物
JP4780269B2 (ja) * 2004-03-11 2011-09-28 日清紡ホールディングス株式会社 無溶剤型液状組成物
CN1583909A (zh) * 2004-05-25 2005-02-23 熊猫电子集团有限公司 多彩永久性抗静电涂料及制备方法
JP2006036885A (ja) * 2004-07-26 2006-02-09 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性ポリウレタン組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品
WO2006123810A1 (en) 2005-05-17 2006-11-23 Nippon Shokubai Co., Ltd. Ionic material and application thereof
WO2006125175A2 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 University Of South Alabama Boronium-ion-based ionic liquids and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20090068435A1 (en) 2009-03-12
WO2007115750A3 (de) 2008-02-21
JP2009532540A (ja) 2009-09-10
DE502007002413D1 (de) 2010-02-04
DE102006015775A1 (de) 2007-10-11
AU2007236220C1 (en) 2012-09-13
KR101408199B1 (ko) 2014-06-20
JP5614984B2 (ja) 2014-10-29
AR060294A1 (es) 2008-06-04
WO2007115750A2 (de) 2007-10-18
MX2008012774A (es) 2008-10-14
AU2007236220A1 (en) 2007-10-18
AU2007236220B2 (en) 2012-04-05
PL2001961T3 (pl) 2010-06-30
CA2648302C (en) 2014-08-12
ATE452945T1 (de) 2010-01-15
EP2001961B1 (de) 2009-12-23
CN101410474B (zh) 2012-07-25
MX277232B (es) 2010-07-14
CN101410474A (zh) 2009-04-15
ES2337414T3 (es) 2010-04-23
EP2001961A2 (de) 2008-12-17
CA2648302A1 (en) 2007-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101408199B1 (ko) 대전 방지 특성을 가지는 두꺼운 바닥 코팅
US20080114105A1 (en) Use of Ionic Liquids or Solutions of Metal Salts in Ionic Liquids as Antistatics for Plastics
TWI429672B (zh) 樹脂組成物
KR101415015B1 (ko) 우수한 내식성을 갖는 파이프 피복용 에폭시 수지 분체 도료 조성물
DE102006045869A1 (de) Antistatika für Beschichtungsstoffe, Druckfarben und Drucklacke
US7968150B2 (en) Method of surface treatment using imidazole compound
TWI572705B (zh) A coating agent for film formation and a hardened product thereof
EP3103796A1 (en) Novel compound and epoxy resin composition containing same
KR20130075231A (ko) 에폭시 도료 조성물 및 이를 이용하여 형성된 방청 도막
US9266992B2 (en) Polyurethane coating agent
CN1357581A (zh) 加油管总成的防腐蚀抗静电方法及其配套涂料
US5180794A (en) Resin compositions and process for forming transparent thin films
CA2005983C (en) Corrosion-inhibiting coating compositions
JPH02132165A (ja) 防錆塗料組成物
US11769606B2 (en) Conductive metal paste
JP7045868B2 (ja) エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物
RU2141984C1 (ru) Антикоррозионная композиция
KR20220134471A (ko) 수지 조성물
JP5742638B2 (ja) イオン性ポリマー
JPH0215695A (ja) 防湿性電子部品

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
N231 Notification of change of applicant
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee