KR20080095801A - 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산을 함유하는 산 계열고분자 분산제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 메틸 에틸 케톤 (MEK) 및 부틸 아세테이트와 같은 유기 용매 중에 금속 산화물 나노입자를 분산시키기 위한, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산을 함유하는 산 계열 고분자 분산제에 관한 것이다.

Description

2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산을 함유하는 산 계열 고분자 분산제 {ACID-BASED POLYMERIC DISPERSANTS WITH 2-[2-(2-METHOXYETHOXY)ETHOXY]ACETIC ACID}
본 발명은 나노입자 분산액을 포함하는 분산제 또는 분산용 제제 및 미립자 분산액에 관한 것이다.
금속 산화물 및 금속 붕소화물의 나노입자, 구체적으로 아연, 지르코늄, 세륨, 티타늄, 알루미늄, 란탄, 인듐 및 주석의 나노입자는 상업적으로 중요한 용도를 갖는다. 나노 지르코니아, 세리아 및 알루미나는 스크래치 내성 코팅 및 열 전달 유체로 관심받고 있다. 또한, 알루미늄 산화물의 박층으로 패시베이션된 (passivated) 알루미늄 금속 나노입자는 에너지 물질의 개발에 사용되고 있다. 인듐 주석 산화물 (ITO) 나노입자는 투명 전도성 코팅, 열 조절 층 및 정전하 소산에 사용되고 있다. 아연 산화물 및 티타니아 (TiO2)는 썬스크린, 의복 및 코팅을 포함하는 UV 차단 용도에 대해 주목되고 있다. 금속 산화물 나노입자 및/또는 금속 산화물 표면을 갖는 나노입자의 다른 용도에는 자기 물질, 이종 촉매, 토너 조성물 및 세라믹이 포함된다.
마스터 배치에 대한 분산액으로서 또는 충분히 제형화된 조성물에 편리하게 사용하기 위한 나노입자 및/또는 마이크로입자를 제공하기 위해, 입자들은 다양한 액체 및 고분자 매트릭스 중에 분산되어야 한다. 분산액의 품질은 이의 의도된 용도에 상응해야 한다. 예를 들어, 색깔 또는 헤이즈 (haze)의 존재는 잉크 및 코팅을 포함하는 다양한 용도에 허용불가능하다. 또한, 분산액이 사용 직전에 제조되지 않아야 하고 제조 후에 저장될 수 있도록 안정한 것이 바람직하다.
미국 특허 출원 공개 번호 제 2003/0032679호는 시판되는 분산제를 사용한 용매 중의 나노입자 분산액을 기술하고 있는데, 상기 특허 출원서의 개시내용은 본원에 참고로 포함되어 있다.
본 발명은 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산 및 이의 유도체를 포함하는 분산제, 및 하나 이상의 산성 고분자 분산제를 포함하는 분산제로 미립자 표면을 처리함으로써 통상의 분산액과 관련된 문제를 해결한다. 이들 2가지 유형의 분산제는 유기 용매와 혼합되는 경우 안정하고 투명한 분산액이 얻어지게 한다. 또한, 이러한 안정한 분산액은 매우 양호한 투명도를 지닌 건조된 막을 형성시키는 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명은 표면 처리 금속 또는 금속 산화물 입자 (예를 들어, 나노입자)에 대한 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은,
i) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 표면 처리제 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산 대 나노입자, 및
ii) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 산 작용성 고분자 분산제 대 나노입자를 포함한다.
본 발명은 미립자 분산액을 얻기 위해 하나 이상의 용매와 혼합될 수 있는 표면 처리 금속 또는 금속 산화물 입자 (예를 들어, 나노입자)에 대한 조성물에 관한 것이다. 상기 분산액은, 차례로 다른 물질과 혼합되거나 다른 물질 내로 혼입되어 제형화되거나 최종 용도의 생성물을 생성할 수 있다. 상기 조성물은,
i) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 표면 처리제 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산 대 나노입자, 및
ii) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 산 작용성 고분자 분산제 대 나노입자를 포함한다.
임의의 적합한 산 작용성 고분자 분산제가 사용될 수 있다 하더라도, 다른 산 작용성 고분자 화합물 중에서도 적합한 고분자 분산제의 예에는 산성 기를 갖는 포화된 포스페이트 폴리에스테르 또는 공중합체 (예를 들어, 디스퍼비크 (Disperbyk)® 110, 디스퍼비크® 111), 안료 친화성 기를 갖는 고분자 블럭 공중합체의 용액 (예를 들어, 디스퍼비크® 174)로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함한다. 본 발명의 일 양태에서, 산 작용성 고분자 분산제의 하나 이상의 지방산 유도체가 다른 산 작용성 분산제 (예를 들어, 테고 (Tego)® 652) 대신에 또는 그와 함께 사용된다.
임의의 적합한 용매 또는 이의 조합물이 사용될 수 있지만, 그러한 용매의 예에는 메틸 에틸 케톤, 톨루엔, 부틸 셀로솔브 아세테이트 (2-부톡시에틸 아세테이트) 및 부틸 아세테이트로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함한다.
본 발명의 분산액은 최종 용도의 제형화된 생성물을 제조하기 위해 전형적으로 다른 물질 내에 혼입되거나 다른 물질과 혼합된다. 제형화된 생성물 중의 분산액의 양은 제형화된 생성물의 약 0.1 중량% 내지 약 80 중량%이다. 본 발명의 분산액은 코팅 시스템의 임의의 제형 단계 동안 첨가될 수 있다.
본 발명의 분산액은 광범위한 제형화된 생성물에서의 사용을 위해 혼입될 수 있다. 그러한 제형화된 생성물의 예에는 다른 생성물 중에서도 접착제, 코팅, 복합재, 라미네이트가 포함된다.
이들 분산액의 최종 용도는, 유기 용매 중에 금속 및 금속 산화물 나노입자를 함유하는 상대적으로 투명하고 낮은 헤이즈의 코팅, 결합제 및 표면 처리제를 얻기 위한 것이다.
본 발명의 일 양태에서, 본 발명의 분산액은 제형화된 생성물을 포함하는 코팅에 첨가된다. 상기 코팅은 이 아래 위치하는 기판에 광범위한 특성을 부여하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 일 양태에서, 코팅은 유리 및 플라스틱 중 하나 이상을 포함하는 기판 상으로 도포된다. 코팅은 다른 특징들 중에서도 개선된 극성 제어, 정전기방지, 전기전도성을 부여할 수 있다. 예를 들어, ITO 입자 및 부틸 아세테이트 (예를 들어, 실시예 2에 하기됨)를 포함하는 본 발명의 분산액은 윈도우 필름 (window film)에 극성 제어를 제공하는데 사용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 특정 양태를 예시하기 위해 제공된 것이며, 본원에 첨부된 임의의 청구항의 범위를 제한하지 않아야 한다.
실시예 1
2 g의 (2-(2-부톡시에톡시)에틸 아세테이트 (BCA) 및 5 g의 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산을 70 g의 부틸 아세테이트로 희석하였다. 25 g의 인듐 주석 산화물 나노분말을 교반과 함께 천천히 첨가하였다. 혼합물을 1시간 동안 초음파 처리한 후에, 2500 내지 4200 rpm에서 1 내지 3시간 동안 네츠쉬 (Netzsch) 분쇄기로 처리하였다. 분쇄기 중의 연마 매질은 0.1 mm 크기의 이트리아-도핑된 지르코니아이었다. 초기 입도 Z 평균이 30 내지 70 nm이었다 하더라도, 이 혼합물은 안정하지 않았고 1시간 내에 침전되었다.
실시예 2
산-작용성 고분자 분산제를 분쇄 직후에 혼합물에 첨가하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 과정을 수행하였다. 부틸 아세테이트 중에서, 산 작용성 고분자 분산제의 양은 ITO 고형물을 기준으로 10 중량% 초과이었다 (예를 들어, ITO 고형물을 기준으로 20 중량%의 산 작용성 고분자 분산제). 입도 Z 평균은 30 내지 60 nm이었다. 생성물은 ITO가 거의 또는 전혀 침전되지 않는 암청색 분산액이었다.
실시예 3
10 g의 디스퍼비크 110을 부틸 아세테이트에 첨가하고, 인듐 주석 산화물 나노분말을 교반과 함께 천천히 첨가하였다. 혼합물을 몇분 동안 초음파 처리하였다. 혼합물의 점성이 급속하게 높아지기 시작하였고, 분산 과정이 중단되었다. 분산액은 안정하지 않았다.
실시예 4
염기 작용성 고분자 분산제 (예를 들어, 비크 (Byk)® 9077: 폴리에스테르 기재의 공중합체; 디스퍼비크® 2150; 디스퍼비크® 190; 디스퍼비크® 192; 디스퍼비크® 181; 디스퍼비크® 180; 디스퍼비크® 161; 및 디스퍼비크® 183)를 실시예 1의 분산액에 후 첨가하였더니 즉시 불안정한 분산액이 생성되었거나 몇일 내에 침전/탈안정화되는 분산액이 얻어졌다.
실시예 5
산 작용성 고분자 분산제가 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산과 함께 용매 내로 첨가되는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정을 수행하였다. 입도 Z 평균은 30 내지 60 nm이었다. 생성물은 ITO가 거의 침전되지 않거나 전혀 침전되지 않은 암청색 분산액이었다.
실시예 6
(2-2-부톡시에톡시)에틸 아세테이트 (BCA)가 사용되지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 수행하였다. 입도 Z 평균은 30 내지 60 nm이었다. 생성물은 ITO가 거의 침전되지 않거나 전혀 침전되지 않은 암청색 분산액이었다.
실시예 7
3.6 g의 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산을 70 g의 부틸 아세테이트로 희석하였다. 25 g의 인듐 주석 산화물 나노분말을 교반과 함께 천천히 첨가하였다. 이 혼합물을, 60 다이알 (dial)의 속도에 대해 15분 동안 액체 수준으로 측부 구멍이 커버되는 "로토스테이터 (Rotostater)" (울트라-투락스, IKA 라보테크닉, 모델 #SD45)를 사용하여 혼합하였다. 이후, 이 혼합물을 1시간 동안 2500 rpm에서 그리고 추가 시간 동안 4200 rpm에서 네츠쉬 분쇄기로 처리하였다. 분쇄기 중의 연마 매질은 0.1 mm 크기의 이트리아-도핑된 지르코니아이었다. 이후, 0.93 g의 디스퍼비크 110 및 5.5 g의 (2-(2-부톡시에톡시)에틸 아세테이트 (BCA)를 교반과 함께 첨가하였다. 입도 Z 평균은 50 내지 80 nm이었다. 생성물은 ITO가 거의 침전되지 않거나 전혀 침전되지 않은 암청색 분산액이었다.
실시예 8
4 g의 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산을 72 g의 톨루엔 (또는 메틸 에틸 케톤이 대신 용매로 사용될 수 있다)로 희석하였다. 25 g의 란탄 헥사보라이드 나노분말을 교반과 함께 천천히 첨가하였다. 혼합물을 60 다이알의 속도에 대해 15분 동안 액체 수준으로 측부 구멍이 커버되는 "로토스테이터" (울트라-투락스, IKA 라보테크닉, 모델 #SD45)를 사용하여 혼합하였다. 이후, 2 g의 디스퍼비크 110 및 2 g의 2-(2-부톡시에톡시)에틸 아세테이트 (BCA)를 교반과 함께 첨가하였다. 이후, 혼합물을 3시간 동안 2500 내지 4200 rpm에서 네츠쉬 분쇄기에서 처리하였다. 분쇄기 중의 연마 매질은 0.1 mm의 크기의 이트리아-도핑된 지르코니아 이었다. 입도 Z 평균은 500 내지 1000 nm이었다. 생성물은 란탄 헥사보라이드가 거의 침전되지 않거나 전혀 침전되지 않은 암자색 분산액이었다.
본 발명은 본 발명의 몇몇 양태에 대한 예시로서 의도되는 실시예에 개시된 특정 구체예에 의해 그 범위가 제한되지 않아야 하며, 기능적으로 등가인 임의의 구체예는 본 발명의 범위 내에 있다. 진정으로, 본원에 기술되고 본원에 도시된 것 이외에 본 발명에 대한 다양한 변경은 당업자에게 자명하게 될 것이며, 첨부된 청구범위의 범주 내에 포함되어야 한다.

Claims (10)

  1. i) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 표면 처리제 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산 대 나노입자, 및
    ii) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 산 작용성 고분자 분산제 대 나노입자를 포함하는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 하나 이상의 유기 용매를 추가로 포함하는 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 유기 용매가 메틸 에틸 케톤, 톨루엔, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 및 부틸 아세테이트 중 하나 이상을 포함하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 하나 이상의 산 작용성 고분자 분산제가 산성 기를 갖는 포화된 포스페이트 폴리에스테르 또는 공중합체로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 조성물.
  5. i) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 표면 처리제 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산 대 나노입자,
    ii) 중량을 기준으로 약 1:10 내지 약 5:1 비의 하나 이상의 산 작용성 고분자 분산제 대 나노입자,
    iii) 나노입자, 및
    iv) 하나 이상의 용매를 포함하는 분산액.
  6. 제 5항에 있어서, 나노입자가 금속 나노입자를 포함하는 분산액.
  7. 제 5항에 있어서, 나노입자가 금속 및 금속 산화물 나노입자 중 하나 이상을 포함하는 분산액.
  8. 제 7항에 있어서, 금속 산화물 나노입자가 인듐 주석 산화물 나노입자를 포함하는 분산액.
  9. 제 8항에 있어서, 용매가 메틸 에틸 케톤, 톨루엔, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 및 부틸 아세테이트 중 하나 이상을 포함하는 분산액.
  10. i) 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산;
    ii) 하나 이상의 산 작용성 고분자 분산제;
    iii) 하나 이상의 유기 캐리어, 및
    iv) 나노입자를 포함하며,
    상기 산 및 분산제의 양이 분산액을 형성하기에 충분한 분산액.
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