KR20080071944A - 폴리이소부텐일 함유 분산액 및 그의 용도 - Google Patents

폴리이소부텐일 함유 분산액 및 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20080071944A
KR20080071944A KR1020080010203A KR20080010203A KR20080071944A KR 20080071944 A KR20080071944 A KR 20080071944A KR 1020080010203 A KR1020080010203 A KR 1020080010203A KR 20080010203 A KR20080010203 A KR 20080010203A KR 20080071944 A KR20080071944 A KR 20080071944A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dispersion
pibsa
group
composition
nanoparticles
Prior art date
Application number
KR1020080010203A
Other languages
English (en)
Inventor
프랑크 비토 디스테파노
Original Assignee
에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 filed Critical 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드
Publication of KR20080071944A publication Critical patent/KR20080071944A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
    • C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
    • C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/0009—Pigments for ceramics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/04—Compounds of zinc
    • C09C1/043—Zinc oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/36—Compounds of titanium
    • C09C1/3607—Titanium dioxide
    • C09C1/3669—Treatment with low-molecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/36—Compounds of titanium
    • C09C1/3607—Titanium dioxide
    • C09C1/3676—Treatment with macro-molecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/40—Compounds of aluminium
    • C09C1/407—Aluminium oxides or hydroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/60—Particles characterised by their size
    • C01P2004/64—Nanometer sized, i.e. from 1-100 nanometer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

본 발명에는 광범위한 액체 내의 금속 산화물 나노입자에 대한 분산제로서 PIBSA이 개시되어 있다. 이러한 액체의 예에는 톨루엔, 크실렌, 광물성 스피릿, 헥산, 및 페녹시이소프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 멤버가 포함된다.

Description

폴리이소부텐일 함유 분산액 및 그의 용도{POLYISOBUTENYL CONTAINING DISPERSIONS AND USES THEREOF}
본 발명은 2007년 1월 31일자 출원된 미국 특허출원 제60/898,555호의 우선권을 향유하며, 상기 특허출원에 기재된 사항들은 본 출원의 참고문헌으로서 본 출원에 포함된다.
본 발명의 요지는 "특유의 광학적 특성이 있는 소수성 금속 및 금속 산화물 입자(Hydrophobic Metal And Metal Oxide Particles With Unique Optical Properties)"의 명칭으로 동일자 출원된 미국 특허출원 제11/583,439호, 제11/524,471호 및 제11/969458호에 관련된 것이다. 상기 특허출원에 기재된 사항들은 본 출원의 참고문헌으로서 본 출원에 포함된다.
본 발명은 다양한 입자 및 나노입자를 분산시키기 위한 폴리이소부텐일숙신산 무수물 및 관련 화합물의 용도에 관한 것이다. PIBSA와 아민 또는 알코올의 반응 생성물은 절단 유체(cutting fluid)로서 유용한 유중수적(water-in-oil)형 에멀션을 제조하기 위한 금속 작업 공업 및 탄소 침전물을 분산시키기 위한 세척제로서 자동차 첨가제에 있어서의 오일 공업에 사용된다.
다양한 분산제가 참고문헌[US 2003/0032679, US 2004/0209782, WO 87/05924 및 US 5,266,081]에 기재되어 있다. 상술한 특허 및 특허출원에 기재된 사항들은 본 발명의 참고문헌으로서 본 출원에 포함된다.
이들 분산제는 안정성을 확보하기 위하여 일반적으로 비교적 높은 수준으로 사용되며, 따라서 유동학적 특성에 부정적인 영향을 미치게 된다. 해당 기술분야에 있어서, 이러한 문제점이 없는 금속 산화물 표면을 가지는 입자 및/또는 금속 산화물의 나노입자 및/또는 마이크로입자의 안정한 분산액 및 이들 분산액의 제조 방법이 요구된다.
본 발명은 분산제로서 폴리이소부텐일숙신산 무수물(PIBSA) 및 관련 화합물을 사용함으로써 분산액과 관련된 종래의 문제점을 해결하고자 하는 것이다. 본 발명에 따라, PIBSA가 놀랍게도 비교적 낮은 수준에서도, 광범위한 액체 내의, 나노입자를 포함한 금속 산화물 입자에 대한 분산제로서 매우 효과적이라는 것을 발견하였다. 이러한 액체의 예로는 톨루엔, 크실렌, 광물성 스피릿, 헥산, 및 페녹시이소프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 멤버를 포함한다. 임의의 이론 또는 설명을 결부시키지 않더라도, 하나 이상의 알루미나, 산화아연, ITO, 지르코니아 또는 티타니아를 포함하는 많은 금속 산화물 표면에 대하여, 무수물 또는 이산성 작용기(diacid group)가 우수한 결합 작용기(anchoring group)로서 작용하는 것으로 생각된다. 또한, 다른 결합 작용기가 더 효과적인 다른 경우(예를 들어, 귀금속 표면에 대하여 메르캅탄)에 있어서, 택일적인 다른 작용기를 도입하기 위하여 반응성 무수물 작용기를 사용할 수 있는 것으로 여겨진다. 이들 PIBSA 유도체는 전체 분산제 첨가량을 감소시키기 위하여, 상업적으로 이용가능한 분산제와 혼합하여 사용될 수도 있다.
본 발명은 하나 이상의 유기 액체 내의 입자 분산액을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물은,
a) 분산액의 전체 중량에 기하여, 약 0.1 wt% 내지 약 25 wt%의,
하기 일반식을 가지는 분자(X는 1 내지 1000임.):
Figure 112008008283621-PAT00001
, 또는
예를 들어 하기 일반식을 가지는 상기 분자의 반응 생성물:
Figure 112008008283621-PAT00002
, 또는
Figure 112008008283621-PAT00003
, 또는
Figure 112008008283621-PAT00004
을
포함하는 하나 이상의 분산제;
b) 분산액의 전체 중량에 기하여, 약 1 wt% 내지 약 90 wt%의,
금속 산화물 입자, 금속 산화물 표면을 가지는 입자, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 멤버를 포함하는 입자(예컨대, 입자 크기가 약 1 nm 내지 약 2000 nm인 입자); 및
c) 분산액의 전체 중량에 기하여, 약 10 wt% 내지 약 90 wt%의,
방향족 또는 지방족 탄화수소, 케톤, 에스테르, 카르복실산, 알콜, 아민, 아미드, 에테르 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 액체를 포함한다.
본 발명에 따른 분산액은 임의의 적합한 방법, 예를 들어 볼 밀, 교반 비이드 밀, 균질화기, 롤 밀 및 초음파 배스에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 분산제는 광범위한 입자를 분산시키기 위하여 사용될 수 있 으나, 금속 산화물의 나노입자, 구체적으로, 아연, 지르코늄, 세륨, 티탄늄, 알루미늄, 인듐 및 주석, 및 이들의 혼합물의 나노입자가 중요한 상업적 용도를 가지는 나노입자의 예이다. 나노 지르코니아, 세리아 및 알루미나가 긁힘 방지 코팅(scratch resistant coatings) 및 열 전달 유체에 대하여 유용하다. 부가적으로, 알루미늄 산화물 박막에 의해 패시베이션된 알루미늄 금속 나노입자가 효과적인 재료 개발에 유용하다. 인듐 주석 산화물(ITO) 나노입자는 투명 전도성 코팅, 열 처리 층, 및 정지 전하 소실에서의 용도를 갖는다. 산화아연 및 티타니아는 선스크린, 텍스타일, 및 코팅을 포함하는 UV 차단 용도에 유용하다. 금속 산화물 표면을 가지는 금속 산화물 입자, 나노입자 및/또는 나노입자의 다른 용도에는 예컨대, 자기 물질, 이종 촉매, 토너 조성물, 및 세라믹을 포함한다.
분산액 마스터 배치 또는 완전히 배합된 조성물 내에 사용하기에 용이하도록 나노입자 및/또는 마이크로입자를 공급하기 위하여, 다양한 액체 및 중합체 매트릭스 내에 분산되는 것이 바람직하다. 분산액의 성질은 사용하고자 하는 용도에 부합하는 것이어야 한다. 예컨대, 색깔이 있는 것은 특정 잉크 및 코팅과 같은 용도로는 바람직하지 않다. 부가적으로, 분산액은 일반적으로 안정적이어서, 사용 직전 제조되어야 할 필요가 없으며, 제조 후 저장될 수 있다. 배합된 조성물의 용도에 따라, 본 발명에 따른 조성물은 약 0.5 내지 약 90 wt%의 배합된 조성물 성분을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 광범위한 중합체 매트릭스에 가해질 수 있다. 이는 본 발명에 따른 조성물을 유기 용매 내의 중합체 분산액 또는 용액에 첨가함으로써 가장 용이하게 이루어질 수 있다. 적합한 중합체의 예에는 하나 이상의 폴리아크릴레이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리염화비닐, 폴리이소프렌, 폴리클로로프렌, 폴리(스티렌-공-부타디엔), 폴리에폭시드, 폴리알키드 및 코팅, 잉크 및 접착제에 사용될 수 있는 기타 다른 중합체가 포함된다.
하기 실시예들은 본 발명을 특정 관점에서 예시적으로 설명하기 위하여 제공된 것으로, 첨부되는 특허청구범위로부터 해석되는 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실 시 예
하기의 실시예에는 다음 물질들이 사용되었다.
상품명 화학약품기재
알루미나 구형 감마 알루미나, BET 입자 크기 30nm
지르코니아 구형, BET 입자 크기 15 nm
세리아 BET 입자 크기 < 100nm
산화아연 30 nm 산화아연
AMP-95 2-아미노-2-메틸-1-프로판올
디스퍼바이크(Disperbyk) 163
중합성 분산제, 바이크 케미(Byk Chemie)
안카민(Ancamine) 1637 에폭시 경화제, 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스사
PIBSA 1100 분자량 폴리부텐으로 부터 유도되는,
폴리이소부텐일숙신산 무수물
루브리졸사(Lubrizol Corp.)
OLOA 15667 1300 분자량 폴리부텐으로 부터 유도되는,
폴리이소부텐일숙신산 무수물
셰브롱사(Chevron Corp)
실시예 1 및 2
실시예 1은 1.0 mm 지르코니아 비이드 그라인딩 미디어를 포함하는 샘플을, 65℃에서 6 시간 동안, 초음파 배스에 넣어 제조하였다. 용매는 광물성 스피릿이었다. 실시예 2는 0.1 mm 지르코니아 비이드를 사용하여 동일한 방식으로 제조하였 다. 용매는 고비점(140-180℃) 석유 에테르였다. 실시예 1 및 2에서 제조된 분산액은 비교적 작은 입자 크기를 가지며 수일 후 적은 침강(settling)만을 나타내었다.
표 1 PIBSA에 의한 유기 용매 내의 ZnO 나노입자 분산액
실시예 ZnO 광물성 스피릿 석유 에테르 PIBSA AMP-95 입자 크기, nm
1 10 88.9 1.0 0.1 118
2 9 89.9 0.9 0.2 55
조성은 중량%(wt%)로 나타내었다.
실시예 3-5
실시예 3-5에서의 분산액은 ZnO 및 분산제를 높은 고체 함량(70-75%) 페이스트를 얻기에 충분한 만큼의 용매와 혼합함으로써 제조되었다. 페이스트는 3-롤 밀에서 5 패스 동안, 5 밀의 갭 세팅 및 100rpm의 롤 속도로 처리되었다. 밀링 후 페이스트를 용매 잔여액으로 희석시켜 표2에 나타낸 조성물을 얻었다. 희석된 분산액은 비교적 작은 입자 크기를 가지며 수일 후 적은 침강만을 나타내었다.
표 2 PIBSA에 의한 유기 용매 내의 ZnO 나노입자 분산액
실시예 ZnO 1-페녹시-2-프로판올 OLOA 15667 PIBSA 입자 크기, nm
3 49.4 48.1 2.5 106
4 49.4 48.1 2.5 99
5 49.4 48.1 2.5 102
조성은 중량%(wt%)로 나타내었다.
실시예 6-8
PIBSA과 안카민 1637 마니히 염기(Mannich Base) 또는 4-아미노살리실산의 반응 생성물이 실시예 6-8에 따른 화합물들을 4 시간 동안 환류시키고, 상압에서 용매를 제거함으로써 제조되었다. 반응 생성물은 더 정제하지 않고 사용되었다.
표 3 PIBSA과 아민의 반응 생성물
실시예 PIBSA 안카민 1637 4-아미노살리실산 톨루엔 크실렌
6 35.3 11.9 52.8
7 41.3 7.0 51.7
8 32 3.9 64.1
조성은 중량%(wt%)로 나타내었다.
표 4는 알루미나, 지르코니아 및 세리아 나노입자에 대한 분산제로서 표 3으로부터의 반응 생성물의 사용을 설명한 것이다.
실시예 9-16
실시예 9-16은 샘플을, 65℃에서 2 시간 동안, 초음파 배스에 넣어 제조하였다. PIBSA 반응 생성에 의해 제조되었던 실시예 9-13에서의 분산액은 수 일이 경과되어도 침전을 나타내지 않는 낮은 점성도 유체였다. 실시예 14는 순수한 안카민 1637이 페이스트를 생성하는 것을 보여준다. 실시예 10 및 15의 비교에 의해, 분산제 레벨을 4.8에서 2.4로 낮춤으로써 점성도의 증가를 야기하는 것을 나타낸다. 실시예 16은 상업적으로 이용가능한 기준 분산제가 톨루엔에 나노 알루미나를 분산시키는 데 효과적이지 않다는 것을 나타내고 있다.
표 4 PIBSA 반응 생성물의 평가 우수-저점도, 침강 없음
실시예 표 3으로 부터 반응 생성물 Al2O3 30 nm CeO2 ZrO2 안카민 1637 디스펄바이크 (Disperbyk) 163 톨루엔 안정성
실 시 예 6 실시예 7 실시예 8
9 4.8 42.3 52.9 우수-저점도, 침강없음
10 4.8 42.3 52.9 우수-저점도, 침강없음
11 13.4 26.8 59.8 우수-저점도, 침강없음
13 13.4 26.8 59.8 우수-저점도, 침강없음
14 42.3 4.8 52.9 페이스트
15 2.4 42.3 55.3 페이스트
16 42.3 4.8 52.9 페이스트
조성은 중량%(wt%)로 나타내었다.
실시예 17-20
표 5는 에폭시 경화제, PACM (비스-4-아미노시클로헥실메탄) 내에 나노 알루미나가 분산된 저점도의 분산액을 얻기 위하여, 각 분산제들의 효율성을 비교한 것이다. 안카민 1637 및 실시예 6으로부터의 반응 생성물은 상업적으로 이용가능한 분산제(Disperbyk 163) 및 분산제를 사용하지 않은 비교예 보다 낮은 점성도를 나타내었다.
표 5 에폭시 경화제 내의 Al2O3 나노입자 분산액
실시예 Al2O3 20nm PACM 반응 생성물 실시예 6 안카민 1637 디스펄바이크 (Disperbyk) 163 점성도 20rpm, cps
17 20 78 1380
18 20 78 2 1010
19 20 78 2 330
20 20 78 2 200
조성은 중량%(wt%)로 나타내었다.
실시예 21-25
실시예 1은 0.05 mm 지르코니아 비이드 그라인딩 미디어를 함유하는 샘플을, 65℃에서 6 시간 동안, 초음파 배스에 넣어 둠으로써 제조하였다. 용매는 광물성 스피릿이었다. PIBSA는 순수하고, 다양한 아민이 존재하는 것으로 평가되었다. 실시예 21-25에서 제조된 분산액은 비교적 작은 입자 크기를 가지며 수일 후 적은 침강(settling)만을 나타내었다.
표 6 PIBSA와 아민의 혼합
ZnO PIBSA 광물성 스피릿 아민 Dn, vol Nm
실시예
21 10 1.0 88.9 없음 95
22 10 1.0 88.9 AMP95 83.8
23 10 1.0 88.9 아미노에틸피페라진 88.6
24 10 1.0 88.9 데에탄올아민 84.7
25 10 1.0 88.9 히드록시에틸피페라진 93.4
상기에서, 본 발명을 특정 관점 또는 실시태양을 참고로 하여 기재하였으나, 당해 분야의 숙련자에게 다른 다양한 실시태양들이 가능할 것임은 명백하며, 이러한 응용 및 변형은 첨부되는 특허청구범위에 따른 본 발명의 범위에 포함될 수 있다.

Claims (12)

  1. 나노입자 또는 입자, 및 하나 이상의 PIBSA 또는 PIBSA 반응 생성물을 포함하는 분산액.
  2. 제 1 항에 있어서, PIBSA가
    Figure 112008008283621-PAT00005
    ,
    Figure 112008008283621-PAT00006
    ,
    Figure 112008008283621-PAT00007
    , 및
    Figure 112008008283621-PAT00008
    로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
  3. 제 1 항에 따른 분산액, 및 폴리아크릴레이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리염화비닐, 폴리에폭시드, 및 폴리알키드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 매트릭스 중합체를 포함하는 조성물.
  4. 제 3 항에 따른 조성물을 기재에 도포함으로써 얻어지는 코팅 또는 필름.
  5. 제 2 항에 있어서, X가 1 내지 1000의 값을 가지는 것을 특징으로 하는 분산액.
  6. 제 1 항에 있어서, 방향족 또는 지방족 탄화수소, 케톤, 에스테르, 카르복실산, 알콜, 아민, 아미드 및 에테르로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 유기 액체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
  7. 제 1 항에 있어서, 입자 크기가 약 1 nm 내지 약 2000 nm 범위인 것을 특징으로 하는 분산액.
  8. 제 1 항에 있어서, 입자가 아연, 지르코늄, 세륨, 티탄늄, 알루미늄, 인듐 및 주석으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 금속의 금속 산화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
  9. 제 1 항에 있어서, 톨루엔, 크실렌, 광물성 스피릿(Mineral spirits), 헥산, 및 페녹시이소프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 멤버를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
  10. 제 2 항에 있어서, 나노입자가 산화아연를 포함하며, 분산액이 하나 이상의 유기 액체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
  11. 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 아민을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
  12. 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 에폭시 경화제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 분산액.
KR1020080010203A 2007-01-31 2008-01-31 폴리이소부텐일 함유 분산액 및 그의 용도 KR20080071944A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89855507P 2007-01-31 2007-01-31
US60/898,555 2007-01-31
US11/969,399 US20080182927A1 (en) 2007-01-31 2008-01-04 Polyisobutenyl containing dispersions and uses thereof
US11/969,399 2008-01-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080071944A true KR20080071944A (ko) 2008-08-05

Family

ID=39315367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080010203A KR20080071944A (ko) 2007-01-31 2008-01-31 폴리이소부텐일 함유 분산액 및 그의 용도

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20080182927A1 (ko)
EP (1) EP1953196A1 (ko)
JP (1) JP2008223008A (ko)
KR (1) KR20080071944A (ko)
AU (1) AU2008200378A1 (ko)
TW (1) TW200835760A (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010078690A1 (en) * 2009-01-06 2010-07-15 Dow Global Technologies Inc. Metal stabilizers for epoxy resins and dispersion process
FR3018079B1 (fr) 2014-02-28 2017-06-23 Total Marketing Services Composition lubrifiante a base de nanoparticules metalliques
CN107208002A (zh) * 2015-02-06 2017-09-26 宝洁公司 氨基改性的烃
US10675889B2 (en) 2015-06-12 2020-06-09 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersants for colouration of ceramic tiles using ink jet inks
EP3551324A1 (en) 2016-12-09 2019-10-16 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Aliphatic ceramic dispersant obtained by reaction of pibsa with non-polymeric amino ether/alcohol
CA3217514A1 (en) * 2021-04-22 2022-10-27 Basf Se Polyisobutene derivatives as an additive in rubbers
CN115651506B (zh) * 2022-11-10 2023-09-08 云南睿智新材料发展有限公司 一种热转印粉末涂料及其制备方法和户外铝材的生产方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3443918A (en) * 1965-09-21 1969-05-13 Chevron Res Gasoline composition
GB8608213D0 (en) 1986-04-04 1986-05-08 Revertex Ltd Dispersions of solids in organic liquids
JP2761281B2 (ja) * 1990-05-17 1998-06-04 富士通株式会社 マルチキャリア通信システムの暗号化通信方式
CA2095545C (en) * 1991-09-13 2003-05-13 Richard E. Cherpeck Fuel additive compositions containing polyisobutenyl succinimides
US5266081A (en) 1991-10-18 1993-11-30 Mobil Oil Corporation Multifunctional ashless dispersants
AU666441B2 (en) * 1993-05-25 1996-02-08 Lubrizol Corporation, The Composition utilizing dispersants
KR100776467B1 (ko) * 2000-07-06 2007-11-16 캐보트 코포레이션 개질된 안료 생성물, 이의 분산액 및 이를 포함하는 조성물
AU2002367712A1 (en) * 2001-06-20 2003-10-20 Nanophase Technologies Corporation Non-aqueous dispersion of nanocrytalline metal oxides
US7348298B2 (en) * 2002-05-30 2008-03-25 Ashland Licensing And Intellectual Property, Llc Enhancing thermal conductivity of fluids with graphite nanoparticles and carbon nanotube
DE10244212A1 (de) * 2002-09-23 2004-03-25 Bayer Aktiengesellschaft Zinkoxiddispersionen in halogen- und wasserfreien Dispersionsmedien
US20060008428A1 (en) * 2004-06-16 2006-01-12 L'oreal Method of promoting the penetration of a cosmetic active and composition therefore
DE102004054630A1 (de) * 2004-11-11 2006-05-18 Basf Ag Druckfarben für den Offset- und/oder Hochdruck
JP5164835B2 (ja) * 2005-06-16 2013-03-21 ルブリゾル リミテッド 分散剤およびその組成物
US8613799B2 (en) * 2006-08-22 2013-12-24 Lubrizol Limited Dispersants
JP2010501699A (ja) * 2006-08-25 2010-01-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ポリイソブテン誘導体および非イオン性の界面活性添加剤を含有する顔料配合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP1953196A1 (en) 2008-08-06
AU2008200378A1 (en) 2008-08-14
TW200835760A (en) 2008-09-01
JP2008223008A (ja) 2008-09-25
US20080182927A1 (en) 2008-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080071944A (ko) 폴리이소부텐일 함유 분산액 및 그의 용도
Sui et al. Dispersibility and rheological behavior of functionalized silica nanoparticles as lubricant additives
EP1786870B1 (en) Improved pigment spacing
WO1997012945A1 (en) Aqueous thixotropes for waterborne systems
JP3577576B2 (ja) 表面処理剤、表面処理薄片状顔料及びその製造方法
KR100807165B1 (ko) 분산제로서의 2,3-디히드록시나프탈렌-6-술폰산의 용도
KR101721264B1 (ko) 산화아연 또는 산화티탄을 함유하는 분산체
AU2006347616A1 (en) Molecules with complexing groups for aqueous nanoparticle dispersions and uses thereof
US8147960B2 (en) Bactericidal filler composition
EP1953197A1 (en) Hydrophobic Metal and Metal Oxide Particles with Unique Optical Properties
CN110643269A (zh) 一种水分散性钢结构用醇酸树脂防护涂料及其制备方法和应用
JP2011006562A (ja) 光輝性顔料分散体及び紫外線硬化型インキ組成物
Tan et al. Rheological properties of nanometer tetragonal polycrystal zirconia slurries for aqueous gel tape casting process
CN118027790A (zh) 一种抗菌水性涂层及其制备方法
CN101235176A (zh) 包含聚异丁烯基的分散体及其用途
US7910628B2 (en) Acid-based polymeric dispersants with 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid
Sinaga et al. The Effects of Ammonium Polyacrylate and Diammonium Citrate as Base and Acid Dispersion Agents on Yttria‐Stabilized Zirconia (3Y‐TZP) Dispersion Properties
CN114574043A (zh) 一种纳米/聚乙烯蜡复合改性石墨烯涂料及其制备方法
CN110564481A (zh) 一种包含石墨烯的油溶性浆料及其制备方法和应用
CN1935913B (zh) 高光泽纳米抗菌涂料及其制备方法
CN115612173B (zh) 一种硫磺分散液及其制备方法和应用
JP6368878B1 (ja) 塗料組成物調製用水性シリコーン樹脂エマルションの製造方法
CN100382877C (zh) 固体粉末悬浮浆液
CN112210257A (zh) 不沾保洁自洁涂料
EP1990395A1 (en) Acid-Based Polymeric Dispersants With 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetic Acid

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application