KR20080060163A - 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 불소 함유 실리콘 코팅제를 불균일, 크레이터링 등이 없이 균일하면서 경제적으로 도포하기 위한 희석제를 제공한다.
본 발명은 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제로서,
(A) 디이소프로필에테르 및 헥산으로부터 선택되는 1종 이상, 및
(B) 불소계 용제로서 상압하에서의 비점이 상기 (A) 성분의 비점보다 30 ℃ 이상 높으면서 180 ℃ 이하인 불소계 용제를,
(A)/(B)의 중량비 95/5 내지 50/50으로 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제에 관한 것이다.
불소 함유 실리콘 코팅제, 희석제, 디이소프로필에테르, 헥산, 불소계 용제

Description

불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제{DILUENT FOR A FLUORINE-CONTAINING SILICONE COATING COMPOSITION}
본 발명은 불소 함유 실리콘 코팅제를 불균일, 크레이터링 등이 없이 균일하면서 경제적으로 기재 상에 도포하기 위한 희석제 및 방법에 관한 것이다.
종래, 종이나 플라스틱 필름 등의 기재와 감압성 접착 물질 사이의 접착 또는 고착을 방지하는 것을 목적으로 하여, 상기 기재 표면에 실리콘 코팅제를 도포하고 경화시켜 박리성 막을 형성하여, 소위 박리지로 하는 것이 행해졌다. 감압성 접착 물질 중, 오르가노폴리실록산을 주성분으로 한 실리콘계 점착제는 내열성, 내한성, 내약품성, 전기 절연성, 안전성 등이 우수하기 때문에 광범위한 용도에 이용되고 있다. 실리콘계 점착제는 점착력이 매우 강하여, 박리성이 우수한 실리콘 코팅제를 이용하는 것이 필요하다.
박리성이 우수한 실리콘 코팅제로서는, CnF2n+1CH2CH2-(n은 1 이상의 정수)로 표시되는 불소 함유 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산 조성물(특허 문헌 1), 화학식〔CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CF2OCH2CH2CH2-(n은 1 내지 5의 정수)로 표시되는 불소 함유 치환기를 갖는 오르가노폴리실록산 조성물(특허 문헌 2) 등이 제안되었다. 이들 오르가노폴리실록산 조성물을 기재에 도포할 때는 이것을 용제로 희석하는 것이 필요하며, 상기 용제로서는 용해성의 관점에서 불소계 용제가 바람직하게 이용된다.
그러나, 불소계 용제는 고가이며, 또한 대기 중에 확산된 경우, 자연 환경에 악영향을 미치는 문제가 있었다. 따라서, 비불소계 용제를 이용하는 것이 검토되었고, 예를 들면 석유 벤진, 이소옥탄 등(특허 문헌 3)이 사용되었다.
[특허 문헌 1] 일본 특허 공고 (평)5-7434호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공고 (평)4-76391호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 (평)7-18185호 공보
상기 용제뿐 아니라, 특허 문헌 3에는 헥산, 디이소프로필에테르 등의 용제도 사용 가능하다고 기재되어 있다. 그러나, 동 문헌에 기재된 불소 함유 실리콘 조성물을 이들 용제에 용해시켜 도포하면, 균일한 막 두께의 피막 형성이 곤란하고, 건조 불균일, 크레이터링 현상 등을 일으키기 쉽다는 문제가 있는 것을 알 수 있었다. 따라서, 본 발명은 이러한 문제를 일으키지 않기 위한 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제 및 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 특정 온도 범위의 비점을 갖는 불소계 용제를, 특정 비불소계 용제와 조합하여 사용함으로써 균일한 도막을 얻을 수 있다는 것을 발견하였다. 즉, 본 발명은 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제로서,
(A) 디이소프로필에테르 및 헥산으로부터 선택되는 1종 이상, 및
(B) 불소계 용제로서 상압하에서의 비점이 상기 (A) 성분의 비점보다 30 ℃ 이상 높으면서 180 ℃ 이하인 불소계 용제를,
(A)/(B)의 중량비 95/5 내지 50/50으로 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제이다.
상기 본 발명의 희석제를 이용함으로써 핀홀이나 크레이터링이 없는 도막을 형성할 수 있고, 박리성이 우수한 피막을 얻을 수 있다.
본 발명의 희석제는 (A) 디이소프로필에테르 및 헥산으로부터 선택되는 1종 이상을, 상압하에서의 비점(이하, 간단하게 「비점」이라 함)이 상기 (A) 성분보다 30 ℃ 이상, 바람직하게는 40 ℃ 이상 높은 (B) 불소계 용제와 조합한 것을 특징으로 한다. 이에 의해, (A)가 휘발된 후에, 양용매인 (B)가 남아 도막의 크레이터링 등이 방지되는 것이라고 생각된다. 30 ℃ 미만의 차이로는, 균일한 불소 함유 실리콘 코팅제의 도막을 얻기가 어렵다.
디이소프로필에테르의 비점은 약 68 ℃ 내지 69 ℃이고, 헥산도 거의 동일하다. 따라서, (B) 불소계 용제의 비점은 98 ℃ 이상, 바람직하게는 108 ℃ 이상이다. 또한, (B) 불소계 용제의 비점은 180 ℃ 이하, 바람직하게는 150 ℃ 이하이다. 비점이 상기 180 ℃ 초과이면, 용제를 제거하는 데 시간이 길어져서 생산성이 나쁘다.
상기 비점을 갖는 불소계 용제로서는 퍼플루오로헵탄, 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로노난, 퍼플루오로-2-부틸테트라히드로푸란 등의 완전 불소화 용제 및 헥사플루오로크실렌, 벤조트리플로라이드 등의 부분 불소화 용제가 예시된다. 가격, 용해성 및 입수 용이성으로 인해 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로-2-부틸테트라히드로푸란, 헥사플루오로크실렌이 바람직하다. 또한, 상기 불소계 용제는 2종 이상의 혼합물을 사용하여도 문제는 없다.
양자의 혼합비(중량비)는 (A)/(B)가 95/5 내지 50/50, 바람직하게는 85/15 내지 65/35이다. 상기 비가 95/5를 초과하면, 균일한 도막을 얻는 것이 곤란하고, 50/50 미만이면, (B)에 의한 비용이 많이 들며, 환경상으로도 바람직하지 않다. 또한, 디이소프로필에테르와 헥산을 혼합하여 사용하는 경우에는, 그의 혼합비에 특별히 제한은 없다.
본 발명의 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제는, 불소 함유 실리콘 코팅제가 고형분으로서 0.1 내지 80 중량％, 바람직하게는 1 내지 20 중량％가 되도록 사용된다. 상기 하한값 미만이면, 충분한 막 두께의 코팅 피막이 형성되기 어려워지고, 상기 상한값을 초과하면, 균일한 막 두께의 코팅 피막이 얻어지기 어려워진다. 상기 희석제를 미리 불소 함유 실리콘 코팅제에 첨가하여 코팅 조성물로서 사용하는 경우에는, 고형분이 상기 범위가 되도록, 상기 희석제를 상기 조성물 중량의 20 내지 99.9 중량％, 바람직하게는 80 내지 99 중량％로 배합한다.
불소 함유 실리콘 코팅제로서는, 여러 가지 물질이 사용 가능하지만, 바람직하게는
(i) 1 분자당 2개 이상의 불포화기를 갖는 불소 함유 오르가노실록산으로서, 상기 오르가노실록산 중량의 20 내지 40 중량％의 불소 원자를 포함하는 오르가노실록산,
(ii) 1 분자당 3개 이상의 SiH 결합을 갖는 오르가노히드로젠폴리실록산, 및
(iii) 백금족 금속계 촉매
를 포함하는 조성물이다.
바람직하게는 상기 (i) 오르가노실록산은 하기 화학식으로 표시되는 것이다.
Figure 112007092364667-PAT00001
여기서, R2는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기이고, 구체적으로는 비닐기, 알릴기, 헥세닐기 등을 들 수 있다. R1은 비치환 또는 치환된 탄소수 1 내지 10의, 지방족 불포화기를 제거한 1가 탄화수소기이고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기 및 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 히드록시기, 시아노기 등으로 치환한 히드록시프로필기, 시아노에틸기 등을 들 수 있다. a는 1, 2 또는 3이고, x, y, z는 각각 x≥0, y≥1, z≥0의 정수이다.
Rf는 하기 화학식(1) 내지 (6)으로 표시되는 기로부터 선택되는 1종 이상이다.
Figure 112007092364667-PAT00002
(식 중, n은 1 내지 5의 정수, m은 3 내지 10의 정수이다.)
(i) 오르가노폴리실록산은 직쇄상, 분지상 중 어느 것일 수도 있고, 예를 들 면 하기 화학식으로 표시되는 것이 예시된다.
Figure 112007092364667-PAT00003
(식 중, Me는 메틸기, Vi는 비닐기를 나타내고, Rf, x, y, z는 각각 상술한 바와 같다.)
(ii) 오르가노히드로젠폴리실록산은 1 분자당 3개 이상의 SiH 결합을 갖는 것이고, 상기 결합과 (i) 성분 중의 알케닐기가 부가 반응하여 경화 피막이 형성되는 것이다. 상기 오르가노히드로젠폴리실록산은 성분 (i)과의 상용성의 관점에서 불소 함유율이 40 중량％ 이하인 것이 바람직하다.
(ii) 오르가노히드로젠폴리실록산은 직쇄상, 분지상, 환상 중 어느 것일 수도 있고, 바람직하게는 하기 화학식으로 표시되는 것이다.
Figure 112007092364667-PAT00004
식 중, R3은 상기 R1, Rf와 동일한 기로부터 선택되는 1종 이상의 기이고, b 는 0 또는 1이고, p 및 q는 각각 p≥1, q≥0의 정수이다. 단, p+2b는 3 이상이다.
상기 화학식으로 표시되는 오르가노히드로젠폴리실록산으로서는 하기 화학식으로 표시되는 것이 예시된다.
Figure 112007092364667-PAT00005
(식 중, Me, Rf, p, q는 각각 상술한 바와 같고, r은 1 이상의 정수이다.)
(ii) 오르가노히드로젠폴리실록산의 배합량은 성분 (i) 100 부(중량부, 이하 동일)에 대하여 0.1 내지 20 부, 특히 0.2 내지 10 부로 하는 것이 바람직하다. 배합량이 0.1 부 미만 및 20 부를 초과하는 경우에는, 모두 목적하는 실리콘 조성물의 경화성이 저하되거나 경화물의 특성이 저하되는 경우가 있다.
(iii) 백금족 금속계 촉매는 성분 (i)과 성분 (ii)의 부가 반응을 촉진시키기 위한 촉매이고, 반응 촉매로서 공지된 것을 사용할 수 있다. 이러한 백금족 금속계 촉매로서는, 예를 들면 백금계, 팔라듐계, 로듐계 등의 촉매를 들 수 있고, 이들 중에서 특히 백금계 촉매가 바람직하다. 이러한 백금계 촉매로서는, 예를 들면 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 염화백금산과 각종 올레핀 또는 비닐실록산과의 착체 등을 들 수 있다. 상기 백금족 금속계 촉매의 첨가량은 촉매량으로 할 수 있고, 통상 성분 (i)에 대하여 백금족 금속량으로서 1 내지 1000 ppm의 범위이다.
상기 각 성분 외에, 임의 성분, 예를 들면 백금족 금속계 촉매의 촉매 활성을 제어할 목적으로, 각종 유기 질소 화합물, 유기 인 화합물, 유기 규소 화합물, 아세틸렌 화합물, 옥심 화합물 등의 활성 제어제를 첨가할 수 있고, 활성 제어제 중에서는 3-메틸-1-부틴-3-올 등의 아세틸렌 화합물 및 그의 실릴화물, 디비닐시클로테트라실록산 등의 규소 화합물이 바람직하게 이용된다. 상기 활성 제어제의 배합량은 성분 (i) 100 부에 대하여 0.05 내지 3 부로 하는 것이 바람직하다. 0.05 부 미만이면 목적으로 하는 실리콘 조성물이 겔화되는 경우가 있고, 3 부를 초과하면 실리콘 조성물의 경화가 저해되는 경우가 있다.
실시예
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다.
불소 함유 실리콘 코팅제의 제조
하기 화학식 I로 표시되는 알케닐 치환기 및 불소 함유 치환기 함유 오르가노폴리실록산에 대하여, 하기 화학식 II로 표시되는 오르가노히드로젠폴리실록산을 Si-H기/Vi기의 몰비가 2.5가 되도록 혼합한 것 100 부에 3-메틸-1-부틴-3-올 0.6 부를 첨가하고, 또한 염화백금산과 비닐실록산의 착염을 백금량으로 30 ppm이 되도록 첨가하여 불소 함유 실리콘 코팅제를 얻었다.
Figure 112007092364667-PAT00006
상기 식에 있어서, Me는 메틸기, Vi는 비닐기, Rf는 하기의 기를 나타낸다.
Figure 112007092364667-PAT00007
실시예 1 내지 6, 비교예 1, 2
상기 불소 함유 실리콘 코팅제를, 표 1에 나타내는 조성의 희석제를 이용하여 고형분이 5 ％가 되도록 희석하였다. 얻어진 불소 함유 실리콘 코팅 조성물에 대하여, 하기 방법으로 표면 상태, 박리력, 잔류 접착력을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(a) 표면 상태
각 코팅 조성물을 와이어 닥터 No.7을 이용하여 두께 38 ㎛의 PET 필름 상에, 도공량이 0.5 g/m2가 되도록 도공하였다. 도공 후, 150 ℃에서 60 초간 열 처리하여 박리 필름을 제조하였다. 얻어진 도막의 표면에, 조성물이 크레이터링된 부분을 육안으로 세었다.
평가 기준
A: 크레이터링 없음
B: 크레이터링 3개 미만
C: 크레이터링 3 내지 5개
D: 크레이터링 6개 이상
(b) 박리력
(a)에서 얻어진 박리 필름의 도막 상에 폭 19 mm의 실리콘계 점착 테이프(니토프론 No.903UL, 니토 덴꼬 가부시끼가이샤 제조)를 접합시켜, 25 g/cm2의 하중하에 25 ℃ 및 70 ℃에서 각각 20 시간 에이징시켰다. 인장 시험기를 이용하여 점착 테이프를 180도의 각도로 박리 속도 0.3 m/분으로 박리하고, 박리에 소요되는 힘(N/19 mm)을 측정하였다.
(c) 잔류 접착률
(a)에서 얻어진 박리 필름의 도막 상에, (b)에서 사용한 것과 동일한 점착 테이프를 접합시켜, 25 g/cm2의 하중하에 70 ℃에서 20 시간 에이징시켰다. 에이징 후, 점착 테이프를 박리하여 SUS판에 접착시켰다. 이 점착 테이프를, 인장 시험기를 이용하여 180도의 각도로 박리 속도 0.3 m/분으로 박리하고, 박리에 소요되는 힘 F1(N/19 mm)을 측정하였다. 블랭크 시험으로서, 점착 테이프를 SUS판으로부터 박리하는 데 소요되는 힘 F0(N/19 mm)을 측정하여 F1/F0(％)을 구하였다.
Figure 112007092364667-PAT00008
PFO: 퍼플루오로옥탄(bp: 100 ℃)
EFL-102: 퍼플루오로-2-부틸테트라히드로푸란(bp: 102 ℃), (주)제무코 제조
HFMX: 헥사플루오로메타크실렌(bp: 112 ℃)
PFH: 퍼플루오로헥산(bp: 56 ℃)
IPE: 디이소프로필에테르(bp: 68 ℃)
HX: 헥산 (bp: 69 ℃)
본 발명의 희석제를 이용함으로써 불소 함유 실리콘 코팅제를 불균일, 크레이터링 등이 없이 균일하면서 경제적으로 도포할 수 있다.

Claims (9)

  1. 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제로서,
    (A) 디이소프로필에테르 및 헥산으로부터 선택되는 1종 이상, 및
    (B) 불소계 용제로서 상압하에서의 비점이 상기 (A) 성분의 비점보다 30 ℃ 이상 높으면서 180 ℃ 이하인 불소계 용제를,
    (A)/(B)의 중량비 95/5 내지 50/50으로 포함하는 것을 특징으로 하는 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제.
  2. 제1항에 있어서, (B) 불소계 용제가 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로-2-부틸테트라히드로푸란 및 헥사플루오로크실렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 불소 함유 실리콘 코팅제가,
    (i) 1 분자당 2개 이상의 불포화기를 갖는 불소 함유 오르가노실록산으로서, 불소 원자를 상기 불소 함유 오르가노실록산 중량의 20 내지 40 중량％로 포함하는 불소 함유 오르가노실록산,
    (ii) 1 분자당 3개 이상의 SiH 결합을 갖는 오르가노히드로젠폴리실록산, 및
    (iii) 백금족 금속계 촉매
    를 포함하는 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 불소 함유 실리콘 코팅제가 박리지 형성용인 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제.
  5. 제4항에 있어서, 상기 박리지가 실리콘 점착층용 박리지인 불소 함유 실리콘 코팅제용 희석제.
  6. (i) 1 분자당 2개 이상의 불포화기를 갖는 불소 함유 오르가노실록산으로서, 상기 오르가노실록산 중량의 20 내지 40 중량％의 불소 원자를 포함하는 오르가노실록산,
    (ii) 1 분자당 3개 이상의 SiH 결합을 갖는 오르가노히드로젠폴리실록산,
    (iii) 백금족 금속계 촉매, 및
    (iv) 희석제
    를 포함하고, 상기 (iv) 희석제가
    (A) 디이소프로필에테르 및 헥산으로부터 선택되는 1종 이상 및
    (B) 불소계 용제로서 상압하에서의 비점이 상기 (A) 성분의 비점보다 30 ℃ 이상 높으면서 180 ℃ 이하인 불소계 용제를, (A)/(B)의 중량비 95/5 내지 50/50으로 포함하는 불소 함유 실리콘 코팅 조성물.
  7. 제6에 있어서, (iv) 희석제가 조성물 중량의 80 내지 99 중량％로 포함되는 불소 함유 실리콘 코팅 조성물.
  8. 불소 함유 실리콘 코팅제에 희석제를 첨가하는 공정을 포함하는 코팅 방법에 있어서,
    상기 희석제로서, (A) 디이소프로필에테르 및 헥산으로부터 선택되는 1종 이상 및 (B) 불소계 용제로서 상압하에서의 비점이 상기 (A) 성분의 비점보다 30 ℃ 이상 높으면서 180 ℃ 이하인 불소계 용제를, (A)/(B)의 중량비 95/5 내지 50/50으로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8에 있어서, 상기 불소계 용제(B)가 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로-2-부틸테트라히드로푸란 및 헥사플루오로크실렌으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
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