KR20080042650A - 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20080042650A KR20080042650A KR1020070018089A KR20070018089A KR20080042650A KR 20080042650 A KR20080042650 A KR 20080042650A KR 1020070018089 A KR1020070018089 A KR 1020070018089A KR 20070018089 A KR20070018089 A KR 20070018089A KR 20080042650 A KR20080042650 A KR 20080042650A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- light emitting
- organic light
- emitting device
- organic
- Prior art date
Links
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 title claims abstract 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 93
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 38
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 38
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 hecacene Chemical compound 0.000 claims description 7
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 3
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 1H-perimidine Chemical compound N1C=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C32 AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin;platinum Chemical compound [Pt].C=1C(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC2=NC=1C(CC)=C2CC KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSNBULILWHLFQU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dithiophen-2-ylpyridine Chemical group C1=CSC(C=2C(=NC=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 XSNBULILWHLFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K iridium(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ir+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K 0.000 claims description 2
- SHNBXKOUKNSCSQ-UHFFFAOYSA-N iridium;1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 SHNBXKOUKNSCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WECOUKMONWFOGF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3,5-bis[2-(9h-carbazol-1-yl)-5-methoxyphenyl]phenyl]-4-methoxyphenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC=C(OC)C=C1C1=CC(C=2C(=CC=C(OC)C=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C=2C(=CC=C(OC)C=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 WECOUKMONWFOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRUCJKSKYARXJB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3,5-bis[2-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]phenyl]phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 PRUCJKSKYARXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBDIQVWSLNELJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 AHBDIQVWSLNELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBDOZRBRAYSLFX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(9h-carbazol-1-yl)-2-methylphenyl]-3-methylphenyl]-9h-carbazole Chemical group N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C=1C=C(C(=CC=1)C=1C(=CC(=CC=1)C=1C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=1)C)C)=CC=C2 DBDOZRBRAYSLFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IERDDDBDINUYCD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]phenyl]-9h-carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 IERDDDBDINUYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GHAVZGZAJBJQEK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12.CCCCCCC Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12.CCCCCCC GHAVZGZAJBJQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMZQIMABTFVYGI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 GMZQIMABTFVYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 0 CN(CCCCCCC**(C(C1)C1CCCCC1)C1ON)N Chemical compound CN(CCCCCCC**(C(C1)C1CCCCC1)C1ON)N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- YAPIJPOCONTNDY-UHFFFAOYSA-N N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C1=CC=C(C=C1)[SiH2]C=1C=CC(=CC=1)C=1C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=1)=CC=C2 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C1=CC=C(C=C1)[SiH2]C=1C=CC(=CC=1)C=1C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=1)=CC=C2 YAPIJPOCONTNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 유기막을 포함한 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 하기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
[M(L)2]a
상기 화학식 1 중, L은 음이온성 리간드이고, M은 상기 L과 5 배위 결합 또는 6배위 결합을 할 수 있는 금속이고, a는 2 내지 4의 정수이다. 상기 유기 발광 소자는 저구동전압, 고휘도, 고효율, 장수명 등을 가질 수 있다.
유기 발광 소자
Description
도 1은 본 발명을 따르는 유기 금속 착물의 일 구현예의 질량 분석 데이타이고,
도 2는 본 발명을 따르는 유기 금속 착물의 일 구현예의 TGA 그래프이고,
도 3은 본 발명을 따르는 유기 금속 착물의 일 구현예의 DSC 데이타이고,
도 4는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예를 간략하게 나타낸 도면이고,
도 5는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자 및 종래의 유기 발광 소자의 전압-전류 밀도 그래프를 각각 나타낸 것이고,
도 6은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자 및 종래의 유기 발광 소자의 휘도-효율 그래프를 각각 나타낸 것이고,
도 7은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자 및 종래의 유기 발광 소자의 수명을 각각 나타낸 것이고,
도 8은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자 및 종래의 유기 발광 소자의 EL(Electroluminescence) 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 9는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 효율을 각각 나타낸 것이고,
도 10은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 전류 밀도-전압 그래프를 각각 나타낸 것이고,
도 11은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 수명을 각각 나타낸 것이고,
도 12는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 EL(Electroluminescence) 스펙트럼을 나타낸 것이다.
본 발명은 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 올리고머 형태의 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다. 상기 유기 발광 소자는 저구동전압, 고효율, 고휘도, 장수명 등을 가질 수 있다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 표시 소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며 풀 컬러(full color) 구현이 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 상기 애노드 상부에 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 애노드 및 캐소드에 전류가 인가되면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주 입된 전자는 전자 수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 발광층 영역에서 상기 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)이 생성되는데, 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화하고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로서 화상 등이 형성된다. 이 때, 여기 상태가 일중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이라고 한다. 형광의 경우 일중항 여기 상태의 확률이 25% (삼중항 상태 75%)이며 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 75%와 일중항 여기 상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 내부 양자 효율 100%까지 가능하다. 이러한 인광을 이용한 유기 발광 소자에 대한 연구가 활발히 진행 중인데, 예를 들면, 대한민국 특허 공개공보 제2006-0059323호에는 호스트인 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질과 인광 도펀트를 포함한 유기 발광 소자를 개시한다.
그러나, 종래의 유기 발광 소자로는 만족스러운 정도의 전기적 특성을 얻을 수 없는 바, 이의 개선이 요구된다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 문제점을 해결하기 위하여, 올리고머 형태의 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명은, 제1전극, 제2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제2전극 사이에 유기막을 포함한 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 하기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함한 유기 발광 소자를 제공한다:
<화학식 1>
[M(L)2]a
상기 화학식 1 중, L은 음이온성 리간드이고, M은 상기 L과 5 배위 결합 또는 배위 결합할 수 있는 금속이고, a는 2 내지 4의 정수이다.
전술한 바와 같은 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 우수한 전기적 특성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 하기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한다:
<화학식 1>
[M(L)2]a
상기 화학식 1 중, M은 중심 금속을 나타내고, L은 중심 금속 M와 배위 결합하는 리간드를 나타낸다. 한편, 상기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물은 a가 2 내지 4인 정수이므로, 모노머(monomer)가 아닌 올리고머(oligomer)의 형태를 갖는다.
상기 화학식 1 중, M은 리간드 L과 5 배위 결합 또는 6 배위 결합할 수 있는 금속이다. 따라서, 본 발명을 따르는 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물은, 2 이상의 M을 갖는 올리고머의 형태를 가질 수 있다. 2 이상의 M은 하나의 리간드와 동 시에 결합할 수 있다. 예를 들어, 상기 M은 Zn, Co, Ni, Fe일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L은 음이온성 리간드로서, 1 이상의 중심 금속 M와 배위 결합할 수 있다.
보다 구체적으로서, 상기 L은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다:
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 3을 갖는 리간드는 총 3개의 결합 사이트를 가지며, 2 개의 M과 결합할 수 있다(예를 들면, 하기 화학식 4, 5, 6 및 7 참조). 이로써 상기 화학식 1로 표시되는 바와 같이 올리고머 형태의 유기 금속 착물을 얻을 수 있다.
상기 화학식 2 및 3 중, A, B, C 및 D는 서로 독립적으로, 방향족 고리(aromatic ring) 또는 헤테로방향족 고리(heteroaromatic ring)일 수 있다. 바람직하게, 상기 A, B, C 및 D는 서로 독립적으로 5원(5-members) 내지 20원(20-members) 방향족 고리(aromatic ring) 또는 5원 내지 20원 헤테로방향족 고리(heteroaromatic ring)일 수 있다.
보다 구체적으로, A, B, C 및 D는 서로 독립적으로, 벤젠(benzene), 펜타렌(pentalene), 인덴(indene), 나프탈렌(naphthalene), 아줄렌(azulene), 헵타렌(heptalene), 비페닐렌(biphenylene), 인다센(indacene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오렌(fluorene), 페나렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(petylene), 펜타펜(pentaphene), 헥사센(hecacene), 피롤(pyrrole), 이미다졸(imidazole), 피라졸(pyrazole), 이소티아졸(isothiazole), 이속사졸(lsoxazole), 피리딘(pyridine), 피라진(pyrazine), 피리미딘(pyrimidine), 피리다진(pyridazine), 이소인돌(isoindole), 인돌(indole), 인다졸(indazole), 푸린(purine), 퀴놀린(quinoline), 프탈라진(phthalazine), 나프티리딘(naphthyridine), 퀴녹사린(quinoxaline), 퀴나졸린(quinazoline), 시놀린(cinnoline), 카바졸(carbazole), 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘(acridine), 페리미딘(perimidine), 페난트롤린(phenanthroline), 페나진(phenazine), 페노티아진(phenothiazine), 페녹사진(phenoxazine), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤조옥사졸(benzooxazole) 및 벤조이미다졸(benzoimidazole)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 A 및 C는 서로 독립적으로, 벤젠 또는 나프탈렌일 수 있다. 한편, 상기 B 및 D는 서로 독립적으로, 피리딘, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린 및 벤조이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 A와 B는 예를 들면, 단일 결합 등으로 서로 연결될 수 있다. 또는, 상기 A와 B는 서로 융합될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다. 마찬가지로, 상기 C와 D는 예를 들면, 단일 결합 등으로 서로 연결되거나, 상기 C와 D는 서로 융합될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 A, B, C 및 D는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기를 치환기로서 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 및 3 중, X1, X2, X3 및 X4는 서로 독립적으로, C, N, O, S 또는 P일 수 있다.
상기 화학식 2 및 3 중, *는 M과의 결합 사이트를 의미한다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1을 갖는 화합물은 하기 화학식 4, 5 또는 6으로 표시될 수 있다:
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
이 중, 상기 화학식 4로 표시되는 유기 금속 착물의 질량 분석 데이타는 도 1을 참조한다.
한편, 상기 화학식 1을 갖는 화합물은 하기 화학식 7로 표시될 수 있다:
<화학식 7>
전술한 바와 같은 유기 금속 착물은 우수한 열 안정성을 갖는다. 예를 들어, 상기 화학식 4로 표시되는 유기 금속 착물의 TGA(Thermal Gravimetric Analysis) 데이타는 도 2에 도시된 바와 같고, DSC(Differential Scanning Calorymetry) 결과는 도 3에 도시된 바와 같다. 이로부터, 본 발명을 따르는 유기 금속 착물은 유기 발광 소자의 유기막에 사용하기 적합한 열 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 본 발명을 따르는 유기 금속 착물은 유기 발광 소자의 유기막 중 특히, 발광층에 사용될 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 인광 도펀트를 더 포함할 수 있으며, 이 때, 본 발명을 따르는 유기 금속 착물은 호스트로서 사용될 수 있다. 상기 인광 도펀트는 특별히 한정되지 않으며, 공지된 임의의 인광 도펀트를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr 또는 Hf를 포함한 유기 금속 착제, 바람직하게는 Ir 또는 Pt를 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이 중, 특히, 4-배위를 갖는 Pt를 포함한 유기 금속 착체를 인광 도펀트로서 이용할 경우, 상대적으로 낮은 증착 온도 하에서 발광층 형성이 가능하므로, 우수한 양산성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 효율 및 수명 특성을 얻을 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 인광 도펀트는, 비스티에닐피리딘 아세틸아세토네이트 이리듐(bisthienylpyridine acetylacetonate Iridium), 비스(벤조티에닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐{bis(benzothienylpyridine)acetylacetonate Iridium}, 비스(2-페닐벤조티아졸)아세틸아세토네이트 이리듐{Bis(2-phenylbenzothiazole)acetylacetonate Iridium}, 비스(1-페닐이소퀴놀린) 이리듐 아세틸아세토네이트{bis(1-phenylisoquinoline) Iridium acetylacetonate}, 트리 스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐{tris(1-phenylisoquinoline) Iridium}, 트리스(페닐피리딘) 이리듐, 트리스(2-비페닐피리딘) 이리듐, 트리스(3-비페닐 피리딘) 이리듐, 트리스(4-비페닐 피리딘) 이리듐, Ir(pq)2(acac)(pq=2-phenylquinoline이고 acac=acetylacetone임, 하기 화학식 8 참조), Ir(ppy)3(ppy는 페닐피리딘의 약어임, 하기 화학식 9 참조), PtOEP(platinum(II)octaethylporphyrin)(참조문헌: Chihaya Adachi etc. Appl . Phys . Lett., 79, 2082-2084, 2001), 하기 화학식 10을 갖는 화합물(대한민국 특허 공개번호 2005-0078472 참조), Firpic(하기 화학식 11 참조), Ir(piq)3(하기 화학식 12 참조), Ir(piq)2acac(piq=penylisoquinoline)(하기 화학식 13 참조), 하기 화학식 14를 갖는 화합물, 하기 화학식 15를 갖는 화합물, 하기 화학식 16을 갖는 화합물 및 하기 화학식 17을 갖는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 8> <화학식 9>
<화학식 10> <화학식 11>
<화학식 12> <화학식 13>
<화학식 14> <화학식 15>
<화학식 16> <화학식 17>
본 발명을 따르는 유기 금속 착물이 인광 도펀트와 함께 사용되어 호스트로서의 역할을 할 경우, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 발광층은 제2호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 제2호스트는 예를 들면, CBP(4,4-N,N-dicarbazole-biphenyl), Alq3(Aluminum tris(8-hydroxyquinoline)), BAlq 및 BeBq로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이 때, 상기 제2호스트의 함량은 본 발명을 따르는 유기 금속 착물 100중량부 당 50중량부 내지 150중량부, 바람직하게는, 90중량부 내지 110중량부일 수 있다. 상기 제2호스트의 함량이 전술한 바를 벗어날 경우, 전하 균형(charge balance) 조절이 용이하지 않을 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 전술한 바와 같은 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명을 따르는 유기 금속 착물을 인광 도펀트와 함께(선택적으로는 제2호스트와 함께) 발광층에 사용하더라도, 본 발명을 따르는 유기 금속 착물은 전자 수송 특성이 우수하여 기존의 인광 소자 에서 사용하던 정공 블록킹층을 별도로 구비하지 않을 수 있다. 따라서, 정공 블록킹층 미사용으로 인한 구동 전압 저하로, 높은 효율, 휘도, 수명 특성을 갖는 인광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 도 4를 참조하여, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 제조 방법을 살펴보기로 한다. 도 4는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조의 일 구현예를 나타내는 단면도이다. 도 4에 도시된 유기 발광 소자는 기판, 제1전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2전극을 차례로 구비하고 있다.
먼저 기판 상부에 제1전극을 형성한다. 여기에서, 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성 등을 고려하여, 유리 기판 또는 플라스틱 기판 등을 다양하게 사용할 수 있다. 상기 제1전극은 전도성이 우수한 금속, 예를 들면, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al), 알루미늄(Al)-ITO, ITO, IZO 등을 이용하여 투명 전극 또는 반사 전극으로 구비될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여 정공 주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특 성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공 주입층을 이루는 물질은 공지된 정공 주입 물질 중에서 선택될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로서, 구리 프탈로시아닌(CuPc) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료), Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Pani/DBSA
PEDOT/PSS
상기 정공 주입층의 두께는 20nm 내지 200nm, 바람직하게는 40nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 20nm 미만인 경우, 정공 주입 특성이 불량해질 수 있고, 상기 정공 주입층의 두께가 200nm를 초과할 경우, 구동 전압이 불량해 질 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공 수송층을 이루는 물질은 공지된 정송 수송 물질 중에서 선택될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로서, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 4,4'-비스카바졸릴비페닐, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸 릴페닐, 4,4'-비스카바졸릴-2,2'-디메틸비페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민)(poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine) (TFB) 또는 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-비스-N,N-페닐-1,4-페닐렌디아민(poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-(4-butylphenyl-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin) (PFB) 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 10nm 내지 100nm, 바람직하게는, 20nm 내지 60nm일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 10nm 미만인 경우, 정공 수송 특성이 불량해 질 수 있고, 상기 정공 수송층의 두께가 60nm를 초과할 경우, 구동 전압이 불량해 질 수 있다.
다음으로 상기 정공 수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의하여 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 이 때, 상기 발광층은 전술한 바와 같은 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함할 수 있으며, 전술한 바와 같은 인광 도펀트 및/또는 추가의 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부(즉, 호스트인 본 발명을 따르는 유기 금속 착물의 함량과 인광 도펀트의 함량을 합한 총중량을 100 중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 15 중량부인 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.1 중량부 미만이면 도펀트 부가에 따른 효과가 미미하고 20 중량부를 초과하면 농도 켄칭(quenching)과 같은 농도 소광이 일어나 바람직하지 못하다.
상기 발광층의 두께는 10nm 내지 60nm, 바람직하게는 15nm 내지 50nm일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 10nm 미만인 경우에는 수명이 감소하고, 60nm을 초과하는 경우에는 구동전압 상승폭이 높아질 수 있다.
상기 발광층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자 수송층(ETL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 전자 수송 물질은 특별히 제한되지는 않으며 Alq3 등을 이용할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 10nm 내지 40nm, 바람직하게는 25nm 내지 35nm일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 10nm 미만인 경우에는 전자 수송 속도가 과도하여 전하균형이 깨질 수 있으며, 40nm를 초과하는 경우에는 구동전압 상승될 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.
상기 전자 수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자 주입층(EIL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전자 주입층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 BaF2, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층의 두께는 0.2nm 내지 1nm, 바람직하게는 0.2nm 내지 0.5nm일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 0.2nm 미만인 경우에는 효과적인 전자 주입층으로서 역할을 못할 수 있고, 상기 전자 주입층의 두께가 1nm를 초과하는 경우 에는 구동전압이 높아질 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.
이어서, 상기 전자 주입층 상부에 제2전극용 물질을 증착하여 제2전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
상기 제2전극용 물질로는 도전성이 우수한 투명한 금속 산화물인 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)등이 사용될 수 있다. 또는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al) 등을 박막으로 형성함으로써 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다. 상기 전극을 이루는 물질은 상기 예시된 금속 및 금속의 조합에 한정되는 것은 아님은 물론이다.
상기 제1전극 및 제2전극은 각각 애노드 및 캐소드로서의 역할을 할 수 있으며, 그 반대도 물론 가능하다.
이상, 본 발명의 유기 발광 소자의 일 구현예 및 그 제조 방법을 도 4를 참조하여 설명하였으나, 상기 유기 발광 소자의 구조는 도 4에 도시된 바와 같은 구조에 한정되는 것이 아님은 물론이다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 상기 제1전극은 유기 발광 표시 장치에 구비된 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드 레인 전극와 전기적으로 연결될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예
1
애노드로서 100nm 두께의 (알루미늄 및 ITO)(SDI사 제품)기판을 50mm x 50mm x0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하여 사용하였다.
상기 전극 상부에 정공 주입 물질인 m-TDATA를 이용하여 60nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 정공 수송 물질인 NPB를 증착시켜 20nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 호스트로서 상기 화학식 4로 표시되는 유기 금속 착물 92중량부 및 인광 도펀트로서 Ir(piq)2acac 8중량부를 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이 후, 상기 발광층 상부에 Alq3을 30nm 두께로 형성하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 Liq를 증착하여 0.5nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 캐소드으로서 MgAg 150nm을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
2
실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법 중, 발광층 형성 시, 제1호스트로서 상기 화학식 4로 표시되는 유기 금속 착물 50중량부, 제2호스트로서 CBP 50중량부 및 인광 도펀트로서 Ir(piq)2acac 8중량부를 증착하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예
실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법 중, 발광층 형성 시, 호스트로서 CBP 92중량부 및 인광 도펀트로서 Ir(piq)2acac 8중량부를 증착하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
평가예
1
상기 실시예 1 및 2에 따라 제조한 유기 발광 소자 및 비교예에 따라 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 전류 밀도, 효율 및 수명을 PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit.과 McScience Polaronix M6000를 이용하여 평가하여, 그 결과를 도 5, 6 및 7에 각각 나타내었다.
도 5를 참조하면, 본 발명을 따르는 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자 모두 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 전류 밀도(mA/cm2)를 가짐을 알 수 있다.
도 6을 참조하면, 본 발명을 따르는 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자 모두 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 효율을 가짐을 알 수 있다.
도 7을 참조하면, 본 발명을 따르는 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 장수명을 가짐을 알 수 있다.
한편, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자 및 비교예의 유기 발광 소자의 EL 스펙트럼을 Spectra Radiometer (PR650, Photo Researcher Inc.)(5V에서 측정)을 이용하여 평가하여, 그 결과를 도 8에 나타내었다. 도 8으로부터 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자 및 비교예의 유기 발광 소자는 최대 발광 피크가 약 630nm에서 관찰되는 적색 발광임을 알 수 있다.
실시예
3
실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법 중, 발광층 형성 시, 호스트로서 상기 화학식 4로 표시되는 유기 금속 착물 92중량부 및 인광 도펀트로서 상기 화학식 14로 표시되는 유기 금속 착물 8중량부를 증착하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예
4
실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법 중, 발광층 형성 시, 호스트로서 상기 화학식 4로 표시되는 유기 금속 착물 90중량부, 인광 도펀트로서 상기 화학식 14로 표시되는 유기 금속 착물 10중량부를 증착하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1에 기재된 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
평가예
2
상기 실시예 3 및 4에 따라 제조한 유기 발광 소자에 따라 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 효율, 전류 밀도 및 수명을 PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit.과 McScience Polaronix M6000를 이용하여 평가하여, 그 결과를 도 9, 10 및 11에 각각 나타내었다.
도 9를 참조하면, 본 발명을 따르는 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자 모두 우수한 효율을 가짐을 알 수 있다.
도 10을 참조하면, 본 발명을 따르는 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자 모두 우수한 전류 밀도(mA/cm2)를 가짐을 알 수 있다.
도 11을 참조하면, 본 발명을 따르는 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자는 장수명을 가짐을 알 수 있다.
한편, 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자의 유기 발광 소자의 EL 스펙트럼을 Spectra Radiometer (PR650, Photo Researcher Inc.) (5V에서 측정)을 이용하여 평가하여, 그 결과를 도 12에 나타내었다. 도 12로부터 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자는 최대 발광 피크가 약 630nm에서 관찰되는 적색 발광임을 알 수 있다.
본 발명을 따르는 올리고머 형태의 유기 금속 착물은 인광 도펀트에 대하여 호스트로 사용할 수 있다. 상기 올리고머 형태의 유기 금속 착물을 채용한 유기 발광 소자는 고전류밀도, 고휘도, 고전류효율, 장수명 등을 갖는다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따 라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.
Claims (16)
- 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 유기막을 포함한 유기 발광 소자로서,상기 유기막이 하기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 1>[M(L)2]a상기 화학식 1 중,L은 음이온성 리간드이고;M은 상기 L과 5 배위 결합 또는 6 배위 결합을 할 수 있는 금속이고;a는 2 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서,상기 M은 Zn, Ni, Co 및 Fe로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 L이 하기 화학식 2 또는 3을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 2 및 3 중,A, B, C 및 D는 서로 독립적으로, 5원(5-members) 내지 20원(20-members) 방향족 고리(aromatic ring) 또는 5원 내지 20원 헤테로방향족 고리(heteroaromatic ring)이고, A 및 B는 서로 연결되거나 융합될 수 있고, C 및 D는 서로 연결되거나 융합될 수 있으며;X1, X2, X3 및 X4는 서로 독립적으로, C, N, O, S 또는 P이고;*는 M과의 결합 사이트를 의미한다. - 제1항에 있어서,A, B, C 및 D는 서로 독립적으로, 벤젠(benzene), 펜타렌(pentalene), 인덴(indene), 나프탈렌(naphthalene), 아줄렌(azulene), 헵타렌(heptalene), 비페닐렌(biphenylene), 인다센(indacene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오렌(fluorene), 페나렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이 렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(petylene), 펜타펜(pentaphene), 헥사센(hecacene), 피롤(pyrrole), 이미다졸(imidazole), 피라졸(pyrazole), 이소티아졸(isothiazole), 이속사졸(lsoxazole), 피리딘(pyridine), 피라진(pyrazine), 피리미딘(pyrimidine), 피리다진(pyridazine), 이소인돌(isoindole), 인돌(indole), 인다졸(indazole), 푸린(purine), 퀴놀린(quinoline), 프탈라진(phthalazine), 나프티리딘(naphthyridine), 퀴녹사린(quinoxaline), 퀴나졸린(quinazoline), 시놀린(cinnoline), 카바졸(carbazole), 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘(acridine), 페리미딘(perimidine), 페난트롤린(phenanthroline), 페나진(phenazine), 페노티아진(phenothiazine), 페녹사진(phenoxazine), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤조옥사졸(benzooxazole) 및 벤조이미다졸(benzoimidazole)로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제3항에 있어서,상기 A 및 C가 서로 독립적으로, 벤젠 또는 나프탈렌인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제3항에 있어서,상기 B 및 D가 서로 독립적으로, 피리딘, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린 및 벤조이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소 자.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1을 갖는 화합물이 하기 화학식 4, 5 또는 6으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1을 갖는 화합물이 하기 화학식 7로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 7>
- 제1항에 있어서,상기 유기막이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서,상기 발광층이 인광 도펀트를 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,상기 인광 도펀트가 Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr 또는 Hf를 포함한 유기 금속 착제인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,상기 인광 도펀트가 Ir 또는 Pt를 포함한 유기 금속 착제인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,상기 인광 도펀트가, 비스티에닐피리딘 아세틸아세토네이트 이리듐(bisthienylpyridine acetylacetonate Iridium), 비스(벤조티에닐피리딘)아세틸아세토네이트 이리듐{bis(benzothienylpyridine)acetylacetonate Iridium}, 비 스(2-페닐벤조티아졸)아세틸아세토네이트 이리듐{Bis(2-phenylbenzothiazole)acetylacetonate Iridium}, 비스(1-페닐이소퀴놀린) 이리듐 아세틸아세토네이트{bis(1-phenylisoquinoline) Iridium acetylacetonate}, 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐{tris(1-phenylisoquinoline) Iridium}, 트리스(페닐피리딘) 이리듐, 트리스(2-비페닐피리딘) 이리듐, 트리스(3-비페닐 피리딘) 이리듐, 트리스(4-비페닐 피리딘) 이리듐, Ir(pq)2(acac)(pq=2-phenylquinoline이고 acac=acetylacetone임, 하기 화학식 8), Ir(ppy)3(ppy는 페닐피리딘의 약어임, 하기 화학식 9), PtOEP(platinum(II)octaethylporphyrin), 하기 화학식 10을 갖는 화합물, Firpic(하기 화학식 11), Ir(piq)3(하기 화학식 12), Ir(piq)2acac(piq=penylisoquinoline)(하기 화학식 13), 하기 화학식 14를 갖는 화합물, 하기 화학식 15를 갖는 화합물, 하기 화학식 16을 갖는 화합물 및 하기 화학식 17을 갖는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 8> <화학식 9>
<화학식 10> <화학식 11>
<화학식 12> <화학식 13>
<화학식 14> <화학식 15>
<화학식 16> <화학식 17>
- 제9항에 있어서,상기 발광층이 CBP, Alq3, BAlq 및 Bebq로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 호스트를 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제14항에 있어서,상기 호스트의 함량이 상기 화학식 1을 갖는 유기 금속 착물 100중량부 당 50중량부 내지 150중량부인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서,상기 유기막이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007085556A JP4478166B2 (ja) | 2006-11-09 | 2007-03-28 | 有機金属錯体を含む有機膜を備えた有機発光素子 |
| US11/735,419 US9150783B2 (en) | 2006-11-09 | 2007-04-13 | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
| CN2007101049778A CN101179112B (zh) | 2006-11-09 | 2007-05-14 | 包括含有机金属络合物的有机层的有机发光二极管 |
| DE602007000437T DE602007000437D1 (de) | 2006-11-09 | 2007-05-31 | Organische lichtemittierende Diode mit einer organischen Schicht, die einen organischen Metallkomplex enthält |
| EP07109290A EP1923448B1 (en) | 2006-11-09 | 2007-05-31 | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060110534 | 2006-11-09 | ||
| KR20060110534 | 2006-11-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20080042650A true KR20080042650A (ko) | 2008-05-15 |
| KR100846601B1 KR100846601B1 (ko) | 2008-07-16 |
Family
ID=39405273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020070018089A KR100846601B1 (ko) | 2006-11-09 | 2007-02-22 | 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100846601B1 (ko) |
| CN (1) | CN101179112B (ko) |
| DE (1) | DE602007000437D1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140128509A (ko) * | 2013-04-26 | 2014-11-06 | 단국대학교 산학협력단 | 유기발광다이오드용 유기금속화합물 및 이를 구비하는 유기발광다이오드 |
| US8999524B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-04-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5593456B2 (ja) * | 2010-12-30 | 2014-09-24 | オーシャンズ キング ライティング サイエンスアンドテクノロジー カンパニー リミテッド | イリジウム含有の有機エレクトロルミネセンス材料及びその調製方法並びに有機エレクトロルミネセンス素子 |
| CN103694278B (zh) * | 2013-12-12 | 2016-04-13 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 有机电致磷光材料及其制备方法与应用 |
| CN104478941B (zh) * | 2014-12-16 | 2017-10-31 | 江西师范大学 | 二苯并‑18‑冠‑6基环金属铱配合物及其应用 |
| CN106543231A (zh) * | 2015-09-21 | 2017-03-29 | 上海和辉光电有限公司 | 伯啶配合物及采用该伯啶配合物的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000247972A (ja) | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Kuraray Co Ltd | ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 |
| US6489638B2 (en) * | 2000-06-23 | 2002-12-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| GB0311234D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
-
2007
- 2007-02-22 KR KR1020070018089A patent/KR100846601B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-14 CN CN2007101049778A patent/CN101179112B/zh active Active
- 2007-05-31 DE DE602007000437T patent/DE602007000437D1/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8999524B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-04-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR20140128509A (ko) * | 2013-04-26 | 2014-11-06 | 단국대학교 산학협력단 | 유기발광다이오드용 유기금속화합물 및 이를 구비하는 유기발광다이오드 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE602007000437D1 (de) | 2009-02-12 |
| CN101179112A (zh) | 2008-05-14 |
| CN101179112B (zh) | 2010-12-15 |
| KR100846601B1 (ko) | 2008-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4478166B2 (ja) | 有機金属錯体を含む有機膜を備えた有機発光素子 | |
| KR100787428B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR100509603B1 (ko) | 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 | |
| US8304097B2 (en) | White organic light emitting device | |
| KR101384449B1 (ko) | 고효율 인광 ｏｌｅｄ용 전자 방해층 | |
| JP4362461B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| US7968214B2 (en) | White organic light emitting device | |
| JP5883548B2 (ja) | 三重項状態への直接注入を利用するｏｌｅｄ | |
| EP1661899B1 (en) | Organic electroluminescent device | |
| KR100669757B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR100858824B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 | |
| KR100918401B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101270169B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR100922755B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| US20060222886A1 (en) | Arylpyrene compounds | |
| US20040209116A1 (en) | Organic light emitting devices with wide gap host materials | |
| JP2010528485A (ja) | 有機光電素子及びこれに用いられる材料 | |
| KR20090092112A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20080102898A (ko) | 백색-발광 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 인-라인증착 시스템용 증착기 | |
| US20050019604A1 (en) | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices | |
| KR100846601B1 (ko) | 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 | |
| US7198859B2 (en) | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices | |
| CN1772840A (zh) | 金属络合物及包含其的磷光有机发光器件 | |
| JP2011233898A (ja) | 有機発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130628 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140701 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150701 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160629 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170704 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180702 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190701 Year of fee payment: 12 |