KR20080038128A - 시효변화된 식품 오일을 재생시키기 위한 방법 - Google Patents

시효변화된 식품 오일을 재생시키기 위한 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20080038128A
KR20080038128A KR1020087001335A KR20087001335A KR20080038128A KR 20080038128 A KR20080038128 A KR 20080038128A KR 1020087001335 A KR1020087001335 A KR 1020087001335A KR 20087001335 A KR20087001335 A KR 20087001335A KR 20080038128 A KR20080038128 A KR 20080038128A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
ascorbyl palmitate
oils
food
pufa
Prior art date
Application number
KR1020087001335A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101275406B1 (ko
Inventor
안토니에타 글레드힐
닐 맥파레인
Original Assignee
디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. filed Critical 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
Publication of KR20080038128A publication Critical patent/KR20080038128A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101275406B1 publication Critical patent/KR101275406B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0007—Organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0028—Carboxylic acids; Their derivates

Abstract

본 발명은 시효변화된 식품 오일 또는 PUFA나 이러한 오일이 함유된 조성물을 아스코빌 팔미테이트의 첨가에 의해 재생시키는 방법; 이러한 재생된 식품 오일 및 조성물, 뿐만 아니라 이러한 재생 방법에서 아스코빌 팔미테이트의 용도에 관한 것이다.

Description

시효변화된 식품 오일을 재생시키기 위한 방법{METHOD FOR REJUVENATING AGED FOOD OILS}
식품 오일, 특히 해산 식품 오일은 n-3 장쇄 불포화 지방산(long-chain polyunsaturated fatty acid: LC-PUFA), 구체적으로 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid: EPA) 및 도코헥사엔산(docohexaenoic acid: DHA)(이는 특이적인 식이적 중요성을 가짐)의 공급원으로서 상당한 관심을 끌어오고 있다. 이러한 LC-PUFA는 각각 5개 및 6개의 이중 결합을 갖는데, 이러한 결합은 이들이 생선의 맛과 냄새가 수반되는 대기압 산화를 쉽게 받을 수 있도록 한다. LC-PUFA에 대한 증진되는 관심으로 인해 산화 및 불쾌한 냄새 발생을 억제하도록 생선 오일을 안정화시키기 위한 방법에 대한 연구가 촉구되고 있다.
정제된 해산품 오일은 생선의 맛과 냄새가 초기에는 없지만 산화를 통해 신속히 발생되는 것으로 오래동안 공지되어 왔다. 여러 가지 항산화제 또는 이의 혼합물을 첨가함으로써 오일을 안정화시키기 위한 많은 시도가 있었다. 유럽 특허 공보 제612 346호에 기재된 절차에 따라 실리카로 처리되고 레시틴, 아스코빌 팔미테이트 및 알파 토코페롤의 혼합물로 안정화된 정제된 해산품 오일은 탁월한 란시매트(Rancimat) 안정성 및 주로 건강 식품 보조제를 위한 양호한 적용능을 나타낸 다. 그러나 유제품 적용분야, 예컨대 요거트 및 우유 음료의 경우, 이러한 오일은 강한 생선 냄새 및 맛을 발현시킨다. 유럽 특허 공보 제340 635호에 기재된 절차에 따라, 또한 이와 유사한 방식으로, 흡착제, 예컨대 실리카로 처리되고 각각 0.1%의 탈취된 로즈마리 추출물[헤르발록스(HERBALOX) "O", 미시간주 칼라마주 소재의 칼섹 인코포레이티드(Kalsec Inc.) 제품] 및 세이지(sage) 추출물로 안정화된 정제된 해산품 오일은 식품 적용분야에서 검출될 수 있는 초본성(草本性) 맛과 냄새를 갖는다. 이러한 초본성 맛과 냄새는 생선의 맛과 냄새를 억제한다. 유제품 적용분야에서, 해산품 오일에 0.03%의 헤르발록스 "O" 및 세이지 추출물을 각각 사용한 결과 매우 강산 초본성 맛 및 냄새가 생성되었고, 이는 상기 적용분야에서 이러한 오일을 사용하지 못하도록 한다. 한편 이러한 단점은 추가의 개발에 의해, 예컨대 유럽 특허 공보 제612 346호에 기재된 절차에 따라 실리카로 처리된 해산품 오일을 약 140℃ 내지 약 210℃의 온도에서 진공 스팀 탈취에 의해 0.1-0.4%의 탈취된 로즈마리 또는 세이지 추출물의 존재하에 생선 맛 및 냄새가 발생하지 않으면서 장기간에 걸쳐 안정화시킴으로써 극복되었다.
그러나, 오일, 특히 해산품 오일과 같이 PUFA가 풍부한 오일은 수개월에 걸쳐 양호한 안정성을 나타낼지라도, 특히 오일이 민감한 식품 적용분야에 사용하도록 의도될 경우, 소비자는 대략 6개월 지난 오일의 품질이 피쉬 오일의 품질에 비해 낮게 여기게 되고, 따라서 대부분의 오일은 4개월 이후에는 재처리되기 위해, 즉 최초와 동일한 방식으로 다시 안정화되기 위해 공장으로 돌려보내 진다. 이는 본래 사용된 동일한 항산화제 혼합물을 첨가함을 포함하는데, 이는 자금과 시간이 소비되는 절차이다.
이제 놀랍게도 본 발명에 따라서, 이러한 절차는 방지되고 시효변화된 오일(aged oil)에 아스코빌 팔미테이트를 첨가하는 간단한 절차(이 절차에 의해 오일이 재생됨)에 의해 대체될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서 본 발명은 시효변화된 식품 오일 또는 PUFA나 이러한 오일이 함유된 조성물에 아스코빌 팔미테이트를 첨가함을 특징으로 하는, 상기 오일 또는 조성물을 재생시키기 위한 방법에 관한 것이다.
추가로 본 발명은 아스코빌 팔미테이트의 첨가에 의해 재생되어진, 시효변화된 PUFA 함유 식품 오일 또는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 시효변화된 PUFA 함유 식품 오일을 재생시키기 위한 아스코빌 팔미테이트의 용도, 및 이러한 오일 및 조성물을 위한 재생제로서 사용하기 위한 아스코빌 팔미테이트, 및 이의 제조에 관한 것이다.
용어 "PUFA" 또는 "LC-PUFA"는 본원 및 청구의 범위에서 일반적으로 당분야의 숙련가에게 공지된 의미로 사용되고, 합성적으로 제조되거나 단리되거나, 농축되고/되거나 천연 공급원으로부터 정제된, 개별적이거나 혼합물로서의 불포화 지방산을 지칭한다. 이 용어는 유리산, 그의 염, 모노글리세라이드, 다이글리세라이드 또는 트라이글리세라이드, 또는 다른 에스터, 예컨대 글리세라이드로부터 에스터교환에 의해 수득가능한 에틸 에스터를 지칭한다. 본 발명에 있어서 바람직한 PUFA는, 별도의 또는 혼합물로서의, 바람직하게는 식품-등급 품질의 n-3 및 n-6 PUFA, 특히는 EPA, DPA, DHA, GLA 및 ARA이고, 바람직하게는 트라이글리세라이드 형태이며, 특히는 해양 동물, 바람직하게는 생선 또는 식물 및 이들의 종자로부터, 또는 미생물의 발효에 의해 수득된 오일의 성분으로서이다. 이들은 당분야에 공지된 방법에 의해, 예컨대 항산화제, 유화제, 향신료 또는 허브, 예컨대 로즈마리 또는 세이지 추출물의 첨가에 의해 안정화되고/되거나 탈취될 수 있다.
식품으로서 또는 식품에 또는 식품 적용분야에 사용되거나 사용하도록 의도되고, 바람직하게는 일정 절차에 의해 정제되고 안정화되고/되거나 탈취되는, 미생물, 식물 또는 동물 기원의 식품 오일은 당분야에 공지되어 있다. 특별히 형질변환된 미생물 및 식물은 이러한 오일 또는 PUFA의 공급원이 풍부할 수 있다.
이러한 오일의 예는 동물성 오일, 예컨대 생선 오일, 특히 연어, 대구, 청어 또는 고등어로부터의 오일, 다른 해양 동물로부터의 오일, 식물성 오일, 예컨대 대두, 해바라기, 평지, 옥수수, 올리브, 또는 땅콩으로부터의 식물성 오일, 또는 재구성된 글리세라이드이다.
PUFA 함유 식품 오일은 천연적으로 PUFA를 함유하거나, 특히 영양적 가치를 증가시키기 위해 PUFA가 첨가된 오일이다. 천연적으로 PUFA를 함유하고 이의 PUFA 함량이 이의 제조 공정 동안 농축에 의해 증가될 수 있는 공급원으로부터의 식품 오일의 예는 상업적으로 입수가능하고 로퓨파(ROPUFA: 등록상표)라는 상표명으로 공지된 오일이다. 이러한 오일의 예는 로퓨파(등록상표) 30 n-3 EPA 오일; 로퓨파(등록상표) n-3 DHA 오일; 로퓨파(등록상표) 30 n-3 푸드 오일(FOOD OIL); 로퓨파(등록상표) 30 n-3 INF 오일; ROPUFA 30 n-3 푸드 오일 에멀젼 및 로퓨파(등록상표) 75 n-3 EE 오일이다.
n-3 PUFA 함량이 높음을 특징으로 하는 식품 오일은 해양동물, 바람직하게는 생선으로부터 유도된 것이고, 토코페롤 또는 토코트리에놀(천연 혼합물 또는 합성적으로 제조됨, 바람직하게는 α-토코페놀)에 의해, 원할 경우 다른 항산화제 및/또는 탈취제, 예컨대 아스코빌 팔미테이트 또는 시트르산 에스터 및/또는 세이지 또는 로즈마리 추출물과 함께 안정화된다.
오일을 함유한 조성물 또는 오일 조성물은 에멀젼(수중유적형 및 유중수적형), 바람직하게는 수중유적형 에멀젼, 예컨대 임의의 종류의 우유(신선하거나 저온처리된 형태), 또는 제한되지는 않지만 요커트, 버터, 치즈 등과 같은 우유로부터 유도된 제품을 포함한다. PUFA를 함유한 조성물의 예는 또한 PUFA가 강화된 마아가린이다.
"재생(rejuvenating)"이라는 용어는 시효변화된 PUFA-함유 오일 또는 조성물에게 신선하게 제조되거나 단기간 동안만 저장된 제품의 관능 품질을 부여하는 방법을 한정한다. 이렇게 재생된 제품은 관능 시험에서 생선 냄새가 나지 않거나 단지 매우 약하게 나는 것으로 분류될 것이다.
본원에서 사용되는 식품 오일 또는 이를 함유한 조성물과 관련된 "시효변화(aged)"라는 용어는 상대적이고, 제조되고 특정 기간 동안 저장된 후, 특히 이들이 산소와 접촉되거나 이들의 열화(deterioration)가 관능 품질에 부정적인 영향을 줄 경우, 이들 성분의 전체 또는 일부로서의 열화의 징후를 나타내는 오일 및 조성물을 한정한다. 그러나, 이러한 열화는 불활성 분위기하에 포장되고 장기간 동안, 예컨대 1년 이상 까지 산소에 노출되지 않은 오일 및 조성물에서도 초래될 수 있다. 이의 예는 6 내지 16개월 지난 고유의 패키지중의 오일이다. 이러한 열화는 분석 방법 및 관능 시험(이는 여전히 가장 민감한 방법중 하나임)에 의해 결정될 수 있다.
이러한 열화의 측정에 유용한 분석 방법은 당분야에 공지되어 있고, 하기 방법을 포함한다:
- GC-MS 헤드스페이스(headspace) 기법 및 HPLC
- PUFA 함량, 특히 n-3 PUFA의 결정
- 란시매트 안정성의 결정
- 항산화제 및 안정화 성분의 결정
훈련된 시험 심사자들에 의한 관능 시험이 또한 통상적으로 이용되고, FAST 시험으로서 공지되어 있으며, 이에 따라 샘플의 미감(味感)이 1(생선 맛이 안남) 내지 7(생선 맛이 심함)의 척도로 분류된다.
시효변화된 오일 또는 오일 조성물의 재생 방법, 즉 아스코빌 팔미테이트의 첨가는 일반적으로 관능 품질의 감소가 결정될 경우 개시될 것이고, 이는 관능 시험 그 자체에 의해, 또는 품질의 감소와 반비례하여 증가하는 성분의 증가를 확인하는 분석적 방법을 사용하여 수행될 것이다. 이러한 재생 방법을 시작하기 위한 적절한 시간은 오일의 제조후 단지 수 개월만일 수 있고, 따라서 2개월, 3개월, 4개월, 5개월 또는 6개월, 또는 보다 긴 저장 수명 이후에 시작될 수 있고, 재생될 재료 및 그의 저장 조건에 따라 수회 반복될 수 있다.
아스코빌 팔미테이트는 상업적으로 입수가능한 공지된 화합물이고, 그 자체는 107℃의 온도까지 안정하다. 이의 아스코브산 부분은 거울상이성체 또는 라세미체 형태일 수 있다. L-아스코브산 형태가 바람직하다. 아스코빌 팔미테이트의 동의어는 2,3-다이데하이드로-L-트레오-헥소노-1,4-락톤-6-팔미테이트 및 6-팔미토일-3-케토-L-글로퓨라노락톤이다.
공지되고 상업적으로 입수가능하며 양호한 항산화제인 아스코브산의 다른 안정한 에스터는 본 발명과 관련하여 "아스코빌 팔미테이트"라는 용어에 의해 내포된다.
아스코빌 팔미테이트는 적절할 경우 재생될 오일 또는 조성물에 그대로, 즉 고체 형태로 첨가되고 분배되며 격렬한 혼합에 의해 용해될 수 있다.
그러나 바람직한 실시양태에서, 아스코빌 팔미테이트는 용액의 형태, 바람직하게는 오일- 및 물-혼합가능한 용액의 형태, 가장 바람직하게는 알콜성 용액의 형태로 사용된다. 이의 예는 글리콜성 용액 및 알카놀성 용액, 특히 프로필렌 글리콜성 및 에탄올성 용액이다.
이러한 용액의 농도는 넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있다. 이는 일반적으로 0 내지 125mg/ml, 바람직하게는 50 내지 100mg/ml 범위이다.
시효변화된 오일 또는 조성물에 1회 또는 수회 첨가되는 아스코빌 팔미테이트의 재생 양은 약 0 내지 약 1000ppm, 바람직하게는 약 100 내지 약 500ppm이다. 예컨대 상업용 로퓨파(등록상표) 오일의 경우, 아스코빌 팔미테이트의 가장 적합한 재생 양은, 용액이 실온에서 투명해지는 경우, 약 100 내지 약 500ppm이다.
재생 공정 이후, 오일 또는 조성물은 정상적인 저장 조건하에, 바람직하게는 불활성 기체 분위기 및 낮은 온도에서 수 개월 동안 다시 저장될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 PUFA를 함유한 시효변화된 오일 및 조성물에 대한 아스코빌 팔미테이트의 재생 효과를 입증한다.
아스코빌 팔미테이트 재생 활성을 시험하기 위한 실험
로퓨파(등록상표) 30 n-3 푸드 오일: 200ppm 아스코빌 팔미테이트, 500ppm dl-α-토코페놀 및 4000ppm 로즈마리 추출물로 안정화됨. 190℃에서 탈취됨. 시효변화: 14개월
1. 실험은 3가지 상이한 실험계획하에 14개월이 지난 오일로 구성되었다(오일은 처음에 첨가된 산화방지제의 임의의 잔류물을 여전히 함유하였다):
a. 그대로의 오일(재생되지 않음)
b. 그대로의 오일 + 고체 아스코빌 팔미테이트
c. 그대로의 오일 + 액체 아스코빌 팔미테이트
2. 오일 + 고체 아스코빌 팔미테이트를 90% 이상이 용해될 때까지 대략 95℃로 진공하에 가열하였다.
3. 액체 아스코빌 팔미테이트 첨가는 용이하였고, 순수 에탄올에 아스코빌 팔미테이트를 용해시켜 10% 용액을 수득한 후 오일과 블렌딩함으로써 달성되었다.
4. 이어서 3가지 오일을 맛보았다.
5. 또한 3가지 오일을 T=0하에 우유에서 시험하였고, 0.2% 및 1.0% 농도에서 3가지 우유 제품을 맛보았다.
모든 오일을 그들의 항산화제 함량(HPLC) 및 란시매트 안정성에 대해 분석하였다. 이어서 오일을 우유(아스코브산나트륨이 첨가되지 않음)내로 0.2% 및 1%의 농도로 교반하였다.
결과:
Figure 112008003943719-PCT00001
표 1은, 14개월의 저장 기간 이후, 오일 a에서의 75%의 아스코빌 팔미테이트가 손실되었음을 보여준다. 토코페롤 함량을 분석하였고, 이는 여전히 500ppm의 이의 초기 농도로 존재함이 밝혀졌다. 아스코빌 팔미테이트의 양이 증가하면 오일은 란시매트에서 더욱 안정하게 된다.
우유 미감
오일 a, b 및 c를 실온에서 우유에 첨가하였다. 2명의 훈련받은 미감 심사원이 즉시 우유를 시험하였다.
Figure 112008003943719-PCT00002
우유중 0.2%의 농도에서, 오일중에 용해된 액체 아스코빌 팔미테이트는 전혀 생선 맛이 나지 않았지만, 다른 2가지 경우에 약하게 생선 맛이 감지될 수 있었다.
고체 아스코빌 팔미테이트의 첨가는 추가로 수행되지 않았고, 이는 아스코빌 팔미테이트가 용액으로 되는 동안 오일의 손상에 기인하는 것으로 여겨진다.

Claims (10)

  1. 시효변화된 식품 오일 또는 PUFA나 이러한 오일이 함유된 조성물에 아스코빌 팔미테이트를 첨가함을 특징으로 하는, 시효변화된 식품 오일 또는 PUFA나 이러한 오일이 함유된 조성물을 재생(rejuvenating)시키는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 식품 오일이 정제 오일인 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 식품 오일이 안정화된 상업용 식품 오일인 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아스코빌 팔미테이트를 용액의 형태로 첨가하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 아스코빌 팔미테이트를 알카놀성 또는 글리콜성 용액, 특히 에탄올성 또는 프로필렌 글리콜성 용액의 형태로 첨가하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은 방법에 의해 재생 되어진, 재생된 시효변화된 PUFA 함유 식품 오일 또는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에서 청구된 바와 같은 시효변화된 식품 오일 또는 PUFA나 이러한 오일이 함유된 조성물을 재생시키는 방법에서의 아스코빌 팔미테이트의 용도.
  8. 시효변화된 식품 오일 또는 PUFA나 이러한 오일이 함유된 조성물을 재생시키기 위해 사용되거나, 또는 이를 위한 수단으로서 사용되는 아스코빌 팔미테이트.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 아스코빌 팔미테이트가 용액의 형태인 아스코빌 팔미테이트.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
    상기 아스코빌 팔미테이트가 알카놀성 또는 글리콜성 용액, 특히 에탄올성 또는 프로필렌 글리콜성 용액의 형태인 아스코빌 팔미테이트.
KR1020087001335A 2005-07-18 2008-01-17 시효변화된 식품 오일을 재생시키기 위한 방법 KR101275406B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05015702.3 2005-07-18
EP05015702 2005-07-18
PCT/EP2006/006527 WO2007009591A1 (en) 2005-07-18 2006-07-05 Method for rejuvenating aged food oils

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20080038128A true KR20080038128A (ko) 2008-05-02
KR101275406B1 KR101275406B1 (ko) 2013-06-14

Family

ID=36972994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087001335A KR101275406B1 (ko) 2005-07-18 2008-01-17 시효변화된 식품 오일을 재생시키기 위한 방법

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20090117246A1 (ko)
EP (1) EP1904611A1 (ko)
JP (1) JP5710865B2 (ko)
KR (1) KR101275406B1 (ko)
CN (1) CN101228257A (ko)
WO (1) WO2007009591A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101677600A (zh) * 2007-05-11 2010-03-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 海生油的除臭和稳定
EP1992233A1 (en) 2007-05-11 2008-11-19 DSMIP Assets B.V. Stabilized marine oils and process of making them
JP5548044B2 (ja) * 2010-06-28 2014-07-16 植田製油株式会社 酸化防止剤製剤およびその製造法
RU2619755C2 (ru) * 2011-11-01 2017-05-18 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Масла, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты, устойчивые к окислению
WO2019185889A1 (en) * 2018-03-29 2019-10-03 Dsm Ip Assets B.V. Novel use of carnosic acid

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2533612A1 (de) * 1974-08-19 1976-03-04 Pharmacia Ab Parenteral verabreichbares oel und verfahren zu seiner herstellung
JPS617382A (ja) * 1984-06-20 1986-01-14 Yuki Gosei Yakuhin Kogyo Kk 抗酸化組成物
US5006281A (en) * 1985-03-26 1991-04-09 Century Laboratories, Inc. Process for the production of a marine animal oil
US5077069A (en) * 1991-01-07 1991-12-31 Kabi Pharmacia Ab Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
US5230916A (en) * 1991-01-07 1993-07-27 Kabi Pharmacia Ab Ascorbic acid complex having antioxidant function and improved solubility in lipid materials
US5855944A (en) * 1991-11-15 1999-01-05 Roche Vitamins Inc. Stabilization of marine oils
JP3338075B2 (ja) * 1991-11-18 2002-10-28 雪印乳業株式会社 多価不飽和脂肪酸配合油脂の臭気抑制方法
JP3551267B2 (ja) * 1994-02-21 2004-08-04 日本油脂株式会社 食用乳化組成物の製造方法
NZ500703A (en) * 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
JP4181781B2 (ja) * 2001-04-13 2008-11-19 花王株式会社 油脂組成物
CN100352889C (zh) * 2002-11-22 2007-12-05 日本水产株式会社 高氧化稳定性的含有双键有机物的组合物
FI20031190A (fi) * 2003-08-22 2005-02-23 Vegaoils Ltd Oy Antioksidantti ja sen käyttö
KR20060092249A (ko) * 2003-10-21 2006-08-22 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 다중불포화 지방산(ｐｕｆａ) 에스터 농축물의 안정화 방법
UY29194A1 (es) * 2004-11-04 2006-06-30 Monsanto Technology Llc Composiciones de aceites ricos en acidos grasos poliinsaturados (pufa)

Also Published As

Publication number Publication date
CN101228257A (zh) 2008-07-23
US20140295042A1 (en) 2014-10-02
WO2007009591A1 (en) 2007-01-25
US20090117246A1 (en) 2009-05-07
KR101275406B1 (ko) 2013-06-14
JP2009501815A (ja) 2009-01-22
EP1904611A1 (en) 2008-04-02
JP5710865B2 (ja) 2015-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5567730A (en) Method of stabilizing an ω-3 unsaturated fatty acid compound
JP4560590B1 (ja) 加熱調理用食用油脂およびその製造方法
JP2018070887A (ja) 酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油
RU2332445C2 (ru) Антиоксидантная жировая или масляная композиция со стабильным вкусом
KR101275406B1 (ko) 시효변화된 식품 오일을 재생시키기 위한 방법
JP6891032B2 (ja) 分離型液体調味料
JP7129723B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む組成物
JP6704683B2 (ja) 油相及び水相を含有する液体調味料の製造方法
JP2006333792A (ja) 高度不飽和脂肪酸食品の酸化防止用組成物及び及びそれを使用した酸化防止方法
EP3213640A1 (en) Long-chain polyunsaturated fatty-acid-containing fat and food containing same
JP5596846B1 (ja) 食用油脂組成物
Jacobsen et al. Antioxidative strategies to minimize oxidation in formulated food systems containing fish oils and omega‐3 fatty acids
JP3543294B2 (ja) 油脂含有食品
JP2005105248A (ja) 油脂組成物及び油脂組成物を利用した食品、ならびに油脂の精製方法
US11252974B2 (en) Oxidation inhibitor, and food and drink containing fats and oils using same
JP6891031B2 (ja) 乳化液状調味料
Jacobsen Omega-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) as food ingredients
JP2021155367A (ja) 酸化抑制剤
JPH1112592A (ja) 油脂の安定化方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160517

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee