KR20080016884A - 향료 및 방향제 조성물 - Google Patents

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Abstract

화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하는 냉각감각효과(cooling sensation effect)가 있는 향료 및 방향제 조성물. 상기 향료 및 방향제 조성물은 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 또는 의약품에, 상기 향료 및 방향제 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 20 중량% 범위로 가해진다.

Description

향료 및 방향제 조성물{FLAVOR AND FRAGRANCE COMPOSITION}
본 발명은 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하는 향료 및 방향제 조성물에 관한 것이고, 바람직하게는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하는 냉각감각효과(cooling sensation effect)를 갖는 향료 및 방향제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 향료 및 방향제 조성물이 혼합된 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품(cosmetic product), 일용품(daily utensil product), 구강용 조성물(oral composition), 또는 의약품, 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다.
인간의 피부, 구강, 비강 및 인후에 시원상쾌감(cool and refreshing feeling)(냉각감각)을 부여하는 물질, 즉 소위 냉각감각제(cooling sensation agent)는 치약, 씹는 껌과 캔디 같은 제과류, 담배, 습포제(cataplasm), 목욕용제(bath agent) 및 화장품과 같은 다양한 제품에 사용된다. L-멘톨은 대표적인 냉각감각제로 알려져 왔고, 시원상쾌감 또는 냉각감각을 제공할 수 있는 향료 및 방향제 혼합물로 널리 사용되고 있다. 그러나, 이 냉각감각효과는 그렇게 길게 지속되지 않고, 향상된 냉각감각효과를 부여하기 위해 다량의 l-멘톨이 사용되면, 쓴맛을 줄 수 있다.
l-멘톨 이외에, 냉각감각효과를 갖는 다수의 화합물들이 기존에 제안되어 왔 다. 이러한 화합물들의 예는, 3-치환 p-멘탄(JP 47-16647 A 참조), N-치환 p-멘탄-3-카르복사미드(JP 47-16648 A 참조), l-멘틸 글리코시드(JP 48-33069 A 참조), 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올(JP 58-88334 A 참조), l-멘틸-3-히드록시부틸레이트(JP 61-194049 A 참조), l-알콕시-3-(l-멘톡시)프로판-2-올(JP 2-290827 A 참조), 3-히드록시메틸-p-멘탄의 에스테르(JP 5-255186 A 참조), 메틸 N-아세틸글리신 멘타네이트(JP 5-255217 A 참조), (-)-이소풀레골(JP 6-65023 A 참조), (2S)-3-{(1R,2S,5R-[5-메틸-2-(1-메틸에틸)-시클로헥실]옥시}-1,2-프로판디올(JP 7-82200 A 참조), 및 2-히드록시메틸 멘톨(JP 7-118119 A 참조)을 포함한다.
한편, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 여러 가지 방법으로 합성될 수 있고, 이것은 향료 및 방향제 제품의 합성 중간물(intermediate) 및 약제의 중간물로서 중요하다고 보고된 바 있다(US 2003-149299 A 참조). 그러나, 향료 및 방향제 조성물의 기록이 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논에 관하여 확인되었다는 점은 보고된 바 없다. 따라서 이것의 향료 및 방향제 조성물로서 용도는 어떠한 것도 알려지지 않은 채이다. 또한 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논에 관한 냉각효과와 같은 감각자극효과의 어떠한 확인도 보고된 바 없다.
본 발명에 의해 해결하고자 하는 과제
위에서 기술된 바와 같이, 냉각감각효과를 가지는 다수의 화합물이 제안되어 왔다. 비록 이들 화합물은 그들만의 방법으로 냉각감각효과를 나타내지만, 상기 화합물은 냉각감각의 강도, 냉각감각효과의 지속성, 향기, 및 미각 중 적어도 어느 하나에 대해 충분히 만족스러운 특성을 보이지 않는다. 이에 따라, 냉각감각효과를 갖는 이들 화합물을 함유하는 향료 및 방향제 조성물도 또한 동일한 문제를 수반해 왔다. 기존에는, 온물질 및/또는 자극물질 조성물(warming and/or pungent substance composition)에 냉각감각제를 부가하여 향상된 온감각 및/또는 자극감각 효과(warming and/or pungent sensation)를 갖는 온감제 및/또는 자극제 조성물이 수득되어 왔다. 이 경우에도 역시, 뛰어난 온감각 및/또는 자극감각 효과를 가지면서 냉각감각제로 인한 악취 및 쓴맛은 없는 온감제 및/또는 자극제 조성물을 함유하는 향료 및 방향제 조성물이 요구된다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기한 문제가 없는 향료 및 방향제 조성물을 제공하는 것이다. 즉, 본 발명의 목적은, 냉각감각제가 냉각감각효과를 얻기 위해 사용되는 경우에 냉각감각제로부터 유발된 자극감(stimulating sensation), 악취, 및 쓴맛이 전혀 없이, 강한 냉각감각효과를 가지며 시원상쾌감 및 냉각감각의 뛰어난 지속 효과를 가지는 향료 및 방향제 조성물을 제공하는 것이다. 그리고 본 발명의 목적은 또한 강한 냉각감각효과 및 시원상쾌감의 뛰어난 지속 효과를 가질 뿐만 아니라, 향상된 방향제 방출 및 뛰어난 방향제 유지의 특성을 갖는 방향제 및 향료 조성물이 혼합되는, 제품에 높은 향료 및 방향제 품질-향상 효과를 부여하는 향료 및 방향제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 뛰어난 시원상쾌감 효과, 냉각감각효과 및 이들의 지속 효과가 있고 추가로 향료 및 방향제 조성물과 혼합되어 향료 및 방향제 품질-향상 효과를 주는, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품(daily utensil product), 구강용 조성물(oral composition), 또는 의약품을 제공하는 것이며, 상기 제품의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 냉각감각제의 첨가에 의해 향상된 온감각 및/또는 자극감각 효과를 가지는 향료 및 방향제 조성물을 제공하는 것이며, 또한 향상된 온감각 및/또는 자극감각효과와 증진된 향료 및 방향제의 방출 및 유지를 갖는 향료 및 방향제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 증진된 온감각 및/또는 자극감각 효과를 가지며, 또한 향료 및 방향제 조성물을 다양한 제품에 첨가함으로써 상기 제품에 높은 향료 및 방향제 품질-증진 효과를 부여할 수 있는 향료 및 방향제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 증진된 온감각 및/또는 자극감각 효과를 갖는 향료 및 방향제 조성물과 혼합되어 높은 향료 및 방향제 품질-증진 효과가 부여된, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 또는 의약품을 제공하는 것, 및 상기 제품의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 관점에 따른 본 발명의 목적은, 상술된 목적에 추가하여, 시원상쾌감 및 냉각감각의 강도가 뛰어나면서 양호한 지속 특성이 있고 자극감, 악취 및 쓴맛이 없는 냉각감각제 조성물을 제공하는 것, 냉각감각제 조성물을 첨가하여 향상된 온감각 및/또는 자극감각 효과를 갖는 온물질 및/또는 자극물질 조성물을 제공하는 것, 및 냉각감각제 조성물 또는 온감제 및/또는 자극제 조성물이 그 안에 혼합되어 있는 감각자극제(sensory stimulant agent) 조성물을 제공하는 것이다.
과제 해결 수단
본 발명자들은 위에서 기술된 문제를 해결하기 위하여 l-멘톨에서 유도된 다양한 화합물 및 관련 화합물의 냉각감각효과에 대한 집중적인 연구를 수행하였다. 결과적으로, 본 발명자들은 하기 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논이 강한 냉각감각효과와 함께 양호한 지속 특성을 가지고 있고 자극감, 악취 및 쓴맛이 없기 때문에, 상기 화합물이 냉각감각제로서 유용하다는 점을 발견했다. 본 발명자들은 또한 l-멘톨이 냉각감각물질로 사용되는 경우 l-멘톨 고유의 자극적인 향(stimulating odor)을 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논이 완화시킬 수 있고, l-멘톨 이외의 다른 냉각감각물질과 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논의 결합에 의해 상기 냉각감각효과가 향상될 수 있으며, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 온물질 및/또는 자극물질에 첨가함으로써 온감각 및/또는 자극감각 효과가 증진될 수 있다는 점을 발견하였다. 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논의 첨가에 의해 지속 특성, 방향제의 방출 및 방향제의 유지에 뛰어난 냉각감각효과가 향료 및 방향제 조성물에 부여되고, 또한 향료 및 방향제 조성물로 가향되고(flavored) 방향제-첨가된(fragrance-added) 다양한 제품에 높은 향료 및 방향제 품질-증진 효과가 부여된다는 점도 발견되었다. 본 발명은 상술한 발견에 기초하여 완성되었다.
본 발명은 다음과 같다.
1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하거나 이것으로 구성되는 향료 및 방향제 조성물.
Figure 112007093144912-PCT00001
2. 항목 1에 따른 향료 및 방향제 조성물로서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-에틸시클로헥실)에타논은 하기 화학식 (1-a)로 표시되는 (1R, 2R, 4R)-입체이성질체 화합물인 것.
Figure 112007093144912-PCT00002
3. 항목 1 또는 2에 따른 향료 및 방향제 조성물로서, 상기 향료 및 방향제 조성물은 냉각감각효과를 갖는 것.
4. 항목 1 내지 3 중 어느 하나에 따른 향료 및 방향제 조성물로서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 포함되지 않는 냉각감각물질 중 하나 이상을 더욱 포함하는 것.
5. 항목 4에 따른 향료 및 방향제 조성물로서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 포함되지 않는 냉각감각물질은 멘톨(menthol), 멘톤(menthone), 캠퍼(camphor), 풀레골(pulegol), 이소풀레골(isopulegol), 시네올(cineol), 박하오일(mint oil), 페퍼민트오일(peppermint oil), 스피어민트오일(spearmint oil), 유칼립투스오일(eucalyptus oil), 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, N-알킬-p-멘탄-3-카르복사미드, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2ㅡ디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-히드록시부타노에이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 2-(2-l-멘틸옥시에틸)에탄올, 멘틸 글리옥실레이트, N-메틸-2,2-이소프로필메틸-3-메틸부탄아미드, 멘틸 2-피롤리돈-5-카르보네이트, 모노멘틸 숙시네이트(monomenthyl succinate), 모노멘틸 숙시네이트의 알칼리 금속염, 및 모노멘틸 숙시네이트의 알칼리 토금속염, 모노멘틸 글루타레이트, 모노멘틸 글루타레이트의 알칼리 금속염, 모노멘틸 글루타레이트의 알칼리 토금속염, N-[[5-메틸-2-(1-메틸에틸)시클로헥실]카르보닐]글리신, p-멘탄-3-카르복실산 글리세롤 에스테르, 멘톨 프로필렌 글리콜 카르보네이트, 멘톨 에틸렌 글리콜 카르보네이트, 및 6-이소프로필-3,9-디메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-온(6-isopropyl-3,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one)인 것.
6. 항목 1 내지 5 중 어느 하나에 따른 향료 및 방향제 조성물로서, 온물질(warming substances) 및/또는 자극물질(pungent substances) 중 하나 이상을 더욱 포함하는 것.
7. 항목 6에 따른 향료 및 방향제 조성물로서, 상기 온물질 및/또는 자극물질은 바닐릴에틸 에테르(vanillylethyl ether), 바닐릴프로필 에테르, 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 에틸바닐린프로필렌 글리콜 아세탈, 캡사이신(capsaicin), 진저롤(gingerol), 바닐릴부틸 에테르, 바닐릴부틸 에테르 아세테이트, 4-(l-멘톡시메틸)-2-페닐-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(3',4'-디히드록시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(2'-히드록시-3'-메톡시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(4'-메톡시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(3',4'-메틸렌디옥시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-메톡시메틸)-2-(3'-메톡시-4'-히드록시페닐)-1,3-디옥솔란, 고추오일(red pepper oil), 고추 올레오수지(red pepper oleoresin), 생강 올레오수지(ginger oleoresin), 노닐산 바닐아미드(nonylic acid vanillamide), 잠부 올레오수지(jambu oleoresin), 좀피나무 추출물(Japanese pepper extract), 산쇼올-Ⅰ(sanshool-Ⅰ), 산쇼올-Ⅱ(sanshool-Ⅱ), 산쇼아미드(sanshoamide), 후추 추출물, 차비신(chavicine), 피페린(piperine), 및 스피란톨(spilanthole)인 것.
8. 항목 1 내지 7 중 어느 하나에 따른 향료 및 방향제 조성물이 0.0001 내지 20 중량% 혼합된, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품(daily utensil product), 구강용 조성물(oral composition), 또는 의약품.
9. 항목 1 내지 7 중 어느 하나에 따른 향료 및 방향제 조성물이 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 또는 의약품에 첨가된, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 또는 의약품의 제조 방법.
10. 스포츠 루브(rub) 젤 또는 크림을 포함하는 키트로서, 상기 스포츠 루브 젤 또는 크림은 항목 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물을 포함하는 것.
11. 면도용 젤 또는 크림을 포함하는 키트로서, 상기 면도용 젤 또는 크림은 항목 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물을 포함하는 것.
12. 개인용 캐어(care) 제품을 포함하는 키트로서, 상기 개인용 캐어 제품은 항목 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물을 포함하는 것.
13. 항목 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물을 국부적으로(topically) 적용하는 것을 포함하는 근육통을 경감하는 방법.
14. 항목 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물을 생물학적 활성제에 첨가하는 것을 포함하는 국부 약 또는 국부 마취 로션 크림이나 스프레이의 제조 방법.
15. 감각재료(sensate materials)를 함유하는 조성물에 1-(2-히드록시-4-에틸시클로헥실)에타논의 유효량을 첨가하는 것을 포함하는, 조성물에 함유된 하나 이상의 감각재료의 효과를 증가시키는 방법.
16. 항목 1 내지 9 중 어느 하나의 조성물로서, 상기 조성물은 국부 전달에 적합한 형태인 것.
발명의 효과
본 발명의 향료 및 방향제 조성물에 사용되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 자극감, 악취 및 쓴맛을 나타내지 않고, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 화장실 용품(toiletry products), 목욕용제(bath agents) 및 의약품과 같은 다양한 제품에 이를 첨가함으로써 시원상쾌감 및 냉각감각을 부여할 수 있고, 시원상쾌감 및 냉각감각의 지속성이 뛰어난 제품을 제공할 수 있다. 본 발명의 향료 및 방향제 조성물에 사용되거나 본 발명의 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물 및 의약품에 혼합되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 뛰어난 특성을 나타내어 인체에 바람직하지 않은 피부 자극감을 거의 일으키지 않고, 착색(coloring) 없이 저장 안정성이 뛰어나다. 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하는 향료 및 방향제 조성물은 시원상쾌감 및 냉각감각의 지속성이 뛰어나고, 상기 향료 및 방향제 조성물의 향상된 열확산성(diffusivity) 및 장기-지속(long-lasting) 특성을 나타내며, 이에 따라 상기 향료 및 방향제 조성물로 가향되고 방향제-첨가된 제품에 높은 향료 및 방향제 품질-증진 효과를 부여한다. 예를 들어, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논, 특히, (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 아세토페논 같은 감미로운 향기가 있는 냄새를 갖는다. 다양한 제품에 대한 향료 및 방향제 품질-증진 효과의 예는 하기를 포함한다. 즉, 복숭아 향료에 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 첨가하여 복숭아의 부드러운 감미로움 또는 부드러운 감각이 회복될 수 있거나; 녹차 향료에 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 첨가하여 녹차 향료에 부드럽고 달콤한 감각이 부여될 수 있고 그로 인해 녹차의 감미로운 향기가 회복될 수 있거나; 홍차 향료에 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 첨가하여 홍차 향료에 부드러운 감미로움이 부여될 수 있고 그로 인해 홍차의 부드러운 감각이 회복될 수 있다. 더욱이, (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논으로 담배에 가향함으로써, 담배 연기에 부드러운 느낌이 부여되었고 또한 그로 인해 담배 같은 향료 또는 진한 담배 같은 향료가 담배에 부여될 수 있다.
바람직한 구체예의 설명
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
상기 화학식 (1)로 표시되고 본 발명의 향료 및 방향제 조성물에 사용되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 라세믹 화합물 또는 광학적 활성 물질 중 하나이다. 광학적 활성 물질의 바람직한 예는 (1R, 2R, 4R)-화합물, 즉 상기 화학식 (1-a)로 표시되는 화합물을 포함한다.
화학식 (1)로 표시되는 본 발명의 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 위에서 기술된 바와 같이 공지된 화합물이고, 예를 들어 상업적으로 구입 가능한 이소풀레골(isopulegol)의 오존 산화에 의해 제조될 수 있다. 상기 화학식 (1-a)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논의 (1R, 2R, 4R)-화합물은 상기한 방법에 의해 수득된다.
본 발명의 화학식 (1)의 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 또는 화학식 (1-a)의 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 강하고 지속적인 냉각감각효과를 갖는 화합물이고, 단독으로 냉각감각제 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명에서 수득된 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논의 적용 범위 및 적용 방법은 제품의 종류 및 사용 목적에 따라 적절하게 변경되어야 한다. 그러나, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논은 바람직하게는 향료 및 방향제 조성물을 위한 조성물의 총 중량에 대해 0.0001 내지 90 중량% 범위에서 혼합되거나; 또는 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 및 의약품과 같은 제품을 위한 조성물 총 중량의 약 1×10-7 중량% 이상, 일반적으로 0.0001 내지 20 중량% 범위, 및 특히 0.001 내지 5 중량% 범위의 비율로 바람직하게 혼합된다.
본 발명에서, 냉각감각의 강도가 향상된 냉각감각제 조성물은 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논에 포함되지 않는 냉각감각물질에서 선택된 하나 이상의 성분과 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 조합하여 사용하는 것에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논에 포함되지 않는 냉각감각물질은 냉각감각효과를 가진 물질이기만 하면 잘 알려지거나 당업계에 알려진 냉각감각물질을 포함하는 임의의 냉각감각물질일 수 있고 특별히 한정되지는 않는다. 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논에 포함되지 않는 물질의 예는, 멘톨(menthol), 멘톤(menthone), 캠퍼(camphor), 풀레골(pulegol), 이소풀레골(isopulegol), 시네올(cineol), 박하오일(mint oil), 페퍼민트오일(peppermint oil), 스피어민트오일(spearmint oil), 유칼립투스 오일(eucalyptus oil), 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, N-알킬-p-멘탄-3-카르복사미드, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2ㅡ디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-히드록시부타노에이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 2-(2-l-멘틸옥시에틸)에탄올, 멘틸 글리옥실레이트, N-메틸-2,2-이소프로필메틸-3-메틸부탄아미드, 멘틸-2-피롤리돈-5-카르보네이트, 모노멘틸 숙시네이트(monomenthyl succinate), 모노멘틸 숙시네이트의 알칼리 금속염, 모노멘틸 숙시네이트의 알칼리 토금속염, 모노멘틸 글루타레이트, 모노멘틸 글루타레이트의 알칼리 금속염, 모노멘틸 글루타레이트의 알칼리 토금속염, N-[[5-메틸-2-(1-메틸에틸)-시클로헥실]카르보닐]글리신, p-멘탄-3-카르복실산 글리세롤 에스테르, 멘톨 프로필렌 글리콜 카르보네이트, 멘톨 에틸렌 글리콜 카르보네이트, 및 6-이소프로필-3,9-디메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-온(6-isopropyl-3,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one)을 포함한다. 이들 화합물은 단독으로, 또는 이들 둘 이상을 적절히 혼합하여 사용될 수 있다. l-멘톨이 다른 냉각감각물질로서 사용되는 경우, 냉각감각효과는 상기한 바와 같이 향상되고, 또한 l-멘톨의 자극적인 냄새는 1-(2-히드록시-4-메틸헥실)에타논을 사용함으로써 부드러워진다. 따라서, l-멘톨과 1-(2-히드록시-4-메틸헥실)에타논의 사용은 본 발명의 바람직한 측면들 중 하나이다.
1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 및 이에 포함되지 않는 냉각감각물질은 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 임의의 비율로 사용될 수 있다. 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 및 이에 포함되지 않는 냉각감각물질 사이의 중량비는 바람직하게는 1:99 내지 70:30 범위이다.
상기 기술된 냉각감각제 조성물은 강하고 장기-지속적인 냉각감각효과를 가지므로, 냉각감각효과를 갖는 감각자극 조성물(sensory stimulant compoition)이 본 발명의 냉각감각제 조성물의 첨가에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 냉각감각효과를 갖는 감각자극 조성물이 제조되는 경우, 혼합되는 냉각감각제 조성물의 양은 제품의 종류 및 사용목적과 적용 범위 및 적용 방법에 따라 적절하게 변경되어야 하며, 감각자극 조성물의 총 중량에 대해 냉각감각제 조성물을 일반적으로 0.0001 내지 20 중량%, 특히 0.001 내지 5 중량%의 농도 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
1-(2-히드록시-4-메틸헥실)에타논으로 이루어지거나 이것을 포함하는 본 발명의 냉각감각제 조성물은, 향상된 냉각감각효과를 갖는 감각자극 조성물 또는 냉각감각제 조성물로 제조될 수 있거나, 또는 온물질 및/또는 자극물질을 함께 사용하여 향상된 온감각 및/또는 자극감각 효과를 갖는 감각자극 조성물 또는 온감제 및/또는 자극제 조성물로 제조될 수 있다.
온물질 및/또는 자극물질은 온효과 및/또는 자극효과를 가진 물질이기만 하면 잘 알려지거나 당업계에 알려진 온물질 및/또는 자극물질을 포함하는 임의의 물질일 수 있고 특별히 한정되지는 않는다. 이들의 예는, 바닐릴에틸에테르(vanillylethylether), 바닐릴프로필 에테르, 바닐린 프로필렌글리콜 아세탈, 에틸바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 캡사이신(capsaicin), 진저롤(gingerol), 바닐릴 부틸 에테르, 바닐릴 부틸 에테르 아세테이트, 4-(l-멘톡시메틸)-2-페닐-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(3',4'-디히드록시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(2'-히드록시-3'-메톡시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(4'-메톡시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(3',4'-메틸렌디옥시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-메톡시메틸)-2-(3'-메톡시-4'-히드록시페닐)-1,3-디옥솔란, 고추오일(red pepper oil), 고추 올레오수지(red pepper oleoresin), 생강 올레오수지(ginger oleoresin), 노닐산 바닐아미드(nonylic acid vanillamide), 잠부 올레오수지(jambu oleoresin), 좀피나무 추출물(Japanese pepper extract), 산쇼올-Ⅰ(sanshool-Ⅰ), 산쇼올-Ⅱ(sanshool-Ⅱ), 산쇼아미드(sanshoamide), 후추 추출물, 차비신(chavicine), 피페린(piperine), 및 스피란톨(spilanthole)을 포함한다. 이들 물질은 단독으로, 또는 적절한 혼합 비율에 의한 이들 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
온물질 및/또는 자극물질과 냉각감각물질의 혼합비는, 혼합의 목적이 냉각감각효과를 향상시키는 것인 경우, 온물질 및/또는 자극물질과 혼합된 냉각감각제 조성물에 온감각 및/또는 자극감각 효과가 부여되지 않는 범위 내일 수 있다. 혼합되는 온물질 및/또는 자극물질의 양은 일반적으로 본 발명에 따른 냉각감각제 조성물의 총량의 0.001 내지 0.95 배, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 배이다. 이때, 상기 기술된 것과 같은 비율로 냉각감각제 조성물에 온자극감각물질을 첨가하는 것에 의해 냉각감각제 조성물의 냉각감각효과는 더욱 증대된다.
본 발명에서 냉각감각제 조성물의 사용비율은, 냉각감각제 조성물을 첨가하는 목적이 온감각 및/또는 자극감각 효과를 향상시키는 것인 경우, 냉각자극제와 혼합된 온물질 및/또는 자극물질 조성물에 냉각감각효과가 부여되지 않는 범위 내일 수 있다. 혼합되는 냉각감각제의 양은 일반적으로 온물질 및/또는 자극물질의 총량의 0.001 내지 0.95 배, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 배이다.
본 발명의 향료 및 방향제 조성물은 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 함유하는 것을 특징으로 하고, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 함유하기만 하면 상기 조성물은 임의의 조성물을 포함하거나 임의의 혼합 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하는 향료 및 방향제 조성물은, 향료 및 방향제 조성물을 형성하기 위해 다른 성분과 직접 혼합되는 것에 의해, 또는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 구성물로서 함유하는 냉각감각제 조성물을 제조하고, 이어서 상기 조성물을 향료 및 방향제 조성물을 형성하기 위한 다른 성분과 혼합하는 것에 의해 제조될 수 있다. 또는, 상기 향료 및 방향제 조성물은 먼저 온물질 및/또는 자극물질 조성물이나 감각자극 조성물로 제형화된 후, 이어서 상기 조성물을 향료 및 방향제 조성물을 형성하기 위한 다른 성분과 혼합할 수 있다. 대안적으로, 베이스 향료 및 방향제 조성물이 향료 및 방향제 성분을 혼합하는 것에 의해 미리 제조되고, 그 후에 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논으로 이루어진 냉각감각제 조성물, 또는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 함유하는 냉각감각제 조성물, 온물질 및/또는 자극물질 조성물 또는 감각자극조성물이 상기 기술된 바와 같이 미리 제조된 베이스 향료 및 방향제 조성물에 혼합될 수 있다.
본 발명의 향료 및 방향제 조성물에는, 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논으로 이루어진 냉각감각제 조성물과 혼합되거나 또는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 함유하는 냉각감각제 조성물, 온물질 및/또는 자극물질 조성물 또는 감각자극 조성물과 혼합될 다른 향료 및 방향제 성분으로서, 예시되는 다양한 아로마 화학물질, 천연 정유(essential oil), 천연 아로마 화학물질, 시트러스 오일 및 동물성 아로마 화학물질이 있다. 본 발명에서 바람직한 향료 및 방향제 조성물을 제형화하는 데 적합한 향료 및 방향제 성분은, 예컨대 일본 특허청에서 발간된 'Shu-chi/Kanyoh Gijutsu Shuh(Collection of Known and Customary Technologies)-Flavoring and Fragrance Materials-, Part I, January 29, 1999'에 기재된 다양한 향료 및 방향제 성분들에서 적절하게 선택될 수 있다. 향료 및 방향제 성분의 대표적인 예는 α-피넨(pinene), 리모넨(limonene), 시스-3-헥세놀, 페닐에틸 알코올, 스티랄릴 아세테이트(styralyl acetate), 유게놀(eugenol), 메틸 디히드로자스모네이트(methyl dihydrojasmonate), 로즈 옥사이드(rose oxide), 리날로올(linalool), 벤즈알데히드, 무스콘(muscone), MUSK T(TAKASAGO INTERNATIONAL COORPORATION 제조), 테사론(Thesaron)(TAKASAGO INTERNATIONAL COORPORATION 제조), 오렌지오일, 고추 올레오수지(capsicum oleoresin), 바닐라 추출물, 이소아밀 아세테이트, 에틸 부틸레이트, 에틸 2-메틸부틸레이트, 에틸 카프로에이트, 알릴 카프로에이트, γ-데카락톤 및 바닐린을 포함한다.
본 발명의 향료 및 방향제 조성물에서 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 함유하는 냉각감각제 조성물, 온물질 및/또는 자극물질 조성물 및 감각자극 조성물의 함량은, 가향(flavoring) 및 방향제 물질과 거기에 함께 혼합되는 기타 성분의 종류 그리고 상기 조성물 사용의 측면 또는 목적, 예컨대 상기 조성물이 제품에 냉각감각효과를 부여하기 위해 사용되는지 온감각 및/또는 자극감각 효과를 부여하기 위해 사용되는지 여부와 같은 다양한 조건에 따라 다르다. 그러나, 상기 함량은 요구되는 효과를 얻을 수 있는 어떠한 범위에도 있을 수 있다. 예를 들어, 방향제 조성물에서, 상기 함량은 방향제 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 0.001 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%이다. 그리고 향료 조성물에서, 상기 함량은 향료 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 0.0001 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 30 중량%이다.
본 발명의 향료 및 방향제 조성물은, 필요하다면, 향료 및 방향제 조성물에 일반적으로 사용되는 하나 또는 둘 이상의 다른 향료 또는 방향제 유지제(retaining agents)를 함유할 수 있다. 향료 및 방향제 유지제의 예는, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 글리세린, 헥실렌 글리콜, 벤질 벤조에이트, 트리에틸 시트레이트, 디에틸 프탈레이트, 헤르콜린(Hercolyn), 중쇄(medium-chain) 지방산 트리글리세리드, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올 및 p-멘탄-3,8-디올을 포함한다. 상기 조성물은 이들 중 하나 또는 둘 이상을 함유할 수 있다.
본 발명에서, 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 및 감각자극 조성물은 각각의 조성물 단독으로서 또는 이들 조성물 중 하나 이상을 함유하는 향료 및 방향제 조성물로서, 다양한 제품에 냉각 감각, 온감각 및/또는 자극감각 또는 감각자극감각을 부여하기 위해 사용된다. 본 발명의 향료 및 방향제 조성물에 의해, 또는 본 발명의 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 또는 감각자극 조성물에 의해, 냉각감각이나 온감각 및/또는 자극감각을 수반하는, 냉각감각, 온감각 및/또는 자극감각 또는 감각자극감각(sensory stimulating sensation)이 부여될 수 있는 제품으로서, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품(cosmetic product), 일용품(daily utensil product), 구강용 조성물(oral composition), 및 의약품이 예시된다.
향료 및 방향제 조성물에 의해, 또는 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 또는 감각자극 조성물에 의해, 냉각감각이나 온감각 및/또는 자극감각을 수반하는, 냉각감각, 온감각 및/또는 자극감각 또는 감각자극감각이 부여될 수 있는 본 발명의 음료 또는 식품의 예는, 과일 음료, 과일주, 우유류 음료, 탄산 음료, 청량 음료, 건강 음료 및 영양 음료 같은 음료; 아이스크림, 셔벗(sherbets) 및 아이스캔디(popsicles) 같은 냉동 디저트; 젤리 및 푸딩 같은 디저트; 케이크, 쿠키, 쵸코렛 및 츄잉검 같은 과자; 콩-잼 빵(bean-jam buns), 아츠키 콩 반죽으로 만든 막대젤리사탕(stick jellied sweet) 및 가루쌀 반죽으로 만든 막대젤리사탕 같은 일본식 사탕; 잼; 캔디; 빵; 녹차, 우롱차, 홍차, 감잎차, 카모마일차, 사사베이치차, 뽕잎차, 어성초차(houttuynia cordata tea), 푸아르차(puaar tea), 마떼차(mate tea), 루이보스차(rooibos tea), 짐네마차(gymnema tea), 구아바차(guava tea), 커피 및 코코아 같은 차 음료 및 기타 기호(favorite) 음료; 일본식 스프, 서양식 스프 및 중국식 스프와 같은 스프; 향미료(flavor seasonings); 다양한 즉석 음료 및 음식; 다양한 스넥; 및 구강 제품을 포함한다.
향료 및 방향제 조성물이 부여될 수 있는, 또는 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 또는 감각자극 조성물이 부여될 수 있는 본 발명의 방향제 또는 화장품이나 일용품 및 식료 잡화류의 예는, 방향제품, 스킨케어 화장품, 메이크업 화장품, 헤어 화장품, 안티-썬번(anti-sunburn) 화장품, 의료용 화장품(medical cosmetics), 헤어-케어 제품, 비누, 바디 로션, 욕실 용품(bath utensils), 세제, 소프트 피니싱제(soft finishing agents), 세정제(cleaning agents), 주방 세제, 표백제(bleaching agents), 에어로졸제(aerosol agents), 방취-방향제(deodorant-aromatics), 방충제, 담배 및 다른 식료잡화류를 포함한다.
더욱 상세하게는, 상기 예는 하기를 포함한다:
방향제로서 향수, 오 드 퍼퓸(Eau de Perfum), 오 드 트왈레트(Eau de Toilette), 및 오 드 콜로뉴(Eau de Cologne);
스킨케어 화장품으로서 세안 크림, 바니싱 크림, 클렌징 크림, 콜드 크림, 마사지 크림, 밀키 로션, 스킨 로션, 뷰티와시(beauty wash), 뷰티팩(beauty pack), 및 메이크업 제거제;
메이크업 화장품으로서 파운데이션, 페이스 파우더, 프레스트 파우더(pressed powder), 탤컴 파우더(talcum powder), 루즈, 립스틱, 립크림, 볼연지, 아이라이너, 마스카라, 아이섀도, 눈썹-컬러(eyebrow-color), 아이팩(eye pack), 매니큐어(nail enamel), 및 매니큐어 제거제; 및
헤어 화장품으로서 포마드(pomade), 브릴리언틴(brilliantine), 셋트 로션(set lotion), 헤어 스틱(hair stick), 헤어 솔리드(hair solid), 헤어 오일, 헤어 트리트먼트, 헤어 크림, 헤어 토닉(tonic), 헤어 리퀴드(liquid), 헤어 스프레이, 반들린(bandlin), 발모제(hair-growing agent), 및 염모제(hair dye).
안티-썬번(anti-sunburn) 화장품의 예는 썬탠(suntan) 제품 및 썬스크린(sunscreen) 제품을 포함하고;
의료용 화장품의 예는 지한제(antiperspirant), 애프터쉐이빙(after-shaving) 로션 및 젤, 파마제(permanent wave agent), 약용 비누(medicinal soap), 약용 샴푸(medicinal shampoo), 및 약용 스킨-케어 화장품을 포함한다.
헤어-케어 제품의 예는 샴푸, 린스, 샴푸린스(rinse-in-shampoo), 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 및 헤어팩을 포함하고;
비누의 예는 화장실 비누, 욕실 비누, 향기 비누, 세탁 비누, 및 합성 비누(synthetic soap)를 포함하고;
바디 클렌저의 예는 바디 비누(body soap), 바디 샴푸, 및 핸드 비누(hand soap)를 포함하고;
욕실 용품(bath utensils)의 예는 목욕용 소금(bath salt), 바스 태블릿(bath tablet) 및 바스 리퀴드(bath liquid)와 같은 입욕제(bath agent), 버블 바스(bubble bath)와 같은 폼 바스(foam bath), 바스 향수(bath perfume) 및 바스 캡슐(bath capsule)과 같은 바스 오일(bath oil), 밀크 바스(milk bath), 바스 젤리(bath jelly), 및 바스 큐브(bath cube)를 포함하고;
세제의 예는 의류용 중질세제(heavy detergent), 의류용 경질세제(light detergent), 액상 세탁 세제, 세탁 비누, 압축 세제(compact detergent), 및 가루 세제를 포함한다.
소프트 피니싱제(soft finishing agents)의 예는 연화제(softener) 및 퍼니쳐 케어(furniture care)를 포함하고;
세정제(cleaning agents)의 예는 클렌저(cleanser), 하우스 와시(hause wash), 화장실 클리너, 욕실 클리너, 유리 클리너, 살균제(fungicide), 및 하구관 클리너를 포함하고;
주방 세제의 예는 주방 비누, 주방 합성비누, 및 접시용 세척제를 포함하고;
표백제(bleaching agents)의 예는 염소 표백제 및 산소 표백제와 같은 산화 표백제, 황 함유 표백제와 같은 환원(reductive) 표백제, 및 광(optical) 표백제를 포함하고;
에어로졸제(aerosol agents)의 예는 스프레이형 에어로졸 및 가루 에어로졸을 포함하고;
방취-방향제(deodorant-aromatics)의 예는 고상 젤 및 액상 방취제 및 아로마틱스(aromatics)를 포함하고;
식료잡화류(groceries)의 예는 티슈 휴지 및 화장실 휴지를 포함한다.
구강용 조성물(oral compositions)은 치약, 구강 클리너(mouth cleaner), 구강 세척제(mouth wash), 트로키제(troche), 및 츄잉검을 포함하고; 의약품의 예는 습포제(cataplasm) 및 연고(ointment)와 같은 외용약, 및 내복약을 포함한다.
본 발명에서, 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 및 감각자극 조성물, 및 이들 조성물을 함유하는 향료 및 방향제 조성물이 상기 다양한 제품에 냉각감각, 온감각 및/또는 자극감각 또는 감각자극감각을 부여하기 위해 사용되는 경우, 각각의 성분은 제품에 직접 첨가 또는 혼합될 수 있거나; 알코올 또는 프로필렌 글리콜 및 글리세린과 같은 다가 알코올(polyhydric alcohol)에 용해된 액상으로서 제품에 첨가 또는 혼합될 수 있거나; 아라비아 고무(gum Arabic) 또는 트래거캔스 고무(tragacanth gum)와 같은 천연 고무(gum), 또는 계면활성제, 예컨대 글리세린 지방산 에스테르 및 자당(sucrose) 지방산 에스테르와 같은 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제를 사용하여 성분을 가용화 또는 유화하여 얻어진 용해되거나 분산된 액상으로서 제품에 첨가 또는 혼합될 수 있거나; 아라비아 고무와 같은 천연 고무 또는 젤라틴 및 덱스트린과 같은 부형제를 사용한 필름으로 코팅된 분말로서 제품에 첨가 또는 혼합될 수 있거나; 또는 캡슐화제와 함께 처리하여 마이크로캡슐로서 제품에 첨가 또는 혼합될 수 있는데, 이는 냉각감각, 온감각 및/또는 자극감각 또는 감각자극감각이 부여될 제품의 종류, 또는 제품의 최종 형태, 예컨대 액상, 고상, 분말상, 젤상, 분무 형태 또는 에어로졸 형태에 의존한다. 상기 조성물은 또한 시클로덱스트린과 같은 인클루던트(includant)로 에워싸져서 지속적인 방출 형태로서 안정화되어 사용될 수 있다.
제품에 냉각감각, 온감각 및/또는 자극감각 또는 감각자극감각을 부여하기 위해 제품에 첨가 또는 혼합되는 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 또는 감각자극 조성물의 양은 제품의 형태 및 종류에 따라, 또는 냉각감각효과, 온감각 및/또는 자극감각효과 또는 감각자극효과 또는 제품에 요구되는 기능에 따라 조절될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 향료 및 방향제 조성물의 첨가량 또는 혼합량은, 첨가 또는 혼합된 제품의 중량을 기준으로, 바람직하게는 일반적으로 약 1×10-7 내지 0.1 중량%, 더욱 바람직하게는 약 1×10-6 내지 0.01 중량%이다. 냉각감각제 조성물, 온감제 및/또는 자극제 조성물 또는 감각자극 조성물의 첨가량 또는 혼합량은, 상기 향료 및 방향제 조성물의 첨가량 또는 혼합량의 경우와 대략 동일한 범위일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명할 것이나, 본 발명이 어떤 방식으로든 제한되는 것은 아니다. 실시예는 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 범위에서 개량될 수 있다.
합성예 및 실시예에서 수득된 제품의 물리적 특성을 평가하기 위한 기구 및 장치는 하기와 같다.
녹는점 : 녹는점 측정 장치 "MP-S3"(상품명), Yanagimoto사 제조.
핵자기공명 스펙트럼: 1H-NMR; NMR 스펙트로미터 "AM-400"(400 MHz)(상품명), Bruker Japan사 제조.
외부 표준 물질: 테트라메틸실란
적외선 흡수 스펙트럼(IR): IR 흡수 스펙트로미터 "AVATAR 360 FT-IR"(상품명), Nicolet사 제조.
질량 스펙트럼(MS): 질량 스펙트로미터 "GCMS-QP2010"(상품명), Shimadzu사 제조.
합성예 1
(1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논의 합성
500 ml 반응용기에, 70.0 g(453.8 mmol)의 이소풀레골 및 140 ml의 메탄올을 가하고 무성방전에 의해 산소 스트림에서 생성된 오존을 반응 용액에 주입했으며, 이때 상기 용액의 온도를 15℃ 내지 23℃ 사이로 유지했다. 10시간 후에, 원재료, 즉 이소풀레골이 사라진 것을 가스 크로마토그래피로 확인하였다. 수득한 반응 용액을 얼음수조(ice bath)에서 냉각시킨 후에 30℃ 이하의 온도에서 과량의 아황산나트륨(sodium sulfite) 수용액에 가한 후, 2시간 동안 교반하였다. 상기 용액을 톨루엔으로 추출하였다. 수득한 톨루엔 용액을 묽은 염산, 탄산나트륨(sodium carbonate) 수용액, 염화암모늄 수용액 및 브라인(brine)으로 순차적으로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 여과 후에, 감압 하에서 증발에 의해 용매를 제거하였다. 수득한 혼합물에 헵탄 350 ml를 가하여 결정화하고, 수득한 결정을 차가운 헵탄 50 ml로 세척한 후에 진공 하에서 건조하여 53.08 g(수율: 74.9%)의 표제의 화합물을 무색 침상 결정으로 수득했다.
녹는점: 46 내지 46.5℃
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, δ) ppm: 0.92 (d, J=7.9Hz, 3H), 0.88-1.04 (m, 2H), 1.22-1.33 (m, 1H), 1.40-1.54 (m, 1H), 1.68-1.76 (m, 1H), 1.93-2.03 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.30 (dt, J=3.8Hz, J=11.2Hz, 1H), 2.71 (d, J=3.8Hz, 1H), 4.77-4.87 (m, 1H).
IR (KBr) cm-1: 3346, 3279, 2996, 2961, 2948, 2922, 2867, 2848, 2707, 1471, 1420, 1370, 1352, 1315, 1305, 1268, 1249, 1179, 1132, 1093, 1053, 1018, 960, 944, 844.
MS (m/e): 156 (M+), 138, 123, 110, 95, 81, 71, 67, 55, 43, 41, 37.
실시예 1 (감각 평가)
7명의 전문가 패널리스트가 합성예 1에서 수득한 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논의 수용액의 구강평가(oral evaluation)를 수행하였다. 구강평가 결과는 다음과 같다.
냄새 품질(odor-quality) : 달콤함이 있는 아세토페논 같은 냄새.
수용액의 시원상쾌감: 50 ppm 농도에서 10 ppm의 멘톨과 동등한 시원상쾌감; 상쾌감의 발현은 비교적 빠르고, 불쾌한 맛이 없는 깨끗한 상쾌감이다.
실시예 2 (멘톨과의 상승 효과)
l-멘톨 및 합성예 1에서 수득한 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 100:0 내지 0:100 비율로 혼합하고, 상기 혼합물의 시원상쾌감에 관한 상승 효과를 연구하였다.
결과적으로, l-멘톨 및 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 70:30 혼합물이 멘톨 단일물에 비해 약 40% 강한 시원상쾌감을 나타냈다.
실시예 1 및 2로부터 명백한 것처럼, (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 단독 및 멘톨과의 혼합물에 대한 평가는 모두 매우 뛰어났다.
실시예 3 (바디 샴푸)
합성예 1에서 수득한 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 35부(parts) 및 시트러스 허브 감각(citrus herbal sense)을 갖는 방향제 제제(TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제조) 65부로부터 방향제 조성물을 제조했다. 하기 처방에 따라 상기 방향제 조성물을 사용하여 바디 샴푸를 제조했다. 하기 처방에서, 혼합량은 "중량부" 기준이다.
상기 제조된 바디 샴푸를 각각 5 g씩 사용하여 10명의 20 내지 40세 일반 패널리스트가 몸을 씻는 것에 의해, 냉각감각효과 및 냉각감각의 지속성에 관하여, 수득된 샴푸를 평가하였다. 결과적으로, 10명의 패널리스트는 모두 상기 샴푸가 냉각감각을 주고 냉각감각효과가 지속된다고 대답했다.
<바디 샴푸의 처방>
성분 양
트리에탄올아민 라우르산(lauric acid) 미리스트산(Myristic acid) 라우릴 폴리옥시에틸렌술포숙시네이트 디소디움염(1 E.O.) (42%) 알킬(C8-16) 글루콕시드 글리세릴 라우레이트 2-히드록시에틸 디스테아레이트 코코넛 오일 지방산 디에탄올 아미드 프로필렌 글리콜 디부틸히드록시톨루엔 에데트산(edetic acid) 디소디움염 에틸 p-옥시벤조에이트 메틸 p-옥시벤조에이트 방향제 조성물 순수(purified water) 9.00 6.00 9.00 10.00 8.00 1.00 2.50 3.00 5.00 0.05 0.10 0.20 0.10 0.95 잔량
합계 100.00
실시예 4 (방향제 조성물)
하기 처방에 따라 기존의 방법으로 실시예 4의 방향제 조성물을 제조했다. 하기 처방에서, 혼합량은 "중량부" 기준이다.
<방향제 조성물의 처방>
성분 양
사과 베이스(TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제조) 베르가모트유(Bergamot oil) 에틸 아세토아세테이트 메틸 디히드로자스모네이트(methyl dihydrojasmonate) 라우리날(laurinal) 레보산돌(Levosandol)(TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제조) 오렌지유(orange oil) 10-옥사-16-헥사데카노리드(10-oxa-16-hexadecanoride) 페녹사놀(IFF사 제조) 스티랄릴 아세테이트 테살론(Tesalon)(TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제조) (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 8.0 14.0 5.0 23.0 3.0 4.0 8.0 8.0 6.0 3.0 8.0 30.0
실시예 5 (샴푸)
하기 처방에 따라, 실시예 4의 방향제 조성물 1%가 부여된 실시예 5의 샴푸(100g)를 제조했다.
상기 샴푸를 각각 5 g씩 사용하여 10명의 20 내지 40세 일반 패널리스트가 머리를 감는 것에 의해, 냉각감각효과 및 냉각감각의 지속성에 관하여, 수득된 샴푸를 평가하였다. 결과적으로, 10명의 패널리스트는 모두 상기 샴푸가 냉각감각을 주고 냉각감각효과가 지속된다고 대답했다.
<샴푸의 처방>
성분 양(g)
소디움 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 술페이트 라우르산 아미드 프로필 베타인(Lauric acid amide propyl betaine) 코코넛 오일 지방산 디에탄올 아미드 양이온성 셀룰로오스 에틸렌 글리콜 디스테아레이트 에틸 p-옥시벤조에이트 시트르산(citric acid) 방향제 조성물 순수 14.00 4.00 3.00 0.50 1.00 0.25 적당량 1.00 잔량
합계 100.00
실시예 6 (클리어 샴푸)
하기 처방에 따라 클리어 샴푸를 제조했다.
상기 샴푸를 각각 5 g씩 사용하여 10명의 20 내지 40세 일반 패널리스트가 머리를 감는 것에 의해, 냉각감각효과 및 냉각감각의 지속성에 관하여, 수득된 클리어 샴푸를 평가하였다. 결과적으로, 10명의 패널리스트는 모두 상기 샴푸가 냉각감각을 주고 냉각감각효과가 지속된다고 대답했다.
<투명 샴푸의 처방>
성분 양(g)
폴리쿼터니움 10 (polyquaternium 10) 소디움 라우레스 술페이트(sodium laureth sulfate)(30% 수용액) 라우로일사르코신 소디움염(lauroylsarcosine sodium salt)(30% 수용액) 코카미드 프로펜 베타인(cocamide propene betaine) 코코넛 지방산 디에탄올 아미드 1,3-부틸렌 글리콜 시트르산 메틸파라벤(methylparaben) 프로필파라벤(propylparaben) 에데트산 디소디움염 l-멘톨 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 바닐릴 부틸 에테르 시트러스(citrus) 타입 방향제?BR/>순수 10.0 300.0 50.0 100.0 40.0 20.0 3.0 2.0 0.5 1.0 6.3 0.6 0.1 3.0 잔량
합계 1000.0
실시예 7(치약)
하기 처방에 따라 치약을 제조했다.
상기 치약을 각각 2 g씩 사용하여 10명의 20 내지 40세 일반 패널리스트가 양치질을 하는 것에 의해, 냉각감각효과 및 냉각감각의 지속성에 관하여, 수득된 치약을 평가하였다. 결과적으로, 10명의 패널리스트는 모두 상기 치약이 냉각감각을 주고 냉각감각효과가 지속된다고 대답했다.
<치약의 처방>
성분 양(g)
l-멘톨 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 칼슘 하이드로젠 포스페이트 (디하이드레이트) 글리세린 소디움 라우릴 술페이트 카르복시메틸 셀룰로오스 소디움염 사카린 소디움염 소디움 벤조에이트 딸기(strawberry) 타입 향료(TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제조) 순수 0.25 0.25 50.00 25.00 1.40 1.50 0.20 0.10 0.70 잔량
합계 100.00
실시예 8 (복숭아 향료)
하기 처방에 따라 복숭아 향료를 제조했다. (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 첨가하여 향료에 부드러운 달콤함을 새롭게 부여하고 이로 인해 복숭아의 부드러움을 얻을 수 있었다.
<복숭아 향료의 처방>
성분 양(g)
벤즈알데히드 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 시스-3-헥세놀 에틸 아세테이트 에틸 부티레이트 에틸 말톨 γ-운데카 락톤 리날로올(Linalool) 트랜스-2-헥세놀 복숭아 향료 베이스(TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION 제조) 에틸 알코올 0.2 0.2 0.3 2.0 0.8 0.3 0.5 0.5 0.6 5.0 잔량
합계 100.00
실시예 9 (녹차 향료)
하기 처방에 따라 녹차 향료를 제조했다. (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 첨가하여 향료에 부드러운 성숙감(maturation)을 새롭게 부여하고 이로 인해 녹차의 향기로운 냄새를 얻을 수 있었다.
<녹차 향료의 처방>
성분 양(g)
벤질 알코올 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 시스-3-헥세놀 디메틸 술파이드 게라니올(geraniol) l-멘톨 리날로올(Linalool) 네롤리돌(Nerolidol) 테르피네올(Terpineol) 녹차 베이스 에틸 알코올 1.0 0.3 0.3 0.1 0.6 0.4 2.5 0.9 0.2 5.0 잔량
합계 100.00
실시예 10 (홍차 향료)
하기 처방에 따라 홍차 향료를 제조했다. (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메 틸시클로헥실)에타논을 첨가하여 향료에 부드러운 달콤함을 새롭게 부여하고 이로 인해 홍차의 부드러움을 얻을 수 있었다.
<홍차 향료의 처방>
성분 양(g)
α-이오논(ionone) β-이오논 벤즈알데히드 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 시스-3-헥세놀 δ-데카락톤 δ-도데카락톤 다마세논(Damascenone) 리날로올(Linalool) 게라니올(geraniol) 시트랄(citral) 리날로올 옥시드 메틸 살리실레이트 페닐에틸 알코올 헥실 알데히드 프로필렌 글리콜 0.2 0.2 1.0 1.0 6.0 2.5 2.0 0.1 3.5 6.0 1.0 1.6 2.0 6.0 1.0 잔량
합계 100.00
실시예 11 (담배 향료 조성물)
하기 처방에 따라 담배 향료 조성물을 제조했다. 상업적으로 시판되는 담배를 (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 함유하는 담배 향료 조성물 0.1%로 가향한 경우, 담배 연기에 부드러운 느낌이 부여됐고 또한 담배 같은 향 또는 진한 담배 같은 향이 담배에 부여됐다.
<담배 향료 조성물의 처방>
성분 양(g)
l-멘톨 바닐린 헬리오트로핀(Heliotropine) 에틸 옥시하이드레이트 에틸 부티레이트 에틸 발레리아네이트(Ethyl valerianate) 리날로올(Linalool) 게라니올(Geraniol) 아네톨(Anethole) γ-발레로락톤(γ-Valerolactone) 세다우드 오일(Cedarwood oil) 캐모마일 오일(Chamomile oil) 회향유(Fennel oil) (1R, 2R, 4R)-1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논 에틸 알코올 2.00 1.40 2.00 0.80 0.25 0.25 0.30 0.40 1.60 0.80 2.30 0.20 0.20 1.00 잔량
합계 100.00

Claims (9)

  1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-메틸시클로헥실)에타논을 포함하거나 이것으로 이루어진 향료 및 방향제 조성물.
    Figure 112007093144912-PCT00003
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 1-(2-히드록시-4-에틸시클로헥실)에타논은 하기 화학식 (1-a)로 표시되는 (1R, 2R, 4R)-입체이성질체 화합물인, 향료 및 방향제 조성물.
    Figure 112007093144912-PCT00004
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, 상기 향료 및 방향제 조성물은 냉각감각효과(cooling sensation effect)를 갖는 것인, 향료 및 방향제 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되 는 화합물에 포함되지 않는 냉각감각제(cooling sensation agents) 중 하나 이상을 더욱 포함하는, 향료 및 방향제 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 포함되지 않는 냉각감각제는 멘톨(menthol), 멘톤(menthone), 캠퍼(camphor), 풀레골(pulegol), 이소풀레골(isopulegol), 시네올(cineol), 박하오일(mint oil), 페퍼민트오일(peppermint oil), 스피어민트오일(spearmint oil), 유칼립투스 오일(eucalyptus oil), 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, N-알킬-p-멘탄-3-카르복사미드, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-히드록시부타노에이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 2-(2-l-멘틸옥시에틸)에탄올, 멘틸 글리옥실레이트, N-메틸-2,2-이소프로필메틸-3-메틸부탄아미드, 멘틸-2-피롤리돈-5-카르복실레이트, 모노멘틸 숙시네이트(monomenthyl succinate), 모노멘틸 숙시네이트의 알칼리 금속염, 모노멘틸 숙시네이트의 알칼리 토금속염, 모노멘틸 글루타레이트, 모노멘틸 글루타레이트의 알칼리 금속염, 모노멘틸 글루타레이트의 알칼리 토금속염, N-[[5-메틸-2-(1-메틸에틸)-시클로헥실]카르보닐]글리신, p-멘탄-3-카르복실산 글리세롤 에스테르, 멘톨 프로필렌 글리콜 카르보네이트; 멘톨 에틸렌 글리콜 카르보네이트, 및 6-이소프로필-3,9-디메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-온(6-isopropyl-3,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-one)인, 향료 및 방향제 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서, 온감제 및/또는 자극제(warming and/or pungent agents) 중 하나 이상을 더욱 포함하는, 향료 및 방향제 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 온감제 및/또는 자극제는 바닐릴에틸 에테르(vanillylethyl ether), 바닐릴프로필 에테르, 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 에틸바닐린프로필렌 글리콜 아세탈, 캡사이신(capsaicin), 진저롤(gingerol), 바닐릴부틸 에테르, 바닐릴부틸 에테르 아세테이트, 4-(l-멘톡시메틸)-2-페닐-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(3',4'-디히드록시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(2'-히드록시-3'-메톡시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(4'-메톡시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-멘톡시메틸)-2-(3',4'-메틸렌디옥시페닐)-1,3-디옥솔란, 4-(l-메톡시메틸)-2-(3'-메톡시-4'-히드록시페닐)-1,3-디옥솔란, 고추오일(red pepper oil), 고추 올레오수지(red pepper oleoresin), 생강 올레오수지(ginger oleoresin), 노닐산 바닐아미드(nonylic acid vanillamide), 잠부 올레오수지(jambu oleoresin), 좀피나무 추출물(Japanese pepper extract), 산쇼올-Ⅰ(sanshool-Ⅰ), 산쇼올-Ⅱ(sanshool-Ⅱ), 산쇼아미드(sanshoamide), 후추 추출물, 차비신(chavicine), 피페린(piperine), 및 스피란톨(spilanthole)인 것인, 향료 및 방향제 조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항의 향료 및 방향제 조성물이 0.0001 내지 20 중량% 혼합된 것인, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품(cosmetic product), 일용품(daily utensil product), 구강용 조성물(oral composition), 또는 의약품.
  9. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항의 향료 및 방향제 조성물이 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 또는 의약품에 첨가된 것인, 음료 또는 식품, 방향제 또는 화장품, 일용품, 구강용 조성물, 또는 의약품의 제조 방법.
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2395682T3 (es) * 2007-08-20 2013-02-14 Symrise Ag Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos
US8053004B2 (en) * 2007-10-08 2011-11-08 Starmaker Products, Llc Ointment for topical treatment of hot flashes and method of use
JP5251350B2 (ja) * 2008-08-08 2013-07-31 ライオン株式会社 歯磨組成物
WO2010087150A1 (ja) * 2009-01-27 2010-08-05 静岡県公立大学法人 胃酸分泌抑制剤及びカリウムチャンネル阻害剤
JP5546788B2 (ja) * 2009-04-24 2014-07-09 高砂香料工業株式会社 （３Ｓ）−３−ヒドロキシブタン酸−ｌ−メンチルの製造方法および冷感剤組成物
JP2010254622A (ja) 2009-04-24 2010-11-11 Takasago Internatl Corp （３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン酸−ｌ−メンチル、その製造方法およびこれを含有する冷感剤組成物
US8962057B2 (en) 2009-04-29 2015-02-24 The Procter & Gamble Company Methods for improving taste and oral care compositions with improved taste
SG175924A1 (en) * 2009-05-20 2011-12-29 Givaudan Sa Menthol replacement
JP5680291B2 (ja) * 2009-10-07 2015-03-04 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物、感覚刺激剤組成物およびその使用
PE20130638A1 (es) 2010-04-15 2013-07-01 Chromocell Corp Compuestos, composiciones y metodos para reducir o eliminar el sabor amargo
JP5803047B2 (ja) * 2011-06-30 2015-11-04 高砂香料工業株式会社 抗菌剤組成物
FR2979192B1 (fr) * 2011-08-25 2014-10-10 Rhodia Operations Procede de preparation d'une composition aromatique comprenant un compose a base de deux solides presentant des proprietes organoleptiques
US20140219931A1 (en) * 2011-08-31 2014-08-07 Takasago International Corporation P-menthane-3,8-diol isomer mixture, cooling sensation composition comprising the same, and product comprising the cooling sensation composition
CN103796535B (zh) * 2011-09-01 2016-09-28 高砂国际有限公司（美国） 新的取代的环己烷化合物
KR20140076629A (ko) 2011-10-20 2014-06-20 크로모셀 코포레이션 쓴맛을 감소시키거나 또는 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법
CN102429200B (zh) * 2011-10-28 2013-07-03 济宁耐特食品有限公司 一种用于肉制品中具有烟熏薄荷风味的槟榔香精
CN102357254A (zh) * 2011-11-15 2012-02-22 上海野马环保设备工程有限公司 含n化合物除异味液
JP2013195289A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Takasago Internatl Corp 感覚刺激成分の評価方法
ITMI20131532A1 (it) * 2013-09-17 2015-03-18 Altergon Sa Cerotto freddo-caldo
WO2015127320A2 (en) * 2014-02-20 2015-08-27 Iycus, Llc Single serve beverage compositions
MX2017010841A (es) 2015-02-24 2017-12-11 Takasago Perfumery Co Ltd Composiciones mejoradas de perfume.
WO2016167153A1 (ja) 2015-04-15 2016-10-20 長谷川香料株式会社 ピリジン誘導体またはその塩を有効成分とする香味変調剤
JP2016222582A (ja) * 2015-05-29 2016-12-28 ライオン株式会社 口腔用組成物
EP3331380B1 (en) * 2015-08-07 2021-02-17 V. Mane Fils Composition comprising taste modulation compounds, their use and foodstuff comprising them
JP6734037B2 (ja) * 2015-10-23 2020-08-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 果汁感向上剤
CN105767837B (zh) * 2016-03-02 2018-10-19 广州满庭芳实业有限公司 一种清凉剂组合物、含有清凉剂组合物的香精及其应用
US10292431B2 (en) 2016-07-18 2019-05-21 Jackie L. White Pellet substrates for vaporizing and delivering an aerosol
US20180070614A1 (en) * 2016-09-15 2018-03-15 Givaudan, S.A. Flavored beverages
JP7165057B2 (ja) * 2016-12-02 2022-11-02 日本液炭株式会社 喫食時の冷涼感が向上した、高濃度のｃｏ２を含む氷を含有する冷菓
JP7078550B2 (ja) 2017-01-10 2022-05-31 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物
JP6918543B2 (ja) * 2017-03-27 2021-08-11 株式会社アルビオン 皮膚外用剤または化粧料用組成物
US10624386B2 (en) 2017-07-18 2020-04-21 Jackie L. White Pellet substrates for vaporizing and delivering an aerosol
AU2018330713A1 (en) * 2017-09-11 2020-03-05 Suntory Holdings Limited Colorless transparent beverage containing linalool
CA3078909A1 (en) 2017-10-16 2019-04-25 Takasago International Corporation Cool-sensation imparter composition containing 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative
US20210198229A1 (en) * 2018-03-08 2021-07-01 Takasago International Corporation Fragrance and flavor materials from 1-(2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)-ethanone
WO2019241990A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 The Procter & Gamble Company Dentifrice compositions
WO2020150683A1 (en) 2019-01-17 2020-07-23 Takasago International Corporation (Usa) Use of cooling materials for the reduction or inhibition of saltiness in orally administered, imbibed or ingested consumer products
WO2022050097A1 (ja) * 2020-09-01 2022-03-10 アサヒグループホールディングス株式会社 柑橘風味炭酸アルコール飲料及びその製造方法
US11510870B1 (en) 2021-08-31 2022-11-29 Jackie L. White Substrates for vaporizing and delivering an aerosol
CN113679088B (zh) * 2021-09-08 2022-05-13 湖北中烟工业有限责任公司 一种具有口腔辣感的烟丝的制备方法
CN115466536B (zh) * 2022-08-05 2023-09-19 四川大学华西医院 一种具备紫外光谱屏蔽作用的组合物和光防护涂层
CN115843992B (zh) * 2022-11-02 2024-06-21 江西省华宝孔雀食品科技发展有限公司 一种泡椒香精及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4833069A (ko) 1971-08-27 1973-05-07
JPS5888334A (ja) * 1981-11-20 1983-05-26 Takasago Corp ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル
US4541951A (en) * 1982-05-06 1985-09-17 International Flavors & Fragrances Inc. 1(1,3-Dioxobutane)-3,3-dimethylcyclohexane useful in perfumes
JPS61194049A (ja) 1985-02-22 1986-08-28 Takasago Corp ｌ−メンチル３−ヒドロキシブチレ−ト，その製造法およびこれを有効成分とする冷感剤
JPH02290827A (ja) 1989-05-01 1990-11-30 Kao Corp １―アルコキシ―３―ｌ―メントキシプロパン―２―オール並びにこれを含有する冷感剤及び冷感性組成物
JPH0665023A (ja) 1992-08-12 1994-03-08 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc （−）イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物
JP2978043B2 (ja) 1993-09-16 1999-11-15 高砂香料工業株式会社 （２ｓ）−３−｛（１ｒ，２ｓ，５ｒ）−［ ５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキシル ］オキシ｝−１，２−プロパンジオール，その製造方法および用途
JPH07118119A (ja) * 1993-10-19 1995-05-09 Kanebo Ltd 化粧料及び口腔剤
JP4017758B2 (ja) * 1998-08-04 2007-12-05 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物
WO2003060852A2 (en) * 2002-01-15 2003-07-24 Michigan State University Catalytic osmium-assisted oxidative cleavage of olefins

Also Published As

Publication number Publication date
CA2611733A1 (en) 2006-12-28
CN101238203A (zh) 2008-08-06
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JP2007002005A (ja) 2007-01-11

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