KR20070108935A - 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제로서의산화규소 화합물의 용도 - Google Patents
고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제로서의산화규소 화합물의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070108935A KR20070108935A KR1020077022603A KR20077022603A KR20070108935A KR 20070108935 A KR20070108935 A KR 20070108935A KR 1020077022603 A KR1020077022603 A KR 1020077022603A KR 20077022603 A KR20077022603 A KR 20077022603A KR 20070108935 A KR20070108935 A KR 20070108935A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- polyvinyl acetate
- solid
- silicon oxide
- solid polyvinyl
- free
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/124—Treatment for improving the free-flowing characteristics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2331/00—Characterised by the use of copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, or carbonic acid, or of a haloformic acid
- C08J2331/02—Characterised by the use of omopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
- C08J2331/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
본 발명은 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제로서의 탈크 및 발열성 규산을 포함하는 군으로부터인 친수성 산화규소 화합물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서의 유도제(free-flow agent)로서 산화규소 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 출원에서, 고체 수지는 고체 형태로 존재하며 괴상 중합(mass polymerization) 또는 현탁 중합(suspension polymerization)으로 제조된 비닐 아세테이트 중합체를 의미하는 것으로서 이해된다. 괴상 중합에 의해 수득할 수 있는 고체 폴리비닐 아세테이트 수지는 특히 츄잉검 재료의 제조에 사용되고, 현탁 중합에 의해 제조된 고체 폴리비닐 아세테이트 수지는 몰딩, 접착제 및 피니시의 제조를 위해 그리고 저 프로파일 첨가제(low-profile additive)로서 사용된다.
일반적으로 펠렛 형태나 분말로서 존재하는 고체 폴리비닐 아세테이트 수지는 비교적 낮은 유리 전이 온도 (Tg) 또는 표면 점성(surface tack) 및 전하의 빌드업(buildup)으로 인해 덩어리로 되는 경향이 있는데, 이것은 고체 폴리비닐 아세테이트 수지를 추가의 가공을 위한 원 재료로서의 사용을 복잡하게 한다는 단점이 있다. 따라서, 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 저장 한계는 약 25℃ 정도의 낮은 온도에서 도달된다.
물에 재분산성(redispersible)인 중합체 분말의 영역에서는 케이킹 방지제(anticaking agent)를 첨가함으로써 이들의 흐름 거동(flow behavior)을 향상시킬 수 있다는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트를 기재로 하는 재분산성 중합체 분말은 수성 매질에서의 중합화에 의해 수득되며, 이로써 수득된 중합체 분산물은 통상적으로 폴리비닐 알코올인 수용성 보호 콜로이드(protective colloid)의 첨가 후 건조된다. 따라서, 중합체 입자는, 비교적 "강성(hard)" 보호 콜로이드 피복을 가지고 존재하는데, 이것은 먼저 수 중 재분산성을 확보한다. 또한, 이것은 케이킹(caking)을 방지하여, 이러한 분말은 60℃ 이하의 온도에서 저장되는 동안 안정하게 존재할 수 있다. DE 197 32 333 A1은 재분산성 중합체 분말용 케이킹 방지제로서 친수성 및 소수성 규산의 혼합물을 제안한다. DE 195 45 608 A1 및 DE 103 17 882 A1는 카르보네이트, 탈크, 석고, 규산, 카올린, 소수성으로 개질된 규산 및 소수성으로 개질된 산화규소와 같은 다양한 재분산성 중합체 분말용 케이킹 방지제를 제안한다.
DE 102 51 790 A1는 폴리아미드와 같은 비교적 친수성인 고체 수지가 소수성으로 된 규산과 응집(agglomeration)을 나타내지 않는 반면, 친수성 규산과는 덩어리진 분말(lumpy powder)이 얻어진다는 것을 개시한다.
고체 폴리비닐 아세테이트 수지를 개질하여 이러한 단점들을 극복하는 것이 목적이었다.
본 발명은 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제(free-flow agent)로서 탈크 및 발열성 규산(pyrogenic silicic acid)으로 이루어진 군으로부 터인 친수성 산화규소 화합물의 용도에 관한 것이다.
친수성 산화규소 화합물은, 예를 들어 코런덤(corundum)과 같은, 순수한 옥시딕(oxidic) 화합물 보다 더 친수성을 나타내는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 적절한 산화규소 화합물은 탈크 및 발열성 규산이다. 산화규소 화합물은 각각의 경우에 있어서 고체 수지를 기준으로, 0.01 내지 5.0중량%, 바람직하게는 0.01 내지 0.5중량%의 양으로 사용된다.
고체 폴리비닐 아세테이트 수지는 괴상 중합 공정에 의해 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 이 공정에서, 점도를 감소시키기 위해 멜트(melt)에는 용매를 첨가하지 않는다. 분자량을 조절하기 위한 조절제(regulator)를 사용한다. 통상적으로 이들은 아세톤, 이소프로판올 또는 아세트알데히드일 수 있다.
중합화 후, 멜트로서 얻어진 생성물을 냉각 벨트 상 또는 수 하에서 냉각한 다음, 펠렛이나 패스틸(pastille)으로 형상화하는데, 통상 3 내지 4 mm의 직경을 가진다. 바람직하게는, 펠렛화 후, 산화규소 화합물을 예를 들어 메터링 디스크(metering disk)를 통해 펠렛 스트림 내로 계량주입한다. 괴상 중합에서, 중량 평균 분자랑(Mw)이, 바람직하게는 10,000 내지 20,000인, 비교적 저분자량 고체 폴리비닐 아세테이트 수지가 얻어진다.
바람직하게, 탈크는 괴상 중합에 의해 얻어진 고체 폴리비닐 아세테이트 수지에 유도제로서 첨가된다.
또한, 고체 폴리비닐 아세테이트 수지는 수성 매질에서 현탁 중합에 의해 제조할 수 있다. 적절한 보호 콜로이드, 예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리 돈 또는 셀룰로오스 및, 친수성 필러, 예를 들어 CaCO3를 첨가함으로써, 단량체 액적(droplet)이 안정화되고 전체로서 중합화된다. 액적 크기는 조절될 수 있고, 통상 3 mm 미만, 바람직한 범위로는 0.2 내지 2 mm, 가장 좋게는 0.5 내지 1.5 mm의 범위의 크기이다.
그런 다음, 물에 분산된 폴리비닐 아세테이트 입자를 원심분리하고, 이로써 얻어지며 약 10중량%의 잔류수(residual water)를 여전히 함유하는 중합체를, 바람직하게는 유동상 건조(fluidized-bed drying)에 의해 건조시켜, 분말을 수득한다. 특히 바람직하게는, 건조는 헤어드라이어(hairdryer)로 수행한다. 현탁 중합에서, 건조 전에 산화규소 화합물을 물을 함유하는 원심물(centrifugate)과 혼합한다. 현탁 중합에서, 바람직하게는 100,000 내지 500,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 가지는, 비교적 고분자량 고체 폴리비닐 아세테이트 수지를 얻는다.
바람직하게는, 현탁 중합으로 얻어진 고체 폴리비닐 아세테이트 수지에 유도제로서 발열성 규산을 첨가한다.
본 발명의 추가적인 설명을 위해 다음의 실시예를 제공한다:
실시예 1:
괴상 중합 공정에 의해 각각 제조된 2종의 고체 폴리비닐 아세테이트 수지를 시험하였다: 약 10,000의 분자량(Mw)을 갖는 Vinnapas B 1.5 sp 및 약 20,000의 분자량(Mw)을 갖는 Vinnapas B 5 sp. 이들 양 고체 수지의 경우, 각 경우에 있어서 고체 수지의 중량을 기준으로, 탈크 0.1중량%를 펠렛화 중에 계량주입하였다. 비교를 위해, 2종의 고체 수지를 탈크를 첨가하지 않고 펠렛화하였다.
블록킹(blocking)에 대한 경향은 다음과 같이 시험하였다:
각각의 경우에, 고체 수지 100 g을 10 cm×10 cm 폴리에틸렌 백 내로 주입하고, 백을 웰딩하였다. 그 후에, 백을 30℃에서 5시간 동안 저장하였고, 각각의 경우에 5 kg 중량으로 로딩하였다.
블록킹에 대한 경향은 정성적으로 평가하였고, 다음의 등급 시스템에 따라 등급화하였다: 1 = 블록킹 없음 ~ 6 = 명백한 블록킹.
결과를 표 1에 정리하였다:
샘플 | B 1.5 sp. 탈크 비함유 | B 1.5 sp. 탈크 함유 | B 5 sp. 탈크 비함유 | B 5 sp. 탈크 함유 |
블록 등급 | 5 | 2 | 4 | 1 |
이렇듯, 매우 소량의 탈크일지라도 저분자량 고체 수지의 저장 거동(storage behavior)에 매우 긍정적인 영향을 갖는다는 것을 밝혀냈다. 블록킹에 대한 경향은 상온 이상에서의 저장에서도 극적으로 감소하였다.
비교예 2:
펠렛화 동안 카올린 0.1중량%를 계량주입하였다는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같이 수행하였다. 또한, 비교를 위해, 2종의 고체 수지를 유도체를 첨가하지 않고 펠렛화하였다.
결과를 표 2에 정리하였다:
샘플 | B 1.5 sp. 유도제 비함유 | B 1.5 sp. 카올린 | B 5 sp. 유도제 비함유 | B 5 sp. 카올린 |
블록 등급 | 5 | 5 | 4 | 4 |
규산 및 탈크(마그네슘 실리케이트)로 이루어진 군에 속하지 않는, 카올린(알루미늄 실리케이트)과 같은 비교적 친수성인 유도제를 함유한다고 해도 블록킹에 대한 경향에서는 개선이 없다는 것을 밝혀냈다.
실시예 3:
현탁 중합 공정에 의해 제조된 2종의 고체 폴리비닐 아세테이트 수지를 시험하였다: 약 100,000의 분자량(Mw)을 갖는 Vinnapas UW 1 및 약 350,000의 분자량(Mw)을 갖는 Vinnapas UW 10. 이들 양 고체 수지의 경우, 각 경우에 있어서 고체 수지의 중량을 기준으로, 발열성 규산(Wacker HDK V15) 0.2중량%를, 원심분리 후 그리고 유동상 건조 전에 계량주입하였다. 또한, 비교를 위해, 2종의 고체 수지를 발열성 규산을 첨가하지 않고 건조하였다.
헤어드라이어와 함께 유동상 건조에서, 발열성 규산으로 개질된 현탁 중합체의 경우에는 건조 성능이 200 kg/h에서 300 내지 600 kg/h로 향상될 수 있음이 밝혀졌다.
블록킹에 대한 경향을 다음과 같이 시험하였다:
각각의 경우에, 고체 수지 100 g을 10 cm×10 cm 폴리에틸렌 백 내로 주입하 고, 백을 웰딩하였다. 그 후에, 백을 50℃에서 5시간 동안 저장하였고, 각각의 경우에 5 kg 중량으로 로딩하였다.
블록킹에 대한 경향은 정성적으로 평가하였고, 다음의 등급 시스템에 따라 등급화하였다: 1 = 블록킹 없음 ~ 6 = 명백한 블록킹.
결과를 표 3에 정리하였다:
샘플 | UW 1 HDK 비함유 | UW 1 HDK 함유 | UW10 HDK 비함유 | UW10 HDK 함유 |
블록 등급 | 5 | 2 | 4 | 1 |
이렇듯, 매우 소량의 발열성 규산일지라도 고체 수지의 저장 거동에 매우 긍정적인 영향을 갖는다는 것을 밝혀냈다. 블록킹에 대한 경향은 실질적으로 상온 이상에서의 저장에서도 극적으로 감소하였다.
비교예 4:
소수성 규산(AerosilR R 812)) 0.1중량%를 펠렛화 동안 계량주입하였다는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같이 수행하였다. 또한, 비교를 위해, 2종의 고체 수지를 유도체를 첨가하지 않고 펠렛화하였다.
결과를 표 4에 정리하였다:
샘플 | B 1.5 sp. 유도제 비함유 | B 1.5 sp. 소수성 규산 | B 5 sp. 유도제 비함유 | B 5 sp. 소수성 규산 |
블록 등급 | 5 | 4 | 4 | 3 |
결과는 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 저장 거동이 소수성 규산과 함께는 거의 증가하지 않았음을 보여준다.
이와 같이, 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제로서 탈크나 발열성 규산과 같은 산화규소 화합물을 사용함으로써 고체 수지의 저장 거동 등을 향상시킬 수 있다.
Claims (8)
- 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 탈크 및 발열성 규산(pyrogenic silicic acid)으로 이루어진 군으로부터인 친수성 산화규소 화합물의 유도제(free-flow agent)로서의 용도.
- 제1항에 있어서, 산화규소 화합물이 고체 수지를 기준으로 0.01 내지 5.0 중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 괴상 중합(mass polymerization)으로 얻어진 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 경우에는 유도제로서 탈크가 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 현탁 중합으로 얻어진 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 경우에는 유도제로서 발열성 규산이 사용되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제3항에 있어서, 유도제는 고체 수지의 펠렛화 중에 첨가되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제4항에 있어서, 유도제는 유동상 건조 전에 첨가되는 것을 특징으로 하는 용도.
- 츄잉 검 물질 제조를 위한, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따라 얻어진 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 용도.
- 몰딩, 접착제 및 피니시의 제조를 위해 그리고 저 프로파일(low-profile) 첨가제로서, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항으로 얻어진 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 용도.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005009782 | 2005-03-03 | ||
DE102005009782.0 | 2005-03-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20070108935A true KR20070108935A (ko) | 2007-11-13 |
KR100915646B1 KR100915646B1 (ko) | 2009-09-04 |
Family
ID=36095921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020077022603A KR100915646B1 (ko) | 2005-03-03 | 2006-03-02 | 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제로서의산화규소 화합물의 용도 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8071669B2 (ko) |
EP (1) | EP1853658B1 (ko) |
JP (1) | JP5068184B2 (ko) |
KR (1) | KR100915646B1 (ko) |
CN (1) | CN101133111B (ko) |
AT (1) | ATE423163T1 (ko) |
BR (1) | BRPI0609377B8 (ko) |
CA (1) | CA2598102C (ko) |
DE (1) | DE502006002879D1 (ko) |
ES (1) | ES2321135T3 (ko) |
WO (1) | WO2006092299A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103131027B (zh) * | 2013-03-01 | 2014-08-13 | 天茁(上海)生物科技有限公司 | 一种速溶型结冷胶及其制备方法 |
JP6609898B2 (ja) * | 2013-10-01 | 2019-11-27 | セイコーエプソン株式会社 | シート製造装置、シート製造方法、及びこれらにより製造されるシート、並びに、これらに用いる複合体、その収容容器、及び複合体の製造方法 |
JP2019511625A (ja) | 2016-04-15 | 2019-04-25 | ラムラト リミテッド | 組成物 |
AR109268A1 (es) * | 2016-07-22 | 2018-11-14 | Valent Biosciences Llc | Composiciones de polvos humectables con micorrizas arbusculares y métodos para su uso |
EP3784382B1 (en) * | 2018-04-24 | 2024-07-17 | SABIC Global Technologies B.V. | Method for drying wet polymer composition |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2085490A (en) * | 1933-08-14 | 1937-06-29 | Shawinigan Chem Ltd | Chewing gum composition |
US3053820A (en) * | 1958-09-03 | 1962-09-11 | Borden Co | Aqueous suspension polymerization in the presence of alkane hydrocarbons |
US3092600A (en) * | 1959-09-23 | 1963-06-04 | Kanegafuchi Spinning Co Ltd | Modified polyvinyl acetate powders and compositions |
US3287290A (en) * | 1960-02-17 | 1966-11-22 | Monsanto Co | Spray-dried vinyl acetate dibutyl maleate copolymer, with pigment, thickener, dispersing agent and plasticizer |
DE1719317C3 (de) | 1967-01-02 | 1975-08-28 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung blockfester, dispergierbarer Pulver |
DD153377A1 (de) * | 1979-10-04 | 1982-01-06 | Wasili J Kusnezow | Suspension zur antiadhaesiven behandlung von ethylen-vinylacetat-kopolymergranulaten |
DK149223C (da) | 1983-08-12 | 1987-07-06 | Hyma Engineering Aps | Fremgangsmaade og anlaeg til fremstilling af produkter af polyurethanskum eller lignende |
DK365389D0 (da) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | Fertin Lab As | Antifungalt tyggegummipraeparat |
DE4030638A1 (de) | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Wacker Chemie Gmbh | Dispersionspulverzusammensetzung |
US5319027A (en) * | 1990-12-26 | 1994-06-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Miscible blends of vinyl acetate-ethylene copolymers and copolymers of acrylic acid or maleic anhydride |
US5171777A (en) * | 1990-12-26 | 1992-12-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Miscible blends of poly(vinyl acetate) and polymers of acrylic acid |
JP3295783B2 (ja) | 1993-04-28 | 2002-06-24 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用現像剤 |
US5547796A (en) * | 1992-05-27 | 1996-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer containing insulating magnetic toner flowability-improving agent and inorganic fine powder |
US5424080A (en) * | 1992-06-30 | 1995-06-13 | Wm. Wrigley Jr. Company | Wax-free chewing gum base |
DE4321070A1 (de) * | 1993-06-24 | 1995-01-05 | Wacker Chemie Gmbh | Redispergierbare Dispersionspulverzusammensetzung |
US5601858A (en) | 1994-12-29 | 1997-02-11 | Warner-Lambert Company | Non-stick chewing gum |
DE19535833A1 (de) | 1995-09-26 | 1997-03-27 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Dispersionspulver-Zusammensetzungen |
DE19545608A1 (de) * | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Hoechst Ag | Dispersionspulver für wasserfeste Klebstoffe |
DE19608911A1 (de) * | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Schutzkolloide |
DE19732333A1 (de) | 1997-07-28 | 1999-02-04 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Verfahren zur Herstellung von redispergierbaren Pulvern mit gutem "instant"-Verhalten |
JP4114897B2 (ja) * | 1998-07-27 | 2008-07-09 | 日本合成化学工業株式会社 | エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物ペレットの製造法 |
JP4060539B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2008-03-12 | 電気化学工業株式会社 | チューインガム用ポリ酢酸ビニル樹脂の製造方法 |
DE10227589A1 (de) * | 2002-06-20 | 2004-01-15 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Verringerung der Geruchsemission in wässrigen Polymerdispersionen und in Polymerpulvern |
JP4079723B2 (ja) * | 2002-08-20 | 2008-04-23 | 日本合成化学工業株式会社 | 溶融成形品 |
DE10251790A1 (de) | 2002-11-07 | 2004-05-19 | Degussa Ag | Polyamidpulver mit dauerhafter, gleichbleibend guter Rieselfähigkeit |
DE10315433A1 (de) * | 2003-04-03 | 2004-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gut in Wasser redispergierbaren und mit Wasser benetzbaren Polymerisatpulvern |
DE10317882A1 (de) | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Redispersionspulver-Zusammensetzung mit abbindebeschleunigender Wirkung |
-
2006
- 2006-03-02 CA CA2598102A patent/CA2598102C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-02 WO PCT/EP2006/001909 patent/WO2006092299A1/de not_active Application Discontinuation
- 2006-03-02 EP EP06707382A patent/EP1853658B1/de not_active Not-in-force
- 2006-03-02 AT AT06707382T patent/ATE423163T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-03-02 BR BRPI0609377A patent/BRPI0609377B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-03-02 CN CN2006800068953A patent/CN101133111B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-02 JP JP2007557426A patent/JP5068184B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-02 US US11/817,442 patent/US8071669B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-02 KR KR1020077022603A patent/KR100915646B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-03-02 ES ES06707382T patent/ES2321135T3/es active Active
- 2006-03-02 DE DE502006002879T patent/DE502006002879D1/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2598102C (en) | 2010-09-21 |
US20090238916A1 (en) | 2009-09-24 |
ES2321135T3 (es) | 2009-06-02 |
CA2598102A1 (en) | 2006-09-08 |
WO2006092299A1 (de) | 2006-09-08 |
CN101133111B (zh) | 2012-04-25 |
US8071669B2 (en) | 2011-12-06 |
EP1853658B1 (de) | 2009-02-18 |
BRPI0609377B8 (pt) | 2016-11-16 |
ATE423163T1 (de) | 2009-03-15 |
BRPI0609377B1 (pt) | 2016-06-21 |
DE502006002879D1 (de) | 2009-04-02 |
JP2008531798A (ja) | 2008-08-14 |
KR100915646B1 (ko) | 2009-09-04 |
EP1853658A1 (de) | 2007-11-14 |
CN101133111A (zh) | 2008-02-27 |
JP5068184B2 (ja) | 2012-11-07 |
BRPI0609377A2 (pt) | 2010-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100915646B1 (ko) | 고체 폴리비닐 아세테이트 수지의 제조에서 유도제로서의산화규소 화합물의 용도 | |
RU2212420C2 (ru) | Микрокапсулированная добавка к каучуку | |
JPS6116930A (ja) | 粉末物質のペレツトおよび製法 | |
JP2920405B2 (ja) | ヒドロキシフェニル基を含有するアルキルエステルの顆粒 | |
US3235529A (en) | Free flowing polystyrene powders containing 10-40% plasticizer | |
TWI742202B (zh) | 添加劑組成物及其使用方法 | |
CN107418053B (zh) | 一种无机-有机杂化微球防粘结母料 | |
CN105585813A (zh) | 聚缩醛树脂颗粒和成型体 | |
CA1324453C (en) | Spray dried emulsion polymer | |
JPH11508959A (ja) | カルボキシル化されたブタジエン含有コポリマーをベースとする再分散性粉末 | |
JP3354970B2 (ja) | α−オレフィン重合用担体触媒の製造方法 | |
KR101586510B1 (ko) | 코팅된 폴리옥시메틸렌 | |
JP3170332B2 (ja) | サリノマイシンバイオマス顆粒およびその製造方法 | |
US4882994A (en) | Particulate fuel components for solid propellant systems | |
EP2580265B1 (en) | Melam granulate material and process for preparation thereof | |
JPH1160897A (ja) | フェノール樹脂成形材料 | |
JPH0420368B2 (ko) | ||
KR101586511B1 (ko) | 코팅된 폴리옥시메틸렌 | |
KR960000417B1 (ko) | 폴리아미드를 함유한 성형물질 | |
JPH0511131B2 (ko) | ||
CN112795128A (zh) | 一种长效abs树脂防光氧老化高浓度母粒及其制备方法和应用 | |
JPH0587096B2 (ko) | ||
JPH0330629B2 (ko) | ||
JPS63299207A (ja) | 永久磁石 | |
FR2843122A1 (fr) | Nouvel agent ignifugeant a base d'un ignifugeant liquide impregne sur un oxyde mineral de grande porosite, son procede de preparation et son utilisation. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120820 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130816 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140814 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |