KR20070085970A - 액정 조성물 - Google Patents

액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20070085970A
KR20070085970A KR1020077013034A KR20077013034A KR20070085970A KR 20070085970 A KR20070085970 A KR 20070085970A KR 1020077013034 A KR1020077013034 A KR 1020077013034A KR 20077013034 A KR20077013034 A KR 20077013034A KR 20070085970 A KR20070085970 A KR 20070085970A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
general formula
compound
crystal composition
ocf
Prior art date
Application number
KR1020077013034A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101195623B1 (ko
Inventor
마사토미 이리사와
타카히로 오츠카
히로카츠 시나노
Original Assignee
가부시키가이샤 아데카
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 아데카 filed Critical 가부시키가이샤 아데카
Publication of KR20070085970A publication Critical patent/KR20070085970A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101195623B1 publication Critical patent/KR101195623B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명의 액정 조성물은 하기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물을 15질량%이상 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 것이며, 높은 유전율이방성(Δε) 및 작은 회전점성(γ1)을 가지는 점에서, IPS액정표시장치용 혹은 저전압구동TN형 액정표시장치용의 액정 조성물로서 호적하게 사용할 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00067
(상기 식 중, Q는 할로겐원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타낸다.)
액정조성물, 유전율이방성, 회전점성, IPS액정표시장치용, 저전압구동TN형

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 액정 조성물에 관하며, 상세하게는 높은 유전율이방성(Δε)을 가지짐과 동시에, 낮은 회전점성(γ1)을 가지기 때문에, IPS액정표시장치나 저전압구동TN형 액정표시장치에 호적한 액정 조성물에 관한 것이다.
액정화합물의 특성인 광학(굴절율)이방성(Δn)이나 유전율이방성(Δε)을 이용한 액정표시소자는 지금까지 다수 만들어지고 있으며, 시계를 비롯하여, 전자계산기, 각종 측정기기, 자동차용패널, 워드프로세서, 전자수첩, 휴대폰, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 널리 이용되며, 수요도 해마다 높아져 오고 있다. 액정화합물에는 고체상과 액체상과의 중간에 위치하는 고유의 액정상이 있고, 그 상형태는 네마틱상, 스멕틱상 및 콜레스테릭상으로 대별되지만, 이들 중, 표시소자용에는 네마틱상이 현재 가장 널리 이용되고 있다. 또한 액정표시에 응용되고 있는 방식 중, 표시방식으로서는 지금까지 다수의 것이 제안되고 있으며, 예를 들면, 동적산란형 (DS형), 게스트·호스트형(GH형), 트위스트네마틱형(TN형), 수퍼트위스트네마틱형 (STN형), 박막트랜지스터형(TFT형) 및 강유전성액정(FLC) 등이 알려지고 있으며, 구동방식으로서는 스태틱 구동방식, 시분할 구동방식, 액티브매트릭스 구동방식 및 2주파 구동방식 등이 알려지고 있다.
종래로부터 널리 사용되어 온 TN형, STN형 등의 관용의 액정디스플레이에 있어서는 재배향을 위한 전장(electrict field)은 액정층에 대하여 실질적으로 수직으로 발생된다. 이것에 대하여, 인플레인스위칭(in-plane Switching, IPS)형 디스플레이는 전장이 액정층에 대하여 평행의 유의성분을 가지는 방식이다.
IPS형 디스플레이는 일방의 빗전극을 이용해서 발생하는 전계가, 해당 기판면에 거의 평행 성분을 가지도록 해서 액정층을 구성하는 액정분자를, 거의 기판과 평행면내에서 회전 동작시켜, 액정층의 복굴절성을 이용하여 표시를 행하는 것이며, 예를 들면 특허문헌 1~5 등에 제안되고 있다.
IPS형 디스플레이는 액정분자의 면내 스위칭(switching)에 기인해서, 종래의 TN형 디스플레이에 비교해서 시야각이 넓고, 저부하용량인 등의 이점이 있고, 표시 영역이 큰 모니터나 텔레비전 등으로의 전개가 가능해진다.
IPS형 액정디스플레이에 사용되는 액정 조성물에는 고속응답이 가능한 바와 같이, 낮은 회전점성(γ1)이 요구된다. 또한 디스플레이의 밝기를 개량할 목적으로 개구율을 크게 하기 위해서는 전극간격을 크게 하는 것이 유효하지만, 그러한 경우에는 IPS모드의 셀구조 때문에 역치전압의 상승을 초래하고, 이것을 방지하기 위해서는 높은 유전율이방성(Δε)을 가지는 액정 조성물이 요구된다.
그러나 종래 공지의 액정매체를 사용했을 경우에는 아직 만족할 수 있는 성능의 것은 얻어지고 있지 않다.
예를 들면, 특허문헌 6 및 7 등에는 IPS액정장치용에 트리플루오로벤젠유도체를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이 제안되어 있지만, 상기 액정 조성물은 아직 만족할 수 있는 것은 아니다.
또한 특허문헌 8에는 비저항이 1×1014Ω·cm이하, 1×109Ω·cm이상의 액정을 사용하여 이루어지는 액티브 매트릭스형 액정표시장치가 제안되고 있지만, 상기 액정표시장치는 아직 만족할 수 있는 것은 아니다.
또한 액정표시소자는 휴대전화 등의 휴대형 정보단말 분야에서의 시장의 신장이 기대되어 있지만, 이 분야에 있어서는 저소비전력 등의 성능이 요구되고 있다. 이 분야에 있어서는 저전압구동TN형 액정표시장치가 적용되며, 여기에서 사용되는 액정 조성물은 역치전압을 내리기 위해서 높은 유전율이방성(Δε)이 요구되며, 또한 응답속도를 빠르게 하기 위해서 작은 회전점성(γ1)이 요구된다. 이들의 요구를 만족하기 위해서, 각종의 액정 조성물이 검토되고 있지만, 아직 만족할 수 있는 것은 얻어지고 있지 않다.
특허문헌 1: 특허공개 소56-91277호 공보
특허문헌 2: 특허공표 평5-505247호 공보
특허문헌 3: 특허공개 평6-160878호 공보
특허문헌 4: 특허공개 평7-225388호 공보
특허문헌 5: 국제공개 제2004/053582호 팜플렛
특허문헌 6: 특허공개 평10-245559호 공보
특허문헌 7: 특허공개 평11-29771호 공보
특허문헌 8: 특허공개 평7-306417호 공보
따라서 본 발명의 목적은 IPS형 액정표시장치나 저전압구동TN형 액정표시장치에 유용한, 높은 유전율이방성(Δε)을 가지고, 회전점성(γ1)이 작은 액정 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 예의 검토를 행한 결과, 특정의 액정화합물을 이용해서 얻어지는 액정 조성물이, 상기의 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 상기 지견에 근거해 행해진 것으로, 하기 일반식(I)으로 표현되는 단말구조를 가지는 화합물을 15질량%이상 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
Figure 112007041826800-PCT00001
(상기 식 중, Q는 할로겐원자에 의해 치환되어 있어도 좋은 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타낸다.)
이하, 본 발명의 액정 조성물에 대해서, 그 바람직한 실시형태에 근거해서 상세하게 설명한다.
본 발명의 액정 조성물은 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물을 15질량%이상 함유하는 것을 특징으로 하는 것이다. 상기 화합물을 15질량%이상 사용함으로써, 높은 유전이방성(Δε) 및 작은 회전점성(γ1)을 가지는 액정조성물이 얻어진다. 상기 화합물의 함유량은 바람직하게는 20질량%이상, 특히 바람직하게는 25질량%이상이며, 그 상한은 바람직하게는 80질량%이다.
상기 일반식(I) 중, Q로 나타내는 할로겐원자에 의해 치환되어도 좋은 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기로서는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 비닐, 알릴, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2-트리플루오로에틸, 1,2,2-트리플루오로비닐, 퍼플루오로알릴 등의 기를 들 수 있다.
상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물의 중에서도, Q가 퍼플루오로알릴인 화합물, 즉 상기 일반식(I)에 있어서의 -0-Q가, 하기 부분구조식(II)으로 표현되는 화합물을 사용하는 것이 네마틱 액정상 범위가 넓고, 저점도의 액정 조성물이 얻어지는 점에서 바람직하다.
Figure 112007041826800-PCT00002
상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물로서는 예를 들면 하기 화합물을 들 수 있다. 단, 하기의 식 중, R1 및 R2는 후술의 일반식(III) 및 (IV)에 있어서의 것과 동일한 의미를 나타낸다. 한편, 하기 [화학식 3]~[화학식 7] 및 [화학식 11]~[화학식 15]에 나타내는 화합물이, 상기 일반식(I)에 있어서의 -0-Q가 상기 부분구조식(II)으로 표현되는 화합물이다.
Figure 112007041826800-PCT00003
Figure 112007041826800-PCT00004
Figure 112007041826800-PCT00005
Figure 112007041826800-PCT00006
Figure 112007041826800-PCT00007
Figure 112007041826800-PCT00008
Figure 112007041826800-PCT00009
Figure 112007041826800-PCT00010
Figure 112007041826800-PCT00011
Figure 112007041826800-PCT00012
Figure 112007041826800-PCT00013
Figure 112007041826800-PCT00014
Figure 112007041826800-PCT00015
Figure 112007041826800-PCT00016
Figure 112007041826800-PCT00017
또한, 본 발명의 액정 조성물에는 하기 일반식(III)으로 표현되는 화합물(A성분)의 적어도 1종을 함유시키는 것이, 비저항을 높게 하고, 빛이나 열에 의한 열화를 억제할 수 있는 점에서 바람직하다.
Figure 112007041826800-PCT00018
(식 중, R1은 R0, ROO, ROOCO 또는 R0COO를 나타내고, R0은 알킬기를 나타낸다. 이 알킬기는 불포화결합을 가지고 있어도 좋고, 이 알킬기에 있어서, -CH2-는 -0-, -CO- 또는 -CO0-으로 치환되어 있어도 좋고, 또한 일부 혹은 전부의 수소원자가 할로겐원자 또는 시아노기에 의해서 치환되어 있어도 좋다.
A1은 l,4-페닐렌[CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 1,4-시클로헥실렌[-CH2-는 -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 또는 2,6-나프틸렌이다.
Z1은 단결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -C≡C- 또는 -CF2CF2-이다.
X1 및 X2는 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.
Ql은 할로겐원자, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 할로겐화알케닐기 또는 할로겐화알케닐옥시기를 나타낸다.
n은 1~3의 수이며, n이 2 또는 3일 때는 복수의 A1 및 Zl은 각각 달라 있어도 좋다.)
상기 일반식(III)으로 표현되는 화합물(A성분)의 일부는 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 것이다. 상기 일반식(III)에 있어서, X1 및 X2가 불소원자이며, Q1가 탄소원자수 1~8개의 할로겐화알콕시기 또는 할로겐화알케닐옥시기인 화합물이, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 화합물이며, 상기 화합물은 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물로서 바람직하게 이용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 상기 A성분의 함유량은 상기 일반식(I)으 로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 부분을 포함시켜, 50~99질량%인 것이 바람직하고, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 부분을 제외하고, 35~85질량%인 것이 바람직하다.
상기 일반식(III)으로 표현되는 화합물 중에서도, 하기 일반식(III-1)~(III-3) 중 어느 하나에 표현되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112007041826800-PCT00019
(식 중, R1, X1, X2 및 Q1은 상기 일반식(III)에 있어서의 경우와 동일한 것을 나타낸다. X5~X8은 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
상기 일반식(III)에 있어서의 R1은 알킬기 또는 알케닐기인 것이 바람직하고, 상기 A성분으로서, R1이 알킬기인 화합물 및 R1이 알케닐기인 화합물을 병용하는 것이 특히 바람직하다.
또한 본 발명의 액정 조성물에는 하기 일반식(IV)으로 표현되는 화합물(B성 분)의 적어도 1종을 함유시키면, 정의 유전율이방성(Δε)을 한층 크게 하고, 또한 회전점성(γ1)을 한층 저하시킬 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00020
(식 중, R2는 R0, ROO, ROOCO 또는 R0COO를 나타내고, R0은 상기 일반식(III)에 있어서 동일한 의미를 나타낸다.
A2는 l,4-페닐렌[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 1,4-시클로헥실렌[-CH2-는 -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 또는 2,6-나프틸렌이다.
Z2는 -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -CF2O-, OCF2-, -CH2CH2-, -COO-, 또는 -OCO-CH2CH2-이다.
X3 및 X4는 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.
Q2는 할로겐원자, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 할로겐화알케닐기 또는 할로겐화알케닐옥시기를 나타낸다.
m은 1~3의 수이며, n이 2 또는 3일 때는 복수의 A2 및 Z2는 각각 달라 있어도 좋다.)
상기 일반식(IV)으로 표현되는 화합물(B성분)의 일부는 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 것이다. 상기 일반식(IV)에 있어서, X3 및 X4가 불소원자이며, Q2가 탄소원자수 1~8개의 할로겐화알콕시기 또는 할로겐화알케닐옥시기인 화합물이, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 화합물이며, 상기 화합물은 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물로서 바람직하게 이용된다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 상기 B성분의 함유량은 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 부분을 포함시켜, 1~50질량%인 것이 바람직하고, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 부분을 제외하고, 0~50질량%인 것이 바람직하다.
상기 일반식(IV)으로 표현되는 화합물 중에서도, 하기 일반식(IV-1)~(IV-3) 중 어느 하나로 표현되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112007041826800-PCT00021
(상기 식 중, R2, X3, X4 및 Q2는 상기 일반식(IV)에 있어서의 경우와 같은 것을 나타낸다. X9 및 X10은 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
상기 일반식(III)에 있어서의 R1 및 상기 일반식(IV)에 있어서의 R2는 R0, R0O, R0OC 또는 R0COO이며, R0는 알킬기를 나타낸다. R0로 나타내는 알킬기로서는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 비닐, 알릴, 부테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 부톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 퍼플루오로메틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로메틸, 퍼플루오로비닐, 퍼플루오로알릴, 이소프로필, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2-부틸메틸, 3-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 1-메틸펜틸 등을 들 수 있지만, 이들 중에서도 탄소원자수 1~8인 것이 바람직하다.
상기 일반식(III)에 있어서의 A1 및 상기 일반식(IV)에 있어서의 A2는 1,4-페닐렌[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 1,4-시클로헥실렌[-CH2-는, -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 또는 2,6-나프틸렌이지만, 구체적으로는 하기에 예시하는 환상기를 들 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00022
상기 일반식(III) 및 (IV)에 있어서, Q1 및 Q2로 나타내는 할로겐화알킬기로서 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2-모노플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등을 들 수 있고, 할로겐화알콕시기로서는 이들의 할로겐화알킬기에 유래하는 것을 들 수 있으며, 할로겐화 알케닐기로서는 퍼플루오로알릴, 퍼플루오로1-프로페닐, 1,1-디플루오로알릴, 퍼플루오로3-부테닐, 퍼플루오로4-펜테닐 등을 들 수 있고, 할로겐화알케닐옥시기로서는 이들의 할로겐화알케닐기에 유래하는 것을 들 수 있다. 이들 중에서도, 탄소원자수 1~3인 것이 바람직하다.
상기 일반식(III)으로 표현되는 화합물의 구체예로서는 상기 [화학식 3]~ [화학식 10]에 나타낸 화합물을 들 수 있는 것 이외에, 하기 화합물을 들 수 있지만, 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 또한 하기 화합물에 있어서의 R1은 상기 일반식(III)에 있어서의 경우와 동일하다.
Figure 112007041826800-PCT00023
Figure 112007041826800-PCT00024
Figure 112007041826800-PCT00025
Figure 112007041826800-PCT00026
Figure 112007041826800-PCT00027
Figure 112007041826800-PCT00028
Figure 112007041826800-PCT00029
Figure 112007041826800-PCT00030
Figure 112007041826800-PCT00031
상기 일반식(IV)으로 표현되는 화합물의 구체예로서는 상기 [화학식 11]~ [화학식 16]에 예시한 화합물을 들 수 있는 것 이외에, 하기 화합물을 들 수 있지만, 이들의 화합물에 한정되는 것은 아니다. 또한 하기 화합물에 있어서의 R2는 상기 일반식(IV)에 있어서의 경우와 동일하다.
Figure 112007041826800-PCT00032
Figure 112007041826800-PCT00033
Figure 112007041826800-PCT00034
Figure 112007041826800-PCT00035
Figure 112007041826800-PCT00036
Figure 112007041826800-PCT00037
본 발명의 액정 조성물에 있어서는 상기 A성분 및 상기 B성분의 합이 100질 량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에는 종래 기지의 액정화합물 또는 액정유사화합물을 배합할 수 있다. 상기 액정화합물 및 상기 액정유사화합물로서는 예를 들면 하기 [화학식 37]의 일반식(V)으로 표현되는 화합물[단, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물, 및 상기 일반식(III) 또는 (IV)로 표현되는 화합물을 제외함]을 들 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00038
(식 중, R는 수소원자, 또는 탄소원자수 1~8의 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알케닐옥시기, 알키닐기, 알키닐옥시기, 알콕시알킬기, 알카노일옥시기 혹은 알콕시카르보닐기를 나타내고, 이들은 할로겐원자, 시아노기 등으로 치환되어 있어도 좋고, Y2는 시아노기, 할로겐원자, 또는 R로 나타내는 기를 나타내고, Y1, Y3 및 Y4는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고, Z3 및 Z4는 각각 독립으로 직접 결합수, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -CH=CHCH2O-, -CF2O-, OCF2- 또는 -C≡C-를 나타내고, p는 0, 1 또는 2를 나타내고, 환 A5, A6 및 A7은 각각 독립으로 벤젠환, 시클로헥산환, 시클로헥센환, 피리미딘환 또는 디옥산환을 나타낸다.)
따라서 상기 일반식(V)으로 표현되는 화합물의 구체예로서는 하기 [화학식 38] 및 [화학식 39]에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 또한 각 화합물에 있어서의 R, Y1, Y2, Y3 및 Y4는 상기 일반식(V)에 있어서의 것과 동일한 의미이다.
Figure 112007041826800-PCT00039
Figure 112007041826800-PCT00040
이들의 액정화합물 혹은 액정유사화합물 중에서도, 하기에 예시하는 화합물은 회전점성(γ1)을 크게 할 필요 없이, 유전율이방성(Δε)을 높일 수 있는 성분이다.
Figure 112007041826800-PCT00041
(상기 식 중, R00은 알킬기, 알케닐기, 알콕시기 또는 알케닐옥시기를 나타낸다.)
이들의 액정화합물 혹은 액정유사화합물 중에서도 하기에 예시한 바와 같은 화합물, 소위 중성성분을 사용하면, 전기광학특성, 신뢰성 등의 향상을 도모할 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00042
또한 본 발명의 액정 조성물에는 공지의 키랄제를 병용할 수 있다. 상기 키랄제로서는 예를 들면 하기의 화합물을 들 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00043
(식 중, R6 및 R7은 각각 독립해서 알킬기, 알콕시기, 알킬카르보닐알콕시기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, 이들은 에테르기에 의해서 중단되어 있어도 좋고, 할로겐원자 및/또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 좋고, 불포화결합을 가지고 있어도 좋다. A8, A9 및 A10은 각각 독립해서 1,4-페닐렌, trans-1,4-시클로헥센, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥세닐렌를 나타내고, 이들은 할로겐원자 및/또는 시아노기에 의해 치환되어 있어도 좋다. Z6 및 Z7은 각각 독립해서 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -CH2O-, -OCH2-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CFHCFH- 또는 단결합을 나타내고, q는 0, 1 또는 2를 나타낸다. 단 적어도 1개 이상의 불제탄소원자를 가진다.)
Figure 112007041826800-PCT00044
(식 중, R8은 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 알킬카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐기, 또는 치환기를 가질 수 있는 아릴기, 아릴옥시기, 아릴카르보닐옥시기 혹은 아릴옥시카르보닐기 등을 나타내고, 이들의 기에 있어서, 수소원 자는 할로겐원자에 치환되어 있어도 좋고, 에틸렌기는 에테닐렌기 또는 에티닐렌기에 의해 치환되어 있어도 좋다. R9는 알킬기 또는 알케닐기를 나타내는 기를 나타낸다. B1은 단 하나의 이중결합을 다른 환과는 공유하지 않고 가지는 축합환을 나타내고, 상기 축합환은 알킬기 및/또는 알콕시기로 치환되어 있어도 좋다.)
상기 키랄제의 구체예로서는 하기의 화합물을 들 수 있다.
Figure 112007041826800-PCT00045
또한, 예를 들면 특허공개 소63-175095호 공보, 특허공개 평1-242542호 공보, 특허공개 평1-258635호 공보, 특허공개 평6-200251호 공보, 특허공개 2002-308833호 공보 등에 제안되고 있는 키랄제도 사용할 수 있다.
이들의 키랄제는 단독으로 사용할 수도 있지만, 2종 이상을 조합시켜서 사용 할 수도 있다. 그 경우에는 나선의 비틀림 방향이 다른 것의 조합이라도, 비틀림 방향이 같은 것의 조합이라도 좋다. 또한 예를 들면 특허공개 평7-258641호 공보에 제안되어 있는 바와 같이, 콜레스테릭상의 선회능력의 온도의존성을 정으로 하는 것과, 콜레스테릭상의 선회능력의 온도의존성을 부로 하는 것을 조합시킬 수도 있다.
이들의 키랄제의 종류 및 농도를 바꿈으로써 피치를 0.2μ~300μ의 범위로 조정할 수 있다.
또한 본 발명의 액정 조성물에는 장기에 걸쳐서 빛이나 열에 대하여 뛰어난 안정성을 부여할 목적으로, 벤조트리아졸계, 벤조페논계, 트리아진계, 벤조에이트계, 옥사닐라이드계(oxanilide-type), 시아노아크릴레이트 등의 자외선흡수제; 힌더드아민계 광안정제; 페놀계, 인계, 유황계 등의 산화방지제 등을 첨가할 수도 있다.
또한 본 발명의 액정 조성물에는 대전방지효과를 얻기 위해서 계면활성제 등을 첨가할 수도 있다. 상기 계면활성제로서는 예를 들면, 특허공개 소59-4676호 공보, 특허공개 평4-36384호 공보, 특허공개 평4-180993호 공보, 특허공개 평11-212070호 공보, 특허공개 평8-337779호 공보, 특허공개 평9-67577호 공보, 특허공개 2003-342580호 공보 등에 제안된 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 액정셀에 봉입되어, 각종의 전기광학표시소자를 구성할 수 있다. 상기 전기광학표시소자에는 예를 들면 동적산란형(DS), 게스트·호스트형(GH), 트위스트네마틱형(TN), 수퍼트위스트네마틱형(STN), 박막트랜지스터 형(TFT), 박막다이오드형(TFD), 강유전액정형(FLC), 반강유전액정형(AFLC), 고분자분산액정형(PD), 수직배향(VA), 인플레인스위칭(IPS), 콜레스테릭네마틱상전이형 등의 각종의 표시모드를 적용할 수 있고, 또한 스태틱 구동방식, 시분할 구동방식, 액티브매트릭스 구동방식, 2주파 구동방식 등의 각종의 구동방식을 적용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 회전점성(γ1)이 작고, 높은 유전율이방성(Δε)을 가지고 있는 점에서, 본 발명의 액정 조성물을 이용하여 이루어지는 전기광학표시소자는 IPS형 액정표시장치, 및 4V이하(예를 들면 3.3V, 2.5V)의 저전압에 의해 구동하는 저전압구동TN형 액정표시장치에 호적하게 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물을 이용하여 이루어지는 전기광학표시소자는 시계, 전자계산기를 비롯해, 측정기, 자동차용계량기, 복사기, 카메라, OA기기, 휴대용PC, 휴대폰 등에 이용되는 액정표시장치에 사용할 수 있다. 또한 상기 전기광학표시소자는 그 이외의 용도, 예를 들면 조광창, 광셔터, 편광교환소자 등에도 이용할 수 있지만, 특히 그 특성 때문에 표시영역이 큰 모니터, 대화면 텔레비전, 혹은 PDA,휴대용PC, 휴대폰 등의 휴대형 정보단말에 이용되는 액정표시장치에 호적하게 사용된다.
실시예
이하, 실시예 등을 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 제한을 받는 것은 아니다.
하기 실시예 등에 있어서는 이하의 약어를 사용한다.
CY: 1,4-시클로헥실렌
PH: 1,4-페닐렌
PHnF: n위치환-플루오로-1,4-페닐렌(단, n 미기재의 경우는 4위를 나타냄)
Dio: 1,3-디옥산-5,2-디일
Pym: 피리미딘-5,2-디일
Pyd: 피리다진-3,6-디일
CE: 4,1-시클로헥세닐렌
Cn: 탄소원자수 n개의 직쇄알킬
<실시예 1>
하기에 나타낸 배합에 의해서 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 30.4
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 5.7
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10.45
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12.35
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 16.15
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 3.8
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 7.6
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 8.55
C3-CY-PH-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
<실시예 2>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 9.5
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 4.75
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 14.25
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 7.6
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12.35
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 16.15
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 7.6
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 17.1
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5.7
C3-CY-CY-COO-PH-F 5
<실시예 3>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 9.5
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 4.75
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 14.25
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 7.6
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12.35
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 16.15
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 7.6
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 17.1
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5.7
C3-CY-CY-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
<실시예 4>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 21
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 5
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 5
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 9
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 11
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 14
C5-CY-COO-PH-F 8
<비교예 1>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C2-CY-CY-PH3,4-diF 15
C3-CY-CY-PH3,4-diF 17
C4-CY-CY-PH3,4-diF 15
C5-CY-CY-PH3,4-diF 12
C3-CY-PH-PH3,4-diF 4
C4-CY-PH-PH3,4-diF 3
C5-CY-PH-PH3,4-diF 6
C7-CY-PH-F 13
C2-CY-CY-PH 3,4,5-triF 5
C2-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H 4
C3-CY-PH-PH3,4,5-triF 6
실시예 1~4 및 비교예 1의 액정 조성물의 특성값을 하기의 [표 1]에 나타내었다.
Figure 112007041826800-PCT00046
<실시예 5>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-PH-PH3F-OCF2CF=CF2 7
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 16
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 3
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 9
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 18
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 6
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 16
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
CH2=CH-CY-PH-OCF2CF=CF2 10
<실시예 6>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-PH-PH3F-OCF2CF=CF2 10
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 10
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 5
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 8
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 4
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 15
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 8
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 4
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 6
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 18
<실시예 7>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-PH-PH3F-OCF2CF=CF2 8
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 20
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 6
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 16
C2-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 11
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 14
C3-CY-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 6
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 8
CH2=CH-CY-PH-OCF2CF=CF2 11
<비교예 2>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C2-CY-CY-PH3,4-diF 13
C3-CY-CY-PH3,4-diF 14
C4-CY-CY-PH3,4-diF 12
C5-CY-CY-PH3,4-diF 10
C3-CY-PH-PH3,4-diF 9
C4-CY-PH-PH3,4-diF 6
C5-CY-PH-PH3,4-diF 13
C7-CY-PH-F 4
C2-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H 3
C3-CY-PH-PH3,4,5-triF 2
C2-PH-C=C-PH3,4-diF 2
C5-CY-PH-Cl 7
C3-CY-PH-OCH3 5
실시예 5~7 및 비교예 2의 액정 조성물의 특성값을 하기의 [표 2]에 나타내었다.
Figure 112007041826800-PCT00047
<실시예 8>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 31
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 2
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 3
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 18
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 4
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 7
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 15
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
C3-CY-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 15
<실시예 9>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 18
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 17
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 6
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 6
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 8
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 15
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
C3-CY-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
<실시예 10>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 13
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 12
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 11
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
CH2=CH-CY-PH-OCF2CF=CF2 12
<실시예 11>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 31
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 5
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 16
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 6
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 18
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
C3-PH-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 9
<실시예 12>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 30
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 6
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 18
C3-PH-PH3F-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 17
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 13
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 3
C3-PH-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 8
<비교예 3>
하기에 나타낸 배합에 의해 액정 조성물을 조제하였다.
[배합] 질량부
C2-CY-CY-PH3,4-diF 8
C3-CY-CY-PH3,4-diF 12
C4-CY-CY-PH3,4-diF 10
C5-CY-CY-PH3,4-diF 8
C3-CY-PH-PH3,4-diF 7
C4-CY-PH-PH3,4-diF 5
C5-CY-PH-PH3,4-diF 10
C2-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H 8
C2-CY-Dio-PH3,4,5-triF 10
C2-CY-PH-PH3,4,5-triF 9
C3-CY-PH-PH3,4,5-triF 6
C2-PH-C=C-PH3,4-diF 2
C3-CY-PH-OCH3 5
실시예 8~12 및 비교예 3의 액정 조성물의 특성값을 하기의 [표 3]에 나타내었다.
Figure 112007041826800-PCT00048
이상의 실시예로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 액정 조성물은 높은 유전율이방성(Δε)을 가지면서, 작은 회전점성(γ1)을 가지고, 나아가 저온특성에도 뛰어난 것이다.
<배합예>
더욱, 이하에 본 발명의 액정 조성물이 바람직한 배합예를 나타낸다.
Figure 112007041826800-PCT00049
Figure 112007041826800-PCT00050
Figure 112007041826800-PCT00051
Figure 112007041826800-PCT00052
Figure 112007041826800-PCT00053
Figure 112007041826800-PCT00054
Figure 112007041826800-PCT00055
Figure 112007041826800-PCT00056
Figure 112007041826800-PCT00057
Figure 112007041826800-PCT00058
Figure 112007041826800-PCT00059
Figure 112007041826800-PCT00060
본 발명의 액정 조성물은 높은 유전율이방성(Δε) 및 작은 회전점성(γ1)을 가지기 때문에 IPS액정표시장치용 혹은 저전압구동TN형액정표시장치용의 액정 조성물로서 호적하게 사용할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물을 15질량%이상 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112007041826800-PCT00061
    (상기 식 중, Q는 할로겐원자에 의해 치환되어도 좋은 탄소원자수 1~8개의 포화 또는 불포화 알킬기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)에 있어서의 -0-Q가 하기 부분구조식(II)으로 표현되는 화합물의 적어도 1종을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112007041826800-PCT00062
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(III)으로 표현되는 화합물(A성분)의 적어도 1종(단, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 부분은 제외함)을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112007041826800-PCT00063
    (식 중, R1은 R0, ROO, ROOCO 또는 R0COO를 나타내고, R0은 알킬기를 나타낸다. 이 알킬기는 불포화결합을 가지고 있어도 좋고, 상기 알킬기에 있어서, -CH2-는 -0-, -CO- 또는 -CO0-로 치환되어 있어도 좋고, 또한 일부 혹은 전부의 수소원자가 할로겐원자 또는 시아노기에 의해서 치환되어 있어도 좋다.
    A1은 l,4-페닐렌[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 1,4-시클로헥실렌[-CH2-는 -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 또는 2,6-나프틸렌이다.
    Z1은 단결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -C≡C- 또는 -CF2CF2-이다.
    X1 및 X2는 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.
    Ql은 할로겐원자, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 할로겐화알케닐기 또는 할로겐화알케닐옥시기를 나타낸다.
    n은 1~3의 수이며, n이 2 또는 3일 때는 복수의 A1 및 Zl은 각각 달라 있어도 좋다.)
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물이, 상기 일반식(III)으로 표현되는 화합물(A성분)의 적어도 1종(단, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되지 않는 부분은 제외함)인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(IV)으로 표현되는 화합물(B성분)의 적어도 1종(단, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되는 부분은 제외함)을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 4]
    Figure 112007041826800-PCT00064
    (식 중, R2는 R0, ROO, ROOCO 또는 R0COO를 나타내고, R0은 상기 일반식(III)에 있어서 동일한 의미를 나타낸다.
    A2는 l,4-페닐렌[-CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있어도 좋음], 1,4-시클로헥실렌[-CH2-는 -O- 혹은 -S-로 치환되어 있어도 좋고, 수소원자가 할로겐원자 혹은 시아노기로 치환되어 있 어도 좋음], 또는 2,6-나프틸렌이다.
    Z2는 -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2O-, -OCH2CH=CH-, -CF2O-, OCF2-, -CH2CH2-, -COO-, 또는 -OCO-CH2CH2-이다.
    X3 및 X4는 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.
    Q2는 할로겐원자, 할로겐화알킬기, 할로겐화알콕시기, 할로겐화알케닐기 또는 할로겐화알케닐옥시기를 나타낸다.
    m은 1~3의 수이며, n이 2 또는 3일 때는 복수의 A2 및 Z2는 각각 달라 있어도 좋다.)
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물이, 상기 일반식(IV)으로 표현되는 화합물(B성분)의 적어도 1종(단, 상기 일반식(I)으로 표현되는 말단구조를 가지는 화합물에 포함되지 않는 부분은 제외함)인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  7. 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 A성분이, 하기 일반식(III-1)~(III-3) 중 어느 하나로 표현되는 화합물의 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 5]
    Figure 112007041826800-PCT00065
    (식 중, R1, X1, X2 및 Q1은 상기 일반식(III)에 있어서의 경우와 동일한 것을 나타낸다. X5~X8은 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 B성분이 하기 일반식(IV-1)~(IV-3) 중 어느 하나로 표현되는 화합물의 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    [화학식 6]
    Figure 112007041826800-PCT00066
    (상기 식 중, R2, X3, X4 및 Q2는 상기 일반식(IV)에 있어서의 경우와 같은 것을 나타낸다. X9 및 X10은 각각 독립해서 수소원자 또는 불소원자를 나타낸다.)
  9. 제3항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 A성분이 상기 일반식(III)에 있어서의 R1이 알킬기인 화합물의 적어도 1종 이상, 및 상기 일반식(III)에 있어서의 R1이 알케닐기인 화합물의 적어도 1종 이상인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  10. 제3항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 A성분 및 상기 B성분의 합이 100질량%인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, IPS액정표시장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 저압전구동TN형 액정표시장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
KR1020077013034A 2004-12-10 2005-11-08 액정 조성물 KR101195623B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004358113 2004-12-10
JPJP-P-2004-00358113 2004-12-10
PCT/JP2005/020415 WO2006061966A1 (ja) 2004-12-10 2005-11-08 液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20070085970A true KR20070085970A (ko) 2007-08-27
KR101195623B1 KR101195623B1 (ko) 2012-10-30

Family

ID=36577797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077013034A KR101195623B1 (ko) 2004-12-10 2005-11-08 액정 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7618554B2 (ko)
EP (1) EP1840185B1 (ko)
JP (1) JP4889503B2 (ko)
KR (1) KR101195623B1 (ko)
CN (1) CN101061202B (ko)
TW (1) TWI386482B (ko)
WO (1) WO2006061966A1 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100171074A1 (en) * 2009-01-08 2010-07-08 Daily Polymer Corp. Liquid crystal mixture
US20100237286A1 (en) * 2009-03-18 2010-09-23 Daily Polymer Corp. Liquid crystal mixture
CN101916012B (zh) * 2010-08-04 2011-10-12 友达光电股份有限公司 显示面板
CN102643653B (zh) * 2012-03-21 2013-07-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物
CN103013535B (zh) * 2012-12-28 2014-02-26 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN103146392B (zh) * 2013-02-27 2014-05-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种用于液晶显示器的液晶组合物
CN103194243B (zh) * 2013-02-27 2015-01-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种用于tft显示的液晶组合物
CN103242861B (zh) * 2013-05-22 2014-08-20 北京市金讯阳光电子材料科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
WO2015093193A1 (ja) * 2013-12-16 2015-06-25 Dic株式会社 アルケニルエーテル化合物及びこれを用いた液晶組成物
WO2015129540A1 (ja) * 2014-02-25 2015-09-03 Jnc株式会社 1,1,3,3-テトラフルオロアリルオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP2017036382A (ja) * 2015-08-10 2017-02-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2017039827A (ja) * 2015-08-19 2017-02-23 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20170040106A (ko) * 2015-10-02 2017-04-12 주식회사 동진쎄미켐 액정 조성물

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5691277A (en) 1979-12-25 1981-07-24 Citizen Watch Co Ltd Liquiddcrystal display panel
DE4042747B4 (de) 1990-01-09 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
DE4217248B4 (de) * 1991-06-05 2005-06-16 Merck Patent Gmbh Vinylverbindungen
JP2940354B2 (ja) 1992-09-18 1999-08-25 株式会社日立製作所 液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
JPH07216356A (ja) * 1994-02-07 1995-08-15 Dainippon Ink & Chem Inc フェニルシクロヘキサン誘導体及びその中間体
CN1055769C (zh) 1994-03-17 2000-08-23 株式会社日立制作所 有源矩阵型液晶显示系统及其驱动方法
JP3632772B2 (ja) * 1994-03-23 2005-03-23 大日本インキ化学工業株式会社 4−アルケニルオキシ−3,5−ジフルオロベンゼン誘導体
EP0775101B1 (de) * 1994-08-06 2000-05-03 MERCK PATENT GmbH Benzolderivate und flüssigkristallines medium
DE59509577D1 (de) * 1995-02-16 2001-10-11 Merck Patent Gmbh Vinylenverbindungen und flüssigkristallines Medium
DE19748618B4 (de) 1996-12-05 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE19707807A1 (de) 1997-02-27 1998-09-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP2000080370A (ja) * 1998-08-28 2000-03-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ
DE19859421A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US6929832B2 (en) * 1999-03-03 2005-08-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium, and electro-optical display containing the liquid-crystal medium
JP4206687B2 (ja) 2002-04-09 2009-01-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN100430802C (zh) 2002-12-09 2008-11-05 株式会社日立显示器 液晶显示装置及其制造方法
JP4662849B2 (ja) * 2002-12-24 2011-03-30 株式会社Adeka パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物
JP4817613B2 (ja) * 2003-06-06 2011-11-16 株式会社Adeka 液晶表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN101061202A (zh) 2007-10-24
JP4889503B2 (ja) 2012-03-07
US20080149890A1 (en) 2008-06-26
EP1840185B1 (en) 2016-05-11
JPWO2006061966A1 (ja) 2008-06-05
TWI386482B (zh) 2013-02-21
CN101061202B (zh) 2014-01-08
WO2006061966A1 (ja) 2006-06-15
EP1840185A1 (en) 2007-10-03
US7618554B2 (en) 2009-11-17
TW200632073A (en) 2006-09-16
KR101195623B1 (ko) 2012-10-30
EP1840185A4 (en) 2009-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101195623B1 (ko) 액정 조성물
JP4868837B2 (ja) 液晶組成物
JP4749101B2 (ja) チオフェン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、及び液晶素子
JP4514507B2 (ja) 液晶組成物及びtn型液晶素子
JP4639621B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4655479B2 (ja) ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JP2004204133A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4514508B2 (ja) 液晶組成物及びstn型液晶素子
KR101308469B1 (ko) 고속응답용 액정 조성물
US5723068A (en) Liquid crystal composition and a liquid crystal display device containing the same
JP2003342579A (ja) 液晶組成物
JP4092596B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4099843B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2020042068A (ja) 液晶表示素子
JPH1077475A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2002294237A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4655317B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2013112621A (ja) 液晶化合物、その製造方法、液晶組成物および液晶電気光学素子
JP3858283B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4894099B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2008007696A (ja) Ocb液晶表示素子
JP2016060737A (ja) 光学活性化合物の捻じれの調整方法及び捻じれが調整された光学活性化合物を含有してなる液晶組成物
TW202214824A (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP3945458B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2002226859A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150821

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160907

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171023

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191021

Year of fee payment: 8