KR20070078596A - 고효율 유기전계발광소자 - Google Patents

고효율 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20070078596A
KR20070078596A KR1020060009009A KR20060009009A KR20070078596A KR 20070078596 A KR20070078596 A KR 20070078596A KR 1020060009009 A KR1020060009009 A KR 1020060009009A KR 20060009009 A KR20060009009 A KR 20060009009A KR 20070078596 A KR20070078596 A KR 20070078596A
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Abstract

용융염을 포함하는 발광층 및 이를 구비하는 유기전계 발광소자를 제공된다. 본 발명에 따른 용융염을 포함하는 발광층은 디스플레이 구동시 상기 용융염에 의해 전계유도 전하 분리층이 발광층 내에 형성되어 캐리어 주입을 개선함으로써 발광효율을 증가시킬 수 있으며, 유기전계 발광소자에 채용시 낮은 구동전압 및 개선된 수명특성을 제공한다.

Description

고효율 유기전계발광소자{High efficient organic electroluminescence device}
도 1a-1f는 본 발명의 일구현예에 따른 유기 전계 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸다.
도 2는 본 발명에 따라 제조된 유기 전계 발광 소자의 일구현예를 나타낸 것이다.
<도면의 주요 부호에 대한 간단한 설명>
10... 제1전극 11... 정공 주입층
12... 발광층 13... 정공 억제층
14... 제2전극 15... 전자 수송층
16... 정공 수송층 20... 기 판
본 발명은 용융염을 포함하는 발광층 및 이를 구비한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 발광층 내에 용융염을 포함시켜 전계 유도 전하 분리층을 형성함으로써 캐리어 주입을 개선하여 발광효율이 개선된 발광층에 관한 것으로서, 이와 같은 발광층을 채용하여 낮은 구동전압 및 개선된 수명특성을 갖는 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막(이하, 유기막이라고 함)에 전류를 흘려주면, 전자와 정공이 유기막에서 결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 자발광형 표시 소자로서, 경량이면서 부품이 간소하고 제작공정이 간단한 구조를 갖고 있고 고화질에 광시야각을 확보하고 있다. 또한 고색순도 및 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 저소비 전력, 저전압 구동으로 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.
일반적인 유기 전계 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. 여기에서 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층은 유기 화합물로 이루어진 유기막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 방사감쇠(radiative decay)되면서 물질의 밴드 갭(band gap)에 해당하는 파장의 빛이 방출되는 것이다.
상기 유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 그 발광 메카니즘에 따라 일중항 상태의 엑시톤(singlet exciton) 을 이용하는 형광 물질과, 삼중항 상태의 엑 시톤(triplet exciton)를 이용하는 인광 물질로 구분가능하다. 이러한 형광 물질 또는 인광 물질을 자체적으로 또는 적절한 호스트 물질에 도핑하여 발광층을 형성하며, 전자 여기 결과, 호스트에 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤이 형성된다. 이 때 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤의 통계적 생성비율은 1:3이다(Baldo, et al., Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422).
발광층 형성재료로서 형광물질을 사용하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 호스트에서 생성된 삼중항이 낭비된다는 불리한 점을 안고 있는 반면, 발광층 형성재료로서 인광물질을 사용하는 경우에는 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 사용할 수 있어 내부양자효율 100%에 도달할 수 있는 장점을 갖고 있다(Baldo, et al., Nature, Vol.395, 151-154, 1998). 따라서 발광층 형성재료로 인광 물질을 사용할 경우, 형광 물질보다 매우 높은 발광 효율을 가질 수 있다.
그러나 이와 같은 인광물질을 사용하여 발광효율을 개선한다고 하여도 아직은 발광소자에서 요구되는 필요충분한 발광효율을 제공하지는 못하기 때문에 여러가지 다양한 방법을 사용하여 발광효율을 개선하는 방법이 시도되고 있다. 예를 들어 특정 폴리머 소재를 사용하여 전하 수송능을 개선하는 방법에 의해, 정공과 전자가 결합하여 여기분자가 형성되는 공정을 최적화시켜 이들이 발광하는 위치를 균일하게 분포시킴으로써 발광효율을 개선하는 방법이 알려져 있다. 또한 전하 발생층을 발광층 내에 개재시켜 단일발광이 아닌, 다중 발광을 유도하여 발광효율을 개선하는 방법도 알려져 있다. 또한 금속과 유기막간의 전기적 및 물리적 성질을 개선하여 계면특성을 제어함으로써 발광효율을 개선하는 방법도 알려져 있다. 그러나 이와 같은 방법은 공정상의 어려움 등으로 인하여 경제성이 저하되거나, 소자에서 요구되는 충분한 발광 효율을 여전히 제공할 수 없다는 문제가 있어, 발광효율의 개선이 여전히 요구되고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 발광효율이 개선된 발광층 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 발광층을 구비한 유기전계 발광소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명은,
발광물질 및 용융염을 포함하는 발광층 형성용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 용융염은 하기 화학식 1 또는 2의 구조를 갖는 이미다졸륨 유도체를 사용할 수 있다.
본 발명의 일구현예에 따르면, 상기 발광층 내의 발광물질 총중량에 대하여 상기 용융염의 함량은 0.001 내지 20중량%를 사용할 수 있다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
한 쌍의 전극 사이에 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상술한 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 살펴보기로 한다.
본 발명은 발광 물질 및 용융염을 포함하는 발광층 형성용 조성물을 제공하는 바, 본 발명에서 발광층 내에 사용하는 용융염은 이온성 액체(ionic liquid: IL) 라고도 불리며, 상온에서 액체 특성을 나타내는 염을 의미한다. 용융염의 구조는 일반적으로 유기 양이온과 무기 또는 유기 음이온으로 구성되며, 높은 증발 온도, 높은 이온 전도도, 내열성 및 난연성 등을 갖는 것을 특징으로 한다. 용융염은 유기 합성 용매, 분리 추출 용매 등에 응용되고 있으며, 최근 캐퍼시터(capacitor), 리튬 이온 전지, 연료 전지 등의 전기 화학 소자의 전해질로의 응용 가능성이 대두되고 있다.
본 발명에서는 이와 같은 용융염을 발광층, 특히 유기 전계 발광 소자와 같은 표시 소자의 발광층에 사용하여 전압 인가시 전계 유도 전하 분리층이 상기 발광층 계면에 형성되도록 함으로써 캐리어 주입 장벽을 감소시켜 낮은 구동전압 및 개선된 수명특성을 유도하게 된다. 종래의 유기 전계 발광 소자에서는 전극층에 전압이 인가되면 전극으로부터 전자와 정공이 이동하게 되고, 이들이 발광층 내에서 재결합하여 여기분자를 생성하는 바, 이때 여기분자로부터 빛을 발산하여 원하는 화상을 표시하게 되는 바, 본 발명에서는 상기 발광층 내에 용융염을 도입하여 층 계면 상에 전하 분리층을 형성함으로써 전자와 정공의 주입을 보다 용이하게 하고, 동시에 전자와 정공이 재결합하여 여기분자를 형성하는 효율을 증가시킴으로써 소자의 전체적인 발광효율을 개선하게 된다.
본 발명에서 사용되는 용융염은 상온에서 액상을 유지할 수 있는 염이라면 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 유기 양이온에 무기 음이온이 결합된 것, 혹은 유기 양이온에 유기 음이온이 결합된 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 용융염을 구성하는 양이온으로서는, 예를 들어 치환 또는 비치환된 이미다졸륨, 피라졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 암모늄, 포스포늄, 구아니디늄, 유로늄, 티오유로늄, 피리디늄 및 피롤리디늄으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 바람직하고, 치환 또는 비치환된 이미다졸륨 또는 피리디늄이 더욱 바람직하다.
상술한 화학식 1의 용융염의 양이온으로서 보다 구체적인 예로서는, 1,3-디메틸이미다졸륨, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨, 3-메틸-테트라데실이미다졸륨, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-헥사데실-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-헥실-2,3-디메틸이미다졸륨, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨; N-헥실피리디늄, N-부틸-3,4-디메틸피리디늄, N-부틸-3,5-디메틸피리디늄, N-부틸-3-메틸피리디늄, N-부틸-4-메틸피리디늄, N-부틸피리디늄, N-에틸피리디늄, N-헥실피리디늄, N-옥틸피리디늄; 1,1-디메틸피롤리디늄, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄, 1-헥실-1-메틸피롤리디늄, 1-메틸-1-옥틸피롤리디늄; 트리헥실(테트라데실)포스포늄; 메틸트리옥틸암모늄, 에틸-디메틸-프로필암모늄; 구아니디늄, N"-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸구아니디늄; 혹은 O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄, S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소티오유로늄;으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상을 예로 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 양이온과 결합하여 화학식 1의 용융염을 형성하는 음이온으로서는 유기 혹은 무기 음이온을 모두 사용할 수 있으며, 예를 들어 할라이드, 보레이트계 음이온, 포스페이트계 음이온, 포스피네이트계 음이온, 이미드계 음이온, 술포네이트계 음이온, 아세테이트계 음이온, 설페이트계 음이온, 시아네이트계 음이온, 티오시아네이트계 음이온, 탄소계 음이온, 착물계 음이온 및 ClO4 -로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이다.
상기 화학식 1의 음이온으로서 보다 구체적으로는, PF6 -, BF4 -, B(C2O4)-, CH3(C6H5)SO3 -, (CF3CF2)2PO2 -, CF3SO3 -, CH3SO4 -, CH3(CH2)7SO4 -, N(CF3SO2)2 -, N(C2F5SO2)2 -, C(CF2SO2)3 -, AsF6 -, SbF6 -, AlCl4 -, NbF6 -, HSO4 -, ClO4 -, CH3SO3 - 및 CF3CO2 -로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상이 바람직하다.
이와 같은 양이온과 음이온은 서로 결합하여 하기 화학식 1의 용융염을 형성할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112006006921413-PAT00001
식중, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 카르복실 기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 실리콘 함유기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 불소 함유기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고,
X-는 할라이드, 보레이트계 음이온, 포스페이트계 음이온, 포스피네이트계 음이온, 이미드계 음이온, 술포네이트계 음이온, 아세테이트계 음이온, 설페이트계 음이온, 시아네이트계 음이온, 티오시아네이트계 음이온, 탄소계 음이온, 착물계 음이온 또는 ClO4 -를 나타낸다.
이와 같은 화학식 1의 용융염의 예로서는 1,3-디메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄술포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 요다이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탈술포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미 다졸륨 비스[옥살레이토]보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 p-톨루엔술포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄술포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 클로라이드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 3-메틸-1-테트라데실이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 요다이드; 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 요다이드, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸 륨 브로마이드, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 p-톨루엔술포네이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥사데실-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨 요다이드; N-헥실피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, N-부틸-3,4-디메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-3,5-디메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-3-메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-4-메틸피리디늄 브로마이드, N-부틸-4-메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-4-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, N-부틸-4-메틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, N-부틸피리디늄 클로라이드, N-부틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, N-부틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트, N-에틸피리디늄 브로마이드, N-에틸피리디늄 클로라이드, N-헥실피리디늄 헥사플루오로포스페이트, N-헥실피리디늄 테트라플루오로보레이트, N-헥실피리디늄 트리플루오로메탈술포네이트, N-옥틸피리디늄 클로라이드; 1,1-디메틸피롤리디늄 요다이드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 클로라이드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 트리플루오로아세테이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 트리플루오로메탈술포네이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 비스[옥살레이토(2-)]보레이트, 1-헥실-1-메틸피롤리디늄 클로라이드, 1-메틸-1-옥틸피롤리디늄 클로라이드; 트리헥실(테트라데실)포스포늄 비스(트리플루오로메틸술 포닐)이미드, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 비스[옥살레이토(2-)]-보레이트, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 클로라이드, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨트리스(펜타플루오르에틸)트리플루오르포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨트리스(펜타플루오르에틸)트리플루오르포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨헥사플루오르포스페이트; 메틸트리옥틸암모늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 메틸트리옥틸암모늄 트리플루오로아세테이트, 메틸트리옥틸암모늄 트리플루오로메탈술포네이트, 에틸-디메틸-프로필암모늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드; 구아니디늄 트리플루오로메탈술포네이트, 구아니디늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, N"-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸구아니디늄 트리플루오로메탈술포네이트, N"-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸구아니디늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트; O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄 트리플루오로메탈술포네이트, O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소티오유로늄 트리플루오로메탈술포네이트, S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트를 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서는 상기 용융염으로서 하기 화학식 2의 고분자 용융염을 사용할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112006006921413-PAT00002
식중, X1은 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴렌기를 나타내며,
X2는 술포네이트계 음이온, 시아네이트계 음이온, 티오시아네이트계 음이온, 카복실레이트계 음이온을 나타내고,
R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 실리콘 함유기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 불소 함유기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내며,
n은 50 내지 500 의 정수이다.
상기 화학식 2의 화합물은 고분자 용융염으로 고분자의 수평균 분자량은 1,000 내지 30,000인 것을 특징으로 하며, 다른 고분자와 공중합된 이원공중합체 또는 3원공중합체로 제조할 수도 있다.
상기 화합물의 정의에서 사용되는 "치환"이라는 용어는 상기 치환기들에 존재하는 하나 이상의 수소 원자가 각각 독립적으로 적절한 치환기에 의해 치환된 것을 의미하며, 이와 같은 치환기의 예로서는 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알킬기는 탄소수 1 내지 20의 직쇄형 또는 분지형 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 12의 직쇄형 또는 분지형 알킬기가 더욱 바람직하고, 탄소수 1 내지 6의 직쇄형 또는 분지형 알킬기가 가장 바람직하다. 이와 같은 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 이소아밀, 헥실 등을 들 수 있다. 이들 알킬기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소원자는 할로게원자로 더 치환되어 할로알킬기를 구성할 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알콕시기는 탄소수 1 내지 20의 알킬 부분을 각각 갖는 산소-함유 직쇄형 또는 분지형 알콕시기가 바람직하다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기가 더욱 바람직하고 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기가 가장 바람직하다. 이러한 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 및 t-부톡시를 들 수 있다. 상기 알콕시기는 플루오로, 클로로 또는 브로모와 같은 하나 이상의 할로 원자로 더 치환되어 할로알콕시기를 제공할 수도 있다. 이와 같은 예로는 플루오로메톡시, 클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 플로오로에톡시 및 플루오로프로폭시 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 직쇄형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 의미한다. 바람직한 알케닐기는 쇄 내에 2 내지 12개의 탄소 원자를 가지며, 더욱 바람직하게는 쇄내에 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다. 분지형은 하나 이상의 저급 알킬 또는 저급 알케닐기가 알케닐 직쇄에 부착된 것을 의미한다. 이러한 알케닐기는 치환되지 않거나, 할로, 카르복시, 히드록시, 포밀, 설포, 설피노, 카바모일, 아미노 및 이미노를 포함하지만 이들에 제한되지 않는 하나 이상의 기에 의해 독립적으로 치환될 수 있다. 이와 같은 알케닐기의 예로서는 에테닐, 프로페닐, 카르복시에테닐, 카르복시프로페닐, 설피노에테닐 및 설포노에테닐 등이 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 알키닐기는 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 탄소수 2 내지 20의 직쇄형 또는 분지형 지방족 탄화수소기를 의미한다. 바람직한 알케닐기는 쇄 내에 2 내지 12개의 탄소 원자를 가지며, 더욱 바람직하게는 쇄내에 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다. 분지형은 하나 이상의 저급 알킬, 저급 알키닐기가 알키닐 직쇄에 부착된 것을 의미한다. 이러한 알케닐기는 치환되지 않거나, 할로, 카르복시, 히드록시, 포밀, 설포, 설피노, 카바모일, 아미노 및 이미노를 포함하지만 이들에 제한되지 않는 하나 이상의 기에 의해 독립적으로 치환될 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 헤테로알킬기는 상기 알킬기에서 탄소원자수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 12, 더욱 바람직하게는 1 내지 6의 주쇄 내에 헤테로원자, 예를 들어 N, O, P, S 등을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 융합될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 인단 및 비페닐과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 더욱 바람직하게는 페닐이다. 상기 아릴기는 히드록시, 할로, 할로알킬, 니트로, 시아노, 알콕시 및 저급 알킬아미노와 같은 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 아릴알킬기는 상기 알킬기의 하나 이상의 수소원자가 상기 아릴기로 치환되어 있는 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 치환기의 용어 중, 헤테로아릴알킬기는 상기 정의된 알킬기의 하나 이상의 수소원자가 상기 정의된 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미하며, 탄소수 3 내지 30의 카보사이클 방향족 시스템을 의미한다.
상기 화학식 1 내지 3의 화합물에서 헤테로아릴기는 N, O, 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 C인 고리 원자수 5 내지 30의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 라디칼을 의미한다. 또한 상기 용어는 고리내 헤테로 원자가 산화되거나 사원화되어 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 라디칼을 의미한다. 대표적인 예로는 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티아졸릴, 이속사졸린, 벤즈이속사졸린, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 2-피리도닐, N-알킬-2-피리도닐, 피라지노닐, 피리다지노닐, 피리미디노닐, 옥사졸로닐 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀리닐 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 용융염은 발광층 형성시 단독으로 사용될 수 있으나, DMF, THF, DMAC, 1,4-디옥산, 에틸렌 카보넨이트, 아세톤과 같은 극성용매에 혼합시켜 사용하는 것이 보다 바람직하다. 극성용매와 혼합 사용시 그 함량은 상기 극성용매 100중량부에 대하여 약 0.001 내지 50중량부, 바람직하게는 0.01 내지 30중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 용융염의 함량이 0.001중량부 미만이면 그 함량이 너무 작아 원하는 효과를 얻을 수 없으며, 50중량부를 초과하는 경우 용융염끼리 켄칭(quenching)효과를 나타내어 바람직하지 않다.
상기와 같이 극성 용매에 용해된 용융염은 발광물질과 혼합되어 발광층을 형 성하는 바, 상기 발광층 형성재료 총중량에 대하여 상기 용융염 또는 용융염과 극성용매의 혼합 용액을 약 0.001 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 함량이 0.001중량% 미만인 경우 용융염의 함량이 지나치게 적어 원하는 효과를 얻기가 곤란하며, 20중량%를 초과하는 경우 초과 함량으로 인한 켄칭(quenching)효과로 인해 바람직하지 않다.
상기 발광층에 사용되는 발광물질로서는 일반적으로 사용되는 형광 혹은 인광 발광물질을 제한없이 사용할 수 있으나, 1종 이상의 고분자 호스트, 고분자와 저분자의 혼합물 호스트, 저분자 호스트, 및 비발광 고분자 매트릭스로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 여기에서 고분자 호스트, 저분자 호스트, 비발광 고분자 매트릭스로는 유기 전계 발광 소자용 발광층 형성시 통상적으로 사용되는 것이라면 모두 다 사용가능하며, 고분자 호스트의 예로는 폴리(비닐카르바졸), 폴리플루오렌, 폴리(p-페닐렌 비닐렌), 폴리티오펜 등이 있고, 저분자 호스트의 예로는 CBP(4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐), 4,4'-비스[9-(3,6-비페닐카바졸릴)]-1-1,1'-비페닐{4,4'-비스[9-(3,6-비페닐카바졸릴)]-1-1,1'-비페닐}, 9,10-비스[(2',7'-t-부틸)-9',9''-스피로비플루오레닐(spirobifluorenyl)안트라센, 테트라플루오렌 등이 있고, 비발광 고분자 매트릭스로는 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌 등이 있지만, 이에 한정하는 것은 아니다.
상술한 발광층은 진공증착법, 스퍼터링법, 프린팅법, 코팅법, 잉크젯방법 등에 의해 형성될 수 있다.
이와 같은 본 발명에 따른 발광층은 다양한 표시소자에 활용될 수 있으나, 바람직하게는 유기전계 발광 소자에 채택될 수 있다.
도 1a-1f는 본 발명의 바람직한 일실시예들에 따른 유기전계 발광소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1a를 참조하면, 제1전극(10) 상부에 상기 용융염을 포함한 발광층(12)이 적층되고, 상기 발광층(12) 상부에는 제2전극(14)이 형성된다.
도 1b를 참조하면, 제1전극(10) 상부에 상기 용융염을 포함한 발광층(12)이 적층되고, 상기 발광층(12) 상부에 정공억제층(HBL)(13)이 적층되고 있고, 그 상부에는 제2전극(14)이 형성된다.
도 1c의 유기전계 발광소자는 제1전극(10)과 발광층(12) 사이에 정공 주입층(HIL)(11)이 형성된다.
도 1d의 유기전계 발광소자는 발광층(12) 상부에 형성된 정공억제층(HBL)(13) 대신에 전자수송층(ETL)(15)이 형성된 것을 제외하고는, 도 1c의 경우와 동일한 적층 구조를 갖는다.
도 1e의 유기전계 발광소자는 상기 용융염을 함유하는 발광층(12) 상부에 형성된 정공억제층(HBL)(13) 대신에 정공 억제층(HBL)(13)과 전자 수송층(15)이 순차적으로 적층된 2층막을 사용하는 것을 제외하고는, 도 1c의 경우와 동일한 적층 구조를 갖는다. 경우에 따라서는 도 1e의 유기전계 발광소자에서 전자수송층(15)와 제2전극(14)사이에는 전자주입층이 더 형성되기도 한다.
도 1f의 유기전계 발광소자는 정공 주입층(11)과 발광층(12) 사이에 정공 수송층(16)을 더 형성한 것을 제외하고는, 도 1e의 유기전계 발광소자와 동일한 구조 를 갖고 있다. 이 때 정공 수송층(16)은 정공 주입층(11)으로부터 발광층(12)으로의 불순물 침투를 억제해주는 역할을 한다.
상술한 적층 구조를 갖는 유기전계 발광소자는 통상적인 제작방법에 의하여 형성가능하며 그 제작방법이 특별하게 한정되는 것은 아니다.
여기서 상기 발광층의 두께는 30 내지 100 nm인 것이 바람직하다. 상기 발광층의 두께가 30 nm미만인 효율 및 수명이 저하되고, 100 nm를 초과하면 구동전압이 상승하여 바람직하지 못하다.
상기 유기 전계 발광 소자에서는 각 층 사이에 버퍼층이 형성될 수 있는 바,이와 같은 버퍼층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine), 폴리티오펜 (polythiophene), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리아세틸렌(polyacetylene), 폴리피롤(polypyrrole), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylene vinylene), 또는 이들의 유도체를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공수송층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리트리페닐아민(polytriphenylamine)을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리옥사디아졸(polyoxadiazole)을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층의 소재로는 통상적으로 사용되는 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 LiF, BaF 2 또는 MgF 2 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 전계발광 소자의 제작은 특별한 장치나 방법을 필요로 하지 않으며, 통상의 발광 재료를 이용한 유기 전계발광 소자의 제작방법에 따라 제작될 수 있다.
상기 용융염을 포함하는 발광층을 구비한 발광 다이오드는 풀 칼라 표시용 광원 조명, 백라이트, 옥외게시판, 광통신(optical communication), 내부장식 등에 사용 가능하다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 보다 상세하게 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 용융염 고분자의 제조
1) 용융염 모노머 제조
<화학식 3>
Figure 112006006921413-PAT00003
3-술포프로필아크릴레이트 포타슘염을 양이온 교환수지(상품명 Amberlite IR-120B H AG)를 사용하여 수소 치환반응을 하였다. 이 반응물의 산을 서서히 같은 몰수의 1-비닐이미다졸과 얼음 배쓰에서 혼합하였다. 이 혼합물을 상온에서 24시간 교반해가면서 반응시킨다. 그 다음 수용성 물질을 회전 증발기를 사용하여 건조한 후 남아 있는 점성의 액체를 수분이 제거된 디에틸에테르에 혼합하여 2시간 동안 교반한다. 이 점성 액체를 걸러내어 건조하는 과정을 반복하여 상온에서 감압 건조 하여 용유염을 제조하였다.
2) 용융염 고분자 제조
상기 1)에서 얻어진 모노머와 개시제로 α,α'-(아조비스(이소부티로니트릴)) (AIBN) 1 mol%를 에탄올에 함께 중합앰플에 함께 녹여 감압하여 공기를 제거한 후 60℃에서 24시간 동안 라디칼 중합을 시켰다. 이 중합물을 과량의 아세톤에 녹인 후 수분이 제거된 메탄올에서 침전을 시킨 후 60℃에서 감압건조후 용융염 고분자를 얻었다.
실시예 1
1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드(Merk사) 0.05g을 DMF 7ml에 가하여 용융염 혼합액을 제조한 후, 이를 Dow사 그린 223 폴리머에 1중량%의 함량으로 가하여 발광층 형성용 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 제조예 1에서 얻어진 고분자 용융염 0.04g을 DMF 7ml에 가하여 용융염 혼합액을 제조한 후, 이를 Dow사 그린 223 폴리머에 5중량%의 함량으로 가하여 발광층 형성용 조성물을 제조하였다.
유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 3
ITO(indium-tin oxide)가 코팅된 투명 전극 기판을 깨끗이 세정한 후, ITO를 감광성 수지(photoresist resin)와 식각제(etchant)를 이용하여 패터닝하여 ITO 전극 패턴을 형성하고, 이를 다시 깨끗이 세정하였다. 이와 같이 세정된 결과물상에 PEDOT{poly(3,4-ethylenedioxythiophene)}[AI 4083]을 약 50nm의 두께로 코팅한 후, 120℃에서 약 5분 동안 베이킹(baking)하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 상부에, 상기 실시예 1에서 얻어진 발광층 형성용 조성물을 상기 정공 주입층 상부에 스핀 코팅(spin coating)하고, 100℃에서 1시간 동안 베이킹 처리한 뒤, 진공 오븐내에서 용매를 완전히 제거하여 두께 80nm의 발광층을 형성시켰다.
이어서, 상기 고분자 발광층 상부에 진공증착기를 이용하여 진공도를 4X10-6 torr 이하로 유지하면서 이 상부에 LiF를 0.1 /sec의 속도로 진공증착하여 5nm 두께의 전자주입층을 형성하였다.
이어서, Al을 10Å/sec의 속도로 증착하여 200nm 두께의 캐소드(Cathode)를 증착하고 봉지(encapsulation)함으로써 유기 전계 발광 소자를 완성하였다. 이 때 봉지과정은 건조한 질소 가스 분위기하의 글러브 박스(Glove Box)에서 BaO 분말을 집어넣고 금속 캔(metal can)으로 봉합한 다음, UV 경화제로 최종 처리하는 과정을 통하여 이루어졌다. 상기 유기전계 발광소자는 다층형 소자로서, 개략적인 구조는 도 2에 도시된 바와 같으며, 발광면적은 6mm2였다.
실시예 4
상기 실시예 2에서 얻어진 발광층 형성용 조성물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 5
ITO(indium-tin oxide)가 코팅된 투명 전극 기판을 깨끗이 세정한 후, ITO를 감광성 수지(photoresist resin)와 식각제(etchant)를 이용하여 패터닝하여 ITO 전극 패턴을 형성하고, 이를 다시 깨끗이 세정하였다. 이와 같이 세정된 기판 상부에 진공증착기를 이용하여 진공도를 4X10-6 torr 이하로 유지하면서 정공 수송 재료인 α-NPD를 1.0/sec의 속도로 진공증착하여 50nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에, 용융염 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드와 발광층 그린 물질로 Alq3를 상기 정공 주입층 위에 다시 1.0/sec의 속도로 진공증착 하고 두께 50nm의 발광층을 형성시켰다.
이어서, 상기 발광층 상부에 Alq3를 1.0/sec의 속도로 진공증착하여 30nm 두 께의 전자수송층을 형성한 다음, 이 상부에 LiF를 0.1 /sec의 속도로 진공증착하여 5nm 두께의 전자주입층을 형성하였다.
이어서, Al을 10Å/sec의 속도로 증착하여 200nm 두께의 캐소드(Cathode)애노드를 증착하고 봉지(encapsulation)함으로써 유기 전계 발광 소자를 완성하였다. 이 때 봉지과정은 건조한 질소 가스 분위기하의 글러브 박스(Glove Box)에서 BaO 분말을 집어넣고 금속 캔(metal can)으로 봉합한 다음, UV 경화제로 최종 처리하는 과정을 통하여 이루어졌다.
상기 유기 EL 소자는 다층형 소자로서, 개략적인 구조는 도 2에 도시된 바와 같으며, 발광면적은 6mm2였다.
비교예 1
용융염을 전혀 사용하지 않고, 그린 223 폴리머를 발광층으로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법을 사용하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
비교예 2
용융염을 전혀 사용하지 않고, Alq3를 그린 발광층으로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일한 방법을 사용하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 4에서와 같이 고분자 용융염을 사용하지 않는 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법을 사용하여 유기 EL 소자를 제조하였다
상기 스피코팅 방식의 실시예 3, 4 및 비교예 1, 3과 증착방식을 채용한 실시예 5 및 비교예 2에서 얻어진 유기전계 발광소자의 구동전압, 발광효율, 수명특성을 하기 표 1에 나타내었다.
구분 구동전압/ 100cd/m2에서 전압 전압에 따른 발광효율 (cd/A) 수명특성
실시예 3 2.4 / 3.0 6.2V에서 9.8 8500hr@1000cd/m2
실시예 4 2.6 / 3.4 6.8V에서 9.2 9300hr@1000cd/m2
비교예 1 3.1 / 4.8 8.2V에서 8.1 4200hr@1000cd/m2
비교예 3 3.0/4.6 8.7V에서 7.7 5300hr@1000cd/m2
구분 구동전압/ 100cd/m2에서 전압 전압에 따른 발광효율 (cd/A) 수명특성
실시예 5 2.2 / 3.0 6.3V에서 21.2 91khr@1000cd/m2
비교예 2 3.1 / 4.2 6.8V에서 12.9 60khr@1000cd/m2
상기 표 1과 표2 로부터 본 발명에 따른 용융염을 포함하는 발광층을 구비한 유기전계 발광소자인 실시예 3 내지 5의 경우 낮은 구동전압을 나타내면서, 동시에 수명특성이 개선되었음을 알 수 있다.
본 발명에 따른 용융염은 발광층에 사용시 전계 유도 전하 분리층을 형성함으로써 캐리어 주입을 개선하여 발광효율이 개선된 발광층을 제공하며, 이와 같은 발광층을 유기 전계 발광 소자에 채용하는 경우 낮은 구동전압 및 개선된 수명특성을 갖는 유기전계 발광소자를 제공하게 된다.

Claims (15)

  1. 발광물질 및 용융염을 포함하는 발광층 형성용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 용융염이 유기 양이온; 및 유기 또는 무기 음이온으로 이루어진 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 용융염의 유기 양이온이 치환 또는 비치환된 이미다졸륨, 피라졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨, 옥사졸륨, 피리다지늄, 피리미디늄, 피라지늄, 암모늄, 포스포늄, 구아니디늄, 유로늄, 티오유로늄, 피리디늄 및 피롤리디늄으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 용융염의 유기 양이온이 치환 또는 비치환된 이미다졸륨 또는 피리디늄인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 용융염의 유기 양이온이 1,3-디메틸이미다졸륨, 1-부틸-3-메틸이미다졸 륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨, 3-메틸-테트라데실이미다졸륨, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-헥사데실-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-헥실-2,3-디메틸이미다졸륨, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨; N-헥실피리디늄, N-부틸-3,4-디메틸피리디늄, N-부틸-3,5-디메틸피리디늄, N-부틸-3-메틸피리디늄, N-부틸-4-메틸피리디늄, N-부틸피리디늄, N-에틸피리디늄, N-헥실피리디늄, N-옥틸피리디늄; 1,1-디메틸피롤리디늄, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄, 1-헥실-1-메틸피롤리디늄, 1-메틸-1-옥틸피롤리디늄; 트리헥실(테트라데실)포스포늄; 메틸트리옥틸암모늄, 에틸-디메틸-프로필암모늄; 구아니디늄, N"-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸구아니디늄; 및 O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄, S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소티오유로늄;으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 용융염의 음이온이 할라이드, 보레이트계 음이온, 포스페이트계 음이온, 포스피네이트계 음이온, 이미드계 음이온, 술포네이트계 음이온, 아세테이트계 음이온, 설페이트계 음이온, 시아네이트계 음이온, 티오시아네이트계 음이온, 탄소계 음이온, 착물계 음이온 및 ClO4 -로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 용융염의 음이온이 PF6 -, BF4 -, B(C2O4)-, CH3(C6H5)SO3 -, (CF3CF2)2PO2 -, CF3SO3 -, CH3SO4 -, CH3(CH2)7SO4 -, N(CF3SO2)2 -, N(C2F5SO2)2 -, C(CF2SO2)3 -, AsF6 -, SbF6 -, AlCl4 -, NbF6 -, HSO4 -, ClO4 -, CH3SO3 - 및 CF3CO2 -로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 용융염이 하기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112006006921413-PAT00004
    식중, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 실리콘 함유기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 불소 함유기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내고,
    X-는 할라이드, 보레이트계 음이온, 포스페이트계 음이온, 포스피네이트계 음이온, 이미드계 음이온, 술포네이트계 음이온, 아세테이트계 음이온, 설페이트계 음이온, 시아네이트계 음이온, 티오시아네이트계 음이온, 탄소계 음이온, 착물계 음이온 또는 ClO4 -를 나타낸다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 용융염이 1,3-디메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄술포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 요다이드, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탈술포네이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스[옥살레이토]보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 클로라 이드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메틸설페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 p-톨루엔술포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로메탄술포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플루오로아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트, 1-헥사데실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥실-3-메틸이미다졸륨 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨 비스(트리플루오로술포닐)이미드, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥타데실이미다졸륨 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 클로라이드, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 3-메틸-1-옥틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 3-메틸-1-테트라데실이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-프로필-3-메틸이미다졸륨 요다이드; 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 요다이드, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 옥틸설페이트, 1-부틸-2,3-디메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 브로마이드, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 헥사 플루오로포스페이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 p-톨루엔술포네이트, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트, 1-헥사데실-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1-헥실-2,3-디메틸이미다졸륨 클로라이드, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨 요다이드; N-헥실피리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, N-부틸-3,4-디메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-3,5-디메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-3-메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-4-메틸피리디늄 브로마이드, N-부틸-4-메틸피리디늄 클로라이드, N-부틸-4-메틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, N-부틸-4-메틸피리디늄 테트라플루오로보레이트, N-부틸피리디늄 클로라이드, N-부틸피리디늄 헥사플루오로포스페이트, N-부틸피리디늄 트리플루오로메탄술포네이트, N-에틸피리디늄 브로마이드, N-에틸피리디늄 클로라이드, N-헥실피리디늄 헥사플루오로포스페이트, N-헥실피리디늄 테트라플루오로보레이트, N-헥실피리디늄 트리플루오로메탈술포네이트, N-옥틸피리디늄 클로라이드; 1,1-디메틸피롤리디늄 요다이드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 클로라이드, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 헥사플루오로포스페이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 테트라플루오로보레이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 트리플루오로아세테이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 트리플루오로메탈술포네이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 1-부틸-1-메틸피롤리디늄 비스[옥살레이토(2-)]보레이트, 1-헥실-1-메틸피롤리디늄 클로라이드, 1-메틸-1-옥틸피롤리디늄 클로라이드; 트리헥실(테트라데실)포스포늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 비스[옥살레이토(2-)]-보레이트, 트리헥실(테트 라데실)포스포늄 클로라이드, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리헥실(테트라데실)포스포늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트; 1-헥실-3-메틸이미다졸륨트리스(펜타플루오르에틸)트리플루오르포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨트리스(펜타플루오르에틸)트리플루오르포스페이트, 1-부틸-3-메틸이미다졸륨헥사플루오르포스페이트; 메틸트리옥틸암모늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드, 메틸트리옥틸암모늄 트리플루오로아세테이트, 메틸트리옥틸암모늄 트리플루오로메탈술포네이트, 에틸-디메틸-프로필암모늄 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드; 구아니디늄 트리플루오로메탈술포네이트, 구아니디늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, N"-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸구아니디늄 트리플루오로메탈술포네이트, N"-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸구아니디늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트; O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄 트리플루오로메탈술포네이트, O-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소티오유로늄 트리플루오로메탈술포네이트, 및S-에틸-N,N,N',N'-테트라메틸이소유로늄 트리(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 용융염이 하기 화학식 2의 고분자 화합물인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물:
    <화학식 2>
    Figure 112006006921413-PAT00005
    식중, X1은 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴렌기를 나타내며,
    X2는 술포네이트계 음이온, 시아네이트계 음이온, 티오시아네이트계 음이온, 카복실레이트계 음이온을 나타내고,
    R3, R4, R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 실리콘 함유기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 불소 함유기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C30 헤테로아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴알킬기를 나타내며,
    n은 50 내지 500 의 정수이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 용융염의 함량이 발광층 내의 발광물질 형성재료 총중량에 대하여 0.001 내지 20중량%인 것을 특징으로 하는 발광층 형성용 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 발광물질이 1종 이상의 고분자 호스트, 고분자 호스트와 저분자 호스트의 혼합물, 저분자 호스트, 및 비발광 고분자 매트릭스로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 발광물질 형성용 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 발광층 형성용 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광층.
  14. 제13항에 있어서,
    진공증착법, 스퍼터링법, 프린팅법, 코팅법, 잉크젯방법에 의해 형성된 것을 특징으로 하는 발광층.
  15. 제13항에 따른 발광층을 구비하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010104349A2 (ko) * 2009-03-11 2010-09-16 Suh Kwang Suck 정공주입층 및 정공수송층 재료로 사용가능한 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100858936B1 (ko) * 2007-07-12 2008-09-18 경성대학교 산학협력단 양이온 함유 수용성 고분자층을 포함하는 고분자 유기 전계발광 소자 및 그 제조방법
JP5056564B2 (ja) * 2007-10-29 2012-10-24 大日本印刷株式会社 液体発光素子、発光表示装置
JP5326342B2 (ja) * 2008-04-28 2013-10-30 大日本印刷株式会社 発光表示装置、及び発光表示装置の製造方法
JP2009266744A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Dainippon Printing Co Ltd 発光表示装置、及び発光表示装置の製造方法
US20110057151A1 (en) * 2009-09-10 2011-03-10 Add-Vision, Inc. Ionic salt combinations in polymer electroluminescent inks
DE102010005634A1 (de) * 2010-01-25 2011-07-28 Siemens Aktiengesellschaft, 80333 Neuartige Verwendung des Guanidinium-Kations und lichtemittierendes Bauelement
DE102010006280A1 (de) * 2010-01-30 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Farbkonvertierung
US20130092906A1 (en) * 2010-04-20 2013-04-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic light-emitting element
JP5601019B2 (ja) * 2010-05-19 2014-10-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機光電変換素子、太陽電池、光センサアレイ及び有機エレクトロニクス素子材料
KR101906284B1 (ko) * 2010-07-30 2018-10-11 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 유기전계발광소자
CN103210450B (zh) 2010-08-20 2017-02-15 罗地亚管理公司 含有导电聚合物的膜
TWI513079B (zh) * 2010-08-26 2015-12-11 Nat Univ Tsing Hua 含混合主體之有機發光二極體及其製作方法
JP5766422B2 (ja) 2010-10-05 2015-08-19 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ表示装置およびその製造方法
JP5834391B2 (ja) * 2010-10-05 2015-12-24 日立化成株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置
GB201210131D0 (en) * 2011-11-02 2012-07-25 Cambridge Display Tech Ltd Light emitting composition and device
CN103113413B (zh) * 2013-02-07 2016-03-02 合肥京东方光电科技有限公司 双环铱配合物及制备方法、有机电致发光器件及制备方法
JP2015216095A (ja) * 2014-04-21 2015-12-03 日本化学工業株式会社 電気化学発光セル及び電気化学発光セルの発光層形成用組成物
CN110121795B (zh) * 2016-12-27 2021-09-24 国立大学法人北陆先端科学技术大学院大学 电化学发光电池
CN111244308B (zh) * 2018-11-29 2021-09-10 Tcl科技集团股份有限公司 量子点发光层和量子点发光二极管
EP4321505A1 (en) * 2022-06-17 2024-02-14 Contemporary Amperex Technology Co., Ltd. Ionic compound and use thereof, perovskite precursor solution, perovskite material, solar cell, and electrical device

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0406849B1 (en) * 1989-07-04 1994-10-05 Fuji Photo Film Co., Ltd. Electron-conductive high polymer and electroconductive material having the same
JP2002203681A (ja) * 2000-12-27 2002-07-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2002252089A (ja) 2001-02-26 2002-09-06 Bando Chem Ind Ltd 両面発光型有機エレクトロルミネッセンス素子
US6961168B2 (en) * 2002-06-21 2005-11-01 The Regents Of The University Of California Durable electrooptic devices comprising ionic liquids
US20060188662A1 (en) * 2003-01-24 2006-08-24 Farrand Louise D Ionic mesogenic compounds
KR100773523B1 (ko) * 2003-11-06 2007-11-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7438832B2 (en) * 2005-03-29 2008-10-21 Eastman Kodak Company Ionic liquid and electronically conductive polymer mixtures

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010104349A2 (ko) * 2009-03-11 2010-09-16 Suh Kwang Suck 정공주입층 및 정공수송층 재료로 사용가능한 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2010104349A3 (ko) * 2009-03-11 2011-02-24 Suh Kwang Suck 정공주입층 및 정공수송층 재료로 사용가능한 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101111435B1 (ko) * 2009-03-11 2012-02-16 광 석 서 정공주입층 및 정공수송층 재료로 사용가능한 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

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