JP2007204749A - 高効率の有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】発光物質及び溶融塩を含む発光層形成用組成物、並びにこの組成物を含有した高効率の有機電界発光素子の提供。
【解決手段】有機陽イオンと有機または無機陰イオンとを含み、例えば、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、側鎖に溶融塩を持つ高分子等である溶融塩および発光物質からなる組成物。溶融塩は、発光物質の総質量に対して0.001〜20質量含有され、発光物質は高分子発光材料等が使用される。該組成物を有機電界発光素子の発光層とすることにより、ディスプレイ駆動時に溶融塩によって電界誘導電荷分離層が発光層内に形成されてキャリア注入を改善することで、発光効率を向上させ、駆動電圧、寿命特性が改善される。
【選択図】なし

Description

本発明は、溶融塩を含む発光層およびこれを備えた有機電界発光素子に関する。より詳しくは、本発明は、発光層内に溶融塩を含有させ、電界誘導電荷分離層を形成することでキャリア注入が向上されることによる、発光効率が改善された発光層に関するものであり、このような発光層を採用されることによる、低い駆動電圧および改善された寿命特性を有する有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、蛍光性またはリン光性の有機化合物薄膜(以下、有機膜とも称する)に電流を流すと電子と正孔とが有機膜で結合して発光するという現象を利用した能動発光型の表示素子である。
その有機電界発光素子は、軽量で部品が単純であり、製作工程が容易であり、高画質でかつ広視野角を確保している。また、高色純度を有し、動映像を完壁に実現でき、かつ、低電力・低電圧駆動であるため、有機電界発光素子は、携帯用電子機器に適した電気的特性を有すると言える。
一般的な有機電界発光素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノードの上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層、およびカソードが順次に形成されている構造である。ここで、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層は、有機化合物からなる有機膜である。
前述したような構造を有する有機電界発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記アノードとカソードとの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動する。一方、電子は、カソードから電子輸送層を経由して発光層に注入され、発光層領域でキャリアが再結合して励起子を生成する。この励起子が放射減衰されながら、物質のバンドギャップに該当する波長の光が放出される。
前記有機電界発光素子の発光層の形成材料は、その発光メカニズムによって一重項状態の励起子を利用する蛍光物質と、三重項状態の励起子を利用するリン光物質とに区分される。このような蛍光物質またはリン光物質を、それらのみで、または適切なホスト物質にドーピングして発光層を形成し、電子励起の結果、ホストに一重項励起子と三重項励起子とが形成される。この時、一重項励起子と三重項励起子との統計的な生成比率は1:3である(例えば、非特許文献1)。
発光層の形成材料として蛍光物質を使用する有機電界発光素子の場合は、ホストで生成された三重項が浪費されるという不利な点がある一方、発光層の形成材料としてリン光物質を使用する場合には、一重項励起子と三重項励起子とをいずれも使用できて、内部量子効率100%に到達できるという長所がある(例えば、非特許文献2)。したがって、発光層の形成材料としてリン光物質を使用する場合、蛍光物質よりはるかに高い発光効率を有することができる。
しかし、このようなリン光物質を使用して発光効率を改善するとしても、未だ発光素子において要求される十分な発光効率が提供されていないため、さまざまな多様な方法を使用して発光効率を改善する方法が試みられている。例えば、特定の高分子素材を使用して電荷輸送能を改善する方法により、正孔と電子とが結合して励起分子が形成される工程を最適化させて、これらが発光する位置を均一に分布させることによって、発光効率を改善する方法が試みられている。
また、電荷発生層を発光層内に介在させて単一発光でない、多重発光を誘導して発光効率を改善する方法も知られている。また、金属と有機膜との電気的および物理的性質を改善して界面特性を制御することによって、発光効率を改善する方法も試みられている。
しかし、このような方法は、工程が複雑なために経済性が低下し、かつ素子で要求される十分な発光効率を依然として提供できないという問題があって、発光効率の改善が要求されている。
Baldo, et al., Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422 Baldo, et al., Nature, Vol.395, 151−154, 1998
本発明が解決しようとする課題は、発光効率が改善された発光層形成用組成物を提供することである。
本発明が解決しようとする課題は、前記発光層を備えた有機電界発光素子を提供することである。
前記課題を解決するために本発明は、発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物を提供する。
本発明の一態様によれば、前記溶融塩は、後述の化学式1または2の構造を有するイミダゾリウム誘導体を使用できる。
本発明の一態様によれば、前記発光層内の発光物質総質量に対して前記溶融塩の含量は、0.001〜20質量%を使用できる。
前記他の目的を達成するために本発明は、一対の電極の間に発光層を備える有機電界発光素子において、前述した発光層を備える有機電界発光素子を提供する。
本発明による溶融塩は、発光層に、電界誘導電荷分離層を形成することによって、キャリア注入を改善して発光効率が改善された発光層を提供し、このような発光層を有機電界発光素子に採用する場合、低い駆動電圧および改善された寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することが可能になる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物を提供するところ、本発明において発光層内に使用する溶融塩は、イオン性液体(ionic liquid:IL)と呼ばれ、常温で液体特性を表す塩を意味する。溶融塩の構造は一般的に有機陽イオンと、無機または有機の陰イオンとから構成され、高い蒸発温度、高いイオン伝導度、耐熱性および難燃性などを有することを特徴とする。溶融塩は、有機合成溶媒、分離抽出溶媒などに応用されており、最近、キャパシタ、リチウムイオン電池、燃料電池などの電気化学素子の電解質への応用の可能性が注目されつつある。
本発明では、このような溶融塩を発光層、特に、有機電界発光素子のような表示素子の発光層に使用して、電圧印加の際に電界誘導電荷分離層を、前記発光層の界面に形成させることによって、キャリア注入障壁を減少させて、低い駆動電圧および改善された寿命特性を誘導する。従来の有機電界発光素子では、電極層に電圧が印加されれば、電極から電子と正孔とが移動し、これらが発光層内で再結合して励起分子を生成し、この際、励起分子から光を発散して所望の画像を表示するところ、本発明では、前記発光層内に溶融塩を導入して層界面上に電荷分離層を形成することによって、電子と正孔との注入をさらに容易にし、同時に電子と正孔とが再結合して励起分子を形成する効率を向上させることによって、素子の全体的な発光効率を改善させる。
本発明で使われる溶融塩は、常温で液状を維持できる塩であれば、制限されずに使用でき、例えば、有機陽イオンに無機陰イオンが結合されたもの、あるいは有機陽イオンに有機陰イオンが結合されたものを使用できる。
本発明による前記溶融塩を構成する有機陽イオンとしては、例えば、置換または非置換のイミダゾリウム、置換または非置換のピラゾリウム、置換または非置換のトリアゾリウム、置換または非置換のチアゾリウム、置換または非置換のオキサゾリウム、置換または非置換のピリダジニウム、置換または非置換のピリミジニウム、置換または非置換のピラジニウム、置換または非置換のアンモニウム、置換または非置換のホスホニウム、置換または非置換のグアニジニウム、置換または非置換のウロニウム、置換または非置換のチオウロニウム、置換または非置換のピリジニウムおよび置換または非置換のピロリジニウムからなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、置換または非置換のイミダゾリウムまたは置換または非置換のピリジニウムが、より好ましい。
前述した溶融塩の陽イオンのさらに具体的な例としては、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウム、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウム、3−メチル−テトラデシルイミダゾリウム、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ヘキサデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム;N−ヘキシルピリジニウム、N−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウム、N−ブチル−3,5−ジメチルピリジニウム、N−ブチル−3−メチルピリジニウム、N−ブチル−4−メチルピリジニウム、N−ブチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、N−ヘキシルピリジニウム、N−オクチルピリジニウム;1,1−ジメチルピロリジニウム、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム、1−メチル−1−オクチルピロリジニウム;トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウム;メチルトリオクチルアンモニウム、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウム;グアニジニウム、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウム;O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウム、およびS−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソチオウロニウムからなる群から選択される少なくとも1種を例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記陽イオンと結合して化学式1の溶融塩を形成する、陰イオンとしては、有機または無機陰イオンのいずれも使用可能であり、例えば、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオン、およびClO からなる群から選択される少なくとも1種を例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式1の陰イオンとしてさらに具体的には、PF 、BF 、B(C、CH(C)SO 、(CFCFPO 、CFSO 、CHSO 、CH(CHSO 、N(CFSO 、N(CSO 、C(CFSO 、AsF 、SBF 、AlCl 、NbF 、HSO 、ClO 、CHSO 、CH2=CHCOO(CHSO3−およびCFCO からなる群から選択される少なくとも1種を例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
このような陽イオンと陰イオンとは、互いに結合して下記化学式1の溶融塩を形成することができる。
Figure 2007204749
式中、R、R、R、R、およびRは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数1〜20のシリコン含有基、置換または非置換の炭素数1〜20のフッ素含有基、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換または非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、あるいは置換または非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基を表し、
は、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオンまたはClO4−を表す。
下記に、上記の具体例を列挙するが、これらは構造的に許容されれば、分岐鎖を有しても、直鎖であっても、環状になってもよい。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル基、オクタデシル基およびイコシル基などが挙げられるが、これらに制限されるものではない。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ、フルフリルオキシ基およびアリールオキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
炭素数2〜20のアルケニル基およびアルキニル基としては、特に制限はないが、それぞれ前記で定義されたアルキル基の中間または末端に炭素二重結合および三重結合を含有しているものを意味する。
炭素数6〜30のアリール基としては、フェニル、ベンジル、フェネチル、o−,m−若しくはp−トリル、2,3−若しくは2,4−キシリル、メシチル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニリル、ベンズヒドリル、トリチルおよびピレニルなどが挙げられるが、これらに制限されるものではない。
炭素数7〜30のアリールアルキル基としては、前記で定義されたアリール基において水素原子の一部がアルキル、例えばメチル、エチル、プロピルなどで置換されたものを意味する。例えば、ベンジル、フェニルエチルなどがある。
炭素数5〜30のヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジル基、チエニル基、ピロリジニル基、フリル基、アキサゾリル基、チアゾリル基、キノリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基としては、上記のヘテロアリール基の1以上の位にアルキル基が結合した物などが挙げられる。
このような化学式1の好ましい溶融塩の例としては、1,3−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヨウ化物、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス[オキサラート]ボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィネート、1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムビス(トリフルオロスルホニル)イミド、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウム塩化物、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、3−メチル−1−テトラデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムヨウ化物;1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヨウ化物、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキサデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1,2,3−トリメチルイミダゾリウムヨウ化物;N−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、N−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−3,5−ジメチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−3−メチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−4−メチルピリジニウムブロミド、N−ブチル−4−メチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、N−ブチルピリジニウム塩化物、N−ブチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ブチルピリジニウムビストリフルオロメタンスルホネート、N−エチルピリジニウムブロミド、N−エチルピリジニウム塩化物、N−ヘキシルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、N−ヘキシルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N−オクチルピリジニウム塩化物;1,1−ジメチルピロリジニウムヨウ化物、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム塩化物、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムビス[オキサラート(2−)]ボレート、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム塩化物、1−メチル−1−オクチルピロリジニウム塩化物;トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムビス[オキサラート(2−)]−ボレート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウム塩化物、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムテトラフルオロボレート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート;メチルトリオクチルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロアセテート、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド;グアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、グアニジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート;O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、S−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、S−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェートを例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明では、前記溶融塩として下記化学式2で表される高分子溶融塩を使用できる。
Figure 2007204749
式中、Xは、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキレン基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換または非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキレン基、あるいは置換または非置換の炭素数4〜30のヘテロアリーレン基を表し、
は、スルホネート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、カルボン酸塩系陰イオンを表し、
、R、R、およびRは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基を表す。
前記化学式2の化合物は、高分子溶融塩であって、高分子の数平均分子量は、好ましくは1,000〜30,000であり、他の高分子と共重合された二元重合体または三元重合体で製造してもよい。
炭素数1〜10のアルキル基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンなどが挙げられ、特に好ましくは、プロピレンであるが、これらに制限されるものではない。
炭素数6〜30のアリーレン基は、炭素数6〜30の単環式または多環式の芳香族の炭素水素から、二個の環炭素原子のそれぞれ一個の水素原子を除去することにより生成される二価基である。
炭素数4〜30のヘテロアリーレン基とは、上記アリーレン基の環内の炭素が、O、N、SまたはPによって置換された基を言う。
アルコキシ基、シリコン含有基、フッ素含有基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリール基およびヘテロアリールアルキル基としては上記に掲げたものを具体例とするが、これらに限定されるものではない。
また、前記化合物の定義で使われる“置換”という用語は、前記置換基に存在する一つ以上の水素原子が、それぞれ独立して、適切な置換基によって置換されたことを意味し、このような置換基の例としては、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換または非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換または非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、あるいは置換または非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
本発明に使われた置換基の用語中、アルキル基は、炭素数1〜20の直鎖型または分枝型アルキル基が好ましく、炭素数1〜12の直鎖型または分枝型アルキル基が、さらに好ましく、炭素数1〜6の直鎖型または分枝型アルキル基が最も好ましい。1−エチル−3−メチル基が特に好ましい。
このようなアルキル基の例としては、メチル、エチル、N−プロピル、イソプロピル、N−ブチル、イソブチル、sec−ブチル−t−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシルなどを挙げることができる。これらアルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子にさらに置換されてハロアルキル基を構成できる。
本発明に使われた置換基の用語中、アルコキシ基は、炭素数1〜20のアルキル部分をそれぞれ有する酸素−含有直鎖型または分枝型アルコキシ基が好ましい。1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基がさらに好ましく、1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基が最も好ましい。このようなアルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、およびt−ブトキシを挙げることができる。前記アルコキシ基は、フルオロ、クロロまたはブロモのなどの一つ以上のハロゲン原子にさらに置換されてハロアルコキシ基を提供することもある。このような例としては、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシ、およびフルオロプロポキシなどを挙げることができる。
本発明に使われた置換基の用語中、アルケニル基は、炭素−炭素二重結合を有する炭素数2〜20の直鎖型または分枝型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルケニル基は、鎖内に2〜12個の炭素原子を有し、さらに好ましくは、鎖内に2〜6個の炭素原子を有する。分枝型は、一つ以上の低級アルキルまたは低級アルケニル基がアルケニル直鎖に結合されたことを意味する。このようなアルケニル基は、置換されないか、ハロ、カルボキシ、ヒドロキシ、ホルミル、スルホ、スルフィノ、カルバモイル、アミノ、およびイミノを含むが、これらに制限されない一つ以上の基によって独立的に置換されうる。このようなアルケニル基の例としては、エテニル、プロフェニル、カルボキシエテニル、カルボキシプロフェニル、スルフィノエテニルおよびスルホノエテニルなどがある。
本発明に使われた置換基の用語中、アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を有する炭素数2〜20の直鎖型または分枝型の脂肪族炭化水素基を意味する。好ましいアルキニル基は、鎖内に2〜12個の炭素原子を有し、さらに好ましくは、鎖内に2〜6個の炭素原子を有する。分枝型は、一つ以上の低級アルキル、低級アルキニル基がアルキニル直鎖に付着されたことを意味する。このようなアルキニル基は、置換されないか、ハロ、カルボキシ、ヒドロキシ、ホルミル、スルホ、スルフィノ、カルバモイル、アミノおよびイミノを含むが、これらに制限されない一つ以上の基によって独立的に置換されうる。
本発明に使われた置換基の用語中、ヘテロアルキル基は、前記アルキル基で炭素原子数1〜20、好ましくは、1〜12、さらに好ましくは、1〜6の主鎖内にヘテロ原子、例えば、N、O、P、Sなどを含むことを意味する。
本発明に使われた置換基の用語中、アリール基は、単独または組み合わせて使われて一つ以上の環を含む炭素数6〜30の炭素環芳香族システムを意味し、前記環は、ペンダント方法で共に付着されるか融合されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダンおよびビフェニルのような芳香族ラジカルを含む。さらに好ましくは、フェニルである。前記アリール基は、ヒドロキシ、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシおよび低級アルキルアミノのような1〜3個の置換基を有しうる。
本発明に使われた置換基の用語中、アリールアルキル基は、前記アルキル基の一つ以上の水素原子が前記アリール基に置換されていることを意味する。
本発明に使われた置換基の用語中、ヘテロアリールアルキル基は、前記定義されたアルキル基の一つ以上の水素原子が前記定義されたヘテロアリール基に置換されたことを意味し、炭素数3〜30の炭素環芳香族システムを意味する。
前記化学式1および2の化合物においてヘテロアリール基は、N、O、またはSのうち選択された1、2または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がCである環原子数5〜30の一価単環式または二環式芳香族ラジカルを意味する。また、前記用語は、環内のヘテロ原子が酸化または四級化されて、例えば、N−オキシドまたは4次塩を形成する一価単環式またはニ環式芳香族ラジカルを意味する。代表的な例としては、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、キノキサリニル、イミダゾリル、フラニル、ベンゾフラニル、チアゾリル、イソキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、インドリル、2−ピリドニル、N−アルキル−2−ピリドニル、ピラジノニル、ピリダジノニル、ピリミジノニル、オキサゾロリル、およびそれらの相応するN−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリニルN−オキシド)、それらの4次塩などを含むが、これに限定されない。
前述したような本発明による溶融塩は、発光層形成の際に単独で使われてもよいが、DMF、THF、DMAC、1,4−ジオキサン、エチレンカーボネート、アセトンのような極性溶媒に混合させて使用することがさらに好ましい。極性溶媒と混合使用時にその含量は、前記極性溶媒100質量部に対して約0.001〜50質量部、好ましくは、0.01〜30質量部、さらに好ましくは、0.1〜10質量部の含量で使用できる。前記溶融塩の含量が0.001質量部未満であれば、その含量が少な過ぎて所望の効果を得られず、50質量部を超えれば、溶融塩同士にクエンチング効果を表して好ましくないこともある。
前記のように極性溶媒に溶解された溶融塩は、発光物質と混合されて発光層を形成するところ、前記発光層の発光物質の総質量に対して、前記溶融塩または溶融塩と極性溶媒との混合溶液を約0.001〜20質量%、好ましくは、0.1〜10質量%の含量で使用できる。前記含量が0.001質量%未満であれば、溶融塩の含量が少な過ぎて所望の効果を得ることが困難であり、20質量%を超えれば、超過含量によるクエンチング効果によって好ましくないこともある。
前記発光層に使われる発光物質としては、一般的に使われる蛍光あるいはリン光発光物質を制限されずに使用することができるが、1種以上の高分子ホスト、高分子と低分子との混合物ホスト、低分子ホスト、および非発光高分子マトリックスからなる群から選択された一つ以上をさらに含みうる。ここで、高分子ホスト、低分子ホスト、非発光高分子マトリックスとしては、有機電界発光素子用の発光層形成の際に一般的に使われるものであれば、いずれも使用可能である。
高分子ホストの例としては、特に制限はされないが、ポリ(ビニルカルバゾール)、ポリフルオレン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチオフェンなどが挙げられる。
低分子ホストの例としては、特に制限はされないが、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、4,4’−ビス[9−(3,6−ビフェニルカルバゾリル)]−1−1,1’−ビフェニル、9,10−ビス[(2’、7’−t−ブチル)−9’、9’’−スピロビフルオレニルアントラセン、テトラフルオレンなどが挙げられる。
非発光高分子マトリックスとしては、特に制限はされないが、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレンなどが挙げられる。
前述した発光層は、真空蒸着法、スパッタリング法、プリンティング法、コーティング法、インクジェット法などによって形成されうる。
このような本発明による発光層は、多様な表示素子に活用できるが、好ましくは、有機電界発光素子に採択されうる。
図1A−図1Fは、本発明の好ましい一実施例による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
図1Aを参照すれば、第1電極10の上部に前記溶融塩を含む発光層12が積層され、前記発光層12の上部には、第2電極14が形成される。
図1Bを参照すれば、第1電極10の上部に前記溶融塩を含む発光層12が積層され、前記発光層12の上部に正孔阻止層(HBL)13が積層されており、その上部には、第2電極14が形成される。
図1Cの有機電界発光素子は、第1電極10と発光層12との間に正孔注入層(HIL)11が形成される。
図1Dの有機電界発光素子は、発光層12の上部に形成された正孔阻止層(HBL)13の代わりに電子輸送層(ETL)15が形成されたことを除いては、図1Cの場合と同じ積層構造を有する。
図1Eの有機電界発光素子は、前記溶融塩を含有する発光層12の上部に形成された正孔阻止層(HBL)13の代わりに正孔阻止層(HBL)13と電子輸送層15とが順次に積層された2層膜を使用することを除いては、図1Cの場合と同じ積層構造を有する。場合によっては、図1Eの有機電界発光素子において電子輸送層15と第2電極14との間には、電子注入層がさらに形成されることもある。
図1Fの有機電界発光素子は、正孔注入層11と発光層12との間に正孔輸送層16をさらに形成したことを除いては、図1Eの有機電界発光素子と同じ構造を有している。この際、正孔輸送層16は、正孔注入層11から発光層12への不純物侵入を抑制する役割を行う。
前述した積層構造を有する有機電界発光素子は、一般的な製作方法によって形成可能であり、その製作方法が特別に限定されるものではない。
ここで、前記発光層の厚さは、30〜100nmであることが好ましい。前記発光層の厚さが30nm未満であれば、効率および寿命が低下し、100nmを超えれば、駆動電圧が上昇して好ましくない。
前記有機電界発光素子では、各層の間にバッファ層が形成されうるが、このようなバッファ層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、銅フタロシアニン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、またはこれらの誘導体を使用できるが、これに限定されない。
前記正孔輸送層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、ポリトリフェニルアミンを使用できるが、これに限定されない。
前記電子輸送層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、ポリオキサジアゾールを使用できるが、これに限定されない。
前記正孔阻止層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、好ましくは、LiF、BaFまたはMgFなどを使用できるが、これに限定されない。
本発明の有機電界発光素子の製作は、特別な装置や方法を必要とせず、通常の発光材料を利用した有機電界発光素子の製作方法によって製作できる。
前記溶融塩を含む発光層を備えた発光ダイオードは、フルカラー表示用の光源照明、バックライト、屋外掲示板、光通信、内部装飾などに使用可能である。
以下、本発明を、下記実施例を通じて詳細に説明するが、本発明が下記実施例のみに限定されるものではない。
製造例1:溶融塩高分子の製造
1)溶融塩モノマーの製造
Figure 2007204749
3−スルホプロピルアクリレートカリウム塩を陽イオン交換樹脂(商品名:Amberlite IR−120B H AG)を使用して水素置換反応を行った。この反応物の酸を徐々に同じモル数の1−ビニルイミダゾールとアイスバスで混合した。この混合物を常温で24時間攪拌しながら反応させた。その後、水溶性物質を、回転蒸発器を使用して乾燥した後、残っている粘性の液体を水分が除去されたジエチルエーテルに混合して2時間攪拌した。この粘性液体をろ過して乾燥する過程を繰り返して常温で減圧乾燥して溶融塩を製造した。
2)溶融塩高分子の製造
前記1)で得られたモノマーと、開始剤としてα、α’−(アゾビス(イソブチロニトリル))(AIBN)1mol%とをエタノールと共に重合アンプルに溶かして、減圧して空気を除去した後に、60℃で24時間ラジカル重合させた。この重合物を過量のアセトンに溶かした後、水分が除去されたメタノールで沈殿させて60℃で減圧乾燥した後、溶融塩高分子を得た。
実施例1
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物(Merk社製)0.05gをDMF7mlに加えて溶融塩混合液を製造した後、これをDow社製品であるグリーン223ポリマーに1質量%の含量で加えて発光層形成用組成物を製造した。
実施例2
前記製造例1で得られた高分子溶融塩0.04gをDMF7mlに加えて溶融塩混合液を製造した後、これをDow社製品であるグリーン223ポリマーに5質量%の含量で加えて発光層形成用組成物を製造した。
実施例3
有機電界発光素子の製作
ITO(indium−tin oxide)がコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ITOを感光性樹脂とエッチング液とを利用してパターニングしてITO電極パターンを形成し、これをさらにきれいに洗浄した。このように洗浄された結果物上にポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)[AI 4083]を約50nmの厚さにコーティングした後、120℃で約5分間ベークして正孔注入層を形成した。
前記実施例1で得られた発光層形成用組成物を前記正孔注入層の上部にスピンコーティングし、100℃で1時間ベーク処理した後、真空オーブン内で溶媒を完全に除去して厚さ80nmの発光層を形成させた。
次いで、前記高分子発光層の上部に真空蒸着器を利用して真空度を4×10−6torr以下に維持しつつ、その上部にLiFを真空蒸着して5nm厚さの電子注入層を形成した。
次いで、Alを10Å/secの速度で蒸着して200nm厚さのカソードを蒸着および封止することで、有機電界発光素子を完成した。このとき、封止過程は、乾燥した窒素ガス雰囲気下のグローブボックスでBaO粉末を入れて金属缶で密封した後、UV硬化剤で最終処理する過程を通じてなされた。
前記有機電界発光素子は、多層型素子であって、概略的な構造は、図2に示した通りであり、発光面積は6mmであった。
実施例4
前記実施例2で得られた発光層形成用組成物を使用したことを除いては、実施例3と同一に有機EL素子を製作した。
実施例5
ITOがコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ITOを感光性樹脂とエッチング液とを利用してパターニングしてITO電極パターンを形成し、これをさらにきれいに洗浄した。このように洗浄された基板の上部に真空蒸着器を利用して真空度を4×10−6torr以下に維持しつつ、正孔輸送材料であるa−NPDを1.0/secの速度で真空蒸着して、50nm厚さの正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層の上部に、溶融塩1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物と発光層グリーン物質としてAlq3を前記正孔注入層上にさらに真空蒸着し、厚さ50nmの発光層を形成させた。
次いで、前記発光層の上部にAlq3を真空蒸着して、30nm厚さの電子輸送層を形成した後、その上部にLiFを真空蒸着して5nm厚さの電子注入層を形成した。
次いで、Alを10Å/secの速度で蒸着して200nm厚さのカソードを蒸着および封止することで、有機電界発光素子を完成した。このとき、封止過程は、 乾燥した窒素ガス雰囲気下のグローブボックスでBaO粉末を入れて金属缶で密封した後、UV硬化剤で最終処理する過程を通じてなされた。
前記有機EL素子は、多層型素子であって、概略的な構造は、図2に示した通りであり、発光面積は6mmであった。
比較例1
溶融塩を全く使用せず、グリーン223ポリマーを発光層として使用したことを除いては、前記実施例3と同じ方法を使用して有機EL素子を製造した。
比較例2
溶融塩を全く使用せず、Alqをグリーン発光層として使用したことを除いては、前記実施例5と同じ方法を使用して有機EL素子を製造した。
比較例3
前記実施例4のように高分子溶融塩を使用しないことを除いては、実施例3と同じ方法を使用して有機EL素子を製造した
前記スピンコーティング方式の実施例3、4および比較例1、3と、蒸着方式を採用した実施例5および比較例2とで得られた有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命特性を下記表1に表した。
Figure 2007204749
Figure 2007204749
前記表1と表2から本発明による溶融塩を含む発光層を備えた有機電界発光素子である実施例3〜実施例5の場合、低い駆動電圧を表し、同時に寿命特性が改善されたことが分かる。
本発明は、発光素子関連の技術分野に好適に用いられる。
本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本発明の一態様による有機電界発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本発明によって製造された有機電界発光素子の一態様を示す図である。
符号の説明
10 第1電極
11 正孔注入層
12 発光層
13 正孔阻止層
14 第2電極
15 電子輸送層
16 正孔輸送層
20 基板

Claims (15)

  1. 発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物。
  2. 前記溶融塩が、
    有機陽イオンと、
    有機または無機陰イオンと、
    を含むことを特徴とする、請求項1に記載の発光層形成用組成物。
  3. 前記溶融塩の有機陽イオンが、置換または非置換のイミダゾリウム、置換または非置換のピラゾリウム、置換または非置換のトリアゾリウム、置換または非置換のチアゾリウム、置換または非置換のオキサゾリウム、置換または非置換のピリダジニウム、置換または非置換のピリミジニウム、置換または非置換のピラジニウム、置換または非置換のアンモニウム、置換または非置換のホスホニウム、置換または非置換のグアニジニウム、置換または非置換のウロニウム、置換または非置換のチオウロニウム、置換または非置換のピリジニウム、および置換または非置換のピロリジニウムからなる群から選択される少なくとも1種の陽イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
  4. 前記溶融塩の有機陽イオンが、置換または非置換のイミダゾリウムおよび置換または非置換ピリジニウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機陽イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
  5. 前記溶融塩の有機陽イオンが、
    1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウム、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウム、3−メチル−テトラデシルイミダゾリウム、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ヘキサデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム;N−ヘキシルピリジニウム、N−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウム、N−ブチル−3,5−ジメチルピリジニウム、N−ブチル−3−メチルピリジニウム、N−ブチル−4−メチルピリジニウム、
    N−ブチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、N−ヘキシルピリジニウム、N−オクチルピリジニウム;1,1−ジメチルピロリジニウム、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム、1−メチル−1−オクチルピロリジニウム;トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウム;メチルトリオクチルアンモニウム、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウム;グアニジニウム、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウム;O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウム、およびS−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソチオウロニウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機陽イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
  6. 前記溶融塩の陰イオンが、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオン、およびClO からなる群から選択される少なくとも1種の陰イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
  7. 前記溶融塩の陰イオンが、PF 、BF 、B(C、CH(C)SO 、(CFCFPO 、CFSO 、CHSO 、CH(CHSO 、N(CFSO 、N(CSO 、C(CFSO 、AsF 、SbF 、AlCl 、NbF 、HSO 、ClO 、CHSO およびCFCO からなる群から選択される少なくとも1種の陰イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
  8. 前記溶融塩が、下記化学式1:
    Figure 2007204749
    式中、R、R、R、R、およびRが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、または、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基であり、
    が、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオンまたはClO である、
    で表される化合物であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。
  9. 前記溶融塩が、1,3−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヨウ化物、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス[オキサラート]ボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィネート、1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムビス(トリフルオロスルホニル)イミド、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウム塩化物、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、3−メチル−1−テトラデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムヨウ化物;1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヨウ化物、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキサデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1,2,3−トリメチルイミダゾリウムヨウ化物;N−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、N−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−3,5−ジメチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−3−メチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−4−メチルピリジニウムブロミド、N−ブチル−4−メチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、N−ブチルピリジニウム塩化物、N−ブチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ブチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N−エチルピリジニウムブロミド、N−エチルピリジニウム塩化物、N−ヘキシルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、N−ヘキシルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N−オクチルピリジニウム塩化物;1,1−ジメチルピロリジニウムヨウ化物、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム塩化物、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムビス[オキサラート(2−)]ボレート、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム塩化物、1−メチル−1−オクチルピロリジニウム塩化物;トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムビス[オキサラート(2−)]−ボレート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウム塩化物、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムテトラフルオロボレート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート;1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート;メチルトリオクチルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロアセテート、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド;グアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、グアニジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート;O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、S−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、およびS−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェートからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。
  10. 前記溶融塩が、下記化学式2:
    Figure 2007204749
    式中、Xは、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキレン基、または、置換もしくは非置換の炭素数4〜30のヘテロアリーレン基であり、
    は、スルホネート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、カルボン酸塩系陰イオンであり、
    、R、R、およびRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、または、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基であり、
    nは、50〜500の整数である、
    で表される高分子化合物であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。
  11. 前記溶融塩の含量が、発光層内の発光物質の総質量に対して0.001〜20質量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。
  12. 前記発光物質が、1種以上の高分子ホスト、高分子ホストと低分子ホストとの混合物、低分子ホストおよび非発光高分子マトリックスからなる群から選択される少なくとも1種の発光物質であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の発光物質形成用組成物。
  13. 請求項1〜12のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物を含むことを特徴とする発光層。
  14. 真空蒸着法、スパッタリング法、プリンティング法、コーティング法またはインクジェット法によって形成されることを特徴とする、請求項13に記載の発光層。
  15. 請求項13または14に記載の発光層を備えることを特徴とする、有機電界発光素子。
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