JP2007204749A - 高効率の有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機陽イオンと有機または無機陰イオンとを含み、例えば、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、側鎖に溶融塩を持つ高分子等である溶融塩および発光物質からなる組成物。溶融塩は、発光物質の総質量に対して0.001〜20質量含有され、発光物質は高分子発光材料等が使用される。該組成物を有機電界発光素子の発光層とすることにより、ディスプレイ駆動時に溶融塩によって電界誘導電荷分離層が発光層内に形成されてキャリア注入を改善することで、発光効率を向上させ、駆動電圧、寿命特性が改善される。
【選択図】なし
Description
Baldo, et al., Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422 Baldo, et al., Nature, Vol.395, 151−154, 1998
X−は、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオンまたはClO4−を表す。
X2 −は、スルホネート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、カルボン酸塩系陰イオンを表し、
R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基を表す。
このような本発明による発光層は、多様な表示素子に活用できるが、好ましくは、有機電界発光素子に採択されうる。
図1Fの有機電界発光素子は、正孔注入層11と発光層12との間に正孔輸送層16をさらに形成したことを除いては、図1Eの有機電界発光素子と同じ構造を有している。この際、正孔輸送層16は、正孔注入層11から発光層12への不純物侵入を抑制する役割を行う。
ここで、前記発光層の厚さは、30〜100nmであることが好ましい。前記発光層の厚さが30nm未満であれば、効率および寿命が低下し、100nmを超えれば、駆動電圧が上昇して好ましくない。
1)溶融塩モノマーの製造
前記1)で得られたモノマーと、開始剤としてα、α’−(アゾビス(イソブチロニトリル))(AIBN)1mol%とをエタノールと共に重合アンプルに溶かして、減圧して空気を除去した後に、60℃で24時間ラジカル重合させた。この重合物を過量のアセトンに溶かした後、水分が除去されたメタノールで沈殿させて60℃で減圧乾燥した後、溶融塩高分子を得た。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物(Merk社製)0.05gをDMF7mlに加えて溶融塩混合液を製造した後、これをDow社製品であるグリーン223ポリマーに1質量%の含量で加えて発光層形成用組成物を製造した。
前記製造例1で得られた高分子溶融塩0.04gをDMF7mlに加えて溶融塩混合液を製造した後、これをDow社製品であるグリーン223ポリマーに5質量%の含量で加えて発光層形成用組成物を製造した。
有機電界発光素子の製作
ITO(indium−tin oxide)がコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ITOを感光性樹脂とエッチング液とを利用してパターニングしてITO電極パターンを形成し、これをさらにきれいに洗浄した。このように洗浄された結果物上にポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)[AI 4083]を約50nmの厚さにコーティングした後、120℃で約5分間ベークして正孔注入層を形成した。
次いで、前記高分子発光層の上部に真空蒸着器を利用して真空度を4×10−6torr以下に維持しつつ、その上部にLiFを真空蒸着して5nm厚さの電子注入層を形成した。
前記実施例2で得られた発光層形成用組成物を使用したことを除いては、実施例3と同一に有機EL素子を製作した。
ITOがコーティングされた透明電極基板をきれいに洗浄した後、ITOを感光性樹脂とエッチング液とを利用してパターニングしてITO電極パターンを形成し、これをさらにきれいに洗浄した。このように洗浄された基板の上部に真空蒸着器を利用して真空度を4×10−6torr以下に維持しつつ、正孔輸送材料であるa−NPDを1.0/secの速度で真空蒸着して、50nm厚さの正孔輸送層を形成した。
溶融塩を全く使用せず、グリーン223ポリマーを発光層として使用したことを除いては、前記実施例3と同じ方法を使用して有機EL素子を製造した。
溶融塩を全く使用せず、Alq3をグリーン発光層として使用したことを除いては、前記実施例5と同じ方法を使用して有機EL素子を製造した。
前記実施例4のように高分子溶融塩を使用しないことを除いては、実施例3と同じ方法を使用して有機EL素子を製造した
前記スピンコーティング方式の実施例3、4および比較例1、3と、蒸着方式を採用した実施例5および比較例2とで得られた有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命特性を下記表1に表した。
11 正孔注入層
12 発光層
13 正孔阻止層
14 第2電極
15 電子輸送層
16 正孔輸送層
20 基板
Claims (15)
- 発光物質および溶融塩を含む発光層形成用組成物。
- 前記溶融塩が、
有機陽イオンと、
有機または無機陰イオンと、
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の発光層形成用組成物。 - 前記溶融塩の有機陽イオンが、置換または非置換のイミダゾリウム、置換または非置換のピラゾリウム、置換または非置換のトリアゾリウム、置換または非置換のチアゾリウム、置換または非置換のオキサゾリウム、置換または非置換のピリダジニウム、置換または非置換のピリミジニウム、置換または非置換のピラジニウム、置換または非置換のアンモニウム、置換または非置換のホスホニウム、置換または非置換のグアニジニウム、置換または非置換のウロニウム、置換または非置換のチオウロニウム、置換または非置換のピリジニウム、および置換または非置換のピロリジニウムからなる群から選択される少なくとも1種の陽イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
- 前記溶融塩の有機陽イオンが、置換または非置換のイミダゾリウムおよび置換または非置換ピリジニウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機陽イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
- 前記溶融塩の有機陽イオンが、
1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウム、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウム、3−メチル−テトラデシルイミダゾリウム、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ヘキサデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム;N−ヘキシルピリジニウム、N−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウム、N−ブチル−3,5−ジメチルピリジニウム、N−ブチル−3−メチルピリジニウム、N−ブチル−4−メチルピリジニウム、
N−ブチルピリジニウム、N−エチルピリジニウム、N−ヘキシルピリジニウム、N−オクチルピリジニウム;1,1−ジメチルピロリジニウム、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム、1−メチル−1−オクチルピロリジニウム;トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウム;メチルトリオクチルアンモニウム、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウム;グアニジニウム、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウム;O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウム、およびS−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソチオウロニウムからなる群から選択される少なくとも1種の有機陽イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。 - 前記溶融塩の陰イオンが、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオン、およびClO4 −からなる群から選択される少なくとも1種の陰イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
- 前記溶融塩の陰イオンが、PF6 −、BF4 −、B(C2O4)−、CH3(C6H5)SO3 −、(CF3CF2)2PO2 −、CF3SO3 −、CH3SO4 −、CH3(CH2)7SO4 −、N(CF3SO2)2 −、N(C2F5SO2)2 −、C(CF2SO2)3 −、AsF6 −、SbF6 −、AlCl4 −、NbF6 −、HSO4 −、ClO4 −、CH3SO3 −およびCF3CO2 −からなる群から選択される少なくとも1種の陰イオンであることを特徴とする、請求項2に記載の発光層形成用組成物。
- 前記溶融塩が、下記化学式1:
X−が、ハロゲンイオン、ボレート系陰イオン、フォスフェート系陰イオン、ホスフィネート系陰イオン、イミド系陰イオン、スルホネート系陰イオン、アセテート系陰イオン、スルフェート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、炭素系陰イオン、錯体系陰イオンまたはClO4 −である、
で表される化合物であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。 - 前記溶融塩が、1,3−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヨウ化物、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス[オキサラート]ボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィネート、1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムビス(トリフルオロスルホニル)イミド、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクタデシルイミダゾリウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウム塩化物、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、3−メチル−1−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、3−メチル−1−テトラデシルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムヨウ化物;1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヨウ化物、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムブロミド、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムp−トルエンスルホネート、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1−ヘキサデシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩化物、1,2,3−トリメチルイミダゾリウムヨウ化物;N−ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、N−ブチル−3,4−ジメチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−3,5−ジメチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−3−メチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−4−メチルピリジニウムブロミド、N−ブチル−4−メチルピリジニウム塩化物、N−ブチル−4−メチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ブチル−4−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、N−ブチルピリジニウム塩化物、N−ブチルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ブチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N−エチルピリジニウムブロミド、N−エチルピリジニウム塩化物、N−ヘキシルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−ヘキシルピリジニウムテトラフルオロボレート、N−ヘキシルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N−オクチルピリジニウム塩化物;1,1−ジメチルピロリジニウムヨウ化物、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム塩化物、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリフルオロアセテート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−1−メチルピロリジニウムビス[オキサラート(2−)]ボレート、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム塩化物、1−メチル−1−オクチルピロリジニウム塩化物;トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムビス[オキサラート(2−)]−ボレート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウム塩化物、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムテトラフルオロボレート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート;1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロフォスフェート;メチルトリオクチルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロアセテート、メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、エチル−ジメチル−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド;グアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、グアニジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウムトリフルオロメタンスルホネート、N’’−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート;O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、O−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェート、S−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソチオウロニウムトリフルオロメタンスルホネート、およびS−エチル−N,N,N’,N’−テトラメチルイソウロニウムトリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロフォスフェートからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。
- 前記溶融塩が、下記化学式2:
X2 −は、スルホネート系陰イオン、シアネート系陰イオン、チオシアネート系陰イオン、カルボン酸塩系陰イオンであり、
R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のシリコン含有基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のフッ素含有基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜30のヘテロアリール基、または、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基であり、
nは、50〜500の整数である、
で表される高分子化合物であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。 - 前記溶融塩の含量が、発光層内の発光物質の総質量に対して0.001〜20質量%であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物。
- 前記発光物質が、1種以上の高分子ホスト、高分子ホストと低分子ホストとの混合物、低分子ホストおよび非発光高分子マトリックスからなる群から選択される少なくとも1種の発光物質であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の発光物質形成用組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の発光層形成用組成物を含むことを特徴とする発光層。
- 真空蒸着法、スパッタリング法、プリンティング法、コーティング法またはインクジェット法によって形成されることを特徴とする、請求項13に記載の発光層。
- 請求項13または14に記載の発光層を備えることを特徴とする、有機電界発光素子。
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