KR20070039080A - 전자 디스플레이 장치용 필터 - Google Patents

전자 디스플레이 장치용 필터 Download PDF

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KR20070039080A
KR20070039080A KR1020077001837A KR20077001837A KR20070039080A KR 20070039080 A KR20070039080 A KR 20070039080A KR 1020077001837 A KR1020077001837 A KR 1020077001837A KR 20077001837 A KR20077001837 A KR 20077001837A KR 20070039080 A KR20070039080 A KR 20070039080A
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hydroxy
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KR1020077001837A
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이쿠오 시미즈
준조 야마노
모토하루 기누가사
가츠미 우카이
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교와 핫꼬 케미칼 가부시키가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

본 발명은, 하기 일반식 (Ⅰ) [식 중, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, X 는 이하의 하기 식 (A) (동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R3 과 R4 는 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다) 등을 나타낸다] 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터 등을 제공한다.
Figure 112007007579010-PCT00019

Description

전자 디스플레이 장치용 필터{FILTER FOR ELECTRONIC DISPLAY}
본 발명은, 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터에 관한 것이다.
전자 디스플레이 장치는, 이상적으로는 적, 청, 녹의 3 원색의 조합에 의해 컬러 화상을 표시한다. 지금까지, 보다 선명한 색조를 갖는 화상을 제공하기 위해, 색보정 기능을 갖는 필터를 장비하는 것이 고안되어 있다.
색보정 기능을 갖는 필터에 사용되는 색조용 화합물로는, 550∼600㎚ 인 파장의 광을 선택적으로 차폐하는 목적으로, 스쿠아릴리움 화합물이 사용되고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 참조).
또, 380∼450㎚ 인 파장의 광을 선택적으로 차폐하는 전자 디스플레이 장치 필터용 색소로는, 메틴계 색소를 사용하는 것 (예를 들어, 특허문헌 2 참조) 이 알려져 있지만, 스쿠아릴리움 색소를 사용한 예는 없다.
특허문헌 1: 일본 공개특허공보 2004-86133호
특허문헌 2: 일본 공개특허공보 2002-131530호
발명의 개시
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명의 목적은, 예를 들어 전자 디스플레이 장치의 색조를 향상시키는 전자 디스플레이 장치용 필터 등을 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명은 이하의 [1]∼[6] 을 제공한다.
[1] 일반식 (Ⅰ)
[화학식 1]
Figure 112007007579010-PCT00001
{식 중, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, X 는 이하의 식 (A)
[화학식 2]
Figure 112007007579010-PCT00002
(식 중, R3 및 R4 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R3 과 R4 는 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다), 또는 이하의 식 (B)
[화학식 3]
Figure 112007007579010-PCT00003
[식 중, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, -NR6R7 (식 중, R6 및 R7 은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R6 과 R7 은 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다) 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다] 를 나타낸다} 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[2] 일반식 (Ia)
[화학식 4]
Figure 112007007579010-PCT00004
(식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 각각 상기와 동일 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[3] 일반식 (Ib)
[화학식 5]
Figure 112007007579010-PCT00005
(식 중, R1, R2 및 R5 는 각각 상기와 동일 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[4] 380∼450㎚ 인 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 전자 디스플레이 장치용 필터.
[5] 일반식 (Ic)
[화학식 6]
Figure 112007007579010-PCT00006
(식 중, R1 및 R2 는 각각 상기와 동일 의미이며, R3a 및 R4a 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R3a 와 R4a 는 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물.
[6] 일반식 (Id)
[화학식 7]
Figure 112007007579010-PCT00007
(식 중, R1, R2, R6 및 R7 은 각각 상기와 동일 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물.
발명의 효과
본 발명에 의해, 예를 들어, 전자 디스플레이 장치의 색조를 향상시키는, 바람직하게는 380∼450㎚ 인 파장의 광을 선택적으로 차폐하고, 선명한 화상을 제공 할 수 있는 전자 디스플레이 장치용 필터 등을 제공할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 일반식 (Ⅰ) 로 표시되는 화합물을 화합물 (Ⅰ) 라고 한다. 다른 식 번호를 부여한 화합물에 대해서도 동일하게 표현할 수도 있다.
일반식의 각 기의 정의에 있어서, 알킬기 및 알콕실기에 있어서의 알킬 부분으로는, 예를 들어 직쇄 또는 분기상의 탄소수 1∼6 인 알킬기 및 탄소수 3∼8 인 환상 알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
아르알킬기로는, 예를 들어 탄소수 7∼15 인 아르알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는, 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
아릴기로는, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.
복소환기에 있어서의 복소환으로는, 방향족 복소환 및 지환식 복소환을 들 수 있다.
방향족 복소환으로는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 5 원자 또는 6 원자의 단환성 방향족 복소환, 3∼8 원의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 축환성 방향족 복소환 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 피리딘고리, 피라진고리, 피리미딘고리, 피리다진고리, 퀴놀린고리, 이소퀴놀린고리, 프탈라진고리, 퀴나졸린고리, 퀴녹살린고리, 나프티리딘고리, 신놀린고리, 피롤고리, 피라졸고리, 이미다졸고리, 트리아졸고리, 테트라졸고리, 티오펜고리, 푸란고리, 티아졸고리, 옥사졸고리, 인돌고리, 이소인돌고리, 인다졸고리, 벤조이미다졸고리, 벤조트리아졸고리, 벤조티아졸고리, 벤조옥사졸고리, 퓨린고리, 카르바졸고리 등을 들 수 있다.
지환식 복소환으로는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 5 원자 또는 6 원자의 단환성 지환식 복소환, 3∼8 원의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 적어도 1 개의 원자를 함유하는 축환성 지환식 복소환 등을 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 피롤리딘고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 호모피페리딘고리, 호모피페라진고리, 테트라히드로피리딘고리, 테트라히드로퀴놀린고리, 테트라히드로이소퀴놀린고리, 테트라히드로푸란고리, 테트라히드로피란고리, 디히드로 벤조퓨란고리, 테트라히드로카르바졸고리 등을 들 수 있다.
R3 과 R4, R6 과 R7 또는 R3a 와 R4a 가 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 형성되는 복소환기에 있어서의 복소환으로는, 예를 들어 적어도 1 개의 질소 원자를 함유하는 5 원자 또는 6 원자의 단환성 복소환 (그 단환성 복소환은, 다른 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 함유하고 있어도 된다), 3∼8 원의 고리가 축합된 2 고리 또는 3 고리성으로 적어도 1 개의 질소 원자를 함유하는 축환성 복소환 (그 축환성 복소환은 다른 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 함유하고 있어도 된다) 등을 들 수 있고, 그 구체예로는, 피롤리딘고리, 피페리딘고리, 피페라진고리, 모르폴린고리, 티오모르폴린고리, 호모피페리딘고리, 호모피페라진고리, 테트라히드로피리딘고리, 테트라히드로퀴놀린고리, 테트라히드로이소퀴놀린고리, 피롤고리, 이미다졸고리, 피라졸고리, 인돌고리, 인돌린고리, 이소인돌고리 등을 들 수 있다.
알킬기 및 알콕실기의 치환기로는, 예를 들어, 동일하거나 다르고, 1∼3 개의 치환기, 구체적으로는 히드록실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 알콕실기, 알콕시알콕실기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자 및 알콕실기는, 각각 상기와 동일 의미이다. 알콕시알콕실기의 알콕시 부분은, 상기 알콕실기와 동일 의미이고, 알킬렌 부분은 상기 알콕시로부터 수소 원자를 1 개 제외한 기를 나타낸다.
아르알킬기, 아릴기, 복소환기, R3 과 R4, R6 과 R7 또는 R3a 와 R4a 가 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 형성되는 복소환기의 치환기로는, 예를 들어, 동일하거나 다르고 1∼5 개의 치환기, 구체적으로는 히드록실기, 카르복실기, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕실기, 니트로기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아미노기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자, 알킬기 및 알콕실기는 각각 상기와 동일 의미이다. 아미노기의 치환기로는, 예를 들어 동일하거나 다르고 1 또는 2 개의 치환기, 구체적으로는 알킬기, 알콕실기, 아르알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다. 알킬기, 알콕실기, 아르알킬기 및 아릴기는 각각 상기와 동일 의미이다.
화합물 (Ⅰ) 는 공지된 방법 (WO01/44233 등) 에 준하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 화합물 (Ia) 및 화합물 (Id) 에 대해서는, 이하와 같이 제조할 수 있다.
반응식 (1-a)
[화학식 8]
Figure 112007007579010-PCT00008
반응식 (1-b)
[화학식 9]
Figure 112007007579010-PCT00009
(식 중, R1, R2, R3, R4, R6 및 R7 은 각각 상기와 동일 의미이다)
반응식 (1-a)
화합물 (Ⅱ) 는 공지된 방법 (WO01/44233 등) 에 준하여 제조할 수 있다. 화합물 (Ⅰa) 는 화합물 (Ⅱ) 와 1∼5 배 몰의 화합물 (Ⅲ) 을 용매 중, 80∼120℃ 의 온도에서 1∼15 시간 반응시킴으로써 얻어진다.
용매로는, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올, 부탄올, 옥탄올 등의 알코올계 용매 또는 그 알코올계 용매 (50 용량% 이상) 와 벤젠, 톨루엔 혹은 자일렌의 혼합 용매 등이 사용된다.
반응 후, 필요에 따라, 목적 화합물을 유기 합성 화학으로 통상 사용되는 방법 (칼럼 크로마토그래피법, 재결정법 또는 용매에서의 세정 등) 으로 정제해도 된다.
반응식 (1-b)
화합물 (Ⅳ) 는 공지된 방법 (J.Org.Chem.,27, 1679(1962) 등) 에 준하여 제조할 수 있다.
화합물 (Id) 는 화합물 (Ⅱ) 와 1∼5 배 몰의 화합물 (Ⅳ) 를 용매 중, 80∼120℃ 의 온도에서, 1∼15 시간 반응시킴으로써 얻어진다.
용매로는, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올, 부탄올, 옥탄올 등의 알코올계 용매, 또는 그 알코올계 용매 (50 용량% 이상) 와 벤젠, 톨루엔 혹은 자일렌의 혼합 용매 등이 사용된다.
반응 후, 필요에 따라서, 목적 화합물을 유기 합성 화학으로 통상 사용되는 방법 (칼럼 크로마토그래피법, 재결정법 또는 용매에서의 세정 등) 으로 정제해도 된다.
이하에, 화합물 (Ⅰ) 의 바람직한 구체예를 예시한다. 화합물 1∼17 의 구조식에 있어서, Me 는 메틸기를 나타내고, Pr 은 프로필기를 나타내고, Ph 는 페닐기를 나타낸다.
[화학식 10]
Figure 112007007579010-PCT00010
[화학식 11]
Figure 112007007579010-PCT00011
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 사용되는 화합물 (Ⅰ) 는, 전자 디스플레이 장치 필터용 색소, 3 차원 기록 재료로서의 2광자 흡수용 색소, 블루 레이저의 기록 재료 등으로서 사용할 수 있고, 그 중에서도, 최대 흡수 파장역의 반치폭(half maximum full-width)이 좁고, 전자 디스플레이 장치 필터용 색소로서 적합하다.
다음으로, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 대하여 설명한다.
전자 디스플레이로는, 예를 들어 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기 일렉트로루미네선스 디스플레이, 필드이미션 디스플레이 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 플라즈마 디스플레이 등이 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 사용되는 화합물 (Ⅰ) 에 있어서는, 클로로포름 용액 중에서, 380∼450㎚ 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하고, 380∼420㎚ 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 사용되는 화합물 (Ⅰ) 에 있어서는, 몰 흡광 계수의 대수치가 4.5 이상인 것이 바람직하고, 4.7 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 있어서는, 380∼450㎚ 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하고, 380∼420㎚ 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는, 화합물 (Ⅰ) 를 함유하는 도공액을 투명 기판에 도포하고, 유기 용매를 증발시켜 제조하는 것이 바람직하다. 또, 필요에 따라 추가로 다른 투명 기판을 접착시켜도 된다.
도공액은, 화합물 (Ⅰ) 를 함유하는 유기 용매의 용액을 바인더와 함께 그 유기 용매에 용해시켜 조제해도 된다.
유기 용매로는, 예를 들어 디메톡시에탄, 메톡시에톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 모노클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있고, 이들은 화합물 (Ⅰ) 에 대하여 10∼3000 배량 (중량) 사용되는 것이 바람직하다.
바인더로는, 예를 들어 폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아크릴산계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리아세트산비닐 수지 등을 들 수 있고, 이들은 화합물 (Ⅰ) 에 대하여 10∼500 배량 (중량) 사용되는 것이 바람직하다.
투명 기판으로는, 투명하고, 흡수, 산란이 적은 수지 또는 유리이면 특별하게는 한정되지 않지만, 예를 들어 그 수지로는, 폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아크릴산계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리아세트산비닐계 수지 등을 들 수 있다.
화합물 (Ⅰ) 를 함유하는 도공액을 투명 기판에 도포하는 수법으로는, 바코트법, 스프레이법, 롤코트법, 딥핑법 등의 공지된 도포법을 이용할 수 있다 (미국 특허 제2681294호 등).
화합물 (Ⅰ) 는 유기 용매에 대한 용해성이 높고, 상기의 도공액을 사용한 전자 디스플레이 장치용 필터의 제조법에 적합하다.
또, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는, 화합물 (Ⅰ) 를 투명 기판을 구성하는 수지에 직접 용해, 또는 분산시킨 후, 성형하여 필름화하고, 필요에 따라, 그 한쪽 또는 양쪽에 다른 투명 기판을 접착시켜 제조해도 된다.
화합물 (Ⅰ) 를 성형한 필름에 있어서는, 흡수 극대에서의 반치폭 (흡수 극대에서의 흡광도의 반절의 흡광도를 나타내는 파장 영역의 폭) 이, 80㎚ 이하인 것이 바람직하다. 또, 화합물 (Ⅰ) 를 성형한 필름에 있어서는, 455∼465㎚ 에서 충분한 투과율을 갖는 것이 바람직하고, 예를 들어 380∼420㎚ 의 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 것에 관해서는, 445∼465㎚ 에서의 투과율이 70% 이상인 것이 바람직하고, 80% 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는, 시야의 밝기를 유지하면서 색 순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차폐하고 (여분의 청색광에 의한 착색을 억제할 수 있고), 색보정 기능이 우수하며, 색채가 우수한 선명한 화상을 제공할 수 있다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는, 예를 들어 브라운관, 형광 표시관, 전계 발광 패널, 발광 다이오드, 플라즈마 디스플레이 패널, 발열 전구, 레이저 디스플레이, 액정 디스플레이, 일렉트로크로믹 디스플레이, 또는 필드이미션 디스플레이 등에 사용할 수 있다.
이하에, 실시예, 참고예, 시험예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 1
(화합물 1 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5 히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 모르폴린 0.41g 을, 부탄올 3㎖ 와 와 톨루엔 3㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 2.5 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 3㎖ 를 첨가하고, 20∼30℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 1 (0.74g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm : 1.01-1.04(3H, t, J=7.2Hz), 1.69-1.78(2H, m), 2.87-2.91(2H, t, J=8.0Hz), 3.89-3.92(4H, t, J=4.8Hz), 4.02(2H, br), 4.14(2H, br), 7.26-7.30(1H, m), 7.41-7.46(2H, m), 7.78-7.81(2H, m).
실시예 2
(화합물 2 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 모르폴린 0.20g 을, 부탄올 1㎖ 와 톨루엔 1㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 4.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 1 ㎖ 을 첨가하고, 0∼5℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 2 (0.14g) 를 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.23-1.25(6H, d, J=6.8Hz), 1.56(9H, s), 3.43-3.50(1H, m), 3.87-3.89(4H, t, J=5.2Hz), 3.99(2H, br), 4.11(2H, br), 13.63(1H, br).
실시예 3 (화합물 3 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 디이소부틸아민 0.30g 을, 부탄올 1㎖ 와 톨루엔 1㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 10.5 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 1㎖ 와 헥산 0.5㎖ 를 첨가하고, 0∼5℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 3 (0.15 g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.00-1.02(12H, d, J=6.8Hz), 1.01-1.04(3H, t, J=7.2Hz), 1.71-1.80(2H, m), 2.05-2.15(2H, m), 2.90-2.94(2H, t, J=7.2Hz), 3.60-3.62(2H, d, J=7.6Hz), 3.71-3.73(2H, d, J=7.6Hz), 7.24-7.29(1H, m), 7.40-7.45(2H, m), 7.78-7.81(2H, m).
실시예 4
(화합물 4 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.30g 과 2,4-자일리딘 0.17g 을, 부탄올 0.5㎖ 와 톨루엔 0.5㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 6.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 1㎖ 을 첨가하고, 0∼5℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취으로써 화합물 4 (0.25g) 를 얻었다.
실시예 5
(화합물 5 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2 디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2.6-디이소프로필아닐린 0.41g 을, 부탄올 0.5㎖ 와 톨루엔 0.5㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 7.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 1㎖ 를 첨가하고, 20∼30℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 5 (0.32g) 를 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :0.99-1.00(6H, d, J=6.8Hz), 1.25-1.26(12H, d, J=6.8Hz), 1.50(9H, s), 3.14-3.20(2H, m), 3.28-3.34(1H, m), 7.22-7.27(2H, d, J=7.6Hz), 7.37-7.41(1H, t, J=7.6Hz), 11.37(1H, br), 13.58(1H, br).
실시예 6
(화합물 6 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 또, 원료인 2-디메틸아미노-2-옥사졸린-4-온은 J.Org.Chem.,27, 1679(1962) 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-디메틸아미노-2-옥사졸린-4-온 0.30g 을, 부탄올 10㎖ 와 톨루엔 10㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 10.5 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각하고, 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 6 (0.18g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.00-1.04(3H, t, J=7.6Hz), 1.69-1.78(2H, m), 2.88-2.92(2H, t, J=7.6Hz), 3.48(3H, br), 3.55(3H, br), 7.25-7.29(1H, m), 7.40-7.45(2H, m), 7.78-7.81(2H, m).
실시예 7
(화합물 7 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 또, 원료인 2-디메틸아미노-2-옥사졸린-4-온은 J.0rg.Chem.,27, 1679(1962) 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1-tert-부틸-5-히드록시-3-이소프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.59g 과 2-디메틸아미노-2-옥사졸린-4-온 0.30g 을, 부탄올 10㎖ 와 톨루엔 10㎖ 의 혼합 용매에 넣어, 100∼110℃ 에서 8.5 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 농축하여, 메탄올 2㎖ 를 첨가하고 75℃ 에서 30 분간 가열하였다. 20∼30℃ 까지 냉각하고, 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 7 (0.05g) 을 얻었다.
H-NMR (CDCl3) δppm :1.23-1.25(6H, d, J=6.8Hz), 1.56(9H, s), 3.45(3H, br), 3.45-3.52(1H, m), 3.52(3H, br), 13.61(1H, br).
실시예 8
(화합물 8 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 또, 원료인 2-피롤리디노-2-옥사졸린-4-온은 J.0rg.Chem.,27, 1679(1962) 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 2-피롤리디노-2 옥사졸린-4-온 0.39g 을, 부탄올 10㎖ 와 톨루엔 10㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼100℃ 에서 5.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 10㎖ 를 첨가하고, 0∼5℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여 과 채취함으로써 화합물 8 (0.12g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm : 1.01-1.04(3H, t, J=7.6Hz), 1.69-1.79(2H, m), 2.06-2.09(4H, m), 2.88-2.92(2H, t, J=7.6Hz), 4.01(4H, br), 7.25-7.29(1H, t, J=7.6Hz), 7.41-7.45(2H, t, J=7.6Hz), 7.79-7.81(2H, d, J=7.6Hz).
실시예 9
(화합물 9 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 0.50g 과 피페리딘 0.19g 을, 부탄올 1㎖ 와 톨루엔 1㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 5.5 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 1㎖ 를 첨가하고, 20∼30℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 9 (0.34g) 를 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.01-1.05(3H, t, J=7.6Hz), 1.69-1.79(4H, m), 1.81-1.86(4H, m), 2.89-2.93(2H, t, J=7.6Hz), 4.00(4H, br), 7.23-7.27(1H, m), 7.39-7.44(2H, m), 7.80-7.83(2H, m).
실시예 10
(화합물 10 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 3.00g 과 디이소부틸아민 2.55g 을 부탄올 6㎖ 와 톨루엔 6㎖ 의 혼합 용매에 넣어, 100∼110℃ 에서 7.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 농축하고, 메탄올 8㎖ 를 첨가하여 75℃ 에서 30 분간 가열하였다. 0∼5℃ 까지 냉각하고, 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 10 (1.06g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :0.99-1.00(12H, t, J=7.6Hz), 2.05-2.12(2H, m), 2.45(3H, s), 3.54(3H, s), 3.58-3.60(2H, d, J=7.2Hz), 3.68-3.70(2H, d, J=7.2Hz).
실시예 11
(화합물 11 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-페닐-3-프로필)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 3.00g 과 N-벤질메틸아민 1.58g 을, 부탄올 2㎖ 와 톨루엔 2㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 5.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 8㎖ 를 첨가하고, 0∼5℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 11 (2.35g) 을 얻었다.
1H-NMR (DMSO-d6) δppm :0.93-0.97(3H, t, J=7.6Hz), 1.63-1.69(2H, m), 2.79-2.83(2H, t, J=7.6Hz), 3.32(3H, s), 5.00(2H, s), 7.31-7.35(1H, t, J=7.6Hz), 7.41-7.51(7H, m), 7.74-7.77(2H, m).
실시예 12
(화합물 12 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1,3-디페닐-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1,3-디페닐-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 2.00g 과 N-이소프로필아닐린 1.22g 을, 부탄올 5㎖ 와 톨루엔 5㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 6.5 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 10㎖ 를 첨가하고, 20∼30℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황녹색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 12 (2.19g) 를 얻었다.
1H-NMR (DMSO-d6) δppm :1.30-1.32(6H, d, J=7.6Hz), 5.02-5.09(1H, m), 7.34-7.83(15H, m).
실시예 13
(화합물 13 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 2.08g 과 2,6-디이소프로필아닐린 2.12g 을, 부탄올 10㎖ 와 톨루엔 5㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 7.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 농축하고, 메탄올 5㎖ 를 첨가하고, 75℃ 에서 1 시간 가열하였다. 20∼30℃ 까지 냉각하고, 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 13 (1.76g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.23-1.26(12H, d, J=6.8Hz), 2.31(3H, s), 3.13-3.16(2H, br), 3.49(1H, t, J=6.8), 7.24-7.29(1H, d, J=7.8Hz), 7.40-7.45(2H, d, J=7.6Hz).
실시예 14
(화합물 14 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 2.08g 과 피페리딘 1.04g 을, 부탄올 4㎖ 와 톨루엔 2㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 8.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액에 메탄올 5㎖ 와 디이소프로필에테르 5㎖ 를 첨가하고, 20∼30℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 14 (1.59g) 를 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.71-1.86(6H, m), 2.44(3H, s), 3.54-3.56(3H, m), 3.95- 4.18(4H,m).
실시예 15
(화합물 15 의 제조)
원료인 3 히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(1,3-디메틸-5-히드록시)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 1.04g 과 이소부틸아민 0.40g 을, 부탄올 2㎖ 와 톨루엔 1㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 5.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 15 (0.64g) 를 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.03-1.08(6H, m), 1.97-2.11(1H, m), 2.43(3H,s), 3.54(3H, s), 3.58-3.62(2H, m), 10.12(1H, br).
실시예 16
(화합물 16 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-메틸-3-트리플루오로메틸)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-메틸-3-트리플루오로메틸)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 1.00g 과 피페리딘 0.36g 을, 부탄올 2㎖ 와 톨루엔 1㎖ 의 혼합 용매에 넣어 100∼110℃ 에서 7.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30 ℃ 까지 냉각하였다. 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 16 (0.64g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.76-1.90(6H, m), 3.65-3.66(3H, m), 4.06(4H, s).
실시예 17
(화합물 17 의 제조)
원료인 3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-메틸-3-트리플루오로메틸)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온은 WO01/44233 에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
3-히드록시-4-[(5-히드록시-1-메틸-3-트리플루오로메틸)피라졸-4-일]시클로부텐-1,2-디온 3.93g 과 이소부틸아민 1.32g 을, 부탄올 6㎖ 와 톨루엔 3㎖ 의 혼합 용매에 넣고, 100∼110℃ 에서 13.0 시간 반응시켰다. 그 후, 반응 용액을 20∼30℃ 까지 냉각하고, 석출한 황색 고체를 여과 채취함으로써 화합물 17 (1.69g) 을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3) δppm :1.00-1.02(2H, m), 1.04-1.07(6H, m), 2.06-2.18(1H,m), 3.67-3.71(3H, m), 10.12(1H, br).
[시험예 1]
U-4000형 자기 분광 광도계 [(주)히타치 제작소 제조] 를 사용하여, 화합물 1∼16 의 클로로포름 용액 중에서의 흡수 극대 파장 (λmax) 과 몰 흡광 계수의 대수치 (logε) 를 측정 (800∼300㎚) 하였다. 그 결과를 표 1 에 나타낸다.
스쿠아릴리움 화합물의 분광 특성
화합물 분광 특성 (클로로포름 용액)
λmax (㎚) logε
1 412.5 4.8
2 411.0 4.8
3 411.0 4.8
4 439.5 4.7
5 410.5 4.7
6 407.5 4.8
7 406.0 4.8
8 414.0 4.9
9 407.5 4.8
10 403.0 4.8
11 412.0 4.8
12 422.0 4.7
13 404.0 4.7
14 399.5 4.7
15 407.0 4.5
16 397.5 4.5
[시험예 2]
화합물 1 혹은 5 의 1.0 중량% 디메톡시에탄 용액, 화합물 6 의 0.5 중량% 디메톡시에탄 용액 또는 화합물 9 혹은 11 의 0.5 중량% 테트라히드로푸란 용액의 각각과 폴리에스테르 수지 [바이론 200 (토요 방적(주)사 제조)] 의 20 중량% 디메톡시에탄 용액을 7:2 의 비율로 혼합하고, 유리 기판 위에 스핀코터로 도공, 건조 후, 코팅 필름을 제조하였다. U-4000 형 자기 분광 광도계 [(주)히타치 제작소 제조] 를 사용하고, 이 필름에 있어서의 흡수 극대 파장, 반치폭, 455㎚ 에서의 투과율을 측정 (800∼300㎚) 하였다. 그 결과를 표 2 에 나타낸다.
스쿠아릴리움 화합물의 필름에 있어서의 흡수 극대 파장, 반치폭 및 455㎚ 에서의 투과율
흡수 극대 파장 반치폭 455㎚ 에서의 투과율
화합물 1 416.0㎚ 61.9㎚ 90% 이상
화합물 5 410.0㎚ 57.1㎚ 90% 이상
화합물 6 411.0㎚ 51.0㎚ 95% 이상
화합물 9 411.5㎚ 54.0㎚ 90% 이상
화합물 11 416.0㎚ 50.8㎚ 90% 이상
이상의 결과로부터, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는, 색 순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차폐하고, 선명한 화상을 제공할 수 있는 것을 알 수 있다.
본 발명에 의해, 예를 들어 전자 디스플레이 장치의 색조를 향상시키는 전자 디스플레이 장치용 필터 등을 제공할 수 있다.

Claims (6)

  1. 일반식 (Ⅰ)
    [화학식 12]
    Figure 112007007579010-PCT00012
    {식 중, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, X 는 이하의 식 (A)
    [화학식 13]
    Figure 112007007579010-PCT00013
    (식 중, R3 및 R4 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R3 과 R4 는 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다), 또는 이하의 식 (B)
    [화학식 14]
    Figure 112007007579010-PCT00014
    [식 중, R5 는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, -NR6R7 (식 중, R6 및 R7 은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R6 과 R7 은 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다) 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타낸다] 를 나타낸다} 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  2. 일반식 (Ia)
    [화학식 15]
    Figure 112007007579010-PCT00015
    (식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 각각 상기와 동일 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  3. 일반식 (Ib)
    [화학식 16]
    Figure 112007007579010-PCT00016
    (식 중, R1, R2 및 R5 는 각각 상기와 동일 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물을 함유하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    380∼450㎚ 인 흡수영역에 흡수 극대를 갖는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  5. 일반식 (Ic)
    [화학식 17]
    Figure 112007007579010-PCT00017
    (식 중, R1 및 R2 는 각각 상기와 동일 의미이며, R3a 및 R4a 는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알콕실기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아르알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 나타내고, R3a 와 R4a 는 인접하는 질소 원자와 하나가 되어 치환기를 갖고 있어도 되는 복소환기를 형성해도 된다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물.
  6. 일반식 (Id)
    [화학식 18]
    Figure 112007007579010-PCT00018
    (식 중, R1, R2, R6 및 R7 은 각각 상기와 동일 의미이다) 로 표시되는 스쿠아릴리움 화합물.
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