KR20070021853A - Composition for skin external application for skin moisturing effect, for reinforcement of skin barrier function, or for induction of skin keratinocytes differentiation comprising kaempferol - Google Patents

Composition for skin external application for skin moisturing effect, for reinforcement of skin barrier function, or for induction of skin keratinocytes differentiation comprising kaempferol Download PDF

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KR20070021853A KR1020050076551A KR20050076551A KR20070021853A KR 20070021853 A KR20070021853 A KR 20070021853A KR 1020050076551 A KR1020050076551 A KR 1020050076551A KR 20050076551 A KR20050076551 A KR 20050076551A KR 20070021853 A KR20070021853 A KR 20070021853A
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Abstract

본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용, 피부 장벽 기능 강화용 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 상기 캄페롤은 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 캄페롤을 분리시켜 얻어진 것으로, 상기 캄페롤 배당체는 식물, 특히 녹차 유래인 것으로, 캄페롤 함량이 90%이상인 것을 특징으로 한다. The present invention relates to an external composition for skin moisturizing, skin barrier function enhancement and skin keratinocyte differentiation induction comprising camphorol as an active ingredient, wherein the camphorol is an acid, base, enzyme, or from a camphorol glycoside. It is obtained by separating camphorol through a decomposition reaction using the microorganism producing the enzyme, wherein the camphorol glycosides are derived from plants, especially green tea, characterized in that the camphorol content is 90% or more.

본 발명에 의한 상기 캄페롤은 피부 각질형성세포의 분화 촉진, 손상된 피부 장벽기능의 회복 및 피부 보습력을 증가시키는 효과를 나타낸다. 따라서, 상기 캄페롤을 함유하는 피부 외용제 조성물은 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용 및 피부 각질형성세포 분화 유도용으로, 표피 분화가 불완전함으로서 생기는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선 등을 예방 또는 개선하며, 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 화장료 조성물 또는 약학 조성물로 유용하게 사용할 수 있다. The camphorol according to the present invention exhibits the effect of promoting the differentiation of keratinocytes of the skin, restoring damaged skin barrier function and increasing skin moisturizing power. Therefore, the external composition for skin containing camphorol is used for skin moisturizing, skin barrier function, and skin keratinocyte differentiation, skin dryness, atopic dermatitis, contact dermatitis or psoriasis caused by incomplete epidermal differentiation. It prevents or improves, and may be usefully used as a cosmetic composition or pharmaceutical composition for skin moisturizing, skin barrier function enhancement and skin keratinocyte differentiation induction.

캄페롤, 피부, 보습, 외용제, 배당체, 산, 염기, 효소, 미생물, 식물, 녹차, 장벽기능, 각질형성세포, 아토피, 화장료, 약학, 조성물. Camphorol, skin, moisturizing, external preparations, glycosides, acids, bases, enzymes, microorganisms, plants, green tea, barrier function, keratinocytes, atopy, cosmetics, pharmaceuticals, compositions.

Description

캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용, 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물{Composition for skin external application for skin moisturing effect, for reinforcement of skin barrier function, or for induction of skin keratinocytes differentiation comprising kaempferol}Composition for skin external application for skin moisturizing, enhancing skin barrier function, and inducing differentiation of keratinocytes containing camphorol as an active ingredient of skin keratinocytes differentiation comprising kaempferol}

도 1은 본 발명에 의한 캄페롤이 손상된 피부 장벽의 회복에 미치는 효과를 나타내는 그래프이다.1 is a graph showing the effect of camphorol according to the present invention on the recovery of damaged skin barrier.

도 2는 본 발명에 의한 캄페롤이 피부 수분량에 미치는 효과를 나타내는 그래프이다.2 is a graph showing the effect of the camphorol according to the present invention on the skin moisture content.

본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용, 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 상기 캄페롤은 각질형성세포의 분화 촉진, 손상된 피부 장벽의 회복 및 피부 보습력을 증가시키는 효과를 나타내므로, 상기 캄페롤을 함유하여 표피 분화가 불완전함으로서 발생하는 피부 건조증상, 아토피 증상, 및 접촉성 피부염 등을 예방 또는 개선하는 효과가 있는 피부 보습용 , 피부 장벽기능 강화용, 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an external composition for skin moisturizing, enhancing skin barrier function, and inducing differentiation of keratinocytes, wherein the camphorol promotes the differentiation of keratinocytes and damaged skin barrier. As it has the effect of increasing the recovery and skin moisturizing ability of the skin, the skin moisturizing effect of preventing or improving skin dryness, atopic symptoms, and contact dermatitis caused by incomplete epidermal differentiation by containing the camphorol, The present invention relates to a skin external preparation composition for enhancing skin barrier function and inducing differentiation of keratinocytes from skin.

피부는 외부로부터 개체를 보호하는 장벽기능이라는 매우 중요한 역할을 수행한다. 장벽기능은 외부로부터의 다양한 자극(화학물질, 대기오염물질, 건조한 환경, 자외선 등)에 대한 방어와 피부를 통한 체내 수분의 과도한 발산을 막는 보호 기능이며, 이러한 보호기능은 각질형성세포로 구성된 각질층이 정상적으로 형성되어 있을 경우에만 그 기능을 유지할 수 있다. Skin plays a very important role as a barrier to protect individuals from the outside. The barrier function is to protect against various stimuli (chemicals, air pollutants, dry environment, ultraviolet rays, etc.) from the outside and to prevent excessive release of moisture through the skin, and this protection function is a stratum corneum composed of keratinocytes. The function can be maintained only when is normally formed.

표피 중에서도 가장 바깥쪽에 존재하는 각질층(Stratum corneum, horney layer)은 각질형성세포로부터 형성되며, 분화가 완결된 각질세포와 그를 둘러싼 지질층으로 구성되어 있다.(Marcelo C. L. et al, J. Invest. Dermatol., 80, pp37-44, 1983)The outermost stratum corneum (horney layer) is formed from keratinocytes and consists of the differentiated keratinocytes and the surrounding lipid layer (Marcelo CL et al, J. Invest. Dermatol. , 80 , pp37-44, 1983)

각질세포는 표피 최하층에서 지속적으로 증식(proliferation)하는 기저세포(basal cell)가 단계적으로 형태 및 기능상의 변화를 거치며, 피부 표면까지 상승한 특징적인 세포이며, 일정 기간이 경과하면 오래된 각질세포는 피부에서 탈락되고 새로운 각질세포가 그 기능을 대신하게 되는데, 이러한 반복적인 일련의 변화 과정을 "표피 세포의 분화" 또는 "각화(keratinization)"라고 부른다. Keratinocytes are characteristic cells whose basal cells, which continuously proliferate in the epidermal layer, undergo morphological and functional changes in stages and rise to the surface of the skin. Exfoliated and new keratinocytes take over their function. This repetitive sequence of changes is called "epidermal differentiation" or "keratinization."

또한, 각화과정 중에 각질형성세포는 천연보습인자(Natural moisturizing factor; NMF) 와 세포간 지방질(세라마이드, 콜레스테롤, 지방산)을 생성하면서 각 질층을 형성하여 각질층이 견고함과 유연성을 가지게 하여 피부 장벽(skin barrier)으로서의 기능을 보유하게 한다. In addition, during keratinization, keratinocytes form a natural moisturizing factor (NMF) and intercellular fats (ceramides, cholesterol, fatty acids), forming the stratum corneum, making the stratum corneum firm and flexible, thus creating a skin barrier ( It has a function as a skin barrier.

이러한 각질층은 과도한 세안이나, 목욕 등의 생활 습관적 요소나, 건조한 대기 오염 물질 등의 환경적인 요인, 그리고 아토피성 피부나 노인성 피부 같은 내인성 질환 등으로 인해 쉽게 그 기능이 손실될 수 있으며, 실제로 현대에 들어서 더욱 늘어난 다양한 요인들로 인해 최근에는 건조피부증상 및 이로 인한 제반 장해를 호소하는 부분들이 점점 증가하고 있는 추세이다. The stratum corneum can easily lose its function due to excessive face washing, lifestyle factors such as bathing, environmental factors such as dry air pollutants, and endogenous diseases such as atopic or senile skin. Recently, due to a variety of factors, more and more skin complaints and dry skin complaints are increasing in recent years.

따라서, 적절한 피부 수분을 유지하기 위하여 외부로부터 수분을 공급하거나, 체내로부터의 수분 손실을 방지하기 위한 연구가 다양하게 진행되어 왔으며, 실제로 수분 보유 능력이 있는 다양한 보습제(moisturizer) 가 개발되어 있다. 피부 보습제로는 세라마이드 등의 지질성분과 필수지방산 및 지질복합체 등 각질층에서의 수분보유를 증가시킬 수 있는 물질을 사용하는 것이 일반적이다(Rawlings A. V. et al, J. Invest. Dermatol., 5, pp731-741, 1994)Therefore, various studies have been conducted to supply moisture from the outside or to prevent water loss from the body in order to maintain proper skin moisture, and various moisturizers having water retention capabilities have been developed. As skin moisturizers, it is common to use lipid components such as ceramides and substances that can increase the water retention in the stratum corneum such as essential fatty acids and lipid complexes (Rawlings AV et al, J. Invest. Dermatol. , 5, pp731-). 741, 1994)

그러나, 최근 피부에 대한 위해 요인이 점점 증가되고 있고, 식생활 양상의 변화로 각질층의 생성, 탈락 속도가 늦어지며, 각질형성세포의 기능 저하로 각질층의 보습인자와 지질의 양이 감소되어 각질층이 정상적인 피부 장벽 기능을 발휘하지 못하는 피부를 가진 사람들이 증가하고 있는 추세이다. 이런 피부 장벽 기능의 와해는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염, 건선 등의 다양한 피부 질환을 유발하게 된다. 이와 같은 질환들은 기존의 통상적인 수분보유기능을 갖는 보습제만으로도 증상 완화는 기대할 수 있지만 근본적인 치유는 어려운 실정이다. However, in recent years, the risk factors for the skin are gradually increasing, and the changes in dietary patterns slow down the formation and dropping rate of the stratum corneum, and the amount of moisturizing factors and lipids in the stratum corneum decreases due to the deterioration of the function of keratinocytes. There is a growing number of people with skin that do not function as a skin barrier. This disruption of skin barrier function causes various skin diseases such as dry skin, atopic dermatitis, contact dermatitis, and psoriasis. These diseases can be expected to alleviate symptoms only with a conventional moisturizer having a water retention function, but fundamental healing is difficult.

이에, 본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 천연유래의 유효물질 중 우수한 피부 보습 효과 등을 나타내는 물질을 찾고자 연구하던 중 캄페롤, 그 중에서도 식물, 특히 녹차로부터 분리한 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 얻어진 캄페롤이 상기 효과가 있음을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.In order to solve the above problems, the inventors of the present invention are trying to find a substance exhibiting excellent skin moisturizing effect among natural effective substances, and an acid and a base from camphorol, especially among camphorol glycosides isolated from plants, especially green tea. The present invention was completed by confirming that camphorol obtained through a decomposition reaction using an enzyme or a microorganism producing the enzyme has the above effect.

따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 캄페롤, 그 중에서도 특히 녹차 유래의 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해 반응을 통하여 얻어진 캄페롤의 각질형성세포의 분화 촉진 효과, 손상된 피부 장벽기능의 회복 및 피부 보습량 증가 효과를 조사하고, 이를 바탕으로 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용, 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.Accordingly, the technical problem to be achieved by the present invention is the differentiation of keratinocytes of camphorol obtained through a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme from a camphorol, especially a camphorol glycoside derived from green tea. The purpose of the present invention is to investigate the promoting effect, the restoration of damaged skin barrier function, and the increase of skin moisturizing effect, and to provide the external composition for skin moisturizing, strengthening skin barrier function, and inducing differentiation of keratinocytes. do.

상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용 피부 외용제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a skin external preparation composition for moisturizing skin containing camphorol as an active ingredient.

또한, 본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 장벽기능 강화용 피부 외용제 조성물을 제공한다.The present invention also provides a skin external preparation composition for enhancing skin barrier function containing camphorol as an active ingredient.

또한, 본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물을 제공한다.The present invention also provides a topical skin composition for inducing skin keratinocyte differentiation containing camphorol as an active ingredient.

상기 피부 외용제 조성물에 있어서, 상기 캄페롤은 캄페롤 함량이 90%이상인 것을 특징으로 한다.In the external preparation composition for skin, the camphorol is characterized in that the camphorol content is 90% or more.

상기 피부 외용제 조성물에 있어서, 상기 캄페롤은 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 캄페롤을 분리시켜 얻어진 것임을 특징으로 한다.In the external preparation composition for skin, the camphorol may be obtained by separating camphorol from a camphorol glycoside through a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme.

상기 캄페롤 배당체는 식물 유래인 것, 바람직하게는 녹차 유래인 것을 특징으로 한다.The camphorol glycosides are derived from plants, preferably from green tea.

상기 분해방법에 있어서, 상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매인 것을 특징으로 한다.In the decomposition method, the acid is characterized in that at least one acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, or a mixed solvent of these acids and at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol.

상기 분해방법에 있어서, 상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매인 것을 특징으로 한다. In the decomposition method, the base is at least one base selected from the group consisting of sodium hydroxide and potassium hydroxide or a mixed solvent of these bases with at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol. .

상기 분해방법에 있어서, 상기 효소는 캄페롤 배당체에서 당 부분을 제거하여 캄페롤을 분리하는 엑소(exo) 당결합 분해 효소인 것을 특징으로 한다.In the decomposition method, the enzyme is characterized in that the exo (glucose) glycolytic enzyme to separate the camphorol by removing the sugar portion from the camphorol glycosides.

상기 분해방법에 있어서, 상기 엑소 당결합 분해 효소는 글루코시다제(glucosidase), 아라비노시다제(arabinosidase), 람노시다제(rhamnosidase), 자일로시다제(Xylosidase), 셀룰라제(cellulase), 헤스페리디나제(hesperidinase), 나 린지나제(naringinase), 글루쿠로니다제(glucuronidase), 펙티나제(pectinase), 갈락토시다제(galactosidase) 및 아밀로글루코시다제(amyloglucosidase)로 구성되는 군 중에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 한다.In the degradation method, the exo-glucose degrading enzyme is a glucosidase, arabinosidase, rhamnosidase, xylosidase, cellulase, hess Consists of hesperidinase, naringinase, glucuronidase, pectinase, galactosidase and amyloglucosidase It is characterized in that at least one selected from the group.

상기 분해방법에 있어서, 상기 효소를 생산하는 미생물은 아스퍼질러스(aspergillus)속, 바실러스(bacillus)속, 페니실리움(penicillium)속, 리조푸스(rhizopus)속, 리조무코르(rhizomucor)속, 탈라로마이세스(talaromyces)속, 비피도박테리움(bifidobacterium)속, 모르티에렐라(mortierella)속, 크립토코커스(cryptococcus)속 및 마이크로박테리움(microbacterium)속으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 한다.In the decomposition method, the enzyme-producing microorganisms include the genus Aspergillus, Bacillus, Bacillus, Penicillium, Rhizopus, Rhizomucor, At least one selected from the group consisting of genus talomyces, genus bifidobacterium, genus mortierella, genus cryptoococcus, and genus microbacterium. It is done.

상기 피부 외용제 조성물은 표피 분화가 불완전함으로서 생기는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선 등을 예방 또는 개선하는 것을 특징으로 한다.The external preparation composition for skin is characterized in that it prevents or improves skin dryness, atopic dermatitis, contact dermatitis or psoriasis caused by incomplete epidermal differentiation.

상기 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물임을 특징으로 한다.The external composition for skin is characterized in that the cosmetic composition.

상기 피부 외용제 조성물은 약학 조성물임을 특징으로 한다.The external preparation composition for skin is characterized in that the pharmaceutical composition.

상기 피부 외용제 조성물은 캄페롤을 조성물 총중량에 대해 0.0001∼10중량%의 양으로 함유함을 특징으로 한다.The external preparation composition for skin is characterized in that it contains camphorol in an amount of 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the composition.

이하, 본 발명을 상세히 설명하면 하기와 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 캄페롤은 식물류 특히, 녹차로부터 수득한 캄페롤 배당체를 함유하는 녹차 추출물을 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해 반응을 통해 얻어진 것이 바람직하다.The camphorol of the present invention is preferably obtained through a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme of a green tea extract containing a camphorol glycoside obtained from plants, in particular, green tea.

먼저, 식물, 특히 녹차로부터 물 또는 유기용매를 이용하여 캄페롤 배당체를 함유하는 식물 추출물인 녹차 추출물을 제조하기 위하여 녹차잎 또는 녹차씨에 약 1 내지 6 배, 바람직하게는 약 3배의 물 또는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 유기용매 또는 이들 유기용매와 물과의 혼합용매를 넣고, 상온에서 1 내지 5회 교반하면서 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 식물에 약 1 내지 8 배, 바람직하게는 약 4 배의 물 또는 상기 유기용매를 넣고, 1 내지 5회 환류 추출한 후, 10 내지 20 ℃에서 1 내지 3일간 침적시킨 후, 여과와 원심분리를 통하여 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 등을 이용하여 색소를 제거한 다음, 수층을 상기 유기용매를 사용하여 1 내지 5회 추출한 후, 수득한 유기용매층을 감압농축하여 상기 유기용매 엑기스를 얻은 다음, 이를 소량의 메탄올 등에 녹인 후, 대량의 에틸아세테이트 등을 추가하여 생성된 침전물을 건조시켜, 본 발명의 상기 캄페롤 배당체를 함유하는 녹차 추출물을 수득할 수 있다.First, from about 1 to 6 times, preferably about 3 times, water to green tea leaves or green tea seeds to prepare green tea extracts, which are plant extracts containing camphorol glycosides, using water or organic solvents from plants, especially green tea. One or more organic solvents selected from the group consisting of ethanol, methanol, butanol, ether, ethyl acetate, and chloroform, or a mixed solvent of these organic solvents with water are extracted, degreased by stirring 1-5 times at room temperature, and then degreased. About 1 to 8 times, preferably about 4 times of water or the organic solvent is added to the dried plants, and the mixture is extracted under reflux 1 to 5 times, and then deposited at 10 to 20 ° C. for 1 to 3 days, followed by filtration and centrifugation. The residue and the filtrate were separated through the mixture, and the extract obtained by concentrating the separated filtrate under reduced pressure was suspended in water, and then the dye was removed using ether, etc. After extraction 1 to 5 times using an organic solvent, the obtained organic solvent layer was concentrated under reduced pressure to obtain the organic solvent extract, dissolved in a small amount of methanol, etc., and then a large amount of ethyl acetate was added to dry the resulting precipitate. In this way, the green tea extract containing the camphorol glycoside of the present invention can be obtained.

그 다음 상기 캄페롤 배당체를 함유하는 녹차 추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해하여 녹차 유래의 캄페롤을 제조한다. Then, the green tea extract containing the camphorol glycoside is hydrolyzed using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme to prepare camphorol derived from green tea.

이 때 산을 이용 시, 상기 녹차 추출물에 0.1N ∼2N 농도, 바람직하게는 1N 농도의 산 또는 산 및 알코올의 혼합용매(바람직하게는 50% 에탄올 혼합용매)를 가한 후, 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 80 ℃ 수욕조에서 0.5 내지 2시간 동안 가열 환류시켜 가수분해하여 반응액을 수득할 수 있다.At this time, when using an acid, to the green tea extract is added 0.1 to 2N concentration, preferably 1N concentration of acid or a mixed solvent of acid and alcohol (preferably 50% ethanol mixed solvent), 50 to 100 ℃, Preferably, the reaction solution may be obtained by hydrolysis by heating to reflux for 0.5 to 2 hours in an 80 ° C. water bath.

상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매를 사용할 수 있다. The acid may be one or more acids selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, or a mixed solvent of these acids with one or more alcohols selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol.

이 때 염기를 이용 시, 상기 녹차 추출물을 녹인 후, 0.1N ∼ 2N 농도, 바람직하게는 1N 농도의 염기 또는 염기 및 알코올의 혼합용매(바람직하게는 50% 부탄올 혼합용매)를 가해 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 100 ℃ 수욕조에서 1 내지 12 시간 동안 가열 환류시켜 가수분해하여 반응액을 수득할 수 있다.In this case, when the base is used, the green tea extract is dissolved, and then a base or a mixed solvent (preferably 50% butanol mixed solvent) of 0.1N to 2N concentration, preferably 1N concentration, is added to 50 to 100 ° C. For example, the reaction solution may be hydrolyzed by heating to reflux for 1 to 12 hours in a 100 ° C. water bath.

상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기, 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올, 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매를 사용할 수 있다. The base may be one or more bases selected from the group consisting of sodium hydroxide and potassium hydroxide, or a mixed solvent of these bases with one or more alcohols selected from the group consisting of ethanol, methanol, butanol.

이 때 효소를 이용시, 상기 녹차 추출물을 5 내지 20 배, 바람직하게는 약 10 배의 산성완충용액에 용해시킨 다음, 효소를 첨가하여 약 37 ℃ 수욕상에서 약 1 내지 60시간 동안 교반하면서, 박층크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실되면 열수(80∼100 ℃)중에서 5 내지 15 분 동안 가열하여 가수분해 반응을 종료시키고 반응액을 수득할 수 있다. At this time, when using the enzyme, the green tea extract is dissolved in an acid buffer solution of 5 to 20 times, preferably about 10 times, then the enzyme is added and stirred for about 1 to 60 hours in a water bath of about 37 ℃, thin layer chromatography When the substrate is completely disappeared by the graph, the substrate is completely disappeared, and then heated in hot water (80 to 100 ° C.) for 5 to 15 minutes to terminate the hydrolysis reaction to obtain a reaction solution.

상기 효소를 생산하는 미생물을 활용 시, 상기 녹차 추출물을 5 내지 10배, 바람직하게는 약 10배의 이온수에 용해시킨 후 121℃에서 30분간 멸균하여 30 ℃로 냉각한 후 미리 배양된 미생물을 액체량 대비 5∼10% 로 접종하여 30 ℃에서 2 내지 5일 배양 시킨 후 5,000 내지 10,000 rpm 으로 원심분리하여 회수한 침전물을 증류수로 3회 세척 후 원심분리하여 침전물로써 반응액을 수득할 수 있다. When utilizing the microorganism to produce the enzyme, the green tea extract is dissolved in 5 to 10 times, preferably about 10 times in ionized water, sterilized at 121 ℃ for 30 minutes, cooled to 30 ℃ and then pre-cultured microorganism liquid After inoculating with 5 to 10% of the amount and incubated at 30 ° C. for 2 to 5 days, the precipitate recovered by centrifugation at 5,000 to 10,000 rpm may be washed three times with distilled water and then centrifuged to obtain a reaction solution as a precipitate.

상기 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물은 엑소(exo) 당결합 분해 효소 또는 상기 엑소 당결합 분해 효소를 생산하는 미생물을 사용하며, 상기 효소는 캄페롤 배당체에서 당 부분을 제거하여 캄페롤을 분리할 수 있다.The enzyme or microorganism producing the enzyme may be an exo-glycolytic enzyme or a microorganism producing the exo-glycolytic enzyme, and the enzyme may separate the camphorol by removing the sugar portion from the camperol glycoside. Can be.

상기와 같이 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해 한 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 알코올을 가하여 1 내지 5회 교반시킨 후, 침전된 염들을 여과를 통하여 제거하고, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하고, 상기 수득한 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름: 메탄올= 8:1 내지 4:1)로 분리하여 일정량의 캄페롤(캄페롤 함량 90% 이상인 고순도 캄페롤) 을 수득할 수 있다.After hydrolysis using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme as described above, the reaction solution is concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and alcohol is added to the residue, followed by stirring 1 to 5 times. The obtained filtrate was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product. The crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to obtain a predetermined amount of camphorol. (High purity camphorol having a camphorol content of 90% or more) can be obtained.

상기 방법으로 수득된 캄페롤의 보습 효과 등을 알아보기 위하여, 상기 산 및 염기 가수분해, 효소분해, 및 미생물을 이용한 분해방법을 통하여 수득한 캄페롤의 각질형성세포의 분화 촉진 효과, 손상된 피부 장벽기능의 회복 및 피부 보습량 증가 효과를 측정한 결과, 그 효과를 확인하였다.In order to examine the moisturizing effect of camphorol obtained by the above method, the effect of promoting the differentiation of keratinocytes of camphorol obtained through the acid and base hydrolysis, enzymatic digestion, and microbial decomposition method, damaged skin barrier The effect of restoring the function and increasing the skin moisturizing amount was measured.

본 발명에 따른 상기 캄페롤은 피부 외용제 조성물에 사용될 수 있는데, 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없다. 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 메이컵 베이스, 파운데이션, 염모제, 샴푸, 린스 또는 바디 세정제 등의 화장료 조성물 또는 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 등의 약학 조성물로 제형화될 수 있다. The camphorol according to the present invention can be used in a topical skin composition, which is not particularly limited in its formulation. For example, supple cosmetics, astringent cosmetics, nourishing cosmetics, nourishing cream, massage cream, essence, eye cream, eye essence, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, powder, body lotion, body cream, body oil, body It may be formulated into cosmetic compositions such as essences, makeup bases, foundations, hair dyes, shampoos, rinses or body cleansers or pharmaceutical compositions such as ointments, gels, creams, patches or sprays.

이들 각 제형은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 발명자에 의해 용이하게 선정될 수 있다. Each of these formulations may contain various bases and additives necessary and appropriate for the formulation of the formulation, and the types and amounts of these components can be easily selected by the inventors.

본 발명의 피부 외용제 조성물은 상기 캄페롤을 조성물 총 중량에 대하여 각각 0.0001 ∼ 10중량%의 양으로 함유함을 특징으로 한다. 그 함량이 0.0001 중량% 미만일 경우, 상기 성분에 의한 피부 보습 효과, 피부 장벽기능 강화 효과, 및 피부 각질형성세포 분화 유도 효과 등을 얻을 수 없고, 함량이 10중량% 이상이 될 경우, 함량 증가에 비해 효과의 증가가 크지 않기 때문이다.The external preparation composition for skin of the present invention is characterized by containing the camphorol in an amount of 0.0001 to 10% by weight, respectively, based on the total weight of the composition. When the content is less than 0.0001% by weight, the skin moisturizing effect, skin barrier function, and skin keratinocyte differentiation inducing effect by the above components cannot be obtained, and when the content is 10% by weight or more, This is because the increase in effect is not large.

본 발명의 피부 외용제 조성물의 제형을 좀 더 설명하면 하기와 같다.The formulation of the external preparation composition for skin of the present invention is as follows.

본 발명의 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물로써, 상기 캄페롤의 양이 전체 화장료 조성물 총중량에 대하여 0.0001∼10중량%의 양으로 함유됨을 특징으로 한다. The external preparation composition for skin of the present invention is a cosmetic composition, characterized in that the amount of camphorol is contained in an amount of 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the total cosmetic composition.

또한, 본 발명에 따른 상기 화장료 조성물은, 상기한 캄페롤 외에 본 발명이 목적으로 하는 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분 등을 함유하는 것도 무방하다. In addition, the cosmetic composition according to the present invention, in addition to the above-mentioned camphorol, preferably containing other ingredients and the like that can give a synergistic effect to the main effect within the range that does not impair the main effect of the present invention. It's okay.

본 발명에 따른 캄페롤은, 각 화장료 제형으로 제조하여 그대로 도포하는 것이 적합하나, 통상의 외용의 제제로도 할 수 있다. Although camphorol according to the present invention is preferably prepared in each cosmetic formulation and applied as it is, it can also be used as a general external formulation.

본 발명의 상기 화장료 조성물은 피부 보습 효과, 피부 장벽기능 강화 효과, 및 피부 각질형성세포 분화 유도 효과를 위한 화장품 등에 다양하게 이용될 수 있다. 본 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 각종 크림, 로션, 스킨 등과 같은 화장품 류와 클렌징, 세안제, 비누, 미용액 등이 있다.The cosmetic composition of the present invention can be used in a variety of cosmetics for skin moisturizing effect, skin barrier function strengthening effect, and skin keratinocyte differentiation induction effect. Examples of products to which the present composition can be added include cosmetics such as various creams, lotions, skins, and the like, cleansing agents, face washes, soaps, and essences.

본 발명의 상기 캄페롤을 함유하는 조성물이 첨가된 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.Cosmetics to which the composition containing the camphorol of the present invention is added may take the form of a solution, an emulsion, a viscous mixture, or the like.

즉, 본 발명의 화장료는 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 에센스, 팩, 젤, 파우더, 메이크업 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 패취, 미용액, 클렌징폼, 클렌징크림, 클렌징워터, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 샴푸, 린스, 바디세정제, 비누, 염모제, 분무제 등과 같은 제형을 들 수 있다.That is, the cosmetic of the present invention is not particularly limited in the formulation, for example, latex, cream, lotion, essence, pack, gel, powder, makeup base, foundation, lotion, ointment, patch, beauty liquid, cleansing foam, cleansing Formulations such as creams, cleansing water, body lotions, body creams, body oils, body essences, shampoos, rinses, body cleansers, soaps, hair dyes, sprays and the like.

각 제형의 화장료 조성물에 있어서, 상기의 캄페롤 이외에 다른 성분들은 기타 화장료의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의선정하여 배합할 수 있다.In the cosmetic composition of each formulation, other ingredients in addition to the above camphorol may be appropriately selected by those skilled in the art without difficulty according to the formulation or use purpose of the other cosmetics.

상기한 제제는 피부 보습 효과, 피부 장벽기능 강화 효과, 및 피부 각질형성세포 분화 유도 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.The above-mentioned preparations may contain a skin absorption promoting substance to increase skin moisturizing effect, skin barrier function enhancing effect, and skin keratinocyte differentiation inducing effect.

또한, 본 발명의 화장료는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함할 수 있다.In addition, the cosmetic of the present invention may include a composition selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, polymer peptides, polymer polysaccharides, sphingolipids and seaweed extract.

본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합해도 된다.In addition to the said essential component, you may mix | blend the cosmetics of this invention with the other components normally mix | blended with cosmetics as needed.

이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산 화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.Other ingredients that may be added include fats and oils, moisturizers, emollients, surfactants, organic and inorganic pigments, organic powders, ultraviolet absorbers, preservatives, fungicides, antioxidants, plant extracts, pH adjusters, alcohols, pigments and flavorings. , Blood circulation accelerators, cooling agents, restriction agents, purified water and the like.

또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하다.In addition, the compounding component which may be added other than this is not limited to this, Moreover, any of the above components can be mix | blended within the range which does not impair the objective and effect of this invention.

본 발명의 피부 외용제 조성물은 약학 조성물로써, 상기 캄페롤의 양이 전체 약학 조성물의 0.0001 내지 10 중량 %를 갖는 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용, 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 약학 조성물을 제공한다. The topical skin composition of the present invention is a pharmaceutical composition, wherein the amount of camphorol is 0.0001 to 10% by weight of the total pharmaceutical composition for skin moisturizing, enhancing skin barrier function, and inducing skin keratinocyte differentiation. do.

본 발명의 상기 캄페롤을 포함하는 약학 조성물은 약학조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.The pharmaceutical composition comprising the camphorol of the present invention may further comprise suitable carriers, excipients and diluents commonly used in the manufacture of pharmaceutical compositions.

그 제형으로는 본 발명에 따른 캄페롤을 포함하는 약학조성물은 각각 통상의 방법에 따라 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 등의 외용제 등을 비롯하여 약제학적 제제에 적합한 어떠한 형태로든 제형화하여 사용할 수 있다.As the dosage form, the pharmaceutical composition comprising camphorol according to the present invention may be used in any form suitable for pharmaceutical preparations, including external preparations such as ointments, gels, creams, patches, or sprays according to conventional methods. have.

상기 제제의 투여량은 대상자의 연령, 성별, 체중, 증상, 투여 방법에 의해 상이하나, 1일당 1.0 내지 3.0 ㎖로 이를 1일 1 내지 5회 도포하여 1개월 이상 계속하는 것이 좋다. The dosage of the preparation is different depending on the subject's age, sex, weight, symptoms, and method of administration, but it is preferable to apply it at 1.0 to 3.0 ml per day and apply it 1 to 5 times a day for more than one month.

한편, 본 발명의 상기 캄페롤은 독성 및 부작용은 거의 없으므로 예방 목적으로 장기간 사용 시에도 안심하고 사용할 수 있다. On the other hand, the camphorol of the present invention has little toxicity and side effects, so can be used with confidence even for long-term use for the purpose of prevention.

이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Experimental Examples, but the present invention is not limited only to these examples.

[실시예 1] 녹차 씨 추출물의 제조Example 1 Preparation of Green Tea Seed Extract

녹차 씨 2 ㎏에 각각 헥산 6L를 넣고, 상온에서 3회 교반 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 녹차 씨 1 kg에 80 % 메탄올 4L를 넣고, 3회 환류 추출한 후, 15℃에서 1일간 침적시켰다. 그 후, 여과포 여과와 원심분리를 통해 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 1L로 5회 추출하여 색소를 제거하고, 수층을 1-부탄올 500 ㎖로 3회 추출하였다. 이로부터 얻은 총 1-부탄올층을 감압농축하여 1-부탄올 엑기스를 얻고, 이를 소량의 메탄올에 녹인 다음, 대량의 에틸아세테이트에 추가하여, 생성된 침전물을 건조함으로써, 녹차 씨 추출물 250 g을 수득하였다.6 kg of hexane was added to 2 kg of green tea seeds, stirred and extracted three times at room temperature, and then degreased. 4 L of 80% methanol was added to 1 kg of degreased green tea seeds, and refluxed three times, followed by immersion at 15 ° C. for 1 day. Thereafter, the residue and the filtrate were separated through filter cloth filtration and centrifugation, and the extract obtained by concentrating the separated filtrate under reduced pressure was suspended in water, extracted five times with 1 L of ether to remove the pigment, and the aqueous layer was 1-butanol. Extracted three times with 500 mL. The total 1-butanol layer thus obtained was concentrated under reduced pressure to obtain 1-butanol extract, which was dissolved in a small amount of methanol, and then added to a large amount of ethyl acetate, and the resulting precipitate was dried to give 250 g of green tea seed extract. .

[실시예 2] 녹차 잎 추출물의 제조Example 2 Preparation of Green Tea Leaf Extract

녹차 잎 2 ㎏에 헥산 6L를 넣고, 상온에서 3회 교반 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 녹차 잎 1 kg 에 80 % 메탄올 4L를 넣고, 3회 환류 추출한 후, 15℃에서 1일간 침적시켰다. 그 후, 여과포 여과와 원심분리를 통해 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 1L로 5회 추출하여 색소를 제거하고, 수층을 1-부탄올 500 ㎖로 3회 추출하였다. 이로부터 얻은 총 1-부탄올층을 감압농축하여 1-부탄올 엑기스를 얻고, 이를 소량의 메탄올에 녹인 다음, 대량의 에틸아세테이트에 추가하여, 생성된 침전물을 건조함으로써, 녹차 잎 추출물 150 g을 수득하였다.6 kg of hexane was added to 2 kg of green tea leaves, stirred and extracted three times at room temperature, and then degreased. 4 L of 80% methanol was added to 1 kg of degreased green tea leaves, and the mixture was extracted under reflux three times, followed by immersion at 15 ° C. for 1 day. Thereafter, the residue and the filtrate were separated through filter cloth filtration and centrifugation, and the extract obtained by concentrating the separated filtrate under reduced pressure was suspended in water, extracted five times with 1 L of ether to remove the pigment, and the aqueous layer was 1-butanol. Extracted three times with 500 mL. The total 1-butanol layer thus obtained was concentrated under reduced pressure to obtain 1-butanol extract, which was dissolved in a small amount of methanol and then added to a large amount of ethyl acetate, and the resulting precipitate was dried to give 150 g of green tea leaf extract. .

[실시예 3] 산 가수분해 방법에 의한 캄페롤의 제조Example 3 Preparation of Camperol by Acid Hydrolysis Method

상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g에 20배(v/w)의 1 N HCl-50 % 메탄올 용액(v/v)을 가하여, 80℃ 수욕조에서 8시간 동안 가열 환류시켜, 카멜리아시드 A와 카멜리아시드 B에 결합된 당들을 가수분해시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200 ㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1 ~ 4:1)로 분리하여 캄페롤 0.95 g을 수득하였다. 20 g (v / w) of 1 N HCl-50% methanol solution (v / v) was added to 10 g of the green tea seed extract obtained in Example 1, heated to reflux for 8 hours in an 80 ° C water bath, and camellia After hydrolysis of the sugars bound to seed A and camellia seed B, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and ethanol (200 mL) was added to the residue, followed by stirring (3 times). After removal through, the filtrate was concentrated under reduced pressure to afford the crude product. Thereafter, the obtained crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to obtain 0.95 g of camphorol.

[실시예 4] 염기 가수분해 방법에 의한 캄페롤의 제조Example 4 Preparation of Camperol by Base Hydrolysis Method

상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g을 건조피리딘(500 ㎖)에 녹이고, 여기에 소디움 메톡사이드(sodium methoxide)(powder, 10 g)를 가해 수욕조에서 8시간동안 가열 환류시켜, 카멜리아시드 A와 카멜리아시드 B에 결합된 당들을 가수분해시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200 ㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거하였다. 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1 ~ 4:1)로 분리하여 캄페롤 0.25 g을 수득하였다. 10 g of the green tea seed extract obtained in Example 1 was dissolved in dry pyridine (500 ml), and sodium methoxide (powder, 10 g) was added thereto, and the mixture was heated and refluxed in a water bath for 8 hours to give a camellia. After hydrolysis of the sugars bound to seed A and camellia seed B, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and ethanol (200 mL) was added to the residue, followed by stirring (3 times). Removed through. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product. Thereafter, the obtained crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to give 0.25 g of camphorol.

[실시예 5] 효소분해 방법에 의한 캄페롤의 제조Example 5 Preparation of Camperol by Enzymatic Digestion Method

상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g을 100 ㎖의 0.1 M 초산완충용액(pH 4.5)에 용해시키고, 여기에 효소 2.5 g(헤스페리디나제 0.5 g, 나린지나제 0.5 g, 셀룰라제 0.5 g, β-글루쿠로니다제 0.2 g, β-갈락토시다제 0.5 g, 아밀로글루코시다제 0.3 g ; Sigma사 제조)을 첨가하여 37℃ 수욕상에서 48 시간동안 교반시키면서, 박층크로마토그래피에 의해 주기적으로 확인하여, 기질(camelliaside A와 camelliaside B)이 완전히 소실되면 열수(80 ∼ 100℃) 중에서 10분간 가열하여 반응을 종료시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200㎖)을 가해 교반시킨 다음(3회), 침전물을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득한 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올= 8:1∼4:1)로 분리하여 캄페롤 1.02 g을 얻었다.10 g of the green tea seed extract obtained in Example 1 was dissolved in 100 ml of 0.1 M acetic acid buffer solution (pH 4.5), and 2.5 g of enzyme (0.5 g of hesperidinase, 0.5 g of naringinase, cellulase) was added thereto. 0.5 g, β-glucuronidase 0.2 g, β-galactosidase 0.5 g, amyloglucosidase 0.3 g; manufactured by Sigma) was added and thin layer chromatography was stirred for 48 hours in a 37 ° C water bath. When the substrates (camelliaside A and camelliaside B) were completely lost, the reaction mixture was heated for 10 minutes in hot water (80-100 ° C.) to terminate the reaction. The reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove the solvent, Ethanol (200 mL) was added and stirred (three times), and then the precipitate was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product. Thereafter, the obtained crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to obtain 1.02 g of camphorol.

[실시예 6] 미생물을 이용한 캄페롤의 제조Example 6 Preparation of Camperol Using Microorganisms

상기 실시예 2에서 수득한 녹차 잎 추출물 10 g을 100 ㎖의 이온수에 용해시키고, 121℃에서 30분간 멸균하여 30℃로 냉각한 후 미리 배양된 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger) KCCM 11885를 액체량 대비 5~10 %로 접종하여 30℃에서 5일 동안 배양시킨 후, 박층 크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실되면 반응을 종료시키고, 배양액을 5,000 내지 10,000 rpm으로 원심분리하여 회수한 침전물을 증류수로 3회 세척 후 원심분리하여 침전물로써 반응액을 얻은 다음, 상기 침전물에 에탄올(200㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1 ~ 4:1)로 분리하여 캄페롤 0.62 g을 수득하였다. 10 g of the green tea leaf extract obtained in Example 2 was dissolved in 100 ml of ionized water, sterilized at 121 ° C. for 30 minutes, cooled to 30 ° C., and then pre-cultured Aspergillus niger KCCM 11885 was liquid. 5 to 10% of the inoculum was incubated for 5 days at 30 ℃, and then confirmed the scavenging rate of the substrate by thin layer chromatography to terminate the reaction when the substrate is completely lost, the culture is recovered by centrifugation at 5,000 to 10,000 rpm A precipitate was washed three times with distilled water and centrifuged to obtain a reaction solution as a precipitate. The precipitate was then stirred by adding ethanol (200 mL) (three times), and the precipitated salts were removed by filtration, and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give the crude product. The obtained crude product was then separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to give 0.62 g of camphorol.

[실험예 1] 각질형성세포 분화 촉진 효과Experimental Example 1 Keratinocyte Differentiation Promoting Effect

상기 실시예 3 내지 6으로 부터 수득한 캄페롤의 각질형성세포의 분화 촉진 효과를 알아보기 위해, 하기와 같이 각질형성세포의 분화시 생성되는 CE(Cornified Envelop)양을 흡광도를 이용하여 측정하였다.In order to examine the differentiation promoting effect of keratinocytes of camphorol obtained from Examples 3 to 6, the amount of CE (Cornified Envelop) generated during the differentiation of keratinocytes was measured using absorbance.

먼저, 신생아의 표피로부터 분리해 일차 배양한 사람의 각질형성세포를 배양용 플라스크에 넣어 바닥에 부착시킨 뒤 하기 표 1의 시험물질을 배양액에 1ppm 농도로 처리한 후 세포가 바닥 면적의 70~80 % 정도 자랄 때까지 5일간 배양하였다. 이때, 저칼슘(0.03mM) 처리군과 고칼슘(1.2mM) 처리군을 각각 음성 대조군, 양성 대조군으로 하였다. 그 다음 상기 배양한 세포를 수확하여 PBS(Phophate buffered saline)로 세척한 뒤 2% SDS(sodium dodecyl sulfate)와 20mM 농도의 DTT(Dithiothreitol)를 함유한 10mM 농도의 트리스-염산 완충액(Tris-HCl, pH 7.4) 1ml를 가하여 소니케이션(sonication), 보일링(boiling), 원심분리한 후 침전물을 다시 PBS 1ml에 현탁시켜 340 nm 에서의 흡광도를 측정하였다. 이와 별도로 상기 소니케이션 후의 용액을 일부 취하여 단백질 함량을 측정하고, 세포 분화정도 평가시 기준으로 삼았다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.First, the keratinocytes of the primary cultured humans isolated from the epidermis of the newborn were put in a culture flask and adhered to the bottom, and then the test substance of Table 1 was treated at 1 ppm concentration in the culture medium. It was incubated for 5 days until it grew about%. At this time, the low calcium (0.03mM) treated group and the high calcium (1.2mM) treated group were used as negative and positive controls, respectively. Then, the cultured cells were harvested and washed with PBS (Phophate buffered saline), followed by 10 mM Tris-HCl buffer (Tris-HCl, containing 2% SDS (sodium dodecyl sulfate) and 20 mM Dithiothreitol (DTT). pH 7.4) After adding 1 ml of sonication, boiling, and centrifugation, the precipitate was again suspended in 1 ml of PBS to measure absorbance at 340 nm. Separately, a portion of the solution after the sonication was taken to measure the protein content and used as a reference when evaluating the degree of cell differentiation. The results are shown in Table 1 below.

시험물질Test substance 각질형성세포에서의 분화능(%)Differentiation capacity in keratinocytes (%) 저칼슘(0.03mM) 용액 (음성 대조군)Low calcium (0.03 mM) solution (negative control) 100100 고칼슘(1.2mM) 용액 (양성 대조군)High calcium (1.2 mM) solution (positive control) 210210 실시예 3의 캄페롤Camperol of Example 3 142142 실시예 4의 캄페롤Camperol of Example 4 137137 실시예 5의 캄페롤Camperol of Example 5 140140 실시예 6의 캄페롤Camperol of Example 6 143143

그 결과, 상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 상기 실시예 3 내지 6으로부터 수득한 캄페롤은 각질형성세포의 분화를 촉진하는 것을 알 수 있었다.As a result, as shown in Table 1, the camphorol obtained in Examples 3 to 6 was found to promote differentiation of keratinocytes.

[실험예 2] 무모생쥐 피부에서의 피부 장벽기능 회복 및 피부 보습력 증가 효과 측정Experimental Example 2 Measurement of Skin Barrier Function Recovery and Skin Moisturizing Effect in Hairless Mouse Skin

상기 실시예 3 내지 6으로부터 수득한 캄페롤이 피부 손상으로 인해 손상된 피부 장벽기능의 회복에 미치는 효과 및 피부 보습력 증가에 미치는 효과를 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다. In order to measure the effect of the camphorol obtained from Examples 3 to 6 on the recovery of the damaged skin barrier function due to skin damage and the increase in skin moisturizing power, the following experiment was performed.

먼저, 출생 후 8 내지 10 주 경과한 무모생쥐(Charles River, Japan)의 등에 아세톤을 1일 2회씩 5일 동안 주기적으로 도포하여 실험동물 등 피부의 장벽 기능 손실을 유도한 다음 증발계(Evaporimeter)로 TEWL(Transepidermal water loss, 경피수분손실)을 측정하여 40g/m2/hr 이상의 경피 수분 손실을 나타내는 피부를 가진 실험동물만을 대상으로 시험물질로 프로필렌 글리콜과 에탄올을 7: 3의 비율로 혼합한 비히클(Vehicle)(비히클 처리군)과 실시예 3 내지 6으로부터 수득한 각 캄페롤(캄페롤 처리군)을 각각 1% 함유한 샘플을 피부면적 5cm2 당 200μl의 용량으로 1일 2회씩 3일 동안 연속 도포하면서 일정 시간마다 TEWL을 측정하여 그 결과를 도 1에 나타내었다. 또한, 코니오미터(Corneometer, 독일 Courage Khazaka 사)를 사용하여 피부 수분량을 동시에 측정하여 그 결과를 도 2에 나타내었다. 이때 무처리군의 피부 수분량도 함께 측정하였다.First, acetone is applied periodically to the back of hairless mice (Charles River, Japan) 8 to 10 weeks after birth for 5 days twice a day to induce a loss of barrier function of skin such as experimental animals, and then with an evaporimeter. Vehicle containing a mixture of propylene glycol and ethanol at a ratio of 7: 3 as a test substance for experimental animals with skin measured by TEWL (Transepidermal water loss) and having a transdermal water loss of 40 g / m 2 / hr or more. A sample containing 1% each of Vehicle (vehicle treated) and each camphorol (camphorol treated group) obtained from Examples 3 to 6 was used twice a day for 3 days at a dose of 200 μl per 5 cm 2 of skin area. TEWL was measured at regular intervals during continuous application and the results are shown in FIG. 1. In addition, by using a coronometer (Corneometer, Courage Khazaka, Germany) simultaneously measured the skin moisture content is shown in Figure 2 the results. At this time, the skin moisture content of the untreated group was also measured.

그 결과, 도 1에서 나타낸 바와 같이, 상기 실시예 3 내지 6으로부터 수득한 캄페롤 처리군이 비히클 처리군 보다 더 빠르게 장벽 손상이 회복되었다. 또한, 도 2에 나타낸 바와 같이, 피부 수분량에 있어서도 실시예 3 내지 6으로부터 수득한 캄페롤 처리군이 비히클 처리군 및 무처리군 보다 높았으며, 장벽 손상 회복과 더불어 피부 수분량도 증가함을 알 수 있었다. As a result, as shown in FIG. 1, barrier damage was recovered more rapidly in the camphorol treated groups obtained from Examples 3 to 6 than in the vehicle treated group. In addition, as shown in Figure 2, also in the skin moisture content of the camphorol treatment group obtained from Examples 3 to 6 was higher than the vehicle treatment group and the non-treatment group, it can be seen that the skin moisture content increases with the recovery of barrier damage. there was.

이상의 결과로부터, 녹차 유래의 캄페롤 배당체로부터 산, 염기 또는 효소나 이 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 얻어진 캄페롤은 피부 세포의 분화 촉진과 증식 억제 및 각질형성세포의 분화 촉진, 손상된 피부 장벽 회복 및 피부 보습력 증가에 있어서 그 효과가 매우 우수한 것을 확인할 수 있었다. From the above results, camphorol obtained from green tea-derived camphorol glycosides using acid, base or enzyme or microorganisms producing this enzyme promotes the differentiation and proliferation of skin cells, the differentiation of keratinocytes, and repairs damaged skin barrier. And it was confirmed that the effect is very excellent in increasing the skin moisturizing power.

하기에 상기 조성물의 제제예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.Examples of the formulation of the composition will be described below, but the present invention is not intended to be limited thereto, but is intended to be described in detail.

제제예 1. 비누 제조Formulation Example 1 Soap Preparation

실시예 3의 캄페롤.........................1.00 (%)Camperol of Example 3 ... 1.00 (%)

유지........................................적당량Maintenance .....................

수산화나트륨................................적당량Sodium hydroxide ...............

염화나트륨..................................적당량Sodium Chloride ...............

향료........................................소 량Spices ..................................

정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비에 의해 비누를 제조하였다.The whole amount was 100 with purified water, and soap was prepared by the above blending ratio.

제제예 2. 로션 제조Formulation Example 2 Lotion Preparation

실시예 4의 캄페롤.........................3.00 (%)Camperol of Example 4 ...... 3.00 (%)

L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염.............1.00L-ascorbic acid-2-phosphate magnesium salt ......... 1.00

수용성 콜라겐 (1 % 수용액)..................1.00Water Soluble Collagen (1% Aqueous Solution) ................. 1.00

시트르산나트륨..............................0.10Sodium Citrate ............... 0.10

시트르산....................................0.05Citric Acid ........................... 0.05

감초 엑기스.................................0.20Licorice Extract ......... 0.20

1,3-부틸렌글리콜............................3.001,3-butylene glycol ............ 3.00

정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)에 의해 로션을 제조하였다.The whole amount was 100 with purified water, and a lotion was prepared by the above blending ratio (%).

제제예 3. 크림 제조Formulation Example 3 Cream Preparation

실시예 5의 캄페롤..........................1.00(%)Camperol of Example 5 ............. 1.00 (%)

폴리에틸렌글리콜모노스테알레이트............2.00 Polyethylene Glycol Monostearate ............ 2.00

자기유화형모노스테아르산글리세린............5.00Self-emulsifying glycerin monostearate ............ 5.00

세틸알코올..................................4.00Cetyl Alcohol ... 4.00

스쿠알렌....................................6.00Squalene ............... 6.00

트리2-에틸헥산산글리세릴....................6.00Glyceryl tri2-ethylhexanoate ......... 6.00

스핑고당지질................................1.00Sphingose Glucose Lipid ......... 1.00

1.3-부틸렌글리콜............................7.001.3-Butylene Glycol ............ 7.00

정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)로 크림을 제조하였다.The total amount was 100 with purified water, and a cream was prepared at the blending ratio (%).

제제예 4. 팩 제조Formulation Example 4 Pack Preparation

실시예 6의 캄페롤..........................5.00(%)Camperol of Example 6 ............. 5.00 (%)

폴리비닐알코올..............................13.00 Polyvinyl Alcohol ........................ 13.00

L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염..............1.00L-ascorbic acid-2-phosphate magnesium salt .............. 1.00

라우로일히드록시프롤린.......................1.00Lauroylhydroxyproline ......... 1.00

수용성 콜라겐 (1 % 수용액)...................2.00Water Soluble Collagen (1% Aqueous Solution) ... 2.00

1,3-부틸렌글리콜.............................3.001,3-butylene glycol ...... 3.00

에탄올.......................................5.00Ethanol ......................... 5.00

정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)로 팩을 제조하였다.The total amount was 100 with purified water, and a pack was prepared at the blending ratio (%).

제제예 5. 미용액 제조Formulation Example 5 Preparation of Cosmetic Solution

실시예 3의 캄페롤...........................2.00(%)Camperol of Example 3 ........ 2.00 (%)

히드록시에틸렌셀룰로오스(2 % 수용액).........12.00 Hydroxyethylene Cellulose (2% Aqueous Solution) ......... 12.00

크산탄검(2 % 수용액)...........................2.00Xanthan gum (2% aqueous solution) ........................ 2.00

1,3-부틸렌글리콜...............................6.001,3-butylene glycol ............... 6.00

진한 글리세린..................................4.00Concentrated Glycerin ... 4.00

히알루론산나트륨 (1 % 수용액)..................5.00Sodium hyaluronate (1% aqueous solution) ........ 5.00

정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)로 미용액을 제조하였다.The whole amount was 100 with purified water, and a cosmetic liquid was prepared at the blending ratio (%).

이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의한 상기 캄페롤은 각질형성세포의 분화 촉진, 손상된 피부 장벽기능의 회복 및 피부 보습력을 증가시키는 효과를 나타낸다. 따라서, 상기 캄페롤을 함유하는 피부 외용제 조성물은 피부 보습용으로, 표피 분화가 불완전함으로서 생기는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선 등을 예방 또는 개선하며, 피부 보습용, 피부 장벽기능 강화용, 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 화장료 조성물 또는 약학 조성물로 유용하게 사용할 수 있다.As described above, the camphorol according to the present invention exhibits the effect of promoting differentiation of keratinocytes, restoring damaged skin barrier function and increasing skin moisturizing power. Therefore, the external composition for skin containing camphorol is for skin moisturizing, preventing or improving skin dryness, atopic dermatitis, contact dermatitis or psoriasis caused by incomplete epidermal differentiation, and for moisturizing skin and enhancing skin barrier function. And it can be usefully used as a cosmetic composition or pharmaceutical composition for inducing skin keratinocyte differentiation.

Claims (16)

캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 보습용 피부 외용제 조성물.A skin external preparation composition for moisturizing skin containing camphorol as an active ingredient. 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 장벽기능 강화용 피부 외용제 조성물.Skin external preparation composition for enhancing skin barrier function containing camphorol as an active ingredient. 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피부 각질형성세포 분화 유도용 피부 외용제 조성물.Skin external preparation composition for inducing skin keratinocyte differentiation containing camphorol as an active ingredient. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 캄페롤은 캄페롤 함량이 90%이상인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The composition for external application for skin according to any one of claims 1 to 3, wherein the camphorol has a camphorol content of 90% or more. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 캄페롤은 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 캄페롤을 분리시켜 얻어진 것임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to any one of claims 1 to 3, wherein the camphorol is obtained by separating the camphorol from the camphorol glycoside through a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme Skin external preparation composition. 제 5항에 있어서, 캄페롤 배당체는 식물 유래인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.6. The composition for external application for skin according to claim 5, wherein the camphorol glycoside is derived from a plant. 제 6항에 있어서, 상기 캄페롤 배당체는 녹차 유래인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.7. The composition for external application for skin according to claim 6, wherein the camphorol glycoside is derived from green tea. 제 5항에 있어서, 상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.6. The skin according to claim 5, wherein the acid is at least one acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, or a mixed solvent of these acids with at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol. External preparation composition. 제 5항에 있어서, 상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물. The method of claim 5, wherein the base is at least one base selected from the group consisting of sodium hydroxide and potassium hydroxide or mixed solvent of these bases with at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol Skin external preparation composition. 제 5항에 있어서, 상기 효소는 캄페롤 배당체에서 당 부분을 제거하여 캄페롤을 분리하는 엑소(exo) 당결합 분해 효소인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.6. The external preparation composition for skin according to claim 5, wherein the enzyme is an exo sugar-binding degrading enzyme that separates the camphorol by removing the sugar portion from the camphorol glycoside. 제 10항에 있어서, 상기 엑소 당결합 분해 효소는 글루코시다제(glucosidase), 아라비노시다제(arabinosidase), 람노시다제(rhamnosidase), 자일로시다제(Xylosidase), 셀룰라제(cellulase), 헤스페리디나제(hesperidinase), 나린지나제(naringinase), 글루쿠로니다제(glucuronidase), 펙티나제(pectinase), 갈락토시다제(galactosidase) 및 아밀로글루코시다제(amyloglucosidase)로 구성되는 군 중에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The method of claim 10, wherein the exo-glucose degrading enzyme is a glucosidase, arabinosidase, rhamnosidase, xylosidase, cellulase, hess Group consisting of hesperidinase, naringinase, glucuronidase, pectinase, galactosidase and amyloglucosidase Skin external composition, characterized in that at least one selected from. 제 5항에 있어서, 상기 효소를 생산하는 미생물은 아스퍼질러스(aspergillus)속, 바실러스(bacillus)속, 페니실리움(penicillium)속, 리조푸스(rhizopus)속, 리조무코르(rhizomucor)속, 탈라로마이세스(talaromyces)속, 비피도박테리움(bifidobacterium)속, 모르티에렐라(mortierella)속, 크립토코커스(cryptococcus)속 및 마이크로박테리움(microbacterium)속으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.According to claim 5, wherein the microorganism producing the enzyme is genus Aspergillus, Bacillus, Bacillus, Penicillium, Rhizopus, Rhizomucor, At least one selected from the group consisting of genus talomyces, genus bifidobacterium, genus mortierella, genus cryptoococcus, and genus microbacterium. The external preparation composition for skin. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물은 표피 분화가 불완전함으로서 생기는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선을 예방 또는 개선하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to any one of claims 1 to 3, wherein the external preparation composition for skin prevents or improves dry skin, atopic dermatitis, contact dermatitis or psoriasis caused by incomplete epidermal differentiation. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물은 화장료 조성물임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물. The skin external composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the external composition for skin is a cosmetic composition. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물은 약학 조성물임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for skin according to any one of claims 1 to 3, wherein the external preparation composition for skin is a pharmaceutical composition. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피부 외용제 조성물은 캄페롤을 조성물 총중량에 대해 0.0001∼10중량%의 양으로 함유함을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물. The skin external composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the external composition for skin contains camphorol in an amount of 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140141080A (en) * 2013-05-31 2014-12-10 (주)아모레퍼시픽 Composition containing extract using process of herbal medicine
KR20140148146A (en) * 2013-06-21 2014-12-31 (주)아모레퍼시픽 Composition containing extract using process of herbal medicine
KR20200085705A (en) * 2020-07-07 2020-07-15 주식회사 아토큐앤에이 Composition for preventing, ameliorating or treating atopic dermatitis comprising enzyme treated Diospyros lotus as effective component
KR20220029150A (en) 2020-09-01 2022-03-08 동국대학교 경주캠퍼스 산학협력단 Compositions for Improving Skin Damaged Comprising Geniposide
CN114831968A (en) * 2022-05-13 2022-08-02 浙江中医药大学 Kaempferol slimming patch for promoting brown white fat and preparation process thereof

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101651321B1 (en) 2014-03-06 2016-08-25 주식회사 바이오에프디엔씨 Anti-aging and Enhancing Skin Barrier Function composition for skin external application comprising Aloe vera Placenta Cell Culture Extract
KR101761714B1 (en) 2015-06-26 2017-07-27 혜전대학 산학협력단 Manufacturing method of multi-functional fine particles having ultraviolet-proof and antibiotic functions and the multi-functional fine particles manufactured therefrom
KR101838354B1 (en) 2015-09-18 2018-03-15 주식회사 바이오에프디엔씨 Anti-aging composition for skin external application comprising Camellia japonica Plant Cell Culture Extract and Method for Preparing the Same
KR101710302B1 (en) 2016-04-25 2017-03-14 주식회사 바이오에프디엔씨 Anti-aging and Enhancing Skin Barrier Function composition for skin external application comprising Neofinetia falcate Placenta Cell Culture Extract
KR101917253B1 (en) * 2017-05-25 2018-11-12 (주)아모레퍼시픽 Composition for moisturizing skin containing extracts prepared by enzyme process
KR102608639B1 (en) 2021-01-27 2023-12-01 주식회사 티엠에스헬스케어 Manufacturing method of encapsulated keratin and Cosmetic composition for improving skin barrier with encapsulated keratin manufactured therefrom

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19850029A1 (en) * 1998-10-30 2000-05-04 Merck Patent Gmbh Process for the enzymatic cleavage of rutinosides
US20030118536A1 (en) 2001-11-06 2003-06-26 Rosenbloom Richard A. Topical compositions and methods for treatment of adverse effects of ionizing radiation
AU2003240300A1 (en) * 2002-06-25 2004-01-06 Cosmeceutic Solutions Pty Ltd Topical cosmetic compositions
KR100478033B1 (en) * 2003-01-14 2005-03-22 주식회사 엘지생활건강 Composition having inhibitory effect on formation of skin wrinkle
KR100592176B1 (en) * 2004-12-07 2006-06-26 최상숙 Cosmetic compositions for skin whitening containing kaempferol-3-0-alpha-L-rhamnopyranoside and kaempferol-3-0-beta-L-rhamnopyranoside

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140141080A (en) * 2013-05-31 2014-12-10 (주)아모레퍼시픽 Composition containing extract using process of herbal medicine
KR20140148146A (en) * 2013-06-21 2014-12-31 (주)아모레퍼시픽 Composition containing extract using process of herbal medicine
KR20200085705A (en) * 2020-07-07 2020-07-15 주식회사 아토큐앤에이 Composition for preventing, ameliorating or treating atopic dermatitis comprising enzyme treated Diospyros lotus as effective component
KR20220029150A (en) 2020-09-01 2022-03-08 동국대학교 경주캠퍼스 산학협력단 Compositions for Improving Skin Damaged Comprising Geniposide
KR20230117081A (en) 2020-09-01 2023-08-07 동국대학교 와이즈캠퍼스 산학협력단 Compositions for Improving Skin Damaged Comprising Geniposide
CN114831968A (en) * 2022-05-13 2022-08-02 浙江中医药大学 Kaempferol slimming patch for promoting brown white fat and preparation process thereof

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