KR101273027B1 - Composition for inhibiting sebum secretion and anti-obesity comprising kaempferol - Google Patents
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Abstract
본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피지 분비 억제용 및 항비만용 조성물에 관한 것으로, 상기 캄페롤은 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 캄페롤을 분리시켜 얻어진 것으로, 상기 캄페롤 배당체는 식물, 특히 녹차 유래인 것으로, 캄페롤 함량이 90%이상인 것을 특징으로 한다. 본 발명에 의한 상기 캄페롤은 피지의 과잉 생성을 근본적으로 억제하는 것을 통해 피지 분비 관련 질환을 예방 또는 치료할 수 있는 효과가 있다. 또한, 상기 캄페롤은 지방 세포 내 축적된 중성 지방을 분해하는 과정을 통해 비만을 억제하는 효과가 있다. 따라서, 상기 캄페롤을 함유하는 조성물은 피지 분비 억제용 및 항비만용의 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물로서 유용하게 사용할 수 있다. The present invention relates to a sebum secretion inhibitory and anti-obesity composition containing camphorol as an active ingredient, wherein the camphorol is subjected to a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme from a camphorol glycoside. Obtained by separating the camphorol through, the camphorol glycosides are derived from plants, especially green tea, characterized in that the camphorol content is more than 90%. The camphorol according to the present invention has the effect of preventing or treating sebum secretion-related diseases through fundamentally inhibiting the excessive production of sebum. In addition, the camphorol has the effect of inhibiting obesity through the process of breaking down the neutral fat accumulated in the fat cells. Therefore, the composition containing camphorol can be usefully used as a cosmetic composition, pharmaceutical composition or health functional food composition for inhibiting sebum secretion and anti-obesity.
캄페롤, 피지, 항비만, 배당체, 녹차, 중성 지방, 비만, 조성물 Camphorol, sebum, anti-obesity, glycosides, green tea, triglycerides, obesity, composition
Description
도 1은 본 발명에 의한 캄페롤이 중성 지방 분해 촉진 활성에 미치는 효과를 나타내는 그래프이다.1 is a graph showing the effect of camphorol according to the present invention on neutral lipolysis promoting activity.
본 발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피지 분비 억제용 및 항비만용 조성물에 관한 것으로, 상기 캄페롤은 피지의 과잉 생성을 근본적으로 억제하므로, 피지 분비 관련 질환을 예방 및 치료할 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 중성 지방 분해 촉진 활성을 통해 비만을 억제시킬 수 있다.The present invention relates to a sebum secretion inhibiting and anti-obesity composition containing camphorol as an active ingredient, since the camphorol essentially inhibits the excessive production of sebum, it is possible to prevent and treat sebum secretion-related diseases as well as In addition, it can suppress obesity through excellent triglyceride degrading activity.
일반적으로 두피 및 얼굴 등을 포함하는 피부에서의 피지의 생성은 피부의 보습유지나 미생물의 침입을 막는 역할을 담당하지만 피지의 과다한 분비는 피부의 번들거림이나, 화장의 들뜸, 모공의 확대 및 사춘기 이후의 여드름의 생성 촉진 등 을 유발하기도 한다. In general, the production of sebum in the skin, including the scalp and face, plays a role in keeping the skin moisturized and preventing the invasion of microorganisms. However, excessive secretion of sebum may cause skin swelling, make-up lifting, enlargement of pores and post-pubertal. It may also promote the production of acne.
피지의 과다한 분비에는 여러 원인이 관여하고 있는데 그 중에서도 호르몬의 작용에 의한 피지선 세포의 활성화로 인한 원인이 가장 주요한 요인으로 알려져 있다.Excessive sebum secretion is involved in a number of causes, of which the hormone caused by the action of the sebaceous gland cells are the most important causes.
종래, 남성 호르몬에 의해 유발되는 피지 과다 분비나 여드름 치료를 위해 에스트로겐 등의 여성 호르몬을 사용하였지만 피부 염증 발생, 호르몬 투여에 의한 부작용 등으로 현재는 사용을 중단하거나 아주 극미량을 사용하고 있는 실정이다. Conventionally, female hormones such as estrogen have been used for the treatment of sebum oversecretion and acne caused by male hormones. However, due to skin inflammation and side effects due to hormone administration, the current use is discontinued or a very small amount is used.
또한, 화장품 분야에 있어서도 피지의 과다 분비는 화장의 들뜸이나 모공 확대의 요인으로서 중대한 관심 대상임에도 불구하고 그 연구는 미진한 상태이다. In addition, even in the cosmetics field, sebum oversecretion is a serious concern as a factor of lifting of the makeup and enlargement of the pores.
현재 화장품에서 피지의 분비를 억제하는 방법은 일시적으로 피지를 흡착시키는 다공성 파우더의 활용이나, 기존에 피지를 억제한다고 알려진 추출물 등을 활용하고 있으나 그 활성성분의 함량이 미량이라 그 효과는 미미한 정도이다.Currently, the method of inhibiting sebum secretion in cosmetics utilizes a porous powder that temporarily adsorbs sebum or an extract known to inhibit sebum, but the amount of the active ingredient is small, and the effect is minimal. .
한편, 아름다운 몸매에 대한 여성들의 관심은 생활 패턴의 변화에 의한 비만의 증가, 여성의 사회적 지휘 향상, 경제적 독립, 그리고 삶의 질적인 욕구 등에 따라 급속도로 증대되고 있으며, 이에 따라 항비만 관련 식품이나 화장품에 대한 관심도 지속적으로 증가하고 있다. On the other hand, women's interest in beautiful body is rapidly increasing due to the increase in obesity caused by the change of life patterns, the improvement of social command of women, economic independence, and the quality of life. Interest in cosmetics is also increasing continuously.
체내에는 약 200억 개나 되는 지방 세포가 존재하고 있으며 이 지방 세포들은 포유류의 에너지 축적 및 방출 등의 역할을 담당하고 있다. 이 과정에는 복잡한 조절 원리가 존재하는데, 에너지의 수요보다 공급이 월등히 많을 경우 지방세포 내에 중성 지방으로 저장되었다가 에너지의 고갈 상태에서 다시 유리 지방산과 포도 당으로 분해되어 사용된다. There are about 20 billion fat cells in the body, which are responsible for mammalian energy accumulation and release. There is a complex regulation principle in this process, where the supply is far greater than the demand for energy, which is stored as triglycerides in fat cells, which are then broken down into free fatty acids and glucose when energy is depleted.
현재까지 알려진 비만치료제들 중에서 가장 대표적인 약물들로는 제니칼(XenicalTM, 로슈제약회사, 스위스), 리덕틸(ReductilTM, 애보트사 미국), 엑소리제(ExoiseTM,아코파마, 프랑스) 등이 있다. 그러나, 이들은 심장질환, 호흡기 질환, 신경계질환 등의 부작용과 함께 그 효능의 지속성이 낮아, 더욱 효율적인 비만치료제의 개발이 필요한 실정이다. Among the most known obesity treatments to date, Xenical TM (Roche Pharmaceuticals, Switzerland), Reductil TM (Abbott USA), Exoise TM (Aco Pharma, France), etc. However, they have low side effects such as heart disease, respiratory disease, and nervous system diseases, and thus the sustainability of the efficacy is low.
현재 비만치료제 개발 전략은 식사량 감소, 열량흡수의 억제, 발열반응 촉진, 에너지 대사 조절, 신경계를 통한 신호전달 조절과 같은 것들이 있다(Kopleman P.G., Nature, 404, pp635-643, 2000). 이러한 전략에 대응하여 이 중 어느 하나 이상의 기능을 할 수 있는 약물을 개발함으로써 비만치료에 이용하고자 하는 시도는 오랫동안 이어져오고 있으나, 아직까지 안전성과 효능을 동시에 갖고 있는 약물을 개발하는 것이 쉽지 않은 것이 현실이다.Current strategies for developing obesity treatments include reducing meals, suppressing caloric intake, promoting exothermic reactions, regulating energy metabolism, and regulating signaling through the nervous system (Kopleman PG, Nature, 404 , pp635-643, 2000). In response to this strategy, attempts to use obesity treatment by developing drugs capable of one or more of these functions have been continued for a long time, but it is not easy to develop drugs that have safety and efficacy at the same time. to be.
이에, 본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 천연유래의 유효물질 중 우수한 피지 분비 억제 효과 및 항비만 효과를 나타내는 물질을 찾고자 연구하던 중 캄페롤, 그 중에서도 식물, 특히 녹차로부터 분리한 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 얻어진 캄페롤이 상기 효과가 있음을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.In order to solve the above problems, the present inventors have been searching for a substance that exhibits an excellent sebum secretion inhibitory effect and an anti-obesity effect among natural-derived active substances. It was confirmed that the camphorol obtained through the decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme has the above effect to complete the present invention.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 캄페롤, 그 중에서도 특히 녹차 유래의 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해 반응을 통하여 얻어진 캄페롤의 피지 억제 효과 및 중성 지방 분해 촉진 활성을 조사하고, 이를 바탕으로 피지 분비 억제용 및 항비만용 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.Therefore, the technical problem to be achieved by the present invention is the sebum inhibitory effect and neutrality of the camphorol obtained through the decomposition reaction using camphorol, especially the green tea-derived camphorol glycosides using an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme The purpose of the present invention is to investigate the lipolysis promoting activity and to provide a composition for inhibiting sebum secretion and anti-obesity based on this.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본원발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 피지 분비 억제용 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a composition for inhibiting sebum secretion containing camphorol as an active ingredient.
또한, 본원발명은 캄페롤을 유효성분으로 함유하는 항비만용 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides an anti-obesity composition containing camphorol as an active ingredient.
상기 조성물에 있어서, 상기 캄페롤은 캄페롤 함량이 90%이상인 것을 특징으로 한다.In the composition, the camphorol is characterized in that the camphorol content of 90% or more.
상기 조성물 중 어느 하나에 있어서, 상기 캄페롤은 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해반응을 통해 캄페롤을 분리시켜 얻어진 것임을 특징으로 한다.In any one of the above compositions, the camphorol is characterized in that it is obtained by separating camphorol from the camphorol glycoside through a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme.
상기 캄페롤 배당체는 식물 유래, 바람직하게는 녹차 유래인 것을 특징으로 한다.The camphorol glycosides are plant-derived, preferably from green tea.
상기 분해반응에 있어서, 상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성 되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매인 것을 특징으로 한다.In the decomposition reaction, the acid is at least one acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, or a mixed solvent of these acids with at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol.
상기 분해반응에 있어서, 상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매인 것을 특징으로 한다. In the decomposition reaction, the base is at least one base selected from the group consisting of sodium hydroxide and potassium hydroxide or mixed solvent of these bases with at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol. .
상기 분해반응에 있어서, 상기 효소는 캄페롤 배당체에서 당 부분을 제거하여 캄페롤을 분리하는 엑소(exo) 당결합 분해 효소인 것을 특징으로 한다.In the degradation reaction, the enzyme is characterized in that the exo (glucose) glycolysis degrading enzyme to separate the camphorol by removing the sugar portion from the camphorol glycosides.
상기 엑소 당결합 분해 효소는 글루코시다제(glucosidase), 아라비노시다제(arabinosidase), 람노시다제(rhamnosidase), 자일로시다제(Xylosidase), 셀룰라제(cellulase), 헤스페리디나제(hesperidinase), 나린지나제(naringinase), 글루쿠로니다제(glucuronidase), 펙티나제(pectinase), 갈락토시다제(galactosidase) 및 아밀로글루코시다제(amyloglucosidase)로 구성되는 군 중에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 한다.The exo-glucose degrading enzymes are glucosidase, arabinosidase, rhamnosidase, xylosidase, cellulase, hesperidinase Naringinase, glucuronidase, pectinase, pectinase, galactosidase, and amyloglucosidase, characterized in that at least one selected from the group consisting of It is done.
상기 분해반응에 있어서, 상기 효소를 생산하는 미생물은 아스퍼질러스(aspergillus)속, 바실러스(bacillus)속, 페니실리움(penicillium)속, 리조푸스(rhizopus)속, 리조무코르(rhizomucor)속, 탈라로마이세스(talaromyces)속, 비피도박테리움(bifidobacterium)속, 모르티에렐라(mortierella)속, 크립토코커스(cryptococcus)속 및 마이크로박테리움(microbacterium)속으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 한다.In the degradation reaction, the enzyme-producing microorganisms are genus Aspergillus, Bacillus, Penicillium, Rhizopus, Rhizomucor, At least one selected from the group consisting of genus talomyces, genus bifidobacterium, genus mortierella, genus cryptoococcus, and genus microbacterium. It is done.
상기 피비 분비 억제용 조성물에 있어서, 상기 조성물은 피지관련 질환을 치 료 또는 예방하는 것을 특징으로 한다.In the composition for inhibiting Phoebe secretion, the composition is characterized by treating or preventing sebum-related diseases.
상기 피지 관련 질환은 여드름, 탈모, 또는 지루성 피부염 등인 것을 특징으로 한다.The sebum-related disease is characterized in that acne, hair loss, or seborrheic dermatitis.
상기 항비만용 조성물에 있어서, 상기 캄페롤은 지방 세포 내 축적된 중성 지방의 분해 촉진 활성을 통해 비만을 억제하는 것을 특징으로 한다.In the anti-obesity composition, the camphorol is characterized in that it inhibits obesity through the degradation promoting activity of the neutral fat accumulated in the fat cells.
상기 피지 분비 억제용 조성물에 있어서, 상기 조성물의 제형은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 메이컵 베이스, 파운데이션, 염모제, 샴푸, 린스 또는 바디 세정제와 같은 화장료 조성물의 제형인 것을 특징으로 한다.In the sebum secretion inhibiting composition, the formulation of the composition is supple cosmetics, astringent cosmetics, nourishing cosmetics, nutrition cream, massage cream, essence, eye cream, eye essence, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, powder, Body lotion, body cream, body oil, body essence, make-up base, foundation, hair dye, shampoo, rinse or body cleanser, characterized in that the formulation of the cosmetic composition.
상기 피지 분비 억제용 및 항비만용 조성물에 있어서, 상기 조성물의 제형은 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽 또는 에어로졸의 경구형 제형과 같은 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물의 제형인 것을 특징으로 한다. In the sebum secretion inhibiting and anti-obesity compositions, the formulation of the composition is a formulation of a pharmaceutical composition or a health food composition such as powder, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, oral formulations of syrups or aerosols. It is characterized by.
상기 조성물은 캄페롤을 조성물 총중량에 대해 0.0001∼10중량％의 양으로 함유함을 특징으로 한다. The composition is characterized by containing camphorol in an amount of 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 하기와 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 캄페롤은 식물 특히, 녹차로부터 수득한 캄페롤 배당체를 함유하는 녹차 추출물을 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 분해 반응을 통해 얻어진 것이 바람직하다.The camphorol of the present invention is preferably obtained through a decomposition reaction using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme of a green tea extract containing a camphorol glycoside obtained from a plant, in particular, green tea.
먼저, 식물, 특히 녹차로부터 물 또는 유기용매를 이용하여 캄페롤 배당체를 함유하는 식물 추출물인 녹차 추출물을 제조하기 위하여 녹차잎 또는 녹차씨에 약 1 내지 6 배, 바람직하게는 약 3배의 물 또는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 유기용매 또는 이들 유기용매와 물과의 혼합용매를 넣고, 상온에서 1 내지 5회 교반하면서 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 식물에 약 1 내지 8 배, 바람직하게는 약 4 배의 물 또는 상기 유기용매를 넣고, 1 내지 5회 환류 추출한 후, 10 내지 20 ℃에서 1 내지 3일간 침적시킨 후, 여과와 원심분리를 통하여 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 등을 이용하여 색소를 제거한 다음, 수층을 상기 유기용매를 사용하여 1 내지 5회 추출한 후, 수득한 유기용매층을 감압농축하여 상기 유기용매 엑기스를 얻은 다음, 이를 소량의 메탄올 등에 녹인 후, 대량의 에틸아세테이트 등을 추가하여 생성된 침전물을 건조시켜, 본 발명의 상기 캄페롤 배당체를 함유하는 녹차 추출물을 수득할 수 있다.First, from about 1 to 6 times, preferably about 3 times, water to green tea leaves or green tea seeds to prepare green tea extracts, which are plant extracts containing camphorol glycosides, using water or organic solvents from plants, especially green tea. One or more organic solvents selected from the group consisting of ethanol, methanol, butanol, ether, ethyl acetate, and chloroform, or a mixed solvent of these organic solvents with water are extracted, degreased by stirring 1-5 times at room temperature, and then degreased. About 1 to 8 times, preferably about 4 times of water or the organic solvent is added to the dried plants, and the mixture is extracted under reflux 1 to 5 times, and then deposited at 10 to 20 ° C. for 1 to 3 days, followed by filtration and centrifugation. The residue and the filtrate were separated through the mixture, and the extract obtained by concentrating the separated filtrate under reduced pressure was suspended in water, and then the dye was removed using ether, etc. After extraction 1 to 5 times using an organic solvent, the obtained organic solvent layer was concentrated under reduced pressure to obtain the organic solvent extract, and then dissolved in a small amount of methanol and the like, and then a large amount of ethyl acetate was added to precipitate. By drying, a green tea extract containing the camphorol glycoside of the present invention can be obtained.
그 다음 상기 캄페롤 배당체를 함유하는 녹차 추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해하여 녹차 유래의 캄페롤을 제조한다. Then, the green tea extract containing the camphorol glycoside is hydrolyzed using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme to prepare camphorol derived from green tea.
이 때 산을 이용 시, 상기 녹차 추출물에 0.1N ∼2N 농도, 바람직하게는 1N 농도의 산 또는 산 및 알코올의 혼합용매(바람직하게는 50% 에탄올 혼합용매)를 가한 후, 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 80 ℃ 수욕조에서 0.5 내지 2시간 동안 가열 환류시켜 가수분해하여 반응액을 수득할 수 있다.At this time, when using an acid, to the green tea extract is added 0.1 to 2N concentration, preferably 1N concentration of acid or a mixed solvent of acid and alcohol (preferably 50% ethanol mixed solvent), 50 to 100 ℃, Preferably, the reaction solution may be obtained by hydrolysis by heating to reflux for 0.5 to 2 hours in an 80 ° C. water bath.
상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매를 사용할 수 있다. The acid may be one or more acids selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, or a mixed solvent of these acids with one or more alcohols selected from the group consisting of ethanol, methanol and butanol.
이 때 염기를 이용 시, 상기 녹차 추출물을 녹인 후, 0.1N ∼ 2N 농도, 바람직하게는 1N 농도의 염기 또는 염기 및 알코올의 혼합용매(바람직하게는 50% 부탄올 혼합용매)를 가해 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 100 ℃ 수욕조에서 1 내지 12 시간 동안 가열 환류시켜 가수분해하여 반응액을 수득할 수 있다.In this case, when the base is used, the green tea extract is dissolved, and then a base or a mixed solvent (preferably 50% butanol mixed solvent) of 0.1N to 2N concentration, preferably 1N concentration, is added to 50 to 100 ° C. For example, the reaction solution may be hydrolyzed by heating to reflux for 1 to 12 hours in a 100 ° C. water bath.
상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기, 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올, 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매를 사용할 수 있다. The base may be one or more bases selected from the group consisting of sodium hydroxide and potassium hydroxide, or a mixed solvent of these bases with one or more alcohols selected from the group consisting of ethanol, methanol, butanol.
이 때 효소를 이용시, 상기 녹차 추출물을 5 내지 20 배, 바람직하게는 약 10 배의 산성완충용액에 용해시킨 다음, 효소를 첨가하여 약 37 ℃ 수욕상에서 약 1 내지 60시간 동안 교반하면서, 박층크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실되면 열수(80∼100 ℃)중에서 5 내지 15 분 동안 가열하여 가수분해 반응을 종료시키고 반응액을 수득할 수 있다. At this time, when using the enzyme, the green tea extract is dissolved in an acid buffer solution of 5 to 20 times, preferably about 10 times, then the enzyme is added and stirred for about 1 to 60 hours in a water bath of about 37 ℃, thin layer chromatography When the substrate is completely disappeared by the graph, the substrate is completely disappeared, and then heated in hot water (80 to 100 ° C.) for 5 to 15 minutes to terminate the hydrolysis reaction to obtain a reaction solution.
상기 효소를 생산하는 미생물을 활용 시, 상기 녹차 추출물을 5 내지 10배, 바람직하게는 약 10배의 이온수에 용해시킨 후 121℃에서 30분간 멸균하여 30 ℃로 냉각한 후 미리 배양된 미생물을 액체량 대비 5∼10% 로 접종하여 30 ℃에서 2 내지 5일 배양 시킨 후 5,000 내지 10,000 rpm 으로 원심분리하여 회수한 침전물을 증류수로 3회 세척 후 원심분리하여 침전물로써 반응액을 수득할 수 있다. When utilizing the microorganism to produce the enzyme, the green tea extract is dissolved in 5 to 10 times, preferably about 10 times in ionized water, sterilized at 121 ℃ for 30 minutes, cooled to 30 ℃ and then pre-cultured microorganism liquid After inoculating with 5 to 10% of the amount and incubated at 30 ° C. for 2 to 5 days, the precipitate recovered by centrifugation at 5,000 to 10,000 rpm may be washed three times with distilled water and then centrifuged to obtain a reaction solution as a precipitate.
상기 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물은 엑소(exo) 당결합 분해 효소 또는 상기 엑소 당결합 분해 효소를 생산하는 미생물을 사용하며, 상기 효소는 캄페롤 배당체에서 당 부분을 제거하여 캄페롤을 분리할 수 있다.The enzyme or microorganism producing the enzyme may be an exo-glycolytic enzyme or a microorganism producing the exo-glycolytic enzyme, and the enzyme may separate the camphorol by removing the sugar portion from the camperol glycoside. Can be.
상기와 같이 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해 한 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 알코올을 가하여 1 내지 5회 교반시킨 후, 침전된 염들을 여과를 통하여 제거하고, 여과된 여액을 감압농축하여 캄페롤 조 생성물을 수득하고, 상기 수득한 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름: 메탄올= 8:1 내)을 수득할 수 있다.After hydrolysis using an acid, a base, an enzyme, or a microorganism producing the enzyme as described above, the reaction solution is concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and alcohol is added to the residue, followed by stirring 1 to 5 times. The filtrate was removed through filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a camphorol crude product, which was obtained by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1).
상기 방법으로 수득된 캄페롤의 피지 분비 억제 효과를 알아보기 위하여, 상기 산 및 염기 가수분해, 효소분해, 및 미생물을 이용한 분해방법을 통하여 수득한 캄페롤의 실제 인체에서 피지 분비 억제 효과를 측정한 결과, 그 탁월한 효과를 확인하였다. 또한, 상기 캄페롤의 중성 지방 분해 촉진 활성을 측정한 결과, 그 효과를 확인하였다.In order to determine the sebum secretion inhibitory effect of the camphorol obtained by the above method, the sebum secretion inhibitory effect of the camphorol obtained through the acid and base hydrolysis, enzymatic digestion, and microbial decomposition method was measured in the human body. As a result, the excellent effect was confirmed. In addition, as a result of measuring the neutral lipolysis promoting activity of the camphorol, the effect was confirmed.
본 발명에 따른 상기 캄페롤은, 조성물로 사용될 수 있는데, 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없다. 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 메이컵 베이스, 파운데이션, 염모제, 샴푸, 린스 또는 바디 세정제 등의 화장료 조성물, 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽 또는 에어로졸 등의 경구형 제형과 같은 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물로 제형화될 수 있다. The camphorol according to the present invention can be used as a composition, but is not particularly limited in its formulation. For example, supple cosmetics, astringent cosmetics, nourishing cosmetics, nourishing cream, massage cream, essence, eye cream, eye essence, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, powder, body lotion, body cream, body oil, body Cosmetic compositions such as essences, makeup bases, foundations, hair dyes, shampoos, rinses or body cleansers, pharmaceutical compositions such as powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups or aerosols or health functional foods It can be formulated into a composition.
이들 각 제형은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물 을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 발명자에 의해 용이하게 선정될 수 있다. Each of these formulations may contain various bases and additives necessary and appropriate for the formulation of the formulation, and the type and amount of these components can be easily selected by the inventors.
본 발명의 조성물은 상기 캄페롤을 조성물 총 중량에 대하여 각각 0.0001∼10중량％의 양으로 함유함을 특징으로 한다. 그 함량이 0.0001 중량％ 미만일 경우, 상기 성분에 의한 피지 분비 억제 효과 또는 항비만 효과 등을 얻을 수 없고, 함량이 10중량％ 이상이 될 경우, 함량 증가에 비해 효과의 증가가 크지 않기 때문이다.The composition of the present invention is characterized by containing the camphorol in an amount of 0.0001 to 10% by weight, respectively, based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.0001% by weight, it is not possible to obtain sebum secretion inhibitory effect or anti-obesity effect by the above components, and when the content is 10% by weight or more, the increase in effect is not large compared to the increase in content.
본 발명의 캄페롤을 함유하는 조성물의 제형을 좀 더 설명하면 하기와 같다.The formulation of the composition containing the camphorol of the present invention is further described below.
본 발명의 캄페롤을 함유하는 피지 분비 억제용 조성물은 화장료 조성물로써, 상기 캄페롤의 양이 전체 화장료 조성물 총중량에 대하여 0.0001∼10중량％의 양으로 함유됨을 특징으로 한다. The sebum secretion inhibiting composition containing the camphorol of the present invention is a cosmetic composition, characterized in that the amount of camphorol is contained in an amount of 0.0001 to 10% by weight relative to the total weight of the total cosmetic composition.
또한, 본 발명에 따른 상기 화장료 조성물은, 상기한 캄페롤 외에 본 발명이 목적으로 하는 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 주름 개선 성분 등을 함유하는 것도 무방하다. In addition, the cosmetic composition according to the present invention, in addition to the above-mentioned camphorol, preferably contains other anti-wrinkle ingredients and the like which can give a synergistic effect to the main effect within the range of not impairing the main effect of the present invention. It is okay to do it.
본 발명에 따른 캄페롤은, 각 화장료 제형으로 제조하여 그대로 도포하는 것이 적합하나, 통상의 외용의 제제로도 할 수 있다. Although camphorol according to the present invention is preferably prepared in each cosmetic formulation and applied as it is, it can also be used as a general external formulation.
본 발명의 상기 화장료 조성물은 피지 분비 억제 효과를 위한 화장품 등에 다양하게 이용될 수 있다. 본 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 각종 크림, 로션, 스킨 등과 같은 화장품 류와 클렌징, 세안제, 비누, 미용액 등이 있다.The cosmetic composition of the present invention can be used in a variety of cosmetics and the like for sebum secretion inhibitory effect. Examples of products to which the present composition can be added include cosmetics such as various creams, lotions, skins, and the like, cleansing agents, face washes, soaps, and essences.
본 발명의 상기 캄페롤을 함유하는 조성물이 첨가된 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.Cosmetics to which the composition containing the camphorol of the present invention is added may take the form of a solution, an emulsion, a viscous mixture, or the like.
즉, 본 발명의 화장료는 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 에센스, 팩, 젤, 파우더, 메이크업 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 패취, 미용액, 클렌징폼, 클렌징크림, 클렌징워터, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디에센스, 샴푸, 린스, 바디세정제, 비누, 염모제, 분무제 등과 같은 제형을 들 수 있다.That is, the cosmetic of the present invention is not particularly limited in the formulation, for example, latex, cream, lotion, essence, pack, gel, powder, makeup base, foundation, lotion, ointment, patch, beauty liquid, cleansing foam, cleansing Formulations such as creams, cleansing water, body lotions, body creams, body oils, body essences, shampoos, rinses, body cleansers, soaps, hair dyes, sprays and the like.
각 제형의 화장료 조성물에 있어서, 상기의 캄페롤 이외에 다른 성분들은 기타 화장료의 제형 또는 사용 목적에 따라 당업자가 어려움 없이 적의선정하여 배합할 수 있다.In the cosmetic composition of each formulation, other ingredients in addition to the above camphorol may be appropriately selected by those skilled in the art without difficulty according to the formulation or use purpose of the other cosmetics.
상기한 제제는 피지 분비 억제 효과를 증가시키기 위하여 피부 흡수 촉진 물질을 함유할 수 있다.The above formulations may contain skin absorption promoting substances to increase sebum secretion inhibitory effect.
또한, 본 발명의 화장료는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함할 수 있다.In addition, the cosmetic of the present invention may include a composition selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, polymer peptides, polymer polysaccharides, sphingolipids and seaweed extract.
본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합해도 된다.The cosmetic of the present invention may be blended with other essential ingredients, if necessary, in combination with the essential ingredients.
이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제 한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.Other components that may be added include fats and oils, moisturizers, emollients, surfactants, organic and inorganic pigments, organic powders, ultraviolet absorbers, preservatives, fungicides, antioxidants, plant extracts, pH adjusters, alcohols, pigments, flavorings, Blood circulation accelerators, cold depressants, delimiters, purified water and the like.
또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하다.In addition, the compounding component which may be added other than this is not limited to this, Moreover, any of the above components can be mix | blended within the range which does not impair the objective and effect of this invention.
본 발명의 캄페롤을 함유하는 피지 분비 억제용 및 항비만용 조성물은 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물로써, 상기 캄페롤의 양이 전체 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물의 0.0001 내지 10 중량 %를 갖는 항비만용 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물을 제공한다. Sebum secretion and anti-obesity composition containing camphorol of the present invention is a pharmaceutical composition or a nutraceutical composition, wherein the amount of the camphorol is 0.0001 to 10% by weight of the total pharmaceutical composition or nutraceutical composition It provides a pharmaceutical composition or nutraceutical composition for obesity.
본 발명의 상기 캄페롤을 포함하는 약학 조성물은 약학조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.The pharmaceutical composition comprising the camphorol of the present invention may further comprise suitable carriers, excipients and diluents commonly used in the manufacture of pharmaceutical compositions.
본 발명의 상기 캄페롤의 약학적 투여 형태는 이들의 약학적 허용가능한 염의 형태로도 사용될 수 있고, 또한 단독으로 또는 타 약학적 활성 화합물과 결합뿐만 아니라 적당한 집합으로 사용될 수 있다. The pharmaceutical dosage forms of the camphorol of the present invention may be used in the form of their pharmaceutically acceptable salts, and may be used alone or in combination with other pharmaceutically active compounds as well as in a suitable collection.
본 발명에 따른 캄페롤을 포함하는 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물은, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형 등을 비롯하여 약제학적 제제에 적합한 어떠한 형태로든 제형화하여 사용될 수 있다. The pharmaceutical composition or the nutraceutical composition comprising camphorol according to the present invention may be a pharmaceutical composition including oral dosage forms such as powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, syrups, aerosols, etc. according to a conventional method, respectively. It may be formulated and used in any form suitable for the formulation.
본 발명의 캄페롤의 바람직한 투여량은 대상자의 연령, 성별, 체중, 증상, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나, 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 화합물은 1일 0.001 내지 100 mg/kg으로 투여하는 것이 좋다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 또한, 그 투여량은 연령, 성별, 체중, 질병의 정도, 투여경로 등에 따라서 증감될 수 있다. 따라서, 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.Preferred dosages of camphorol of the present invention vary depending on the subject's age, sex, weight, symptoms, extent of disease, drug form, route of administration and duration, and may be appropriately selected by those skilled in the art. However, for the desired effect, the compound of the present invention is preferably administered at 0.001 to 100 mg / kg per day. The administration may be carried out once a day or divided into several times. In addition, the dosage may be increased or decreased depending on age, sex, weight, degree of disease, route of administration, and the like. Thus, the dosage amounts are not intended to limit the scope of the invention in any manner.
본 발명의 화합물은 쥐, 생쥐, 가축, 인간 등의 포유동물에 비경구, 경구 등의 다양한 경로로 투여될 수 있으며, 투여의 모든 방식은 예상될 수 있는데, 바람직하게는 경구 투여될 수 있다. The compounds of the present invention can be administered to mammals such as rats, mice, livestock, humans, etc. by various routes, such as parenteral, oral, and all modes of administration can be expected, preferably orally.
한편, 본 발명의 상기 캄페롤은 독성 및 부작용은 거의 없으므로 예방 목적으로 장기간 사용 시에도 안심하고 사용할 수 있다. On the other hand, the camphorol of the present invention has little toxicity and side effects, so can be used with confidence even for long-term use for the purpose of prevention.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Experimental Examples, but the present invention is not limited only to these examples.
[실시예 1] 녹차 씨 추출물의 제조Example 1 Preparation of Green Tea Seed Extract
녹차 씨 2 ㎏에 각각 헥산 6 L를 넣고, 상온에서 3회 교반 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 녹차 씨 1 kg에 80 % 메탄올 4 L를 넣고, 3회 환류 추출한 후, 15 ℃에서 1일간 침적시켰다. 그 후, 여과포 여과와 원심분리를 통해 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 1 L로 5회 추출하여 색소를 제거하고, 수층을 1-부탄올 500 ㎖로 3회 추출하였다. 이로부터 얻은 총 1-부탄올층을 감압농축하여 1-부탄올 엑기스를 얻고, 이를 소량의 메탄올에 녹인 다음, 대량의 에틸아세테이트에 추가하여, 생성된 침전물을 건조함 으로써, 녹차 씨 추출물 250 g을 수득하였다.6 kg of hexane was added to 2 kg of green tea seeds, stirred and extracted three times at room temperature, and then degreased. Then, 4 L of 80% methanol was added to 1 kg of degreased green tea seeds, extracted three times under reflux, and then immersed at 15 ° C. for 1 day. I was. Thereafter, the residue and the filtrate were separated through filter cloth filtration and centrifugation, and the extract obtained by concentrating the separated filtrate under reduced pressure was suspended in water, extracted five times with 1 L of ether to remove the pigment, and the aqueous layer was washed with 1- Extracted three times with 500 ml of butanol. The total 1-butanol layer thus obtained was concentrated under reduced pressure to obtain 1-butanol extract, which was dissolved in a small amount of methanol, and then added to a large amount of ethyl acetate to dry the resulting precipitate, thereby obtaining 250 g of green tea seed extract. It was.
[실시예 2] 녹차 잎 추출물의 제조Example 2 Preparation of Green Tea Leaf Extract
녹차 잎 2 ㎏에 헥산 6 L를 넣고, 상온에서 3회 교반 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 녹차 잎 1 kg 에 80 % 메탄올 4 L를 넣고, 3회 환류 추출한 후, 15 ℃에서 1일간 침적시켰다. 그 후, 여과포 여과와 원심분리를 통해 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 1 L로 5회 추출하여 색소를 제거하고, 수층을 1-부탄올 500 ㎖로 3회 추출하였다. 이로부터 얻은 총 1-부탄올층을 감압농축하여 1-부탄올 엑기스를 얻고, 이를 소량의 메탄올에 녹인 다음, 대량의 에틸아세테이트에 추가하여, 생성된 침전물을 건조함으로써, 녹차 잎 추출물 150 g을 수득하였다.6 kg of hexane was added to 2 kg of green tea leaves, stirred and extracted three times at room temperature, and then degreased. Then, 4 L of 80% methanol was added to 1 kg of degreased green tea leaves, and refluxed three times, followed by immersion at 15 ° C. for 1 day. . Thereafter, the residue and the filtrate were separated through filter cloth filtration and centrifugation, and the extract obtained by concentrating the separated filtrate under reduced pressure was suspended in water, extracted five times with 1 L of ether to remove the pigment, and the aqueous layer was washed with 1- Extracted three times with 500 ml of butanol. The total 1-butanol layer thus obtained was concentrated under reduced pressure to obtain 1-butanol extract, which was dissolved in a small amount of methanol and then added to a large amount of ethyl acetate, and the resulting precipitate was dried to give 150 g of green tea leaf extract. .
[실시예 3] 산 가수분해 방법에 의한 캄페롤의 제조Example 3 Preparation of Camperol by Acid Hydrolysis Method
상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g에 20배(v/w)의 1 N HCl-50 % 메탄올 용액(v/v)을 가하여, 80 ℃ 수욕조에서 8시간 동안 가열 환류시켜, 카멜리아시드 A와 카멜리아시드 B에 결합된 당들을 가수분해시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200 ㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1 ~ 4:1)로 분리하여 캄페롤 0.95 g을 수득하였다. 20 g (v / w) of 1 N HCl-50% methanol solution (v / v) was added to 10 g of the green tea seed extract obtained in Example 1, heated to reflux for 8 hours in an 80 ° C. water bath, and camellia After hydrolysis of the sugars bound to seed A and camellia seed B, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and ethanol (200 mL) was added to the residue, followed by stirring (3 times). After removal through, the filtrate was concentrated under reduced pressure to afford the crude product. Thereafter, the obtained crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to obtain 0.95 g of camphorol.
[실시예 4] 염기 가수분해 방법에 의한 캄페롤의 제조Example 4 Preparation of Camperol by Base Hydrolysis Method
상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g을 건조피리딘(500 ㎖)에 녹이고, 여기에 소디움 메톡사이드(sodium methoxide)(powder, 10 g)를 가해 수욕조에서 8시간동안 가열 환류시켜, 카멜리아시드 A와 카멜리아시드 B에 결합된 당들을 가수분해시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200 ㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거하였다. 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1 ~ 4:1)로 분리하여 캄페롤 0.25 g을 수득하였다. 10 g of the green tea seed extract obtained in Example 1 was dissolved in dry pyridine (500 ml), and sodium methoxide (powder, 10 g) was added thereto, and the mixture was heated and refluxed in a water bath for 8 hours to give a camellia. After hydrolysis of the sugars bound to seed A and camellia seed B, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove the solvent, and ethanol (200 mL) was added to the residue, followed by stirring (3 times). Removed through. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product. Thereafter, the obtained crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to give 0.25 g of camphorol.
[실시예 5] 효소분해 방법에 의한 캄페롤의 제조Example 5 Preparation of Camperol by Enzymatic Digestion Method
상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g을 100 ㎖의 0.1 M 초산완충용액(pH 4.5)에 용해시키고, 여기에 효소 2.5 g(헤스페리디나제 0.5 g, 나린지나제 0.5 g, 셀룰라제 0.5 g, β-글루쿠로니다제 0.2 g, β-갈락토시다제 0.5 g, 아밀로글루코시다제 0.3 g ; Sigma사 제조)을 첨가하여 37 ℃ 수욕상에서 48 시간동안 교반시키면서, 박층크로마토그래피에 의해 주기적으로 확인하여, 기질(camelliaside A와 camelliaside B)이 완전히 소실되면 열수(80 ∼ 100 ℃) 중에서 10분간 가열하여 반응을 종료시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200㎖)을 가해 교반시킨 다음(3회), 침전물을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득한 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올= 8:1∼4:1)로 분리하여 캄페롤 1.02 g을 얻었다.10 g of the green tea seed extract obtained in Example 1 was dissolved in 100 ml of 0.1 M acetic acid buffer solution (pH 4.5), and 2.5 g of enzyme (0.5 g of hesperidinase, 0.5 g of naringinase, cellulase) was added thereto. 0.5 g, β-glucuronidase 0.2 g, β-galactosidase 0.5 g, amyloglucosidase 0.3 g; manufactured by Sigma) was added and thin layer chromatography was stirred for 48 hours in a 37 ° C water bath. When the substrates (camelliaside A and camelliaside B) were completely lost, the reaction mixture was heated for 10 minutes in hot water (80-100 ° C) to terminate the reaction. The reaction solution was concentrated under reduced pressure to remove the solvent, Ethanol (200 mL) was added and stirred (three times), and then the precipitate was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product. Thereafter, the obtained crude product was separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to obtain 1.02 g of camphorol.
[실시예 6] 미생물을 이용한 캄페롤의 제조Example 6 Preparation of Camperol Using Microorganisms
상기 실시예 2에서 수득한 녹차 잎 추출물 10 g을 100 ㎖의 이온수에 용해시키고, 121 ℃에서 30분간 멸균하여 30 ℃로 냉각한 후 미리 배양된 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger) KCCM 11885를 액체량 대비 5~10 %로 접종하여 30 ℃에서 5일 동안 배양시킨 후, 박층 크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실되면 반응을 종료시키고, 배양액을 5,000 내지 10,000 rpm으로 원심분리하여 회수한 침전물을 증류수로 3회 세척 후 원심분리하여 침전물로써 반응액을 얻은 다음, 상기 침전물에 에탄올(200㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 이후 상기 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1 ~ 4:1)로 분리하여 캄페롤 0.62 g을 수득하였다. 10 g of the green tea leaf extract obtained in Example 2 was dissolved in 100 ml of ionized water, sterilized at 121 ° C. for 30 minutes, cooled to 30 ° C., and then pre-cultured Aspergillus niger KCCM 11885 in liquid quantity. After inoculation at 5 to 10% incubation for 5 days at 30 ℃, after confirming the scavenging rate of the substrate by thin layer chromatography to terminate the reaction when the substrate is completely lost, the culture is recovered by centrifugation at 5,000 to 10,000 rpm A precipitate was washed three times with distilled water and centrifuged to obtain a reaction solution as a precipitate. The precipitate was then stirred by adding ethanol (200 mL) (three times), and the precipitated salts were removed by filtration, and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give the crude product. The obtained crude product was then separated by silica gel column chromatography (chloroform: methanol = 8: 1 to 4: 1) to give 0.62 g of camphorol.
[실험예 1] 피지 분비 억제 효과Experimental Example 1 Sebum Secretion Inhibitory Effect
상기 실시예 6으로부터 수득한 캄페롤이 실제로 피지 분비를 억제하는지 여부 및 그 정도를 확인하기 위하여, 얼굴에 피비 분비가 많다고 느끼는 남녀 각 6명을 피시험자로 하기와 같은 실험을 수행하였다.In order to confirm whether the camphorol obtained from Example 6 actually inhibited sebum secretion and the extent thereof, each of six men and women who felt that there was a lot of Phoebe secretion was tested as a test subject.
먼저, 상기 실시예 6으로부터 수득한 캄페롤을 함유한 피지 분비 억제 영양 화장수를 하기 표 1의 처방예에 따라 제조 하였다.First, sebum secretion inhibiting nutrition lotion containing camphorol obtained from Example 6 was prepared according to the formulation example of Table 1 below.
상기 피험자들에게 매일 저녁 세안 후 상기 영양 화장수를 한달 동안 바르게 하였다. 피지 측정은 세안 후 30분간 항온 항습실에서 안정시킨 후 피지측정기(Sebumeter)를 이용하여 이마, 뺨, 및 턱의 3부위의 피지량을 측정하였다. 초기값은 영양 화장수의 사용 전에 측정된 피지량을 초기값으로 설정하고 상기 영양 화장수를 지속적으로 사용하면서 매주 1회, 4주간 피지량을 측정하였다. 그 결과, 실시예 6의 캄페롤을 함유한 영양 화장수의 피지 억제 효과 정도를 초기값과 비교하여 하기 표 2에 나타내었다.The subjects were allowed to correct the nourishing lotion for one month after washing every evening. Sebum measurement was stabilized in a constant temperature and humidity room for 30 minutes after washing the face, and then sebum amount was measured at the three parts of the forehead, the cheeks, and the jaw by using a sebumeter. The initial value was set to the sebum amount measured before use of the nourishing lotion as the initial value and the sebum amount was measured once a week for 4 weeks while continuously using the nourishing lotion. As a result, the sebum inhibitory effect of the nutrient lotion containing camphorol of Example 6 is shown in Table 2 below in comparison with the initial value.
그 결과 상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 상기 실시예 6으로부터 수득한 캄페롤을 함유한 영양 화장수는 피지 분비로 고민하는 시험자들의 얼굴 각 부위에서 피지 분비를 억제하는 효능을 보이는 것으로 확인되었다. As a result, as shown in Table 2, it was confirmed that the nutrient lotion containing camphorol obtained from Example 6 exhibits the effect of inhibiting sebum secretion in each part of the face of test subjects suffering from sebum secretion.
[실험예 2] 중성 지방 분해 촉진 활성 측정Experimental Example 2 Triglyceride Degradation Promotion Activity Measurement
상기 실시예 3 내지 6으로부터 수득한 캄페롤의 지방 세포 내 중성 지방 분해 촉진 활성을 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.In order to measure the neutral lipolysis promoting activity of adipocytes of camphorol obtained from Examples 3 to 6, the following experiment was performed.
먼저, 생쥐의 섬유 아세포주(fibroblast cell lin)인 3T3-L1 세포를 10% 우태아 혈청(fetal bovine serum, FBS)이 함유된 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Medium, GIBCO BRL, Life Technologes 사) 배지가 담긴 6 웰(well) 배양 플레이트(culture plate)에 1 × 105 셀/웰(cells/well)로 부착 시켰다. 2일이 지난 후 다시 새로운 DMEM(10% FBS 함유) 배지로 교환하고 2일 동안 배양하였다. 그 다음, 상기 배양 세포를 다시 1μg/ml 인슐린, 0.5mM IBMX 및 0.25μM 덱사메타손(dexamethasome)을 함유한 DMEM(10% FBS 함유)으로 분화 유도를 하고, 2일이 경과한 후 다시 인슐린이 포함된 DMEM으로 교환하여 5일 동안 배양하였다. 5일후 다시 정상배지(DMEM, 10% FBS 함유)로 교환하고 상기 세포가 형태적으로 지방세포로 변화할 때까지 관찰하면서 배양하였다. 이 방법으로 분화가 완료된 3T3-L1 지방 세포를 이용하여 중성 지방 분해 촉진 활성에 대한 실험을 하기와 같이 실시하였다. First, 3T3-L1 cells, which are fibroblast cell lin of mice, were loaded with DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium, GIBCO BRL, Life Technologes) medium containing 10% fetal bovine serum (FBS). 6 well culture plates were attached to 1 × 10 5 cells / well. After 2 days, it was again exchanged with fresh DMEM (containing 10% FBS) medium and incubated for 2 days. The cultured cells were then induced to differentiate into DMEM (containing 10% FBS) containing 1 μg / ml insulin, 0.5 mM IBMX and 0.25 μM dexamethasone, and again containing insulin after 2 days. Incubated for 5 days by exchange with DMEM. After 5 days, the cells were replaced with normal medium (DMEM, containing 10% FBS) and cultured while observing until the cells changed to fat cells. Experiments were conducted for neutral lipolysis promoting activity using 3T3-L1 adipocytes differentiated in this way as follows.
3T3-L1 지방 세포를 PBS(phosphate bufferd saline)로 2회 세척하고, 지방산이 없는 0.5% 우혈청 알부민(Bovine serum albumin, BSA)을 포함한 무색의 DMEM을 첨가한 후, 시험물질로 상기 실시예 3 내지 6으로부터 얻은 각 캄페롤, 카페인을 0.01% 농도로 처리한 후 2시간 후에 상기 지방세포로부터 배양액 중으로 유리된 글리세롤의 농도를 측정하여 중성 지방 분해 정도를 판단하였다. 상기 글리세롤의 정량은 미국 시그마 사로부터 구입한 GPO-트린더 키트(GPO-trinder kit)를 이용한 발색 반응법으로 하였으며, 엘라이자 리더(ELISA reader)를 이용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이때, 음성 대조군은 시험물질이나 비교물질을 첨가하지 않은 배지만을 사용한 것(무처리군)이고, 그 결과 값을 100%로 하였을 때 기타 값을 환산하여 나타내었다. 양성 대조군으로는 카페인을 처리한 것을 사용하였다.3T3-L1 fat cells were washed twice with PBS (phosphate buffered saline), and colorless DMEM containing 0.5% bovine serum albumin (BSA) without fatty acid was added. 2 hours after each of the camphorol and caffeine obtained from the 6 to 6% concentration, the concentration of glycerol liberated from the adipocytes into the culture solution was measured to determine the degree of triglyceride degradation. Quantification of the glycerol was carried out by the color reaction method using a GPO-trinder kit (GPO-trinder kit) purchased from Sigma, USA, the absorbance was measured at 540 nm using an ELISA reader. At this time, the negative control group was used only the medium without the test material or the comparative material (untreated group), and when the value is set to 100%, the other values are shown in terms of conversion. As a positive control, the one treated with caffeine was used.
그 결과, 하기 도 1에서 나타낸 바와 같이 상기 실시예 3 내지 6으로부터 얻은 캄페롤을 처리한 시험군은 음성 대조군과 비교 했을 때 지방세포로부터 배양액 중으로 유리되는 글리세롤의 농도가 현저하게 증가되는 것을 알 수 있었다. 이를 통해 본 발명의 캄페롤의 중성 지방 분해 촉진 활성을 통한 지방 분해 효과를 확인하였다. 또한, 기존에 지방 분해 효과가 알려져 있는 양성 대조군인 카페인과 유사한 지방 분해 효과가 있음을 알 수 있었다.As a result, as shown in Figure 1 below, the test group treated with the camphorol obtained from Examples 3 to 6, it can be seen that the concentration of glycerol liberated from the adipocytes into the culture solution significantly compared to the negative control group there was. This confirmed the lipolysis effect through the neutral lipolysis promoting activity of the camphorol of the present invention. In addition, it can be seen that there is a lipolytic effect similar to caffeine, which is a positive control known to the lipolysis effect.
이상의 결과로부터, 녹차 유래의 캄페롤 배당체로부터 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 얻어진 캄페롤은 지방 분해 효과가 매우 우수한 것을 확인할 수 있었다. From the above results, it was confirmed that the camphorol obtained using an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme from a camphorol glycoside derived from green tea has an excellent lipolytic effect.
하기에 상기 조성물의 제제예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.Examples of the formulation of the composition will be described below, but the present invention is not intended to be limited thereto, but is intended to be described in detail.
제제예 1. 비누 제조Formulation Example 1 Soap Preparation
실시예 3의 캄페롤.........................1.00 (%)Camperol of Example 3 ... 1.00 (%)
유지........................................적당량Maintenance .....................
수산화나트륨................................적당량Sodium hydroxide ...............
염화나트륨..................................적당량Sodium Chloride ...............
향료........................................소 량Spices ..................................
정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비에 의해 비누를 제조하였다.The whole amount was adjusted to 100 with purified water, and a soap was prepared according to the blending ratio.
제제예 2. 로션 제조Formulation Example 2 Lotion Preparation
실시예 4의 캄페롤.........................3.00 (%)Camperol of Example 4 ...... 3.00 (%)
L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염.............1.00L-ascorbic acid-2-phosphate magnesium salt ......... 1.00
수용성 콜라겐 (1 % 수용액)..................1.00Water Soluble Collagen (1% Aqueous Solution) ................. 1.00
시트르산나트륨..............................0.10Sodium Citrate ............... 0.10
시트르산....................................0.05Citric Acid ........................... 0.05
감초 엑기스.................................0.20Licorice Extract ......... 0.20
1,3-부틸렌글리콜............................3.001,3-butylene glycol ............ 3.00
정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)에 의해 로션을 제조하였다.The whole amount was 100 with purified water, and a lotion was prepared by the above blending ratio (%).
제제예 3. 크림 제조Formulation Example 3 Cream Preparation
실시예 5의 캄페롤..........................1.00(%)Camperol of Example 5 ............. 1.00 (%)
폴리에틸렌글리콜모노스테알레이트............2.00 Polyethylene Glycol Monostearate ............ 2.00
자기유화형모노스테아르산글리세린............5.00Self-emulsifying glycerin monostearate ............ 5.00
세틸알코올..................................4.00Cetyl Alcohol ... 4.00
스쿠알렌....................................6.00Squalene ............... 6.00
트리2-에틸헥산산글리세릴....................6.00Glyceryl tri2-ethylhexanoate ......... 6.00
스핑고당지질................................1.00Sphingose Glucose Lipid ......... 1.00
1.3-부틸렌글리콜............................7.001.3-Butylene Glycol ............ 7.00
정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)로 크림을 제조하였다.The total amount was 100 with purified water, and a cream was prepared at the blending ratio (%).
제제예 4. 팩 제조Formulation Example 4 Pack Preparation
실시예 6의 캄페롤..........................5.00(%)Camperol of Example 6 ............. 5.00 (%)
폴리비닐알코올..............................13.00 Polyvinyl Alcohol ........................ 13.00
L-아스코르빈산-2-인산마그네슘염..............1.00L-ascorbic acid-2-phosphate magnesium salt .............. 1.00
라우로일히드록시프롤린.......................1.00Lauroylhydroxyproline ......... 1.00
수용성 콜라겐 (1 % 수용액)...................2.00Water Soluble Collagen (1% Aqueous Solution) ... 2.00
1,3-부틸렌글리콜.............................3.001,3-butylene glycol ...... 3.00
에탄올.......................................5.00Ethanol ......................... 5.00
정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)로 팩을 제조하였다.The total amount was adjusted to 100 with purified water, and a pack was prepared at the above blending ratio (%).
제제예 5. 미용액 제조Formulation Example 5 Preparation of Cosmetic Solution
실시예 3의 캄페롤...........................2.00(%)Camperol of Example 3 ........ 2.00 (%)
히드록시에틸렌셀룰로오스(2 % 수용액).........12.00 Hydroxyethylene Cellulose (2% Aqueous Solution) ......... 12.00
크산탄검(2 % 수용액)...........................2.00Xanthan gum (2% aqueous solution) ........................... 2.00
1,3-부틸렌글리콜...............................6.001,3-butylene glycol ............... 6.00
진한 글리세린..................................4.00Concentrated Glycerin ... 4.00
히알루론산나트륨 (1 % 수용액)..................5.00Sodium hyaluronate (1% aqueous solution) ........ 5.00
정제수로 전량을 100으로 하였으며, 상기의 배합비(%)로 미용액을 제조하였다.The whole amount was 100 with purified water, and a cosmetic liquid was prepared at the blending ratio (%).
제제예 6. 산제의 제조Formulation Example 6 Preparation of Powder
실시예 3의 캄페롤............................300 mgCamperol of Example 3 ... 300 mg
유당.........................................100 mgLactose ......................................... 100 mg
탈크..........................................10 mgTalc ........................................ 10 mg
상기의 성분들을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조한다.The above components are mixed and filled in airtight bags to prepare powders.
제제예 7. 정제의 제조Formulation Example 7 Preparation of Tablet
실시예 4의 캄페롤 ............................50 mgCamperol of Example 4 ... 50 mg
옥수수전분....................................100 mgCorn starch ... 100 mg
유당..........................................100 mgLactose ......................................... 100 mg
스테아린산 마그네슘.............................2 mgMagnesium Stearate ............... 2 mg
상기의 성분들을 혼합한 후 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조한다.After mixing the above components, tablets are prepared by tableting according to the usual preparation method of tablets.
제제예 8. 캅셀제의 제조Formulation Example 8 Preparation of Capsule
실시예 5의 캄페롤...............................50 mgCamperol of Example 5 ... 50 mg
옥수수전분.....................................100 mgCorn starch ........... 100 mg
유당...........................................100 mgLactose ......................................... 100 mg
스테아린산 마그네슘............................2 mgMagnesium Stearate ............... 2 mg
통상의 캡슐제 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합하고 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조한다.The above components are mixed according to a conventional capsule preparation method and filled in gelatin capsules to prepare capsules.
제제예 9. 주사제의 제조Formulation Example 9 Preparation of Injection
실시예 6의 캄페롤..............................50 mgCamperol of Example 6 ... 50 mg
주사용 멸균 증류수.............................적량Sterile Distilled Water for Injection ...
pH 조절제......................................적량pH adjuster ...
통상의 주사제의 제조방법에 따라 1 앰플당(2㎖) 상기의 성분 함량으로 제조한다.According to the conventional method for preparing an injection, the amount of the above ingredient is prepared per ampoule (2 ml).
제제예 10. 액제의 제조Formulation Example 10 Preparation of Liquid
실시예 3의 캄페롤.............................100 mgCamperol of Example 3 ............. 100 mg
이성화당.......................................10 gIsomerized sugar ......................................... 10 g
만니톨..........................................5 gMannitol .......................................... 5 g
정제수.........................................적량Purified water ...............
통상의 액제의 제조방법에 따라 정제수에 각각의 성분을 가하여 용해시키고 레몬향을 적량 가한 다음 상기의 성분을 혼합한 다음 정제수를 가하여 전체를 정제수를 가하여 전체 100㎖로 조절한 후 갈색병에 충진하여 멸균시켜 액제를 제조한다.After dissolving each component in purified water according to the usual method of preparing a liquid solution, adding lemon flavor appropriately, mixing the above components, adding purified water, adjusting the whole to 100 ml by adding purified water, and then filling into a brown bottle. The solution is prepared by sterilization.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 의한 상기 캄페롤은 피지의 과잉 생성을 근본적으로 억제하는 것을 통해 피지 분비 관련 질환을 예방 또는 치료할 수 있는 효과가 있다. 또한, 상기 캄페롤은 지방 세포 내 축적된 중성 지방을 분해하는 과정을 촉진하는 활성을 통해 비만을 억제하는 효과가 있다. 따라서, 상기 캄페롤을 함유하는 조성물은 피지 분비 억제용 및 항비만용의 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물로서 유용하게 사용할 수 있다.As described above, the camphorol according to the present invention has the effect of preventing or treating sebaceous gland secretion-related diseases by fundamentally inhibiting the excessive production of sebum. In addition, the camphorol has an effect of inhibiting obesity through an activity that promotes the process of breaking down the neutral fat accumulated in fat cells. Therefore, the composition containing camphorol can be usefully used as a cosmetic composition, pharmaceutical composition or health functional food composition for inhibiting sebum secretion and anti-obesity.
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