KR20060069457A - 흡착가능한 유기 할로겐 (ａｏｘ) - 결여 네이비 및 흑색분산 염료 - Google Patents

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Abstract

화학식 (1)의 모노아조 염료, 그 제조 방법 및 이러한 염료를 사용하여 합성 섬유 재료 또는 그 혼방품을 염색하는 방법:
Figure 112006010806757-PCT00013
[식 중, R1, R2, R3 및 n은 제 1 항의 정의와 같음].

Description

흡착가능한 유기 할로겐 (ＡＯＸ) - 결여 네이비 및 흑색 분산 염료{ADSORBABLE ORGANIC HALOGEN (AOX) - FREE NAVY AND BLACK DISPERSE DYES}
본 발명은 분산 아조 염료와 관련이 있다.
생태학적인 이유로 분산 AOX-결여 염료에 대한 관심이 증가하고 있다. 분산 AOX-결여 분산 염료 및 통상적인 침염(exhaust dyeing), 연속 염색 및 직접 날염 기술을 통해, 폴리에스테르 및 다른 섬유, 예컨대 셀룰로오스, 엘라스탄, 나일론 및 모와의 혼방품 염색용으로의 그 용도는 이미 문헌 DE 30 04 655, EP 827 988 또는 DE 26 23 251의 실시예로 공지되어 있다. 그러나, 이것은 예를 들어, 상대적으로 불량한 균염/이염 특성(levelling/migration property), 색 수율(color yield)의 염색 공정 중 가변적인 염색 매개 변수에 대한 지나치게 높은 의존도 또는 폴리에스테르에 불충분한 색 축적(양호한 색 축적은, 염료가 염색조에서 높은 농도로 사용될 때, 이에 비례하는 강한 염색을 제공하는 능력에서 비롯됨), 또는 불만족스러운 견뢰도 특성과 같은 특정한 수행 결점을 갖는다.
개선된 견뢰도 특성, 즉 염색한 폴리에스테르 또는 셀룰로오스, 엘라스탄, 나일론 및 모와의 그 혼방품의 세정 및 빛 견뢰도 특성을 갖는 염색을 제공하고, 생태학적인 이유로 할로겐 치환기가 없는 분산 염료에 대한 요구가 존재한다.
이제 본 발명은, 양호한 균염 특성 및 염색 공정 중, 다양한 매개 변수에 대한 색 수율의 낮은 의존도를 나타내는 AOX-결여 분산 네이비 모노아조 염료를 제공하고, 합성 직물 재료 또는 다른 섬유와의 그 혼방품에 매우 양호한 습기 및 빛 견뢰도 특성을 갖는 염료를 제공한다.
따라서 본 발명은 본문 하기에 나타내어지고, 화학식 (1)에서 정의되는 염료를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112006010806757-PCT00001
[식 중, R1 은 수소 또는 C1 내지 C4-알킬,
R2 는 수소, C1 내지 C4-알킬옥시카르보닐, C1 내지 C4-알킬카르보닐옥시 또는 시아노,
R3 는 메틸 또는 에틸,
n 은 3 또는 4 또는 R2 가 수소일 경우 0이고,
단, R2 가 수소일 경우 R1 은 수소가 아님].
알킬 R1 은 직쇄 또는 분지쇄, 특히 C1 - C4 -, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로피올, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸 일 수 있다. 에틸 및 n-프로필이 바람직하다. R2 에 대한 알콕시카르보닐은 선형 또는 분지 알콕시카르보닐, 예컨대 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, i-프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐 또는 i-부톡시카르보닐이고, C1 내지 C4-알킬카르보닐옥시는 선형 또는 분지형, 예컨대 아세티옥시, 에틸카르보닐옥시, n-프로필카르보닐옥시, i-프로필카르보닐옥시, n-부틸카르보닐옥시 또는 i-부틸카르보닐옥시일 수 있다. C1 내지 C4 알킬카르보닐 및 C1 내지 C4 알킬카르보닐옥시 중에서 C1 및 C2 가 바람직하다. n은 바람직하게 3이다.
화학식 (1)의 모노아조 염료는, 예를 들어, 통상적인 방법에 따른 디니트로아닐린의 디아조화, 이어서 하기 화학식 (2)의 아닐린과 커플링을 통해 제조된다:
[화학식 2]
Figure 112006010806757-PCT00002
[식 중, R1, R2, R3 및 n은 상기 정의와 같음].
합성 직물 재료는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디프아미드, 이차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 및 천연 직물 재료, 특히 셀룰로오스성 재료 및 모에서 선택될 수 있다. 특히 바람직한 직물 재료는 방향족 폴리에스테르 또는 상기한 임의의 섬유 재료와의 그 혼방품이다. 특히 바람직한 섬유 혼방품은 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-면, 및 폴리에스테르-모의 혼방품을 포함한다. 직물 재료 또는 그 혼방은 필라멘트, 루즈 섬유(loose fibre), 실(yarn) 또는 직물 또는 편직물의 형태일 수 있다.
구체적으로, 폴리에스테르 섬유 중에서, 통상의 폴리에스테르 섬유(보통 데니어 섬유) 뿐 아니라, 마이크로섬유(0.6 데니어 미만의 극세 데니어 섬유) 또한 본 발명의 모노아조 염료로 성공적으로 염색될 수 있는 섬유로 언급할 수 있다.
본 발명의 모노아조 염료가 염색에 사용될 때, 화학식 (1)의 모노아조 염료는 분산제 및 습윤제를 수단으로 통상적인 방법으로 수성 매질에 분산시켜, 직물 날염용 염색 또는 날염 페이스트 염색조를 제조할 수 있다.
분산제의 통상적인 예는 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 농축물 및 페놀/크레솔/설파닐산/포름알데히드 농축물이고, 통상적인 습윤제의 예는 설폰화 또는 포스페이트화 될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트이고, 이는 설폰화 또는 인산화일 수 있으며, 존재할 수 있는 다른 성분의 통상적인 예는 무기염, 소포제, 예컨대 광물성 오일 또는 노나놀, 유기성 액체 및 완충액이다. 분산제는 염료의 중량에 대해 10 % 내지 200 %가 존재할 수 있다. 습윤제는 염료의 중량에 대해 0 % 내지 20 %가 사용될 수 있다.
예를 들어, 염색의 경우에, 폴리에스테르 섬유 및 섬유 혼합 제품, 예컨대 폴리에스테르 섬유를 포함하는 교직천 제품의 혼방사 직물은, 고온 염색법, 캐리어(carrier) 염색법 및 써모졸(thermosol) 염색법과 같은 보통의 염색법을 통해 양호한 색 견뢰도를 갖도록 염색될 수 있다. 일부 경우에는, 염색조에 산 물질을 첨가하면 더 성공적인 염색 결과를 나타낼 수 있다.
적합한 공정 조건은 하기에서 선택될 수 있다:
(i) 4 내지 8.5 의 pH, 125 ℃ 내지 140 ℃의 온도에서 10 내지 120 분 동안, 1 내지 2 bar의 압력하에서 침염시 격리제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅱ) 4 내지 8.5 의 pH, 190 ℃ 내지 225 ℃의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안 연속 염색시 이염 저해제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅲ) 고온 증열을 위해 4 내지 6.5 의 pH, 160 ℃ 내지 185 ℃의 온도에서 4 내지 15 분 동안, 또는 건조 열로 베이크 고착(bake fixation)를 위해 190 ℃ 내지 225 ℃의 온도에서 15 초 내지 5 분 동안, 또는 압력 증열을 위해 120 ℃ 내지 140 ℃의 온도, 1 내지 2 bar 에서 10 내지 45 분 동안 직접 날염시, 습윤제 및 증점제(예컨대 알기네이트)가 염료에 대해 5 중량% 내지 100 중량%로 임의적으로 첨가되고;
(ⅳ) 4 내지 6.5 pH 에서 발염시(염료를 직물 재료에 패딩, 건조 및 오버프린트시킴) 이염 저해제 및 증점제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅴ) 4 내지 7.5 pH, 95 ℃ 내지 100 ℃의 온도에서 캐리어, 예컨대 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀을 사용하여 캐리어 염색시, 격리제가 임의적으로 첨가되고;
(ⅵ) 아세테이트용으로 4 내지 7.5 의 pH, 85 ℃의 온도에서 또는 트리아세트 및 나이론 용으로 90 ℃의 온도에서 15 내지 90 분간, 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론의 대기 염색시, 격리제가 임의적으로 첨가된다.
상기한 모든 공정에서, 염료는 수성 매질 내에 0.001 % 내지 20 %, 바람직하게 0.005 % 내지 16 % 의 염료 혼합물을 포함하는 분산으로 적용된다.
상기한 적용 공정에 부가적으로, 염료는 합성 직물 재료 및 섬유 혼방품에 잉크젯 날염을 통해 적용될 수 있고, 기판은 날염을 돕기 위해 임의적으로 전처리시킬 수 있다. 잉크젯 적용을 위해, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를 바람직하게 1:99 내지 99:1, 더 바람직하게 1:95 내지 50:50, 가장 바람직하게 10:90 내지 40:60 범위내의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게 C1-C4-알카놀, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 설폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 설폰 또는 그 혼합물을 포함한다.
또한 염료는 직물 재료에 초임계 이산화탄소를 사용하여 적용될 수 있고, 이 경우 염료 제형제는 임의적으로 생략될 수 있다.
본 발명의 모노아조 염료로 염색 또는 직물 날염을 통해 수득한 염색 제품은 세척에 대한 색 견뢰도, 빛 견뢰도 및 승화 견뢰도 뿐 아니라, 또한 균염 및 착색 특성도 우수하다.
본 발명의 구현은 하기의 실시예를 참고로 더 자세하게 설명될 것이고, 여기서 다른 지시가 없는 한, 부는 중량에 대한 것이다.
추가로, 구체적으로 본 발명의 모노아조 염료의 염색 특성은, 비교예 중에 유사한 화학물을 포함하는 일본 특허 출원 58038754 및 일본 특허 출원 51150530 에 언급된 공지된 염료와 비교된다.
실시예 1
33.5 g의 40 % 니트로실황산을 18.3 g의 2,4-디니트로아닐린 및 40 g의 98 황산의 혼합물에 첨가하고, 20-25 ℃ 사이의 온도에서 3 시간 동안 저장된다. 이후, 생성된 디아조 용액을 100 ml의 메탄올 및 500 g의 얼음물 중의 32.2 g의 2-메톡시-5-아세틸아미노-N-γ-에톡시카르보닐프로필-N-에틸아닐린 용액에 0 ℃에서 첨가하고 혼합물을 3 시간 동안 0 ℃에서 교반하였다.
반응 혼합물은 여과 전에 0 ℃에서 25 % 수산화 나트륨으로 중성화시킨다.
화학식 (3)의 침전 염료를 여과 제거, 세척 및 건조하였다:
[화학식 3]
Figure 112006010806757-PCT00003
이렇게 생성된 화학식 (3)의 1.0 g의 모노아조 염료와 2.0 g의 나프탈렌 설폰 산-포름알데히드 농축물을, 물과 1000ml로 희석하기 전에, 20 ml의 물에 첨가하고 염료의 평균 입자 크기가 0.5-3 ㎛로 감소될 때까지 샌드밀에서 분쇄하였다. 이렇게 생성된 100 ml의 분쇄된 액체 염료와 10 g의 폴리에스테르 천을 염색 조에 넣고, 실온의 200 ml 물 중의 아세트산과 소듐 아세테이트로 pH 4.5로 조정한 후, 온도를 135 ℃로 증가시키고, 30 분간 가압 염색기에서 유지시켰다. 헹굼 및 건조 후, 매우 양호한 세척, 빛 및 승화에 대한 견뢰도의 녹색기미(greenish) 네이비 음영으로 천이 염색되었다.
비교예 1
일본 특허 58038754의 실시예 34에 설명된, 하기 화학식 (5)의 염료를, 실시예 1 에서 처럼 분쇄하고 염색하였다.
[화학식 5]
Figure 112006010806757-PCT00004
비교예 2
일본 특허 51150530의 실시예 (k)에 설명된, 하기 화학식 (6)의 염료를, 실시예 1 에서 처럼 분쇄하고 염색하였다.
[화학식 6]
Figure 112006010806757-PCT00005
비교 염색의 결과는 표 1 에 나타내었다:
[표 1]
Figure 112006010806757-PCT00006
사용된 시험 방법은 하기와 같다:
(1) 균염도(패치 염색 시험)
수득한 10 ml의 분쇄된 액체 염료와 작은 구멍이 있는 케이싱 홀더(casing holder)를 덮은 10 g의 폴리에스테르 타페타를 염색조에 넣고, 실온에서 300 ml의 물 중의 아세트산 및 소듐 아세테이트로 pH 4.5로 조정하였고, 온도를 분당 4 ℃의 상승 속도로 120 ℃까지 빠르게 상승시켰고, 가압 염색기(프레테마 다색 염색기 ;Pretema multicolor dyeing machine) 내에서 120 ℃로 유지시키지 않고 바로 120 ℃에서 90 ℃로 냉각시켰다. 염색 마무리 후, 폴리에스테르 타페타를 헹구고 건조시켰다. 패치 염색이라고 불리는 케이싱 스폿(casing spot)은, 기판이 기판 홀더와 내접하는 부분의 염색된 타페타의 균염 상태로 판단하였고, 하기의 5 단계로 표현하였다:
5 단계 (우수) - 1 단계 (불량)
(2) 착색 강도
실시예 1 에 주어진 방법에 따라 염색한 폴리에스테르 천을 쿠벨카-뭉크 방법의 K/S 수치를 측정하였다.
(3) pH 안정성
실시예 1 에 주어진 방법에 따라 염색한 폴리에스테르 천을, 실시예 1 에 설명된 것과 동일한 방법에 따르나, 상이한 pH로 염색한 폴리에스테르 천과 비교하였다. 하기의 식으로 수치를 설명하였다: 100 이 우수한 것이다.
Figure 112006010806757-PCT00007
실시예 1 에서 본 발명의 모노아조 염료는 현저하게 개선된 균염 특성, 착색 강도 및 pH 안정성의 특성을 보였다.
실시예 2
실시예 1 에서 사용된 2-메톡시-5-아세틸아미노-N-γ-에톡시카르보닐프로필-N-에틸아닐린을 2-메톡시-5-아세틸아미노-N-γ-아세틸옥시프로필-N-에틸아닐린으로 교체하면, 수득한 염료는 화학식 (4)를 가진다:
[화학식 4]
Figure 112006010806757-PCT00008
수득한 모노아조 염료를 실시예 1 에 주어진 대로 분쇄하고 염색하였다. 빛, 세척 및 승화에 대해 매우 우수한 견뢰도를 갖는 녹색기미 네이비 음영으로 천이 염색되었다.
추가적으로, 실시예 1 및 2 에서 설명한 침염 조건하에서 폴리에스테르에 적용한 발명 염료는 표 2 에 나타내었다. 다시, 보통의 클리어 처리 후, 수득한 염색은 녹새기미 네이비 음영이었고, 우수한 빛 견뢰도를 보였다. 모든 염료는 염색 공정 중, 양호한 균염/이염 수행을 나타내었다.
[표 2]
Figure 112006010806757-PCT00009
부가적으로, 실시예 1 및 2의 염료로 염색된 천의 견뢰도 특성에 대한 시험 결과 및 또한 할로겐 치환기를 함유하고 네이비 음영에 널리 적용되는 C.I. Disperse Blue 291.1 로 염색한 결과와 비교한 균염도 특성을 표 3 에 정리하였다.
세척에 대한 견뢰도는 AATCC 61 2A 방법에 따라 결정되었다.
CA: 멀티화이버(multifibre) 중의 아세테이트에 얼룩
PA: 멀티화이버 중의 폴리아미드에 얼룩
얼룩의 정도는 색 얼룩용 회색 색표에 따라 설명되었다.
빛에 대한 견뢰도는 ISO 105-B02에 따라 결정하였다. 퇴색의 정도는 청색 색표에 따라 설명되었다.
승화에 대한 견뢰도는 ISO 105-P01에 따라 결정하였다. 폴리에스테르 유사물에 대한 얼룩의 정도는 색 얼룩용 회색 색표에 따라 설명되었다.
[표 3]
Figure 112006010806757-PCT00010
본 발명에 따른 두 염료는, 통상적인 염료 C.I. Disperse Blue 291.1 와 비교하여, 우수한 견뢰도 및 균염도 특성을 보였다.

Claims (7)

  1. 하기에 지시되고 정의된 화학식 (1)의 모노아조 염료 또는 모노아조 염료의 혼합물:
    [화학식 1]
    Figure 112006010806757-PCT00011
    [식 중, R1 은 수소 또는 C1 내지 C4-알킬,
    R2 는 수소, C1 내지 C4-알킬옥시카르보닐, C1 내지 C4-알킬카르보닐옥시 또는 시아노, 또는
    R3 는 메틸 또는 에틸,
    n 은 3 또는 4 또는, R2 가 수소일 경우 0이고,
    단, R2 가 수소일 경우 R1 은 수소가 아님].
  2. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 모노아조 염료 또는 모노아조 염료의 혼합 물:
    R1은 C1 내지 C4-알킬,
    R2는 C1 내지 C4-알킬옥시카르보닐, C1 내지 C4-알킬카르보닐옥시 또는 시아노
    n은 3 또는 4임.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 모노아조 염료 또는 모노아조 염료의 혼합물:
    R1은 C1 내지 C4-알킬이고,
    R2는 수소임.
  4. 통상적인 방법으로 디니트로아닐린을 디아조화시킨 후, 이어서 하기 화학식 (2)의 아닐린과 커플링시킴에 의한, 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상에 따른 모노아조 염료의 제조 방법.
    [화학식 2]
    Figure 112006010806757-PCT00012
    [식 중, R1, R2, R3 및 n은 제 1 항의 정의와 같음].
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상에 따른 하나 이상의 염료 및 하나 이상의 분산제, 계면활성제 또는 습윤제를 포함하는 염료 제조물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상에 따른 염료 또는 염료 혼합물을 적용하는 것을 포함하는, 합성 직물 재료 또는 그 섬유 혼방품의 착색 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 합성 직물 재료 또는 그 섬유 혼방품이 폴리에스테르 또는 폴리에스테르-셀룰로오스 또는 폴리에스테르-모 혼방인 방법.
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