KR20060044475A - 오르가노실리콘 화합물계 가교성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 오르가노실리콘을 기본으로 하며 제어 가능한 모듈러스를 가진 가교성 조성물 및 그의 제조 방법과 용도에 관한 것이며, 본 발명의 조성물은,
(a) 하기 식의 폴리머:
XnR3 - nSi-A-SiR2-(CH2)3NHY (I),
(b) 하기 식의 폴리머:
X1 kR5 3 - kSi-A1-SiX1 kR5 3 -k (II),
선택적으로, (c) 하기 식의 실란:
R6 mSiX2 4 -m (III)
및/또는 그의 부분 가수분해물(partial hydrolyzate),
선택적으로, (d) 하기 식의 실란:
R4 oSiR7 pX3 4 -o-p (IV)
및/또는 그의 부분 가수분해물
을 포함하며, 상기 라디칼 및 계수는 각각 청구항 1에 정의된 바와 같다.
가교성 조성물, 오르가노실리콘, 밀봉재, 모듈러스, 몰딩, 환형 실라잔

Description

오르가노실리콘 화합물계 가교성 조성물{CROSSLINKABLE COMPOSITIONS BASED ON ORGANOSILICON COMPOUNDS}
본 발명은 오르가노실리콘 화합물을 기본으로 하며, 제어 가능한 모듈러스(modulus)를 가진 가교성 조성물(crosslinkable composition), 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
무수 상태에서 저장 가능하고 실온에서 물이 도입되면 탄성체로 경화될 수 있는 단일 성분 밀봉재(sealant)는 공지되어 있다. 이들 제품은, 예를 들면, 건축 산업에서 대량으로 사용된다. 이들 혼합물의 기본 물질은 OH기 또는, 예를 들면, 알콕시기 등의 가수분해 가능한 기와 같은 반응성 치환체를 가진 실릴기를 말단기로 가진 폴리머이다. 상기 폴리머의 사슬 길이로 인해 이들 RTV1 혼합물의 본질적 성질에 영향을 줄 수 있다. 특히 모듈러스로 알려진 성질, 즉 경화된 시편의 100% 연신 시 응력 값은 사슬 길이에 의해 조절될 수 있다. 특히 조인트형(jointing) 밀봉재에 있어서, 조인트 플랭크(joint flank)에 작용하는 힘이 최소가 되도록 상기 모듈러스가 낮은 것이 바람직하다. 그러나, 경제적, 기술적 이유에서, 밀봉재 혼합물의 제조에는 한정된 범위의 폴리머 사슬 길이만 활용된다. 모듈러스가 매우 낮은 밀봉재의 경우에 요구되는 특별히 긴 사슬 길이는 폴리머의 매우 높은 점도를 초래함으로써, 그러한 제품은 취급성이 나쁘다. 점도가 높은 폴리머의 또 다른 단점은 그러한 폴리머로 제조된 조성물은, 밀봉재 혼합물도 높은 점도를 가지기 때문에 용기(container)로부터 방출하기가 매우 어렵다는 것이다. 이 외에도, 미반응 가소제 및 활성 충전재의 양이 모듈러스를 변동시키는 데 이용될 수 있는 것으로 알려져 있다. 그러나 여기에는, 상기 조성물이 이와는 달리, 예를 들면 가소제가 너무 많거나 활성 충전재가 너무 적은 경우에, 지나치게 점도가 낮아져서 페이스트형 밀봉재의 적용 성능이 저하되기 때문에, 무제한적 변동은 불가능한 점에서 제한이 있다.
또한, 사슬 말단의 일부에 비반응성 기를 함유한 폴리머를 이용하는 방법이 공지되어 있다. 예를 들면, 특허문헌 EP 1 141 132 A1에는 비닐기 말단 폴리디메틸실록산을 Si-H 함유 가교제와 반응시켜 얻어지는 폴리머가 개시되어 있는데, 상기 가교제는 부족량으로 사용되며, 그 결과 미반응 비닐기가 폴리머 혼합물 중에 잔류한다. 그러나 비닐기 말단 폴리머는 비교적 고가이므로 조성물 전체를 밀봉재에 이용하는 것은 비경제적이다. 또한, 상기 폴리머의 제조를 밀봉재 제조에 직접 결부시킬 수 없으므로 별도의 단계가 필요하다. 특허문헌 EP 916 702 A1에는 폴리머 내에 미반응성 말단기로서 트리메틸실릴기를 일부 가진 폴리머가 개시되어 있다. 이 경우에도, 실제로 밀봉재를 제조하기 전에 폴리머를 별도로 제조해야 한다.
본 발명의 목적은 오르가노실리콘 화합물을 기본으로 하며 제어 가능한 모듈러스를 가진 가교성 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도를 제공하는 것이다
본 발명은, 오르가노실리콘을 기본으로 한 가교성 조성물로서,
(a) 하기 식의 폴리머:
XnR3 - nSi-A-SiR2-(CH2)3NHY (I)
(상기 식에서,
n은 1 또는 2이고,
X는 같거나 다를 수 있고, 하이드록실 라디칼 또는 가수분해 가능한 라디칼이고,
R은 같거나 다를 수 있고, 1가의 라디칼, 또는 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
Y는 수소 원자 또는 -Si(CH3)2(CH2)3NH2 라디칼이고,
A는 2가의 유기 라디칼 또는 오르가노실리콘 라디칼임),
(b) 하기 식의 폴리머:
X1 kR5 3 - kSi-A1-SiX1 kR5 3 -k (II)
(상기 식에서,
k는 같거나 다를 수 있고, 1 또는 2이고,
R5는 같거나 다를 수 있고, 상기 R에 대한 정의와 동일하고,
A1은 상기 A 라디칼에 대한 정의와 동일하고,
X1은 같거나 다를 수 있고, 상기 X에 대한 정의와 동일함),
선택적으로, (c) 하기 식의 실란:
R6 mSiX2 4 -m (III)
및/또는 상기 실란의 부분 가수분해물(partial hydrolyzate)
(상기 식에서,
m은 0 또는 1이고,
R6은 같거나 다를 수 있고, 상기 R에 대한 정의와 동일하고,
X2는 같거나 다를 수 있고, 상기 X에 대한 정의와 동일함), 및
선택적으로, (d) 하기 식의 실란:
R4 oSiR7 pX3 4 -o-p (IV)
및/또는 상기 실란의 부분 가수분해물
(상기 식에서,
p는 0 또는 1이고,
o는 1 또는 2이고,
R7은 같거나 다를 수 있고, 상기 R에 대한 정의와 동일하고,
X3는 같거나 다를 수 있고, 상기 X에 대한 정의와 동일하고,
R4는 같거나 다를 수 있고, 질소, 산소, 황 및/또는 할로겐 원소로 치환된 1가의 SiC 결합 탄화수소 라디칼이고, 단 o+p는 3 미만임)
을 포함하는 가교성 조성물을 제공한다.
상기 가수분해 가능한 X기는 아세톡시기, 옥시마토기(oximato group) 및 오르가닐옥시기와 같은 현재까지 공지되어 있는 임의의 기일 수 있다.
X 라디칼의 예로는 하이드록실 라디칼, 아세톡시 라디칼과 같은 아실옥시 라디칼, 메틸에틸케톡시모 라디칼과 같은 옥시마토 라디칼, 및 메톡시 라디칼, 에톡시 라디칼 및 메톡시에톡시 라디칼과 같은 알콕시에톡시 라디칼 등의 오르가닐옥시기를 들 수 있다.
X 라디칼로는 알콕시 및 아실옥시 라디칼이 바람직하고, 알콕시 라디칼이 보다 바람직하고, 메톡시 라디칼이 특히 바람직하다.
R 및 R5 라디칼로서 바람직하게는 각각 독립적으로, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 가지고, 선택적으로 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼(옥시에틸렌 단위 및/또는 옥시프로필렌 단위로부터 형성된 것)로 치환된 1가의 탄화수소 라디칼이고, 보다 바람직하게는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 가진 알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 메 틸 라디칼이다.
R 및 R5 라디칼의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼 등의 알킬 라디칼; n-헥실 라디칼과 같은 헥실 라디칼; n-헵틸 라디칼과 같은 헵틸 라디칼; n-옥틸 라디칼과 같은 옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펠틸 라디칼과 같은 이소옥틸 라디칼; n-노닐 라디칼과 같은 노닐 라디칼; n-데실라디칼과 같은 데실 라디칼; n-도데실라디칼과 같은 도데실 라디칼; n-옥타데실라디칼과 같은 옥타데실 라디칼; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 라디칼, 및 메틸사이클로헥실 라디칼과 같은 사이클로알킬 라디칼; 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 라디칼과 같은 알케닐 라디칼; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼과 같은 아릴 라디칼; o-, m-, p-톨릴 라디칼과 같은 알카릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 벤질 라디칼, α- 및 β-페틸에틸 라디칼과 같은 아랄킬 라디칼 등이다.
치환된 R 및 R5 라디칼의 예는, 3-아미노프로필, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필, 3-사이클로헥실아미노프로필, N-사이클로헥실아미노메틸, 3-글리시독시프로필 및 3-메타아크릴로일옥시프로필 라디칼 등이다.
Y 라디칼로는 수소가 바람직하다.
A 및 A1 라디칼의 예로는 각각 독립적으로, 폴리디오르가노실록산 라디칼과 같은 2가의 오르가노실리콘 라디칼, 및 폴리에테르 라디칼, 폴리우레탄 라디칼, 폴리우레아 라디칼, 폴리알킬렌 라디칼, 예를 들면 폴리이소부틸렌 라디칼, 및 폴리 아크릴레이트 라디칼과 같은 2가의 유기 라디칼이다.
A 및 A1 라디칼로서 바람직하게는, 각각 독립적으로, 2가의 폴리에테르 라디칼, 또는 2가의 폴리디오르가노실록산 라디칼이고, 보다 바람직하게는 2가의 폴리디오르가노실록산 라디칼, 특히 바람직하게는 2가의 폴리디메틸실록산이다.
식 (I)의 폴리머의 예로는,
HO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2,
HO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NHSi(CH3)2(CH2)3NH2,
(CH3O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2,
(CH3O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)20-1000Si(CH3)2(CH2)3NHSi(CH3)2(CH2)3NH2,
(CH3C(O)O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2,
(CH3C(O)O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NHSi(CH3)2(CH2)3NH2,
(CH3O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)0-100(CH2)3O(CH2CH(CH3)O)10-1000(CH2)3O(Si(CH3)2O)0-100Si(CH3)2(CH2)3NH2 및
(CH3O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)0-100(CH2)3O(CH2CH(CH3)O)10-1000(CH2)3O(Si(CH3)2O)0-100Si(CH3)2(CH2)3NHSi(CH3)2(CH2)3NH2를 들 수 있고, 이들 중에서 바람직하게는
HO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2,
HO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NHSi(CH3)2(CH2)3NH2,
(CH3O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2 및
(CH3O)2(CH3)SiO(Si(CH3)2O)20-1000Si(CH3)2(CH2)3NHSi(CH3)2(CH2)3NH2를 들 수 있고,
특히 바람직하게는 HO(Si(CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2 및 (CH3O)2(CH3)SiO(Si (CH3)2O)30-1000Si(CH3)2(CH2)3NH2를 들 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 식 (I)의 폴리머가 갖는 점도는, 25℃에서, 바람직하게는 102∼108 mPas이고, 보다 바람직하게는 1,000∼350,000 mPas이다.
식 (I)의 폴리머는 통상의 화학적 방법에 의해 제조할 수 있다.
예를 들면, 본 발명에 따라 사용되는 상기 폴리머는, 하기 식(V)의 환형 실라잔(cyclic silazane):
Figure 112005014655044-PAT00001
을, 예를 들면 식 (II)의 폴리머와 같이 Si 결합된 수산기를 가진 폴리머와 반응시킴으로써 제조할 수 있으며, 상기 식에서 R 및 Y는 각각 앞에서 정의된 것 중의 하나이다.
본 발명의 조성물은 식 (I)의 폴리머를, 상기 가교성 조성물 100 중량부에 대해 바람직하게는 10∼90 중량부, 보다 바람직하게는 10∼50 중량부, 특히 바람직하게는 10∼25 중량부의 양으로 함유한다.
X1 라디칼의 예는 X 라디칼에 대한 예와 같다.
X1 라디칼은 수산기인 것이 바람직하다.
식 (II)의 폴리머의 예로는, 디알콕시알킬실릴기 말단 폴리디알킬실록산, 디알콕시알킬실릴기 말단 폴리알킬렌글리콜, 디알콕시알킬실릴기 말단 폴리우레탄, 디알콕시알킬실릴기 말단 폴리우레아, 디알콕시알킬실릴기 말단 폴리우레아-폴리실록산 코폴리머, 디알콕시알킬실릴기 말단 폴리이소부틸렌 및 OH기 말단 폴리디알킬실록산을 들 수 있고, 이들 중 디메톡시메틸실릴기 말단 폴리디메틸실록산, 디메톡시메틸실릴기 말단 폴리프로필렌글리콜 및 OH기 말단 폴리디메틸실록산이 바람직하고, 특히 OH기 말단 폴리디메틸실록산이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 식 (II)의 폴리머가 갖는 점도는, 25℃에서, 바람직하게는 102∼108 mPas이고, 보다 바람직하게는 1,000∼350,000 mPas이다.
식 (II)의 폴리머는 시판되는 제품이거나 또는 통상의 화학적 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 식 (II)의 폴리머를, 상기 가교성 조성물 100 중량부에 대해 바람직하게는 10∼90 중량부, 보다 바람직하게는 30∼90 중량부, 특히 바람직하게는 30∼70 중량부의 양으로 함유한다.
X2 라디칼의 예는 X 라디칼에 대한 예와 같다.
X2 라디칼로는 아실옥시 라디칼 또는 알콕시 라디칼이 바람직하고, 특히 아세톡시, tert-부톡시, 메톡시 및 에톡시 라디칼이 바람직하다.
X6 라디칼의 예는 X 라디칼에 대한 예와 같다.
R6 라디칼로는, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 가지고, 선택적으로 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 또는 시아노기로 치환된 1가의 탄화수소 라디칼이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 가진 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 메틸 라디칼 및 비닐 라디칼이다.
식 (III)의 실란의 예로는, 메틸트리아세톡시실란, 에틸트리아세톡시실란, n-프로필트리아세톡시실란, 디아세톡시디(tert-부톡시)실란, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라-n-프로폭시실란, 테트라이소프로폭시실란, 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 테트라키스(메틸에틸케톡시모)실란, 메틸트리스(메틸이소부틸케톡시모)실란, 비닐트리스(메틸이소부틸케톡시모)실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물을 들 수 있고, 이들 중 특히 메틸트리메톡시실란 및 비닐트리메톡시실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 상기 식 (III)의 실란의 부분 가수분해물은 부분적 동질 가수분해물(homohydrolyzate), 즉 단일 형태의 식 (III) 실란의 부분 가수분해물이거나, 또는 부분적 공통 가수분해물(cohydrolyzate), 즉 2종 이상의 상이한 형태의 식 (III) 실란의 부분 가수분해물일 수 있다.
본 발명의 조성물에서 선택적으로 사용되는 상기 화합물 (c)는 식 (III) 실란의 부분 가수분해물을 포함하고, 4개 내지 20개의 실리콘 원자를 가진 것이 바람직하다.
식 (III)의 실란은 시판되는 제품이거나 또는 통상의 화학적 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 식 (III)의 실란 및/또는 그의 부분 가수분해물을, 상기 가교성 조성물 100 중량부에 대해 바람직하게는 0∼15 중량부, 보다 바람직하게는 0.5∼5 중량부, 특히 바람직하게는 2∼5 중량부의 총량으로 함유한다.
X3 라디칼의 예는 X 라디칼에 대한 예와 같다.
X3 라디칼로는 알콕시 라디칼이 바람직하고, 그 중에도 메톡시 및 에톡시 라디칼이 특히 바람직하다.
R7 라디칼의 예는 R 라디칼에 대한 예와 같다.
R7 라디칼로는, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 가지고, 선택적으로 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 또는 시아노기로 치환된 1가의 탄화수소 라디칼이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1개 내지 12개의 탄 소 원자를 가진 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 메틸 라디칼이다.
R4 라디칼의 예로는 3-아미노프로필, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필, 3-글리시독시프로필, 3-메타아크릴옥시프로필, 3-메르캅토프로필, 아미노메틸, N-사이클로헥실아미노메틸 및 N,N-디에틸아미노메틸 라디칼을 들 수 있다.
R4 라디칼로는 아미노 치환되고 1가이며, 1개 내지 20개의 탄소 원자를 가진 SiC 결합 탄화수소 라디칼이 바람직하고, 그 중 1개 내지 3개의 탄소 원자를 가진 탄화수소 라디칼, 특히 아미노 치환된 메틸 및 n-프로필 라디칼이 바람직하다.
식 (IV)의 실란의 예로는, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, N-사이클로헥실-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-사이클로헥실아미노프로필트리메톡시실란, N,N-디에틸아미노메틸메틸디메톡시실란 및/또는 이들의 부분 가수분해물을 들 수 있고, 이들 중 특히 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란, N-사이클로헥실-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-사이클로헥실아미노메틸트리에톡시실란이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 상기 식 (IV)의 실란의 부분 가수분해물은 부분적 동질 가수분해물, 즉 단일 형태의 식 (IV) 실란의 부분 가수분해물이거나, 또는 부분적 공통 가수분해물, 즉 2종 이상의 상이한 형태의 식 (IV) 실란의 부분 가수분해물일 수 있다.
본 발명의 조성물에서 선택적으로 사용되는 상기 화합물 (d)가 식 (IV) 실란의 부분 가수분해물을 포함할 경우, 바람직한 것은 20개 이하의 실리콘 원자를 가진 것이다.
식 (IV)의 실란은 시판되는 제품이거나 또는 통상의 화학적 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 상기 식 (IV)의 실란 및/또는 그의 부분 가수분해물을, 가교성 조성물의 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0∼5 중량부, 보다 바람직하게는 0.2∼2 중량부, 특히 바람직하게는 0.5∼1.5 중량부의 양으로 포함한다.
전술한 성분 (a), (b), (c) 및 (d) 이외에 본 발명의 조성물은 이제까지 축합 반응에 의해 가교 가능한 조성물에 사용되어온 모든 다른 물질들, 예를 들면 촉매 (e), 가소제 (f), 충전재 (g) 및 첨가제 (h)를 포함할 수도 있다.
촉매 (e)의 예로는, 티타늄 화합물 및 이미 알려져 있는 유기 주석 화합물, 예를 들면 디-n-부틸틴 디라우레이트와 디-n-부틸틴 디아세테이트, 디-n-부틸틴 산화물, 디옥틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 산화물, 및 테트라에톡시실란과 그의 착화합물과 같은 알콕시실란과 인산 에스테르나 포스폰산과 같은 인 화합물의 반응 산물을 들 수 있으며, 이들 중 디-n-부틸틴 디아세테이트 및 테트라에틸 실리케이트 가수분해물 중의 디부틸틴 산화물이 바람직하고, 디-n-부틸틴 산화물과 테트라에틸 실리케이트 가수분해물 및 옥틸포스폰산의 반응 산물이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물이 촉매 (e)를 포함하는 경우에, 그 양은 가교성 조성물 100 중량부에 대해 0.01∼3 중량부가 바람직하고, 0.05∼2 중량부가 더욱 바람직하다.
가소제 (f)의 예로는, 트리메틸실록시기에 의해 말단이 캡핑되고(end-capped), 실온에서 액체이며, 특히 25℃에서의 점도가 5∼1,000 mPas인 디메틸폴리실록산, 프탈산 에스테르, 시트르산 에스테르 및 아디프산 에스테르, 그리고 예를 들면 나프텐 단위와 파라핀 단위로 이루어진 파라핀 오일 또는 미네랄 오일과 같은 고비점 탄화수소를 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 가소제 (f)를, 가교성 조성물의 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0∼50 중량부, 보다 바람직하게는 10∼30 중량부, 특히 바람직하게는 15∼25 중량부의 양으로 포함한다.
충전재 (g)의 예는, 비보강성 충전재(nonreinforcing filler), 즉 BET 표면적이 50 ㎡/g 이하인 충전재, 예를 들면 규조토, 칼슘실리케이트, 지르코늄실리케이트, 제올라이트, 금속 산화물 분말로서 알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연의 산화물 또는 혼합 산화물, 바륨설페이트, 칼슘카보네이트, 깁섬, 실리콘니트라이드, 실리콘카바이드, 보론니트라이드, 유리, 및 폴리아크릴로니트릴 분말과 같은 폴리머 분말; 보강성 충전재(reinforcing filler), 즉 BET 표면적이 50 ㎡/g보다 큰 충전재, 예를 들면 발열 실리카(pyrogenic silica), 침전된(precipitated) 실리카, 침전된 초크(chalk), 퍼니스 블랙(furnace black) 및 아세틸렌 블랙과 같은 카본 블랙, BET 표면적이 큰 실리콘-알루미늄 혼합 산화물; 석면 및 폴리머 섬유와 같은 섬유상 충전재 등이다. 상기 충전재는, 예를 들면, 오르가노실란이나 오르가노실 록산 또는 스테아르산에 의한 처리, 또는 수산기를 알콕시기로 바꾸는 에테르화에 의해 소수화(hydrophobicize)될 수 있다. 충전재 (g)가 사용될 경우, 그 충전재는 친수성 발열 실리카 및 침전되거나 미분된 칼슘카보네이트인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 상기 충전재 (g)를, 가교성 조성물의 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0∼60 중량부, 보다 바람직하게는 1∼50 중량부, 특히 바람직하게는 5∼50 중량부의 양으로 포함한다.
첨가제 (h)의 예는, 안료, 염료, 착취제(odorant), 산화방지제, 도전성 블랙과 같은 전기적 성질에 영향을 주는 물질, 난연제, 광 안정제, 및 SiC 결합 메르캅토알킬 라디칼을 가진 실란과 같은 표면 형성 시간을 연장시키는 물질, 아조디카본아미드와 같은 셀 생성제(cell-generating agent), 열 안정제, 인산 에스테르와 같은 틱소트로프제(thixotropic agent), 폴리글리콜과 같은 안정화제, 및 알킬아로마틱스(alkylaromatics)와 같은 유기 용매 등이다.
본 발명의 조성물은 상기 첨가제 (h)를, 가교성 조성물의 100 중량부에 대해, 바람직하게는 0∼100 중량부, 보다 바람직하게는 0∼30 중량부, 특히 바람직하게는 0∼10 중량부의 양으로 포함한다.
본 발명의 조성물은,
(a) 상기 식 (I)의 폴리머,
(b) 상기 식 (II)의 폴리머,
선택적으로, (c) 상기 식 (III)의 실란,
선택적으로, (d) 상기 식 (IV)의 실란,
선택적으로, (e) 촉매,
선택적으로, (f) 가소제,
선택적으로, (g) 충전재, 및
선택적으로, (h) 첨가제
를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 제조하기 위해서, 모든 성분을 서로 임의의 순서로 혼합할 수 있다. 이러한 혼합은 실온에서 주변 분위기의 압력, 즉 약 900∼1,100 hPa 범위의 압력 하에 이루어질 수 있다. 필요할 경우, 이러한 혼합은 보다 높은 온도, 예를 들면 35℃∼135℃ 범위의 온도에서 이루어질 수도 있다. 또한, 하나 이상의 상기 성분을 사용하여 원위치에서 제조할 수도 있다.
본 발명의 조성물을 이루는 각각의 성분은 해당 성분의 단일 형태일 수도 있고, 또는 해당 성분의 두 가지 이상의 상이한 형태의 혼합물일 수도 있다.
본 발명의 조성물을 제조하는 바람직한 방법에 있어서,
제1 단계에서,
상기 식 (V)의 환형 실라잔(cyclic silizane)을 OH기 말단 폴리디오르가노실록산과 반응시키되, 이때의 반응 비율은 상기 OH기 말단 폴리디오르가노실록산의 OH기 중 30% 이하, 바람직하게는 10%∼20%가 상기 식 (V)의 환형 실라잔과 반응할 수 있도록 선택되고,
제2 단계에서,
상기 가교성 조성물의 형성을 완결하도록, 상기 추가 성분 (c) 내지 (h)를 공지된 방법으로 첨가한다.
제1 단계와 제2 단계는 상이한 장치에서 기술적으로 분리되어 행해질 수 있다. 예를 들면, 일반식 (I)의 폴리머와 일반식 (II)의 폴리머의 혼합물을 형성하기 위해 OH기 말단 폴리디메틸실록산을 제조한 직후 식 (V)의 환형 실라잔의 원하는 양을 정량할 수 있다. 특히 바람직하게는, 가교성 조성물을 제조하는 데 사용되는 혼합기에서 제1 단계와 제2 단계를 연속적으로 실행하는 것이다. 제1 단계에서 형성된 폴리머 (a)를 제2 단계를 실행하기 전에 분리시킬 필요가 없다.
본 발명의 조성물은 실온 및 주변 분위기의 압력에서 자유 유동형(free-flowing), 또는 고체 및 페이스트상인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 가교 결합하는 데에는 일반적인 대기 중 수분 함량이면 충분하다. 본 발명의 조성물을 실온에서 가교 결합하는 것이 바람직하다. 필요할 경우에는 실온보다 높거나 낮은 온도, 예를 들면 -5℃∼15℃ 또는 30℃∼50℃에서 행할 수도 있고, 및/또는 일반적인 대기 중 수분 함량보다 많은 수분 농도를 이용하여 행할 수도 있다. 가교 결합을 100∼1,100 hPa의 압력, 특히 주변 분위기의 압력 하에 실행하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한 상기 본 발명의 조성물을 가교 결합시킴으로써 제조되는 몰딩(molding)을 제공한다.
본 발명의 조성물은, 수분 및 가교 결합이 없는 상태에서 저장 가능한 조성물이 수분 도입 시 실온에서 탄성체를 형성하도록 사용될 수 있는 모든 목적에 이용된다.
따라서 본 발명의 조성물은, 예를 들면, 고체 조성물의 경우에는 건물, 육상 운송수단, 선박 및 항공기의 수직 조인트 및 내경이, 예를 들면, 10∼40 mm인 유사한 캐비티(cavity)를 포함하는 조인트용 밀봉재로서, 또는, 예를 들면 창호 제작, 또는 수족관이나 유리 캐비넷의 제조, 및 빗물이나 바닷물의 지속적 작용에 노출되는 표면 용도를 포함하는 보호 코팅 또는 미끄럼 방지 코팅 또는 탄성체 몰딩의 보호 코팅 및 전기, 전자 장치의 절연용 보호 코팅의 제조에 사용되는 접착제 또는 시멘트 조성물(cementing composition)로서 매우 적합하다.
본 발명의 조성물은 간단한 방법으로 제조될 수 있다는 이점, 및 용이하게 입수할 수 있는 원료 물질로부터 출발할 수 있다는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명의 가교성 조성물은 매우 높은 저장 안정성과 높은 가교 결합률이 뛰어나다는 이점을 갖는다.
특히, 본 발명의 가교성 조성물은 모듈러스가 낮은 밀봉재를 제조할 수 있는 이점을 가지며, 상기 모듈러스는, 예를 들면 방출률(expulsion rate)과 같은 밀봉재의 적용 성질을 실질적으로 변화시키지 않고 각각의 성분, 특히 성분 (a)를 첨가함으로써, 넓은 범위 내에서 용이하게 조절될 수 있다.
이하에 설명하는 실시예에서, 모든 점도 데이터는 온도 25℃에 관한 것이다. 달리 언급하지 않는 한, 이하의 실시예는 주변 분위기의 압력, 즉 약 1,000 hPa의 압력과 실온, 즉 약 23℃, 및 반응물을 실온에서 혼합할 때 추가로 가열하거나 냉각하지 않고 형성되는 온도, 및 약 50%의 상대습도에서 실시된다. 또한, 부 및 퍼센트로 나타낸 모든 데이터는 중량 기준이다.
쇼어(shore) A 경도는 DIN(Deutsche Industrie Norm, 독일 산업 표준) 53505(2000년 8월판)에 따라 판정된다.
인장 강도, 파괴 시 연신율 및 모듈러스(100% 연신 시의 응력)는 S2 형태의 시편에 대해 DIN 53504(1994년 5월판)에 따라 판정하였다.
방출률은 2.5 bar의 압력 하에 다이 개구부(die opening)가 2 mm인 시판품 PE 카트리지에 옮겨 담은 조성물에 대해 판정하였다.
실시예 1
점도가 80,000 mPa인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 406 g, 점도가 1,000 mPa인 트리메틸실릴 말단 캡핑된 폴리디메틸실록산 182 g, 및 1,1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 1.6 g을 유성 믹서(planetary mixer)에서 잘 섞고 60분간 교반한다. 계속해서, 3-(2-아미노에틸)-아미노프로필트리에톡시실란 14 g과 비닐트리메톡시실란 29.0 g을 첨가하고, 전체 혼합물을 추가로 15분간 교반한다. 마지막으로, 상기 혼합물을 옥틸포스폰산 1.1 g, 비표면적이 150 ㎡/g인 발열 실리카(독일 뮌헨 소재 Wacher-Chemie GmbH로부터 상품명 HDK® V15 하에 구입할 수 있음) 63 g 및 주석 촉매(디-n-부틸틴 디아세테이트 2.2부와 테트라에톡시실란 4부를 반응시켜 제조됨) 0.8 g을 옥틸포스폰산 1.1 g 중에서 균질하게 혼합함으로써 공정을 완결시킨다. 이와 같이 얻어진 혼합물을 방수 용기에 옮겨 담는다.
이와 같이 얻어진 조성물을 사용하여 폴리에틸렌 기판에 2 mm 두께로 도포하 고, 이어서 상대습도 50% 및 23℃에서 7일 동안 방치하여 가교시킴으로써 시편을 제조한다. 계속해서, DIN 53504에 따른 S2 형태의 시편을 이들 각판(plaque)으로부터 찍어낸다(stamp).
이와 같이 제조된 시편을 기계적 성질에 관해 분석한다. 또한, 가교되지 않은 조성물에 대해 방출률을 판정했다. 그 결과를 표 1에서 알 수 있다.
실시예 2
1,1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 1.6 g 대신에 1.1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 2.2 g을 사용한 차이점 이외에는 실시예 1에 기재된 방법을 반복하였다.
그 결과를 표 1에서 알 수 있다.
실시예 3
1,1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 1.6 g 대신에 1.1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 2.8 g을 사용한 차이점 이외에는 실시예 1에 기재된 방법을 반복하였다.
그 결과를 표 1에서 알 수 있다.
[표 1]
실시예 방출률 [g/분] 쇼어 A 경도 모듈러스 [N/㎟] 인장강도 [N/㎟] 파괴 시 연신율[%]
1 16.2 17 0.31 1.1 530
2 20.4 14 0.28 1.0 580
3 19.8 11 0.22 0.7 640
실시예 4
점도가 80,000 mPa인 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산 535 g 및 1,1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 2.2 g을 유성 믹서에서 잘 섞고 60분간 교반한다. 계속해서, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란 9 g과 비닐트리메톡시실란 37.3 g을 첨가하고, 전체 혼합물을 추가로 15분간 교반한다. 마지막으로, 상기 혼합물을 옥틸포스폰산 1.4 g, 비표면적이 150 ㎡/g인 발열 실리카(독일 뮌헨 소재 Wacher-Chemie GmbH로부터 상품명 HDK® V15 하에 구입할 수 있음) 54 g, 미분된 칼슘카보네이트(독일 콜론 소재 Omya GmbH로부터 상품명 "OMYA BLP 2" 하에 구입할 수 있음) 270 g 및 주석 촉매(디-n-부틸틴 디아세테이트 2.2부와 테트라에톡시실란 4부를 반응시켜 제조됨) 2.7 g을 옥틸포스폰산 1.4 g 중에서 균질하게 혼합함으로써 공정을 완결시킨다. 이와 같이 얻어진 혼합물을 방수 용기에 옮겨 담는다.
이와 같이 얻어진 조성물에 대해 실시예 1과 같이 테스트했다. 그 결과를 표 2에서 알 수 있다.
실시예 5
1,1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 2.2 g 대신에 1.1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 2.9 g을 사용한 차이점 이외에는 실시예 4에 기재된 방법을 반복하였다.
그 결과를 표 2에서 알 수 있다.
실시예 6
1,1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 2.2 g 대신에 1.1-디메틸-2-(3-아미노프로필디메틸실릴)-1-실라-2-아자사이클로펜탄 3.6 g을 사용한 차이점 이외에는 실시예 4에 기재된 방법을 반복하였다.
그 결과를 표 2에서 알 수 있다.
[표 2]
실시예 방출률 [g/분] 쇼어 A 경도 모듈러스 [N/㎟] 인장강도 [N/㎟] 파괴 시 연신율[%]
4 14.4 31 0.58 1.8 420
5 15.0 24 0.47 1.5 470
6 13.8 17 0.36 1.1 520
본 발명에 의하면 오르가노실리콘 화합물 기재의, 제어 가능한 모듈러스를 가진 가교성 조성물이 제공되며, 폭 넓은 공정 조건 하에서 용이한 방법으로 상기 조성물을 제조할 수 있다.

Claims (8)

  1. 오르가노실리콘을 기본으로 한 가교성 조성물(crosslinkable composition)로서,
    (a) 하기 식의 폴리머:
    XnR3 - nSi-A-SiR2-(CH2)3NHY (I)
    (상기 식에서,
    n은 1 또는 2이고,
    X는 같거나 다를 수 있고, 하이드록실 라디칼 또는 가수분해 가능한 라디칼이고,
    R은 같거나 다를 수 있고, 1가의 라디칼, 또는 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
    Y는 수소 원자 또는 -Si(CH3)2(CH2)3NH2 라디칼이고,
    A는 2가의 유기 라디칼 또는 오르가노실리콘 라디칼임),
    (b) 하기 식의 폴리머:
    X1 kR5 3 - kSi-A1-SiX1 kR5 3 -k (II)
    (상기 식에서,
    k는 같거나 다를 수 있고, 1 또는 2이고,
    R5는 같거나 다를 수 있고, 상기 R에 대한 정의와 동일하고,
    A1은 상기 A 라디칼에 대한 정의와 동일하고,
    X1은 같거나 다를 수 있고, 상기 X에 대한 정의와 동일함),
    선택적으로, (c) 하기 식의 실란:
    R6 mSiX2 4 -m (III)
    및/또는 상기 실란의 부분 가수분해물(partial hydrolyzate)
    (상기 식에서,
    m은 0 또는 1이고,
    R6은 같거나 다를 수 있고, 상기 R에 대한 정의와 동일하고,
    X2는 같거나 다를 수 있고, 상기 X에 대한 정의와 동일함), 및
    선택적으로, (d) 하기 식의 실란:
    R4 oSiR7 pX3 4 -o-p (IV)
    및/또는 상기 실란의 부분 가수분해물
    (상기 식에서,
    p는 0 또는 1이고,
    o는 1 또는 2이고,
    R7은 같거나 다를 수 있고, 상기 R에 대한 정의와 동일하고,
    X3는 같거나 다를 수 있고, 상기 X에 대한 정의와 동일하고,
    R4는 같거나 다를 수 있고, 질소, 산소, 황 및/또는 할로겐 원소로 치환된 1가의 SiC 결합 탄화수소 라디칼이고, 단 o+p는 3 미만임)
    을 포함하는 가교성 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 A 라디칼이 2가의 폴리에테르 라디칼 또는 2가의 폴리디오르가노실록산 라디칼인 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 A1 라디칼이 2가의 폴리에테르 라디칼 또는 2가의 폴리디오르가노실록산 라디칼인 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 상기 식 (I)의 폴리머를, 상기 조성물 100 중량부에 대해 10∼90 중량부의 양으로 함유하는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물은 상기 식 (II)의 폴리머를, 상기 조성물 100 중량부에 대해 10∼90 중량부의 양으로 함유하는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    (a) 상기 식 (I)의 폴리머,
    (b) 상기 식 (II)의 폴리머,
    선택적으로, (c) 상기 식 (III)의 실란,
    선택적으로, (d) 상기 식 (IV)의 실란,
    선택적으로, (e) 촉매,
    선택적으로, (f) 가소제,
    선택적으로, (g) 충전재, 및
    선택적으로, (h) 첨가제
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 가교성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 조성물을 제조하는 방법으로서,
    제1 단계에서,
    상기 식 (V)의 환형 실라잔(cyclic silizane)을 OH기 말단 폴리디오르가노실록산과 반응시키되, 이때의 반응 비율은 상기 OH기 말단 폴리디오르가노실록산의 OH기 중 30% 이하가 상기 식 (V)의 환형 실라잔과 반응할 수 있도록 선택되고,
    제2 단계에서,
    상기 가교성 조성물의 형성을 완결하도록, 상기 추가 성분 (c) 내지 (h)를 공지된 방법으로 첨가하는 것을 특징으로 하는
    제조 방법.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 가교성 조성물, 또는 제7항의 방법으로 제조된 가교성 조성물에 의해 제조된 몰딩(molding).
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