DE4234846A1 - Organo(poly)siloxane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Organo(poly)siloxane und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Organo(poly)siloxane und ein
Verfahren zu deren Herstellung.
In US-A 4,981,988 sind Organo(poly)siloxane, die an nur
einem ihrer Molekülkettenenden durch eine Aminopropyldi
methylsiloxy- oder N-alkyl-3-aminopropyldimethylsiloxygruppe
einseitig endblockiert sind, und ein Verfahren zu deren Her
stellung durch Umsetzung eines entsprechenden cyclischen
Silazans mit einem α-Hydroxyorgano(poly)siloxan beschrie
ben.
Aus US-A 3,146,250 ist die Herstellung der oben genannten
cyclischen Silazane bekannt, beispielsweise durch Umsetzung
von 3-Chlorpropyldimethylchlorsilan mit Ammoniak oder
Alkylamin, wie Methylamin.
Gegenstand der Erfindung sind Organo(poly)siloxane der all
gemeinen Formel
R1R2SiO(R2SiO)n(CH3)2Si-X-NH-Y-NH2 (I),
wobei R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenen
falls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 13
Kohlenstoffatomen bedeuten,
R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen,
X einen linearen, gegebenenfalls mit Methylgruppen sub stituierten Propylenrest,
Y einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeutet, oder deren entsprechende Säureadditionssalze.
R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen,
X einen linearen, gegebenenfalls mit Methylgruppen sub stituierten Propylenrest,
Y einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeutet, oder deren entsprechende Säureadditionssalze.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur
Herstellung der Organopolysiloxane, dadurch gekennzeichnet,
daß cyclische Silazane der allgemeinen Formel
wobei X und Y die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
mit α-Hydroxyorgano(poly)siloxanen der allgemeinen Formel
R1R2SiO(R2SiO)nH (III)
wobei R, R1 und n die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
umgesetzt werden und
die so erhaltenen Organo(poly)siloxane gegebenenfalls anschließend mit anorganischen Säuren, organischen Säuren oder Alkylhalogeniden zu den entsprechenden Säureadditions salzen umgesetzt werden.
die so erhaltenen Organo(poly)siloxane gegebenenfalls anschließend mit anorganischen Säuren, organischen Säuren oder Alkylhalogeniden zu den entsprechenden Säureadditions salzen umgesetzt werden.
Vorzugsweise ist n eine ganze Zahl von 4 bis 1000, bevor
zugt von 10 bis 100.
Obwohl durch Formel (I) nicht dargestellt, können bis zu 5
Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten durch andere
Siloxaneinheiten, wie beispielsweise RSiO3/2- und/oder
SiO4/2-Einheiten, ersetzt sein, wobei R die oben dafür ange
gebene Bedeutung hat.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie
der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-
Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-,
tert. -Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexylrest; Heptyl
reste, wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der n-Octylrest
und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest;
Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-
Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Alkenyl
reste, wie der Vinyl- und -der Allylrest; Cycloalkylreste,
wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste und Nethyl
cyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und der Naph
thylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste
und Ethylphenylreste; und Aralkylreste, wie der Benzylrest,
der alpha- und der β-Phenylethylrest.
Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste R sind
Halogenalkylreste, wie der 3,3, 3-Trifluor-n-propylrest,
2,2,2,2′,2′,2′-Hexafluorisopropylrest, der Heptafluoriso
propylrest; Halogenarylreste, wie der o-, m- und p-Chlor
phenylrest; und Alkoxyalkylreste, wie der Methoxyethylrest.
Bevorzugt bedeutet R einen Alkylrest, der gegebenenfalls
verzweigt ist, besonders bevorzugt einen Methylrest.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R gelten im vollen Um
fang für Kohlenwasserstoffreste R1.
Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste R1 sind
Halogenalkylreste, wie der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest,
2,2,2,2′,2′,2′-Hexafluorisopropylrest, der Heptafluoriso
propylrest; Halogenarylreste, wie der o-, m- und p-Chlor
phenylrest; und Acyloxyalkylreste, wie der Acetoxyethylrest
und (Meth)acryloxypropylrest.
Bevorzugt bedeutet R1 einen Alkylrest, Alkenylrest oder sub
stituierten Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt einen
Methyl-, n-Butyl, Vinyl-, Allyl- oder
(Meth)acryloxypropylrest.
Beispiele für Reste x sind solche der Formel
-(CH2)3-, -CH2CH2CH(CH3)- und -CH2CH(CH3)CH2-,
wobei der Rest -(CH2)3- bevorzugt ist.
Beispiele für Reste Y sind solche der Formel
-(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- und -CH2CH(CH3)-,
wobei der Rest -(CH2)2- bevorzugt ist.
Ein bevorzugtes Beispiel für den Si-gebundenen Rest
-X-NH-Y-NH2 ist der Rest der Formel -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2.
-X-NH-Y-NH2 ist der Rest der Formel -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2.
Beispiele für die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein
gesetzten cyclischen Silazane sind solche der Formeln
und
wobei das erst genannte Silazan ein bevorzugtes Beispiel
ist.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten cycli
schen Silazane können deren (Cyclo-)Oliogomeren enthalten,
die unter dem Einfluß der Luftfeuchtigkeit bei längerem La
gern der destillierten cyclischen Silazane entstehen.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte cyclische
Silazan wird vorzugsweise nach dem in US-A 3,146,250 be
schriebenen Verfahren hergestellt.
Zur Herstellung der cyclischen Silazane werden vorzugsweise
Silane der Formel
Cl-X-Si (CH3) 2Cl
wobei X die oben dafür angegebene Bedeutung hat,
mit Diaminen der Formel
H2N-Y-NH2
wobei Y die oben dafür angegebene Bedeutung hat,
umgesetzt.
Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt einge
setzte cyclische Silazan wird durch Umsetzung von 3-Chlor
propyldimethylchlorsilan mit Ethylendiamin erhalten.
Die Herstellung der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein
gesetzten α-Hydroxyorgano(poly)siloxane ist bekannt und er
folgt beispielsweise durch Ringöffnungspolymerisation von
Hexaorganocyclotrisiloxanen. Herstellungsbedingt können die
α-Hydroxyorgano(poly)siloxane α,ω-Dihydroxyorgano(poly)
siloxane und/oder durch Triorganosiloxygruppen endblockierte
Organo(poly)siloxane in geringen Mengen enthalten, so daß
die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane in geringen Mengen an
beiden Kettenenden mit N-(Aminoalkyl)-aminoalkylgruppen end
blockierte Organo(poly)siloxane und/oder durch Triorgano
siloxygruppen endblockierte Organo(poly)siloxane, also
solche ohne N-(Aminoalkyl)-aminoalkylgruppen, enthalten
können.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das cyclische Sila
zan vorzugsweise in Mengen von 1,0 bis 5,0 Mol, bevorzugt
1,0 bis 2,0 Mol, jeweils bezogen auf 1 Mol der eingesetzten
α-Hydroxyorgano(poly)siloxane, eingesetzt.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht umgesetzten
cyclischen Silazane werden vorzugsweise destillativ ent
fernt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen von
vorzugsweise 60 bis 120°C, bevorzugt 70 bis 100°C, und vor
zugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre durchge
führt.
Beispiele für Säureadditionssalze sind Salze von anorga
nischen oder organischen Säuren und den erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxanen der Formel (I). Zur Herstellung der
Säureadditionssalze werden die erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxane mit anorganischen Säuren, wie Chlor
wasserstoffsäure, ortho-Phosphorsäure, Bis-(2-ethyl
hexyl)phosphat, organischen Säuren, wie Essigsäure, Ameisen
säure, 2-Ethylhexansäure, Acrylsäure, Fumarsäure, Malon
säure, oder Alkylhalogeniden, wie Methylchlorid, Methyl
jodid, Isopropylchlorid, umgesetzt.
Die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane können aufgrund
ihrer besonderen Aminfunktionalität (zwei Aminfunktionen an
nur einem Kettenende) die Oberflächeneigenschaften verschie
dener Harze verbessern, sofern die erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxane beim Herstellungsverfahren der Harze
zugegebenen werden. Da die erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxane nur an einem Kettenende jeweils eine
N-(Aminoalkyl)-aminoalkylgruppe tragen, bleibt das andere
Kettenende frei, selbst wenn die erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxane bei der Synthese eines Harzes mit Mono
merverbindungen umgesetzt werden, welche andere funktionelle
Gruppen, beispielsweise Carboxyl-, Isocyanat- oder Amin
funktion, tragen. Zwar ist die primäre Aminfunktion in der
N-(Aminoalkyl)-aminoalkylgruppe der erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxane bei solchen Einvernetzungs- bzw. End
stopperungsreaktionen die reaktivere Funktion, die Anwesen
heit der benachbarten sekundären Aminfunktion in den
N-(Aminoalkyl)-aminoalkylgruppen kann jedoch eine bessere
Einvernetzung und damit Verankerung der erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxane bei solchen Polymerisationsreaktionen
bewirken. Die erhaltenen mit den erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxanen modifizierten Harze besitzen daher
stark verbesserte Oberflächeneigenschaften, beispielsweise
einen besseren Gleitfaktor, als Harze, die mit üblichen
Organo(poly)siloxanen modifiziert sind, die an einem der
beiden Kettenenden nur eine Aminfunktion oder an beiden
Kettenenden jeweils eine Aminfunktion tragen.
Bei der Herstellung der mit den erfindungsgemäßen
Organo(poly)siloxanen modifizierten Harze nehmen die erfin
dungsgemäßen Organo(poly)siloxane an der Polymerisation
nicht teil und aufgrund der Monofunktionalität der erfin
dungsgemäßen Organo(poly)siloxane kommt es selbst bei einem
Angriff durch ein trifunktionelles Monomer oder durch ein
Monomer mit weiteren funktionellen Gruppen nicht zum Ge
lieren.
Die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane haben den wei
teren Vorteil, daß sie aufgrund ihrer Struktur eine ausge
prägte Polarität besitzen, so daß sie als grenzflächenaktive
Substanzen sowie als Emulgatoren und Hilfsemulgatoren Anwen
dung finden können. Die oberflächenaktivierende Wirkung wird
verstärkt, wenn die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane
in Form ihrer Säureadditionssalze vorliegen.
a) 1026 g 3-Chlorpropyldimethylchlorsilan wurden bei 100°C
zu 1800 ml Ethylendiamin getropft und 15 Minuten lang
bei 134°C nachreagieren gelassen. Anschließend wurde die
obere Phase abgetrennt und bei vermindertem Druck über
eine 60 cm lange Vigreux-Kolonne destilliert. Bei einem
Siedebereich zwischen 48 und 51°C und 2 hPa wurden 414 g
eines farblosen, klaren Öls mit einer Viskosität von 395
mm2·s-1 bei 25°C erhalten. Gemäß den Daten der 1H-NMR-
und 29Si-NMR-Spektren enthält die Hauptfraktion ein
Gemisch aus 2-(2-Aminoethyl)-aza-1-silacyclopentan und
dessen (Cyclo-)Oligomeren.
b) 111 g Hexamethylcyclotrisiloxan wurden bei 60°C mit 5 g
Molekularsieb (0,4 nm, käuflich erwerblich bei der Fa.
Merck), 1 g Tetramethylharnstoff und 11,4 g Trimethyl
silanol (technisches Produkt, enthält Spuren Wasser und
20% Hexamethyldisiloxan), 0,5 g eines Umsetzungs
produktes aus Aluminiumoxid und Kaliumfluorid (Kataly
sator beschrieben in der Anmeldung der Anmelderin mit
dem Aktenzeichen P 41 16 014.2) und 23,2 g Aceton ver
setzt. Anschließend wurde drei Stunden unter Rückfluß
gekocht. Es wurden 116 g eines α-Hydroxymethylpoly
siloxans der Formel
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO)18H
erhalten, das gemäß den Daten der SFC-Analyse (Super
critical Fluid Chromatography) zu mehr als 95% aus ein
seitig durch Hydroxygruppen endgestopperten Dimethyl
polysiloxanen besteht.
c) 116 g des α-Hydroxymethylpolysiloxans, dessen Her
stellung oben unter b) beschrieben wurde, wurden mit 0,2
g Natriumhydrogencarbonat und 20,3 g des Azasilacyclo
pentans, dessen Herstellung oben unter a) beschrieben
ist, gemischt und das Gemisch eine Stunde bei 70°C
gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend über
Kieselgel 60 (käuflich erwerblich bei der Fa. Merck)
filtriert und die flüchtigen Bestandteile am Rotations
verdampf er bei 70°C und 2 hPa entfernt. Als Rückstand
verblieben 125 g eines klaren, gelblichen Öls mit einer
Viskosität von 30 mm2 s-1 bei 25°C, dessen durchschnitt
liche Formel sich aus den Daten des 1H-NMR-Spektrums,
des 29Si-NMR-Spektrums und der Gelpermeationschromato
graphie (GPC: zahlenmittleres Molekulargewicht Mn= 2300,
gewichtsmittleres Molekulargewicht Mw= 2700 und Poly
dispersivität D = 1,19) ergibt:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO)18(CH3)2Si-(CH2)3-
NH-(CH2)2-NH2.
Eine Mischung aus 115 g (0,08 Mol) eines Organo(poly)
siloxans der durchschnittlichen Formel
(H2C=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO)18H
(das aus (H2C=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO)3H analog Beispiel 10
und 11 der Anmeldung der Anmelderin mit dem Aktenzeichen
P 41 16 014.2 hergestellt wurde) und 14,2 g (0,09 Mol) des
Azasilacyclopentans, dessen Herstellung in Beispiel 1 unter
a) beschrieben wurde, wurde eine Stunde lang auf 70°C er
hitzt. Anschließend wurde bei 100°C und 2 hPa ausgeheizt.
Als Rückstand verblieben 127 g eines schwach gelblichen,
klaren Öls mit einer Viskosität von 32 mm2 s-1 bei 25°C,
dessen durchschnittliche Formel sich aus den Daten des
1H-NMR-Spektrums und 29Si-NMR-Spektrums ergibt:
(H2C=CH) (CH3)2SiO[(CH3)2SiO]18(CH3)2Si-
(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2.
Claims (4)
1. Organo(poly)siloxane der allgemeinen Formel
R1R2SiO(R2SiO)n(CH3)2Si-X-NH-Y-NH2 (I)wobei R gleiche oder verschiedene, einwertige,
gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit
1 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen,
X einen linearen, gegebenenfalls mit Methylgruppen substituierten Propylenrest,
Y einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeutet,
oder deren entsprechende Säureadditionssalze.
R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen,
X einen linearen, gegebenenfalls mit Methylgruppen substituierten Propylenrest,
Y einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
n eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeutet,
oder deren entsprechende Säureadditionssalze.
2. Organopolysiloxane nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Rest -X-NH-Y-NH2 ein Rest der Formel
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Organopolysiloxane nach
Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
cyclische Silazane der allgemeinen Formel
wobei X einen linearen, gegebenenfalls mit Methylgruppen
substituierten Propylenrest und
Y einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit α-Hydroxyorgano(poly)siloxanen der allgemeinen FormelR1R2SiO(R2SiO)nH (III)wobei R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, und
n eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeutet,
umgesetzt werden und
die so erhaltenen Organo(poly)siloxane gegebenenfalls anschließend mit anorganischen Säuren, organischen Säuren oder Alkylhalogeniden zu den entsprechenden Säureadditionssalzen umgesetzt werden.
Y einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit α-Hydroxyorgano(poly)siloxanen der allgemeinen FormelR1R2SiO(R2SiO)nH (III)wobei R gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R1 einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, und
n eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeutet,
umgesetzt werden und
die so erhaltenen Organo(poly)siloxane gegebenenfalls anschließend mit anorganischen Säuren, organischen Säuren oder Alkylhalogeniden zu den entsprechenden Säureadditionssalzen umgesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
als cyclische Silazane solche der Formel
eingesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4234846A DE4234846A1 (de) | 1992-10-15 | 1992-10-15 | Organo(poly)siloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4234846A DE4234846A1 (de) | 1992-10-15 | 1992-10-15 | Organo(poly)siloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4234846A1 true DE4234846A1 (de) | 1994-04-21 |
Family
ID=6470580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4234846A Withdrawn DE4234846A1 (de) | 1992-10-15 | 1992-10-15 | Organo(poly)siloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
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|---|---|---|---|
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