KR20060027862A - 장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 함유하는 산화방지 지방또는 오일 조성물 - Google Patents

장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 함유하는 산화방지 지방또는 오일 조성물 Download PDF

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이쿠카즈 타시마
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제이-오일 밀스, 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 장기간에 걸쳐 어유의 잔향을 억제하고 아무런 문제없이 일반적인 요리에 사용될 수 있는 지방 또는 오일 조성물에 관한 것이다. 특히 본 발명은 EPA 또는 DHA와 같은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 이외의 소정량의 용이하게 산화가능한 다염기 불포화된 지방산을 긍정적으로 함유시켜 특정된 지방산 비율의 지방 또는 오일 혼합을 달성하는 지방 또는 오일 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명의 지방 또는 오일 조성물은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 올레산 3 내지 9중량부, 바람직하게는 3 내지 7중량부, 리놀산 5 내지 15중량부, 바람직하게는 6 내지 10중량부 및 리놀렌산 0.1 내지 1.5중량부, 바람직하게는 0.5 내지 1.5중량부의 지방산 혼합 비율을 지니거나; 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 올레산 5 내지 40중량부, 바람직하게는 8 내지 35중량부, 리놀산 10 내지 60중량부, 바람직하게는 12 내지 45중량부 및 리놀렌산 0.1 내지 4중량부, 바람직하게는 0.2 내지 3중량부의 지방산 혼합 비율을 지닌다.

Description

장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 함유하는 산화방지 지방 또는 오일 조성물 {ANTIOXIDANT FAT OR OIL COMPOSITION CONTAINING LONG-CHAIN HIGHLY UNSATURATED FATTY ACID}
본 발명은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산, 특히 EPA 및/또는 DHA를 포함하는 산화방지 지방 또는 오일 조성물, 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
예를 들어 에이코사펜타엔산("EPA"로서 언급됨) 및 도코사헥사엔산("DHA"로서 언급됨)과 같은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산은 다양한 생리적 활성을 지니며, 이들의 기능에 대한 수많은 연구가 이루어지고 있다. 그러나, 이들은 산화되기 쉽다는 단점을 지닌다. 또한, 이들은 저장 동안 감각적인 관점에서 이들 지방산 특유의 불쾌한 맛을 내는데, 이것을 저장 동안의 "불쾌취(off-flavor)"라 부른다. 따라서, 이들의 적용은 건강 식품, 통조림 제품 등과 같은 젤라틴 캡슐에 제한되어 왔다.
장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 다량으로 함유하는 지방 또는 오일의 열화를 막는 방법이 산화방지제, 산화 억제제, 및 상승적인 산화방지용 작용제의 조합물의 첨가를 사용함에 의해 개발되어 왔다. 예를 들어, 일본 특허출원 공개 평2(1990)-208390호는 효과적인 성분으로서 포스포리피드 및 토코페롤을 포함하는 산 화방지 조성물을 기술하였고, 일본 특허출원 공개 평2(1990)-55785호는 녹차 추출물, 토코페롤, L-아스코르브산의 에스테르 등을 포함하는 산화방지 조성물을 기술하였다.
또한, 일본 특허출원 공개 평5(1993)-140584호(일본 특허 제 338075호: 특허 문서 제 1호)는 토코페롤, L-아스코르브산 및 팔미트산의 에스테르, 및 레시틴 혼합물을 첨가하여 고도불포화 지방산의 불쾌취를 억제하는 방법을 기술하였다. 일본 특허 출원 공개 평9(1997)-263784호(특허 문서 제 2호)는 그 안에 포함된 δ-토코페롤 및 L-아스코르브산의 에스테르에 의해 악취가 억제된 고도불포화 지방산을 함유하는 지방 또는 오일을 기술하였다. 일본 특허 출원 공개 평11(1999)-299420호(특허 문허 제 3호)는 올리브유, 토코페롤 및 아스코르브산을 포함하는 DHA-함유 지방 또는 오일 조성물을 기술하였다.
그러나, 상기 발명에서 얻어진 어유의 불쾌취에 대한 효과는 단지 일시적인 것이며 충분하지 않다.
한편, 다양한 추출물을 사용하는 차폐제에 관한 방법이 기술되었으며, 예를 들어 유용성(oil-soluble) 생강 향을 이용하는 방법(일본 특허 출원 공개 평6(1994)-189717), 꿀풀과, 로즈애플 및 녹나무과로부터의 향신료 추출물을 이용하는 방법(일본 특허 출원 공개 평7(1995)-236418), 난디아 잎으로부터의 추출물 및 비타민 C를 이용하는 방법(일본 특허 출원 공개 평8(1996)-239685), 및 레몬유를 이용하는 방법(일본 특허 출원 공개 평8(1996)-275728)이 있다. 그러나, 이들 제형 뿐 아니라 산화방지제가 탈취 직후 불활성 기체하에 지방 또는 오일에 첨가되어 야 하였다. 따라서, 이들은 종종 발생하는 불용성의 문제와 같이 작업성 및 상품 가치의 측면에서 약간의 문제가 있다.
지방 또는 오일의 안정성을 자체적으로 개선시키고 이들을 식품에 사용하기 위해 고도로 불포화된 지방산을 함유하는 지방 또는 오일의 구조 또는 성질을 그 자체로서 변경시키는 방법이 기술되었다. 예를 들어, 어유, 및 고체 또는 수소화된 지방과 같이 산화방지 안정성을 지니는 지방 또는 오일간의 에스테르-교환 기술이 일본 특허 출원 공개 평6(1994)-287593호, 평7(1995)-308153호 및 평8(1996)-269447호에 기술되었고, 약간의 수소화에 의해 어유의 산화방지 안정성을 개선시키는 방법이 일본 특허 출원 공개 평7(1995)-216383호, 평7(1995)-264985호, 평7(1995)-268385호 및 평7(1995)-274826호에 기술되었다.
이에 관해, EPA 및 DHA와 같은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산의 향의 안정성을 유지하기 위하여 높은 산화방지 안정성을 지니는 중쇄(medium-chain) 지방산의 트리글리세라이드, 포화되거나 단일-포화된 지방 또는 오일(예를 들어, 야자유)과의 에스테르 교환에 의해 또는 어유 자체의 약간의 수소화에 의해 지방 또는 오일을 구성하는 트리글리세라이드 또는 전체 지방산에서 이중 결합의 수를 감소시키는 것이 중요하게 고려되었다.
그러나, 상기 방법은 지방 또는 오일이 실온에서 고체 상태가 되게 할 것이고, 이로써 식품에서의 이의 적용 및 사용을 제한한다. 더욱이, 어유가 약간 수소화될 때, EPA 및 DHA 자체가 이들의 생리적 활성을 현저하게 감소시키며 환원될 것이다.
특허 문서 제 1호: 일본 특허 출원 공개 평5(1993)-140584호
특허 문서 제 2호: 일본 특허 출원 공개 평9(1997)-263784호
특허 문서 제 3호: 일본 특허 출원 공개 평11(1999)-299420호
본 발명에 의해 해소되는 문제점
따라서, 어유의 불쾌취로부터 장시간 동안 보호되고 어떠한 문제 없이 통상의 요리에 사용될 수 있는 지방 또는 오일 조성물의 제공이 요망되어 왔다. 본 발명의 목적은 이러한 지방 또는 오일 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위해 연구하였고, EPA 또는 DHA와 같은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 이외의 소정량의 용이하게 산화가능한 다염기 불포화된 지방산을 긍정적으로 함유시켜 특정된 지방산 비율의 지방 또는 오일 혼합을 임의의 특정 산화방지제를 이용하지 않고 달성함에 의해 장시간의 저장 기간 동안 간단하나 효과적으로 불쾌취(비린내)를 억제하고 감각적인 관점에서 좋은 맛을 유지할 수 있다는 것을 발견하였다.
문제를 해결하는 수단
따라서, 본 발명은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 올레산 3 내지 9중량부, 바람직하게는 3 내지 7중량부, 리놀산 5 내지 15중량부, 바람직하게는 6 내지 10중량부 및 리놀렌산 0.1 내지 1.5중량부, 바람직하게는 0.5 내지 1.5중량부를 포함하는 지방 또는 오일 조성물에 관한 것이다. 상기 범위의 지방산 비율을 지니는 조성물은 전체 지방산 조성물에 대하여 3 내지 7중량%의 장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 포함하는 것이 바람직하다. 7중량%를 초과하는 장쇄의 고도로 불포화된 지방산이 포함되는 경우, 불쾌취의 억제가 효과적으로 수행되지 않아 감각적인 관점에서 바람직하지 않다.
또한 본 발명은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 올레산 5 내지 40중량부, 바람직하게는 8 내지 35중량부, 리놀산 10 내지 60중량부, 바람직하게는 12 내지 45중량부 및 리놀렌산 0.1 내지 4중량부, 바람직하게는 0.2 내지 3중량부를 포함하는 지방 또는 오일 조성물에 관한 것이다. 상기 범위의 지방산 비율을 지니는 조성물은 전체 지방산 조성물에 대하여 1 내지 3중량%의 장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 포함하는 것이 바람직하다.
본 명세서에서 "장쇄의 고도로 불포화된 지방산"은 탄소 원자가 20개 이상이고 이중 결합이 3개 이상의 n-3 지방산을 의미한다.
상기 지방산의 특정 비율을 만족하면, 높은 맛 안정성을 지니는 지방 또는 오일 조성물이 수득될 것이고, 감각적인 관점에서 이의 바람직한 맛은 장시간의 저장 기간 동안 유지될 수 있다.
본 발명의 장점
EPA 또는 DHA와 같은 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 이외의 소정량의 용이하게 산화가능한 다염기 불포화된 지방산을 긍정적으로 함유시켜 특정된 지방산 비율의 지방 또는 오일 혼합을 임의의 특정 산화방지제를 이용하지 않고 달성함에 의해 장시간의 저장 기간 동안 간단하나 효과적으로 불쾌취(비린내)를 억제하고 감각적인 관점에서 좋은 맛을 유지할 수 있다.
본 발명을 수행하는 최상의 방법
EPA 및/또는 DHA는 본 발명에 따른 장쇄의 고도로 불포화된 지방산의 대표적인 예로서 언급될 수 있다. 이들의 기원에 대해서는 제한이 없다. 당업자라면 시판되는 다양한 동물 및 식물, 세균 및 해조류로부터 유래된 것들을 임의로 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 어유, 특히 가다랭이 또는 참치로부터 유래된 응축된 EPA 및 DHA 오일(정제된 어유)이 순도 및 가격의 면에서 바람직하다. 본 발명의 지방 또는 오일 조성물은 두 종류 이상의 장쇄의 고도로 불포화된 지방산을 포함할 수 있다.
본 발명에 사용된 올레산 및 리놀렌산은 당업자에게 공지된 임의의 것일 수 있고, 일반적으로 트리글리세라이드를 구성하는 지방산으로서 다양한 지방 또는 오일에 함유된 것들이 있다. 이들은 옥수수유, 해바라기유, 잇꽃유 및 밀 배아유와 같은 식물성 오일을 포함한다. 상기 중 임의의 두 종류 이상의 오일을 임의로 혼합하여 사용할 수 있다. 옥수수유가 가격 및 지방산 조성 둘 모두의 측면에서 가장 바람직하다.
본 발명에 사용된 리놀렌산은 당업자에게 공지된 임의의 것일 수 있고, 일반적으로 트리글리세라이드를 구성하는 지방산으로서 다양한 지방 또는 오일에 함유된 것들이 있다. 이들은 아마씨유, 들깨유, 평지씨유 및 대두유와 같은 식물성 오일을 포함하고, 아마씨유가 지방산 조성의 측면에서 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 지방 또는 오일 조성물을 제조하는 방법에는 제한이 없다. 예를 들어, 상기 오일 중 하나 이상의 종류를 선택하고, 이들을 적합하게 혼합하거나 배합시킴에 의해 제조할 수 있다. 특히. 정제된 어유, 옥수수유 및 아마씨유를 혼합시킴에 의해 제조된 지방 또는 오일 조성물이 바람직하다.
EPA, DHA, 올레산, 리놀산 및 리놀렌산의 중량%는 문헌[Analysis of Fats, Oils and Related Materials 3.2.3-1996]의 표준 방법에 따른 가스 크로마토그래피(GLC) 분석에 의해 수득된 크로마토그램 피크 영역의 비에 따른 백분율 비율로부터 산출된 중량%에 기초하여 결정되었다.
이미 기술된 대로, 본 발명은 특정 지방산 비율을 만족시킴에 의해 감각적인 관점에서 바람직한 맛이 장시간의 저장 기간 동안 안정하게 유지되는 장점을 나타낸다. 상기 장점을 얻기 위해 특정 산화방지제가 본 발명의 지방 또는 오일 조성물에 첨가될 필요가 없다. 그러나, 당업자에게 공지된 산화방지제 또는 산화 억제제, 예컨대 토코페롤, 아스코르브산의 에스테르, 로즈메리 추출물, 녹차 추출물 및 감초 추출물; 시트르산 및 말산과 같은 금속 킬레이트화제; 글리세린 지방산 에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르 및 레시틴과 같은 에멀젼화제; 및 실리콘유와 같은 발포방지제가 산화 및 가열에 대한 지방 또는 오일 조성물의 안정성을 개선시킬 목적으로 상기 조성물에 임의로 첨가될 수 있다. 산화방지제는 일반적으로 0.005 내지 0.2중량%의 비율로 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 지방 또는 오일 조성물은 딥-프라잉(deep-frying)을 제외한 일반적인 요리에 폭넓게 사용될 수 있다.
지방 또는 오일의 산화 정도에 대한 지수로서 과산화물 수치(POV)를 사용할 수 있다. 이 수치는 공기 중의 산소가 지방 또는 오일에 혼입되어 생성된 하이드로퍼옥사이드를 요오드화칼륨과 반응시키고, 방출되는 요오드의 양을 나트륨 티오술페이트 용액으로 적정함에 의해 수득된다. 이것은 샘플 1kg에 대한 밀리-당량의 유닛으로 표시된다(meg/kg). 본 발명의 특징 중 하나는 POV 및 감각적인 관점에서의 불쾌한 맛, 즉 불쾌취간에 뚜렷한 관련성이 없다는 것이다. 따라서, 본 발명의 장점은 본 발명의 조성물에 포함된 지방산의 비율 및 감각 시험에 의해 평가될 것이다.
본 발명에 따라 "감각적인 관점에서 불쾌한 맛"은 예를 들어 2,4,7-데카트리에날에 의해 나타나는 불쾌취(비린내)를 의미한다. 불쾌한 맛은 본 명세서의 실시예 및 비교예에 기술된 감각 시험에 따라 평가될 수 있다.
본 발명을 실시예 및 비교예를 참조로 하여 설명할 것이며, 이는 본 발명의 범위를 어떠한 방식으로든 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 하기 실시예에서 "%"는 "중량%"를 의미한다.
(실시예 1 및 2, 비교예 1, 2, 3 및 4)
26.7%의 DHA 및 8.3%의 EPA를 함유하는 정제된 어유, 28.8%의 올레산 및 45.5%의 리놀산을 함유하는 정제된 옥수수유, 및 39.8%의 리놀렌산을 함유하는 정제된 아마씨유를 표 1에 개시된 다양한 비율로 균질하게 혼합하였다.
(비교예 5)
26.7%의 DHA 및 8.3%의 EPA를 함유하는 정제된 어유, 77.4%의 올레산을 함유하는 정제된 고도-올레산 잇꽃유, 77.3%의 리놀산을 함유하는 정제된 잇꽃유, 및 39.8%의 리놀렌산을 함유하는 정제된 아마씨유를 표 1에 개시된 다양한 비율로 균질하게 혼합하였다.
표 1
Figure 112006001348332-PCT00001
각 조성물(10g)을 내경이 7.4cm이고 깊이가 3.7cm인 깊은 페트리 디시에 넣고, 개방된 오븐에서 60℃에서 유지하고, 감각 시험을 통해 이의 냄새를 평가하였다. 상기 시험은 4명의 패널(n=4)의 평균 점수에 기초하여 표 2에 제시된 5-등급 평가에 따라 수행되었다.
표 2
등급 평가 기준
◎ 맛과 냄새가 거의 없음
○ 약간의 비린내(불쾌취)
△ 뚜렷한 비린내(불쾌취)
× 강한 썩은내(강한 불쾌취), 입에 넣기 꺼려짐
×× 심한 냄새, 먹기에 적합하지 않음
표 3에 제시된 평가 결과는 EPA 및/또는 DHA에 대한 지방산 비율이 바람직한 요건을 만족하지 않은 경우 불쾌취가 현저하게 억제되지 않음을 입증한다. 더욱이, 장쇄의 고도로 불포화된 지방산의 비율이 전체 지방산의 7% 이상인 경우에는 비록 올레산, 리놀산 및 리놀렌산의 전체 중량이 적합한 경우에도 불쾌취가 현저하게 억제되지 았았다.
표 3
Figure 112006001348332-PCT00002
(실시예 3)
Sankyo Lifetech co.,Led.에서 제조한 녹차 추출물의 산화방지제, 썬푸드(SUNFOOD, Yusei)를 실시예 1의 지방 또는 오일 조성물에 0.1%의 비율로 질소 기체하에 60℃에서 첨가하고 완전히 용해시켰다.
(실시예 3)
Mistsubishi Chemical Ltd.에서 제조한 로즈메리 추출물의 산화방지제(RM21B)를 실시예 1의 지방 또는 오일 조성물에 0.01%의 비율로 질소 기체하에 60℃에서 첨가하고 완전히 용해시켰다.
실시예 3 및 4의 각 조성물(10g)을 내경이 7.4cm이고 깊이가 3.7cm인 깊은 페트리 디시에 넣고, 개방된 오븐에서 60℃에서 유지하고, 감각 시험을 통해 이의 냄새를 평가하였다. 상기 시험은 4명의 패널(n=4)의 평균 점수에 기초하여 표 2에 제시된 5-등급 평가에 따라 수행되었다. 표 4의 평가 결과로부터 확인되듯이, 산화방지제의 첨가는 비린내 또는 불쾌취를 억제하는 효과에 있어서 실시예 1로부터 임의의 현저한 변화를 야기하지 않았고, 또한 감각적인 관점에서도 동일한 효과를 악화시키지 않았다. 그러나, 산화성 악화가 화학적 지수에 의해 모니터링된다면, 산화방지제의 첨가로 인한 개선된 효과가 예측될 수 있다.
표 4
Figure 112006001348332-PCT00003
(실시예 A, B 및 C)
23%의 DHA 및 7%의 EPA를 함유하는 정제된 어유, 28.8%의 올레산 및 45.5%의 리놀산을 함유하는 정제된 옥수수유, 및 39.8%의 리놀렌산을 함유하는 정제된 아마씨유를 표 5에 개시된 다양한 비율로 균질하게 혼합하였다.
(비교예 D)
23%의 DHA 및 7%의 EPA를 함유하는 정제된 어유, 77.4%의 올레산을 함유하는 정제된 고도-올레산 잇꽃유를 표 5에 개시된 다양한 비율로 균질하게 혼합하였다.
표 5
Figure 112006001348332-PCT00004
실시예 A 내지 C 및 비교예 D의 각 조성물(10g)을 내경이 7.4cm이고 깊이가 3.7cm인 깊은 페트리 디시에 넣고, 개방된 오븐에서 60℃에서 유지하고, 감각 시험을 통해 이의 냄새를 평가하였다. 상기 시험은 4명의 패널(n=4)의 평균 점수에 기초하여 표 2에 제시된 5-등급 평가에 따라 수행되었다. 표 6의 평가 결과는 EPA 및/또는 DHA에 대한 지방산 비율이 바람직한 요건을 만족하지 못하면 불쾌취가 현저하게 억제되지 않음을 입증한다.
표 6
Figure 112006001348332-PCT00005

Claims (11)

  1. 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 3 내지 9 중량부의 올레산, 5 내지 15 중량부의 리놀산, 및 0.1 내지 1.5 중량부의 리놀렌산을 포함하는 지방 또는 오일 조성물.
  2. 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 3 내지 7 중량부의 올레산, 6 내지 10 중량부의 리놀산, 및 0.5 내지 1.5 중량부의 리놀렌산을 포함하는 지방 또는 오일 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 장쇄의 고도로 불포화된 지방산의 비율이 전체 지방산 조성물의 3 내지 7중량%임을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
  4. 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 5 내지 40 중량부의 올레산, 10 내지 60 중량부의 리놀산, 및 0.1 내지 4 중량부의 리놀렌산을 포함하는 지방 또는 오일 조성물.
  5. 장쇄의 고도로 불포화된 지방산 1중량부에 대하여 8 내지 35 중량부의 올레산, 12 내지 45 중량부의 리놀산, 및 0.2 내지 3 중량부의 리놀렌산을 포함하는 지방 또는 오일 조성물.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, 장쇄의 고도로 불포화된 지방산의 비율이 전체 지방산 조성물의 1 내지 3중량%임을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 장쇄의 고도로 불포화된 지방산이 EPA 및/또는 DHA임을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 산화방지제가 첨가되지 않음을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
  9. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 0.005 내지 0.02중량%의 산화방지제를 포함함을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 5℃에서 액체 상태임을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 아마씨유, 옥수수유 또는 정제된 어유로부터 제조됨을 특징으로 하는 지방 또는 오일 조성물.
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