KR20050083978A - ｂ-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제 - Google Patents

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KR20050083978A
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데보라 디. 포레이
푸웨이 리우
베네딕토 피. 델로스 산토스
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헨켈 코포레이션
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Abstract

본 발명은 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제, 이러한 접착제의 제조방법, 이러한 접착제를 다이 및 그밖의 다른 기질 표면에 적용하는 방법, 및 미소전자회로를 연결시키기 위해서 이들에 의해 제조된 조립체에 관한 것이다. 이 접착제는 a) 제 1 온도에서 열경화 가능한 고체 성분, b) 제 2 온도에서 열경화 가능하거나 전자기 스펙트럼에서 방사선에 노출시 경화가 가능한 액체 성분; 및 c) 고체 경화성 성분을 위한 열경화 촉매를 포함한다.

Description

ｂ-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제{B-STAGEABLE DIE ATTACH ADHESIVES}
관련 출원 데이타
본 출원은 그의 기술내용이 본 명세서에 참고로 명백하게 포함된 2002년 11월 25일자 미합중국 가출원 제 60/428,724 호의 우선출원일을 35 U.S.C. § 119 (e)에 따라 주장한다.
발명의 배경
발명의 분야
본 발명은 b-스테이지화 가능한 (stageable) 다이 부착 접착제, 이러한 접착제의 제조방법, 이러한 접착제를 다이 (die) 및 그밖의 다른 기질 표면에 적용하는 방법, 및 미소전자회로 (microelectronic circuitry)를 연결시키기 위해서 이들에 의해 제조된 조립체에 관한 것이다.
관련 기술의 간단한 설명
비스말레이미드는 열경화성 수지의 스펙트럼에서 탁월한 위치를 차지하며, 다수의 비스말레이미드를 시판품으로 이용할 수 있다. 비스말레이미드는 주형 및 접착 연결부, 내열성 복합물질, 및 고온 코팅의 생산을 위해서 사용되어 왔다. 더욱 최근에, 헨켈 록타이트 코포레이션 (Henkel Loctite Corporation)은 미소전자산업에서 시판품으로 잘 수용되어 온 것으로서, 회로 기판 (circuit board)에 반도체 칩 (chip)을 부착시키기 위한 특정의 비스말레이미드를 부분적으로 기본으로 하는 다수의 제품을 시판하였다. 이들 제품은 미합중국 특허 제 5,789,757 (Husson), 6,034,194 (Dershem), 6.034,195 (Dershem) 및 6,187,886 (Husson) 호 중의 하나 또는 그 이상에 포함되어 있다.
웨이퍼 (wafer)-도포 또는 기질-도포 변형체와 같이 b-스테이지화 가능한 형태의 다이 부착물질을 제공하는 것이 요망될 것이다. 이러한 변형체는 다이 부착 접착제를 비롯한 반응성 접착제를 유동가능한 형태로 분배시키는 경우에 존재하는 다수의 저장, 분배, 취급 및 가공 문제를 배제할 수 있다.
b-스테이지화 가능한 전-적용된 접착제 그 자체가 새로운 시판품은 아니다. 예를들어, 헨켈 록타이트는 임의의 제 2 혐기성 경화기전과 함께 광경화 기전, 열경화 기전 또는 이들의 조합에 의해서 경화할 수 있으며, 넛트 (nut)와 볼트 (bolt) 조립체와 연결하여 사용하기 위한 것으로 (메트)아크릴레이트 화학을 수반하는 전-적용된 나사고정제 접착제를 주요 사업으로 한다 (참조: 미합중국 특허 제 2,928,446, 4,325,985, 4,632,944 및 5,300,608 호).
또한, 전-적용된 언더필 밀봉제 (underfill encapsulant)가 헨켈 록타이트에 의해서 디자인되고 개발되었다 (참조: 국제특허출원 제 PCT/US00/07494 호).
그러나, 현재까지 액체와 고체 경화성 성분의 배합물을 기초로 하는 b-스테이지화 가능한 열경화성 조성물, 또는 유동성 다이 부착 접착제를 사용하여 수행하는 미소전자 포장 또는 조립 최종사용자에 대해 중간 공정단계 없이 적용하기 위해서 그위에 미리적용된 이러한 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 갖는 반도체 칩 또는 반도체 웨이퍼와 같은 시판제품은 없었다.
발명의 요약
본 발명은 제 1 온도에서 열경화 가능한 고체 성분; 제 2 온도에서 열경화 가능하거나 전자기 스펙트럼에서 방사선에 노출시 경화가 가능한 액체 성분; 및 고체 경화성 성분을 위한 열경화 촉매를 포함하는 b-스테이지 경화성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 제 1 온도에서 열경화 가능한 고체 경화성 성분, 제 2 온도에서 열경화 가능하거나 전자기 스펙트럼에서 방사선에 노출시 경화가 가능한 액체 경화성 성분, 및 고체 경화성 성분을 위한 열경화 촉매를 제공하고; 고체 경화성 성분, 액체 경화성 성분 및 열경화 촉매를 함께 혼합시키는 것을 포함하는, b-스테이지화 가능한 열경화성 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 이 방법은 추가로 조성물을 액체 경화성 성분의 경화를 일으키기에 유리한 조건에 노출시키고, 조성물을 고체 경화성 성분을 용융시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키고, 조성물을 용융된 고체 경화성 성분을 경화시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명은 추가로, 본 발명의 조성물을 기질 중의 하나에 적용하고; 조성물-적용된 기질을 그의 액체 경화성 성분의 경화를 일으키기에 유리한 조건에 노출시킴으로써 b-스테이지화 경화성 필름을 형성시키고; b-스테이지화 경화성 필름을 그의 고체 경화성 성분을 용융시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키고; 기질을 인접시켜 기질이 미리-적용된 조성물에 의해서 분리되는 조립체를 형성시키고; 경화성 필름을 용융된 고체 경화성 성분을 경화시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키는 것을 포함하는, 칩 다이와 같은 하나의 기질을 회로기판 또는 또 다른 칩 다이와 같은 또 다른 기질에 접착방식으로 부착시키는 방법을 제공한다.
또 다른 방식으로, 또는 추가로 b-스테이지화 가능한 열경화성 조성물은 기질 상에 위치하는 하나 또는 그 이상의 금속화 접촉패드 상에 미리 적용될 수도 있다.
b-스테이지화 필름을 위한 열경화 조건은 조립체를 약 0.25분 내지 약 2분까지의 시간 동안, 약 150℃ 내지 약 200℃까지의 범위의 온도에 적용시키는 것을 포함할 수 있다.
도면의 간단한 설명
도 1은 기질과 조립시키기 전의 본 발명의 한가지 구체예의 반도체 칩의 개략도이다.
도 2는 기질에 조립된 도 1의 반도체 칩을 포함하는 회로 조립체의 개략도이다.
도 3은 본 발명의 추가의 구체예에서 칩 스케일 패키지 (package)에 조립된 반도체 칩을 포함하는 회로 조립체의 개략도이다.
도 4는 적층된 칩 다이 적용예의 개략도이다.
발명의 상세한 설명
고체 열경화성 성분으로는 에폭시, 에피설파이드, 말레이미드, 이타콘이미드 및 나드이미드가 특히 바람직하다.
고체 상태의 에폭시 수지는 일작용성 에폭시 화합물: C4-C28 알킬 글리시딜 에테르; C2-C28 알킬- 및 알케닐-글리시딜 에스테르; 및 C1-C28 알킬- 및 모노-페놀 글리시딜 에테르; 및 다작용성 에폭시 화합물: 피로카테콜, 레조르시놀, 하이드로퀴논, 4,4'-디하이드록시디페닐 메탄 (또는 니폰 카유쿠 (Nippon Kayuku, Japan)로부터 시판품을 이용할 수 있는 RE-303-S 또는 RE-404-S와 같은 비스페놀 F), 4,4'-디하이드록시-3,3'-디메틸디페닐 메탄, 4,4'-디하이드록시디페닐 디메틸 메탄 (또는 비스페놀 A), 4,4'-디하이드록시디페닐 메틸 메탄, 4,4'-디하이드록시디페닐 사이클로헥산, 4,4'-디하이드록시-3,3'-디메틸디페닐 프로판, 4,4'-디하이드록시디페닐 설폰 및 트리스(4-하이드록시페닐)메탄의 폴리글리시딜 에테르; 전이금속 컴플렉스의 폴리글리시딜 에테르; 상기-언급된 디페놀의 염소화 및 브롬화 생성물; 노볼락의 폴리글리시딜 에테르; 방향족 하이드로카복실산의 염을 디할로알칸 또는 디할로겐 디알킬 에테르로 에스테르화시킴으로써 수득된 디페놀의 에테르를 에스테르화시킴으로써 수득된 디페놀의 폴리글리시딜 에테르; 페놀 및 적어도 2개의 할로겐 원자를 함유하는 장쇄 할로겐 파라핀을 축합시킴으로써 수득된 폴리페놀의 폴리글리시딜 에테르; N,N'-디글리시딜-아닐린; N,N'-디메틸-N,N'-디글리시딜-4,4'-디아미노디페닐 메탄; N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐 메탄; N,N'-디글리시딜-4-아미노페닐 글리시딜 에테르; N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-프로필렌 비스-4-아미노벤조에이트; 페놀 노볼락 에폭시 수지; 크레졸 노볼락 에폭시 수지; 및 이들의 배합물을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 고체 상태의 시판품으로 이용할 수 있는 에폭시 수지 중에는 레졸루션 퍼포먼스 (Resolution Performance)로부터 에폰 (EPON) 1009F [비스페놀 A 에폭시 수지 (CAS No. 25036-25-3)], 에폰 1001F, 에폰 1002F, 에폰 1004F, 에폰 1007F, 에폰 3001, 에폰 3002, 에폰 2002, 에폰 2003, 에폰 2004, 에폰 2005, 에폰 2012, 에폰 2014, 에폰 2024, 및 에폰 2042와 같은 상품명 에폰으로 이용할 수 있는 것; 다우 케미칼 컴패니 (Dow Chemical Co.)로부터 DER 331, DER 332, DER 383, DER 354 및 DER 542와 같이 상품명 DER로 입수할 수 있는 것; 반티코 인코포레이티드 (Vantico Inc., Brewster, New York)로부터 아랄다이트 [ARALDITE; (클로로메틸)옥시란과의 페놀-4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스 (CAS No. 25068-38-6)], 아랄다이트 ECN 1299 [포름알데히드, (클로로메틸)옥시란 및 2-메틸페놀과의 폴리머, 융점 85-100℃ (CAS No. 29690-82-2)] 및 아랄다이트 ECN 1285 [포름알데히드, (클로로메틸)옥시란 및 2-메틸페놀과의 폴리머, 융점 80-90℃ (CAS No. 29690-82-2)], 및 아랄다이트 GT 7097 US [(페놀, 4-(1,1-디메틸에틸), (클로로메틸)옥시란 및 4,4'-(1-메틸에틸리덴)비스와의 폴리머, 융점 113-123℃ (CAS No. 67924-34-9)]와 같이 상품명 아랄다이트로 입수할 수 있는 것; 및 니폰 카야쿠 (Nippon Kayaku, Japan)으로부터 브렌-S (BREN-S)로 입수할 수 있는 것과 같은 페놀성 화합물의 폴리글리시딜 유도체가 있다. 그밖의 적합한 에폭시 수지에는 폴리올 등으로부터 제조된 폴리에폭사이드 및 페놀-포름알데히드 노볼락의 폴리글리시딜 유도체가 포함되며, 후자의 것은 다우 케미칼 컴패니로부터 DEN 431, DEN 438 및 DEN 439와 같은 상품명 DEN으로 시판품을 이용할 수 있다.
아민, 아미노알콜 및 폴리카복실산의 폴리글리시딜 부가물도 또한 본 발명에서 유용한데, 이들 중의 시판품으로 이용할 수 있는 수지에는 비피 케미칼스, 리미티드 (BP Chemicals, LTD.)로부터 제공되는 글리아민 (GLYAMINE) 135, 글리아민 125 및 글리아민 115; 반티코 인코포레이티드로부터 제공되는 아랄다이트 MY 720, 아랄다이트 MY 721, 아랄다이트 MY 0500 및 아랄다이트 MY 0510이 포함된다.
다양한 에폭시 수지의 배합물도 물론 본 발명에서 사용하기에 바람직하다.
에폭시 이외에도, 에피설파이드는 이들이 완전 에피설파이드 이든지 또는 부분 에피설파이드 이든지 마찬가지로 바람직하지만, 단 이들은 고체 상태이어야 한다. 에피설파이드는 시판품을 이용할 수 있거나, 공지된 합성방법을 통해서 상응하는 에폭시로부터 용이하게 제조할 수 있다.
고체 상태의 말레이미드, 나드이미드 및 이타콘이미드에는 각각 하기 화학식 I, II 및 III을 갖는 화합물이 포함된다:
상기 식에서,
m은 1-15이며,
p는 0-15이고,
각각의 R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬로부터 선택되며,
J는 유기 또는 유기실옥산 래디칼, 및 이들 중의 두개 또는 그 이상을 포함하는 일가 또는 다가 잔기이다.
고체 상태의 말레이미드, 이타콘이미드 및 나드이미드의 더욱 구체적인 예로는 m이 1-6이고; p는 0이며; R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬로부터 선택되고; J는 임의로 공유결합, -O-, -S-, -NR-, -O-C(O)-, -O-C(O)-O-, -O-C(O)-NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2-, -NR-P(O)R2- (여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이다), 및 이들 중의 두개 또는 그 이상의 조합으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 링커 (linkers)를 함유하는 하이드로카빌, 치환된 하이드로카빌, 헤테로원자-함유 하이드로카빌, 치환된 헤테로원자-함유 하이드로카빌, 하이드로카빌렌, 치환된 하이드로카빌렌, 헤테로원자-함유 하이드로카빌렌, 치환된 헤테로원자-함유 하이드로카빌렌, 폴리실옥산, 폴리실옥산-폴리우레탄 블럭 코폴리머, 및 이들 중의 두개 또는 그 이상의 배합물로부터 선택된 일가 또는 다가 래디칼인 화학식 I, II 또는 III의 구조에 상응하는 화합물이 포함된다.
본 기술분야에서 숙련된 전문가에게 잘 인지되는 바와 같이, 상술한 일가 또는 다가 그룹 중의 하나 또는 그 이상이 하나 또는 그 이상의 상술한 링커를 함유하여 말레이미드, 나드이미드 또는 이타콘이미드 그룹의 "J" 부가물 (appendage)을 형성하는 경우에는 예를들어, 옥시알킬, 티오알킬, 아미노알킬, 카복실알킬, 옥시알케닐, 티오알케닐, 아미노알케닐, 카복시알케닐, 옥시알키닐, 티오알키닐, 아미노알키닐, 카복시알키닐, 옥시사이클로알킬, 티오사이클로알킬, 아미노사이클로알킬, 카복시사이클로알킬, 옥시클로알케닐, 티오사이클로알케닐, 아미노사이클로알케닐, 카복시사이클로알케닐, 헤테로사이클릭, 옥시헤테로사이클릭, 티오헤테로사이클릭, 아미노헤테로사이클릭, 카복시헤테로사이클릭, 옥시아릴, 티오아릴, 아미노아릴, 카복시아릴, 헤테로아릴, 옥시헤테로아릴, 티오헤테로아릴, 아미노헤테로아릴, 카복시헤테로아릴, 옥시알킬아릴, 티오알킬아릴, 아미노알킬아릴, 카복시알킬아릴, 옥시아릴알킬, 티오아릴알킬, 아미노아릴알킬, 카복시아릴알킬, 옥시아릴알케닐, 티오아릴알케닐, 아미노아릴알케닐, 카복시아릴알케닐, 옥시알케닐아릴, 티오알케닐아릴, 아미노알케닐아릴, 카복시알케닐아릴, 옥시아릴알키닐, 티오아릴알키닐, 아미노아릴알키닐, 카복시아릴알키닐, 옥시알키닐아릴, 티오알키닐아릴, 아미노알키닐아릴 또는 카복시알키닐아릴, 옥시알킬렌, 티오알킬렌, 아미노알킬렌, 카복시알킬렌, 옥시알케닐렌, 티오알케닐렌, 아미노알케닐렌, 카복시알케닐렌, 옥시알키닐렌, 티오알키닐렌, 아미노알키닐렌, 카복시알키닐렌, 옥시사이클로알킬렌, 티오사이클로알킬렌, 아미노사이클로알킬렌, 카복시사이클로알킬렌, 옥시사이클로알케닐렌, 티오사이클로알케닐렌, 아미노사이클로알케닐렌, 카복시사이클로알케닐렌, 옥시아릴렌, 티오아릴렌, 아미노아릴렌, 카복시아릴렌, 옥시알킬아릴렌, 티오알킬아릴렌, 아미노알킬아릴렌, 카복시알킬아릴렌, 옥시아릴알킬렌, 티오아릴알킬렌, 아미노아릴알킬렌, 카복시아릴알킬렌, 옥시아릴알케닐렌, 티오아릴알케닐렌, 아미노아릴알케닐렌, 카복시아릴알케닐렌, 옥시알케닐아릴렌, 티오알케닐아릴렌, 아미노알케닐아릴렌, 카복시알케닐아릴렌, 옥시아릴알키닐렌, 티오아릴알키닐렌, 아미노아릴알키닐렌, 카복시아릴알키닐렌, 옥시알키닐아릴렌, 티오알키닐아릴렌, 아미노알키닐아릴렌, 카복시알키닐아릴렌, 헤테로아릴렌, 옥시헤테로아릴렌, 티오헤테로아릴렌, 아미노헤테로아릴렌, 카복시헤테로아릴렌, 헤테로원자-함유 이가 또는 다가 사이클릭 부위, 옥시헤테로원자-함유 이가 또는 다가 사이클릭 부위, 티오헤테로원자-함유 이가 또는 다가 사이클릭 부위, 아미노헤테로원자-함유 이가 또는 다가 사이클릭 부위, 카복시헤테로원자-함유 이가 또는 다가 사이클릭 부위, 디설파이드, 설폰아미드 등과 같은 다양한 종류의 링커가 생산될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 본 발명의 실시예 사용하기 위해서 고려되는 말레이미드, 나드이미드 및 이타콘이미드는 m이 1-6이고, p는 0-6이며, J는 알킬쇄 상의 치환체로서 또는 알킬쇄의 골격의 부분으로서 임의로 치환된 아릴 부위를 임의로 함유하는 포화된 직쇄 알킬 또는 측쇄 알킬 (여기에서 알킬쇄는 약 20개 이하의 탄소 원자를 갖는다); 화학식 -(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-, -(C(R3)2)d-C(R3)-C(O)O-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-O(O)C-(C(R3)2)e-, 또는 -(C(R3)2)d-C(R3)-O(O)C-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-C(O)O-(C(R3)2)e-의 구조를 갖는 실옥산 (여기에서 각각의 R3는 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이고, 각각의 R4는 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 아릴이며, d는 1-10이고, e는 1-10이며, f는 1-50이다); 화학식 [(CR2)r-O-]f-(CR2)s-의 구조를 갖는 폴리알킬렌 옥사이드 (여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이고, r은 1-10이며, s는 1-10이고, f는 상기 정의한 바와 같다); 화학식 의 구조를 갖는 방향족 그룹 (여기에서 각각의 Ar은 3 내지 10개까지의 범위의 탄소 원자를 갖는 일치환, 이치환 또는 삼치환된 방향족 또는 헤테로방향족 환이며, Z는 알킬렌쇄 상의 치환체로서 또는 알킬렌쇄의 골격의 부분으로서 포화된 사이클릭 부위를 임의로 함유하는 포화된 직쇄 알킬렌 또는 측쇄 알킬렌, 또는 화학식 -[(CR2)r-O-]q-(CR2)s-의 구조를 갖는 폴리알킬렌 옥사이드이고, 여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이며, r 및 s는 각각 상기 정의한 바와 같고, q는 1 내지 50까지의 범위에 속한다); 화학식 의 구조를 갖는 이- 또는 삼치환된 방향족 부위 (여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이며, t는 2 내지 10까지의 범위에 속하고, u는 2 내지 10까지의 범위에 속하며, Ar은 상기 정의한 바와 같다); 화학식
의 구조를 갖는 방향족 그룹 [여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이고, t는 2-10이며, k는 1, 2 또는 3이고, g는 1 내지 약 50까지이며, 각각의 Ar은 상기 정의한 바와 같고, E는 -O- 또는 -NR5-이며, 여기에서 R5는 수소 또는 저급 알킬이고, W는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알킬렌, 옥시알킬렌, 알케닐, 알케닐렌, 옥시알케닐렌, 에스테르 또는 폴리에스테르, 화학식 -(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-, -(C(R3)2)d-C(R3)-C(O)O-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-O(O)C-(C(R3)2)e-, 또는 -(C(R3)2)d-C(R3)-O(O)C-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-C(O)O-(C(R3)2)e-의 구조를 갖는 실옥산 (여기에서 각각의 R3는 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이고, 각각의 R4는 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 아릴이며, d는 1-10이고, e는 1-10이며, f는 1-50이다); 또는 임의로 하이드록시, 알콕시, 카복시, 니트릴, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐로부터 선택된 치환체를 함유하는 화학식 -[(CR2)r-O-]f-(CR2)s-의 구조를 갖는 폴리알킬렌 옥사이드 (여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이고, r은 1-10이며, s는 1-10이고, f는 상기 정의한 바와 같다)이다]; 화학식 R7-U-C(O)-NR6-R8-NR6-C(O)-(O-R8-O-C(O)-NR6-R8-NR6-C(O)v-U-R8-의 구조를 갖는 우레탄 그룹 (여기에서 각각의 R6는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이며, 각각의 R7은 독립적으로 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬 그룹이고, 각각의 R8은 쇄 내에 약 100개까지의 원자를 갖는, 임의로 Ar로 치환된 알킬 또는 알킬옥시쇄이며, U는 -O-, -S-, -N(R)- 또는 -P(L)1,2-이고, 여기에서 R은 상기 정의한 바와 같으며, 각각의 L은 독립적으로 =O, =S, -OR 또는 -R이고, v는 0-50이다); 폴리사이클릭 알케닐; 또는 이들 중의 두개 또는 그 이상의 조합인 화학식 I, II 또는 III의 구조를 갖는다.
고체 경화성 성분으로 유용한 말레이미드-, 나드이미드-, 및 이타콘이미드-함유 화합물은 물론, 이들이 고체 상태이며, 90℃ 내지 160℃ 사이의 융점을 갖도록 선택된다.
본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제의 고체 성분으로 사용하기에 특히 바람직한 말레이미드 화합물에는 예를들어, 하기 화학식의 구조를 갖는 말레이미드가 포함된다:
액체 경화성 성분으로는 에폭시, 에피설파이드, 말레이미드, 나드이미드, 이타콘이미드, (메트)아크릴레이트, 말리에이트, 푸마레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 알릴 아미드, 스티렌 및 그의 유도체, 폴리(알케닐렌), 노르보르네닐, 티올렌 등이 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 액체 상태의 에폭시에는 또한 레졸루션 퍼포먼스로부터 에폰 825, 에폰 826, 에폰 828, 에폰 862, 에폰 8019, 에폰 8101, 에폰 8112, 에폰 813, 에폰 8131, 에폰 8132, 에폰 8133, 에폰 815c, 및 에폰 824와 같은 상품명 에폰으로 이용할 수 있는 것이 포함된다.
말레이미드-, 나드이미드- 및/또는 이타콘이미드-함유 화합물의 경우에, 만약 말레이미드-, 나드이미드- 및/또는 이타콘이미드-함유 화합물의 작용그룹이 각각 일가 래디칼 J에 부착되거나, 다가 래디칼 J에 의해서 분리되고, 일가 래디칼 또는 다가 래디칼 각각이 말레이미드-, 나드이미드- 및/또는 이타콘이미드-함유 화합물이 액체가 되도록 하기에 충분한 길이 및 분지도 (branching)를 갖는다면, 이러한 화합물은 액체 경화성 성분으로 사용하기에 적합하다.
이러한 화학식 I, II 및 III의 말레이미드-, 나드이미드- 및 이타콘이미드-함유 화합물의 더욱 구체적인 언급에서 각각의 R은 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이고, -J-는 말레이미드, 나드이미드 및/또는 이타콘이미드 화합물이 액체가 되도록 하기에 충분한 길이 및 분지도를 갖는 측쇄 알킬, 알킬렌 또는 알킬렌 옥사이드 종을 포함하며, m은 1, 2 또는 3이다.
본 발명의 액체 성분으로 유용한 말레이미드-, 나드이미드- 또는 이타콘이미드-함유 화합물은 미합중국 특허 제 5,789,757 (Husson), 6,034,194 (Dershem), 6,034,195 (Dershem) 및 6,187,886 (Husson) 호 (이들 각각의 기술내용은 본 발명에 참고로 포함된다)에 기술되고 청구된 것, 및 미합중국 특허 제 6,063,828 (Ma), 6,265,530 (Herr), 6,281,314 (Tong) 및 6,316,566 (Ma) 호 (이들 각각의 기술내용은 본 발명에 역시 참고로 포함된다)에 기술된 것으로부터 선택될 수 있다.
(메트)아크릴레이트는 다양한 화합물의 호스트 (host)로부터 선택될 수 있다. 본 발명에서 사용된 것으로, 용어 (메트)아크릴 및 (메트)아크릴레이트는 모노머 및 모노머-함유 화합물에 대하여 동의어로 사용된다. 용어 (메트)아크릴 및 (메트)아크릴레이트에는 아크릴, 메타크릴, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트가 포함된다.
(메트)아크릴레이트 성분은 화학식 으로 표시되는 모노머 (여기에서 G는 수소, 할로겐, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, R1은 1 내지 16개의 탄소 원자를 가지며 실란, 실리콘, 산소, 할로겐, 카보닐, 하이드록실, 에스테르, 카복실산, 우레아, 우레탄, 카바메이트, 아민, 아미드, 황, 설포네이트 또는 설폰에 의해서 임의로 치환되거나 차단된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 사이클로알케닐, 알크아릴, 아르알킬 또는 아릴 그룹이다); 화학식 으로 표시되는 우레탄 아크릴레이트 또는 우레이드 아크릴레이트 (여기에서 G는 수소, 할로겐, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고; R8은 -O- 원자 및 -X- 원자 또는 그룹에서 그의 지정된 탄소 원자 또는 탄소 원자들을 통해서 결합된 이가 지방족, 사이클로지방족, 방향족 또는 아르지방족 그룹을 나타내며; X는 -O-, -NH- 또는 -N(알킬)-이고, 여기에서 알킬 래디칼은 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지며; z는 2 내지 6이고; R9는 그의 탄소 원자 또는 탄소 원자들을 통해서 하나 또는 그 이상의 NH 그룹에 결합된 z-가 사이클로지방족, 방향족 또는 아르지방족 그룹이다); 및 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀-A 디(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸란 디(메트)아크릴레이트, 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메트)아크릴레이트, 또는 이들의 배합물로부터 선택된 디- 또는 트리-(메트)아크릴레이트로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 구성원 (member)을 포함할 수 있다.
적합한 중합성 (메트)아크릴레이트 모노머에는 트리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메트)아크릴레이트, 디-펜타에리트리톨 모노하이드록시펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 비스페놀-A-에톡실레이트 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡실레이트 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 프로폭실레이트 트리(메트)아크릴레이트, 및 비스페놀-A-디에폭사이드 디(메트)아크릴레이트가 포함된다.
추가로, 테트라하이드로푸란 (메트)아크릴레이트 및 디(메트)아크릴레이트, 시트로넬릴 (메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로디사이클로펜타디에닐 (메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트 및 이들의 배합물을 포함한 일작용성 (메트)아크릴레이트 모노머가 사용될 수도 있다.
물론, 경화가 일어나는 경우에 (메트)아크릴레이트의 효과를 최소화시킬 정도로 실리콘 골격이 길지 않다면 (메트)아크릴레이트화된 실리콘이 사용될 수도 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 그밖의 (메트)아크릴레이트에는 그의 기술내용이 본 발명에 참고로 포함된 미합중국 특허 제 6,211,320 호 (Dershem)에 기술되고 청구된 저점도 아크릴레이트가 포함된다.
푸마레이트에는 하기 화학식의 일반적 구조를 포함하는 것이 포함된다:
말리에이트에는 하기 화학식의 일반적 구조를 포함하는 것이 포함된다:
푸마레이트 및 말리에이트 각각에 대한 R은 상기 정의한 바와 같은 R1으로부터 선택될 수 있다.
비닐 에테르 및 비닐 에스테르에는 하기 화학식의 일반적 구조를 포함하는 것이 포함된다:
상기 식에서,
q는 1, 2 또는 3이고,
각각의 R은 독립적으로, R1에 대하여 상기 정의한 바와 같으며,
각각의 Q는 독립적으로 -O-, -O(O)C-, -C(O)- 또는 -C(O)-O-로부터 선택되고,
Y는 상기의 화학식 I, II 및 III과 관련하여 X로 정의된 것이다.
상기의 일반적 구조에 포함되는 비닐 에테르 또는 비닐 에스테르의 예에는 스테아릴 비닐 에테르, 베헤닐 비닐 에테르 또는 에스테르, 에이코실 비닐 에테르 또는 에스테르, 이소에이코실 비닐 에테르 또는 에스테르, 이소테트라코실 비닐 에테르 또는 에스테르, 폴리(테트라하이드로푸란) 디비닐 에테르 또는 에스테르, 테트라에틸렌 글리콜 디비닐 에테르 또는 에스테르, 트리스-2,4,6-(1-비닐옥시부탄-4-옥시-1,3,5-트리아진, 비스-1,3-(1-비닐옥시부탄-4-)-옥시카보닐-벤젠 (다른 식으로는 비스(4-비닐옥시부틸)이소프탈레이트로 불리움; Allied-Signal Inc., Morristown, NJ로부터 상품명 벡토머 (VECTOMER) 4010으로 이용할 수 있음), 저급 비닐 에테르와 고분자량 디-알콜 사이의 트랜스비닐화 반응에 의해서 제조된 디비닐 에테르가 포함된다. 특히 바람직한 디비닐 수지에는 스테아릴 비닐 에테르 또는 에스테르, 베헤닐 비닐 에테르 또는 에스테르, 에이코실 비닐 에테르 또는 에스테르, 이소에이코실 비닐 에테르 또는 에스테르, 폴리(테트라하이드로푸란) 디비닐 에테르 또는 에스테르, 저급 비닐 에테르와 고분자량 디-알콜 사이의 트랜스비닐화 반응에 의해서 제조된 디비닐 에테르가 포함된다.
알릴 아미드로는 말레이미드, 이타콘이미드 및/또는 나드이미드와 관련하여 "J"에 대해 상술한 기준을 만족시키는 것과 같은 다양한 화합물이 선택될 수 있다. 예를들어, 더욱 구체적인 예로 하기 화학식의 구조에 상응하는 것이 있다:
상기 식에서,
R'는 수소, C1 내지 약 C18까지의 알킬 또는 옥시알킬, 알릴, 아릴 또는 치환된 아릴이고,
m은 1-6이며,
X는 J에 대하여 상기에서 정의한 바와 같다.
스티렌-함유 성분에는 상기 정의한 바와 같은 X에 부착된 하기 화학식의 일반적 구조를 포함하는 것이 포함된다:
여기에서, n은 1-6이다.
노르보르네닐 성분에는 상기 정의한 바와 같은 X에 부착된 하기 화학식의 일반적 구조를 포함하는 것이 포함된다:
여기에서, m은 1-6이다.
티올렌 성분에는 상기 정의한 바와 같은 X에 부착된 하기 화학식의 일반적 구조를 포함하는 것이 포함된다:
여기에서, m은 1-6이다.
고체 성분이 경화 가능한 제 1 온도는 고체 성분이 용융하는, 즉 고체 상태가 액체 상태로 변화하는 온도 (또는 온도 범위)보다 높거나 동등하여야 한다. 통상적으로, 이 온도는 약 100℃ 내지 약 300℃의 범위 이내이어야 하지만, 바람직하게는 이 온도는 약 100℃ 이상이다. 이들 다양한 온도 범위는 본 발명의 범주 내의 조성물을 제조하는 경우에, 특히 물리적 특성 파라메터의 특정한 세트가 바람직하거나 구체화되는 경우에, 광범한 어레이 (array)의 가능성을 갖는 제제화장치 (formulator)를 제공한다.
열경화 촉매는 경화가 일어나는 온도를 저하시키거나, 경화가 일어나도록 적절한 온도 조건이 선택되는 경우에 경화도를 촉진시키도록 조성물 내에 포함될 수 있다.
열경화 촉매는 유리래디칼 촉매, 음이온성 경화제, 양이온성 경화제 및 이들의 배합물로부터 선택될 수 있다. 예를들어, 유리래디칼 촉매는 퍼옥사이드, 아조 화합물 및 이들의 배합물로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 퍼옥사이드 촉매에는 디큐밀 퍼옥사이드, 디벤조일 퍼옥사이드, 2-부타논 퍼옥사이드, 3급-부틸 퍼벤조에이트, 디-3급-부틸 퍼옥사이드, 2,5-비스(3급-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, 비스(3급-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 및 3급-부틸 하이드로퍼옥사이드가 포함되며, 아조 화합물에는 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸부탄니트릴), 및 1,1'-아조비스(사이클로헥산카보니트릴)이 포함된다.
이들 유리래디칼 촉매의 시판품으로 이용할 수 있는 예에는 이하의 퍼옥사이드, 즉 디-이소부티릴 퍼옥사이드 (CAS No. 3437-84-1), 큐밀 퍼옥시네오데카노에이트 (CAS No. 26748-47-0), 퍼옥시디카보네이트 혼합물 (CAS No. 105-64-6; 19910-65-7; 78350-78-4), 2,4,2-트리메틸펜틸-2 퍼옥시네오데카노에이트 (CAS No. 51240-95-0), 큐밀 퍼옥시네오헵타노에이트 (CAS No. 68299-16-1), 디-2급-부틸 퍼옥시디카보네이트 (CAS No. 19910-65-7), 3급-부틸퍼옥시네오데카노에이트 (CAS No. 26748-41-4), 디부틸 페옥시디카보네이트 (CAS No. 16215-49-9), 디세틸 퍼옥시디카보네이트 (CAS No. 26332-14-5), 디(4-3급-부틸사이클로헥실) 퍼옥시디카보네이트 (CAS No. 15520-11-3), 디(2-에틸헥실) 퍼옥시디카보네이트 (CAS No. 16111-62-9), 디미리스틸 퍼옥시디카보네이트 (CAS No. 53220-22-7), 3급-부틸 퍼옥시네오헵타노에이트 (CAS No. 26748-38-9), 3급-아밀 퍼옥시피발레이트 (CAS No. 29240-17-3), 3급-부틸 퍼옥시피발레이트 (CAS No. 927-07-1), 디-(3,5,5-트리메틸헥사노일) 퍼옥사이드 (CAS No. 3851-87-4), 디라우로일 퍼옥사이드 (CAS No. 105-74-8), 디옥타노일 퍼옥사이드 (CAS No. 762-16-3), 디데카노일 퍼옥사이드 (CAS No. 762-12-9), 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산 (CAS No. 13052-09-0), 3급-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 (CAS No. 686-31-7), 3급-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 (CAS No. 3006-82-4), 디벤조일 퍼옥사이드 (CAS No. 94-36-0), 1,1-디(3급-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산 (CAS No. 6731-36-8), 2,2-비스[4,4-디-(3급부틸-퍼옥시-사이클로헥실)프로판] (CAS No. 1705-60-8), 1,1-디(3급-아밀퍼옥시)사이클로헥산 (CAS No. 15667-10-4), 1,1-디(3급-부틸퍼옥시)사이클로헥산 (CAS No. 3006-86-8), 3급-아밀 퍼옥시 2-에틸헥실 카보네이트 (CAS No. 70833-40-8), 3급-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트 (CAS No. 13122-18-4), 3급-부틸 퍼옥시-2-메틸벤조에이트 (CAS No. 22313-62-8), 2,2-디-(3급-부틸퍼옥시)부탄 (CAS No. 2167-23-9), 3급-부틸 퍼옥시 이소프로필 카보네이트 (CAS No. 2372-21-6), 3급-부틸 퍼옥시 2-에틸헥실 카보네이트 (CAS No. 34443-12-4), 3급-아밀 퍼옥시벤조에이트 (CAS No. 4511-39-1), 3급-부틸 퍼옥시아세테이트 (CAS No. 107-71-1), 부틸 4,4-디-(3급-부틸퍼옥시)발레레이트 (CAS No. 995-33-5), 3급-부틸 퍼옥시벤조에이트 (CAS No. 614-45-9), 디-3급-아밀 퍼옥사이드 (CAS No. 10508-09-5), 디큐밀 퍼옥사이드 (CAS No. 80-43-3), 디-(3급-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠 (CAS No. 25155-25-3), 2,5-디메틸-2,5-디(3급-부틸퍼옥시)헥산 (CAS No. 78-63-7), 3급-부틸 큐밀 퍼옥사이드 (CAS No. 3457-61-2), 2,5-디메틸-2,5-디(3급부틸퍼옥시)헥신-3 (CAS No. 1068-27-5), 디-3급-부틸 퍼옥사이드 (CAS No. 110-05-4), 3,6,9-트리에틸-3,6,9-트리메틸-1,4,7-트리퍼옥소난 (CAS No. 24748-23-0), 1,1,3,3-테트라메틸부틸 하이드로퍼옥사이드 (CAS No. 5809-08-5), 디이소프로필벤젠 모노하이드로퍼옥사이드 (CAS No. 26762-93-6), 큐밀 하이드로퍼옥사이드 (CAS No. 80-15-9), 3급-부틸 하이드로퍼옥사이드 (CAS No. 75-91-2), 및 3급-아밀 하이드로퍼옥사이드 (CAS No. 3425-61-4), 및 이하의 아조 화합물, 즉 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴) (CAS No. 78-67-1), 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴) (CAS No. 13472-08-7), 및 1,1'-아조비스(1-사이클로헥산니트릴) (CAS No. 2094-98-6)과 같이 악조 노벨 (Akzo Nobel)에 의해서 장려되는 것이 포함된다.
열경화 촉매는 또한 아조 화합물, 아민 화합물, 아미드 화합물, 이미다졸 화합물 및 이들의 배합물로 광범하게 기술된 것과 같은 음이온성 경화제일 수도 있다. 아자 화합물의 더욱 구체적인 예에는 이하의 화합물이 포함된다:
1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔
1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-5-엔 (DBU)
1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔
퀴누클리딘
1,4-디아자비사이클로[2.2.0]옥탄
아민 화합물의 더욱 구체적인 예로는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 디에틸아미노프로필아민, 벤질 디메틸아민, m-크실렌디아민, 디아미노디페닐아민, 퀴녹살린, 이소포론디아민, 메텐디아민 및 이들의 배합물과 같은 지방족 폴리아민, 방향족 폴리아민, 지환족 폴리아민이 포함된다.
아미드 화합물의 더욱 구체적인 예는 작용화된 아미드인 디시안디아미드이다.
이미다졸 화합물의 더욱 구체적인 예로는 이소이미다졸, 이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2,4-디메틸이미다졸, 부틸이미다졸, 2-헵타데세닐-4-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-운데세닐이미다졸, 1-비닐-2-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-프로필-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-구아나미노에틸-2-메틸이미다졸, 이미다졸과 메틸이미다졸의 부가생성물, 이미다졸과 트리멜리트산의 부가생성물, 2-n-헵타데실-4-메틸이미다졸, 페닐이미다졸, 벤질이미다졸, 2-메틸-4,5-디페닐이미다졸, 2,3,5-트리페닐이미다졸, 2-스티릴이미다졸, 1-(도데실 벤질)-2-메틸이미다졸, 2-(2-하이드록실-4-t-부틸페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(2-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(3-하이드록시페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(p-디메틸아미노페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(2-하이드록시페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 디(4,5-디페닐-2-이미다졸)-벤젠-1,4, 2-나프틸-4,5-디페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-p-메톡시스티릴이미다졸 및 이들의 배합물이 포함된다.
열경화 촉매는 또한, 유기산, 무수물 및 루이스산으로 광범하게 기술되는 것과 같은 양이온성 경화제일 수도 있다. 유기산은 페놀, 티오페놀, 티올, 카복실산, 및 이들의 배합물을 포함한다. 무수물은 특히 헥사하이드로프탈산 무수물, 메틸 헥사하이드로프탈산 무수물, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물 및 이들의 배합물을 포함한다. 루이스산은 본 기술분야에서 루이스산으로 알려진 다양한 물질을 포함하며, 그의 예는 포스핀, 알킬 할라이드, 인 에스테르, 보론 트리플루오라이드 에테레이트 등이다.
액체 성분은 제 1 온도와는 상이한 제 2 온도에서 열경화가 가능하거나, 전자기 스펙트럼 내에서 방사선에 노출시 경화가 가능하다. 제 2 온도는 때때로 약 50℃ 내지 약 150℃의 범위 이내이지만, 바람직하게는 이 온도는 약 100℃ 미만이다.
상기한 바와 같이, 액체 성분의 경화가 일어나는 온도를 저하시키거나, 경화가 일어나도록 적절한 온도 조건이 선택되는 경우에 액체 성분의 경화도를 촉진시키도록 또 다른 열경화 촉매가 조성물 내에 포함될 수 있다. 상기에 언급된 이들 열경화 촉매는 이들이 지정된 온도에서 액체 성분의 반응을 촉진시키거나, 액체 성분과 반응하도록 한다면 또 다른 열경화 촉매로 적합하다.
전자기 스펙트럼에서 방사선에 노출시킴으로써 액체 성분을 경화시키는 특정의 상업적인 적용이 바람직한 경우에는, 광개시제가 또한 조성물 내에 포함되어야 한다. 광개시제는 경화가 유발되도록 하는 전자기 스펙트럼 내의 방사선 범위에 관하여 육안으로 선택되어야 한다. 예를들어, 전자기 스펙트럼 내에서의 적합한 방사선 범위에는 UV, UV/VIS, VIS, IR, E-빔 (beam), X-선 및 이들의 조합이 포함된다.
UV 및 UV/VIS 광개시제의 대표적인 예로는 시바 스페샬티 케미칼스 (Ciba Specialty Chemicals, Tarrytown, New York)로부터 상품명 "이르가큐어 (IRGACURE)" 및 "다로큐어 (DAROCUR)"로 시판품을 이용할 수 있는 것, 특히 "이르가큐어" 184 (1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤), 907 (2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노 프로판-1-온), 369 (2-벤질-2-N,N-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논), 500 (1-하이드록시 사이클로헥실 페닐 케톤과 벤조페논의 배합물), 651 (2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논), 1700 (비스(2,6-디메톡시벤조일-2,4,4-트리메틸 펜틸) 포스핀 옥사이드와 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 배합물), 및 819 [비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 페닐 포스핀 옥사이드], 및 "다로큐어" 1173 (2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판) 및 4265 (2,4,6-트리메틸벤조일디페닐-포스핀 옥사이드와 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 배합물); 및 가시광 [블루 (blue)] 광개시제인 dl-캄포퀴논 및 "이르가큐어" 784DC가 포함된다. 물론, 이들 물질의 배합물도 본 발명에서 또한 사용될 수 있다.
본 발명에서 유용한 그밖의 광개시제에는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 피루베이트와 같은 알킬 피루베이트, 및 페닐, 벤질 및 적절하게 치환된 그의 유도체와 같은 아릴 피루베이트가 포함된다.
본 발명에서 사용하기에 특히 매우 적합한 광개시제에는 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논 (예를들어, "이르가큐어" 651) 및 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판 (예를들어, "다로큐어" 1173), 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 페닐 포스핀 옥사이드 (예를들어, "이르가큐어" 819)와 같은 자외선 광개시제, 및 비스(2,6-디메톡시벤조일-2,4,4-트리메틸펜틸)포스핀 옥사이드와 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 자외선/가시광 개시제 배합물 (예를들어, "이르가큐어" 1700), 및 가시광 개시제인 비스(_5-2,4-사이클로펜타디엔-1-일)-비스[2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)페닐]타티늄 (예를들어, "이르가큐어" 784DC)이 포함된다.
추가의 광개시제는 상품명 "에사큐어 (ESACURE)" 및 "사르캣 (SARCAT)"으로 사르토머 인코포레이티드 (Sartomer, Inc., Exton, Pennsylvania)로부터 입수할 수 있는 것으로부터 선택될 수 있다. 그의 예로는 "에사큐어" KB1 (벤질 디메틸 케탈), "에사큐어" EB3 (벤조인과 부틸 에테르의 혼합물), "에사큐어" TZT (트리메틸벤조페논 블렌드 (blend)), "에사큐어" KIP100F (하이드록시 케톤), "에사큐어" KIP150 (폴리머성 하이드록시 케톤), "에사큐어" KT37 ("에사큐어" TZT와 KIP150의 블렌드), "에사큐어" KT046 (포스핀 옥사이드, "에사큐어" KIP150 및 TZT의 블렌드), 및 "에사큐어" X33 (2- 및 4-이소프로필티오크산톤, 에틸 4-(디메틸 아미노) 벤조에이트 및 "에사큐어" TZT의 블렌드)이 포함된다.
물론, 이러한 광개시제의 배합물도 본 기술분야에서 통상적인 기술을 가진 전문가에 의해서 적절한 것으로 간주되어 사용될 수 있다.
또한, 광개시제는 적절한 방사선 조건에 노출시 본 발명의 조성물의 액체 성분의 중합반응을 촉진시킬 수 있는 양이온성 광개시제일 수도 있다. 본 발명에 따라 사용하기에 바람직한 양이온성 광개시제에는 비-친핵성 반대이온을 함유화는 트리아릴설포늄 및 디아릴요오도늄 염, 및 아릴 디아조늄 염이 포함되며, 그의 예로는 4-메톡시벤젠디아조늄 헥사플루오로포스페이트, 벤젠디아조늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐 요오도늄 클로라이드, 디페닐 요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 4,4-디옥틸옥시디페닐 요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 디페닐톨릴설포늄 헥사플루오로포스페이트, 페닐디톨릴설포늄 헥사플루오로아르세네이트, 및 디페닐-티오페녹시페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 및 "사르캣" CD 1010 [트리아릴 설포늄 헥사플루오로안티모네이트 (프로필렌 카보네이트 중의 50%)], "사르캣" DC 1011 [트리아릴 설포늄 헥사플루오로포스페이트 (50% n-프로필렌 카보네이트)], "사르캣" DC 1012 (디아릴 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트), 및 "사르캣" K185 [트리아릴 설포늄 헥사플루오로포스페이트 (프로필렌 카보네이트 중의 50%)]와 같이 사르토머로부터의 시판품을 이용할 수 있는 것이 있다.
b-스테이지화 가능한 열경화성 조성물은 추가로, 조성물의 총중량을 기준으로 하여 약 20 내지 90 wt% 범위의 충진제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시에 사용하도록 고려된 충진제는 임의로 전도성 (전기적 및/또는 열적)일 수 있다.
본 발명의 실시에 사용하도록 고려된 전기전도성 충진제에는 예를들어 은, 니켈, 금, 코발트, 구리, 알루미늄, 흑연, 은-코팅된 흑연, 니켈-코팅된 흑연, 이러한 금속의 합금 등, 및 이들의 혼합물이 포함된다. 여기에서는 충진제의 분말 및 플레이크 (flake) 형태 둘다가 사용될 수 있다. 플레이크 형태의 충진제는 약 2 미크론 미만의 두께와 약 20 내지 약 25 미크론의 평면상 디멘션을 가질 수 있다. 본 발명에서 사용된 플레이크는 약 0.15 내지 5.0 ㎡/g의 표면적 및 약 0.4 내지 약 5.5 g/㏄까지의 탭 밀도 (tap density)를 가질 수 있다. 분말형인 경우에 충진제 입자는 약 20 미크론과 같은 약 0.5 내지 30 미크론의 직경을 가질 수 있다.
본 발명의 실시에 사용하도록 고려된 열전도성 충진제에는 예를들어 알루미늄 니트라이드, 보론 니트라이드, 실리콘 카바이드, 다이아몬드, 흑연, 베릴륨 옥사이드, 마그네시아, 실리카, 알루미나 등이 포함된다.
전기 및/또는 열전도성 충진제는 킬레이트화제, 환원제, 비이온성 윤활제, 또는 이러한 성분의 혼합물로 처리함으로써 촉매적 활성 금속 이온을 실질적으로 함유하지 않도록 하여야 한다. 이러한 처리방법은 명백하게 본 발명에 그대로 참고로 포함된 미합중국 특허 제 5,447,988 호에 기술되어 있다.
임의로, 전도성 충진제 이외에, 또는 전도성 충진제에 대한 대용으로 전기전도성도 열전도성도 없는 충진제가 사용될 수 있다. 이러한 충진제는 예를들어, 경화된 조성물의 감소된 열팽창, 감소된 유전상수, 개선된 인성 (toughness), 증가된 소수성 등과 같은 몇가지 다른 물리적 특성을 부여하는데 바람직할 수 있다. 이러한 충진제의 예로는 과불소화된 하이드로카본 폴리머 (즉, 테플론 (TEFLON)), 열가소성 폴리머, 열가소성 엘라스토머, 운모, 융합된 실리카, 유리 분말, 스페이서 (spacer) 요소 등이 포함된다.
b-스테이지화 가능한 열경화성 조성물은 (a) 회로 칩의 반대면의 적어도 일부분 상에, 또는 (b) 표면의 결합패드 (bond pad)의 적어도 일부분 상에, 칩 다이와 기질 사이의 충분한 접착을 수득할 수 있으며, 이렇게 집적된 조립체의 사용 중에 이들 사이에서 적절한 특성을 제공하는 두께 및 양으로 전적용될 수 있다.
조성물은 비-반응성 용매 또는 희석제를 실질적으로 함유하지 않거나, 사용된 구성성분에 따라서 비-반응성 용매 또는 희석제를 포함할 수도 있다. 희석제가 첨가되는 경우에, 희석제는 말레이미드-함유 화합물과 함께 열경화성 수지 조성물을 형성하는 반응성 희석제인 것이 바람직하다. 이러한 반응성 희석제에는 일작용성 및 다작용성 알콜의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 본 발명에서 더 상세히 기술된 비닐 화합물, 스티렌성 모노머 (즉, 비닐 벤질 클로라이드와 일-, 이- 또는 삼작용성 하이드록시 화합물과의 반응으로부터 유도된 에테르) 등이 포함된다.
본 발명의 실시에 사용하도록 고려되는 커플링제의 예로는 실리케이트 에스테르, 금속 아크릴레이트 염 (예를들어, 알루미늄 메타크릴레이트), 티타네이트 (예를들어, 티타늄 메타크릴옥시에틸아세토아세테이트 트리이소프로폭사이드), 또는 공중합성 그룹 및 킬레이트화 리간드 (예를들어 포스핀, 머캅탄, 아세토아세테이트 등)를 함유하는 화합물이 포함된다. 일반적으로, 약 0.1 내지 10 wt%까지 범위의 적어도 하나의 커플링제 (유기상의 총중량을 기준으로 함)가 사용될 수 있으며, 약 0.5 내지 2 wt%까지의 범위가 바람직하다.
특정의 바람직한 커플링제는 공중합성 작용기 (예를들어 비닐 부위, 아크릴레이트 부위, 메타크릴레이트 부위, 스티렌 부위, 사이클로펜타디엔 부위 등) 및 실리케이트 에스테르 작용기 둘다를 함유한다. 커플링제의 실리케이트 에스테르 부분은 기질의 광물성 표면 상에 존재하는 금속 하이드록사이드와 축합할 수 있는 반면에, 공중합성 작용기는 본 발명의 접착제 조성물의 다른 반응성 성분들과 공중합할 수 있다. 이러한 커플링제의 예는 폴리(메톡시비닐실옥산)과 같은 올리고머성 실리케이트 커플링제이다.
그밖의 다른 특히 바람직한 커플링제에는 하기 화학식의 구조로 표시되는 것이 포함된다:
Aa-L-Zb
상기 식에서,
각각의 A는 독립적으로 유리-래디칼 중합성 그룹이고;
각각의 L은 독립적으로 공유결합 또는 다가 유기 래디칼이며;
각각의 Z는 독립적으로, 수소 및/또는 그의 기질 상에 유리 하이드록실 그룹을 갖는 기질과 공유결합(들)을 형성하는 반응성 부위이고;
a는 1-200이며;
b는 1-200이다.
유리-래디칼 중합성 그룹 A에는 임의로 치환된 말레이미드, 임의로 치환된 비닐 에테르, 임의로 치환된 비닐 티오에테르, 임의로 치환된 비닐 에스테르, 임의로 치환된 푸마레이트, 임의로 치환된 비닐 티오에스테르, 임의로 치환된 디알릴 아미드, 임의로 치환된 스티렌 작용성 그룹, 임의로 치환된 폴리부타디에닐 등이 포함된다. 이들 작용성 그룹은 소량의 유리-래디칼 억제제에 의해서 촉매화되는 경우에 비스말레이미드 또는 아크릴레이트 수지 시스템과 함께 유리-래디칼 기전에 의해서 공-경화할 수 있다. 다른 방식으로, 이러한 작용성 그룹은 또한, 시스템이 상승된 경화온도, UV 조사 등에 노출되는 경우에, 유리래디칼 개시제를 사용하지 않고 말레이미드 또는 아크릴레이트 수지 시스템과 함께 공-경화할 수 있다.
본 발명의 b-스테이지화 가능한 열경화성 조성물은 소포제, 평준화제 (leveling agent), 염료, 및 안료와 같은 그밖의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
같은 참조번호가 몇개의 도면을 통해서 같은 부분을 나타내는 도면을 참고로 하여, 회로 조립체 50은 다이 배면 (backside) 60 상에 미리 적용된 다이 부착 접착제를 갖는 반도체 칩, 및 회로기판 기질 70과 같은 캐리어 기질을 포함한다.
회로 칩 60은 칩 다이 62를 포함한다. 칩 다이 62는 본 기술분야에서 공지된 어떤 물질로도 제작될 수 있다. 예를들어, 칩 다이 62는 실리콘, 게르마늄 등으로 제작될 수 있다. 칩 다이 62는 또한, 폴리이미드-, 폴리-벤조사이클로부탄- 또는 실리콘 니트라이드-기본 물질과 같이 환경적 부식을 억제할 수 있는 부동화 (passivation) 물질로 코팅될 수 있다.
기질 70도 또한, 본 기술분야에서 공지된 어떤 물질로도 제작될 수 있다. 예를들어, 기질 70은 Al2O3, 실리콘 니트라이드 (SiN3) 및 멀라이트 (Al2O3-SiO2)를 포함하는 세라믹 기질; 폴리이미드와 같은 내열성 수지의 기질 또는 테이프; 유리-강화된 에폭시의 기질; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 (ABS)의 기질; 및 페놀성 기질, 스포트 (spot) Ag 도금, Pd, 플래쉬 (flash) Au 등과 같은 다양한 표면 마감제 (finishes)와 함께 Cu, 알로이 (Alloy) 42 등과 같은 금속성 물질로 만든 기질로부터 제작될 수 있다. 기질 70은 다수의 전기적 결합패드 76을 포함하는, 기질 표면 74 상에 회로를 포함한다.
칩 다이 62는 제 1 표면으로서 칩 표면 64 및 제 2 표면으로서 부착 표면 68을 포함하여 마주하는 제 1 및 2 표면을 포함한다. 회로는 예정된 패턴으로 배열된 금속화 결합패드 66과 같은 다수의 전기적 접촉패드를 포함하여 칩 표면 64 상에 제공된다. 이들 전기적 접촉패드는 기질 70의 결합패드 76에 연결할 수 있다. 칩 다이 62 상의 회로와 기질 70 상의 회로 사이의 전기적 상호연결 (interconnection) 및 맞물림 (engagement)은 와이어(들) (wire) 80과 같은 것에 의해서 확립되는, 칩 다이 62 상의 각각의 접촉패드 66와 기질 70의 접촉패드 76 사이의 결합을 이용하여 제공된다. 전기적 상호연결은 다이 부착물질을 경화시킨 후에 와이어 80을 접촉패드 76에 결합시킴으로써 확립될 수 있다. 본 발명의 도면들은 본 발명을 설명할 목적으로 칩 다이 62 상에 결합된 두개의 와이어 80 및 기질 70 상의 두개의 상응하는 접촉패드 76을 도시하고 있지만, 와이어 결합 및 접촉패드 76의 수는 특별히 요구되는 용도 및 회로 칩의 특별한 배열에 따라 달라질 수 있으며, 본 발명에 도시된 특정의 배치는 본 발명을 제한하는 것으로 간주되지는 않아야 한다.
본 발명에서, 칩 다이 62는 칩 표면 64 상에 접촉패드 66의 형태로 금속화된 전기적 접촉을 포함하며, 칩 다이 62와 기질 70을 조립하기 이전에 마주보는 부착표면 68 상에 미리 적용된 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제 90을 포함한다. b-스테이지화 가능한 다이 부착물질 90은 적절한 경화조건에 노출시킨 후에 기질 70에 칩 다이 62를 부착시키기 위한 높은 접착강도를 갖는 회로 조립체 50을 제공한다. 통상적으로, 이러한 부착은 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제 90의 b-스테이지 경화를 촉진시키기에 충분한 상승된 온도 조건에 대한 노출을 통해서, 기질 70에 대해 칩 다이 62를 부착 및 접착시키기 위한 고체 형태의 완전히 경화된 물질을 형성시킴으로써 일어난다.
본 발명은 추가로, 도 2에 도시된 바와 같이 조립된 형태의 회로 조립체 50을 제공하는데, 여기에서 칩 다이 62는 기질 70과 합치되고, b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제 90이 기질 70에 대한 칩 다이 62의 부착 및 접착을 야기시키는데 적절한 조건에 노출된다. 또한, 칩 다이 62는 그 후에 접촉패드 66과 접촉패드 76 사이에서 그들 사이의 와이어 80을 땜질하거나, 다른 식으로 결합시킴으로써 확립된 전기적 상호연결을 통해서 기질과 전기적으로 상호연결될 수 있다.
따라서, 본 발명은 한가지 구체예로, 전기적으로 상호연결되도록 또 다른 칩 다이 또는 캐리어 기질과의 전기적 맞물림을 제공할 수 있는 제 1 표면, 및 제 1 표면에 대향하며 적어도 그의 일부분 상에 배치된 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 갖는 제 2 표면을 갖는 칩 다이 형태의 제조품을 제공한다. 칩 다이의 표면 상에 직접적으로 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 제공하는 것은 유동성 또는 액체 다이 부착 접착제에 의해서 종종 고려되는 분배 용적 및 온도에 따른 생산의 문제, 및 저장, 취급 및 저장 수명 문제를 배제시킨다. 즉, 최종 사용자는 이러한 물질의 적용을 위해서 복잡한 분배장치 및 저온 저장용기의 사용을 더 이상 필요로 하지 않는다. 대신에, 최종 사용자는 본 발명에 따라서 그의 표면의 적어도 일부분 상에 미리 적용된 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 갖는 반도체 칩 또는 반도체 웨이퍼를 사용할 수 있으며, 증가된 용이성 및 처리량을 가지고 반도체 장치를 조립할 수 있다.
b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제에 의해 미리 적용된 반도체 칩은 최종 사용자가 더 엄격한 포장 디자인 명세를 충족시킬 수 있도록 한다. 즉, 다수의 공지된 다이 부착 접착제에 대비되는 것으로서 이러한 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제로부터의 감소된 유출 (flowout) 및 배출 (bleed)로 인하여 다이 에지 (edge)와 결합 사이의 더 엄밀한 허용오차 (tolerance)를 실현시킬 수 있다. 또한, 반도체 칩은 반도체 장치의 전체 크기가 감소될 수 있거나, 적어도 길이 및 폭 방향으로 실질적으로 동일하게 유지되지만, 집적된 반도체 칩의 성능 특성들의 현격하게 증가될 수 있도록 집적될 수 있다 (참조예: 미합중국 특허 제 5,323,060, 5,86,679, 5,140,404 및 6,465,893 호; 이들 각각의 기술내용은 본 발명에 명백히 참고로 포함되어 있다).
또한, 다수의 통상적인 다이 부착 접착제는 얇은 다이스 (dice)의 결합 중에 커프 크립 (kerf creep) 및 접촉결합 패드 오염을 피하기 위한 더 엄격한 공정 조절로부터 이점을 얻는 반면에, 본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제가 사용되는 경우에는 이러한 주의가 필요하지 않다. 또한, 이것은 훨씬 더 큰 디자인 유연성 및 특성을 갖는 패키지 디자이너 (package designer)를 제공한다.
본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제는 스텐실 프린팅 (stencil printing), 스크린 인쇄 또는 스프레이 코팅에 의해서 적용될 수 있다.
전-다이스화된 (pre-diced) 웨이퍼 상에서의 스텐실 프린팅 또는 스크린 프린팅의 경우에는, 웨이퍼를 본 발명의 다이 부착 접착제로 균일하게 코팅한 후에 경화시킬 수 있다. 웨이퍼 다이싱 중에는, 그후에 다이싱 소우 (dicing saw)가 경화된 다이 부착 접착제층과 웨이퍼를 완전히 가로지른다.
다이스화된 웨이퍼 상에서의 스텐실 프린팅 또는 스크린 프린팅의 경우에, 스텐실 또는 스크린은 각각의 다이 또는 반도체 칩을 부분적으로 코팅하도록 디자인된 구경을 갖도록 만들어진다. 구체적으로, 스텐실 또는 스크린의 웨빙 (webbing)을 사용하여 본 발명의 다이 부착 접착제를 제자리에 유지시킨다. 즉, 다이 배치 중에 다이 분리를 용이하게 할 수 있는 다이싱 스트리트 (dicing streets) 내로 다이 부착 접착제가 들어가는 것은 바람직하지 않다. 웨이빙의 폭, 또는 반대로 구경의 디멘션은 다이 배치 후에 표적 습윤 결합선 (target wet bondline)이 수득될 수 있으며, 다이 부착 접착제가 다이 아래에서 목적하는 높이의 필렛 (fillets)을 형성할 수 있도록 디자인된다.
라미네이트 기질 상에서의 스텐실 프린팅 또는 스크린 프린팅의 경우에, 스텐실 또는 스크린은 다이 패드를 부분적으로 코팅하도록 디자인된 구경을 갖도록 만들어진다. 구체적으로, 스텐실 또는 스크린의 웨빙을 사용하여 다이 배치 후에 다이 부착 접착제를 제자리에 유지시킨다. 웨이빙의 폭, 또는 반대로 구경의 디멘션은 다이 배치 후에 표적 습윤 결합선이 수득될 수 있으며, 다이 부착 접착제에 의한 전기전도성 상호연결부의 습윤이 최소 내지 없도록 하면서 다이 부착 접착제가 다이 아래에서 목적하는 높이의 필렛을 형성할 수 있도록 디자인된다.
라미네이트 기질 상에 적용하는 경우에는 본 발명의 다이 부착 접착제에 의해서 "제로 갭 결합선 (zero gap bondline)"이 수득될 수 있다. 예를들어, 라미네이트는 우선, 다이 패드 상에서 솔더 마스크층이 없이 제조될 수 있다. 즉, 다이 패드 영역은 비-다이 패드 영역에 비해서, 일반적으로 대략 1 mil인 솔더 마스크층의 두께와 동등한 깊이까지 높이가 더 낮다. 이들 오목한 다이 패드는 그후에 스텐실 프린팅, 스크린 프린팅 또는 스프레이 코팅을 사용하여 다이 부착 접착제로 충진시킨다.
바람직하게는, 본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제의 양은 적용된 접착제의 표면이 솔더 마스크층과 같은 높이가 될 때까지 적용된다. 오목한 다이 패드가 다이 부착 접착제로 완전히 충진되지는 않으며; 오히려 다이 배치 후에 다이 부착 접착제가 다이 아래로 흘러서 미리 노출된 다이 패드 바닥을 덮도록 하는 다이 부착 접착제의 양이 사용된다. 이 방법은 반도체 패키지 제조자가 결합선 접착제를 변화시키지 않으면서 더 얇은 패키지를 수득하도록 허용한다.
대용으로, 본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 다이패드 영역의 내부든지 또는 외부든지, 또는 둘 다에서 솔더 마스크를 위한 대체물로 사용할 수도 있다.
스프레이 코팅의 경우에는 얇은 반도체 위에퍼가 그위에 다이 부착 접착제를 코팅하기에 바람직한 기질이다. 이들 얇은 반도체 웨이퍼는 약 2-3 mil의 대표적인 두께를 갖는다. 비록 기계적으로 튼튼하게 일단 적절히 지지되고, 즉 유연성 기질 상에 결합되고, 캅셀화되거나 오버몰드 (overmold)되지만, 이들 웨이퍼로부터 유도된 얇은 다이스는 그들의 비지지된 형태에서 부서지기 쉬우며, 오히려 용이하게 파쇄된다. 따라서, 얇은 웨이퍼 상에 다이 부착 접착제를 적용하는 방법은 그렇게 작업하는 중에 최소의 힘을 적용하는 것이 유리하다.
상기의 방법들 중의 어떤 것을 사용하여 본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 웨이퍼 또는 다이 상에 적용한 후에, 접착제를 건조시켜 용매가 존재하는 경우에는 용매를 제거하거나, 접착제가 온화하게 상승된 온도 조건 하에서 적용하는 경우에는 냉각시켜 접착제를 고화시킬 수 있다.
b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제의 경화성 성분의 경화 개시 이하의 어떤 온도라도 선택될 수 있지만, 대표적인 건조시간은 약 100℃의 온도에서 약 30분일 수 있다. 시간의 길이는 다이 부착 접착제의 표면이 선택된 온도에서 점성이 없게 되도록 하는데 필요한 시간에 따라서 달라질 수 있다.
다이 부착 접착제의 표면이 점성이 없게 된 후의 어떤 시간에서라도 다이 결합이 일어날 수 있다.
b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 경화시키는데 적합한 조건에는 본 발명의 접착제를 약 0.5 내지 약 2분 동안, 적어도 약 175℃이지만 약 300℃ 미만인 온도에 적용시키는 것이 포함된다. 대표적인 다이 결합 셋팅 (setting)은 7.6 ㎜ × 7.6 ㎜ 다이의 경우에 500 cN 스프레드 (spread)를 사용하여 약 100℃의 온도에서 약 10초의 시간이다. 이러한 신속하고 짧은 기간의 가열은 다양한 방식으로, 예를들어 니혼 산소 (Nihon Sanso)에 의해서 제조된 것과 같은 인-라인 스냅 경화 스테이션 (in-line snap cure station), 다이본더 (diebonder) 상에 장착된 가열된 스테이지 (stage), 또는 에포스 노바큐어 (EFOS Novacure) IR 유니트에 의해서 제공되는 IR 빔 (beam)에 의해서 이루어질 수 있다.
집적된 다이 조립체 (이하에서 도 4를 참고로 하여 기술됨; 또한, 각각의 기술내용이 본 발명에서 명백하게 참고로 포함되어 있는 미합중국 특허 제 5,323,060, 5,286,679, 5,140,404 및 6,465,893 호를 참고로 한다)의 경우에는, 다이 배치를 하기 전에 ESC에 의해서 제조된 것과 같은, 필름 다이본더에 유용한 특징인 다이 콜레트 (die collet)를 통해서 열을 파동시킴으로써 가열하는 것이 유리할 수 있다. 분쇄공정 중에 잔류 기계적 스트레스의 증강으로 인하여 일반적으로 변형되는 얇은 다이의 경우에, 특정 온도 이상으로 다이를 가열하는 것은 종종 다이를 어니일링시키고, 이렇게 하여 변형을 감소시킨다.
본 발명에서 거론된 칩 다이 62는 개별적인 칩 다이로 제공될 수 있거나, 도 3에서 160으로 도시된 바와 같이 칩 스케일 패키지 (chip scale package)로 제공될 수도 있음을 알아야 한다. 따라서, 도 3에서는 칩 스케일 패키지 160을 포함하는 회로 조립체 150이 제공된다. 칩 스케일 패키지는 회로기판 기질을 사용한 회로의 전기적 연결에 사용하기 위한 것으로 본 기술분야에서 공지된 것이다. 이러한 구체예에서, 회로 조립체 150은 칩 다이 62가 칩 스케일 패키지 160으로 치환된 것을 제외하고는 도 2에 도시된 구체예에 도시된 것과 유사한 구조를 포함한다. 예를들어, 회로 조립체 150은 그위의 접촉패드 76을 포함하는 회로기판 기질 70을 포함한다. 기질 70은 예를들어, 본 기술분야에서 공지된 바와 같이 별도의 캐리어 기질 또는 삽입층 (interposer layer)에 부착된 칩 다이를 포함할 수 있는 칩 스케일 패키지 160에 부착된다. 이러한 구체예에서, 접촉패드 66 및/또는 와이어 80은 이전의 설명에서 회로 칩 60에 관하여 기술한 바와 유사한 방식으로 이러한 별도의 캐리어 기질 상에, 또는 삽입층 상에 제공될 수 있다. 또한, 칩 스케일 패키지 160은 이전의 설명과 유사한 방식으로 다이 부착물질 90을 통해서 기질 70에 부착된다.
또한, 집적된 다이 적용과 관련하여 도 4는 전적용된 다이 부착 회로 칩 360 (칩 다이 62 및 그위에 배치된 본 발명의 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제 90을 가짐)의 형태인 반도체 칩, 및 전적용된 다이 부착 회로 칩 360이 부착되는 또 다른 칩 다이 62A를 포함하는 집적된 다이 조립체 350으로 집적된 두개의 다이의 단면도를 도시한 것이다.
회로 칩 360은 도 1을 참고로 하여 상기와 같은 칩 다이 62를 포함한다. 칩 다이 62와 마찬가지로, 또 다른 칩 다이 62A는 본 기술분야에서 공지된 어떤 물질로도 제작될 수 있으며, 동일하거나 상이한 물질로부터 제작될 수 있다.
또 다른 칩 다이 62A는 칩 다이 62를 위한 부착 표면인 제 1 표면으로서 칩 표면 64A를 포함하여 마주하는 제 1 및 2 표면을 포함한다. 예정된 패턴으로 배열된, 금속화된 접촉패드 66A와 같은 전기접촉패드는 기질 또는 또 다른 칩 다이 (이들 중의 어떤 것도 도시되지 않음)의 접촉패드에 연결될 수 있다. 칩 다이 62 상의 회로와 또 다른 칩 다이 62A 상의 회로 사이의 전기적 상호연결 및 맞물림은 와이어(들) 80에 의한 것과 같은 방식으로 확립된 칩 패드 62 상의 각각의 접촉패드 66과 또 다른 칩 다이 62A의 접촉패드 66A 사이의 결합을 이용하여 제공된다. 전기적 상호연결은 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 경화시키기 전, 또는 바람직하게는 경화시킨 후에, 와이어 80을 접촉패드 66A에 결합시킴으로써 확립될 수 있다. 대용으로, 전기적 상호연결은 와이어 80을 기질 70 상에서 직접적으로 접촉패드에 결합시킴으로써 확립될 수 있다. 본 발명의 도면들은 본 발명을 설명할 목적으로 칩 다이 62 상에 결합된 두개의 와이어 80 및 또 다른 칩 다이 62A 상의 두개의 상응하는 접촉패드 66A를 도시하고 있지만, 와이어 결합 및 접촉패드 66A의 수는 특정의 목적하는 용도 및 회로 칩의 특정한 배열에 따라 달라질 수 있으며, 여기에서 도시된 특정한 배열은 본 발명을 제한하는 것으로 간주되지는 않아야 한다 (미합중국 특허 제 5,323,060 호를 또한 참조).
본 발명은 이하의 실시예를 참고로 하여 더 쉽게 인식될 수 있다.
실시예
실시예 1:
b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제는 이하에 열거된 성분들을 지적된 양으로 사용하여 제조되었다. 말레이미드는 기술내용이 본 발명에 참고로 명백하게 포함된 미합중국 특허 제 5,973,166 호에 기술된 공정에 따라 제조되었다.
도데실비스말레이미드 69.3 g
X-BMI1 10.8 g
리콘 (RICON) 1302 2.9 g
2-페녹시아크릴레이트 15.8 g
커플링제3 1.0
퍼옥사이드4 0.2 g
(주)
1 X-BMI (10,11-디옥틸-에이코산의 1,20-비스말레이미도 유도체)는 그의 기술내용이 본 발명에 명백하게 참고로 포함되어 있는 미합중국 특허 제 5,973,166 호에 기술된 방법에 따라 제조되었다.
2 말레산 무수물로 20% 그래프트된 폴리부타디엔 (사르토머로부터 시판품을 이용할 수 있다)
3 베타-3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시 실란
4 디(4-t-부틸사이클로헥실)퍼옥시디카보네이트
각각의 성분을 실온에서 첨가한 후에 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 철저히 혼합시키고, 글래스 슬라이드 상에 분배하고, 10분 동안 90℃의 온도로 가열한 다음에, 1분 동안 125℃의 온도로 가열하였다.
b-스테이지화 다이 부착 접착제를 60초 미만 동안, 125℃ 내지 130℃의 온도로 가열하고, 실리콘 다이를 그위에 배치시켰다. 그후, 실리콘 다이를 1시간의 기간 동안 150℃의 온도에서 가열함으로써 글래스 슬라이드에 부착시켰다.
그후, b-스테이지화 다이 부착 접착제를 검정된 데이지 4000 다이 전단 시험기 (calibrated Dage 4000 die shear tester) 상에서 실온 다이 전단 및 고온 다이 전단에 대하여 평가하였다. 실온 다이 전단은 100 ㎏-f보다 큰 것으로 관찰되었으며, 고온 다이 전단은 45 +/- 19인 것으로 관찰되었다.
실시예 2:
b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제는 이하에 열거된 성분들을 지적된 양으로 사용하여 제조되었다. 상기한 바와 같이, 말레이미드는 미합중국 특허 제 5,973,166 호에 기술된 공정에 따라 제조되었다.
도데실비스말레이미드 68.6 g
X-BMI 10.7 g
리콘 130 23.0 g
2-페녹시아크릴레이트 15.6 g
커플링제 0.8
퍼옥사이드5 12 g
(주)
5 큐밀 하이드로퍼옥사이드
각각의 성분을 실온에서 첨가한 후에 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 철저히 혼합시키고, 글래스 슬라이드 상에 분배하고, 10분 동안 90℃의 온도로 가열한 다음에, 1분 동안 125℃의 온도로 가열하였다.
b-스테이지화 다이 부착 접착제를 60초 미만 동안, 125℃ 내지 130℃의 온도로 가열하고, 실리콘 다이를 그위에 배치시켰다. 그후, 실리콘 다이를 1시간의 기간 동안 150℃의 온도에서 가열함으로써 글래스 슬라이드에 부착시켰다.
그후, b-스테이지화 다이 부착 접착제를 검정된 데이지 4000 다이 전단 시험기 상에서 실온 다이 전단 및 고온 다이 전단에 대하여 평가하였다. 실온 다이 전단은 100 ㎏-f보다 큰 것으로 관찰되었으며, 고온 다이 전단은 63 +/- 23인 것으로 관찰되었다.
실시예 3:
은-충진된 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제는 이하에 열거된 성분들을 지적된 양으로 사용하여 제조되었다. 실시예 1에서와 같이, 말레이미드는 미합중국 특허 제 5,973,166 호에 기술된 공정에 따라 제조되었다.
도데실비스말레이미드 9.4 g
X-BMI 3.35 g
BMI 시트리콘아미드 5.7 g
리콘 130 2.9 g
2-페녹시아크릴레이트 4.9 g
커플링제 0.25
퍼옥사이드6 0.1 g
은 충진제7 75.5 g
(주)
6 디(4-t-부틸사이클로헥실)퍼옥시디카보네이트
7 1 내지 50 미크론의 입자 크기
각각의 성분을 실온에서 첨가한 후에 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 철저히 혼합시키고, 글래스 슬라이드 상에 분배하고, 10분 동안 90℃의 온도로 가열한 다음에, 1분 동안 125℃의 온도로 가열하였다.
b-스테이지화 다이 부착 접착제를 60초 미만 동안, 125℃ 내지 130℃의 온도로 가열하고, 실리콘 다이를 그위에 배치시켰다. 그후, 실리콘 다이를 1시간의 기간 동안 150℃의 온도에서 가열함으로써 글래스 슬라이드에 부착시켰다.
그후, b-스테이지화 다이 부착 접착제를 검정된 데이지 4000 다이 전단 시험기 상에서 실온 다이 전단 및 고온 다이 전단에 대하여 평가하였다. 실온 다이 전단은 100 ㎏-f보다 큰 것으로 관찰되었으며, 고온 다이 전단은 51 +/- 13인 것으로 관찰되었다.
실시예 4:
또 다른 은-충진된 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제는 이하에 열거된 성분들을 지적된 양으로 사용하여 제조되었다. 다시 실시예 1에서와 같이, 말레이미드는 미합중국 특허 제 5,973,166 호에 기술된 공정에 따라 제조되었다.
도데실비스말레이미드 7.6 g
X-BMI 2 g
리콘 130 1.3 g
디사이클로펜타디에닐 MA 4.5 g
비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트 2.3 g
커플링제 1.3 g
퍼옥사이드 1 g
은 충진제 80 g
각각의 성분을 실온에서 첨가한 후에 b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 철저히 혼합하였으며, 349,000 cps의 1 rpm 점도를 갖는 것으로 측정되었다. b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 글래스 슬라이드 상에 분배하고, 5분 동안 125℃의 온도로 가열하였다.
b-스테이지화 다이 부착 접착제를 1시간 동안, 175℃의 온도로 가열하였다. 이 시점에서, 경화된 다이 부착 접착제를 실온으로 냉각시키고, 그의 부피 저항성은 0.00023 ohms-㎝인 것으로 측정되었다.
b-스테이지화 가능한 다이 부착 접착제를 세라믹 기질 상에 스크린 프린팅하고, 5분 동안 125℃의 온도로 가열하였다. b-단계화 다이 부착 접착제를 실온으로 냉각시켰다. b-스테이지화 다이 부착 접착제를 125℃의 온도로 가열하여, 실리콘 다이를 그위에 배치될 수 있도록 고체 성분을 용융시켰다. 조립체를 175℃의 온도에서 1시간의 기간 동안 가열함으로써 함께 결합시켰다.
그후, b-스테이지화 다이 부착 접착제를 검정된 데이지 4000 다이 전단 시험기 상에서 275℃에서의 고온 다이 전단에 대해 평가하였다. 고온 다이 전단은 46 +/- 약 10인 것으로 관찰되었다.

Claims (44)

  1. a. 제 1 온도에서 열경화 가능한 고체 성분;
    b. 제 2 온도에서 열경화 가능하거나 전자기 스펙트럼에서 방사선에 노출시 경화가 가능한 액체 성분; 및
    c. 고체 경화성 성분을 위한 열경화 촉매
    를 포함하는 b-스테이지 (b-stage) 경화성 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 고체 경화성 성분이 고체 경화성 성분이 경화하는 온도 미만인 융점 범위를 갖는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 고체 경화성 성분이 고체 경화성 성분이 경화하는 온도와 실질적으로 동일한 융점 범위를 갖는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 추가로 반응성 희석제를 포함하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 실질적으로 비-반응성 용매를 함유하지 않는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 추가로 용매를 포함하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 추가로 충진제를 포함하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 충진제가 전도성인 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 충진제가 열전도성인 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, 충진제가 전기전도성인 조성물.
  11. 제 7 항에 있어서, 충진제가 비-전도성인 조성물.
  12. 제 7 항에 있어서, 충진제가 약 50 미크론 미만의 입자 크기를 갖는 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 추가로 광개시제를 포함하는 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 광개시제가 전자기 스펙트럼의 UV, UV/VIS, VIS, IR, E-빔, X-선 및 마이크로웨이브 범위의 방사선에 의해서 유발되는 촉매로 구성된 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서, 열경화 촉매가 유리래디칼 촉매, 음이온성 경화제, 양이온성 경화제 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  16. 제 15 항에 있어서, 유리래디칼 촉매가 퍼옥사이드, 아조 화합물, 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 구성원인 조성물.
  17. 제 15 항에 있어서, 음이온성 경화제가 아자 화합물, 아민 화합물, 이미다졸 화합물 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택되는 구성원인 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 아자 화합물이 다음 화학식의 화합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 구성원을 포함하는 조성물:
    1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔
    1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-5-엔 (DBU)
    1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데스-5-엔
    퀴누클리딘
    1,4-디아자비사이클로[2.2.0]옥탄
  19. 제 17 항에 있어서, 아민 화합물이 지방족 폴리아민, 방향족 폴리아민, 지환족 폴리아민, 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 구성원을 포함하는 조성물.
  20. 제 17 항에 있어서, 아민 화합물이 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 디에틸아미노프로필아민, 벤질 디메틸아민, m-크실렌디아민, 디아미노디페닐아민, 퀴녹살린, 이소포론디아민, 메텐디아민 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 구성원을 포함하는 조성물.
  21. 제 17 항에 있어서, 이미다졸 화합물이 이소이미다졸, 이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2,4-디메틸이미다졸, 부틸이미다졸, 2-헵타데세닐-4-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-운데세닐이미다졸, 1-비닐-2-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-프로필-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-구아나미노에틸-2-메틸이미다졸, 이미다졸과 메틸이미다졸의 부가생성물, 이미다졸과 트리멜리트산의 부가생성물, 2-n-헵타데실-4-메틸이미다졸, 페닐이미다졸, 벤질이미다졸, 2-메틸-4,5-디페닐이미다졸, 2,3,5-트리페닐이미다졸, 2-스티릴이미다졸, 1-(도데실 벤질)-2-메틸이미다졸, 2-(2-하이드록실-4-t-부틸페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(2-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(3-하이드록시페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(p-디메틸아미노페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 2-(2-하이드록시페닐)-4,5-디페닐이미다졸, 디(4,5-디페닐-2-이미다졸)-벤젠-1,4, 2-나프틸-4,5-디페닐이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-p-메톡시스티릴이미다졸, 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 구성원을 포함하는 조성물.
  22. 제 15 항에 있어서, 양이온성 경화제가 유기산, 무수물, 루이스산, 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 구성원인 조성물.
  23. 제 22 항에 있어서, 유기산이 페놀, 티오페놀, 티올, 카복실산, 및 이들의 배합물로 구성된 그룹으로부터 선택된 구성원인 조성물.
  24. 제 1 항에 있어서, 추가로 액체 경화성 성분을 위한 제 2 열경화 촉매를 포함하는 조성물.
  25. 제 24 항에 있어서, 제 2 열경화 촉매에 의한 액체 경화성 성분의 경화가 약 50℃ 내지 약 150℃ 범위 내의 온도에서 일어나며, 제 1 열경화 촉매에 의한 고체 경화성 성분의 경화는 약 100℃ 내지 약 300℃ 범위 내의 온도에서 일어나는 조성물.
  26. 제 24 항에 있어서, 제 2 열경화 촉매에 의한 액체 경화성 성분의 경화가 약 100℃ 미만의 온도에서 일어나며, 제 1 열경화 촉매에 의한 고체 경화성 성분의 경화는 약 100℃ 초과의 온도에서 일어나는 조성물.
  27. 제 1 항에 있어서, 액체 경화성 성분이 에폭시, 에피설파이드, 말레이미드, 나드이미드, 이타콘이미드, (메트)아크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 스티렌 및 그의 유도체, 폴리(알케닐렌), 알릴 아미드, 노르보르네닐, 티올렌, 및 이들의 배합물을 포함하는 조성물.
  28. 제 1 항에 있어서, 고체 경화성 성분이 에폭시, 에피설파이드, 말레이미드, 나드이미드, 이타콘이미드, (메트)아크릴레이트, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 스티렌 및 그의 유도체, 폴리(알케닐렌), 알릴 아미드, 노르보르네닐, 티올렌, 및 이들의 배합물을 포함하는 조성물.
  29. 제 1 항에 있어서, 액체 경화성 성분이 하기 화학식 I, II 또는 III을 포함하는 말레이미드-함유 화합물, 이타콘이미드-함유 화합물 또는 나드이미드-함유 화합물인 조성물:
    [화학식 I]
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    상기 식에서,
    m은 1-15이며,
    p는 0-15이고,
    각각의 R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬로부터 선택되며,
    J는 유기 또는 유기실옥산 래디칼, 및 이들 중의 두개 또는 그 이상을 포함하는 일가 또는 다가 잔기이다.
  30. 제 1 항에 있어서, 액체 경화성 성분이 m이 1-6이고; p는 0이며; R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬로부터 선택되고; J는 임의로 공유결합, -O-, -S-, -NR-, -O-C(O)-, -O-C(O)-O-, -O-C(O)-NR-, -NR-C(O)-, -NR-C(O)-O-, -NR-C(O)-NR-, -S-C(O)-, -S-C(O)-O-, -S-C(O)-NR-, -S(O)-, -S(O)2-, -O-S(O)2-, -O-S(O)2-O-, -O-S(O)2-NR-, -O-S(O)-, -O-S(O)-O-, -O-S(O)-NR-, -O-NR-C(O)-, -O-NR-C(O)-O-, -O-NR-C(O)-NR-, -NR-O-C(O)-, -NR-O-C(O)-O-, -NR-O-C(O)-NR-, -O-NR-C(S)-, -O-NR-C(S)-O-, -O-NR-C(S)-NR-, -NR-O-C(S)-, -NR-O-C(S)-O-, -NR-O-C(S)-NR-, -O-C(S)-, -O-C(S)-O-, -O-C(S)-NR-, -NR-C(S)-, -NR-C(S)-O-, -NR-C(S)-NR-, -S-S(O)2-, -S-S(O)2-O-, -S-S(O)2-NR-, -NR-O-S(O)-, -NR-O-S(O)-O-, -NR-O-S(O)-NR-, -NR-O-S(O)2-, -NR-O-S(O)2-O-, -NR-O-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)-, -O-NR-S(O)-O-, -O-NR-S(O)-NR-, -O-NR-S(O)2-O-, -O-NR-S(O)2-NR-, -O-NR-S(O)2-, -O-P(O)R2-, -S-P(O)R2-, -NR-P(O)R2- (여기에서 각각의 R은 독립적으로 수소, 알킬 또는 치환된 알킬이다), 및 이들 중의 두개 또는 그 이상의 조합으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 링커를 함유하는 하이드로카빌, 치환된 하이드로카빌, 헤테로원자-함유 하이드로카빌, 치환된 헤테로원자-함유 하이드로카빌, 하이드로카빌렌, 치환된 하이드로카빌렌, 헤테로원자-함유 하이드로카빌렌, 치환된 헤테로원자-함유 하이드로카빌렌, 폴리실옥산, 폴리실옥산-폴리우레탄 블럭 코폴리머, 및 이들 중의 두개 또는 그 이상의 배합물로부터 선택된 일가 또는 다가 래디칼인 화학식 I, II 또는 III의 구조를 포함하는 말레이미드-함유 화합물, 이타콘이미드-함유 화합물 또는 나드이미드-함유 화합물인 조성물.
  31. 제 1 항에 있어서, 고체 경화성 성분이 실온에서 고체 상태인 말레이미드-함유 화합물, 이타콘이미드-함유 화합물 또는 나드이미드-함유 화합물인 조성물.
  32. 제 31 항에 있어서, 말레이미드-함유 화합물, 이타콘이미드-함유 화합물 또는 나드이미드-함유 화합물이 고체이며, 하기 화학식 I, II 또는 III을 포함하는 조성물:
    [화학식 I]
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    상기 식에서,
    m은 1-15이며,
    p는 0-15이고,
    각각의 R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬로부터 선택되며,
    J는 유기 또는 유기실옥산 래디칼, 및 이들 중의 두개 또는 그 이상을 포함하는 일가 또는 다가 잔기이다.
  33. 제 1 항에 있어서, 말레이미드-함유 화합물, 이타콘이미드-함유 화합물 또는 나드이미드-함유 화합물이 각각 일가 래디칼에 부착된 말레이미드 작용그룹, 이타콘이미드 작용그룹 또는 나드이미드 작용그룹, 또는 다가 래디칼에 의해서 분리된 말레이미드 작용그룹, 이타콘이미드 작용그룹 또는 나드이미드 작용그룹을 포함하며, 여기에서 일가 래디칼 또는 다가 래디칼 각각은 말레이미드-함유 화합물, 이타콘이미드-함유 화합물 또는 나드이미드-함유 화합물 각각이 액체가 되도록 하기에 충분한 길이 및 분지도를 갖는 조성물.
  34. a. 제 1 온도에서 열경화 가능한 고체 경화성 성분, 제 2 온도에서 열경화 가능하거나 전자기 스펙트럼에서 방사선에 노출시 경화가 가능한 액체 경화성 성분, 및 고체 경화성 성분을 위한 열경화 촉매를 제공하고;
    b. 고체 경화성 성분, 액체 경화성 성분 및 열경화 촉매를 함께 혼합시키는 단계를 포함하는, 제 1 항의 조성물을 제조하는 방법.
  35. 제 34 항에 있어서, c. 조성물을 액체 경화성 성분의 경화를 일으키기에 유리한 조건에 노출시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  36. 제 35 항에 있어서, d. 조성물을 고체 경화성 성분을 용융시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  37. 제 36 항에 있어서, e. 조성물을 용융된 고체 경화성 성분을 경화시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  38. a. 제 1 항의 조성물을 제 1 기질 또는 제 2 기질 중의 하나 또는 둘 다에 적용하고;
    b. 조성물-적용된 기질을 그의 액체 경화성 성분의 경화를 일으키기에 유리한 조건에 노출시킴으로써 b-스테이지화 경화성 필름을 형성시키고;
    c. 단계 b.의 b-스테이지화 경화성 필름을 그의 고체 경화성 성분을 용융시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키고;
    d. 제 1 기질을 제 2 기질에 인접시켜 제 1 기질 및 제 2 기질이 단계 a.에서 적용된 조성물에 의해서 분리된 조립체를 형성시키고;
    e. 단계 c.의 경화성 필름을 용융된 고체 경화성 성분을 경화시키기에 충분한 온도 조건에 노출시키는 단계를 포함하는, 제 1 기질을 제 2 기질에 접착식으로 부착시키는 방법.
  39. 제 38 항에 있어서, 제 1 기질이 칩 다이인 방법.
  40. 제 38 항에 있어서, 제 1 기질 및 제 2 기질이 칩 다이인 방법.
  41. 제 38 항에 있어서, 제 1 기질이 회로기판인 방법.
  42. 제 38 항에 있어서, 제 1 기질이 솔더 마스크가 없는 회로기판인 방법.
  43. 제 38 항에 있어서, 제 1 기질이 솔더 마스크가 있는 회로기판인 방법.
  44. 또 다른 반도체 칩 또는 캐리어 기질에 대한 부착 및 그와의 전기적 상호연결을 위해서 제공된 반도체 칩을 포함하며, 여기에서 반도체 칩은 각각 또 다른 반도체 칩 또는 캐리어 기질과의 전기적 맞물림을 제공하기 위해서 그 위에 예정된 패턴으로 배열된 전기적 접촉을 갖는 제 1 표면, 및 층 또는 그의 일부분 상에 배치된 제 1 항의 b 스테이지 열경화성 조성물을 갖는 제 2 표면을 갖는 제조품.
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