KR20040101393A - 몰드, 몰드의 제조방법과, 그것의 용도 - Google Patents

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KR20040101393A KR10-2004-7015807A KR20047015807A KR20040101393A KR 20040101393 A KR20040101393 A KR 20040101393A KR 20047015807 A KR20047015807 A KR 20047015807A KR 20040101393 A KR20040101393 A KR 20040101393A
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Abstract

본 발명은 몰드와 이와 같은 몰드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 이 몰드는 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 지닌 복수의 부품들을 구비한다. 이 몰드 부품들의 적어도 일부분은, 사슬의 양단에 메타크릴산, 비닐에테르 또는 에폭시드기 등의 중합가능한 작용기를 포함하는 불소화 알킬 사슬에 기반을 둔 불소중합체로 구성된다.

Description

몰드, 몰드의 제조방법과, 그것의 용도{A MOULD, A METHOD OF MANUFACTURING THE SAME AS WELL AS ITS USE}
본 발명은, 일반적으로, 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 갖는 복수의 몰드 부품들을 갖는 몰드를 사용하고, 중합가능한 재료로 이루어진 몰드 부품들의 적어도 일부를 형성하고, 상기 재료를 중합조건하에서 중합하는 단계를 포함하는 재료의 주조방법에 관한 것이다.
더구나, 본 발명은, 유기 재료로 이루어진 주조된 광학 부품들에 관한 것이다.
복제공정은, 복제 렌즈의 원하는 광학적 외형의 음각(negative)에 해당하는 정밀하게 윤곽이 정해진 표면을 갖는 몰드 또는 원형(matrix)을 사용한다. 몰드 또는 원형의 표면의 경계의 명확함을 정확히 결정하는데 있어서, 복제 렌즈의 합성수지의 수축을 고려하게 된다. 몰드의 표면에 소량의 액상의 경화가능한 합성수지 조성물이 주어진다. 그후, 렌즈 몸체의 굴절면을 몰드를 향하게 하거나, 또는 반대로 하여 렌즈 몸체를 가압하면, 합성수지가 렌즈 몸체 표면과 몰드 표면 사이에서 퍼지게 된다. 이와 달리, 몰드 대신에, 렌즈 몸체가 액상의 합성주지 조성물을 구비할 수도 있다. 합성수지를 경화시키고, 렌즈 몸체에 접착된 경화된 합성수지층과 함께 렌즈 몸체를 몰드에서 분리한다. 합성수지층의 자유 표면(free surface)은 몰드의 자유 표면의 음각에 해당한다. 이와 같은 복제공정의 이점은, 복잡한 굴절면, 예를 들면 비구면을 갖는 렌즈가 렌즈 몸체의 복잡한 연삭 및 연마를 필요로 하지 않으면서 간단하게 제조될 수 있다는 것이다. 간단한 굴절 표면, 예를 들면, 구면(볼록면 또는 오목면)을 갖는 렌즈 몸체면 충분하다.
재료의 중합으로 인해, 코팅이 수축하려고 하지만, 래커가 그 안에 포함되는 한정된 공간으로 인해 수축이 방지된다. 그 결과, 큰 기계적인 힘이 몰드 내에서 생기게 된다. 이 힘의 부호와 크기는 래커의 두께에 의존하므로, 렌즈 반경의 함수가 된다. 광중합 공정 중에 전체 몰드-렌즈계가 움직이지 않으므로, 래커가 가장 두꺼운 두께를 갖는 렌즈의 중앙에서의 기계적인 힘은, 렌즈의 가장 얇은 부분에 위치하는 외부에 더 가까운 기계적인 힘에 비해 반대의 부호를 갖는다. 따라서, 박리장치를 통해 몰드에서 렌즈를 제거할 때, 수축에 기인한 기계적인 압력의 완화가 이와 같은 제거에 대한 구동력이 된다. 그러나, 이러한 수축으로 인해, 주조 재료의 응고나 경화 중에, 다이부재들 사이에서 무시할 수 없는 응력이 발생하여, 다이부재들 중 한 개에서 주조물이 너무 이르게 벗겨지는 일이 발생할 수 있는데, 이것은 다이부재들과 렌즈 주조물 모두를 손상시키게 된다. 이와 같은 감당하기 어려운 주조몰의 너무 이른 분리는, 정확하지 않으면 부적절한 중합으로 인해 결함을 갖는 렌즈를 제공하게 되는데, 이와 같은 문제는 해결되어야 한다.
더구나, 주조물의 이와 같은 너무 이른 분리는, 주조하고자 하는 광학부품의 모서리의 손상 뿐만 아니라, 너무 이른 분리를 겪는 오목한 주조면을 갖는 다이부재의 해당하는 모서리에 손상을 수반하는 일이 매우 빈번하다.
따라서, 높은 중합 수축을 갖는 재료들은 몰드에서 분리하기가 비교적 쉽지만, 더 낮은 수축을 갖는 재료들은 분리하기가 더욱 더 어려워진다. 이와 같은 경우에, 렌즈 재료가 몰드 재료와 상호작용을 거의 또는 전혀 갖지 않는 것이 매우 중요한데, 즉 이들 재료들이 서로 젖음성을 갖지 않아야 한다. 젖음성의 척도의 액체-고체 또는 고체-고체 계면의 표면장력이다. 액체는 래커 모노머에 해당하고, 고체는 몰드 표면에 해당한다. 중합을 거친 후에, 고체-고체 계면이 얻어진다. 2개의 재료들 사이에 상호작용이 거의 없는 것이 요구되면, 계면 장력이 가능한한 낮아야만 한다.
따라서, 공통된 문제는, 몰드 내부에 형성된 렌즈가 몰드 부품들 중 한 개 또는 모두에 부착되는 것이다. 부착이 너무 크면, 모서리의 터짐과 이빠짐, 깨짐 또는 기타 표면 결함 뿐만 아니라, 구멍, 공극, 오목부, 즉 불균일한 두께를 갖는 영역들과, 렌즈 내부에 형성된 웅덩이들이 발생할 수 있다. 이와 같은 문제점은, 얇은 모서리나 복잡한 모서리를 갖는 렌즈를 제조하는 공정에서 더욱 심각해진다. 따라서, 몰드 내부에 형성된 렌즈에 손상을 일으키지 않으면서 몰드 절반부들 또는 몰드 부품들을 분리하는 것이 상업적인 렌즈 제조공정에서 결정적으로 중요하게 된다.
이와 같은 문제를 해소하는 한가지 방법은, 스테아린산 아연 등의 첨가제들을 몰드 재료 내부에 첨가하거나 몰드 이형제를 포함시키는 것이다. 안타깝게도, 이들 약품들은 몰드 표면 구조 또는 벌크 폴리머 특성에 악영향을 미칠 수 있다. 경화 및 몰드분리 공정의 시간, 온도 및 가열 프로파일에 대한 조정도 몰드 부품들중 적어도 한 개에 대한 렌즈의 부착에 영향을 미치는데 사용된 바 있다. 부착 문제를 해결하는데 도움이 될 수도 있는 경화 및 몰드제거 공정에 대한 조정이 제조된 렌즈의 품질에 악영향을 미치는 일이 가끔 있다. 기계적 및 광학적 특성이 심각하게 손상되거나 변경될 수 있다. 낮은 계면장력을 갖는 재료들이 알려져 있으며, 이들 재료는 극성기와 Si-O 또는 F 함유 작용기들을 거의 또는 전혀 포함하지 않는다. 예를 들면, 낮은 계면장력을 갖는 불소중합체들로는 테프론과 테프론-공중합체(Kel-F, AF1600 등)를 들 수 있다. 몬타셀(Montacell)과 파리렌 등의 다른 코팅들도 빈번하게 사용된다. 낮은 중합 수축도를 갖는 재료로부터 렌즈를 복제하기 위해 AF1600, 몬타셀 및 파리렌들 몰드에 도포하였다. 처음에는, 렌즈의 분리가 성공적이었지만, 몰드의 마모로 인해 몰드의 분리가 빠르게 악화되었다. 실제로는, 10개보다 적은 렌즈가 분리될 수 있었다.
몰드 제조 제제에 반응성 이형제를 첨가하는 것과 같은 다른 방법이 몰드에서의 분리를 향상시키기 위해 차선책으로 사용될 수 있지만, 성공적이지 않았다. 광 디스크의 판독용의 비구면 렌즈의 복제와 같은 한가지 응용에서는, 글리시딜 2-(펜타데카-디에닐)페닐에테르(b.p. 305℃)를 종래의 DGEBA-디페닐이오도늄 안티모니헥사플루오로아세네이트/안트라센 몰드 제제에 반응 조제로서 첨가하였지만, 복제용 모노머가 폐쇄된 구멍 내부에 한정되는 몰드의 복제를 목표로 하는 이와 같은 난해한 응용에서는, 분리 특성을 개량시키지 못하였다. 몰드 제조 제제에 0.1%의 (에폭시시클로헥실에틸)메틸실록산(2-3%)-디메틸실록산(97-98%) 공중합체의 첨가시에도 마찬가지의 결과가 관측되었다. 또한, 글리시딜 1,1,2,2-테트라플루오로에틸에테르(b.p. 143℃)의 첨가도 성공적이지 못한 것으로 판명되었다.
U.S. 특허 4,311,654에는, 응고 또는 경화를 위해 열처리를 필요로 하며, 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 갖는 복수의 몰드 부품들을 지닌 몰드를 사용하며, 가용성 재료로 이루어진 몰드 부품들 중에서 1개의 적어도 일부를 형성하고, 가용성 재료가 관련된 주조 표면의 적어도 일부를 따라 이 표면으로부터 바깥쪽으로 연장되어, 응고 또는 경화 중에, 가용성 물질이 주조 구멍 내부에 주조된 재료를 효율적으로 분리시키는 공정을 포함하는 재료의 주조방법이 제시되어 있다. 사용된 가용성 재료는, 60℃ 내지 62℃의 적하 온도(drop point)를 가지므로, 3중량%의 이소프로필 퍼카보네이트을 촉매로 사용한 폴리에틸렌 글리콜 디알릴 디카보네이트의 응고 또는 경화를 위해 적용되어야 하는 열처리에 해당하는 온도 범위에 포함되는 파라핀 왁스일 수 있다.
따라서, 비구면 렌즈 외형을 갖는 몰드 등과 같이, 원하는 형태로 성형될 수 있는 고유의 이형 특성을 갖는 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 이 외형은 수십 나노미터 내에서 매우 정밀하게 조절되어야 한다.
본 발명의 또 다른 목적은, 중합된 렌즈의 분리가 용이하게 되도록 하는 계면장력을 갖도록 조정하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 반응성 재료들로부터 제조된 사전에 성형된 몰드들에서의 (광)경화된 제품들의 양호한 분리를 제공하는 반응성 재료들의 부류를 제공함에 있다.
본 발명의 한가지 목적은, 이들 몰드에 추가적인 표면 코팅을 도포할 필요성을 없애는 몰드를 제공함에 있다.
더구나, 또 다른 목적은, 상기 중합가능한 재료들에서 제조된 몰드에서 제품들이 다수회 경화 및 분리된 이후에도, 분리 특성이 일정하게 유지되는 몰드를 제공함에 있다.
따라서, 본 발명의 재료 주조방법은, 중합 이전의 출발물질이 다음 일반식을 갖는 중합가능한 화합물이고,
이때, Z와 Y는 독립적으로 중합가능한 작용기를 표시한다.
전술한 중합가능한 재료는 고유의 분리 특성을 갖는다. 이것은, 추가적인 이형 코팅이나 이형제의 첨가가 불필요하다는 것을 의미한다. 따라서, 조작중에 시간의 경과에 따른 몰드의 열화가 분리 특성의 감소를 일으킬 것으로 예상되지 않는다.
상기한 중합가능한 작용기들 Z와 Y는 (메타)아크릴산, 옥세탄, 글리시딜에테르, 알릴에테르, 에폭시, 비닐에스테르 및 비닐에테르로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택되거나 이들의 혼합물인 것이 바람직하다.
또한, Z 또는 Y는, 가교된 폴리머들이 얻어지도록 하는 티올기와 다른 라디칼 중합가능한 모노머들의 조합일 수도 있다. 예를 들어, Y가 티올기일 때, 가교된 시스템을 얻기 위해서는, 비율 Z/Y가 1보다 크거나 같은 것이 바람직하다. 더구나, 이와 같은 티올기를 사용할 때, 중합된 재료의 가교밀도에 영향을 미칠 수 있다.
특히 바람직한 출발물질은, Y와 Z가 메타크릴레이트기인 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올-디메타크릴레이트이다.
또 다른 특히 바람직한 출발물질은, Y와 Z가 글리시딜에테르기인 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드인데, 이때 이 재료의 응고나 경화중의 수축은 중합가능한 재료들에 비해 훨씬 낮다.
위에서 개략적으로 설명한 것과 같이, 렌즈 분리에 대한 구동력은 복제가 발생하는 한정된 공간에서의 중합 수축의 작용이다. 더 작은 중합 수축을 갖는 재료들에 대해서는, 더 높은 중합 수축을 갖는 재료들에 비해, 더 낮은 계면장력을 갖는 몰드 재료가 필요할 것으로 보인다. 본 발명자들은, 반응성 모노머들의 F/C 비율을 변경함으로써, 낮은 중합 수축을 갖는 재료로 제조된 렌즈에 대해 탁월한 분리를 제공하고, 원하는 비구면 몰드 외형으로 성형될 수 있는 재료가 얻어질 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서, 상기 중합가능한 화합물의 F/C 비율(Fluoro-Carbon 비율)이 8/14보다 크거나 같은 것이 바람직하다.
주조 구멍은, 안과용 렌즈, 콜리메이터, 프리즘, 위상 격자, 거울, 광 기록용 대물렌즈 등의 광학부재를 주조하기 위한 형상을 갖는다.
더구나, 본 발명은, 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 지닌 복수의 몰드 부품들을 갖는 몰드를 사용하고, 중합가능한 재료의 몰드 부품들의 적어도 일부를 형성하는 단계와, 상기 재료를 중합하여 몰드를 형성하는 단계와, 주조 재료의 혼합물로 주조 구멍을 채우는 단계와, 몰드 내부의 상기 주조 재료에 UV광 또는 열을 가하여 주조 재료를 응고시키거나 경화시키는 단계와, 주조품 내부에서 충분한 취성이 생길 때까지 UV광 또는 열 처리를 계속 수행하는 단계와, 제조된 주조품을 몰드에서 분리하는 단계를 포함하며, 상기 몰드가 다음 일반식의 중합가능한 화합물을 중합하여 제조되는 재료의 주조방법에 관한 것이다:
이때, Z와 Y는 독립적으로 중합가능한 작용기를 표시한다.
더구나, 본 발명은, 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 지닌 복수의 몰드 부품들을 구비한 광학부재 제조용 몰드에 관한 것으로, 상기 몰드는, 주성분으로서 상기 일반식의 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물을 중합하여 얻어진다.
또한, 전술한 중합가능한 작용기들 Z와 Y는 (메타)아크릴산, 옥세탄, 글리시딜에테르, 알릴에테르, 에폭시, 비닐에테르 및 비닐에스테르로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택되거나 이들의 혼합물이다.
또한, Z 또는 Y는, 가교된 폴리머들이 얻어지도록 하는 티올기와 다른 라디칼 중합가능한 모노머들의 조합일 수도 있다.
상기 중합가능한 재료로 제조된 몰드의 형상은 구면 또는 비구면일 수 있으며, 이때 상기 재료로 제조된 층 두께의 종횡비는 50 정도로 클 수 있다.
몰드 부품들의 적어도 일부로서 사용된 중합가능한 재료를 사용하는 본 발명에 따르면, 전술한 문제점이 해소된다.
본 발명의 이들 특징부와 또 다른 특징부는 다음의 실시예에서 더욱 더 상세히 설명하지만, 본 발명의 범주가 이들 예시된 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 가공 몰드를 제조하기 위한 일반적인 방법
원하는 렌즈 형태에 따라, 종래의 기계적 연마기술을 사용하여 Ni 또는 황동으로 비구면 몰드를 제조하였다. 몰드의 형상은, 광중합을 거친 후에 원하는 렌즈 형상이 얻어지도록 하는 형태를 갖는다. 이와 같은 몰드로부터, EFOS UV 경화장치를 사용한 광복제(photoreplication)에 의해 양각 형태(positive)를 제조하였다. 이 양각품은 히드록시에틸옥시비스페놀-A 디메타크릴레이트(diacryl101, AKZO-Nobel, Arnhem, 네덜란드)로부터 제조하였다. 이 양각품으로부터, 원하는 재료의 액체 몇 방울을 석영, 유리 또는 플라스틱에 연마된 구형 홈 내부에 집어넣은 재료의 광복제에 의해, 가공 몰드를 얻었다.
실시예 2: 몰드 제조용 혼합물의 제조
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올-디메타크릴레이트와, Irgacure 651의 상품명으로 시판되는 4wt%의 DMPA(=α,α-디메톡시-α-페닐아세토페논)의 혼합물을 제조하였다. 얇은 석영판 내부에 연마된 3mm의 반경을 갖는 구형 홈 내부에 이 혼합물 몇 방울(10-20μL)을 집어넣었다. 3-메타크릴로일옥시프로필 트리메톡시실란(A174)으로 홈을 실란화하였다. 1초 동안 100 그램의 가압력과 7초 동안 600 그램의 가압력을 가해 비구면 양각품을 홈 내부의 재료와 접촉시켰다. 이 7초 동안에, 100mW/cm2의 강도를 사용한 UV광(320-390nm)을 조사하였다. 동일한 과정을 사용하여 두 번째 폴리머층을 적층하였다. 그후, 가공 몰드를 14시간 동안 140℃로 가열한 후 실온으로 냉각시켰다.
실시예 3: 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올-디메타크릴레이트로 제조된 비구면 몰드로부터의 DGEBA의 렌즈 복제
DGEBA와 4.5wt%의 디페닐이오도늄 안티모니헥사플루오로아세네이트와 0.5wt%의 안트라센 혼합물 소량을 연마된 절반부의 구형 볼에 도포하였다. 3-글리시딜옥시프로필 트리메톡시실란(A187)으로 볼을 실란화하였다. 7초 동안 100mW/cm2의 UV광(320-390nm)을 조사하여 광중합을 일으켰다. 그후, 렌즈를 몰드에서 분리한 다음, 110℃에서 8시간 도안 열처리를 하였다. 전체 (렌즈) 복제공정을 수회 반복하고, 몰드와 렌즈의 표면을 육안으로 관찰하였다. 100개의 렌즈의 복제후에, 렌즈와 몰드 표면 모두 열화가 발생하지 않은 것을 관찰하였다. 이들 두가지 표면은 매우 평활한 상태로 유지되었으며, 몰드에서의 렌즈의 분리가 매우 양호하였다.
그후, 반사방지막을 DGEBA 표면에 도포하였다.
실시예 4: 방법 1에 따른 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드의 합성
반응식 1: 방법 1에 따른 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드(화학식 2)의 합성에 대한 반응식
실시예 5: 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥세닐-디알릴에테르(화학식 1)의 합성
50g의 새로 분쇄한 수산화칼륨(0.76몰, 85%)을 150ml의 디메틸설폭사이드로 5분 동안 교반하였다. 그후, 50g의 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올(0.2ml)을 첨가하였다. 5분 동안 교반한 후, 37ml의 알릴브로마이드(0.42몰)를 적하하였다. 밤새도록 교반을 계속하였다. 0.5L의 디에틸에테르와 0.4L의 물을 가하였다. 분리후에, 유기층을 400ml의 물로 2번, 그리고 400ml의 염수로 1번 추출하였다. 황산 마그네슘 상에서 건조시킨 후, 60℃에서 디에틸에테르를 증발시켰다. 이에 따라, 60g의 황색 오일(92%)을 얻었다.
실시예 6: 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드(화학식 2)의 합성
51g의 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥세닐디알릴에테르(화학식 1, 실시예 5에 따라 제조된 것, 0.18몰)를 750ml의 디클로로메탄에 용해시켰다. 이 용액에, 54g의 공업용 3-클로로퍼옥시벤조산(70% 순도, 0.22몰)을 첨가하였다. 밤새도록 교반을 계속하였다. 용액을 여과하고, 100ml의 10% 아황산 나트륨 용액을 가하였다. 발열반응이 일어났다. 분리후에, 디클로로메탄 용액을 400ml의 5% 중탄산나트륨 용액에 서서히 적하하였다. 이산화탄소의 발생이 멈춘 후, 이것을 반복 수행하였다. 500ml의 염수로 추출후에, 용액을 황산 마그네슘 상에서 건조시키고 증발시켰다. 미정제 제품을 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 디클로로메탄)에 의해 정제하여, 34g의 무색 오일을 얻었다(46%).
실시예 7: 방법 2에 따른 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드(화학식 2)의 합성
반응식 2: 방법 2에 따른 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드(화학식 2)의 합성에 대한 반응식
60ml의 디메틸설폭사이드로 20g의 새로 분쇄한 수산화 칼륨(0.3몰, 85%)을 5분간 교반시켰다. 그후, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-1,6-헥산디올 20g(0.4몰)을 첨가하였다. 5분간 교반한 후, 78g의 에피클로로히드린(0.8몰)을 적하하였다. 밤새도록 교반을 계속 수행하였다. 200ml의 디에틸에테르와 150ml의 물을 가하였다. 분리후에, 유기층을 150ml의 물로, 그리고 150ml의 염수로 2회 추출하였다. 황산 마그네슘 상에서 건조한 후에, 디에틸에테르를 증발시켰다. 미정제 제품을 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 디클로로메탄)로 정제하였다. 13.5g의 연한 황색 오일을 얻었다(42%).

Claims (18)

  1. 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 갖는 복수의 몰드 부품들을 갖는 몰드를 사용하고, 중합가능한 재료로 이루어진 몰드 부품들의 적어도 일부를 형성하고, 상기 재료를 중합조건하에서 중합하는 단계를 포함하는 재료의 주조방법에 있어서,
    중합 이전의 출발물질이 다음 일반식을 갖는 중합가능한 화합물인 것을 특징으로 하는 주조방법:
    이때, Z와 Y는 독립적으로 중합가능한 작용기를 표시한다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 중합가능한 작용기들 Z와 Y는 (메타)아크릴산, 옥세탄, 글리시딜에테르, 알릴에테르, 에폭시, 비닐에테르 및 비닐에스테르로 구성된 그룹으로부터 독립적으로 선택되거나 이들의 혼합물이며, Z 또는 Y는, 가교된 폴리머들이 얻어지도록 하는 티올기와 다른 라디칼 중합가능한 모노머들의 조합일 수도 있는 것을 특징으로 하는 주조방법.
  3. 선행하는 청구항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 출발물질은, Y와 Z가 글리시딜에테르기인 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드인 것을 특징으로 하는 주조방법.
  4. 선행하는 청구항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 출발물질은, Y와 Z가 메타크릴레이트기인 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올-디메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 주조방법.
  5. 선행하는 청구항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합가능한 화합물의 F/C 비율(Fluoro-Carbon 비율)이 8/14보다 크거나 같은 것을 특징으로 하는 주조방법.
  6. 선행하는 청구항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 주조 구멍은 그 내부에서 광학부재를 주조하기 위한 형상을 갖는 것을 특징으로 하는 주조방법.
  7. 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 지닌 복수의 몰드 부품들을 갖는 몰드를 사용하고, 중합가능한 재료의 몰드 부품들의 적어도 일부를 형성하는 단계와, 상기 재료를 중합하여 몰드를 형성하는 단계와, 주조 재료의 혼합물로 주조 구멍을 채우는 단계와, 몰드 내부의 상기 주조 재료에 UV광 또는 열을 가하여 주조 재료를 응고시키거나 경화시키는 단계와, 주조품 내부에서 충분한 취성이 생길 때까지 UV광 또는 열 처리를 계속 수행하는 단계와, 제조된 주조품을 몰드에서 분리하는 단계를 포함하며, 상기 몰드가 다음 일반식의 중합가능한 화합물을 중합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 재료의 주조방법:
    이때, Z와 Y는 독립적으로 중합가능한 작용기를 표시한다.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 중합가능한 작용기들 Z와 Y는 (메타)아크릴산, 옥세탄, 글리시딜에테르, 알릴에테르, 에폭시, 비닐에테르 및 비닐에스테르로 구성된 그룹으로부터 독립적으로선택되거나 이들의 혼합물이며, Z 또는 Y는, 가교된 폴리머들이 얻어지도록 하는 티올기와 다른 라디칼 중합가능한 모노머들의 조합일 수도 있는 것을 특징으로 하는 주조방법.
  9. 제 7항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 출발물질은, Y와 Z가 메타크릴레이트기인 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올-디메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 주조방법.
  10. 제 7항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 출발물질은, Y와 Z가 글리시딜에테르기인 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드인 것을 특징으로 하는 주조방법.
  11. 제 7항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합가능한 화합물의 F/C 비율(Fluoro-Carbon 비율)이 8/14보다 크거나 같은 것을 특징으로 하는 주조방법.
  12. 제 7항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 기재된 주조방법에 따라 얻어진 광학부재.
  13. 주조 구멍을 함께 형성하는 주조면들을 지닌 복수의 몰드 부품들을 구비한 광학부재 제조용 몰드에 있어서,
    상기 몰드는, 주성분으로서 상기 일반식의 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물을 중합하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 몰드:
    이때, Z와 Y는 독립적으로 중합가능한 작용기를 표시한다.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 중합가능한 작용기들 Z와 Y는 (메타)아크릴산, 옥세탄, 글리시딜에테르, 알릴에테르, 에폭시, 비닐에테르 및 비닐에스테르로 구성된 그룹으로부터 선택되거나 이들의 혼합물이며, Z 또는 Y는, 가교된 폴리머들이 얻어지도록 하는 티올기와 다른 라디칼 중합가능한 모노머들의 조합일 수도 있는 것을 특징으로 하는 몰드.
  15. 제 13항 내지 제 14항에 있어서,
    상기 출발물질은, Y와 Z가 메타크릴레이트기인 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥산디올-디메타크릴레이트인 것을 특징으로 하는 몰드.
  16. 제 13항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 출발물질은, Y와 Z가 글리시딜에테르기인 2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로 1,6-헥사닐옥시메틸)디에폭시드인 것을 특징으로 하는 몰드.
  17. 제 13항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합가능한 화합물의 F/C 비율(Fluoro-Carbon 비율)이 8/14보다 크거나 같은 것을 특징으로 하는 몰드.
  18. 제 13항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 중합가능한 재료로 제조된 몰드의 형상은 구면 또는 비구면이고, 상기 재료로 제조된 층 두께의 종횡비는 50 정도로 클 수 있는 것을 특징으로 하는 몰드.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7435074B2 (en) * 2004-03-13 2008-10-14 International Business Machines Corporation Method for fabricating dual damascence structures using photo-imprint lithography, methods for fabricating imprint lithography molds for dual damascene structures, materials for imprintable dielectrics and equipment for photo-imprint lithography used in dual damascence patterning

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449522A1 (fr) * 1979-02-20 1980-09-19 Essilor Int Procede de moulage, et moule correspondant, notamment pour moulage de lentilles ophtalmiques en matiere organique
JPS59129295A (ja) * 1983-01-12 1984-07-25 Dainippon Ink & Chem Inc 離型剤
US5204126A (en) * 1990-02-06 1993-04-20 Nanofilm Corporation Mold surfaces with ultra thin release films
EP0591545B1 (en) * 1992-03-30 1997-06-04 Daikin Industries, Ltd. Use of a composition as a mold release agent
JPH06246792A (ja) * 1993-02-24 1994-09-06 Asahi Glass Co Ltd 樹脂成形用金型
DE4319198A1 (de) * 1993-06-09 1994-12-15 Roehm Gmbh Kratzfestbeschichtungsmittel auf Acrylatbasis
JPH08120178A (ja) * 1994-10-21 1996-05-14 Daikin Ind Ltd 離型剤、該離型剤から得られる硬化皮膜および該離型剤を用いた成形方法
EP1159317B1 (en) * 1999-02-18 2005-02-09 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation New biomaterials
EP1192194A1 (en) * 1999-06-22 2002-04-03 Novartis AG Process for the manufacture of moldings

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