KR100749455B1 - 안과용 렌즈 제조용 조성물 및 이를 이용한 안경 렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 캐스팅에 의해 렌즈를 제조하기 위한 조성물을 제공한다. 당해 조성물은 예비성형물 위에 표층(surface) 또는 층(layer)을 캐스팅시킴으로써 안과용 렌즈를 제조하는 데 유용하다.
안과용 렌즈, 예비성형물, 안경 렌즈, 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 캐스팅
Description
본 발명은 안과용 렌즈에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 캐스팅에 의해 렌즈를 제조하기 위한 조성물을 제공한다.
비정시안(非正視眼)을 교정하기 위한 안경 렌즈의 사용은 익히 공지되어 있다. 예를 들면, 다초점 렌즈(예: 누진 부가 렌즈)가 노안의 치료에 사용된다. 안과용 렌즈를 제조하는 많은 방법이 공지되어 있다. 이들 방법은 반가공 렌즈 블랭크가 생성되도록 캐스팅시키고, 계속해서 블랭크를 연마 및 절삭하여 렌즈를 성형시키는 방법, 완전한 렌즈로 되도록 캐스팅시키는 방법 및 광학적 웨이퍼 또는 광학적 예비성형물 위에 표층(surface)을 캐스팅시켜 렌즈를 성형시키는 방법을 포함한다.
광학적 예비성형물 위에 표층을 캐스팅시키는 것은 전체 규정 범위의 렌즈를 제조하는 데에 요구되는 금형의 수를 감소시킬 수 있다는 점에서 유리하다. 그러나, 완전한 렌즈로 되도록 캐스팅하는 데 사용하기 위한 공지된 수지는 예비성형물 위에 표층을 캐스팅시키는 데는 부적합할 수 있다. 예를 들면, 예비성형물 위에 캐스팅시키 데 사용되는 수지는 예비성형물에 부착되어야 한다. 또한, 캐스트 층의 수축이 문제이다. 따라서, 본 발명은 예비성형물 위에 표층을 캐스팅시켜 렌즈를 성형시키는 데에 유용한 조성물을 제공한다.
본 발명은 다초점 안경 렌즈(예: 누진 부가 렌즈)를 포함한 안과용 렌즈의 제조용 조성물 뿐만 아니라 본 발명의 조성물의 사용방법을 제공한다. 당해 조성물은 예비성형물 위에 표층을 캐스팅시킴으로써 안과용 렌즈를 제조하는 데 유용하다. "광학적 예비성형물" 또는 "예비성형물"이란 광을 굴절시킬 수 있는 광학적으로 투명한 제품을 의미하며, 이 제품은 안경 렌즈의 제조에 사용하기에 적합하다. 바람직하게는 본 발명의 조성물을 사용하여 성형된 렌즈는 안경 렌즈, 더욱 바람직하게는 다초점 렌즈, 가장 바람직하게는 누진 부가 렌즈이다.
한 양태에 있어서, 본 발명은 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 에톡시화되지 않은 비스페놀 A 디아크릴레이트, 프로폭시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 에폭시 아크릴레이트 또는 이들의 혼합물 약 50 내지 약 80중량%, 벤질 아크릴레이트 약 5 내지 약 40중량%, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트 또는 이들의 혼합물 약 0 내지 30중량% 및 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 에톡시화 또는 프로폭시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 에톡시화 또는 프로폭시화 글리세롤 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 또는 이들의 배합물 약 0 내지 약 15중량%를 포함하고, 필수적으로 이로 구성되고, 이로 이루어진 조성물을 제공한다. 상응하는 메타크릴레이트 또는 스티릴 유도체는 열거된 아크릴레이트 대신 사용될 수 있지만, 아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라, 본 발명의 조성물이 렌즈 둘레의 면치기(edging) 및 그루빙(grooving)과 같은 가공에 의해 부과될 수 있는 응력하에 변형을 일으키지 않는 충분히 높은 모듈러스를 갖는 캐스트 층을 제공할 수 있다는 것이 밝혀졌다. 또한, 캐스트 층은, 층이 극한 환경에서도 치수 안정성을 유지하도록 실온을 초과하는 유리 전이 온도("Tg")를 갖는다. 또한, 캐스트 층이 캐스팅된 표면에 대한 캐스팅 층의 부착력이, 캐스트 층을 렌즈를 면치기하고 렌즈 프레임에 끼워 넣을 때 캐스트 층이 표층 박리를 견디기에 충분하다. 마지막으로, 캐스트 층은 또한 경화된 상태에서 약 1.55 및 약 1.56의 굴절률을 나타낸다.
바람직하게는 에폭시화 비스페놀 A 성분은 화학식
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적합한 에톡시화 비스페놀 A 성분은 시판중이다. 본 발명의 조성물에 있어서, 에톡시화 비스페놀 A의 중량 비율은 수지 조성물의 총 중량의 약 50 내지 약 80중량%, 바람직하게는 약 55 내지 약 65중량%일 수 있다. 바람직하게는, 비스페놀 A 디아크릴레이트에 대한 에톡시화도는 약 6 이하이다. 에톡시화 비스페놀 A의 혼합물이 또한 사용될 수 있지만, 단 혼합물의 약 80중량% 이상이 4 또는 5 이상의 에톡실레이트 단위를 가져야 한다.
본 발명에 따라, 비교적 단쇄인 비스페놀 A 성분을 사용함으로써 고 굴절률을 갖는 경화된 중합체가 생성된다는 것이 밝혀졌다. 또한, 캐스트 층 속에 단쇄인 비스페놀 A 성분을 약 50중량% 이상 사용하면 캐스트 층의 Tg가 실온보다 약 15℃ 이상 높아 지게 되고, 약 1500MPa를 초과하는 모듈러스를 갖도록 보장된다.
벤질 아크릴레이트는 수지 조성물의 총 중량의 약 5 내지 약 40중량%, 바람직하게는 약 10 내지 약 30중량%의 중량 비율로 본 발명의 조성물에 사용되는 것이 바람직하다. 본 발명에 따라, 페녹시 에틸 아크릴레이트보다 우선적으로 벤질 아크릴레이트가 선택되는 것이 바람직하다고 밝혀졌는데, 이는 제형 속의 높은 에톡시화도로 인해, 시간이 지남에 따라 캐스트 층이 산화되어 황변되기 쉽기 때문이다.
테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트는 약 0 내지 약 30중량%, 바람직하게는 약 2 내지 약 30중량%, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 약 15중량%의 양으로 사용되는 것이 바람직하다. 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트는 또한 약 0 내지 약 15중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 8중량%, 더욱 바람직하게는 약 2 내지 약 8중량%의 중량 비율로 본 발명의 조성물에 사용되는 것이 바람직하다. 각각의 이들 성분들은 시판중이다.
당해 기술분야의 숙련가는 본 발명의 조성물의 경화가 이들로 제한되는 것은 아니지만, 자외선, 열, 마이크로파 및 적외선 경화를 단독으로 또는 조합하여 포함하는 임의의 적당한 경화 방법에 의해 수행될 수 있음을 인지할 것이다. 고강도 자외선 및 저강도 자외선 둘 다를 사용하는 자외선 경화가 사용되는 것이 바람직하다. 따라서, 바람직한 양태에 있어서, 본 발명은, 금형 어셈블리(mold assembly)와 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트 약 50 내지 약 80중량%, 벤질 아크릴레이트 약 5 내지 약 40중량%, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트 약 0 내지 약 30중량% 및 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 약 0 내지 약 15중량%를 포함하고, 필수적으로 이로 구성되고, 이로 이루어지는 조성물을, 당해 조성물의 반응성 그룹의 약 50% 이상을 전환시키기에 적합한 조건하에, 저강도 자외선에 노출시키는 단계(a) 및 후속적으로, 조성물의 경화를 완결시키기에 적합한 조건하에 당해 조성물을 고강도 자외선에 노출시키는 단계(b)를 포함하고, 필수적으로 이들 단계로 구성되고, 이들 단계로 이루어진, 렌즈의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 방법의 제1 단계에서, 금형 어셈블리는 저강도 자외선에 노출된다. 본 발명의 목적상, 저강도 자외선은 강도가 약 0.5 내지 약 50mW/cm2, 바람직하게는 약 1 내지 약 5mW/cm2이다. 본 발명의 방법의 제1 단계를 수행하는 데 적합한 파장은 약 300 내지 약 450nm, 바람직하게는 약 360 내지 약 400nm이다. 저강도 노출은 바람직하게는, 가능한 한 낮은 중합 속도를 유지하면서(이 속도는 바람직하지 않은 수축에 의해 유도되는 결함이 방지되는 속도이다), 캐스트 조성물의 반응성 그룹의 약 50% 이상을 전환시키기에 적합한 파장 및 시간 조건하에 수행된다. 당해 기술분야의 숙련가는, 이 속도가, 이들로 제한되지는 않지만, 사용된 조성물 및 캐스트 층의 두께를 포함하는 다수의 인자에 의해 좌우됨을 인지할 것이다. 낮은 중합 속도의 유지는 저강도 자외선 및 임의로, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 1중량% 이하의 광개시제 농도의 사용, 저강도 노출 주기에 비노출 기간의 도입 및 이들의 조합 중의 하나 이상을 사용함으로써 달성된다.
저강도 노출 시간은 예비성형물 위에 캐스팅되는 조성물, 사용된 개시제의 종류 및 양, 캐스트 조성물 점도, 반응성 그룹의 특성, 캐스팅되는 층의 두께 및 자외선의 강도에 의해 좌우된다. 일반적으로, 총 노출 시간은 약 5초 내지 약 300초, 바람직하게는 약 60초 내지 약 120초이다.
저강도 노출은 바람직하게는 1단계로 수행된다. 그러나, 몇몇 렌즈 어셈블리는, 각각의 저강도 노출 사이에 약 5 내지 약 60초의 자외선에 대한 비노출 시간이 사용되는 2단계 이상으로 저강도 노출을 수행할 필요가 있을 수 있다. 바람직하게는, 약 30 내지 약 60초의 노출 시간과 약 5 내지 약 60초의 비노출 시간이 교대로 사용된다.
저강도 노출의 종결에 이어서, 금형 어셈블리는 캐스트 조성물의 경화를 완결시키기에 적합한 조건하에 고강도 자외선에 노출된다. 이 단계에 대한 자외선의 강도는 약 50 내지 약 2000mW/cm2, 바람직하게는 500 내지 약 1500mW/cm2일 수 있다. 노출이 수행되는 파장은 저강도 노출을 수행하는 데에 사용되는 것과 동일할 수 있으며, 바람직하게는 동일하다. 저강도 노출 시간에 대해 결정적인 동일한 인자가 고강도 노출 시간에도 결정적이다. 일반적으로, 노출 시간은 약 3초 내지 약 60초, 바람직하게는 약 5초 내지 약 15초이다. 고강도 노출은 단일의 연속 노출로서 수행할 수 있으며, 또한 바람직하기도 하다. 그러나 고강도 노출을 자외선 노출 기간과 비노출 기간을 교대로 사용하여 수행할 수도 있다.
저강도 및 고강도 중합 단계는 주위 온도 및 주위 압력하에서 수행할 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 열피복되며, 중합 방법은 대략 경화된 조성물의 유리 전이 온도, Tg 이상에서 수행된다. "열피복"이란 조성물이 캐스팅 전에 대략 이의 Tg로 가열됨을 의미한다. 가열은 이들로 제한되지는 않지만, 오븐, 열 순환기 또는 이들의 병용을 포함하는 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다. 바람직한 온도에서의 중합은 또한, 이로 제한되지는 않지만, 강제 통풍을 사용하여 경화 챔버를 바람직한 온도로 유지시키는 것을 포함하는 임의의 편리한 수단에 의해 달성된다.
저강도 및 고강도 자외선 노출은 금형 어셈블리를 통한 광의 균일한 분배를 허용하는 방식으로 수행될 수 있다. 편리하고 바람직한 방식은 금형 어셈블리 아래에 자외선 광원을 배치함으로써 금형 어셈블리를 자외선에 노출시키는 것이다. 저강도 자외선 광원은 이로 제한되지는 않지만, 수은 및 크세논 아크 램프, 형광형 벌브 등 및 이들의 병용을 포함한다. 고강도 자외선 광원은 이들로 제한되지는 않지만, 수은, 크세논 및 수은-크세논 아크 램프, 퓨전(FUSION™) 마이크로파 강열 램프 등 및 이들의 병용을 포함한다. 본 발명에 사용되는 자외선에 적합한 광원은 시판중이다.
금형 어셈블리는 하나 이상의 반금형, 광학적 예비성형물 및 캐스트 조성물로 이루어진다. 사용되는 반금형(들)은 이로 제한되지는 않지만, 유리 또는 플라스틱을 포함하는 임의의 적합한 물질로부터 제조된다. 금형 어셈블리에 사용되는 광학적 예비성형물은 이들로 제한되지는 않지만, 폴리카보네이트(예: 비스페놀 A 폴리카보네이트), 알릴 디글리콜 카보네이트(예: 디에틸렌 글리콜 비스알릴 카보네이트(CR-39™)), 알릴 에스테르(예: 트리알릴 시아누레이트, 트리알릴 포스페이트 및 트리알릴 시트레이트), 아크릴 에스테르, 아크릴레이트, 메타크릴레이트(예: 메틸-, 에틸- 및 부틸 메타크릴레이트 및 아크릴레이트), 스티렌, 폴리에스테르, 폴리에테르 포스핀 옥사이드 등 및 이들의 배합물을 포함하는 임의의 적합한 물질로부터 제조될 수 있다. 예비성형물은 이들로 제한되지는 않지만, 사출 성형, 사출-압착 성형, 열성형 및 캐스팅 등을 포함하는 임의의 편리한 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 유용한 개시제는 이들로 제한되지는 않지만, 열개시제, 광개시제 및 이들의 혼합물을 포함하는 선택된 중합 방법으로 캐스트 수지의 중합을 개시할 수 있는 것이다. 바람직하게는 광개시제가 선택된다. 적합한 개시제는 이들로 제한되지는 않지만, 유리 라디칼 생성 광개시제, 광양이온성 개시제, 광염기 개시제 및 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 유리 라디칼 생성 개시제는 이들로 제한되지는 않지만, 메틸 벤조일 포르메이트; 이들로 제한되지는 않지만, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,2-디-2급-부톡시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐-아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐-아세토페논, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤조인, 벤질, 벤질 디메틸 케탈, 벤질 디설파이드, 2,2-디하이드록시벤조페논, 벤질리덴아세토페논, 벤조페논 및 아세토페논을 포함하는 방향족 케톤; 2,4,6-트리메틸벤조일디페노일포스핀 옥사이드 등 및 이들의 배합물을 포함한다. 적합한 유리 라디칼 생성 개시제는 시판중이거나 이들의 제조방법이 공지되어 있다.
사용되는 개시제의 양은 선택된 개시제의 종류 뿐만 아니라 사용되는 조성물 제형에 의해 좌우된다. 통상적으로, 개시제의 양은 중합을 개시시키기에 유효한 양으로, 수지 제형의 중량을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 5중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 1중량%이다. 적합한 개시제 이외에, 본 발명의 조성물은 이들로 제한되지는 않지만, 가교결합제, 점도 조절제 등 및 이들의 배합물을 포함하는 임의의 바람직한 첨가제를 포함할 수 있다.
캐스트 조성물의 점도는 25℃에서 브룩필드(Brookfield) 점도계로 측정하여 약 5 내지 약 500cP, 바람직하게는 약 300cP 미만, 더욱 바람직하게는 약 5 내지 약 300cP, 가장 바람직하게는 약 5 내지 약 100cP일 수 있다. 당해 기술분야의 숙련가는 일관능성 및 다관능성 단량체의 중량 비율이 목적하는 점도를 수득하도록 조절되어야 함을 인지할 것이다.
또한, 사용되는 경화된 조성물의 유리 전이 온도 또는 Tg는 바람직하게는 약 45℃ 이상이다. 당해 기술분야의 숙련가는 경화된 조성물의 Tg가 광학적 예비성형 물을 성형시키는 데 사용된 물질의 Tg와 그다지 상이하지 않음을, 바람직하게는 차이가 약 1 내지 약 10℃ 이상 나지 않음을 인지할 것이다. 바람직하게는, 경화된 조성물의 Tg와 광학적 예비성형물 재료의 Tg는 실질적으로 동일하다. 또한, 당해 기술분야의 숙련가는 목적하는 경화된 조성물의 Tg가 단량체 및 이의 농도의 선택에 의해 성취될 수 있음을 인지할 것이다.
선택된 단량체는 조성물 100g당 약 0.4 내지 약 0.6당량의 반응성 그룹을 가질 수 있다. 바람직하게는, 사용되는 단량체 혼합물은 조성물 100g당 약 0.4 내지 약 0.6당량의 반응성 그룹을 함유한다. 캐스트 조성물의 양은 표층을 형성시키기에 유효한 양이며, 이 양은 선택된 조성물, 형성되는 목적하는 표층의 파라미터, 및 조성물이 캐스팅되는 표층의 크기 및 형상에 의해 좌우된다. 통상적으로, 사용되는 조성물의 양은 약 2 내지 약 20g이다.
예비성형물 위에 캐스트 조성물을 캐스팅시켜 표층(들)을 형성시키는 것은 임의의 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다. 예비성형물의 하나 이상의 표층을 캐스팅시키는 데 적합한 방법은 본원에서 전체적으로 참조로 인용된, 미국 특허 제5,147,585호, 제5,178,800호, 제5,219,497호, 제5,316,702호, 제5,358,672호, 제5,480,600호, 제5,512,371호, 제5,531,940호, 제5,702,819호, 제5,793,465호, 제5,859,685호, 제5,861,934호 및 제5,907,386호에 기술되어 있다.
일반적으로, 캐스트 조성물은 임의의 편리한 수단을 사용하여, 예를 들어, 용량형 펌프(displacement pump)를 사용하여 금형 어셈블리에 분배된다. 바람직하게는, 금형 어셈블리는 하나의 반금형 및 광학적 예비성형물로 구성되며, 예비성형 물은 제2 반금형으로 작용한다. 캐스트 조성물은 경화되는 경우, 예비성형물 위에, 볼록한 표층 및 오목한 표층 중의 하나 또는 둘 다, 바람직하게는 볼록한 표층을 형성시키도록 분배될 수 있다. 바람직하게는, 반금형을 배치하고, 캐스트 조성물을 반금형의 표면에 분배시킨 다음, 예비성형물을 캐스트 조성물 위에 배치함으로써 예비성형물을 캐스트 조성물과 접촉시킨다. 일단 반금형 및 예비성형물이 목적하는 대로 배치되면, 추가의 캐스트 조성물이 금형 어셈블리에 분배되어 기포 및 공극의 제거를 확실히 할 수 있다.
바람직하게는, 사용되는 반금형(들)은 광학적 예비성형물보다 직경이 크다. 이로써, 가스켓, 밀봉 링 또는 유사한 장치를 사용하지 않으면서 캐스트 조성물을 내장할 수 있다. 캐스트 조성물 및 반금형과 접촉하는 예비성형물 표면의 곡률 반경이 반금형보다 작은 경우, 이격 수단(spacing means)의 사용이 필수적일 수 있다. "이격 수단"이란 반금형 표면 및 캐스팅 조성물과 접촉하는 광학적 예비성형물 표면 사이에 목적하는 거리를 유지시키는 데에 사용하기에 적합한 임의의 장치를 의미한다. 이격 수단으로서 사용하기 위한 예시적 장치는 이들로 제한되지는 않지만, 테이프, 가스켓 및 O-링 등을 포함한다.
임의로, 및 바람직하게는 금형 어셈블리의 해체 후에, 렌즈를 중합 공정으로 인한 응력을 해제하기에 적합한 시간 및 온도에서 가열한다. 가열은 이들로 제한되지는 않지만, 열, 적외선 또는 마이크로파 에너지의 사용 또는 이들의 병용을 포함하는 임의의 편리한 방법에 의해 수행할 수 있다. 바람직하게는, 렌즈는 열 에너지를 사용하여 약 1 내지 약 30분, 바람직하게는 약 5 내지 약 15분 동안 약 50 내지 약 125℃, 바람직하게는 약 80 내지 약 110℃에서 가열된다.
본 발명은 다음의 비제한적 실시예를 검토함으로써 명백해진다.
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실시예 1 내지 18
본 발명의 조성물 및 제조방법을 사용하여 렌즈를 성형시키는데 다음 과정을 사용하였다. 다음의 제형, 즉 SRTM 285-테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트; SRTM 349 에톡시화 비스페닐 A 디아크릴레이트(3mole); SRTM 399 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 IRGACURETM 184 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤을 갖는 캐스팅 조성물이 사용되었다. 중량 비율은 표에 기재되어 있다. 각각의 캐스트 조성물 약 3.0g을 직경이 81mm인 유리 금형의 오목면에 분배시켰다. 70mm 폴리카보네이트 광학적 예비성형물을 캐스트 조성물 위에 놓고, 추가의 캐스트 조성물을 피펫을 사용하여 분배시켜 기포 또는 공극이 유리 금형 및 예비성형물 사이에 존재하지 않도록 하였다.
자외선 광원은 유리 금형 아래에 배치하였다. 캐스트 조성물을 이후에 약 2.5mW/cm2의 강도 및 약 300 내지 380nm의 자외선에 2분 동안 노출시키고, 계속해서 약 700mW/cm2의 강도 및 300 내지 380nm의 자외선에 18초 동안 노출시켰다. 캐스트 조성물 및 예비성형물로부터 성형된 렌즈를 금형으로부터 손으로 꺼내어 10분 동안 100℃ 대류 오븐 내에서 베이킹시켰다.
Claims (22)
- 에톡시화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트 50 내지 80중량%,벤질 (메트)아크릴레이트 5 내지 40중량%,테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트 2 내지 30중량%, 및디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 0.5 내지 8중량%를 포함하는 조성물.
- 제2항에 있어서,에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트가 55 내지 65중량%의 양으로 존재하는 조성물.
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- 제2항에 있어서,벤질 아크릴레이트가 약 10 내지 약 30중량%의 양으로 사용되고, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트가 약 5 내지 약 15중량%의 양으로 사용되며, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트가 약 2 내지 약 8중량%의 양으로 사용되는 조성물.
- 예비성형물과 제1항 내지 제3항 또는 제5항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 층을 포함하는 안경 렌즈.
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