KR20040081464A - 발수 발유제 수성 분산액 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 (A) 불소 함유 중합체, 및 (B) 양이온계 계면 활성제와 하기 화학식 I로 표시되는 비이온계 계면 활성제를 필수 성분으로 하는 계면 활성제를 함유하는 발수 발유제 수성 분산액은 기계적 충격에 의해 손상되지 않고, 옷감 오염을 일으키지 않는다.
<화학식 I>
식 중, R1은 주쇄의 탄소수가 5 이상이고, 측쇄의 탄소수가 3 이상인 분지 알킬기 또는 알케닐기이고, a는 3 이상의 정수이며, b는 10 내지 30의 정수이다.

Description

발수 발유제 수성 분산액{Aqueous Water-and-Oil Repellant Dispersion}
퍼플루오로알킬기 또는 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산기 또는 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 중합체가 섬유 직물의 발수 발유제로서 유용하다는 것은 알려져 있으며, 특히 상기 중합체를 유화제에 의해 수성 매체 중에 분산시킨 수성 분산액이 공업적으로 널리 사용되고 있다.
그러나, 종래의 일반적인 수성 분산액을 희석시켜 조합되는 발수 발유제 가공욕에서는, 처리되는 옷감이 처리욕에 들어갈 때 또는 나올 때 받는 기계적 충격에 의해 분산액이 손상되어 중합체의 응집 덩어리가 발생한다. 이 응집 덩어리가 옷감 상에 부착되어 옷감이 오염된다는 문제가 종종 발생하였다.
일본 특허 공개 2000-282016호 공보 및 일본 특허 공개 2001-98033호 공보에는, 발수 발유제 조성물의 비이온계 계면 활성제로서 RO[CH2CH(CH3)O]a-(CH2CH2O)bH를 사용하는 것이 개시되어 있다. 이들 문헌은 R은 직쇄상 구조 또는 분지상 구조의탄소수 8 이상의 알킬기 또는 알케닐기라는 것을 기재하고 있다. 그러나, R이 직쇄상 알킬기이거나, 측쇄의 탄소수가 2 이하인 분지상 알킬기인 경우에는, 중합체 분산액의 희석액의 충격 안정성이 좋지 않다. 따라서, 바람직하지 않은 응집 덩어리가 발생하여 발수 발유성도 손상시킨다는 문제가 발생한다.
본 발명은 발수 발유제 수성 분산액에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 양이온계 계면 활성제 및 비이온계 계면 활성제의 존재하에 불소 함유 중합체를 분산시켜 이루어지는 발수 발유제 수성 분산액에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 수성 분산액의 희석액이 발수 발유제 가공욕에서 옷감으로부터 받는 기계적 충격에 의해 손상되지 않고, 따라서 옷감 오염을 일으키지 않는 발수 발유제 수성 분산액을 제공하는 데 있다.
따라서, 원래의 성능인 발수 발유성도 손상되지 않으며, 우수한 성능을 얻을 수 있다.
본 발명은,
(A) 퍼플루오로알킬기 또는 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산기 또는 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물 중 1종 이상의 단독중합체 또는 공중합체, 또는 이들과 공중합 가능한 중합성 화합물과의 공중합체, 및 (B) 양이온계 계면 활성제와 하기 화학식 I로 표시되는 비이온계 계면 활성제를 필수 성분으로 하는 계면 활성제를 함유하는 발수 발유제 수성 분산액을 제공한다.
식 중, R1은 주쇄의 탄소수가 5 이상이고, 측쇄의 탄소수가 3 이상인 분지알킬기 또는 알케닐기이고, a는 3 이상의 정수이며, b는 10 내지 30의 정수이다.
본 발명의 발수 발유제 수성 분산액을 물 및(또는) 유기 용제로 희석한 희석액은 충격 안정성이 우수하다.
본 발명은 발수 발유제 수성 분산액을 사용하는 섬유 제품의 가공 방법, 및 발수 발유제 수성 분산액을 적용한 섬유 제품도 제공한다.
<발명의 상세한 설명>
[중합체 (A)]
중합체 (A)는 단독중합체 또는 공중합체이다.
중합체 (A)에 있어서, 퍼플루오로알킬기 또는 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산기 또는 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물과 공중합 가능한 다른 중합성 화합물의 공중합체의 경우에는, 전자가 공중합체 중 25 중량％ 이상이고, 바람직하게는 40 중량％ 이상이다.
퍼플루오로알킬기 또는 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산기 또는 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 예로서 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
식 중, Rf는 탄소수 3 내지 21의 퍼플루오로알킬기 또는 퍼플루오로알케닐기이고, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고, R3은 수소 또는 메틸기이며, Ar은 치환기를 가질 수도 있는 아릴기이고, n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
더욱 구체적으로는,
을 예시할 수 있다.
다른 공중합 가능한 중합성 화합물에는 여러가지가 있지만, 예를 들면
(1) 아크릴산 및 메타크릴산 및 이들의 메틸, 에틸, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 프로필, 2-에틸헥실, 헥실, 데실, 라우릴, 스테아릴, 이소보르닐, β-히드록시에틸, 글리시딜에스테르, 페닐, 벤질, 4-시아노페닐에스테르류, (2) 아세트산, 프로피온산, 카프릴산, 라우릴산, 스테아르산 등의 지방산의 비닐에스테르류, (3) 스티렌, α-메틸스티렌, p-메틸스티렌 등의 스티렌계 화합물, (4) 불화 비닐, 염화 비닐, 브롬화 비닐, 불화 비닐리덴, 염화 비닐리덴 등의 할로겐화 비닐 또는 비닐리덴 화합물류, (5) 헵탄산 알릴, 카프릴산 알릴, 카프로산 알릴 등의 지방족 알릴에스테르류, (6) 비닐메틸케톤, 비닐에틸케톤 등의 비닐알킬케톤류, (7) N-메틸아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드 등의 아크릴아미드류 및 (8) 2,3-디클로로-1,3-부타디엔, 이소프렌 등의 디엔류 등을 들 수 있다.
[계면 활성제 (B)]
계면 활성제 (B)는 (B-1) 양이온계 계면 활성제와, (B-2) 비이온계 계면 활성제를 포함한다.
양이온계 계면 활성제 (B-1)에는 도데실트리메틸암모늄아세테이트, 트리메틸테트라데실암모늄클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄브로마이드, 트리메틸옥타데실암모늄클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄클로라이드, (도데실메틸벤질)트리메틸암모늄클로라이드, 디도데실디메틸암모늄클로라이드, 디옥타데실디메틸암모늄클로라이드, 벤질도데실디메틸암모늄클로라이드, 벤질테트라데실디메틸암모늄클로라이드, 벤질옥타데실디메틸암모늄클로라이드, 메틸도데실디(히드로폴리옥시에틸렌)암모늄클로라이드, 벤질도데실디(히드로폴리옥시에틸렌)암모늄클로라이드, N-[2-(디에틸아미노)에틸]올레아미드 염산염이 포함된다.
비이온계 계면 활성제 (B-2)는 하기 화학식 I로 표시되는 화합물이다.
<화학식 I>
식 중, R1은 주쇄의 탄소수가 5 이상이고, 측쇄의 탄소수가 3 이상인 분지 알킬기 또는 알케닐기이고, a는 3 이상의 정수이며, b는 10 내지 30의 정수이다.
화학식 I의 R1에서 측쇄가 알킬기이고, 측쇄의 수가 3 이상, 예를 들면 4 이상인 것이 바람직하다. 측쇄 알킬기는 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 특히 메틸일 수 있다. R1의 탄소수는 10 이상인 것이 바람직하다. R1의 탄소수의 상한은 50, 예를들면 30일 수 있다.
화학식 I에서의 R1이 측쇄 메틸기를 4개 갖는 탄소수 13의 이소트리데실기, 즉, 또는 측쇄 메틸기를 6개 갖는 탄소수 13의 이소트리데실기, 즉또는, 또는 측쇄 에틸기를 3개 갖는 탄소수 13의 이소트리데실기, 즉인 것이 특히 바람직하다.
비이온계 계면 활성제로서는, 비이온계 계면 활성제 (B-2) 이외의 일반적인 비이온계 계면 활성제 (B-3)을 병용할 수도 있다.
일반적인 비이온계 계면 활성제 (B-3)으로서는, 예를 들면 에틸렌옥시드와 헥실페놀, 이소옥틸페놀, 헥사데칸올, 올레산, 알칸(C12-16)티올, 소르비탄 모노지방산(C7-19) 또는 알킬(C12-18)아민 등과의 축합 생성물을 들 수 있다.
비이온계 계면 활성제 (B-3)의 양은, 비이온계 계면 활성제 (B-2) 100 중량부당 100 중량부 이하, 예를 들면 50 중량부 이하인 것이 바람직하다.
양이온계 계면 활성제 (B-1)과 비이온계 계면 활성제 (B-2) 및 (B-3)의 중량비는 0.5:9.5 내지 5:5, 예를 들면 1:9 내지 4:6일 수 있다.
계면 활성제 (B)의 양은 중합체 (A) 100 중량부당 3 내지 30 중량부, 예를 들면 5 내지 20 중량부일 수 있다.
[유기 용제]
본 발명의 발수 발유제 수성 분산액은 유기 용제를 함유할 수도, 또는 함유하지 않을 수도 있다. 유기 용제의 예로서는 기존의 수용성인 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 분산액을 제조하기 위해서는, 계면 활성제 (B)의 존재하에 중합성 화합물을 필요에 따라 유기 용제를 첨가한 수중에서 유화 중합하여 중합체 (A)의 유탁액을 얻는다. 필요에 따라 유탁액에 물 및(또는) 계면 활성제를 첨가하여 발수 발유제 수성 분산액을 얻는다. 발수 발유제 수성 분산액의 중합체 농도는, 예를 들면 0.1 내지 50 중량％이다.
본 발명의 분산액을 적용하는 적당한 기체는 필름, 섬유, 실, 직포, 카페트, 및 천연 중합체 물질이나 변성된 천연 중합체 물질, 합성 중합체 물질로부터 얻어진 필라멘트, 섬유 또는 실로 만들어진 제품이다. 기체는 섬유, 실 또는 천의 형태인 섬유 제품이 바람직하다.
본 발명의 분산액을 기체에 적용하기 위해서는 도포, 침지, 블로잉, 패딩, 롤 피복 또는 이들 방법을 조합한 것이 바람직하다. 예를 들면, 욕의 고형분량을 0.1 내지 10 중량％로 함으로써 패드욕으로서 사용한다. 기체를 이 욕에서 패딩하고, 이어서 보통 조임 롤로 과잉의 액체를 제거하여 건조 흡수량(기체 상의 건조 중합체의 중량)이 기체의 약 0.01 내지 1 중량％가 되도록 한다. 이어서, 처리 기체를 100 내지 200 ℃로 가열하는 것이 바람직하다.
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
특성은 다음과 같이 하여 측정하였다.
발수 발유성
중합체 분산액을 고형분 농도가 0.08 중량％가 되도록 물로 희석하여 처리액을 제조한다. 폴리에스테르 천을 처리액에 침지하고, 망글로 조여 웨트 픽업 65 ％로 하여 100 ℃에서 2 분간 건조하고, 160 ℃에서 1 분간 열처리한 후, 처리한 천의 발수 발유성을 평가하였다.
발수성은 JIS-L-1092의 분무법에 의한 발수성 No.(하기 표 1 참조)로서 나타내었다.
발유성은 AATCC-TM118에 의해 하기 표 2에 나타낸 시험 용액을 시험 천 상에 2 군데 떨어뜨려 30 초 후의 침투 상태를 관찰하고, 침지를 나타내지 않은 시험 용액이 제공하는 발유성의 최고점을 발유성이라고 하였다.
기계적 안정성
수성 분산액을 수돗물에 의해 고형분 농도 0.2 중량％로 희석하고, 이것을 호모믹서로 3,000 rpm×10 분 교반하여 발생한 찌꺼기를 흑색 면포에 여과하였다.
○: 찌꺼기가 전혀 없음
△: 찌꺼기가 조금 있음
×: 찌꺼기가 많음
화학적 안정성
수성 분산액을 수돗물에 의해 고형분 농도 0.6 중량％로 희석하고, 여기에 나일론용 FIX제 0.03 중량％를 첨가하여 잘 혼합해서 응집물 발생을 관찰하였다.
○: 응집물이 전혀 발생하지 않음
△: 응집물이 약간 발생함
×: 응집물이 다량 발생함
저장 안정성
수성 분산액(고형분 30 중량％)을 40 ℃에서 1 개월간 보존하여 침강 발생을 관찰하였다.
○: 침강이 전혀 없음
△: 침강이 약간 있음
×: 침강이 많이 있음
<실시예 1>
CnF2n+1CH2CH2OCOCH=CH2(n=6, 8, 10, 12, 14; n의 평균은 8임)(FA)(100 g), 스테아릴아크릴레이트(StA)(45 g), N-메틸올아크릴아미드(N-MAM)(5 g), 트리메틸옥타데실암모늄클로라이드(TMOAC)(3 g), 폴리옥시프로필렌폴리옥시에틸렌 이소트리데실에테르(POPPOE-ITDE)(12 g), 트리프로필렌글리콜(TPG)(40 g), 및 순수한 물(200 g)을 60 ℃에서 15 분간 교반하였다.
이어서, 50 내지 60 ℃로 유지하면서 고우린사 제조의 고압 유화기(처리 능력: 0.4 ℓ/분)를 사용하여 400 kg/cm2로 10 분간 유화하였다.
이어서, 1 ℓ의 오토클레이브에 옮겨 질소 치환한 후 V-50(0.75 g)을 첨가하고, 교반하면서 60 ℃에서 5 시간 중합하여 발수 발유제 수성 분산액을 제조하였다.
발수 발유제 수성 분산액에 대하여 발수 발유성, 기계적 안정성, 화학적 안정성을 평가하였다. 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
<실시예 2>
하기 표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 1에서의 단량체의 종류, 양이온계 계면 활성제의 종류, 비이온계 계면 활성제의 종류 및 유기 용제의 종류와 양을 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조작하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
<실시예 3>
FA(100 g), 2-에틸헥실메타크릴레이트(2EHMA)(7 g), N-MAM(3 g), 벤질옥타데실디메틸암모늄클로라이드(BODMAC)(5 g), POPPOE-ITDE(10 g), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(DPGMME)(30 g), 및 순수한 물(200 g)을 60 ℃에서 15 분간 교반하였다.
이어서, 50 내지 60 ℃로 유지하면서 고우린사 제조의 고압 유화기(처리 능력: 0.4 ℓ/분)를 사용하여 400 kg/cm2로 10 분간 유화하였다.
이어서, 1 ℓ의 오토클레이브에 옮겨 질소 치환한 후 VCl(40 g)을 압입한 후, V-50(0.75 g)을 첨가하고 교반하면서 60 ℃에서 10 시간 중합하여 발수 발유제 수성 분산액을 제조하였다. 발수 발유제 수성 분산액에 대하여 발수 발유성, 기계적 안정성, 화학적 안정성을 평가하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
<실시예 4>
표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 3에서의 단량체의 종류, 양이온계 계면 활성제의 종류, 비이온계 계면 활성제의 종류 및 유기 용제의 종류와 양을 바꾼 것 이외에는 실시예 3과 동일하게 조작하였다. 결과를 표 4에 나타내었다.
<비교예 1>
POPPOE-ITDE 대신에 폴리옥시에틸렌라우릴에테르(POE-LE)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다.
<비교예 2>
TMOAC를 사용하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작을 행하였다.
<비교예 3>
POPPOE-ITDE 대신에 폴리옥시에틸렌 소르비탄모노올레에이트(POE-SMO)를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 조작을 행하였다.
<비교예 4>
POPPOE-ITDE 대신에 폴리옥시프로필렌폴리옥시에틸렌 세틸에테르(POPPOE-CE)를 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 조작을 행하였다.
실시예에서의 약호는 이하의 화합물을 나타낸다.
FA: CnF2n+1CH2CH2OCOCH=CH2(n=6, 8, 10, 12, 14; 평균 8)
StA: 스테아릴아크릴레이트
2EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
2EHMA: 2-에틸헥실메타크릴레이트
VCl: 염화 비닐
N-MAM: N-메틸올아크릴아미드
DAAM: 다이아세톤아크릴아미드
TMOAC: 트리메틸옥타데실암모늄클로라이드
DODMAC: 디옥타데실디메틸암모늄클로라이드
BODMAC: 벤질옥타데실디메틸암모늄클로라이드
POPPOE-ITDE: 폴리옥시프로필렌폴리옥시에틸렌 이소트리데실에테르
POE-LE: 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르
POE-SMO: 폴리옥시에틸렌 소르비탄모노올레에이트
POPPOE-CE: 폴리옥시프로필렌폴리옥시에틸렌 세틸에테르
TPG: 트리프로필렌글리콜
DPG: 디프로필렌글리콜
DPGMME: 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르
PG: 프로필렌글리콜
V-50: 아조비스아미디노프로판 디히드로클로라이드
발수 발유성의 평가 방법:
HL-0: 초기(세탁 및 드라이클리닝 전)
HL-3: JIS L-0217-103법에 의한 세탁 3회 후
DC-3: JIS L-1092-322법에 의한 드라이클리닝 3회 후
발수성은 JIS L-1092의 분무법, 발유성은 AATCC-118법에 의한다.

Claims (10)

  1. (A) 퍼플루오로알킬기 또는 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산기 또는 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물 중 1종 이상의 단독중합체 또는 공중합체, 또는 이들과 공중합 가능한 중합성 화합물의 공중합체, 및 (B) 양이온계 계면 활성제와 하기 화학식 I로 표시되는 비이온계 계면 활성제를 필수 성분으로 하는 계면 활성제를 함유하는 발수 발유제 수성 분산액.
    <화학식 I>
    식 중, R1은 주쇄의 탄소수가 5 이상이고, 측쇄의 탄소수가 3 이상인 분지 알킬기 또는 알케닐기이고, a는 3 이상의 정수이며, b는 10 내지 30의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1에서 측쇄가 알킬기이고, 측쇄의 수가 3 이상인 분산액.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1의 탄소수가 10 이상인 분산액.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1에서 측쇄 알킬기가 탄소수 1 내지 3의알킬기인 분산액.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1에서 측쇄가 메틸기인 분산액.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1이 측쇄 메틸기를 4개 갖는 탄소수 13의 이소트리데실기, 즉인 분산액.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1이 측쇄 메틸기를 6개 갖는 탄소수 13의 이소트리데실기, 즉또는인 분산액.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 I에서의 R1이 측쇄 에틸기를 3개 갖는 탄소수 13의 이소트리데실기, 즉인 분산액.
  9. 제1항에 기재된 분산액을 사용하는 섬유 제품의 가공 방법.
  10. 제1항에 기재된 분산액을 적용한 섬유 제품.
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