KR20040047840A - 에폭시 작용기를 함유하는 비닐 실란 화합물 - Google Patents
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Abstract
비닐 실란 및 에폭시 작용기를 함유하는 화합물은 경화성 조성물의 접착 촉진제 또는 주요 수지로서 사용될 수 있다.
Description
집적 회로 칩을 리드 프레임 또는 기타 기판에 결합시키는 경우, 및 회로 패키지 또는 어셈블리를 인쇄 회로 기판에 결합시키는 경우와 같은 반도체 패키지 및 마이크로 전자기기의 제조 및 조립 공정에는 접착제 조성물이 사용된다. 리드 프레임은 42Fe/58Ni 합금(Alloy 42), 혹은 구리, 은 또는 팔라듐으로 코팅된 구리로부터 제조될 수 있고, 회로 기판은 세라믹 또는 라미네이트로 제조될 수 있으며, 일반적으로 양호한 성능을 가지는 접착제는 이러한 기판 중 하나 이상에 사용되는 경우 결함을 일으킬 수 있다.
이러한 결함을 보완하기 위하여, 접착제 조성물에 접착 촉진제가 첨가되거나, 접착제로서의 성능을 촉진하는 점착성을 가지는 경화성 수지가 사용되기도 하였다.
본 발명은 접착 촉진제 또는 경화성 조성물(cruable composition)로서 사용될 수 있는, 비닐 실란 작용기 및 에폭시 작용기를 함유하는 화합물에 관한 것이다.
일면에 있어서, 본 발명은 비닐 실란 작용기 및 에폭시 작용기를 함유하는 화합물에 관한 것이다. 다른 일면에 있어서, 본 발명은 그러한 화합물을 함유하는 접착제, 코팅 또는 캡슐화제(encapsulant) 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 적어도 하나의 에폭시 작용기 및 적어도 하나의 비닐 실란 작용기를 함유한다. 일반적으로, 이들 화합물은 글리시돌 또는 글리시딜 에테르 폴리올과 비닐 실란의 반응에 의하여 제조될 수 있다. 적합한 비닐 실란으로는 트리비닐클로로실란, 메틸 비닐 디클로로실란, 디페닐 비닐 클로로실란, 및 비닐 트리클로로실란이 포함된다.
또 다른 일면에 있어서, 본 발명은 본 발명의 화합물을 함유하는 접착제, 코팅, 캡슐화제, 또는 실란트와 같은 경화성 조성물에 관한 것이다. 상기 경화성 조성물은 표준 블렌딩(blending) 또는 밀링(milling) 기술에 의하여 제조된 페이스트 형태일 수도 있고, 당 기술분야에 공지된 필름 형성 기술에 의하여 제조된 필름 형태일 수도 있다. 상기 경화성 조성물은 선택적으로 경화제 및 충진재를 포함할 것이다.
본 발명의 에폭시/비닐 실란 화합물은 경화성 조성물의 주요 성분일 수도 있고, 접착 촉진제로서 또 다른 경화성 수지에 첨가될 수도 있다. 접착 촉진제로서 사용되는 경우, 경화성 조성물에 사용되는 에폭시/비닐 실란 화합물의 양은 접착을 촉진하는 유효량일 것이고, 일반적으로 그 유효량은 조성물 중량의 0.005 내지 20.0중량% 범위일 것이다.
본 발명의 비닐 실란 이외의 주요 성분으로 사용할 수 있는 경화성 수지의예로는 에폭시, 전자 공여체 수지(예를 들면, 비닐 에테르, 티올-엔, 및 신나밀과 스티렌 출발 화합물로부터 유도된 화합물들과 같은, 방향족 고리에 부착되어 그 방향족 고리의 불포화 결합과 공액되는 탄소-탄소 이중결합을 함유하는 수지), 및 전자 공여체 수지(예를 들면, 퓨마레이트, 말레에이트, 아크릴레이트 및 말레이미드)가 포함된다.
적합한 경화제로는 조성물을 경화시키는 유효량으로 존재하는 열 개시제 및 광개시제가 있다. 일반적으로, 그들의 유효량은 조성물 내에 존재하는 유기 물질의 총중량(즉, 무기 충진재는 모두 제외)에 대하여 0.5중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 1중량% 내지 20중량%이다. 바람직한 열 개시제로는 부틸 퍼옥토에이트 및 디쿠밀 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드, 그리고 2,2'-아조비스(2-메틸-프로판니트릴) 및 2,2'-아조비스(2-메틸-부탄니트릴)과 같은 아조 화합물이 포함된다. 바람직한 일련의 광개시제로는 Ciba Specialty Chemicals사로부터 상품명 Irgacure 하에 시판되는 것들이 있다. 일부 조성물에는, 열 개시제 및 광개시제 모두가 바람직할 수 있다. 즉, 경화 과정은 조사(irradiation)에 의하여 개시된 뒤, 가열되거나, 또는 가열에 의하여 개시된 뒤, 조사되는 과정으로 이루어질 수 있다. 일반적으로, 경화성 조성물은 70℃ 내지 250℃의 온도 범위 내에서 경화될 것이고, 경화는 10초 내지 3시간 범위 이내에 달성될 것이다. 실제 경화 프로필은 성분들에 따라 가변적일 것이고, 당업자는 과도한 실험 없이도 이를 결정할 수 있을 것이다.
조성물은 열전도성 또는 전기전도성 또는 비전도성 충진재를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 전도성 충진재로는 카본 블랙, 그래파이트, 금, 은, 구리, 백금,팔라듐, 니켈, 알루미늄, 실리콘 카바이드, 보론 나이트라이드, 다이아몬드, 및 알루미나가 있다. 적합한 비전도성 충진재로는 질석(vermiculite), 운모, 규회석(wollastonite), 탄산칼슘, 티타니아, 모래, 유리, 용융 실리카, 흄드(fumed) 실리카, 및 황산바륨, 그리고 테트라플루오로에틸렌, 트리플루오로에틸렌, 비닐리덴 플루오라이드, 비닐 플루오라이드, 비닐리덴 클로라이드, 및 비닐 클로라이드와 같은 할로겐화 에틸렌 폴리머가 있다. 충진재가 함유되는 경우, 그 양은 조성물의 중량에 대하여 20중량% 내지 90중량%의 양으로 존재할 것이다.
하기 실시예들은 본 명세서에 개시된 비닐 실란/에폭시 화합물의 제조에 사용되는 합성 절차, 및 경화성 조성물의 대표적인 샘플들의 성능을 예시한다.
실시예 1 - 전반적인 합성 절차: 알코올과 비닐 실란의 반응
1몰 당량의 알코올 및 트리에틸아민을 0℃의 건조 톨루엔 중에 혼합하고, 여기에 톨루엔에 용해된 1몰 당량의 비닐 실란을 첨가한다. 얻어진 혼합물을 실온에서 4시간 동안 반응시킨 후, 용매를 증발시켜 산물을 얻는다.
실시예 2
250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 글리시돌(10.50g, 0.142몰), 트레에틸아민(20㎖), 및 톨루엔(50㎖)을 첨가하였다. 0℃(얼음조 내에서 실시) 하에 메틸 비닐 디클로로실란(10.00g, 0.07몰)을 저속 첨가 깔때기를 통해 점적하여 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 얼음조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 그 여과물을 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 용매를 감압 하에 제거하여, 85%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 3
250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 글리세롤 디글리시딜 에테르(14.11g, 0.07몰), 트리에틸아민(6.98g, 0.07몰), 및 톨루엔(50㎖)을 첨가하였다. 트리비닐 클로로실란(10.00g, 0.07몰)을 0℃(얼음조 내에서 실시) 하에 저속 첨가 깔때기를 통해 점적하여 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 얼음조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 그 여과물을 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 용매를 감압 하에 제거하여, 85%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 4
250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 EPICLON EXA-7120(34.48g, 0.07몰), 트리에틸아민(6.98g, 0.07몰), 및 톨루엔(50㎖)을 첨가하였다. 트리비닐 클로로실란(10.00g, 0.07몰)을 0℃(얼음조 내에서 실시) 하에 저속 첨가 깔때기를 통해 점적하여 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 얼음조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 그 여과물을 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 용매를 감압 하에 제거하여, 90%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 5
상기 식에서, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다. 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 EPICLON EXA-7120(34.48g, 0.07몰), 트리에틸아민(7.34g, 0.073몰), 및 톨루엔(50㎖)을 첨가하였다. 메틸 비닐 디클로로실란(4.88g, 0.035몰)을 0℃(얼음조 내에서 실시) 하에 저속 첨가 깔때기를 통해 점적하여 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 얼음조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 그 여과물을 250㎖의 둥근 바닥 플라스크에 충전하였다. 용매를 감압 하에 제거하여, 90%의 수율로 산물을 수득하였다.
실시예 6
상기 식의 화합물은, 실시예 1의 전반적인 합성 절차에 따라, 글리시돌과 트리비닐 클로로실란을 반응시켜 제조한다.
실시예 7
상기 식의 화합물은, 실시예 1의 전반적인 합성 절차에 따라, 글리시돌과 디페닐 비닐 클로로실란을 반응시켜 제조한다.
실시예 8
상기 식의 화합물은, 실시예 1의 전반적인 합성 절차에 따라, EPICLON EXA-7120을 메틸 비닐 디클로로실란과 반응시킨 후, 1,4-부탄디올 비닐 에테르와 반응 시켜 제조한다.
실시예 9
상기 식의 화합물은, 실시예 1의 전반적인 합성 절차에 따라, EPICLON EXA-7120과 메틸 비닐 디클로실란과 반응시킨 후, 글리시돌과 반응 시켜 제조한다.
실시예 10
상기 식의 화합물은, 실시예 1의 전반적인 합성 절차에 따라, 글리시돌과 비닐트리클로로실란을 반응 시켜 제조한다.
실시예 11 - 경화성 조성물의 성능
비스말레이미드, 스티렌 작용기를 가지는 화합물, 에폭시, 경화제, 및 75 중량%의 은을 포함하는 경화성 조성물을 제조하였다. 실시예 2, 3, 4, 및 5에서 얻어진 비닐 실란/에폭시 화합물을 1중량%의 양으로 상기 조성물에 첨가하고, 각각의 경화성 조성물을 다이 부착용 접착제로서의 접착 강도에 대하여 테스트하였다.
상기 접착제를 은으로 코딩된 리드프레임 상에 도포하고, 실리콘 다이(120×120 mm)를 상기 접착제 상에 배치하고, 200℃ 하의 고온 플레이트에서 60초간 경화시켰다. 각각의 접착제에 대하여 10개의 어셈블리를 제조하였다. 240℃의 온도에서 Dage 2400-PC Die Shear Tester를 이용하여 각각의 다이를 리드프레임으로부터 90° 각도로 전단시킨 뒤, 결과를 조합해 평균을 구하고, KgF(Kilogram force)의 단위로 나타내었다.
결과는 하기 표에 나타내었고, 경화성 조성물에 비닐 실란/에폭시 화합물을 첨가한 것은, 은 리드프레임에 대한 접착력에 있어서, 이들 화합물을 첨가하지 않은 경화성 조성물을 능가하게 개선시킨 것으로 나타나 있다. 실시예 3에서 얻어진 화합물 또한 경화성 조성물에 첨가되어, 구리 리드프레임에 대하여 개선된 결과를 제공하였다.
비닐 실란/에폭시 | 240℃ 하에서의다이 전단 강도(KgF) |
무첨가 | 0.7 |
실시예 2의 화합물 | 1.4 |
실시예 3의 화합물 | 2.2 |
실시예 4의 화합물 | 1.9 |
실시예 5의 화합물 | 1.8 |
Claims (6)
- 분자당 적어도 하나의 에폭시 작용기 및 적어도 하나의 비닐 실란 작용기를 가지는 화합물.
- 제1항에 있어서,하기 구조식을 가지는 화합물:.
- 제1항에 있어서,하기 구조식을 가지는 화합물:.
- 제1항에 있어서,하기 구조식을 가지는 화합물:.
- 제1항에 있어서,하기 구조식을 가지는 화합물:.
- 제1항의 화합물, 및 선택적으로 충진재와 경화제를 함유하는 경화성 조성물.
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