JP2005504128A - エポキシ基を含むビニルシラン化合物 - Google Patents
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Abstract
ビニルシラン基とエポキシ基を含む化合物は、硬化性組成物中で接着促進剤または主要樹脂として使用することができる。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ビニルシラン基とエポキシ基の両方を含んでいて接着促進剤または硬化性組成物として使用可能な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
接着組成物は、半導体パッケージやマイクロエレクトロニクスデバイスの製造・組立において、例えば集積回路チップをリードフレームやそれ以外の基板に接着したり、回路のパッケージまたは組み立てた回路をプリント配線基板に接着したりするのに使用される。リードフレームは、42Fe/58Ni合金（アロイ42）または銅で、あるいは銀またはパラジウムで被覆した銅で製造することができ、プリント配線基板はセラミックまたはラミネートで製造することができるが、一般的には優れた性能を有する接着剤でも、1以上のこのような基板上で使用する場合には不十分であることがある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
接着組成物に接着促進剤を添加することにより、あるいは接着剤として接着促進能を有する硬化性樹脂を使用することにより、この欠点を補正できる可能性がある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の一態様は、ビニルシラン基とエポキシ基の両方を含む化合物に関する。本発明の別の態様は、これらの化合物を含む硬化性組成物、例えば、接着、コーティング、または封入用組成物である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本発明の化合物は、少なくとも1つのエポキシ基と少なくとも1つのビニルシラン基を含んでいる。一般に、これらの化合物は、グリシドールまたはグリシジルエーテルポリオールをビニルシランと反応させることによって調製することができる。適切なビニルシランとしては、トリビニルクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン、ジフェニルビニルクロロシラン及びビニルトリクロロシランなどが挙げられる。
【０００６】
本発明の別の態様は、本発明の化合物を含む硬化性組成物、例えば接着剤、コーティング剤、封入剤、封止剤である。この硬化性組成物は、標準的な混合技術または混練技術を利用して調製したペーストの形態にすること、あるいは公知のフィルム形成技術を利用して調製したフィルムにすることができる。この硬化性組成物には、さらに所望により硬化剤及び所望により充填剤が含まれる。
【０００７】
本発明のエポキシ／ビニルシラン化合物は、硬化性組成物の主成分になることができる。あるいは本発明のエポキシ／ビニルシラン化合物は、別の硬化性樹脂に対する接着促進剤として添加することができる。接着促進剤として使用する場合には、硬化性組成物に使用するエポキシ／ビニルシラン化合物の量は、接着を促進するのに有効な量であり、一般に、硬化性組成物の0.005〜20.0質量％である。
【０００８】
本発明のビニルシラン以外に主成分として使用される硬化性樹脂の具体例としては、エポキシ樹脂、電子供与樹脂（例えばビニルエーテル、チオール−エン、芳香環に結合していて芳香環の不飽和結合と共役している炭素−炭素二重結合を含む樹脂、例えばシンナミルに由来する化合物やスチレン系出発化合物）、電子受容樹脂（例えばフマレート、マレエート、アクリレート及びマレイミド）などが挙げられる。
【０００９】
適切な硬化剤は、組成物を硬化させるのに有効な量で存在している熱開始剤と光開始剤である。一般に、この量は、組成物中の全有機材料（すなわち無機充填剤は除く）の0.5〜30質量％、好ましくは1〜20質量％になろう。好ましい熱開始剤としては、過酸化物、例えば、ブチルペルオクトエート及びジクミルペルオキシド、アゾ化合物、例えば、2,2'−アゾビス(2−メチル−プロパンニトリル)及び2,2'−アゾビス(2−メチル−ブタンニトリル)などが挙げられる。好ましい光開始剤は、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社からイルガキュアという商標名で販売されている一連の商品である。硬化性組成物の中には、熱開始と光開始の両方を含むことが望ましいものがある。その場合、硬化プロセスは、照射後に熱を加えることによって、あるいは加熱後に照射を行なうことによって開始可能である。一般に、硬化性組成物は、70℃〜250℃の温度範囲で硬化し、硬化は10秒〜3時間の間に起こることになろう。実際に硬化する様子は成分が何であるかによって異なるが、当業者であれば特別な実験を行なうことなく決定することができる。
【００１０】
硬化性組成物は、非伝熱性、非導電性、伝熱性、導電性の充填剤も含むことができる。適切な伝熱性、導電性の充填剤は、カーボンブラック、グラファイト、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ダイヤモンド及びアルミナである。適切な非伝熱性、非導電性の充填剤は、バーミキュライト、雲母、ケイ灰石、炭酸カルシウム、チタニア、砂、ガラス、溶融シリカ、フュームドシリカ、硫酸バリウム及びハロゲン化エチレンポリマー、例えば、テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及び塩化ビニル、の粒子である。充填剤は、存在している場合には、一般に硬化性組成物の20〜90質量％の量になる。
【００１１】
以下の実施例では、この明細書に開示したビニルシラン／エポキシ化合物を製造するのに用いた合成法と、硬化性組成物中での代表的なサンプルの性能を開示する。
【００１２】
実施例
実施例1
一般的な合成法：アルコールをビニルシランと反応させる。1モル当量のアルコールとトリエチルアミンを0℃の乾燥トルエンの中で混合し、この混合物に、トルエンに溶解した1モル当量のビニルシランを添加する。この混合物を室温にて4時間にわたって反応させた後、溶媒を蒸発させると生成物が得られる。
【００１３】
実施例2
【化１】
【００１４】
250mlの丸底フラスコに、グリシドール（10.50g、0.142モル）、トリエチルアミン（20ml）及びトルエン（50ml）を入れた。メチルビニルジクロロシラン（10.00g、0.07モル）を0℃にて緩速添加（slow-add）漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が85％の収率で得られた。
【００１５】
実施例3
【化２】
【００１６】
250mlの丸底フラスコに、グリセロールジグリシジルエーテル（14.11g、0.07モル）、トリエチルアミン（6.98g、0.07モル）及びトルエン（50ml）を入れた。トリビニルクロロシラン（10.00g、0.07モル）を0℃にて緩速添加漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が85％の収率で得られた。
【００１７】
実施例4
【化３】
【００１８】
250mlの丸底フラスコに、エピクロンEXA-7120（34.48g、0.07モル）、トリエチルアミン（6.98g、0.07モル）及びトルエン（50ml）を入れた。トリビニルクロロシラン（10.00g、0.07モル）を0℃にて緩速添加漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が90％の収率で得られた。
【００１９】
実施例5
【化４】
（式中、t-Buは、t−ブチル基を表わす）。
【００２０】
250mlの丸底フラスコに、エピクロンEXA-7120（34.48g、0.07モル）、トリエチルアミン（7.34g、0.073モル）及びトルエン（50ml）を入れた。メチルビニルジクロロシラン（4.88g、0.035モル）を0℃にて緩速添加漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が90％の収率で得られた。
【００２１】
実施例6
【化５】
【００２２】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールをトリビニルクロロシランと反応させることにより調製した。
【００２３】
実施例7
【化６】
【００２４】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールをジフェニルビニルクロロシランと反応させることにより調製した。
【００２５】
実施例8
【化７】
【００２６】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってエピクロンEXA-7120をメチルビニルジクロロシランと反応させた後、実施例1の一般的な合成法に従って1,4-ブタンジオールビニルエーテルと反応させることにより調製した。
【００２７】
実施例9
【化８】
【００２８】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってエピクロンEXA-7120をメチルビニルジクロロシランと反応させた後、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールと反応させることにより調製した。
【００２９】
実施例10
【化９】
【００３０】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールをビニルトリクロロシランと反応させることにより調製した。
【００３１】
実施例11
硬化性組成物における性能。ビスマレイミド、スチレン官能基を有する化合物、エポキシ樹脂、硬化剤及び75質量％の銀を含む硬化性組成物を調製した。実施例2、3、4及び5のビニルシラン／エポキシ化合物をこの組成物に1質量％の割合で添加した。個々の硬化性組成物をダイ取り付け用接着剤として使用し、その接着強度テストした。
【００３２】
銀をコーティングしたリードフレームに接着剤を塗布し、シリコン製ダイ（120×1200ミル）をその接着剤の上に載せ、接着剤を200℃のホット・プレート上で60秒間硬化させた。それぞれの接着剤について10個のサンプルを用意した。それぞれのダイを、240℃にてDage2400-PCダイ剪断テスターを用いてリードフレームから90°の角度方向にずらした。その結果を集めて平均し、Kgfで記録した。
【００３３】
結果を以下の表に示してある。この結果から、ビニルシラン／エポキシ化合物を硬化性組成物に添加すると、ビニルシラン／エポキシ化合物なしの硬化性組成物と比べ、銀製リードフレームに対する接着力が向上することがわかる。実施例3の化合物を含む硬化性組成物は、銅製リードフレームでも結果が向上した。
【００３４】
【表１】
【０００１】
本発明は、ビニルシラン基とエポキシ基の両方を含んでいて接着促進剤または硬化性組成物として使用可能な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
接着組成物は、半導体パッケージやマイクロエレクトロニクスデバイスの製造・組立において、例えば集積回路チップをリードフレームやそれ以外の基板に接着したり、回路のパッケージまたは組み立てた回路をプリント配線基板に接着したりするのに使用される。リードフレームは、42Fe/58Ni合金（アロイ42）または銅で、あるいは銀またはパラジウムで被覆した銅で製造することができ、プリント配線基板はセラミックまたはラミネートで製造することができるが、一般的には優れた性能を有する接着剤でも、1以上のこのような基板上で使用する場合には不十分であることがある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
接着組成物に接着促進剤を添加することにより、あるいは接着剤として接着促進能を有する硬化性樹脂を使用することにより、この欠点を補正できる可能性がある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明の一態様は、ビニルシラン基とエポキシ基の両方を含む化合物に関する。本発明の別の態様は、これらの化合物を含む硬化性組成物、例えば、接着、コーティング、または封入用組成物である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本発明の化合物は、少なくとも1つのエポキシ基と少なくとも1つのビニルシラン基を含んでいる。一般に、これらの化合物は、グリシドールまたはグリシジルエーテルポリオールをビニルシランと反応させることによって調製することができる。適切なビニルシランとしては、トリビニルクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン、ジフェニルビニルクロロシラン及びビニルトリクロロシランなどが挙げられる。
【０００６】
本発明の別の態様は、本発明の化合物を含む硬化性組成物、例えば接着剤、コーティング剤、封入剤、封止剤である。この硬化性組成物は、標準的な混合技術または混練技術を利用して調製したペーストの形態にすること、あるいは公知のフィルム形成技術を利用して調製したフィルムにすることができる。この硬化性組成物には、さらに所望により硬化剤及び所望により充填剤が含まれる。
【０００７】
本発明のエポキシ／ビニルシラン化合物は、硬化性組成物の主成分になることができる。あるいは本発明のエポキシ／ビニルシラン化合物は、別の硬化性樹脂に対する接着促進剤として添加することができる。接着促進剤として使用する場合には、硬化性組成物に使用するエポキシ／ビニルシラン化合物の量は、接着を促進するのに有効な量であり、一般に、硬化性組成物の0.005〜20.0質量％である。
【０００８】
本発明のビニルシラン以外に主成分として使用される硬化性樹脂の具体例としては、エポキシ樹脂、電子供与樹脂（例えばビニルエーテル、チオール−エン、芳香環に結合していて芳香環の不飽和結合と共役している炭素−炭素二重結合を含む樹脂、例えばシンナミルに由来する化合物やスチレン系出発化合物）、電子受容樹脂（例えばフマレート、マレエート、アクリレート及びマレイミド）などが挙げられる。
【０００９】
適切な硬化剤は、組成物を硬化させるのに有効な量で存在している熱開始剤と光開始剤である。一般に、この量は、組成物中の全有機材料（すなわち無機充填剤は除く）の0.5〜30質量％、好ましくは1〜20質量％になろう。好ましい熱開始剤としては、過酸化物、例えば、ブチルペルオクトエート及びジクミルペルオキシド、アゾ化合物、例えば、2,2'−アゾビス(2−メチル−プロパンニトリル)及び2,2'−アゾビス(2−メチル−ブタンニトリル)などが挙げられる。好ましい光開始剤は、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社からイルガキュアという商標名で販売されている一連の商品である。硬化性組成物の中には、熱開始と光開始の両方を含むことが望ましいものがある。その場合、硬化プロセスは、照射後に熱を加えることによって、あるいは加熱後に照射を行なうことによって開始可能である。一般に、硬化性組成物は、70℃〜250℃の温度範囲で硬化し、硬化は10秒〜3時間の間に起こることになろう。実際に硬化する様子は成分が何であるかによって異なるが、当業者であれば特別な実験を行なうことなく決定することができる。
【００１０】
硬化性組成物は、非伝熱性、非導電性、伝熱性、導電性の充填剤も含むことができる。適切な伝熱性、導電性の充填剤は、カーボンブラック、グラファイト、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル、アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ダイヤモンド及びアルミナである。適切な非伝熱性、非導電性の充填剤は、バーミキュライト、雲母、ケイ灰石、炭酸カルシウム、チタニア、砂、ガラス、溶融シリカ、フュームドシリカ、硫酸バリウム及びハロゲン化エチレンポリマー、例えば、テトラフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及び塩化ビニル、の粒子である。充填剤は、存在している場合には、一般に硬化性組成物の20〜90質量％の量になる。
【００１１】
以下の実施例では、この明細書に開示したビニルシラン／エポキシ化合物を製造するのに用いた合成法と、硬化性組成物中での代表的なサンプルの性能を開示する。
【００１２】
実施例
実施例1
一般的な合成法：アルコールをビニルシランと反応させる。1モル当量のアルコールとトリエチルアミンを0℃の乾燥トルエンの中で混合し、この混合物に、トルエンに溶解した1モル当量のビニルシランを添加する。この混合物を室温にて4時間にわたって反応させた後、溶媒を蒸発させると生成物が得られる。
【００１３】
実施例2
【化１】
250mlの丸底フラスコに、グリシドール（10.50g、0.142モル）、トリエチルアミン（20ml）及びトルエン（50ml）を入れた。メチルビニルジクロロシラン（10.00g、0.07モル）を0℃にて緩速添加（slow-add）漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が85％の収率で得られた。
【００１５】
実施例3
【化２】
250mlの丸底フラスコに、グリセロールジグリシジルエーテル（14.11g、0.07モル）、トリエチルアミン（6.98g、0.07モル）及びトルエン（50ml）を入れた。トリビニルクロロシラン（10.00g、0.07モル）を0℃にて緩速添加漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。次にこの混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が85％の収率で得られた。
【００１７】
実施例4
【化３】
250mlの丸底フラスコに、エピクロンEXA-7120（34.48g、0.07モル）、トリエチルアミン（6.98g、0.07モル）及びトルエン（50ml）を入れた。トリビニルクロロシラン（10.00g、0.07モル）を0℃にて緩速添加漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が90％の収率で得られた。
【００１９】
実施例5
【化４】
【００２０】
250mlの丸底フラスコに、エピクロンEXA-7120（34.48g、0.07モル）、トリエチルアミン（7.34g、0.073モル）及びトルエン（50ml）を入れた。メチルビニルジクロロシラン（4.88g、0.035モル）を0℃にて緩速添加漏斗から一滴ずつ添加した（氷浴の中で実施）。添加終了後、氷浴を除去し、混合物を室温にて4時間にわたって撹拌した。この混合物を濾過し、濾液を250mlの丸底フラスコに入れた。溶媒を減圧下で除去したところ、生成物が90％の収率で得られた。
【００２１】
実施例6
【化５】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールをトリビニルクロロシランと反応させることにより調製した。
【００２３】
実施例7
【化６】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールをジフェニルビニルクロロシランと反応させることにより調製した。
【００２５】
実施例8
【化７】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってエピクロンEXA-7120をメチルビニルジクロロシランと反応させた後、実施例1の一般的な合成法に従って1,4-ブタンジオールビニルエーテルと反応させることにより調製した。
【００２７】
実施例9
【化８】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってエピクロンEXA-7120をメチルビニルジクロロシランと反応させた後、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールと反応させることにより調製した。
【００２９】
実施例10
【化９】
この化合物は、実施例1の一般的な合成法に従ってグリシドールをビニルトリクロロシランと反応させることにより調製した。
【００３１】
実施例11
硬化性組成物における性能。ビスマレイミド、スチレン官能基を有する化合物、エポキシ樹脂、硬化剤及び75質量％の銀を含む硬化性組成物を調製した。実施例2、3、4及び5のビニルシラン／エポキシ化合物をこの組成物に1質量％の割合で添加した。個々の硬化性組成物をダイ取り付け用接着剤として使用し、その接着強度テストした。
【００３２】
銀をコーティングしたリードフレームに接着剤を塗布し、シリコン製ダイ（120×1200ミル）をその接着剤の上に載せ、接着剤を200℃のホット・プレート上で60秒間硬化させた。それぞれの接着剤について10個のサンプルを用意した。それぞれのダイを、240℃にてDage2400-PCダイ剪断テスターを用いてリードフレームから90°の角度方向にずらした。その結果を集めて平均し、Kgfで記録した。
【００３３】
結果を以下の表に示してある。この結果から、ビニルシラン／エポキシ化合物を硬化性組成物に添加すると、ビニルシラン／エポキシ化合物なしの硬化性組成物と比べ、銀製リードフレームに対する接着力が向上することがわかる。実施例3の化合物を含む硬化性組成物は、銅製リードフレームでも結果が向上した。
【００３４】
【表１】
Claims (6)
- １分子につき、少なくとも1つのエポキシ基と少なくとも1つのビニルシラン基を有する化合物。
- 構造式：
- 構造式：
- 構造式：
- 構造式：
- 請求項1に記載の化合物及び所望により充填剤及び所望により硬化剤を含有する硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| PCT/US2002/020613 WO2003029255A1 (en) | 2001-09-28 | 2002-07-01 | Vinyl silane compounds containing epoxy functionality |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| JP4309267B2 JP4309267B2 (ja) | 2009-08-05 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2003532503A Expired - Fee Related JP4309267B2 (ja) | 2001-09-28 | 2002-07-01 | エポキシ基を含むビニルシラン化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6590018B2 (ja) |
| EP (1) | EP1430063A1 (ja) |
| JP (1) | JP4309267B2 (ja) |
| KR (1) | KR100973777B1 (ja) |
| TW (1) | TWI303248B (ja) |
| WO (1) | WO2003029255A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017008306A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線重合性樹脂組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Cited By (1)
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