KR20030064875A - 천연 재료 및 합성 재료를 염색하기 위한 디스아조 염료의구리 착물의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 천연 재료 및 합성 재료를 염색하기 위한, 화학식 I의 염료의 모노-구리 착물 및 화학식 I의 염료의 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
Z1, Z2, R1, R2, R3, R4, X, n 및 m은 청구항에서 정의한 바와 같다.

Description

천연 재료 및 합성 재료를 염색하기 위한 디스아조 염료의 구리 착물의 용도 {Use of copper complexes of disazo dyes for dyeing natural and synthetic material}
본 발명은 천연 재료 및 합성 재료를 염색하기 위한, 화학식 I의 염료의 모노-구리 착물의 용도 및 화학식 I의 염료의 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물(여기서, 당해 혼합물은 비스-구리 착물을 50중량% 이하로 함유한다)의 용도에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
Z1및 Z2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 알콕시 또는 라디칼 -NHR5이고,
R5는 수소, 알킬, 아릴, -COR6, -CO-NHR6, -SO2R6또는 -COOR6이며,
R6은 수소, 알킬 또는 아릴이고,
R1및 R3은 각각 독립적으로 하이드록시 또는 알콕시이거나, 이들 라디칼 중의 하나는 알킬일 수도 있으며,
R2및 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 할로겐, 설포, 카복시, -NHCONHR6또는 -NHCOR6이고,
X는 브릿징 구성원이지만 직접 결합은 아니며,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2이고,
나프틸 라디칼에 있는 OH 그룹은 아조 그룹에 대해 o-위치에 존재하며,
환 A 및 B는 각각 독립적으로, 융합된 벤젠 환을 가질 수 있다.
화학식 I의 염료에서, X는 바람직하게는 아조, 아족시, -C=C-, -NR7-, -NR7CO-NR7- 및 화학식의 그룹(여기서, Y는 OH, C1-C4알콕시 또는 -NR7R8이다)으로부터 선택된 브릿징 구성원이고, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴이다.
본원에서, 할로겐은 일반적으로 불소, 염소이거나, 특히 염소이다.
본 발명에 따르면, 알킬 라디칼은 일반적으로, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, n-헥실, n-옥틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실인 것으로 간주된다.
아릴은 특히 나프틸 또는 페닐, 특히 치환되지 않은 나프틸 또는 페닐인 것으로 간주된다.
이러한 알킬 라디칼과, 또한 사이클로알킬 또는 아릴 그룹은, 예를 들면, 하이드록시, 카복시, 할로겐, 시아노, 아미노 또는 C1-C4알콕시로 일치환 또는 다치환될 수 있다.
알콕시 라디칼의 탄소수는 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 4일 수 있으며, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 3급 부톡시, n-펜틸옥시 및 n-헥실옥시이다. 알콕시 그룹은, 예를 들면, 알킬 그룹에 대해 가능한 치환체로서 열거한 라디칼, 특히 하이드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환될 수 있다.
화학식 I의 염료 및 구리 착물에서, Z1및 Z2는 바람직하게는 수소, 하이드록시, 알콕시, 아미노 또는 아닐린이며, 이들은 아미노 및/또는 설포로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
R2및 R4는 바람직하게는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
본원 명세서에서, 염료를 유리 산의 형태로 나타내었지만 상응하는 염, 예를 들면, 금속염 또는 암모늄염, 예를 들면, 알킬- 또는 하이드록시알킬-암모늄염도 포함한다.
모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물에서, 이들 착물이 기본으로 하는 염료는 동일한 것이 바람직하다.
바람직한 혼합물은 비스-구리 착물을 1 내지 35중량%, 바람직하게는 5 내지 25중량% 함유한다.
모노-구리 착물, 및 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물은 통상적으로 제조된 화학식 I의 염료를 구리 공여제(copper-yielding agent)를 사용하여 화학식 I의 염료 1몰당 구리 1 내지 1.5몰의 양으로 구리-처리함으로써 자체 공지되어 있는 방법으로 수득된다. 구리-처리는 알콕시 그룹의 개열로 인한 탈메틸화에 의해 수행되거나 추가의 산소 그룹의 도입에 의해 산화적으로 수행될 수도 있다.
브릿징 구성원 X의 성질에 따라서는, 염료의 화학식 I에서 브릿징 구성원 X에 의해 연결되어 화학식 I의 절반을 각각 구성하는 부분들 중의 하나에 해당하는 화합물을 1몰 이하의 구리 공여제와 반응시킨 후에 구리-처리되지 않은 다른 절반 부분에 해당하는 화합물을 브릿징 구성원 X를 통해 결합시킬 수도 있다. 그러나, 화학식 I의 염료를 출발 물질로 하여 당해 염료를 구리 공여제와 반응시키는 것이 바람직하다.
모노-구리 착물을 사용하거나 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물을 사용하여 염색시킬 수 있는 천연 재료 및 합성 재료는, 예를 들면, 가죽, 모직물, 폴리아미드, 유리 섬유 또는 면직물과 같은 섬유 재료이며, 특히 종이이다.
통상적인 염색법을 사용하여, 이러한 재료에 우수한 견뢰도, 특히 우수한 광견뢰도를 갖는 청색 염색물을 수득한다. 색조 및 광견뢰도는 사용되는 구리의 양에 의해 조절할 수 있다. 우수한 광견뢰도를 수득하면서, 합성시 유출되는 폐액중의 유리 구리의 양을 100ppm 이하로 줄일 수 있다.
화학식 I의 염료, 및 셀룰로즈 재료 염색시의 광견뢰도를 향상시키기 위한 상기 염료의 비스-구리 착물의 용도는 이미 공지되어 있다. 그러나, 비스-구리 착물의 통상적인 합성법에서는, 폐액에 구리가 상당량 함유되어 있으며, 이는 복잡한 수단을 사용해야만 제거될 수 있다.
모노-구리 착물, 또는 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물은 고체 또는 액체 시판 형태로서 사용하는 것이 바람직하다.
염료 혼합물은, 분말 또는 과립의 형태로, 특히 불연속 원착(discontinuous mass dyeing)에 사용되며, 이때 염료 혼합물을 통상적으로 스톡 용액의 형태로 펄프 제조기, 타해기(hollander) 또는 혼합 배트에 가한다. 이 경우, 염료 혼합물 이외에 희석제, 예를 들면, 가용화제로서의 우레아, 덱스트린, 글라우버염, 염화나트륨 및 분산제, 제진제 및 금속 이온 봉쇄제(예를 들면, 인산사나트륨)를 추가로 포함할 수 있는 염료 제제를 사용하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따라 사용되는 모노-구리 착물을 포함하거나, 본 발명에 따라 사용되는 모노-구리 착물 및 당해 모노-구리 착물과 상응하는 비스-구리 착물의 혼합물을 포함하고 추가로 첨가제를 포함하는, 종이를 염색하기 위한 고체 염료 제제에 관한 것이기도 하다.
요즘, 구체적으로는 염료의 농축 수용액이 분말 형태의 염료를 능가하는 잇점을 갖는다는 이유로, 이들 용액의 사용이 중요성을 더해가고 있다. 이러한 용액을 사용함으로써, 분진 형성과 관련한 어려움을 피할 수 있고, 사용자들은 시간 소모 및 물 속에서의 염료 분말의 용해 곤란을 겪지 않게 된다. 종이를 연속적으로 염색하는 공정이 개발됨으로써 농축 용액의 사용이 더욱 촉구되었는데, 그 이유는 이러한 공정에서는, 계량된 양의 용액을 펄프 유입구 또는 제지 공정에 있어서의 적당한 지점에 바로 가하는 것이 유리하기 때문이다.
따라서, 본 발명은, 당해 용액의 총 중량을 기준으로 하여, 구리 착물을 5 내지 30중량% 함유하는, 종이를 염색하기 위한 본 발명에 따라 사용되는 모노-구리 착물, 또는 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물의 농축 수용액에 관한 것이다.
농축 용액은 보조제, 예를 들면, ε-카프로락탐 또는 우레아와 같은 가용화제, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 디메틸 설폭사이드, N-메틸피롤리돈, 아세트아미드, 알칸올아민 또는 폴리글리콜아민과 같은 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며 이로써 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다. 달리 언급하지 않는 한, 부 및 %는 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
화학식 A의 염료 18.4부(0.02mol)를 물 170부 및 25% 수산화암모늄 7부에 용해시키고, 반응이 완료될 때까지 100℃에서 황산구리 5수화물 5부(0.02mol)와 함께 교반한다. 5시간 동안 반응시킨 후, 폴라로그래피(polarography)에 의해 유리 구리에 대한 분석 시험을 수행한 결과 < 20ppm인 것으로 나타났다. 반응 용액은 화학식 B의 염료를 상응하는 이중-구리화된 염료(디렉트 블루 290)와의 혼합물로서 포함한다. 수득된 반응 혼합물로 셀룰로즈 섬유, 특히 종이를 염색시키면, 양호한 견뢰도와 고도의 염착도를 나타내면서 광택이 나는 적색을 띤 청색으로 염색된다. 종이 염색의 광견뢰도는 디렉트 블루 290만을 사용하는 상응하는 염색에서와 거의 동일한 정도로 양호하다.
조 반응 용액을 중간체를 분리하지 않은 채로 직접 액체 제형으로 되도록 더욱 가공할 수 있다. 문헌에 기재된 통상의 방법, 특히 막 기술을, 임의로 상기한 나트륨염 이외의 염 형태를 사용하고 용해도를 향상시키기 위해 통상의 하이드로트로픽제를 첨가하여 이러한 목적에 사용할 수 있다.
황산구리 0.02mol 대신에 황산구리 0.03 내지 0.01mol을 사용할 경우에도 유사하게 유용한 염료 혼합물이 수득된다.
실시예 2 내지 25
실시예 1에 기재된 바와 같이 수행하여 실시예 1에 도시된 화학식 B의 구조와 유사한 신규한 청색 모노-구리 착물을 포함하는 추가의 혼합물을 수득하며, 단 이들 실시예에 사용되는 염료는 하기 표의 제2 열에 열거된 디아민을 테트라아조화시킨 다음 제3 열에 열거된 커플링 성분에 커플링시킴으로써 수득되는 것으로서, 실시예 1에 도시된 화학식 A의 구조와 유사한 구조를 갖는다.
실시예 26 내지 69
실시예 1에 기재된 바와 같이 수행하여 실시예 1에 도시된 화학식 B의 구조와 유사한 신규한 청색 모노-구리 착물을 포함하는 추가의 혼합물을 수득하며, 단 이들 실시예에 사용되는 염료는 하기 표의 제2 열에 열거된 디아민을 테트라아조화시킨 다음 제3 열에 열거된 커플링 성분에 커플링시킴으로써 수득되는 것으로서, 실시예 1에 도시된 화학식 A의 구조와 유사한 구조를 갖는다.

Claims (11)

  1. 천연 재료 및 합성 재료를 염색하기 위한, 화학식 I의 염료의 모노-구리 착물 및 이들 염료의 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물(여기서, 당해 혼합물은 비스-구리 착물을 50중량% 이하로 함유한다)의 용도.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    Z1및 Z2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 알콕시 또는 라디칼 -NHR5이고,
    R5는 수소, 알킬, 아릴, -COR6, -CO-NHR6, -SO2R6또는 -COOR6이며,
    R6은 수소, 알킬 또는 아릴이고,
    R1및 R3은 각각 독립적으로 하이드록시 또는 알콕시이거나, 이들 라디칼 중의 하나는 알킬일 수도 있으며,
    R2및 R4는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 할로겐, 설포, 카복시, -NHCONHR6또는 -NHCOR6이고,
    X는 브릿징 구성원이지만 직접 결합은 아니며,
    n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2이고,
    나프틸 라디칼에 있는 OH 그룹은 아조 그룹에 대해 o-위치에 존재하며,
    환 A 및 B는 각각 독립적으로, 융합된 벤젠 환을 가질 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, X가 아조, 아족시, -C=C-, -NR7-, -NR7CO-NR7- 및 화학식의 그룹(여기서, Y는 OH, C1-C4알콕시 또는 -NR7R8이다)으로부터 선택된 브릿징 구성원이고, R7및 R8이 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴인 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Z1및 Z2가 수소, 하이드록시, 알콕시, 아미노 또는 아닐리노(여기서, 이들은 아미노 및/또는 설포로 치환되거나 치환되지 않는다)인 용도.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R2및 R4가 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시인 용도.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 모노-구리 착물과 비스-구리 착물과의 혼합물에서, 이들 착물이 기본으로 하는 염료가 동일한 용도.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 혼합물이 비스-구리 착물을 1 내지 35중량%, 바람직하게는 5 내지 25중량% 함유하는 용도.
  7. 제1항에 따르는 화학식 I의 모노-구리 착물을 포함하거나, 제1항에 따르는 화학식 I의 모노-구리 착물 및 당해 모노-구리 착물과 상응하는 비스-구리 착물의 혼합물을 포함하고 추가로 첨가제를 포함하는, 종이 염색용 고체 염료 제제.
  8. 제7항에 있어서, 추가의 첨가제(들)로서, 희석제(들), 가용화제(들), 분산제(들), 제진제(들) 또는 금속 이온 봉쇄제(들)를 포함하는 고체 염료 제제.
  9. 제1항에 따르는 화학식 I의 모노-구리 착물을 포함하거나, 제1항에 따르는 화학식 I의 모노-구리 착물 및 당해 모노-구리 착물과 상응하는 비스-구리 착물의 혼합물을 포함하고, 임의로, 추가의 보조제를 포함하는, 종이 염색용 농축 수용액.
  10. 제9항에 있어서, 보조제(들)로서, 가용화제(들) 또는 유기 용매(들)를 포함하는 농축 수용액.
  11. 제1항에 따르는 화학식 I의 모노-구리 착물을 사용하거나 제1항에 따르는 화학식 I의 모노-구리 착물 및 당해 모노-구리 착물과 상응하는 비스-구리 착물의 혼합물을 사용하거나 제7항에 따르는 고체 염료 제제를 사용하거나 제9항에 따르는 농축 수용액을 사용하여 염색된 종이.
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