KR20030005350A - 난연성 폴리올레핀 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

폴리올레핀 수지와, 화학식 1 :
[화학식 1]
[식 중, R은 수소 또는 메틸이고, A는 -C(CH3)2-, -SO2-, -S- 또는 -CH2- 이다.] 의 화합물과, 화학식 2 :
[화학식 2]
[식 중, B는 모노-, 디- 또는 트리브로모페닐이고, n은 1∼20 의 정수이며, A는 상기한 바와 같다.] 의 화합물을 함유하는 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.

Description

난연성 폴리올레핀 수지 조성물 {FLAME-RETARDANT POLYOLEFIN RESIN COMPOSITION}
폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀 수지는 내수성, 내약품성, 전기절연성, 기계적 강도가 우수하고 성형가공이 쉽다는 점에서 용기, 기계부품, 전기전자기기, 자동차부품 등 많은 용도에 사용되고 있다. 그러나, 탄소와 수소만으로 이루어진 이 수지는 잘 타기 때문에 난연성이 요구되는 용도에는 수지에 난연제를 배합하여 난연화시켜야 한다.
이 목적에 사용되는 난연제는 일반적으로 브롬을 함유한 유기화합물이지만, 폴리올레핀 수지와의 상용성이 없고, 예컨대 UL-94 의 V-0 에 합격하는 데에 필요한 양의 브롬계 난연제를 함유하고 있는 성형품은 난연제가 수지에서 분리되어 표면으로 석출되는 블리드 현상이 일어난다. 그 중에 난연제가 백색 결정 내지 분말로서 표면으로 석출되는 현상은 블루밍이라고 한다. 블리드 및 블루밍은 수지성형품의 외관을 손상시킬 뿐아니라 성형된 부품이 사용되고 있는 기기의 성능에도 악영향을 미친다.
블리드 및 블루밍을 방지하기 위해서, 폴리프로필렌수지에 2,2-비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]프로판을 배합하여 난연화시킴에 있어서, 소르비톨 또는 크실리톨의 벤질리덴 유도체를 첨가하는 것(일본 공개특허공보 평4-285647호) 및 폴리올레핀 수지에 유기할로겐계 난연제를 스티렌과 같은 방향족 모노머를 함유하는 수지와 조합하여 첨가하는 것(일본 공개특허공보 평10-182889호)이 제안되어 있다. 그러나, 이들 제안에 따라 난연제와 조합하여 첨가되는 성분은 브롬을 함유하고 있지 않으므로, 블리드 및 블루밍을 방지하는 데에 충분한 양으로 첨가하면 조성물 전체의 브롬 함유량이 저하되어 원하는 난연 수준에 도달하지 못한다. 또한, 소르비톨 또는 크실리톨의 벤질리덴 유도체는 사출성형시에 금형 오염 등과 같은 다른 문제가 발생한다.
본 발명은 난연성 폴리올레핀 수지 조성물, 특히 배합된 난연제의 블리드를 방지하기 위한 수지 조성물에 관한 것이다.
발명의 개시
본 발명은 A)폴리올레핀 수지와, 폴리올레핀 수지 100중량부당
B) 화학식 1:
[식 중, R은 수소 또는 메틸이고, A는 -C(CH3)2-, -SO2-, -S- 또는 -CH2- 이다.] 을 갖는 브롬화 비스페놀에테르 유도체 1∼40중량부와,
C) 화학식 2 :
[식 중, B는 모노-, 디- 또는 트리브로모페닐이고, n은 1∼20 의 정수이며, A는 상기한 바와 같다.] 을 갖는 화합물 1∼30중량부를 배합하여 이루어진 난연성 폴리올레핀 수지 조성물을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 B)성분 및 C)성분은 모두 브롬을 함유하고 있어 그 자체가 난연제이다. 그러나, 이들을 단독으로 원하는 난연성 수준을 달성할 필요한 양으로 배합하면 블리드 및 블루밍을 발생시키지만, 둘다 합쳐서 원하는 난연성 수준에 도달하는 양으로 배합하면 블리드 및 블루밍이 거의 발생하지 않는다.
본 발명에서 사용되는 A)폴리올레핀 수지란 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 펜텐, 이소프렌, 부타디엔과 같은 지방족 불포화 탄화수소의 호모 또는 코폴리머를 의미한다. 그 전형예는 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 특히 고밀도 폴리에틸렌 및 에틸렌-프로필렌 공중합체이다.
B)성분은 화학식 1 로 표시되는 구조식을 갖는 화합물이다. 이에 함유되는 구체예는
2,2-비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]프로판;
2,2-비스[4-(2,3-디브로모-2-메틸프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]프로판;
비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]술폰;
비스[4-(2,3-디브로모-2-메틸프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]술폰;
비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]술피드;
비스[4-(2,3-디브로모-2-메틸프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]술피드;
비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]메탄;
비스[4-(2,3-디브로모-2-메틸프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]메탄; 및 이들 혼합물이고, 이 중에는 시판되는 것도 있다. 그렇지 않으면 대응하는 테트라브로모비스페놀을 염화알릴 또는 염화메타알릴로 에테르화시킨 후, 알릴기 또는 메타알릴기의 이중결합에 브롬을 부가하여 합성할 수 있다.
C)성분은 n 몰의 테트라브로모비스페놀A, 테트라브로모비스페놀S, 테트라브로모비스페놀F 또는 비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)술피드에 n+1 몰의 염화시아눌 및 n+3 몰의 모노-, 디- 또는 트리브로모페놀을 반응시킴으로써 합성할 수 있다. 반응은 디옥산과 같은 유기용매 중 알칼리 존재 하에서 실시된다. n=2∼12의 것이 바람직하다.
B)성분의 배합량은 폴리올레핀 수지 100중량부당 1∼40중량부, 그리고 C)성분의 배합량은 수지 100중량부당 1∼30중량부이다. 난연성의 수준은 양자의 합계량에 의존하는 한편, 블리드 및 블루밍의 방지 효과를 달성하기 위해서는 B/C 비가 일정한 범위 내일 필요도 있다. 그러나, 다량의 난연제 배합은 이것을 함유하는 수지성형품의 기계적 강도를 저하시키므로 원하는 난연 효과를 얻을 수 있는한 과잉으로 배합하는 것은 피해야 한다. 이들 요인을 고려하여 수지 100중량부당 B)성분 3∼25중량부, C)성분 5∼20중량부로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 난연성 수지 조성물은 B) 및 C)성분 이외에 임의의 첨가 성분을 함유할 수 있다. 이와 같은 첨가 성분의 예는 3산화안티몬 및 브롬화 에폭시 수지이다. 3산화안티몬은 유기 할로겐계 난연제의 난연 효과를 높이는 난연보조제로 알려져 있으며 본 발명에서도 물론 사용할 수 있다. 3산화안티몬을 대신하는 다른 난연보조제도 사용할 수 있다. 이를 사용하는 경우, 3산화안티몬의 배합량은 B)성분 및 C)성분의 합계 중량의 0.1배∼등배량이 적당하다.
브롬화 에폭시 수지는 B)성분 및 C)성분의 동일한 배합 수준에서 비교하여 블리드율을 낮추는 데에 도움이 되는 것 이외에, 수지 조성물의 성형시의 열안정성에도 기여한다. 그 배합량은 수지 100중량부당 20중량부 이하, 특히 1∼15중량부가 적당할 것이다.
본 발명의 난연성 수지 조성물은 블리드율을 저하시키는 데에 유효한 다른 수지 성분을 함유할 수 있다. 그 예는 에틸렌-(메타)아크릴산 공중합체, 에틸렌-(메타)아크릴산알킬 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체와 같은 올레핀과 극성기를 갖는 비닐모노머의 공중합체이거나, 에틸렌-스티렌 공중합체, 에틸렌-프로필렌-스티렌 공중합체, 이소프렌-스티렌 공중합체, 에틸렌-이소프렌-스티렌 공중합체, 수소첨가 부타디엔-스티렌 공중합체와 같은 올레핀과 방향족 탄화수소 모노머의 공중합체, 특히 블록 공중합체이다. 이들 공중합체는 동일한 B)성분 및 C)성분의 배합 수준에서 비교하여 블리드율을 저하시키는 효과를 갖는다. 그러나, 이들 공중합수지 자체는 할로겐을 함유하고 있지 않으므로, 너무 다량으로 배합하면 난연성에 악영향을 미치고 또 성형품의 물성에도 영향을 미친다. 그래서, 배합량은 폴리올레핀 수지 100중량부당 50중량부 이하, 예컨대 3∼30중량부가 적당하다.
마찬가지로 염소화 폴리에틸렌이나 염소화 폴리프로필렌과 같은 할로겐화 폴리올레핀도 블리드율을 낮게 유지하기 때문에 유효하다. 그 배합량은 폴리올레핀 수지 100중량부당 50중량부 이하, 예컨대 3∼30중량부가 적당하다.
본 발명의 난연성 폴리올레핀 수지 조성물은 관용되는 폴리올레핀 수지용 첨가제를 함유할 수 있다. 이들 첨가제의 예는 산화방지제, 열안정제, 자외선흡수제, 자외선안정화제, 안료, 충전제, 활제, 적하방지제, 결정핵제, 대전방지제 등이고, B)성분 및 C)성분 이외의 공지된 난연제의 소량을 병용할 수도 있다.
본 발명의 난연성 수지 조성물은 통상적인 방법으로 폴리올레핀 수지와 첨가 성분을 혼합함으로써 제조할 수 있다. 즉, 수지에 첨가 성분의 전부를 혼합하거나 또는 첨가 성분의 일부를 예비 혼합한 후 남은 첨가 성분을 혼합하고, 혼합물을 2축 압출기, 밴버리 믹서, 핫롤(hot rolls) 등으로 가열 혼합하여 균일한 조성물로 하고, 사출성형기나 열프레스 등과 같은 성형기로 원하는 성형품으로 성형할 수 있다.
이하에서는 한정을 의도하지 않은 실시예 및 비교예에 의해 본 발명의 구체예를 설명한다. 여기에서 「부」 및 「%」는 특별히 기재하지 않는 한 중량 기준에 따른다.
실시예 및 비교예에서는 다음과 같은 원료를 사용한다.
A)폴리올레핀 수지
A-1폴리프로필렌 (㈜토쿠야마 제조의 TOKUYAMA POLYPRO ME 230)
A-2고밀도 폴리에틸렌 (닛폰 폴리켐㈜ 제조의 NOVATEC HD HJ 360)
B)성분
B-12,2-비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]프로판 (다이이치 공업제약㈜ 제조의 PYROGUARD SR-720)
B-2비스[4-(2,3-디브로모프로필옥시)-3,5-디브로모페닐]술폰(마루비시 유화㈜ 제조의 NONNEN PR-2)
C)성분
C-1염화시아눌/2,4,6-트리브로모페놀/테트라브로모비스페놀A의 몰비 4/6/3의 반응생성물(n=3)
C-2염화시아눌/2,4,6-트리브로모페놀/테트라브로모비스페놀A의 몰비 7/9/6의 반응생성물(n=6)
D)브롬화 에폭시 수지
D-1테트라브로모비스페놀A에폭시올리고머 (토토 화성㈜ 제조의 TB-60)
D-2테트라브로모비스페놀A에폭시올리고머 (토토 화성㈜ 제조의 YDB-409)
E)올레핀 공중합체
E-1에틸렌-아크릴산에틸코폴리머 (닛폰 유니카㈜ 제조의 NUC-6221, 아크릴산에틸 10wt%)
E-2에틸렌-아세트산비닐코폴리머 (스미토모 화학공업㈜ 제조의 EVATATE D4040, 아세트산비닐 4.5wt%)
E-3에틸렌-프로필렌-스티렌코폴리머(㈜쿠라레 제조의 셉톤2043, 스티렌 13wt%)
F)할로겐화 폴리올레핀
염소화 폴리에틸렌(㈜다이소 제조의 DAISOLAC U-303, 염소 함량 30wt%)
G)난연보조제
3산화안티몬(다이이치 공업제약㈜ 제조의 PYROGUARD AN-800(T))
H)산화방지제(치바 스페셜티 케미컬스 제조의 IRGANOX B225)
I)카본블랙(토와 화학㈜ 제조의 카본블랙PP 마스터배치 DB 4008, 카본블랙 50wt%)
J)헥사브로모시클로도데칸(다이이치 공업제약㈜ 제조의 PYROGUARD SR-105)
시험편 제조방법:
원료를 핫롤 상에 190℃ ×15분간 혼련하고 열프레스로 200℃ ×3분간 프레스한 후, 커터로 소정 크기의 시험편으로 자른다. 또, 블리드를 쉽게 확인하기 위해서 혼련시에 카본블랙 PP 마스터배치를 첨가하여 시험편을 흑색으로 착색한다.
난연성 시험:
UL-94 수직 연소시험법에 준거하여 실시한다. 시험편은 길이 127㎜, 폭 12.7㎜, 두께는 1.6㎜
블리드 시험:
블리드 시험은 70 ×50 ×3.2㎜ 시험편을 80℃에서 1주일간 방치하여 실시한다.
각 항목에 대한 평가법 및 기준은 하기와 같다.
육안: 시험 전후의 상태를 육안으로 확인한다.
블리드 없음을 N, 약간 있음을 S, 백화되어 있음을 W로 한다.
블리드량: 시험전의 시험편을 아세톤으로 닦고 중량을 측정하여 Wi로 한다. 80℃ ×1주일간 방치한 후의 시험편을 동일하게 아세톤으로 닦고 중량을 측정하여 Wx로 한다. 블리드율(%)은 다음 식으로 계산한다.
블리드율(%) = (Wi-Wx)/난연제 첨가량 ×100
블루밍성: 색차계 ZE-3000(닛폰 덴쇼쿠 공업㈜ 제조)을 사용하고, 블리드 시험 후의 시험편을 아세톤으로 닦기 전의 백색도와 아세톤으로 닦은 후의 백색도를 측정하여 그 차이 ΔE로 판정한다. ΔE ≤5.0을 없음, ΔE＞5.0을 있음으로 한다.
실시예 1∼10 및 비교예 1∼2
표 1에 나타낸 조성을 갖는 수지 조성물에서 시험편을 제조하고, 난연성 및 블리드를 테스트하여 표 2에 나타낸 결과를 얻는다.
배합(중량부) 실시예
1 2 3 4 5 6
A)폴리올레핀
A-1 100 - 100 100 100 100
A-2 - 100 - - - -
B)난연제
B-1 10 - 10 10 11 11
B-2 - 10 - - - -
C)난연제
C-1 4 4 - 4 5 5
C-2 - - 4 - - -
D)브롬화 에폭시 수지
D-1 - - 4 - - -
D-2 - - - 4 - -
E)올레핀 공중합체
E-1 - - - - 11 -
E-2 - - - - - 11
E-3 - - - - - -
G)난연보조제 6 6 7 7 7 7
H)산화방지제 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
I)카본블랙 마스터배치 5 5 5 5 5 5
배합(중량부) 실시예
7 8 9 10 11 12
A)폴리올레핀
A-1 100 100 100 100 100 100
A-2 - - - - - -
B)난연제
B-1 11 20 11 9 7 11
B-2 - - - - 4 -
C)난연제
C-1 5 5 20 3 5 5
C-2 - - - - - -
D)브롬화 에폭시 수지
D-1 - - - - - -
D-2 - - - - - -
E)올레핀 공중합체
E-1 - 11 11 - - -
E-2 - - - - - -
E-3 11 - - - - -
F)할로겐화 폴리올레핀 - - - - - 11
G)난연보조제 7 7 7 7 6 7
H)산화방지제 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
I)카본블랙 마스터배치 5 5 5 5 5 5
J)헥사브로모시클로도데칸 - - - 1 - -
배합(중량부) 비교예
7 8
A)폴리올레핀
A-1 100 100
B)난연제
B-1 14 -
C)난연제
C-1 - 35
G)난연보조제 6 15
H)산화방지제 0.4 0.4
I)카본블랙 마스터배치 5 5
항목 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 7 8
난연성(UL-94) V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-0 V-2
블리드 시험:
육안 N N N N N N N N N N N N W S
블리드율(%) 1.7 1.5 1.4 1.4 1.1 0.8 1.1 1.9 1.5 1.6 1.5 1.3 10.0 4.3
블루밍 없음 없음 없음 없음 없음 없음 없음 없음 없음 없음 없음 없음 있음 있음
표 1 및 표 2의 결과에 나타내는 바와 같이 난연제로서 B)성분과 C)성분을 조합하여 사용함으로써, 블리드 및 블루밍을 방지할 수 있음을 알 수 있다.

Claims (7)

  1. A)폴리올레핀 수지와, 폴리올레핀 수지 100중량부당
    B) 화학식 1 :
    [화학식 1]
    [식 중, R은 수소 또는 메틸이고, A는 -C(CH3)2-, -SO2-, -S- 또는 -CH2- 이다.] 을 갖는 브롬화 비스페놀에테르 유도체 1∼40중량부와,
    C) 화학식 2 :
    [화학식 2]
    [식 중, B는 모노-, 디- 또는 트리브로모페닐이고, n은 1∼20 의 정수이며, A는 상기한 바와 같다.] 를 갖는 화합물 1∼30중량부를 배합하여 이루어진 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 폴리올레핀 수지 100중량부당 20중량부 이하의 D)브롬화 에폭시 수지를 추가로 함유하고 있는 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, D)성분은 테트라브로모비스페놀A에폭시올리고머인 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 폴리올레핀 수지 100중량부당 50중량부 이하의 E)올레핀과 극성기를 갖는 모노머의 공중합체 또는 올레핀과 방향족 탄화수소 모노머의 공중합체 및/또는 F)할로겐화 폴리올레핀을 추가로 함유하고 있는 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, B)성분 및 C)성분의 합계 중량의 0.1배∼등량의 G)난연보조제를 추가로 함유하고 있는 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, G)성분은 3산화안티몬인 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리올레핀 수지 100중량부당 B)성분 3∼25중량부와 C)성분 5∼20중량부가 배합된 난연성 폴리올레핀 수지 조성물.
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