KR20030003289A - 측쇄 상에 히드록실 관능기를 갖는 중합체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1 의 중합체에 관한 것으로, 식에서 R1은 하나 또는 몇 개의 히드록실 관능기를 포함할 수 있는 알킬, 시클로알킬 또는 방향족 라디칼이다. 이들은 측쇄 상에 에폭시 관능기를 포함하는 공중합체와 화학식 R1-COOH 의 생성물을 반응시킴으로써 수득될 수 있다:
[화학식 1]

Description

측쇄 상에 히드록실 관능기를 갖는 중합체{POLYMERS WITH HYDROXY FUNCTIONS ON THE SIDE-CHAINS}
EP 600 767 호는 에틸렌/비닐 아세테이트/히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 공중합체와 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물로 구성된 조성물을 개시한다. 이들 조성물은 수분-가교성 접착제이다.
EP 810 247 호는 에틸렌/알킬 (메트)아크릴레이트/히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 공중합체와 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물로 구성된 조성물을 개시한다. 이들 조성물은 수분-가교성 접착제이다.
EP 538 033 호는 에틸렌 및 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 공중합체를 개시한다. 이들 중합체는 수증기에 대한 투과성 및 액상의 물에 대한 비투과성 (방수-통기성)을 갖는 필름으로 전환될 수 있다.
많은 히드록실 관능기들을 함유할 수 있지만, 특히 히드록실 관능기에 부가적으로 기타 관능기들을 함유할 수 있는 공중합체를 이제 발견하였다. 이는 예로서, 에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 공중합체로부터 출발하여 카르복실산 관능기 및 임의의 하나 이상의 히드록실 관능기를 포함하는 생성물을 반응시키는 것으로 충분하다. 불포화 에폭사이드 관능기가 충분한 수로 존재하는 경우, 상기 불포화 에폭사이드 관능기들은 기타 관능기들을 공중합체에 부착시키는데 사용된다.
본 발명은 측쇄 상에 히드록실 관능기들을 갖는 중합체에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 (i) 측쇄 상에 불포화 에폭사이드를 함유하는 공중합체와 (ii) 카르복실산 관능기 및 임의로 하나 이상의 히드록실 관능기를 포함하는 반응물과의 반응으로 생성된 중합체에 관한 것이다. 상기 반응은 하기 방법으로 기재될 수 있으며, R1은 하나 이상의 히드록실 관능기들을 포함할 수 있는 기를 나타낸다:
이들 중합체들은 예로서 기타 중합체들과 배합되어 양성자 공여체로서 사용된다. 이들 중합체들은 또한 수증기에 대해 투과성 및 액상의 물에 대해 비투과성 (방수-통기성)인 필름으로 전환될 수 있다. 이들 중합체는, 이들의 폴리이소시아네이트와의 반응성과 관련하여 사용될 수 있으며, 예로서 수분-가교성 접착제의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1 [식 중, R1은 하나 이상의 히드록실 관능기를 포함하는 알킬, 시클로알킬 또는 방향족 라디칼을 나타낸다]의 중합체에 관한 것이다:
.
이 중합체 (1)은 하기 공중합체 (2)와 반응물 R1-COOH 의 반응에 의해 수득될 수 있다:
.
본 발명의 첫번째 유리한 형태에 따르면, 공중합체 (2) 는 에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 공중합체이다.
본 발명의 두번째 유리한 형태에 따르면, 반응물은 알코올 산이다.
본 발명의 세번째 유리한 형태에 따르면, 중합체 (1) 은 R1기에 추가적으로, R1과는 상이하고 퀴논을 나타내는 R2에 의해 치환되는, R1을 제외하고는 동일한 기타 측쇄들을 포함할 수 있다.
이들 생성물은 방수-통기성 필름 또는 폴리이소시아네이트에 의해 가교될 수 있는 생성물, 특히 수분-가교성 접착제 제조용 양성자-공여 중합체로서 사용된다.
공중합체 (2)의 예로서, 폴리올레핀, 폴리스티렌, PMMA, 폴리아미드, 플루오로중합체, 폴리카르보네이트, PET 또는 PBT 와 같은 포화 폴리에스테르, 열가소성 폴리우레탄 (TPU) 및 폴리케톤, 예로서 글리시딜 (메트)아크릴레이트와 같이 불포화 에폭사이드에 의해 그래프트되는 모든 중합체들을 언급할 수 있다.
본 발명의 첫번째 유리한 형태에 따르면, 공중합체 (2) 는 에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 공중합체들로부터 선택된다. 이들 공중합체는 불포화 에폭사이드에 의해 그래프트된 폴리에틸렌, 또는 에틸렌 및 라디칼 중합에 의해 수득된 불포화 에폭사이드의 공중합체일 수 있다.
블포화 에폭사이드의 예로서 하기를 언급할 수 있다:
- 지방족 글리시딜 에스테르 및 에테르, 예로서 알릴 글리시딜 에테르, 글리시딜 비닐 에테르, 글리시딜 말레이트, 글리시딜 이타코네이트 또는 글리시딜 (메트)아크릴레이트 및,
- 지환족 글리시딜 에스테르 및 에테르, 예로서 2-시클로헥센-1-일 글리시딜 에테르, 디글리시딜 시클로헥센-4,5-디카르복실레이트, 글리시딜 시클로헥센-4-카르복실레이트, 글리시딜 5-노르보르넨-2-메틸-2-카르복실레이트 및 디글리시딜 시스-비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복실레이트.
불포화 에폭사이드가 그래프트되어지는 폴리에틸렌에서, "폴리에틸렌" 이라는 용어는 동종중합체 또는 공중합체를 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
공단량체로서, 하기를 언급할 수 있다:
- α-올레핀, 유리하게는 3 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 것들; α-올레핀의 예로서 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 3-메틸-1-부텐, 1-헥센, 4-메틸-1-펜텐, 3-메틸-1-펜텐, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 1-옥타데센, 1-아이코센, 1-도코센, 1-테트라코센, 1-헥사코센, 1-옥타코센 및 1-트리아콘텐을 언급할 수 있다; 이들 α-올레핀들은 단독, 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있고,
- 불포화 카르복실산의 에스테르, 예로서 알킬(메트)아크릴레이트로, 상기 알킬은 24 개 이하의 탄소 원자들을 가짐; 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 예로 특히 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트 또는 2-에틸헥실 아크릴레이트,
- 포화 카르복실산의 비닐 에스테르, 예로서 비닐 아세테이트 또는 프로피오네이트,
- 디엔, 예로서 1,4-헥사디엔.
폴리에틸렌은 상기 몇몇 공단량체들을 함유할 수 있다.
몇몇 중합체들의 배합물일 수 있는 상기 폴리에틸렌은 유리하게는 50 몰% 이상, 바람직하게는 75 몰% 의 에틸렌을 함유한다; 이의 밀도는 0.86 내지 0.98 g/㎤ 일 수 있다. MFI (190 ℃, 2.16 kg 에서의 점성 지수)는 유리하게는 0.1 내지 1000 g/10 분이다.
폴리에틸렌의 예로서, 하기를 언급할 수 있다:
- 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)
- 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE)
- 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE)
- 초저밀도 폴리에틸렌 (VLDPE)
- 메탈로센 촉매에 의해 수득된 폴리에틸렌, 즉 일반적으로 지르코늄 또는 티타늄 원자 및 상기 금속에 결합된 두 개의 환형 알킬 분자로 구성된 단일-위치 촉매 존재하에서, 에틸렌과 α-올레핀, 예로서 프로필렌, 부텐, 헥센 또는 옥텐의 공중합에 의해 수득된 중합체. 보다 구체적으로, 상기 메탈로센 촉매들은 일반적으로 금속에 결합된 두 개의 시클로펜타디엔 고리로 구성된다. 이들 촉매들은 종종 보촉매 또는 활성제로서 알루미녹산, 바람직하게는 메탈알루미녹산 (MAO)과 함께 사용된다. 시클로펜타디엔이 부착되는 금속으로서 하프늄이 사용될 수도 있다. 기타 메탈로센은 IVA, VA 및 VIA 족으로부터의 전이 금속들을 포함할 수 있다. 란탄족 계열의 금속들도 사용될 수 있다.
- EPR (에틸렌/프로필렌 고무) 엘라스토머
- EPDM (에틸렌/프로필렌/디엔) 엘라스토머
- 폴리에틸렌과 EPR 또는 EPDM 의 배합물
- (메트)아크릴레이트를 60 중량%, 바람직하게는 2 내지 40 중량% 까지 함유할 수 있는 에틸렌/알킬 (메트)아크릴레이트 공중합체.
그래프팅 (grafting)은 그 자체가 공지된 조작이다.
에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 공중합체, 즉 불포화 에폭사이드가 그래프트되지 않은 것들로는, 에틸렌, 불포화 에폭사이드 및 그래프트될 에틸렌 공중합체에 대해 상기 언급된 공단량체들로부터 선택될 수 있는 임의의 다른 단량체의 공중합체가 있다.
에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 공중합체는 유리하게는 불포화 에폭사이드를 폴리에틸렌 상에 그래프팅함으로써 수득된 것이 아닌, 단량체들의 공중합에 의해 수득된 에틸렌/알킬 (메트)아크릴레이트/불포화 에폭사이드 공중합체이다. 이들은 0 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 35 중량% 의 알킬 (메트)아크릴레이트, 및 10 % 이하의, 바람직하게는 0.1 내지 8 % 의 불포화 에폭사이드를 함유한다.
에폭사이드는 유리하게는 글리시딜 (메트)아크릴레이트이다.
알킬 (메트)아크릴레이트는 유리하게는 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트 또는 2-에틸헥실 아크릴레이트로부터 선택된다. 알킬(메트)아크릴레이트의 양은 유리하게는 20 내지 35 중량% 이다. MFI 는 유리하게는 5 내지 100 (2.16 kg 하 190 ℃ 에서, g/10분); 용융 온도는 60 내지 110 ℃ 이다. 이 공중합체는 단량체들의 라디칼 공중합체에 의해 수득될 수 있다.
공중합체는 유리하게는 하기 화학식 2-1 의 것이다: 주쇄는 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 에틸렌 및 알킬 (메트)아크릴레이트 단위들로 구성된다:
.
이에 따라 본 발명에 따른 중합체인 하기 화학식 1-1이 수득되며, 여기에서 주쇄는 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 에틸렌 및 알킬 (메트)아크릴레이트 단위들로 구성된다:
.
본 발명은 또한 그 자체가 화학식 1-1 의 중합체들에 관한 것이다.
반응물 R1-COOH 로, 예로서 아세트산, 프로피온산 및 벤조산을 언급할 수 있다. 본 발명의 두번째 유리한 형태에 따르면, 이는 알코올 산이다.
본 발명의 바람직한 형태에 따르면, 반응물 R1-COOH 는 이는 DMPA (디메틸올프로피온산 (DiMethylolPropionic Acid)의 약자)로서 알려진 하기 화학식 3 의 생성물이다:
.
공중합체 (2)와 반응물 R1-COOH 의 반응에 있어서, 반응물을 용융 상태의 공중합체 (2) 에 잘 배합하면서 첨가할 수 있다. 이러한 양호한 배합이 실시될 수 있는 장치는 일축 압출기 또는 이축 압출기, 배합기 (blender) 또는 Buss?Ko-Kneader 와 같은 열가소성 물질의 배합에 사용되는 임의의 설비이다.
반응물의 고체 또는 액체 성질에 따라, 이를 호퍼 (hopper), 또는 분말 또는 액체를 도입하는 임의의 장치를 사용하는 이들 배합 장치들 내로 도입시킨다. 이들 가능한 분말들의 입자 크기는 매우 다양할 수 있다; 더 미세할수록 용융된 중합체 내로의 혼입이 보다 균질하게 된다; 이는 유리하게는 최대 200 ㎛ 이고, 바람직하게는 10 내지 150 ㎛ 이다. 히드록실 관능기들을 함유하는 공중합체 (1)은 용융 상태이며, 이는 필름 형성용 장치로 이송되거나 또는 주입되거나 또는 냉각되거나 또는 다수의 열가소성 물질과 같이, 과립 형태로 회수될 수 있으며, 그 후 연속적으로 전환될 수 있다.
사용되는 반응물 R1-COOH의 비율은 에폭사이드 관능기 당 분자 하나이다. 그러나, 모든 가능한 에폭사이드 관능기들이 사용될 수 있는 아니다.
본 발명의 세번째 유리한 형태에 따르면, R1-COOH 와의 반응에서 소비되지 않은 에폭시 관능기들은 반응물 R2-COOH 와의 반응에 의해 기타 관능기들을 연속적으로 부착하는데 사용된다. 이들 기타 관능기들은 공중합체 (2)와 R1-COOH 및 R2-COOH 의 반응에 의해 동시에 부착될 수도 있다. 즉, 본 발명은 하기 화학식 1-2 의 중합체에 관한 것이다:
.
유리하게는, R2-COOH 는 카르복실화 퀴논이다. 퀴논의 예로서, 벤조퀴논, 나프토퀴논 및 안트라퀴논이 언급될 수 있다. R2-COOH 와 에폭시기의 반응은 R1-COOH 의 경우에서와 동일한 조건 하에서 실시된다.
DMPA (디메틸올프로피온산)의 Lotader AX8840 으로의 그래프팅
DMPA 는 백색 분말의 형태로 제공되며, 용융점이 190 ℃ 이다.
Latader AX8840 은 8 중량% 의 GMA 를 함유하고, MFI 가 4 (2.16 kg 하 190℃)인, 에틸렌/글리시딜/메타크릴레이트 (GMA) 랜덤 공중합체이다.
그래프팅은 배합기인 브라벤더 (Brabender) 실험용 내부 혼합기 중에서 용융 상태에서 실시한다.
배합기의 본체 온도는 220 ℃ 로 설정하였다.
Latader AX8840 및 DMPA 를 배합기의 쳄버 내로 도입하고, 반응물들을 4 분 동안 배합한다. 사용 비율은 93 % Latader AX8840/7% DMPA 이다. 칼날의 회전 속도는 50 회전수/분 으로 설정한다.
생성물은 적외선 및 NMR 분석에 의해 특징화하였다.
생성물은 이어서 프레스 하에서 성형되어 200 ㎛ 필름을 제공한다.

Claims (5)

  1. 화학식 R1-COOH 의 카르복실산 또는 이의 유도체와, 에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 그래프트 (graft) 또는 공중합된 공중합체 (2) 와의 반응에 의해 수득된 하기 화학식 1 의 중합체:
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    .
  2. 제 1 항에 있어서, R1은 하나 이상의 히드록실 관능기를 함유할 수 있는 알킬, 시클로알킬 또는 방향족 라디칼을 나타내는 중합체.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 에틸렌 및 불포화 에폭사이드의 그래프트또는 공중합된 공중합체 (2)가 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 에틸렌, 및 알킬 (메트)아크릴레이트 단위로 구성된 중합체.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R1-COOH 가 하기 화학식 HO2C-C(CH2OH)2-CH3의 디메틸올 프로피온산 또는 DMPA 인 중합체.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 퀴논인 하기 화학식 1-2 의 중합체:
    [화학식 1-2]
    .
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