KR20020059406A - 살진균제 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 화학식 (Ⅰ):

[화학식 Ⅰ]

[식 중, X는 H 또는 O^-A⁺이고 A는 하기 화학식 Ⅱ:

[화학식 Ⅱ]

의 라디칼임]의 새로운 살진균성 활성 화합물, 만연되거나 만연되기 쉬운 위치에서 진균류를 퇴치하는 방법 및 농업적 조성물에 관한 것이다.

Description

살진균제 {FUNGICIDES}

본 발명은 살진균 활성을 가지는 신규 화합물에 관련된 것이다.

본 발명은 하나의 측면에 있어서 하기 화학식 Ⅰ의 화합물을 제공한다.

[식 중, X는 수소 또는 O^-A⁺이고, A는 하기 식:

의 라디칼임].

생성되는 두 화합물은 디메틸-[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 포스페이트와 디메틸-[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 포스파이트이다.

본 발명의 화합물은 살진균제로서의 활성, 특히 식물의 조균증, 예를 들어 포도 노균병(플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)), 다양한 피토프테라 마름병(Phytophthora blights), 예를 들어 토마토 또는 감자 역병(late tomato orpotato blight (피토프토라 인페스탄즈 Phytophthora infestans)), 피티움 spp. (Pythium spp.), 아파노미세스 spp.(Aphanomyces spp.), 브레미아 spp.(Bremia spp.), 페레노스포라 spp.(Perenospora spp). 그리고 슈도페레노스포라 spp.(Pseudoperenospora spp.)에 대한 활성을 가진다.

그러므로 본 발명은 또한 본 발명의 화합물을 진균류가 만연되거나, 만연되기 쉬운 위치에 적용하는 것을 포함하는, 상기 위치의 진균류를 퇴치하는 방법을 제공한다.

본 발명은 또한 농업적으로 허용가능한 희석제 또는 담체와의 혼합물 형태의 본 발명의 화합물을 포함하는 농업 조성물을 제공한다.

본 조성물은 하나 이상의 추가 활성 성분, 예를 들어 식물 성장 조절성, 제초성, 살진균성, 살충성 또는 살비성을 가진 것으로 알려진 화합물을 포함할 수 있다. 이와는 달리 본 발명의 화합물을 다른 활성 성분과 차례로 사용할 수 있다.

상기 화합물을 혼합할 수 있는 살진균제로 메탈락실, 옥사딕실, 오푸라스, 베날락실, 그리고 푸랄락실과 같은 아실아닐린; 시목사닐; 만코제브; 클로탈로닐; 폴펫; 캡탄; 파목사돈; 페나미돈; 스피록사민; 플루아지남; 디메토모르프; 크레속심-메틸, 아족시스트로빈 및 트리플록시스트로빈과 같은 스트로빌루린, 피리메타닐, 시프로디닐; 메파니피림; 및 이프로디온을 포함한다.

상기 화합물에 인용된 명칭은 비독점적 일반명이고, 화학구조는 예를들어 참고문헌 "Pesticide Manual"(11판, 1997, British Crop Protection Council출판)으로 알 수 있다. 일반명이 살충제 편람에 언급되지 않은 화합물 중, 전체 화학명은하기와같다.

트리플록시스트로빈- 메틸(E,E)-메톡시이미노-{2-[1-(3-트리플루오로메틸페닐)-에틸리덴아미노옥시메틸]페닐}아세테이트

스피록사민- 8-tert-부틸-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-일메틸(에틸)-(프로필)아민

페나미돈- (S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온

본 발명의 조성물은 예를들어 분산제, 유화제 또는 습윤제를 포함할 수 있다. 보통 조성물은 수성 농축물의 형태이다.

본 발명의 조성물 중 활성 성분의 농도는 식물에 적용시 바람직하게는 0.0001 내지 1.0 중량%, 특히 0.0001 내지 0.01 중량%의 범위내이다. 일차 조성물 중 활성 성분의 양은 매우 다양할 수 있고, 예를 들어 조성물의 5 내지 95 중량%일 수 있다.

본 발명의 방법에서 화합물은 일반적으로 종자, 식물 또는 그의 서식지에 적용될 수 있다. 그러므로 화합물은 조파전, 조파시 또는 조파후에 토양에 직접적으로 적용될 수 있어서 토양에 활성 성분이 존재하여 종자를 공격할 수 있는 진균류의 성장을 조절할 수 있다. 토양을 직접 처리할 때, 활성 화합물은 과립의 고형을 분무, 산포하거나, 또는 종자와 동일한 구멍에 삽입함으로써 조파할 때 동시에 활성 성분을 적용하는 것과 같이 활성 화합물이 토양과 밀접하게 혼합되게 하는 방식으로 적용될 수 있다. 적당한 적용 비율은 헥타르당 5 내지 1000g, 더 바람직하게는 10 내지 500g의 범위이다.

이와는 달리 활성 화합물을 직접적으로 식물에, 예를들어 진균류가 식물에 나타나기 시작한 시점에 또는 진균의 출현 전에 보호수단으로 분무 또는 살분함으로써 적용할 수 있다. 상기 두가지 경우에 바람직한 적용 형태는 엽면 분무이다. 식물 성장의 초기단계에서 진균류를 우수하게 조절하는 것이 일반적으로 중요한데, 이는 이 시기가 식물이 가장 심각하게 손상받을 수 있는 시기이기 때문이다. 분무 또는 살분은 필요하다면 출현전 또는 출현후 제초제를 편리하게 포함할 수 있다. 때때로 심기 전 또는 심는 동안 식물 뿌리의 처리, 예를들어 뿌리를 적당한 액체 또는 고체 조성물에 침지시키는 것이 실용적이다. 활성 화합물을 직접적으로 식물에 적용할 때 적당한 적용비는 헥타르당 0.025 내지 5kg, 바람직하게는 0.05 내지 1kg이다.

화학식 Ⅰ의 화합물은 하기 화학식 Ⅱ:

의 아민과 인산 또는 아인산을 반응시켜 얻을 수 있다. 일반적으로 화학식 Ⅱ의 화합물의 산부가염, 예를들어 히드로클로라이드와 아인산염, 예를들어 나트륨염과 같은 알칼리 금속염을 반응시키는 것이 바람직하다.

상기 반응을 수성용액 중에서 수행할 수 있다.

본 발명을 하기예에서 설명하였다.

실시예 1

인산 나트륨 12수화물 용액(물(75ml)중 8.8g)을 추가의 75ml의 물 중 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트 히드로클로라이드의 수용액(농도 776.9g/l의 20ml)에 첨가하였다. 상기의 혼합물을 30분간 교반하고 증발시켜 건조하고, 디클로로메탄(200ml)에 용해시키고, 불용성 백색 고체(염화나트륨)를 여과제거했다. 여과액을 증발시켰더니 점성의 무색 오일로서 디메틸-[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 포스페이트가 남겨졌다.

Nmr 분광법으로 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트에 대한 화학이동을 관찰하여 생성물이 염임을 확인했다.

실시예 2

아인산 용액(물(50ml)중 2.87g)을 수산화 나트륨 용액(물(50ml)중 2.8g)과 함께 1시간 동안 교반하였다. 물(50ml)중 프로필-3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트 히드로클로라이드(15.7g)를 첨가하고, 혼합물을 30분간 교반하고, 증발시켜 건조했다. 디클로로메탄(450ml)을 첨가하고 재증발시켰다. 잔류물을 디클로로메탄(150ml)에 용해시키고 1시간 동안 방치하고 불용성 백색 고체(염화나트륨)를 여과제거했다. 여과액을 증발시켰더니 점성의 무색 오일로서 디메틸-[3-(프로폭시카르보닐아미노)프로필]암모늄 포스파이트가 남겨졌다.

Nmr 분광법으로 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트에 대한 화학 이동을 관찰하여 생성물이 염임을 확인했다.

Claims (1)

1. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물:

   [화학식 Ⅰ]

   [식 중, X는 수소 또는 O^-A⁺이고 A는 하기 식:

   의 라디칼이다].