CZ2002941A3 - Fungicidy - Google Patents

Fungicidy Download PDF

Info

Publication number
CZ2002941A3
CZ2002941A3 CZ2002941A CZ2002941A CZ2002941A3 CZ 2002941 A3 CZ2002941 A3 CZ 2002941A3 CZ 2002941 A CZ2002941 A CZ 2002941A CZ 2002941 A CZ2002941 A CZ 2002941A CZ 2002941 A3 CZ2002941 A3 CZ 2002941A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compounds
plant
active ingredient
propyl
compound
Prior art date
Application number
CZ2002941A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ298930B6 (cs
Inventor
Norman John De´Ath
John Klostermyer
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of CZ2002941A3 publication Critical patent/CZ2002941A3/cs
Publication of CZ298930B6 publication Critical patent/CZ298930B6/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nové sloučeniny mající fungicidní účinnost.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je sloučenina obecného vzorce I
OA*
O = Fj>—X (I)
OA* ve kterém X znamená atom vodíku nebo skupinu O A+ a A znamená skupinu
Dvěma rezultujícími sloučeninami jsou dimethyl-[ 3-(propoxykarbonylamino)propyl] amoniumfosfát a dimethyl-[ 3-(propoxykarbonylamino)propyl] amoniumfosfit.
Sloučeniny podle vynálezu mají fungicidní účinnost zejména proti chorobám rostlin způsobeným Phycomycetes, jakými jsou například padlí vinné révy (Plasmopara viticola), různé plísně Phytophthora, například pozdní plísně rajčat a brambor (Phytophthora infestans), Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. a Pseudoperenospora spp..
Vynález takto rovněž poskytuje způsob hubení fungálních chorob rostlin v zamořené lokalitě nebo v lokalitě náchylné k zamoření fungální chorobou, jehož podstata spočívá v tom, že se do uvedené lokality aplikují sloučeniny podle vynálezu.
Vynález rovněž poskytuje zemědělskou kompozici obsahující sloučeniny podle vynálezu společně se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
Uvedená kompozice může obsahovat jednu nebo více dalších účinných látek, jakými jsou například sloučeniny o kterých je známo, že mají rostlinné růstově-regulační, herbicidní, fungicidní, insekticidní nebo akaricidní vlastnosti. Alternativně může být sloučenina podle vynálezu použita v časovém sledu s jinou účinnou látkou.
Fungicidy, se kterými může být sloučenina podle vynálezu smíšena, zahrnují acylaniliny, jako například metalaxyl, oxadixyl, ofurace, benalaxyl a furalaxyl; cymoxanil; mancozeb; chlorothalonil; folpet; captan; famoxadone; fenamidone; spiroxamine; fluazinam; dimethomorph; strobiluriny, jako například kresoxim-methyl, azoxystrobin a trifloxystrobin, pyrimethanil, cyprodinil;
mepanipyrim; a iprodione.
• ·····« «· *· • ·· ···««
Jména uvedená pro tyto sloučeniny jsou zákonem nechráněnými obecnými názvy těchto sloučenin, přičemž chemické struktury náležející těmto sloučeninám mohou být například nalezeny v publikaci Pesticide Manual, 11.vydání, 1997, publikované orgánem British Crop
Protection Council. Sloučeninami, které nejsou uvedeny ve zmíněné publikaci, jsou následující sloučeniny mající tyto chemické struktury:
trifloxystrobin - methyl-(E,E)-methoxyimino-[ 2-[ l-(3-trifluormethylfenyl)ethylidenaminooxymethyl] fenyl] acetát, spiroxamine - 8-terc.butyl-1,4-dioxaspiro[ 4,5] dekan2-ylmethyl(ethyl)(propyl)amin a fenamidone - (S)-l-anilino-4-methyl-2-methylthio-4fenylimidazolin-5-on.
Kompozice podle vynálezu mohou zahrnovat například dispergační činidlo, emulgační činidlo nebo smáčecí činidlo. Tyto kompozice jsou obvykle ve formě vodného koncentrátu.
Koncentrace účinné látky v kompozici podle vynálezu, která se aplikuje na rostliny, se výhodně pohybuje v rozmezí od 0,0001 do 1,0 % hmotnosti, zejména v rozmezí od 0,0001 do 0,01 % hmotnosti. V primární kompozici se může množství účinné látky měnit v širokých mezích a může takto například činit 5 až 95 % hmotnosti, vztaženo na celkovou hmotnost kompozice.
•0 «0*0
0 4 4 ··· «· « · · © · • 40 · 0 · ·· * » · « » 4 · · ·0· · · • * · * 4 » » · · «0» 0 00 00 » * 4>«0
Při způsobu podle vynálezu se sloučenina podle vynálezu aplikuje na semena, rostliny nebo lokalitu ve které rostliny rostou nebo která je určena k jejich růstu. Sloučenina podle vynálezu může být aplikována přímo do půdy před zasetím nebo po zasetí tak, aby přítomnost účinné látky v půdě mohla kontrolovat růst plísní, které by mohly napadnout semena rostlin. V případě, že je půda ošetřena přímo, může být účinná látka aplikována každým způsobem, který umožňuje, aby účinná látka byla smíšena s půdou, a tedy například postřikem nebo rozhozem granulí anebo aplikací účinné látky současně při setí zavedením účinné látky do půdy současně se semeny. Vhodná aplikační dávka činí 5 až 1000 g na hektar, výhodně 10 až 500 g na hektar.
Alternativně může být účinná látka aplikována přímo na rostlinu, například postřikem nebo poprášením a to buď v okamžiku, kdy se plíseň objevila na rostlině a nebo ještě předtím v rámci prevence. V obou případech je výhodnou aplikační formou foliární postřik. Je obecně důležité dosáhnout dobré kontroly plísně již v raném stádiu růstu rostliny vzhledem k tomu, že toto rané stádium představuje vegetační dobu, kdy může být rostlina plísní nejvážněji poškozena. Postřik nebo popraš mohou vhodně obsahovat prenebo postemergentní herbicid v případě, že je to považováno za nezbytné. Někdy je užitečné ošetřit kořeny rostliny ještě před sázením nebo v průběhu sázení, například ponořením kořenů rostliny do vhodné kapalné nebo pevné práškové kompozice. V případě, že se účinná látka aplikuje přímo na rostlinu, potom se vhodná aplikační dávka pohybuje od 0,025 do 5 kg na hektar, výhodně od 0,05 do 1 kg na hektar.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být získány reakcí aminu obecného vzorce II ·· *·*· *
• «
ch3 (II) s kyselinou fosforečnou nebo s kyselinou fosforitou. Obecně je žádoucí uvést do reakce adiční sůl s kyselinou sloučeniny obecného vzorce II, jakou je například hydrochlorid, se solí kyseliny fosforečné nebo kyseliny fosforité, jakou je například sůl alkalického kovu, například sodná sůl. Tato reakce může být provedena ve vodném roztoku.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn příklady jeho konkrétního provedení, které mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují vlastní rozsah vynálezu.
f
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Roztok dekahydrátu fosforečnanu sodného (8,8 g ve vodě (75 ml)) se přidá k vodnému roztoku propyl-3-(dimethylamino) propylkarbamáthydrochloridu (20 ml při koncentraci 776,9 g/1) v přítomnosti dalšího podílu vody (75 ml) . Směs se míchá po dobu 30 minut, odpaří k suchu, rozpustí v dichlormethanu (200 ml) a nerozpuštěný bílý podíl (chlorid sodný) se odfiltruje. Filtrát se odpaří k získání dime-
······· · ··· · · • · ···· · · · ··· · ·· · · ·· ···· thyl[ 3-(propoxykarbonylamino)propyl] amoniumfosfátu ve formě vizkózního bezbarvého oleje. Nukleární magnetickorezonanční spektroskopie potvrdila skutečnost, že produktem je uvedená sůl, pozorováním chemického posunu vzhledem k 3-(dimethylamino)propylkarbamátu.
Příklad 2
Roztok kyseliny fosforité (2,87 g ve vodě (50 ml)) se míchá po dobu jedné hodiny s vodným roztokem hydroxidu sodného (2,8 g ve vodě (50 ml)). Přidá se propyl-3-(dimethylamino) propylkarbamáthydrochlorid (15,7 g) ve vodě (50 ml) a získaná směs se míchá po dobu 30 minut, načež se odpaří k suchu, přidá se dichlormethan (450 ml) a směs se opětovně odpaří. Zbytek se rozpustí v dichlormethanu (150 ml), odstaví po dobu jedné hodiny a nerozpuštěný bílý podíl se odfiltruje (chlorid sodný). Filtrát se odpaří k suchu k získání dimethyi-[ 3-(propoxykarbonylamino)propyl] amoniumfosfitu ve formě vizkózního bezbarvého oleje. Nukleární magnetickorezonanční spektroskopie potvrdila skutečnost, že produktem je uvedená sůl, pozorováním chemického posunu vzhledem k 3-(dimethylamino)propylkarbamátu.

Claims (1)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sloučenina obecného vzorce I
    0-A*
    0 =p—X
    O-A+ ve kterém X znamená atom vodíku nebo skupinu 0 A+ a A znamená skupinu
CZ20020941A 1999-09-17 2000-09-15 Fungicidy CZ298930B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9921930.5A GB9921930D0 (en) 1999-09-17 1999-09-17 Fugicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2002941A3 true CZ2002941A3 (cs) 2002-06-12
CZ298930B6 CZ298930B6 (cs) 2008-03-12

Family

ID=10861047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20020941A CZ298930B6 (cs) 1999-09-17 2000-09-15 Fungicidy

Country Status (32)

Country Link
US (1) US6639097B1 (cs)
EP (1) EP1212332B1 (cs)
JP (1) JP2003509514A (cs)
KR (1) KR100695637B1 (cs)
CN (1) CN1374964A (cs)
AR (1) AR029003A1 (cs)
AT (1) ATE259367T1 (cs)
AU (1) AU780952B2 (cs)
BG (1) BG65136B1 (cs)
BR (1) BR0014571B1 (cs)
CA (1) CA2384027C (cs)
CO (1) CO5221061A1 (cs)
CZ (1) CZ298930B6 (cs)
DE (1) DE60008253T2 (cs)
DK (1) DK1212332T3 (cs)
EA (1) EA200200373A1 (cs)
ES (1) ES2214323T3 (cs)
GB (1) GB9921930D0 (cs)
HK (1) HK1048124A1 (cs)
HR (1) HRP20020337B1 (cs)
HU (1) HUP0202777A3 (cs)
IL (1) IL148574A (cs)
MA (1) MA25502A1 (cs)
MX (1) MXPA02002850A (cs)
NZ (1) NZ517707A (cs)
PL (1) PL192383B1 (cs)
PT (1) PT1212332E (cs)
SK (1) SK285651B6 (cs)
TW (1) TW587919B (cs)
UA (1) UA71998C2 (cs)
WO (1) WO2001021626A1 (cs)
ZA (1) ZA200202082B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101268974B1 (ko) * 2005-10-19 2013-05-29 바이엘 크롭사이언스 인코포레이티드 곰팡이의 살진균 구제
EP3532630B1 (en) 2016-10-31 2020-06-24 Eastman Chemical Company Enzymatic preparation of propamocarb

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3047962B2 (ja) * 1996-08-22 2000-06-05 日華化学株式会社 殺菌消毒剤
FR2761577B1 (fr) * 1997-04-04 1999-05-14 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique a base de propacarbe et de derives de l'acide phosphoreux
DE69904444T2 (de) * 1998-02-20 2003-07-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20020337B1 (en) 2005-02-28
BG106505A (en) 2003-03-31
IL148574A (en) 2005-09-25
ZA200202082B (en) 2003-08-27
BR0014571A (pt) 2002-06-18
MA25502A1 (fr) 2002-07-01
EP1212332B1 (en) 2004-02-11
JP2003509514A (ja) 2003-03-11
CN1374964A (zh) 2002-10-16
AR029003A1 (es) 2003-06-04
HUP0202777A3 (en) 2005-05-30
HRP20020337A2 (en) 2003-08-31
CO5221061A1 (es) 2002-11-28
ATE259367T1 (de) 2004-02-15
EP1212332A1 (en) 2002-06-12
KR100695637B1 (ko) 2007-03-15
AU780952B2 (en) 2005-04-28
SK285651B6 (sk) 2007-05-03
SK3852002A3 (en) 2002-07-02
WO2001021626A1 (en) 2001-03-29
DK1212332T3 (da) 2004-04-05
HUP0202777A2 (hu) 2002-12-28
PL192383B1 (pl) 2006-10-31
MXPA02002850A (es) 2003-12-11
AU7659500A (en) 2001-04-24
NZ517707A (en) 2003-11-28
CZ298930B6 (cs) 2008-03-12
DE60008253T2 (de) 2004-12-02
PL353924A1 (en) 2003-12-15
ES2214323T3 (es) 2004-09-16
EA200200373A1 (ru) 2002-10-31
TW587919B (en) 2004-05-21
BG65136B1 (bg) 2007-03-30
KR20020059406A (ko) 2002-07-12
CA2384027C (en) 2008-05-13
HK1048124A1 (zh) 2003-03-21
CA2384027A1 (en) 2001-03-29
US6639097B1 (en) 2003-10-28
PT1212332E (pt) 2004-05-31
UA71998C2 (en) 2005-01-17
GB9921930D0 (en) 1999-11-17
IL148574A0 (en) 2002-09-12
DE60008253D1 (de) 2004-03-18
BR0014571B1 (pt) 2011-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU748511B2 (en) Fungicides
CZ2002941A3 (cs) Fungicidy
RU2207342C2 (ru) О-этилфосфит n,n-диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил]аммония, обладающий фунгицидной активностью
EP1013171B1 (en) Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120915