ES2214323T3 - Fungicidas. - Google Patents

Abstract

**(fórmula)** en la que X es hidrógeno u O-A+ y A es un radical. **(fórmula)** NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del 7-10-1992, no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté o no incluida en la mencionada reserva.

Description

Fungicidas.

Esta invención se refiere a un nuevo compuesto que tiene actividad fungicida.

En un aspecto, la invención proporciona un compuesto de la fórmula I

(I)O=

\melm{\delm{\para}{O ^{-} A ^{+} }}{P}{\uelm{\para}{O ^{-} A ^{+} }}

---X

en la que X es hidrógeno u O^{-}A^{+} y A es un radical:

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Los dos compuestos que resultan son fosfato de dimetil-[3-(propoxi-carbonilamino)propil]amonio y fosfito de dimetil-[3-(propoxicarbonilamino)propil]-amonio.

La solicitud de patente internacional WO-99/42468 describe un nuevo compuesto que es O-etilfosfonato de dimetil-[3-(propoxicarbonilamino)propil]amonio y su uso como funguicida. No se hace mención a un compuesto de acuerdo con la presente invención.

La solicitud de patente internacional WO-98/44801 describe mezclas fungicidas que comprenden propamocarbo y un derivado de ácido fosforoso. Como derivado de ácido fosforoso se cita fosetilo. No se hace mención en esta solicitud de patente al uso de un único compuesto como funguicida y no se describe ninguno de los compuestos de la presente invención.

Los compuestos de la invención tienen actividad como fungicidas, especialmente contra enfermedades de las plantas producidas por ficomicetos, por ejemplo el mildeu velloso de la vid (Plasmopara viticola), diversos tizones de Phytophthora, por ejemplo tizón del tomate tardío o de la patata (Phytophthora infestans), Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. y Pseudoperenospora spp.

Por lo tanto, la invención proporciona un método de combatir hongos en un sitio infectado o susceptible de infestarse con ellos, que comprende aplicar al sitio los compuestos de la invención.

La invención también proporciona una composición agrícola que comprende los compuestos de la invención mezclados con un diluyente o vehículo aceptable en agricultura.

La composición puede comprender uno o más ingredientes activos adicionales, por ejemplo compuestos que se sabe poseen propiedades reguladoras del crecimiento de las plantas, herbicidas, fungicidas, insecticidas o acaricidas. Alternativamente, el compuesto de la invención puede emplearse en secuencia con el otro ingrediente activo.

Los fungicidas con los cuales puede mezclarse el compuesto incluyen acilanilinas, tales como metalaxilo, oxadixilo, ofurace, benalaxilo y furalaxilo; cimoxanilo; mancoceb; clorotalonilo; folpet; captan; famoxadona; fenamidona; espiroxamina; fluazinam; dimetomorf; estrobilurinas, tales como kresoxim-metilo, azoxestrobina y trifloxestrobina, pirimetanilo, ciprodinilo; mepanipirim; e iprodiona.

Los nombres citados para estos compuestos son nombres comunes no registrados y la estructura química puede encontrarse por ejemplo con referencia al texto "Pesticide Manual", 11ª edición, 1997, publicado por British Crop Protection Council. De los compuestos cuyo nombres comunes no se mencionan en el Pesticide Manual los nombres químicos compuestos son como siguen:

trifloxestrobina -	(E,E)-metoxiimino-{2-[1-(3-trifluorometilfenil)-etilidenaminooximetil]fenilacetato de metilo
espiroxamina -	8-terc-butil-1,4-dioxespiro[4,5]decan-2-ilmetil(etil)-(propil)amina
fenamidona -	(S)-1-anilino-4-metil-2-metiltio-4-fenilimidazolin-5-ona

La composición de la invención puede incluir, por ejemplo, un agente dispersante, un agente emulsionante o un agente humectante. Usualmente dichos agentes se encuentran en forma de un concentrado acuoso.

La concentración del ingrediente activo en la composición de la presente invención tal como se aplica en las plantas está preferiblemente dentro del intervalo de 0,0001 a 1,0 por ciento en peso, especialmente 0,0001 a 0,01 por ciento en peso. En una composición primaria, la cantidad de ingrediente activo puede variar ampliamente y puede ser, por ejemplo, de 5 a 95 por ciento en peso de la composición.

En el método de la invención el compuesto se aplica generalmente a semillas, plantas o su hábitat. Así, el compuesto puede aplicarse directamente al suelo antes, durante o después de la siembra de modo que la presencia del compuesto activo en el suelo pueda controlar el crecimiento de los hongos que pueden atacar a las semillas. Cuando el suelo se trata directamente el compuesto activo se puede aplicar de cualquier modo que permita que se mezcle íntimamente con el suelo, tal como por pulverización, por diseminación en forma sólida de gránulos o por aplicación del ingrediente activo al mismo tiempo que la siembra insertando en la misma cavidad que las semillas. Una tasa de aplicación adecuada está dentro del intervalo de 5 a 1000 g por hectárea, más preferiblemente de 10 a 500 g por hectárea.

Alternativamente el compuesto activo puede aplicarse directamente a la planta, por ejemplo pulverizando bien sea en polvo fino o polvos para espolvorear en el momento en el que el hongo ha empezado a aparecer sobre la planta o antes de la aparición del hongo como medida protectora. En ambos casos el modo preferido de aplicación es por pulverización foliar. Generalmente es importante tener un buen control de los hongos en las etapas tempranas del crecimiento de la planta puesto que éste es el momento en el que la planta puede ser dañada más seriamente. La pulverización o el polvo puede contener convenientemente un herbicida para antes del brote o para después del brote si esto se cree necesario. Algunas veces es practicable tratar las raíces de las plantas antes o durante la plantación, por ejemplo sumergiendo la raíces en un líquido o composición sólida adecuados. Cuando el compuesto activo se aplica directamente a la planta una tasa adecuada de aplicación es de 0,025 a 5 kg por hectárea, preferiblemente de 0,05 a 1 kg por hectárea.

Los compuesto de fórmula I pueden obtenerse haciendo reaccionar una amina de fórmula II

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con ácido fosfórico o fosforoso. En general es deseable hacer reaccionar una sal de adición de ácido del compuesto de fórmula II, por ejemplo el hidrocloruro, con una sal del ácido fosforoso, por ejemplo una sal de metal alcalino tal como la sal sódica.

Esta reacción puede llevarse a cabo en solución acuosa.

La invención se ilustra en el siguiente Ejemplo.

Ejemplo 1

Una solución de fosfato de sodio dodecahidratado (8,8 g en agua (75 ml)) se añadió a una solución acuosa de hidrocloruro de 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propilo (20 ml de concentración 776,9 g/l) en 75 ml adicionales de agua. La mezcla se agitó durante 30 min, se evaporó hasta sequedad, se disolvió en diclorometano (200 ml) y el sólido blanco e insoluble (cloruro de sodio) se separó por filtración. El filtrado se evaporó para dejar fosfato de dimetil-[3-(propoxicarbonilamino)propil]amonio en forma de un aceite incoloro viscoso.

La espectroscopía RMN confirmó que el producto era una sal por observación de los desplazamientos químicos con respecto a 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propilo.

Ejemplo 2

Una solución de ácido fosforoso (2,87 g en agua (50ml)) se agitó durante 1 hora con una solución de hidróxido sodio (2,8 g en agua (50 ml)). Se añadió hidrocloruro de 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propilo (15,7 g) en agua (50 ml) y la mezcla se agitó durante 30 min, se evaporó hasta sequedad, se añadió diclorometano (450 ml) y se volvió a evaporar. El residuo se disolvió en diclorometano (150 ml), se dejó reposar durante 1 hora y el sólido blanco e insoluble (cloruro de sodio) se separó por filtración. El filtrado se evaporó para dejar fosfito de dimetil-[3-(propoxicarbonilamino)propil]- amonio, en forma de un aceite incoloro viscoso.

La espectroscopía RMN confirmó que el producto era una sal por observación de sus desplazamientos químicos con respecto al 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propilo.

Claims (1)

1. Un compuesto de la fórmula I

(I)O=

\melm{\delm{\para}{O ^{-} A ^{+} }}{P}{\uelm{\para}{O ^{-} A ^{+} }}

---X

en la que X es hidrógeno u O^{-}A^{+} y A es un radical.

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