SK285651B6 - Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny - Google Patents
Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny Download PDFInfo
- Publication number
- SK285651B6 SK285651B6 SK385-2002A SK3852002A SK285651B6 SK 285651 B6 SK285651 B6 SK 285651B6 SK 3852002 A SK3852002 A SK 3852002A SK 285651 B6 SK285651 B6 SK 285651B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- compounds
- phosphate
- plant
- phosphonate compounds
- active ingredient
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Opisujú sa fungicídne účinné fosfátové a fosfonátové zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom X znamená atóm vodíka alebo skupinu O-A+ a A znamená skupinu vzorca (II).
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka fosfátových a fosfonátových zlúčenín, ktoré majú fungicídnu účinnosť.
Doterajší stav techniky
Medzinárodná patentová prihláška WO 99/42468 opisuje dimetyl-[3-propoxykarbonyIamino)propylamónium O-etylfosfonát ajeho použitie ako fungicídu. Medzinárodná patentová prihláška WO 98/44801 opisuje fungicídne zmesi obsahujúce propamocarbe a derivát kyseliny fosforovej.
mické štruktúry prislúchajúce týmto zlúčeninám môžu byť napríklad nájdené v publikácií,Pesticíde Manuaľ, 11. Vydanie, 1997, publikované orgánom British Crop Protection Council. Zlúčeninami, ktoré nie sú uvedené v spomenutej publikácii, sú nasledujúce zlúčeniny, ktoré majú tieto chemické štruktúry: trifloxystrobín spiroxamine fenamidone metyl-(E,E)-metoxyimino- {2-[ 1 -(3-trifluormetylfenyljetylidenaminooxymetyljfenyl} acetát,
8-terc-butyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dekan-2-ylmetyl(etyl)(propyl)amín a (S)-1 -anilino-4-metyl-2-metyltio-4-fenylimidazolin-5-ón.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je zlúčenina so všeobecným vzorcom (I)
O A+
0= P —x (I),
OA* v ktorom X znamená atóm vodíka alebo skupinu O'A+ a A znamená skupinu
O
Dvoma výslednými zlúčeninami sú dimetyl-[3-(propoxykarbonylamino)propyl]amóniumfosfát a dimetyl-[3-(propoxykarbonylaminojpropyljamóniumfosfonát.
Zlúčeniny podľa vynálezu majú fungicídnu účinnosť najmä oproti chorobám rastlín spôsobených Phycomycetes, akými sú napríklad plazmopara viničová (Plasmopara viticold), rôzne plesne Phytophtora, napríklad neskoré plesne paradajok a zemiakov (Phytophtora infestans), Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. a Pseudoperenospora spp.
Vynález takto tiež poskytuje spôsob ničenia fungálnych chorôb rastlín v zamorenej lokalite alebo v lokalite náchylnej na zamorenie fungálnou chorobou, ktorého podstata spočíva v tom, žc sa do uvedenej lokality aplikujú zlúčeniny podľa vynálezu.
Vynález tiež poskytuje poľnohospodársku kompozíciu obsahujúcu zlúčeniny podľa vynálezu spoločne s poľnohospodársky prijateľným riedidlom alebo nosičom.
Uvedená kompozícia môže obsahovať jednu alebo viac ďalších účinných látok, akými sú napríklad zlúčeniny, o ktorých je známe, že majú rastlinné rastovo-regulačné, herbicídne, fungicídne, insekticidne alebo akaricídne vlastnosti. Alternatívne môže byť zlúčenina podľa vynálezu použitá v časovom slede s inou účinnou látkou.
Fungicídy, s ktorými môže byť zlúčenina podľa vynálezu zmiešaná, zahŕňajú acylaniliny, ako napríklad metalaxyl, oxadixyl, ofurace, benalaxyl a furalaxyl; cymoxanil; maneozeb; chlorotalonil; folpet; captan; famoxadone; fenemtdone; spiroxamine; fluazinam; dimetomorf; strobiluríny, ako napríklad krezoxim-metyl, azoxystrobín a trifloxystrobín, pyrimetanil, cyprodinil; mepanipyrim; a iprodione.
Mená uvedené pre tieto zlúčeniny sú zákonom nechránenými všeobecnými názvami týchto zlúčenín, pričom cheKompozície podľa vynálezu môžu zahŕňať napríklad dispergačné činidlo, emulgačné činidlo alebo zmáčacie činidlo. Tieto kompozície sú zvyčajne vo forme vodného koncentrátu.
Koncentrácia účinnej látky v kompozícii podľa vynálezu, ktorá sa aplikuje na rastliny, sa výhodne pohybuje v rozmedzí od 0,0001 do 1,0 % hmotnosti, najmä v rozmedzí od 0,0001 do 0,01 % hmotnosti. V primárnej kompozícii sa môže množstvo účinnej látky meniť v širokých medziach a môže takto napríklad predstavovať 5 až 95 % hmotnosti, stiahnuté na celkovú hmotnosť kompozície.
Pri spôsobe podľa vynálezu sa zlúčenina podľa vynálezu aplikuje na semená, rastliny alebo lokalitu, v ktorej rastliny rastú alebo ktorá je určená na jej rast. Zlúčenina podľa vynálezu môže byť aplikovaná priamo do pôdy pred zasiatím alebo po zasiatí tak, aby prítomnosť účinnej látky v pôde mohla kontrolovať rast plesni, ktoré by mohli napadnúť semená rastlín. V prípade, že je pôda ošetrená priamo, môže byť účinná látka aplikovaná každým spôsobom, ktorý umožňuje, aby účinná látka bola zmiešaná s pôdou, a teda napríklad postrekom alebo rozhodením granúl alebo aplikáciou účinnej látky súčasne pri siatí zavedením účinnej látky do pôdy súčasne so semenami. Vhodná aplikačná dávka predstavuje 5 až 1000 g na hektár, výhodne 10 až 500 g na hektár.
Alternatívne môže byť účinná látka aplikovaná priamo na rastlinu, napríklad postrekom alebo poprášením, a to buď v okamihu, keď sa pleseň objavila na rastline, alebo ešte predtým v rámci prevencie. V oboch prípadoch je výhodou aplikačnou formou foliámy postrek. Je všeobecne dôležité dosiahnuť dobrej kontroly plesne už v rannom štádiu rastu rastliny vzhľadom na to, že toto ranné štádium predstavuje vegetačnú dobu, keď môže byť rastlina plesňou najvážnejšie poškodená. Postrek alebo poprašok môžu vhodne obsahovať pro- alebo postemergentný herbicíd v prípade, že je to považované za nevyhnutné. Niekedy je užitočné ošetriť korene rastliny ešte pred sadením alebo v priebehu sadenia, napríklad ponorením koreňov rastliny do vhodne kvapalnej alebo pevnej práškovej kompozície. V prípade , žc sa účinná látka aplikuje priamo na rastlinu, potom sa vhodná aplikačná dávka pohybuje od 0,025 do 5 kg na hektár, výhodne od 0,05 do 1 kg na hektár.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu byť získané reakciou amínu všeobecného vzorca (II)
(II), s kyselinou fosforečnou alebo s kyselinou fosforitou. Všeobecne je žiaduce uviesť do reakcie adičnú soľ s kyselinou zlúčeniny všeobecného vzorca (II), akou je napríklad hydrochlorid, so soľou kyseliny fosforečnej alebo kyseliny fos2 foritej, akou je napríklad soľ alkalického kovu, napríklad sodná soľ. Táto reakcia môže byť prevedená vo vodnom roztoku.
V nasledujúcej časti opisu bude vynález bližšie objasnený príkladmi jeho konkrétneho uskutočnenia, ktoré majú iba ilustračný charakter a nijako neobmedzujú vlastný rozsah vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Roztok dekahydrátu fosforečnanu sodného (8,8 g vo vode (75 ml)) sa pridá k vodnému roztoku propyl-3-(dimetylaminojpropylkarbamáthydrochloridu (20 ml pri koncentrácii 776,9 g/1) v prítomnosti ďalšieho podielu vody (75 ml). Zmes sa mieša počas 30 minút, odparí sa do sucha, rozpustí sa v dichlórmetáne (200 ml) a nerozpustený biely podiel (chlorid sodný) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí, pričom sa získa dimetyl[3-(propoxykarbonylamino)propyl]amoniumfosfátu vo forme viskózneho bezfarebného oleja. Nukleárna magnetickorežonančná spektroskopia potvrdila skutočnosť, že produktom je uvedená soľ, pozorovaním chemického posunu vzhľadom na 3-(dimetylaminojpropylkarbamát.
Príklad 2
Roztok kyseliny fosforitej (2,87 g vo vode (50 ml)) sa mieša počas jednej hodiny s vodným roztokom hydroxidu sodného (2,8 g vo vode (50 ml)). Pridá sa propyl-3-(dimetylamino)propylkarbamáthydrochlorid (15,7 g) vo vode (50 ml) a získaná zmes sa mieša počas 30 minút, pričom sa odparí do sucha, pridá sa dichlórmetán (450 ml) a zmes sa opakovane odparí. Zvyšok sa rozpusti v dichlórmetáne (150 ml), nechá sa stáť počas jednej hodiny a nerozpustený biely podiel sa odfiltruje (chlorid sodný). Filtrát sa odparí do sucha, aby sa získal dimetyl-[3-(propoxykarbonylamino)propyl]amoniumfosfonát vo forme viskózneho bezfarebného oleja. Nukleárna magnetickorežonančná spektroskopia potvrdila skutočnosť, že produktom je uvedená soľ, pozorovaním chemického posunu vzhľadom na 3-(dimetylamino)propylkarbamát.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fosfátové afosfonátové zlúčeniny všeobecného vzorca (I)O_A+0= P —x (I), o’a+ v ktorom X znamená atóm vodíka alebo skupinu O A+ a A znamená skupinuOKoniec dokumentu
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9921930.5A GB9921930D0 (en) | 1999-09-17 | 1999-09-17 | Fugicides |
PCT/EP2000/009360 WO2001021626A1 (en) | 1999-09-17 | 2000-09-15 | Fungicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK3852002A3 SK3852002A3 (en) | 2002-07-02 |
SK285651B6 true SK285651B6 (sk) | 2007-05-03 |
Family
ID=10861047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK385-2002A SK285651B6 (sk) | 1999-09-17 | 2000-09-15 | Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6639097B1 (sk) |
EP (1) | EP1212332B1 (sk) |
JP (1) | JP2003509514A (sk) |
KR (1) | KR100695637B1 (sk) |
CN (1) | CN1374964A (sk) |
AR (1) | AR029003A1 (sk) |
AT (1) | ATE259367T1 (sk) |
AU (1) | AU780952B2 (sk) |
BG (1) | BG65136B1 (sk) |
BR (1) | BR0014571B1 (sk) |
CA (1) | CA2384027C (sk) |
CO (1) | CO5221061A1 (sk) |
CZ (1) | CZ298930B6 (sk) |
DE (1) | DE60008253T2 (sk) |
DK (1) | DK1212332T3 (sk) |
EA (1) | EA200200373A1 (sk) |
ES (1) | ES2214323T3 (sk) |
GB (1) | GB9921930D0 (sk) |
HK (1) | HK1048124A1 (sk) |
HR (1) | HRP20020337B1 (sk) |
HU (1) | HUP0202777A3 (sk) |
IL (1) | IL148574A (sk) |
MA (1) | MA25502A1 (sk) |
MX (1) | MXPA02002850A (sk) |
NZ (1) | NZ517707A (sk) |
PL (1) | PL192383B1 (sk) |
PT (1) | PT1212332E (sk) |
SK (1) | SK285651B6 (sk) |
TW (1) | TW587919B (sk) |
UA (1) | UA71998C2 (sk) |
WO (1) | WO2001021626A1 (sk) |
ZA (1) | ZA200202082B (sk) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101268974B1 (ko) * | 2005-10-19 | 2013-05-29 | 바이엘 크롭사이언스 인코포레이티드 | 곰팡이의 살진균 구제 |
EP3532630B1 (en) | 2016-10-31 | 2020-06-24 | Eastman Chemical Company | Enzymatic preparation of propamocarb |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3047962B2 (ja) * | 1996-08-22 | 2000-06-05 | 日華化学株式会社 | 殺菌消毒剤 |
FR2761577B1 (fr) * | 1997-04-04 | 1999-05-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide synergique a base de propacarbe et de derives de l'acide phosphoreux |
DE69904444T2 (de) * | 1998-02-20 | 2003-07-10 | Aventis Cropscience Uk Ltd | Fungizide |
-
1999
- 1999-09-17 GB GBGB9921930.5A patent/GB9921930D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-09-14 CO CO00069736A patent/CO5221061A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-09-15 SK SK385-2002A patent/SK285651B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-09-15 KR KR1020027003499A patent/KR100695637B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-09-15 BR BRPI0014571-8A patent/BR0014571B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-15 CN CN00813041A patent/CN1374964A/zh active Pending
- 2000-09-15 MX MXPA02002850A patent/MXPA02002850A/es active IP Right Grant
- 2000-09-15 NZ NZ517707A patent/NZ517707A/en unknown
- 2000-09-15 AR ARP000104860A patent/AR029003A1/es active IP Right Grant
- 2000-09-15 JP JP2001525001A patent/JP2003509514A/ja active Pending
- 2000-09-15 US US10/088,379 patent/US6639097B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-15 UA UA2002043068A patent/UA71998C2/uk unknown
- 2000-09-15 WO PCT/EP2000/009360 patent/WO2001021626A1/en active IP Right Grant
- 2000-09-15 EP EP00966073A patent/EP1212332B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-15 IL IL14857400A patent/IL148574A/xx unknown
- 2000-09-15 AU AU76595/00A patent/AU780952B2/en not_active Ceased
- 2000-09-15 PL PL353924A patent/PL192383B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-09-15 CZ CZ20020941A patent/CZ298930B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-09-15 HU HU0202777A patent/HUP0202777A3/hu unknown
- 2000-09-15 ES ES00966073T patent/ES2214323T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-15 CA CA002384027A patent/CA2384027C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-15 DK DK00966073T patent/DK1212332T3/da active
- 2000-09-15 PT PT00966073T patent/PT1212332E/pt unknown
- 2000-09-15 EA EA200200373A patent/EA200200373A1/ru unknown
- 2000-09-15 DE DE60008253T patent/DE60008253T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-15 AT AT00966073T patent/ATE259367T1/de active
- 2000-10-16 TW TW089121586A patent/TW587919B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-11 BG BG106505A patent/BG65136B1/bg unknown
- 2002-03-13 ZA ZA200202082A patent/ZA200202082B/en unknown
- 2002-04-10 MA MA26593A patent/MA25502A1/fr unknown
- 2002-04-16 HR HR20020337A patent/HRP20020337B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-16 HK HK03100401.0A patent/HK1048124A1/zh unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1056755B1 (en) | Fungicides | |
SK285651B6 (sk) | Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny | |
RU2207342C2 (ru) | О-этилфосфит n,n-диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил]аммония, обладающий фунгицидной активностью | |
SU931088A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
EP0034205A1 (de) | Fungizide Sulfonyl- bzw. Sulfinylacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0015453A2 (en) | Synergistic herbicidal compositions and method for controlling undesirable vegetation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20120915 |