SK285651B6 - Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny - Google Patents

Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny Download PDF

Info

Publication number
SK285651B6
SK285651B6 SK385-2002A SK3852002A SK285651B6 SK 285651 B6 SK285651 B6 SK 285651B6 SK 3852002 A SK3852002 A SK 3852002A SK 285651 B6 SK285651 B6 SK 285651B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
compounds
phosphate
plant
phosphonate compounds
active ingredient
Prior art date
Application number
SK385-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK3852002A3 (en
Inventor
Norman John De'ath
John Klostermyer
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of SK3852002A3 publication Critical patent/SK3852002A3/sk
Publication of SK285651B6 publication Critical patent/SK285651B6/sk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opisujú sa fungicídne účinné fosfátové a fosfonátové zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom X znamená atóm vodíka alebo skupinu O-A+ a A znamená skupinu vzorca (II).

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka fosfátových a fosfonátových zlúčenín, ktoré majú fungicídnu účinnosť.
Doterajší stav techniky
Medzinárodná patentová prihláška WO 99/42468 opisuje dimetyl-[3-propoxykarbonyIamino)propylamónium O-etylfosfonát ajeho použitie ako fungicídu. Medzinárodná patentová prihláška WO 98/44801 opisuje fungicídne zmesi obsahujúce propamocarbe a derivát kyseliny fosforovej.
mické štruktúry prislúchajúce týmto zlúčeninám môžu byť napríklad nájdené v publikácií,Pesticíde Manuaľ, 11. Vydanie, 1997, publikované orgánom British Crop Protection Council. Zlúčeninami, ktoré nie sú uvedené v spomenutej publikácii, sú nasledujúce zlúčeniny, ktoré majú tieto chemické štruktúry: trifloxystrobín spiroxamine fenamidone metyl-(E,E)-metoxyimino- {2-[ 1 -(3-trifluormetylfenyljetylidenaminooxymetyljfenyl} acetát,
8-terc-butyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dekan-2-ylmetyl(etyl)(propyl)amín a (S)-1 -anilino-4-metyl-2-metyltio-4-fenylimidazolin-5-ón.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je zlúčenina so všeobecným vzorcom (I)
O A+
0= P —x (I),
OA* v ktorom X znamená atóm vodíka alebo skupinu O'A+ a A znamená skupinu
O
Dvoma výslednými zlúčeninami sú dimetyl-[3-(propoxykarbonylamino)propyl]amóniumfosfát a dimetyl-[3-(propoxykarbonylaminojpropyljamóniumfosfonát.
Zlúčeniny podľa vynálezu majú fungicídnu účinnosť najmä oproti chorobám rastlín spôsobených Phycomycetes, akými sú napríklad plazmopara viničová (Plasmopara viticold), rôzne plesne Phytophtora, napríklad neskoré plesne paradajok a zemiakov (Phytophtora infestans), Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. a Pseudoperenospora spp.
Vynález takto tiež poskytuje spôsob ničenia fungálnych chorôb rastlín v zamorenej lokalite alebo v lokalite náchylnej na zamorenie fungálnou chorobou, ktorého podstata spočíva v tom, žc sa do uvedenej lokality aplikujú zlúčeniny podľa vynálezu.
Vynález tiež poskytuje poľnohospodársku kompozíciu obsahujúcu zlúčeniny podľa vynálezu spoločne s poľnohospodársky prijateľným riedidlom alebo nosičom.
Uvedená kompozícia môže obsahovať jednu alebo viac ďalších účinných látok, akými sú napríklad zlúčeniny, o ktorých je známe, že majú rastlinné rastovo-regulačné, herbicídne, fungicídne, insekticidne alebo akaricídne vlastnosti. Alternatívne môže byť zlúčenina podľa vynálezu použitá v časovom slede s inou účinnou látkou.
Fungicídy, s ktorými môže byť zlúčenina podľa vynálezu zmiešaná, zahŕňajú acylaniliny, ako napríklad metalaxyl, oxadixyl, ofurace, benalaxyl a furalaxyl; cymoxanil; maneozeb; chlorotalonil; folpet; captan; famoxadone; fenemtdone; spiroxamine; fluazinam; dimetomorf; strobiluríny, ako napríklad krezoxim-metyl, azoxystrobín a trifloxystrobín, pyrimetanil, cyprodinil; mepanipyrim; a iprodione.
Mená uvedené pre tieto zlúčeniny sú zákonom nechránenými všeobecnými názvami týchto zlúčenín, pričom cheKompozície podľa vynálezu môžu zahŕňať napríklad dispergačné činidlo, emulgačné činidlo alebo zmáčacie činidlo. Tieto kompozície sú zvyčajne vo forme vodného koncentrátu.
Koncentrácia účinnej látky v kompozícii podľa vynálezu, ktorá sa aplikuje na rastliny, sa výhodne pohybuje v rozmedzí od 0,0001 do 1,0 % hmotnosti, najmä v rozmedzí od 0,0001 do 0,01 % hmotnosti. V primárnej kompozícii sa môže množstvo účinnej látky meniť v širokých medziach a môže takto napríklad predstavovať 5 až 95 % hmotnosti, stiahnuté na celkovú hmotnosť kompozície.
Pri spôsobe podľa vynálezu sa zlúčenina podľa vynálezu aplikuje na semená, rastliny alebo lokalitu, v ktorej rastliny rastú alebo ktorá je určená na jej rast. Zlúčenina podľa vynálezu môže byť aplikovaná priamo do pôdy pred zasiatím alebo po zasiatí tak, aby prítomnosť účinnej látky v pôde mohla kontrolovať rast plesni, ktoré by mohli napadnúť semená rastlín. V prípade, že je pôda ošetrená priamo, môže byť účinná látka aplikovaná každým spôsobom, ktorý umožňuje, aby účinná látka bola zmiešaná s pôdou, a teda napríklad postrekom alebo rozhodením granúl alebo aplikáciou účinnej látky súčasne pri siatí zavedením účinnej látky do pôdy súčasne so semenami. Vhodná aplikačná dávka predstavuje 5 až 1000 g na hektár, výhodne 10 až 500 g na hektár.
Alternatívne môže byť účinná látka aplikovaná priamo na rastlinu, napríklad postrekom alebo poprášením, a to buď v okamihu, keď sa pleseň objavila na rastline, alebo ešte predtým v rámci prevencie. V oboch prípadoch je výhodou aplikačnou formou foliámy postrek. Je všeobecne dôležité dosiahnuť dobrej kontroly plesne už v rannom štádiu rastu rastliny vzhľadom na to, že toto ranné štádium predstavuje vegetačnú dobu, keď môže byť rastlina plesňou najvážnejšie poškodená. Postrek alebo poprašok môžu vhodne obsahovať pro- alebo postemergentný herbicíd v prípade, že je to považované za nevyhnutné. Niekedy je užitočné ošetriť korene rastliny ešte pred sadením alebo v priebehu sadenia, napríklad ponorením koreňov rastliny do vhodne kvapalnej alebo pevnej práškovej kompozície. V prípade , žc sa účinná látka aplikuje priamo na rastlinu, potom sa vhodná aplikačná dávka pohybuje od 0,025 do 5 kg na hektár, výhodne od 0,05 do 1 kg na hektár.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu byť získané reakciou amínu všeobecného vzorca (II)
(II), s kyselinou fosforečnou alebo s kyselinou fosforitou. Všeobecne je žiaduce uviesť do reakcie adičnú soľ s kyselinou zlúčeniny všeobecného vzorca (II), akou je napríklad hydrochlorid, so soľou kyseliny fosforečnej alebo kyseliny fos2 foritej, akou je napríklad soľ alkalického kovu, napríklad sodná soľ. Táto reakcia môže byť prevedená vo vodnom roztoku.
V nasledujúcej časti opisu bude vynález bližšie objasnený príkladmi jeho konkrétneho uskutočnenia, ktoré majú iba ilustračný charakter a nijako neobmedzujú vlastný rozsah vynálezu.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Roztok dekahydrátu fosforečnanu sodného (8,8 g vo vode (75 ml)) sa pridá k vodnému roztoku propyl-3-(dimetylaminojpropylkarbamáthydrochloridu (20 ml pri koncentrácii 776,9 g/1) v prítomnosti ďalšieho podielu vody (75 ml). Zmes sa mieša počas 30 minút, odparí sa do sucha, rozpustí sa v dichlórmetáne (200 ml) a nerozpustený biely podiel (chlorid sodný) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí, pričom sa získa dimetyl[3-(propoxykarbonylamino)propyl]amoniumfosfátu vo forme viskózneho bezfarebného oleja. Nukleárna magnetickorežonančná spektroskopia potvrdila skutočnosť, že produktom je uvedená soľ, pozorovaním chemického posunu vzhľadom na 3-(dimetylaminojpropylkarbamát.
Príklad 2
Roztok kyseliny fosforitej (2,87 g vo vode (50 ml)) sa mieša počas jednej hodiny s vodným roztokom hydroxidu sodného (2,8 g vo vode (50 ml)). Pridá sa propyl-3-(dimetylamino)propylkarbamáthydrochlorid (15,7 g) vo vode (50 ml) a získaná zmes sa mieša počas 30 minút, pričom sa odparí do sucha, pridá sa dichlórmetán (450 ml) a zmes sa opakovane odparí. Zvyšok sa rozpusti v dichlórmetáne (150 ml), nechá sa stáť počas jednej hodiny a nerozpustený biely podiel sa odfiltruje (chlorid sodný). Filtrát sa odparí do sucha, aby sa získal dimetyl-[3-(propoxykarbonylamino)propyl]amoniumfosfonát vo forme viskózneho bezfarebného oleja. Nukleárna magnetickorežonančná spektroskopia potvrdila skutočnosť, že produktom je uvedená soľ, pozorovaním chemického posunu vzhľadom na 3-(dimetylamino)propylkarbamát.

Claims (1)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fosfátové afosfonátové zlúčeniny všeobecného vzorca (I)
    O_A+
    0= P —x (I), o’a+ v ktorom X znamená atóm vodíka alebo skupinu O A+ a A znamená skupinu
    O
    Koniec dokumentu
SK385-2002A 1999-09-17 2000-09-15 Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny SK285651B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9921930.5A GB9921930D0 (en) 1999-09-17 1999-09-17 Fugicides
PCT/EP2000/009360 WO2001021626A1 (en) 1999-09-17 2000-09-15 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK3852002A3 SK3852002A3 (en) 2002-07-02
SK285651B6 true SK285651B6 (sk) 2007-05-03

Family

ID=10861047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK385-2002A SK285651B6 (sk) 1999-09-17 2000-09-15 Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny

Country Status (32)

Country Link
US (1) US6639097B1 (sk)
EP (1) EP1212332B1 (sk)
JP (1) JP2003509514A (sk)
KR (1) KR100695637B1 (sk)
CN (1) CN1374964A (sk)
AR (1) AR029003A1 (sk)
AT (1) ATE259367T1 (sk)
AU (1) AU780952B2 (sk)
BG (1) BG65136B1 (sk)
BR (1) BR0014571B1 (sk)
CA (1) CA2384027C (sk)
CO (1) CO5221061A1 (sk)
CZ (1) CZ298930B6 (sk)
DE (1) DE60008253T2 (sk)
DK (1) DK1212332T3 (sk)
EA (1) EA200200373A1 (sk)
ES (1) ES2214323T3 (sk)
GB (1) GB9921930D0 (sk)
HK (1) HK1048124A1 (sk)
HR (1) HRP20020337B1 (sk)
HU (1) HUP0202777A3 (sk)
IL (1) IL148574A (sk)
MA (1) MA25502A1 (sk)
MX (1) MXPA02002850A (sk)
NZ (1) NZ517707A (sk)
PL (1) PL192383B1 (sk)
PT (1) PT1212332E (sk)
SK (1) SK285651B6 (sk)
TW (1) TW587919B (sk)
UA (1) UA71998C2 (sk)
WO (1) WO2001021626A1 (sk)
ZA (1) ZA200202082B (sk)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101268974B1 (ko) * 2005-10-19 2013-05-29 바이엘 크롭사이언스 인코포레이티드 곰팡이의 살진균 구제
EP3532630B1 (en) 2016-10-31 2020-06-24 Eastman Chemical Company Enzymatic preparation of propamocarb

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3047962B2 (ja) * 1996-08-22 2000-06-05 日華化学株式会社 殺菌消毒剤
FR2761577B1 (fr) * 1997-04-04 1999-05-14 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique a base de propacarbe et de derives de l'acide phosphoreux
DE69904444T2 (de) * 1998-02-20 2003-07-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20020337B1 (en) 2005-02-28
BG106505A (en) 2003-03-31
IL148574A (en) 2005-09-25
ZA200202082B (en) 2003-08-27
BR0014571A (pt) 2002-06-18
MA25502A1 (fr) 2002-07-01
EP1212332B1 (en) 2004-02-11
JP2003509514A (ja) 2003-03-11
CN1374964A (zh) 2002-10-16
AR029003A1 (es) 2003-06-04
HUP0202777A3 (en) 2005-05-30
HRP20020337A2 (en) 2003-08-31
CO5221061A1 (es) 2002-11-28
ATE259367T1 (de) 2004-02-15
EP1212332A1 (en) 2002-06-12
KR100695637B1 (ko) 2007-03-15
AU780952B2 (en) 2005-04-28
SK3852002A3 (en) 2002-07-02
WO2001021626A1 (en) 2001-03-29
DK1212332T3 (da) 2004-04-05
HUP0202777A2 (hu) 2002-12-28
PL192383B1 (pl) 2006-10-31
MXPA02002850A (es) 2003-12-11
AU7659500A (en) 2001-04-24
NZ517707A (en) 2003-11-28
CZ298930B6 (cs) 2008-03-12
DE60008253T2 (de) 2004-12-02
PL353924A1 (en) 2003-12-15
ES2214323T3 (es) 2004-09-16
EA200200373A1 (ru) 2002-10-31
TW587919B (en) 2004-05-21
BG65136B1 (bg) 2007-03-30
KR20020059406A (ko) 2002-07-12
CA2384027C (en) 2008-05-13
CZ2002941A3 (cs) 2002-06-12
HK1048124A1 (zh) 2003-03-21
CA2384027A1 (en) 2001-03-29
US6639097B1 (en) 2003-10-28
PT1212332E (pt) 2004-05-31
UA71998C2 (en) 2005-01-17
GB9921930D0 (en) 1999-11-17
IL148574A0 (en) 2002-09-12
DE60008253D1 (de) 2004-03-18
BR0014571B1 (pt) 2011-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1056755B1 (en) Fungicides
SK285651B6 (sk) Fosfátové a fosfonátové zlúčeniny
RU2207342C2 (ru) О-этилфосфит n,n-диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил]аммония, обладающий фунгицидной активностью
SU931088A3 (ru) Фунгицидное средство
EP0034205A1 (de) Fungizide Sulfonyl- bzw. Sulfinylacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0015453A2 (en) Synergistic herbicidal compositions and method for controlling undesirable vegetation

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20120915