PL192383B1 - Związki o działaniu grzybobójczym - Google Patents

Abstract

1. Zwiazki o dzialaniu grzybobójczym o wzorze I w którym X oznacza wodór lub O - A + , a A oznacza rodnik PL PL PL

Description

Opis wynalazku

Wynalazek niniejszy dotyczy nowych związków o działaniu grzybobójczym przedstawionych wzorem ogólnym I

ΟΑ*

I

O=J—X (I)

ΟΑ* w którym X oznacza wodór lub O A+, a A oznacza rodnik

Ο

Dwoma wytworzonymi związkami są fosforan dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propylo]amonowy i fosforyn dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propylo]amonowy.

Związki według wynalazku mają aktywność jako środki grzybobójcze, zwłaszcza przeciwko chorobom roślin spowodowanym przez Phycomycete, np. mączniakowi rzekomemu winorośli (Plasmopara viticola), rdzom spowodowanym przez różne Phytophthora, np. przeciwko rdzy późnych pomidorów lub ziemniaków (Phytophthora infestans) i chorobom Pythium spp, Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. i Pseudoperenospora spp.

Związki według wynalazku stosowane są do zwalczania grzybów w miejscu zakażonym lub narażonym na zakażenie grzybami. Sposób zwalczania grzybów polega na nanoszeniu na miejsce zakażone lub narażone na zakażenie grzybami związków według wynalazku.

Związki według wynalazku stanowią substancje czynne kompozycji do stosowania w rolnictwie. Kompozycje te zawierają związki według wynalazku w mieszaninie z dopuszczalnym do stosowania w rolnictwie rozcieńczalnikiem lub nośnikiem.

Kompozycja może zawierać jeden lub więcej dodatkowych składników aktywnych, na przykład związków o własnościach regulujących wzrost roślin, o własnościach chwastobójczych, grzybobójczych, owadobójczych lub roztoczobójczych. Alternatywnie związek według wynalazku i inny składnik aktywny można stosować kolejno.

Środki grzybobójcze, które można mieszać ze związkiem według wynalazku, obejmują acyloaniliny, takie jak metalaksyl, oksadiksyl, ofurace, benalaksyl i furalaksyl; cymoksanil, mankozeb, chlorotalonil; folpet; kaptan; famoksadon; fenamidon; spiroksaminę; fluazynam; dimetomorf; strobiluryny, takie jak kresoksym-metyl, azoksystrobin i trifloksystrobin, piremetanil, cyprodinil; mepanipirym; i iprodion.

Nazwy, jakie wymieniono dla tych związków są niezastrzeżonymi zwyczajowymi nazwami, a strukturę chemiczną można znaleźć na przykład w publikacji Pesticide Manual, wydanie jedenaste, 1997, opublikowanej przez British Crop Protection Council. Związki, których zwyczajowych nazw nie wymieniono w Pesticide Manual mają następujące pełne nazwy chemiczne:

trifloksystrobin (E,E)-metoksyimino-{2-[1-(3-trifluorometylofenylo)etylidenoaminooksymetylo]-fenylo}octan metylu spiroksamina 8-tert-butylOi1,4-dioksaspiro[4.5]dekan-2-ylometylo(etylo)(propylo)amina fenamidon (S)-1-anliino-4-metylo-2-metylotio-4-fenyloimidazoiin-5-or

Kompozycja zawierająca jako substancję czynną związki według wynalazku może zawierać na przykład czynnik dyspergujący, emulgujący lub zwilżający. Na ogół są one w postaci koncentratów wodnych.

Stężenie składnika aktywnego w tej kompozycji nanoszonej na rośliny korzystnie mieści się w zakresie 0,0001 do 1,0% wagowego, a zwłaszcza 0,0001 do 0,01% wagowego. W początkowej

PL 192 383 B1 kompozycji ilość składnika aktywnego może zmieniać się w szerokim zakresie i wynosić, na przykład, od 5 do 95% wagowych kompozycji.

Związki o wzorze 1 na ogół nanosi się na nasiona, rośliny lub ich środowisko. Tak więc, związek można nanosić bezpośrednio do gleby, przed, w trakcie lub po wysianiu, a zatem obecność związku aktywnego w ziemi może zwalczyć wzrost grzybów, które mogą zaatakować nasiona. Gdy glebę traktuje się bezpośrednio związkiem aktywnym, można go nanosić w sposób umożliwiający dokładne zmieszanie z glebą, na przykład przez spryskiwanie, rozprowadzanie stałych granulek, lub na noszenie składnika aktywnego podczas wysiewania przez wprowadzenie do tego samego siewnika, co nasiona. Odpowiednia do nanoszenia ilość mieści się w zakresie od 5 do 1000 g na hektar, a bardziej korzystnie od 10 do 500 g na hektar.

Alternatywnie, związek aktywny można nanosić bezpośrednio na roślinę, na przykład przez opryskiwanie lub opylanie, w momencie, gdy na roślinie zaczynają pojawiać się grzyby lub przed pojawieniem się grzybów w celach ochronnych. W obydwu tych przypadkach korzystnym sposobem nanoszenia jest opryskiwanie listowia. Szczególnie ważne jest osiągnięcie dobrego zwalczenia grzybów we wczesnych stadiach wzrostu rośliny, ponieważ w tym właśnie czasie rośliny mogą zostać najpoważniej uszkodzone. W razie potrzeby, środek do rozpylania lub do opylania korzystnie może zawierać przed- lub powzejściowy środek chwastobójczy. Czasami praktykuje się również traktowanie korzeni rośliny przed lub podczas sadzenia, na przykład, przez zanurzenie korzeni w odpowiedniej ciekłej lub stałej kompozycji. Gdy związek aktywny nanosi się bezpośrednio na roślinę, odpowiednia jego ilość wynosi od 0,025 do 5 kg na hektar, a korzystnie od 0,05 do 1 kg na hektar.

Związki o wzorze I można otrzymać przez reakcję aminy o wzorze II

O

ch₃ z kwasem fosforowym lub fosforawym. Na ogół korzystnie podda je się reakcji sól addycyjną z kwasem związku o wzorze II, np. chlorowodorek, z solą kwasu fosforu, np. solą metalu alkalicznego, taką jak sól sodowa.

Reakcje można prowadzić w roztworze wodnym.

Wynalazek zilustrowano następującymi przykładami.

P r z y k ł a d 1

Do wodnego roztworu chlorowodorku 3-(dimetyloamino)-propylokarbaminianu propylu (20 ml, o stężeniu 776,9 g/l) w 75 ml wody dodano roztwór dodekahydratu fosforanu sodu (8,8 g w wodzie (75 ml)). Mieszaninę mieszano przez 30 minut, odparowano do suchości, rozpuszczono w dichlorometanie (200 ml) i nierozpuszczalną białą substancję stałą (chlorek sodu) odsączono. Przesącz odparowano i otrzymano fosforan dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propylo] amonowy w postaci lepkiego bezbarwnego oleju.

Metodą spektroskopii NMR przez obserwację przesunięć chemicznych w stosunku do 3-(dimetyloamino)propylokarbaminianu propylu potwierdzono, że produktem była sól.

P r z y k ł a d 2

Roztwór kwasu fosforawego (2,87 g, w wodzie (50 ml)) mieszano przez 1 godzinę z roztworem wodorotlenku sodu (2,8 g w wodzie (50 ml)). Dodano chlorowodorku 3-(dimetyloamino)-propylokarbaminianu propylu (15,7 g) w wodzie (50 ml) i mieszaninę mieszano przez 30 minut, po czym odparowano do suchości, dodano dichlorometanu (450 ml) i ponownie odparowano. Pozostałość rozpuszczono w dichlorometanie (150 ml), pozostawiono do odstania na 1 godziną i nierozpuszczalną białą substancję stałą (chlorek sodu) odsączono. Przesącz odparowano i otrzymano fosforyn dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)-propylo]amonowy w postaci lepkiego bezbarwnego oleju.

Metodą spektroskopii NMR przez obserwację przesunięć chemicznych w stosunku do 3-(dimetyloamino)propylokarbaminianu propylu potwierdzono, że produktem była sól.

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   1. Związki o działaniu grzybobójczym o wzorze I

   ΟΑ+ <0

   ΟΑ* w którym X oznacza wodór lub OA⁺, a A oznacza rodnik