KR20010029680A - 키랄 이미다졸리논 제초제의 제조방법 - Google Patents

키랄 이미다졸리논 제초제의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20010029680A
KR20010029680A KR1020000023246A KR20000023246A KR20010029680A KR 20010029680 A KR20010029680 A KR 20010029680A KR 1020000023246 A KR1020000023246 A KR 1020000023246A KR 20000023246 A KR20000023246 A KR 20000023246A KR 20010029680 A KR20010029680 A KR 20010029680A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
acid
methyl
imidazolin
oxo
Prior art date
Application number
KR1020000023246A
Other languages
English (en)
Inventor
드랍토마스월터
웨플로피터존
Original Assignee
윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
아메리칸사이아나미드컴파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23174474&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20010029680(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그, 아메리칸사이아나미드컴파니 filed Critical 윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
Publication of KR20010029680A publication Critical patent/KR20010029680A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/06—Nitrogen directly attached to an aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드로부터 본질적으로 거울상체적으로 순수한 R구조를 가지는 이미다졸리논 제초제의 제조방법이 제공된다.

Description

키랄 이미다졸리논 제초제의 제조방법{A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL IMIDAZOLINONE HERBICIDES}
발명의 배경
예를 들면, U.S. 4,798,619와 U.S. 5,334,576에 설명되어 있는 이미다졸리논 화합물은 매우 강력하고, 스펙트럼이 넓은, 환경적으로 양호한 제초제이다. 일반적으로, R-이성체의 제초제 활성은 라세미 이미다졸리논 화합물 활성의 대략 두배이다. 분할된 광학활성 2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드 거울상체로 키랄 이미다졸리논을 제조하는 방법과 아미노아미드 거울상체를 제조하는 방법은 U.S. 4,683,324에 설명되어 있다. 그러나, 그렇게 제조되는 키랄 이미다졸리논 화합물은 3가지의 분리된 공정단계를 요한다. Szczepanski and Durr은 U.S. 4,758,667에서 라세미 2-아미노알칸 카복사미드와 적절히 치환된 피리딘-2,3-디카복실레이트의 반응으로 라세미 이미다졸리논 제초제를 제조하는 두단계 방법을 설명한다. 그러나, 키랄 이미다졸리논 제조에 대한 언급이나 안내는 설명되어 있지않다.
따라서, 본 발명의 목적은 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드로부터 직접 간단한 방법과 우수한 수율로 및 광학순도를 실질적으로 완전히 보전하면서 본질적으로 거울상체적으로 순수한 이미다졸리논 제초제를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
발명의 요약
본 발명은 화학식 1의 키랄 화합물을 제조하는 입체특이성 방법을 제공한다.
상기식에서,
Y 및 Z는 각각 독립적으로 H, 하나의 C1-C4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬이거나 Y 및 Z는 함께 취해져서 그룹 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수 있다.
이 제조방법은 화학식 2의 화합물과 적어도 1몰 당량의 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드를 강염기와 비-극성이고, 실질적으로 물이 부재하는 용매 존재하에 반응시켜 화학식 1 화합물의 염을 형성하고: 이 염을 수성산으로 처리해서 화학식 1의 키랄 유리 카복실산을 수득함을 포함한다.
상기식에서,
Y 및 Z는 전술한 바와 같고,
R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C8알킬, 페닐 또는 페닐(C1-C4)알킬(바람직하게는 메틸 또는 에틸)이다.
발명의 상세한 설명
R 구조를 가지는 키랄 이미다졸리논 화합물은 상응하는 라세미 혼합물에 비해 약 2배 증가한 제초활성을 보인다. 이전에는, (R)이미다졸리논 화합물은 U.S. 4,683,324에 설명되어 있는 3단계 방법으로 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드로부터 제조되었다. 유리하게는, 본 발명에 이르러, 키랄 이미다졸리논 제초제가 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드로부터 간단한 2단계 방법으로 우수한 수율과 출발 물질 (R)아미노아미드부터 최종 키랄 이미다졸리논 제초제 산물까지 거울상체적 순도를 실질적으로 완전히 보전하면서 직접적으로 제조될 수 있음이 발견되었다. 추가로, 첫번째 단계에서 실질적인 물의 부재는 향상된 산물 수율과 순도를 초래함이 발견되었다. 화학식 1의 화합물은 바람직하게는 Y 및 Z가 독립적으로 H, 메틸, 에틸, 메톡시메틸 또는 CH=CH-CH=CH-그룹 형태인 것들이다. 하기의 화학식 1의 화합물이 특히 바람직하다: (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산; (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-3-퀴놀린카복실산; (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸니코틴산; (R)5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산; 및 (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-(메톡시메틸)니코틴산.
본 발명의 방법에 따라, 화학식 2의 디에스테르와 적어도 1몰 당량의 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드를 강염기와 비-극성이고, 실질적으로 물이 부재하는 용매 존재하에서 반응시켜 화학식 1 화합물의 염을 형성하고; 이 염을 수성산으로 처리해서 화학식 1의 바람직한 키랄 유리산을 형성한다. 이 방법은 반응식 1에서 설명된다. 명세서와 청구범위에서, 별표는 (R) 구조가 부여되는 비대칭 탄소를 의미한다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적당한 염기는 강염기, 예를 들면 알칼리 금속 하이드록사이드 및 알칼리 금속 알콕사이드, 바람직하게는 알칼리 금속 알콕사이드, 더 바람직하게는 나트륨 t-부톡사이드, 칼륨 t-부톡사이드, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드 등과 같은 알칼리 금속 C1-C4알킬 알콕사이드이다. 염기는 화학식 2의 디에스테르 1몰 당 적어도 1몰, 바람직하게는 디에스테르 1몰 당 1.5몰 내지 2.5몰로 존재할 수 있다. 더 다량의 염기가 사용될 수 있지만, 과량의 염기는 감소된 산물 수율 및/또는 순도를 초래한다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적당한 용매는 방향족 탄화수소(예를 들면, 톨루엔, 벤젠, 자일렌, 나프탈렌 등, 바람직하게는 톨루엔), 할로겐화된 방향족 탄화수소(예를 들면, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등), 탄화수소(예를 들면, 펜탄, 헥산 등), 할로겐화된 탄화수소(예를 들면, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 디클로로에탄 등), 에스테르(예를 들면, 에틸 아세테이트, 메틸 프로피오네이트 등), 에테르(예를 들면, 디에틸 에테르, 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등) 또는 통상적인, 바람직하게는 물에 혼합될 수 없는, 유기 비-극성 용매와 같은 비-극성이고, 실질적으로 물이 부재하는 용매이다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적당한 바람직한 비-극성이고, 실질적으로 물이 부재하는 용매는 방향족 탄화수소, 특히 톨루엔이다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적당한 산은 HCl, HBr 또는 H2SO4, 바람직하게는 HCl 또는 H2SO4와 같은 무기강산을 포함한다.
본 발명의 방법에서, 반응온도는 반응속도와 직접적으로 관계한다, 예를 들면 반응온도가 고온일수록 반응속도는 빨라진다. 그러나, 너무 고온은 부반응 및 산물의 분해를 초래할 수 있다. 일반적으로, 실온 내지 용매의 환류 온도의 반응온도가 본 발명의 방법에서 사용하기에 적당하다. 본 발명의 방법에서 사용하기에 적당한 바람직한 온도는 약 50℃ 내지 90℃이다.
또한 본 발명은 (S)2-아미노-2,3-디메틸-부티르아미드를 사용해서 상응하는 (S)-이미다졸리논 제초제 산물을 제조함을 포함하고자 한다.
실제 작업에서, 화학식 2의 디에스테르와 (R)2-아미노-2,3-디메틸부트르아미드의 비-극성이고, 실질적으로 물이 부재하는 용매, 바람직하게는 방향족 탄화수소, 더 바람직하게는 톨루엔 중에서의 혼합물을 적어도 1몰, 바람직하게는 약 1.5몰 내지 2.5몰의 강염기, 바람직하게는 알칼리 금속 알콕사이드, 더 바람직하게는 칼륨 t-부톡사이드로 대략 실온에서 용매의 비점까지, 바람직하게는 50℃ 내지 90℃까지 처리해서 화학식 1 키랄 화합물의 염을 형성한다. 이렇게 형성된 염은 수성산, 바람직하게는 수성 HCl 또는 H2SO4로 약 2 내지 4의 pH까지 산성화되어서 화학식 1의 바람직한 키랄 이미다졸리논 제초제 산물을 유리산으로서 수득한다. 키랄 산물은 여과, 적당한 용매로 추출, 크로마토그래피 분리 등, 바람직하게는 여과 또는 추출과 같은 통상적인 방법으로 분리될 수 있다.
본 발명의 더 나은 이해를 돕기 위해, 하기의 실시예는 주로 본 발명의 좀 더 구체적인 세부사항을 설명하기 위한 목적으로 제시된다. 본 발명은 청구범위에서 정의된 바를 제외하고는 이에 제한되지 않는다. 달리 언급되지 않는다면, 모든 부는 중량부이다. NMR은 핵자기공명을 의미한다.
실시예 1
(R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸니코틴산의 제조
건조 톨루엔 중의 디메틸 5-메틸피리딘-2,3-디카복실레이트(52.25 g, 0.25 몰)와 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드(33.43 g, 0.2563 몰, 96.2% R이성체)의 교반된 혼합물을 KOt-Bu(29.4 g, 0.2625 몰)로 35℃에서 처리하고, 10분 동안 주위온도에서 교반하며, KOt-Bu(29.4 g, 0.2625 몰)의 두번째 분획으로 40℃에서 처리하며, 1.5-2.0시간 동안 80℃-85℃에서 가열하며, 실온으로 냉각시키며, 물로 처리한 다음 고체 용해가 완전히 될 때까지 교반한다. 상이 분리된다. 수상을 농 HCl로 pH 3으로 산성화시키고, pH 3에서 10-15분 동안 교반한 다음 여과한다. 수성 여액은 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 필터케익을 메틸렌 클로라이드에 분산시키고 분산액을 여과한다. 메틸렌 클로라이드 추출액과 메틸렌 클로라이드 여액을 합하여, MgSO4로 건조시킨 다음 진공에서 건조될 때까지 농축시켜 표제 산물을 백색고체, 47.3 g, 68.6% 수율, 98.1% 순도, 정량 NMR 분석에 의해 97% R이성체로서 수득한다.
실시예 2
(R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-(메톡시메틸)니코틴산의 제조
디메틸 5-(메톡시메틸)피리딘-2,3-디카복실레이트(215.4 g, 0.90 몰)와 (R)2-아미노-2,3-디메틸부트르아미드(120.4 g, 0.923 몰, 96.2% R이성체)의 건조 톨루엔에서의 혼합물을 실온에서 15분 동안 교반하고, KOt-Bu(105.9 g, 0.945 몰)로 처리하며, 주위온도에서 5분 동안 교반하며, KOt-Bu(105.9 g, 0.945 몰)의 두번째 분획으로 30℃-38℃에서 처리하며, 80℃-85℃에서 1.5-2.0시간 동안 가열하며, 실온으로 냉각시킨 다음 물로 희석한다. 상이 분리된다. 수상을 농 HCl로 pH 3으로 산성화시키고 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 추출액을 합하여 MgSO4로 건조시키며, SiO2에 슬러리화시킨 다음 여과한다. 여액을 진공에서 건조될 때까지 농축시켜서 표제 산물을 크림색의 고체, 202.1 g(73.5% 수율), 94.2% 순도, 정량 NMR 분석에 의해 97% R이성체로서 수득한다.
본 발명에 따라, (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드로부터 직접 간단한 방법과 우수한 수율로 및 거울상체적 순도를 실질적으로 완전히 보전하면서 키랄 이미다졸리논 제초제를 제조할 수 있다. 이는 상응하는 라세미 혼합물 제초제보다 우수한 활성을 보인다.

Claims (10)

  1. 화학식 2의 화합물과 적어도 1몰 당량의 (R)2-아미노-2,3-디메틸부티르아미드를 강염기와 비-극성이고 실질적으로 물이 부재하는 용매의 존재하에 반응시켜서 화학식 1 화합물의 염을 형성하고; 이 염을 수성산으로 처리해서 화학식 1의 키랄 유리 카복실산을 수득함을 포함하는 화학식 1의 키랄 화합물의 제조방법.
    화학식 1
    화학식 2
    상기식에서,
    Y 및 Z는 각각 독립적으로 H, 하나의 C1-C4알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬이거나 Y 및 Z는 함께 취해져서 -CH=CH-CH=CH-그룹을 형성할 수 있고,
    R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C8알킬, 페닐 또는 페닐(C1-C4)알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 산이 HCl 또는 H2SO4인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 강염기가 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 알칼리 금속 알콕사이드인 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 염기가 알칼리 금속 C1-C4알콕사이드인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 비-극성이고 실질적으로 물이 부재하는 용매가 방향족 탄화수소, 할로겐화된 방향족 탄화수소, 탄화수소, 할로겐화된 탄화수소, 에스테르 및 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 용매가 방향족 탄화수소인 방법.
  7. 제 6 항에 있어서, 용매가 톨루엔인 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 염기가 칼륨 t-부톡사이드, 나트륨 메톡사이드 또는 나트륨 에톡사이드인 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 염기가 화학식 2의 디에스테르 1몰 당 약 1.5몰 내지 2.5몰로 존재하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산; (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-3-퀴놀린카복실산; (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-메틸니코틴산;
    (R)5-에틸-2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)니코틴산; 및 (R)2-(4-이소프로필-4-메틸-5-옥소-2-이미다졸린-2-일)-5-(메톡시메틸)니코틴산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화학식 1의 키랄 화합물의 제조방법.
KR1020000023246A 1999-05-03 2000-05-01 키랄 이미다졸리논 제초제의 제조방법 KR20010029680A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/303,967 1999-05-03
US09/303,967 US5973154A (en) 1999-05-03 1999-05-03 Process for the preparation of chiral imidazolinone herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010029680A true KR20010029680A (ko) 2001-04-06

Family

ID=23174474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020000023246A KR20010029680A (ko) 1999-05-03 2000-05-01 키랄 이미다졸리논 제초제의 제조방법

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5973154A (ko)
EP (1) EP1050533A1 (ko)
JP (1) JP2000319276A (ko)
KR (1) KR20010029680A (ko)
CN (1) CN1272496A (ko)
AR (1) AR025522A1 (ko)
AU (1) AU3024300A (ko)
BR (1) BR0002073A (ko)
CA (1) CA2307391C (ko)
HU (1) HUP0001710A3 (ko)
IL (1) IL135795A (ko)
IN (1) IN187740B (ko)
MX (1) MXPA00004111A (ko)
NZ (1) NZ504204A (ko)
PL (1) PL339971A1 (ko)
SK (1) SK6002000A3 (ko)
TW (1) TWI223650B (ko)
ZA (1) ZA200002131B (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2313322T5 (es) 2004-04-01 2017-09-06 Basf Agrochemical Products, B.V. Mezclas herbicidas que actúan sinérgicamente
KR20080081979A (ko) * 2005-12-23 2008-09-10 바스프 에스이 수생 잡초의 억제 방법
US9210930B2 (en) * 2005-12-23 2015-12-15 Basf Se Control of submerged aquatic vegetation
BRPI0620374B1 (pt) * 2005-12-23 2015-08-11 Basf Se Método de controle de erva daninha aquática hydrilla verticillata
CN101511189B (zh) * 2006-04-07 2013-04-17 巴斯夫欧洲公司 包含咪唑啉酮除草剂和辅助剂的除草混合物
CA2725375C (en) 2008-06-18 2017-06-13 Basf Se Ternary herbicidal compositions comprising aminopyralid and imazamox
WO2010055042A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Basf Se 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones
JP5669744B2 (ja) * 2008-11-13 2015-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ５−クロロメチル−２，３−ピリジンジカルボン酸無水物の製造方法
WO2010054952A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-20 Basf Se 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones
WO2010132873A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Northwestern University Chiral pyrrolidine core compounds en route to inhibitors of nitric oxide synthase
WO2012025472A1 (en) 2010-08-24 2012-03-01 Basf Se Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
EP2787814B1 (en) 2011-12-05 2017-08-09 BASF Agrochemical Products B.V. Methods of controlling undesirable vegetation with imazamox and adjuvants in herbicide resistant crop plants
US10669254B2 (en) 2016-11-21 2020-06-02 Adama Agan Ltd. Process for preparing methoxy methyl pyridine dicarboxylate
EA202191655A1 (ru) 2018-12-18 2021-11-01 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
WO2020126580A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicidal composition
WO2020126579A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations
EP3897139A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 BASF Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations
EA202191606A1 (ru) 2018-12-18 2021-10-26 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
EP3897141A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 BASF Agrochemical Products B.V. Herbicidal combinations
RU2707043C1 (ru) * 2019-03-25 2019-11-21 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Способ получения гербицида имазамокса
CN113061125B (zh) * 2019-12-13 2022-11-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种咪唑啉酮化合物的制备方法
CN113620928A (zh) * 2021-08-16 2021-11-09 辽宁先达农业科学有限公司 一种甲氧咪草烟钠盐的合成方法
AR127168A1 (es) 2021-09-28 2023-12-27 Basf Agrochemical Products Bv Imazamox y glifosato para controlar digitaria insularis

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4683324A (en) * 1982-05-25 1987-07-28 American Cyanamid Company Process for the resolution of certain racemic amino nitriles
DE3420271C2 (de) * 1983-06-02 1994-05-26 American Cyanamid Co (2-Imidazolin-2-yl)thieno- und -furo[2,3-b] und [3,2-b] Pyridine und ein Verfahren zur Herstellung derselben, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als herbizide Mittel
ATE82279T1 (de) * 1986-02-10 1992-11-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 2-(imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsaeuren.
EP0296109A3 (de) * 1987-06-18 1989-12-20 Ciba-Geigy Ag 2-(Imidazolin-2-yl)nicotinsäurederivate
US4925944A (en) * 1989-03-21 1990-05-15 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones

Also Published As

Publication number Publication date
AR025522A1 (es) 2002-12-04
AU3024300A (en) 2000-11-09
CA2307391A1 (en) 2000-11-03
US5973154A (en) 1999-10-26
ZA200002131B (en) 2000-11-07
JP2000319276A (ja) 2000-11-21
HU0001710D0 (en) 2000-06-28
HUP0001710A2 (hu) 2001-05-28
IL135795A (en) 2004-05-12
SK6002000A3 (en) 2000-12-11
IL135795A0 (en) 2001-05-20
PL339971A1 (en) 2000-11-06
MXPA00004111A (es) 2002-07-22
IN187740B (ko) 2002-06-15
CN1272496A (zh) 2000-11-08
BR0002073A (pt) 2001-01-02
EP1050533A1 (en) 2000-11-08
HUP0001710A3 (en) 2002-12-28
TWI223650B (en) 2004-11-11
NZ504204A (en) 2001-09-28
CA2307391C (en) 2008-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20010029680A (ko) 키랄 이미다졸리논 제초제의 제조방법
US6441190B1 (en) Process of the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides
CA3158166A1 (en) Process for the preparation of 2-cyanoethyl (4s)-4-(4-cyano-2-methoxy-phenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylate by resolution of racemates by means of diastereomeric tartaric acid esters
EP0200638B1 (fr) Procédé de préparation du chlorhydrate de phényl-1 diéthyl amino carbonyl-1 aminométhyl-2 cyclopropane (Z)
CN113061125A (zh) 一种咪唑啉酮化合物的制备方法
US20200087257A1 (en) Process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine
KR20050104352A (ko) 아릴 알킬 카르바메이트 유도체, 이들의 제법 및치료법에서의 이들의 용도
EP1362040B1 (en) Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives
EP0346207B1 (fr) Dérivés d'amino-4 carboxy-3 naphtyridines, leur préparation et compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AU2002250962A1 (en) Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives
JPH01213268A (ja) １‐アルキル‐５‐ニトロイミダゾールの製造方法
JP2771994B2 (ja) プロペン酸誘導体の製造法
US4363918A (en) Method of preparing 1-alkyl-3-carboxy-1H pyrrole-2-acetic acids
EP0388620B1 (en) Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones
US4864032A (en) Process for the preparation of indazoles
FR2862965A1 (fr) Nouveaux derives de phenoxyacetamides et leur utilisation pour la preparation de diphenylamides.
RU2228929C2 (ru) Способ получения 3s-3-амино-3-пиридилпропионовой кислоты и ее производных и промежуточное вещество
JP2001521498A (ja) Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法
KR100275978B1 (ko) (-)-n-메틸-n-(4-(4-페닐-4-아세틸아미노피페리딘-1-일)-2-(3,4-디클로로페닐)부틸)벤즈아미드 및 약학적으로 허용가능한 그의 염의 제조방법
KR100235376B1 (ko) 2-아미노나프티리딘 유도체 그의 제조 방법
CZ20001607A3 (cs) Způsob přípravy chirálních imidazolinonových herbicidů
JPH0576473B2 (ko)
KR20000075700A (ko) 4ｈ-4-옥소-퀴놀리진-3-카복실산 유도체의 제조방법
JP3037399B2 (ja) イミダゾール誘導体の製法
JP2013533296A (ja) ２，３−ジアミノプロピオン酸誘導体のエナンチオマ体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application