KR20010024483A - 개선된 수성 스트립핑 및 세정 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 극성 아민, 유기 또는 무기 아민 및 갈산, 그의 에스테르 또는 유사물인 부식 억제제의 혼합물을 포함함을 특징으로 하는 수성 스트립핑 조성물에 관한 것이다. 스트립핑 조성물은 저온에서 실질적인 양의 금속 이온의 재침착없이 유기 포토레지스트 필름과 함께 또는 없이 포토레지스트, 유기, 금속-유기 재료, 무기 염, 산화물 수산화물 또는 착물로부터 생성되는 플라스마 방법으로부터의 잔류물을 스트립핑하는 데 효과적이다.

Description

개선된 수성 스트립핑 및 세정 조성물{Improvement in Aqueous Stripping and Cleaning Compositions}
＜관련 출원＞
본 출원은 1991년 1월 25일자로 출원되어 포기된 일련번호 제07/647,487호의 일부 연속 출원인, 1992년 11월 30일자로 출원된 일련번호 제07/983,257호(특허 제5,417,877호)의 일부 연속 출원인, 1995년 5월 4일자로 출원되어 포기된 일련번호 제08/433,677호의 일부 연속 출원인, 1995년 7월 11일자로 출원된 일련번호 제08/501,206호의 일부 연속 출원인, 1996년 1월 24일자로 출원된 일련번호 제590,883호의 일부 연속 출원이다.
＜발명의 배경＞
본 발명은 다양한 기재로부터 도료, 바니쉬, 에나멜, 포토레지스트 등을 스트립핑하는 데 특히 유용한 개선된 수성 스트립핑 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 갈산 또는 갈산 에스테르인 부식 억제제가 제공되고 극성 용매 및 유기 또는 무기 아민을 포함함을 특징으로 하는 개선된 수성 스트립핑 조성물에 관한 것이다. 조성물은 히드록실아민은 포함하지 않는다.
＜종래 기술의 설명＞
기재로부터 코팅물을 제거하기 위해 사용되는 스트립핑 조성물은 대부분 매우 가연성의 조성물이며, 이는 인간 및 환경에 모두 일반적으로 유해하고 바람직하지 못한 정도의 독성이 있는 반응성 용매 혼합물이다. 또한, 이들 스트립핑 조성물은 독성이 있을 뿐만 아니라, 그의 폐기시 유해한 폐기물로서 폐기해야 하기 때문에 비용이 많이 든다. 또한, 이들 스트립핑 조성물은 일반적으로 조의 수명을 극도로 제한시키며, 대부분의 경우, 재생 이용 또는 재사용할 수 없다.
일반적으로, 염소화 탄소수소 및(또는) 페놀계 화합물 또는 다른 고도로 가성이고 부식성인 재료를 포함하는 조성물은 목재, 금속 또는 규소 웨이퍼와 같은 기재로부터 도료, 바니쉬, 락커, 에나멜, 포토레지스트, 분말 코팅물 등을 스트립핑하기 위한 스트립핑 조성물로서 사용되어 왔다. 뜨거운 가성 조성물은 일반적으로 금속으로부터 코팅물을 제거하기 위해 사용되며 메틸렌 클로라이드 조성물은 목재로부터 코팅물을 제거하기 위해 사용된다. 많은 경우, 스트립핑 조성물의 성분은 상대적으로 독성인 반응성 용매 혼합물이므로 따라서 엄격한 조건 하에 사용되어야 하며 유해한 화학물질 취급 절차가 필요하고 사용자는 안전 가먼트 및 의복을 착용하여 스트립핑 조성물과 접촉을 피하여야 한다.
또한, 이러한 스트립핑 조성물의 독성 성분 대다수가 고도의 휘발성이 있어 과도하게 높은 속도로 증발되기 때문에, 스트립핑 조성물은 이 조성물을 저장 및 사용하는 동안 특별한 인간 및 환경 안전 예비책을 취할 필요가 있다.
히드록실아민 및 아민 용매를 사용하여 포토레지스트를 스트립핑하는 경우 티타늄 및 알루미늄의 기재가 에칭되는 문제점이 있다. 따라서, 이러한 조성물을 다양한 유형의 포토레지스트에 대해 사용할 수 있도록 부식 억제제를 제공하는 것이 바람직하다.
바코스(Bakos) 등의 미국 특허 제4,276,186호에는 N-메틸-2-피롤리돈 및 알칸올아민을 포함하는 세정 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 비교 실험에서, 본 출원인은 N-메틸-2-피롤리돈의 사용은 본 발명의 조성물은 할 수 있는 광범위한 범위의 세정을 제공하지는 않는다는 것을 드디어 발견하였다.
시젠스키(Sizensky)의 미국 특허 제4,617,251호에는 선택된 아민 및 극성 유기 용매로 제조된 스트립핑 조성물이 개시되어 있다. 조성물은 아민 화합물 약 2 내지 약 98 중량% 및 극성 유기 용매 약 98 내지 약 2%가 사용되어 형성된다.
워드(Ward)의 미국 특허 제4,770,713호에는 알킬아민 및 알칸올 아민을 포함하는 스트립핑 조성물이 개시되어 있다.
워드의 미국 특허 제5,419,779호에는 모노에탄올아민 약 62 중량%, 히드록실아민 약 19 중량%, 및 갈산 및 갈산 에스테르를 포함하는 부식 억제제, 및 물로 이루어진 조성물을 적용함으로써 기재로부터 유기 코팅물을 제거하는 방법이 개시되어 있다.
워드의 미국 특허 제5,496,491호에는 염기성 아민, 극성 용매 및 알칸올아민과 비시클릭 화합물과의 반응 생성물인 억제제를 포함하는 포토레지스트 스트립핑 조성물이 개시되어 있으며, 상기 문헌은 본 명세서에 참고 문헌으로 인용된다. 그러나, 갈산 및 갈산 에스테르가 억제제로서 개시되어 있지는 않다.
리(Lee)의 미국 특허 제5,334,32호 및 제5,275,771호에는 히드록실아민, 알칸올아민 및 킬레이트화제를 함유하는 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 킬레이트화제가 갈산 또는 그의 에스테르는 아니다.
워드의 미국 특허 제5,597,420호에는 주성분으로 모노에탄올아민 및 물과 부식 억제제로 이루어진 히드록실아민 화합물 부재 스트립핑 조성물이 개시되어 있다. 억제제는 갈산 및 그의 에스테르를 포함한다.
최근, OSHA, EPA 및 다른 유사한 연방 정부, 주 및 지방 자치 단체의 관리 기관은 상기 결점 및 문제점을 일으키지 않는 보다 인간 및 환경 친화적인 스트립핑 조성물 및 스트립핑 방법을 사용하는 쪽으로 변화되어야 한다고 주장하고 있다.
또한, 지금까지의 시판용 포토레지스트 스트립핑 조성물은 특정 코팅물을 제거하기 위하여 과도하게 긴 체류 시간 또는 반복 적용을 필요로 한다. 또한, 다양한 코팅물이 이들 지금까지의 시판용 스트립핑 조성물로 특정 기재로부터 제거되기가 어렵다. 즉, 이들 이전 시판용 스트립핑 조성물은 다양한 기재로부터 제거하기 어려운 특정 코팅물의 적절한 또는 완전한 제거를 제공하지 못해 왔다.
따라서, 물과 혼화성이 있고 생분해성이 있는 실질적으로 인간 또는 환경에 독성이 없는 스트립핑 조성물이 제공된다면 매우 바람직하다. 또한 실질적으로 비가연성, 비부식성, 증발되는 경향이 만약 있다면 상대적으로 거의 없으며 일반적으로 비반응성이고 또한 인간에게 거의 독성이 없고 환경에 친화적인 스트립핑 조성물이 제공된다면 바람직하다.
또한, 고도의 스트립핑 효능 및 특히 종래 스트립핑 조성물에서 일반적으로 필요로 하는 온도보다 저온에서 이러한 고도의 스트립핑을 가지는 포토레지스트 스트립핑 조성물이 제공된다면 바람직할 것이다.
기재, 특히 티타늄 및(또는) 알루미늄 또는 실리콘을 함유하는 기재 상에 실질적으로 부식의 영향이 없는 포토레지스트 스트립핑 조성물이 제공된다면 또한 매우 바람직하다.
바람직하지 못한 염소화 또는 페놀계 성분이 없으며 뜨거운 가성 성분을 사용할 필요가 없는 효과적인 스트립핑 조성물이 제공된다면 또한 바람직하다. 그의 생산 및 사용을 감독하는 관리 기관에서 바람직하지 못한 것으로 생각하지 않는 스트립핑 조성물 및 그의 사용이 매우 바람직하다.
성분들의 혼합물이 개별 성분으로는 측벽 유기금속 및 금속 산화물 잔류물을 제거시 언제나 수득할 수 있는 것은 아닌 스트립핑 효능 및 스트립핑 결과를 제공하는 점에서 상승적 스트립핑 작용을 나타내는 상기 바람직한 특성을 스트립핑 조성물이 갖는다면 또한 매우 유리하다.
＜발명의 요약＞
상기 언급된 단점 또는 부식의 결점이 없거나 또는 실질적으로 감소되고 유용성 범위가 매우 확대된 적합한 스트립핑 및 세정 조성물이 본 발명의 교시에 따라 수득될 수 있다는 것을 드디어 발견하였다.
물, 가용성 극성 용매 및 유기 또는 무기 아민의 혼합물을 함유하는 스트립핑 조성물에 있어서, 유효량의 하기 화학식 I의 화합물인 부식 억제제와의 혼합물을 포함함을 개선점으로 하는 스트립핑 조성물이 제공된다.
상기 화학식에서, R은 수소 또는 저급 알킬이다.
부식 억제제는 기재와 함께 5- 또는 6원 환의 배위 착물을 형성한다고 생각된다. 갈산은 리간드 침착을 위한 자리가 더 많은 보다 효과적인 산소 포집제이기 때문에 카테콜 보다 더욱 효과적인 억제제이다. 즉, 갈산은 더욱 효과적인 공유 결합을 가진다. 억제제의 바람직한 양은 약 0.1 내지 10 중량%이다. 조성물은 비수성일 수 있거나 또는 물을 포함할 수 있다.
본 발명의 신규 스트립핑 조성물은 부식의 발생없이 개별 성분 또는 N-메틸 피롤리돈 또는 알킬아미드와 같은 다른 스트립핑 성분과의 조합물을 사용할 때 가능하지 못하였던 저온에서 상승적으로 향상된 스트립핑 작용 및 스트립핑 성능을 나타낸다.
부식 억제제가 있는 본 발명의 스트립핑 조성물은 효과적인 스트립핑 작용을 제공할 뿐만 아니라, 기재 상으로의 금속 이온 재침착, 예를 들어 알칼리 토금속 및 알칼리 금속 이온 재침착을 방지한다.
본 발명의 개괄적인 목적은 저온에서 효과적인 비부식성 스트립핑 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 특히 알루미늄 및 실리콘에 비부식성인 포토레지스트 스트립핑 조성물을 제공하는 것이다
본 발명의 또다른 목적은 금속 이온의 재침착을 억제하는 포토레지스트 스트립핑 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 부식 억제제로서 카테콜 보다 덜 비싸며 보다 효과적인 억제제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 금속 이온의 재침착을 일으키지 않으며 저온에서 달성할 수 있는 코팅된 기재의 스트립핑을 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적 및 잇점은 첨부된 도면 및 바람직한 실시양태의 설명에서 더욱 완전히 이해될 것이다.
＜바람직한 실시양태의 상세한 설명＞
본 발명의 스트립핑 조성물은 바람직하게는 하기 화학식 I의 화합물인 부식 억제제 약 0.1 내지 10 중량%와 함께 극성 용매 및 유기 또는 무기 아민의 혼합물을 포함함을 특징으로 한다.
＜화학식 I＞
상기 화학식에서, R은 수소 또는 저급 알킬이다.
바람직한 포토레지스트 스트립핑 조성물은 N-모노에탄올아민 약 58 내지 63 중량%, 디메틸 술폭사이드 약 30 내지 40 중량%, 갈산 약 1 내지 4 중량% 및 물로 이루어져 있다.
바람직한 경우, 약 5 중량% 이하의 안트라닐산이 또한 부식 억제제로서 첨가될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 극성 용매로는 물, 다가 알코올, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 글리콜, 글리세롤, 폴리에틸렌 글리콜 등, 디메틸술폭사이드(DMSO), 부티로락톤, 글리콜 에테르, N-알킬 피롤리돈, 예를 들어 N-메틸 피롤리돈, 디에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르를 포함하는 테트라히드로푸란(THF) 글리콜 에테르, 에틸렌 디아민, 에틸렌 트리아민, 디메틸아세트아미드(DMAC) 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용될 수 있는 아민으로는 테트라알킬암모늄 히드록시드, 본 명세서에 참고 문헌으로 인용되는 미국 특허 제4,765,844호 및 제4,617,251호에 기술되어 있는 같은 디아미노 또는 아미노 히드록시 화합물, 탄소 원자수가 1 내지 5인 1급, 2급 또는 3급 알칸올아민, 모르폴린, N-메틸아미노에탄올 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 임의적인 구성성분으로서 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 스트립핑 조성물은 많은 이유로 인해서 특히 유용하고 유리하며, 그 중 몇 가지 이유가 하기 언급될 수 있다. 스트립핑 조성물은 수용성, 비부식성, 비인화성 및 환경에 대해 낮은 독성을 갖는다. 스트립핑 조성물은 폭넓게 다양한 코팅물 및 기재에 대해 저온에서 보다 높은 스트립핑 효능을 나타낸다. 특히, 본 발명의 스트립핑 조성물은 금속 이온, 특히 나트륨 및 칼륨 이온의 재침착을 또한 방지하기 때문에 집적 회로 제조에서 사용되는 플라즈마 처리로부터의 포토레지스트 및 잔류물을 제거하는데 적합하다.
스트립핑 조성물은 실온에서 성분들을 단순히 혼합함으로써 용이하게 제조된다.
본 발명의 방법은 필름 또는 잔류물(즉, 측벽 중합체(SWP))로서의 유기 또는 금속-유기 중합체, 무기염, 산화물, 수산화물 또는 착물 또는 이들의 조합물을 상기 스트립핑 조성물과 접촉시킴으로써 수행된다. 실제 조건, 즉, 온도, 시간 등은 제거될 착물(포토레지스트 및(또는) 측벽 중합체) 재료의 성질 및 두께, 뿐만 아니라 당업계의 숙련자들에게 익숙한 다른 인자에 따라 달라진다. 일반적으로, 포토레지스트 스트립핑의 경우, 포토레지스트를 25 내지 75℃의 온도에서 스트립핑 조성물을 함유하는 용기내에 약 5 내지 30분 동안 접촉시키거나 침지시키고, 물로 세척한 후, 불활성 기체 하에 건조시킨다.
유기 중합체 물질의 예로는 포토레지스트, 전자빔 레지스트, X-선 레지스트, 이온빔 레지스트 등이 있다. 유기 중합체 물질의 특정 예로는 페놀포름알데히드 수지 또는 폴리(p-비닐페놀)을 함유하는 포지형 레지스트, 폴리메틸메타크릴레이트 함유 레지스트 등이 있다. 플라즈마 처리 잔류물(측벽 중합체)의 예 중에는 단독 또는 포토레지스트의 유기 중합체 수지와 함께 필름 또는 잔류물을 형성하는 금속-유기 착물 및(또는) 무기염, 산화물, 수산화물 또는 착물이 있다. 유기 물질 및(또는) SWP는 당업계의 숙련자들에게 공지된 통상적인 기재, 예를 들어 규소, 이산화규소, 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리 합금 등으로부터 제거될 수 있다.
본 발명의 스트립핑 조성물의 효과 및 예기치 않은 성질이 하기 실시예에 나타낸 자료에 의해 설명되나, 이에 제한되는 것은 아니다. 달리 언급이 없는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 단위이다.
＜실시예 1＞
스트립핑 및 세정 조성물의 상이한 농도의 효능을 입증하기 위해, 하기 시험을 수행하였다.
"베일스(veils)"란 라벨이 붙은, 상업적인 포토레지스트 및 플라즈마로 생성된 SWP 잔류물을 함유하는 금속/규소 웨이퍼 기재를 180℃에서 60분 동안 후-베이킹 처리하였다. 기재를 냉각시키고, 스트립핑 조성물을 함유하는 용기내에 침지시키고, 자기 교반기로 교반하였다. 50℃ 및 또다른 55℃의 온도에서 유지되는 스트립핑 조성물을 함유하는 용기가 있었다. 조성물과의 접촉 시간은 20 내지 30분이었다. 기재를 탈이온수로 세척하고, 질소 하에 건조시켰다. 그 결과를 광학 현미경 및 주사 전자 현미경 검사로 측정하였고, 그 결과는 하기와 같았다.
시료 번호, 중량%
구성성분 1 2 3 4 5 7
MEA 58.0% 58.0%
NMEA 59.2% 62.5% 62.0% 78.0%
DMSO 36.5% 30.0% 30.0%
물 33.1% 38.0% 20.0% 10.0% 10.0%
카테콜 4.7% 2.0%
갈산 1.0% 2.0% 2.0%
결과
시료 3은 75℃의 바이어스(VIAS)에서 심각한 부식을 나타내었다. 75%의 바이어스에서 시료 1, 3 및 5는 몇몇 SWP 잔류물 또는 부식을 나타내었다. 시료 2, 4 및 7은 다른 시료보다 알루미늄 에칭에 대한 더 양호한 억제제 성능을 나타내었다.
＜실시예 2＞
하기 스트립핑 및 세정 조성물을 제조하고, 실시예 1의 시험에 따라 시험하였다.
조성물 1 시간(분) 온도(℃) 중합체 제거율 % 부식
모노에탄올아민 60% 20 65 100 없음
DMAC 18.5% 20 90 100 없음
물 18.5%
카테콜 5%
조성물 2
AEE 60% 20 65 100 없음
NNP 18.5% 20 90 100 핏팅
물 18.5%
카테콜 5%
조성물 3
AEE 60% 20 65 100 없음
NMP 18.5% 20 90 100 없음
물 18.5%
갈산 5%
조성물 4
테트라메틸 암모늄 히드록시드 펜타하이드레이트(TMAH) 9.7% 20 65 100 핏팅
디프로필렌글리콜 모노에틸에테르 21.0% 20 90 100 핏팅
DMSO 69.3%
조성물 5
TMAH 9.7% 20 65 100 없음
디프로필렌글리콜 모노에틸에테르 21.0% 20 90 100 없음
DMSO 65.0%
갈산 4.3%

Claims (12)

  1. 수용성 극성 용매 및 유기 또는 무기 아민의 혼합물을 포함함을 특징으로 하는 스트립핑 및 세정 조성물에 있어서, 상기 혼합물이 유효량의 하기 화학식 I의 부식 억제제와의 혼합물임을 개선점으로 하는 스트립핑 및 세정 조성물.
    ＜화학식 I＞
    상기 화학식에서, R은 저급 알킬 또는 수소이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 부식 억제제를 약 0.1 내지 10 중량% 포함하는 스트립핑 및 세정 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 물을 포함하는 스트립핑 및 세정 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 약 58 내지 63 중량%의 N-모노에탄올아민, 약 30 내지 40 중량%의 디메틸 술폭사이드, 약 1 내지 4 중량%의 갈산 및 잔량의 물을 포함함을 특징으로 하는 스트립핑 및 세정 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 약 5 중량% 이하의 안트라닐산을 포함하는 스트립핑 및 세정 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 극성 용매가 디메틸술폭사이드인 스트립핑 및 세정 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 극성 용매가 디메틸아세트아미드인 스트립핑 및 세정 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 극성 용매 및 유기 아민이 동일한 것인 스트립핑 및 세정 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 억제제가 안트라닐산을 포함하는 스트립핑 및 세정 조성물.
  10. 제1항의 조성물의 스트립핑 및 세정 유효량을 코팅된 기재 상에 적용하고, 상기 스트립핑 조성물이 스트립핑 유효 기간 동안 상기 코팅된 기재 상에 있도록 하고, 상기 기재로부터 코팅물을 제거하는 것을 포함함을 특징으로 하는 코팅된 기재로부터 코팅물을 제거하는 방법.
  11. 제3항의 조성물의 스트립핑 및 세정 유효량을 코팅된 기재 상에 적용하고, 상기 스트립핑 조성물이 스트립핑 유효 기간 동안 상기 코팅된 기재 상에 있도록 하고, 상기 기재로부터 코팅물을 제거하는 것을 포함함을 특징으로 하는 코팅된 기재로부터 코팅물을 제거하는 방법.
  12. 제8항의 조성물의 스트립핑 및 세정 유효량을 코팅된 기재 상에 적용하고, 상기 스트립핑 조성물이 스트립핑 유효 기간 동안 상기 코팅된 기재 상에 있도록 하고, 상기 기재로부터 코팅물을 제거하는 것을 포함함을 특징으로 하는 코팅된 기재로부터 코팅물을 제거하는 방법.
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