KR20000052471A - 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도 - Google Patents

에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20000052471A
KR20000052471A KR1019990057463A KR19990057463A KR20000052471A KR 20000052471 A KR20000052471 A KR 20000052471A KR 1019990057463 A KR1019990057463 A KR 1019990057463A KR 19990057463 A KR19990057463 A KR 19990057463A KR 20000052471 A KR20000052471 A KR 20000052471A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
nanoemulsion
oil
surfactant
ethoxylated fatty
amount
Prior art date
Application number
KR1019990057463A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100345097B1 (ko
Inventor
시모네쟝-띠에리
쏜느빌오딜
르그레실비
Original Assignee
조지안느 플로
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9534615&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20000052471(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 조지안느 플로, 로레알 filed Critical 조지안느 플로
Publication of KR20000052471A publication Critical patent/KR20000052471A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100345097B1 publication Critical patent/KR100345097B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26Optical properties
    • A61K2800/262Transparent; Translucent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048Eye, e.g. artificial tears
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14Preparations for removing make-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르에서 선택된 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 계면활성제, 및 분자량이 400 이상인 하나 이상의 오일을 함유하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비율이 2 내지 10인 것을 특징으로 하는, 오일 구(球)의 평균 크기가 100 nm 미만인 나노에멀젼에 관한 것이다.
사용되는 계면활성제는 예를 들면, 5 - 30 산화에틸렌 단위를 포함하는 베헤닐 알콜 에톡실화 에테르, 2 산화에틸렌 단위를 포함하는 스테아릴 알콜 에톡실화 에테르, 40 산화에틸렌 단위를 포함하는 스테아르산 에스테르, 8 산화에틸렌 단위를 포함하는 베헨산 에스테르, 및 이들의 혼합물에서 선택된다.
수득되는 에멀젼은 투명하며, 저장에 대해 안정하다. 이는 우수한 투명도를 유지하고 우수한 화장 특성을 가지면서 다량의 오일을 함유할 수 있다. 이는 국소용 조성물, 약학용 조성물 또는 안과용 조성물을 구성할 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 나노에멀젼의, 화장품 및 피부과학 분야에서의 용도, 특히 피부 및/또는 점막의 보습, 및 모발의 트리트먼트를 위한 용도, 및 눈의 트리트먼트를 위한 아이로션으로서 안과학 분야에서의 용도에 관한 것이다.

Description

에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도 {NANOEMULSION BASED ON ETHOXYLATED FATTY ETHERS OR ON ETHOXYLATED FATTY ESTERS AND ITS USES IN THE COSMETICS, DERMATOLOGICAL AND/OR OPHTHALMOLOGICAL FIELDS}
본 발명은 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르에서 선택된 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 계면활성제, 및 분자량이 400 이상인 하나 이상의 오일을 기재로 하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비율이 2 내지 10인 나노에멀젼에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 나노에멀젼의 제조 방법, 및 화장품, 피부과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도에 관한 것이다. 이 나노에멀젼은 저장에 대해 안정하며, 우수한 투명도를 유지하고 우수한 화장 특성을 가지면서, 다량의 오일을 함유할 수 있다.
나노에멀젼은 수중유형 에멀젼이며, 그의 오일 구는 매우 미세한 입자크기, 즉 100 nm 미만의 평균 크기를 가진다. 이는 일반적으로, 계면활성제의 존재하에 수성상 중에 오일상을 기계적으로 분열(fragmentation)시킴으로써 제조된다. 나노에멀젼의 경우, 오일 구의 매우 작은 크기는 구체적으로, 고압 균질기에 1회 이상 통과시킴으로써 수득된다. 구의 작은 크기로 인해 나노에멀젼은 종래의 에멀젼과는 구별되는 화장적으로 유리한 특성을 갖는다: 이는 투명하며, 신규한 질감을 나타낸다. 이는 또한, 활성성분을 보다 효과적으로 전달할 수 있다.
투명한 마이크로에멀젼은 당 기술분야에 공지되어 있다. 나노에멀젼과는 달리, 마이크로에멀젼은 엄밀하게 말하면 에멀젼이 아니다; 이는 오일에 의해 팽윤된 미셀(micelle)의 투명한 용액이며, 이 오일은 일반적으로 극단쇄 오일 (예를 들면, 헥산 또는 데칸)이고 미셀을 형성하는 상당량의 계면활성제 및 조(助)계면활성제의 공존에 의해 가용화된다. 팽윤된 미셀의 크기는 가용화시킬 수 있는 소량의 오일로 인해 매우 작다. 미셀의 이처럼 매우 작은 크기는 나노에멀젼에서와 같이 투명도의 원인이 된다. 그러나, 나노에멀젼과는 달리, 마이크로에멀젼은 단순한 자기적 교반 외에는 기계적 에너지를 부여하지 않고 구성 성분을 혼합함으로써 자발적으로 형성된다. 마이크로에멀젼의 주요 단점은 고비율의 계면활성제로 인하여 내구성이 저하되고, 그 결과 피부에 적용 도중 끈적이는 느낌이 생긴다. 또한, 이의 제제 범위는 일반적으로 매우 좁고, 온도 안정성도 매우 제한된다.
또한, 인지질, 물 및 오일로 구성된 친양쪽성 지질상을 함유한 나노에멀젼은 당 기술분야에 공지되어 있다. 이러한 에멀젼은 통상 저장 온도, 즉 0 내지 45 ℃에서 저장에 대해 불안정한 단점을 나타낸다. 이로 인해 황색 조성물이 생성되고, 수일간의 저장후에 역겨운 냄새가 발생한다.
친수성 계면활성제 및 친유성 계면활성제의 배합에 의해 수득된, 라멜라 액체 크리스탈 코팅에 의해 안정화된 나노에멀젼도 또한 공지되어 있다. 그러나, 이러한 배합은 제조하기에 문제점이 있다. 또한, 수득된 나노에멀젼은 왁스성 및 막 형성 느낌을 나타내며, 이는 사용자에게 매우 불쾌하다.
또한, 문헌 EP-A-728,460호에는 유체(fluid) 비이온성 친양쪽성 지질을 기재로 한 나노에멀젼이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 에멀젼은 피부에 적용 도중 끈적이는 효과를 갖는 단점을 나타낸다.
따라서, 종래 분야의 나노에멀젼의 단점이나 마이크로에멀젼의 단점을 갖지 않는 나노에멀젼에 대한 요구가 남아있다.
이제, 본 출원사는 예상치 못하게도, 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르에서 선택된 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 계면활성제, 및 분자량이 400 (= 400g/몰) 이상인 하나 이상의 오일을 사용함으로써, 공지된 나노에멀젼의 모든 이점을 나타내며, 그의 단점은 없는 신규 나노에멀젼을 수득할 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 주제는 수성상에 분산된 오일상으로 이루어지며, 오일 구의 평균 크기가 100 nm 미만인 나노에멀젼에 있어서, 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르에서 선택된 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 계면활성제, 및 분자량이 400 이상인 하나 이상의 오일을 함유하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비율이 2 내지 10인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼이다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 푸른색을 띤 투명한 외관을 가진다. 이의 투명도는 600 nm에서의 투명계수가 10 내지 90% 정도이고, Hach Model 2100 P 휴대용 혼탁도계로 측정한 혼탁도가 60 내지 600 NTU, 바람직하게는 70 내지 300 NTU 이다.
본 발명의 나노에멀젼의 오일 구는 100 nm 미만, 바람직하게는 20 내지 75 nm, 더욱 바람직하게는 40 내지 60 nm의 평균 크기를 갖는다. 구의 크기의 감소로 인해, 활성성분이 피부의 표층내로 침투하는 것을 촉진시킬 수 있게 되었다 (담체 효과: carrier effect).
본 발명의 나노에멀젼에 사용될 수 있는 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 계면활성제는 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르이며, 이는 본 발명의 나노에멀젼이 상기 에테르 또는 에스테르로부터 선택된 계면활성제만을 함유하며, 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르 이외의 다른 계면활성제는 함유하지 않음을 의미한다.
본 발명에 따른 나노에멀젼에 계면활성제로서 사용될 수 있는 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 에톡실화 지방 에테르는, 1 - 100 산화에틸렌 단위 및 16 - 22 탄소수를 갖는 적어도 하나의 지방 알콜 사슬로 형성된 에테르이다. 에테르의 지방 사슬은 구체적으로 베헤닐, 아라키딜, 스테아릴 또는 세틸 단위 및, 세테아릴과 같은 그들의 혼합물에서 선택될 수 있다. 에톡실화 지방 에테르의 예로서, Nikko 사에 의해 Nikkol BB5, BB10, BB20 및 BB30의 상품명으로 판매되고 있는, 5, 10, 20 및 30 산화에틸렌 단위를 함유하는 베헤닐 알콜 에테르(CTFA 명 : Beheneth-5, Beheneth-10, Beheneth-20, Beheneth-30), 및 ICI사에 의해 Brij 72의 상품명으로 판매되고 있는, 2 산화에틸렌 단위를 함유하는 스테아릴 알콜 에테르(CTFA 명 : Steareth-2)가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀젼에 계면활성제로서 사용될 수 있는 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 에톡실화 지방 에스테르는, 1 - 100 산화에틸렌 단위 및 16 - 22 탄소수를 갖는 적어도 하나의 지방산 사슬로 형성된 에스테르이다. 에스테르의 지방 사슬은 구체적으로 스테아레이트, 베헤네이트, 아라키데이트 또는 팔미테이트 단위 및 그들의 혼합물에서 선택될 수 있다. 에톡실화 지방 에스테르의 예로서, ICI 사에 의해 Myrj 52의 상품명으로 판매되고 있는, 40 산화에틸렌 단위를 함유하는 스테아르산 에스테르(CTFA 명 : PEG-40 스테아레이트), 및 Gattefosse 사에 의해 콤프리톨 HD5 ATO의 상품명으로 판매되고 있는, 8 산화에틸렌 단위를 함유하는 베헨산 에스테르(CTFA 명 : PEG-8 베헤네이트)가 언급될 수 있다.
본 발명의 나노에멀젼에서 계면활성제의 양은 예를 들면, 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.2 내지 15 중량%, 바람직하게는 1 내지 8 중량%일 수 있다.
계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비율은 2 내지 10, 바람직하게는 3 내지 6이다. 용어 "오일상의 양"은 계면활성제의 양을 포함하지 않은 오일상의 구성 성분의 총량을 의미한다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 분자량 400 이상의 하나 이상의 오일을 함유한다. 분자량 400 이상의 오일은 동물 또는 식물성 기원의 오일, 광물성 오일, 합성 오일 및 실리콘 오일, 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다. 이러한 종류의 오일의 예로는 이소세틸 팔미테이트, 이소세틸 스테아레이트, 아보카도 오일 또는 호호바 오일을 들 수 있다.
또한, 오일상은 경우에 따라 다른 오일, 특히, 분자량 400 미만의 오일을 함유할 수 있다. 이들 오일은 또한, 동물 또는 식물성 기원의 오일, 광물성 오일, 합성 오일 및 실리콘 오일에서 선택된다. 분자량 400 미만의 오일의 예로는 이소도데칸, 이소헥사데칸, 휘발성 실리콘 오일, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트 또는 C11-C13이소파라핀을 들 수 있다.
오일상은 또한, 상기에 기재한 오일 이외의 지방 물질, 예를 들면, 스테아릴, 세틸 및 베헤닐 알콜과 같은 지방알콜, 스테아르산, 팔미트산 및 베헨산과 같은 지방산, 플루오르화된 형태의 오일, 왁스, 검 및 이들의 혼합물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 나노에멀젼의 총중량에 대해 바람직하게는 2 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양의 오일상을 함유하며, 분자량 400 이상의 오일의 비율은 바람직하게는 오일상의 40 중량% 이상을 차지한다.
본 발명의 구체적인 구현예에 있어서, 본 발명의 나노에멀젼은 하나 이상의 이온성 친양쪽성 지질을 추가로 함유한다.
본 발명의 나노에멀젼에 사용될 수 있는 이온성 친양쪽성 지질은 바람직하게는, 음이온성 친양쪽성 지질, 양이온성 친양쪽성 지질 및 알킬설폰계 유도체로 이루어진 군에서 선택된다.
음이온성 친양쪽성 지질은 보다 구체적으로는 하기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다:
- 디세틸 및 디미리스틸 포스페이트의 알칼리성 염;
- 콜레스테롤 설페이트의 알칼리성 염;
- 콜레스테롤 포스페이트의 알칼리성 염;
- 리포아미노산 및 그의 염, 예를 들면, 모노- 또는 디소듐 아실글루타메이트, 예를 들면, Ajinomoto사에서 상품명 Acylglutamate HS21로 시판중인 N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염;
- 포스파티드산의 소듐염;
- 인지질.
알킬설폰계 유도체는 더욱 구체적으로는 하기 화학식 1의 알킬설폰계 유도체에서 선택될 수 있다:
[식에서, R은 혼합물로서 또는 개별적으로 취하여 탄소수가 16 내지 22인 알킬 라디칼, 특히 C16H33및 C18H37라디칼을 나타내고, M은 알칼리 금속, 예를 들면 소듐이다.]
양이온성 친양쪽성 지질은 더욱 구체적으로는 4차 암모늄염, 지방 아민 및 그의 염으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
4차 암모늄염은 예를 들면 하기와 같다:
- 하기 화학식 2로 표현되는 4차 암모늄염:
[식에서, R1내지 R4라디칼은 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 측쇄 지방족 라디칼, 또는 아릴 또는 알킬아릴과 같은 방향족 라디칼을 나타낸다. 지방족 라디칼은 특히 산소, 질소, 황 또는 할로겐과 같은 헤테로원자를 가질 수 있다. 지방족 라디칼은 예를 들면, 알킬, 알콕시, 폴리옥시(C2-C6)알킬렌, 알킬아미도, (C12-C22)알킬아미도(C2-C6)알킬, (C12-C22)알킬 아세테이트 또는 탄소수 약 1 내지 30의 히드록시알킬 라디칼에서 선택된다; X는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C2-C6)알킬 설페이트, 또는 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트의 군에서 선택된 음이온이다.] 화학식 2의 4차 암모늄염으로서 한편으로, 테트라알킬암모늄 클로라이드, 예를 들면, 탄소수 약 12 내지 22의, 디알킬디메틸암모늄 또는 알킬트리메틸암모늄 클로라이드, 특히, 베헤닐트리메틸암모늄, 디스테아릴디메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄 및 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드가 바람직하며, 또는 다른 한편으로, Van Dyk사에서 상품명 "Ceraphyl 70"으로 시판중인 스테아르아미도프로필디메틸(미리스틸 아세테이트)암모늄 클로라이드가 바람직하다.;
- 이미다졸리늄 4차 암모늄염, 예를 들면, 하기 화학식 3의 이미다졸리늄 4차 암모늄염:
[식에서, R5는 탄소수 8 내지 30의 알케닐 또는 알킬 라디칼, 예를 들면, 우지(牛脂) 지방산으로부터 유도된 것을 나타내고; R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 또는 탄소수 8 내지 30의 알케닐 또는 알킬 라디칼을 나타내고; R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼을 나타내고; R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼을 나타내고; X는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 알킬 설페이트, 또는 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트의 군에서 선택된 음이온이다.] R5및 R6은 바람직하게는 탄소수 12 내지 21의 알케닐 또는 알킬 라디칼의 혼합물, 예를 들면 우지 지방산으로부터 유도된 것을 나타내고, R7은 바람직하게는 메틸 라디칼을 나타내고, R8은 바람직하게는 수소를 나타낸다. 이러한 제품은 예를 들면, Rewo사에서 상품명 "Rewoquat W 75"로 시판중이다.;
- 하기 화학식 4의 4차 디암모늄염:
[식에서, R9는 탄소수 약 16 내지 30의 지방족 라디칼을 나타내고; R10, R11, R12, R13및 R14는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼에서 선택되고; X는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 나이트레이트 및 메틸 설페이트의 군에서 선택된 음이온이다.]
이와 같은 4차 디암모늄염은 특히 프로판탈로우디암모늄 디클로라이드를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 음이온성 친양쪽성 지질로서 리포아미노산이 사용된다.
음이온성 친양쪽성 지질은 나노에멀젼의 어느 한쪽 상 내로 도입될 수 있다. 음이온성 친양쪽성 지질이 본 발명의 나노에멀젼에 존재할 때, 이는 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.01 내지 5 중량%, 더욱 구체적으로는 0.25 내지 1 중량%의 농도로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 에멀젼은 제제의 투명도를 향상시키기 위한 첨가제를 함유할 수 있다.
이들 첨가제는 바람직하게는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
- 탄소수가 1 내지 8, 더욱 구체적으로는 2 내지 6인 저급 알콜, 예를 들면 에탄올;
- 글리콜, 예를 들면, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜 및 4 내지 16개, 바람직하게는 8 내지 12개의 에틸렌 옥시드 단위를 갖는 폴리에틸렌 글리콜;
- 당, 예를 들면, 글루코스, 프룩토스, 말토스, 락토스 또는 수크로스.
상기 첨가제는 혼합물로서 사용될 수 있다. 이들이 본 발명의 나노에멀젼에 존재할 때, 이는 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.01 내지 3 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%의 농도로 사용될 수 있다. 알콜 및/또는 당의 양은 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 5 내지 20 중량%이고, 글리콜의 양은 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 5 내지 15 중량%이다.
또한, 상기에 정의된 알콜을 15 중량% 이상의 농도로 사용하면, 무방부제 에멀젼을 수득할 수 있다.
상기에 정의된 나노에멀젼은 이러한 형태의 조성물이 유용한 어떤 분야에도 사용될 수 있다. 그들은 구체적으로 국소용 조성물, 특히 화장품 또는 피부과학적 조성물을 구성할 수 있다. 그들은 안과학적 부형제(vehecle)로서도 사용될 수 있다. 또한, 그들은 약학적 분야에서 경구, 비경구 또는 경피적으로 투여될 수 있는 약학적 조성물을 구성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼으로 구성된 것을 특징으로 하는 국소용 조성물이다.
국소용 또는 약학용 조성물은 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부, 점막, 두피, 눈 및/또는 모발에 사용할 수 있는 매질을 포함한다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼으로 구성된 것을 특징으로 하는 안과학적 부형제이다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼으로 구성된 것을 특징으로 하는 약학적 조성물이다.
본 발명의 나노에멀젼은 화장품, 피부과학 또는 안과학적 활성을 가진 수용성 또는 지용성 활성 성분을 포함할 수 있다. 지용성 활성 성분은 에멀젼의 오일성 구 내에 존재하는 반면, 수용성 활성 성분은 에멀젼의 수성상에 존재한다. 활성 성분의 예로는, 비타민 E와 같은 비타민 및 그의 유도체, 특히 그의 에스테르, 판테놀과 같은 프로비타민, 습윤제 및 햇빛차단제를 들 수 있다.
안과학적 활성성분의 예로는, 베탁솔롤과 같은 항녹내장제; 아실클로바와 같은 방부제; 항알러지제; 이부프로펜 및 그의 염, 디클로페낙 및 그의 염 또는 인도메타신과 같은 항염증제; 또는 항바이러스제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 로션, 세럼, 크림, 밀크 또는 화장수의 형태로 제공될 수 있고, 화장품, 피부과학 및 안과학적 분야에서 통상 사용되는 보조제, 예를 들면, 겔화제, 방부제, 산화방지제 및 방향제를 함유할 수 있다. 이는 특히 안과적 적용을 위한 아이로션의 형태로 제공될 수 있다.
사용될 수 있는 겔화제로는 셀룰로스 유도체, 조류(algal) 유도체, 천연 검 및 합성 중합체, 예를 들면, 카르복시비닐 산의 중합체 및 공중합체, 예를 들면 Goodrich사에서 상품명 Carbopol로 시판중인 제품을 들 수 있다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼의 제조 방법으로서, 수성상 및 오일상을 10 내지 80 ℃의 온도에서 활발히 교반하면서 혼합하는 단계 및 그 후, 혼합물을 바람직하게는 6 ×107Pa 내지 18 ×107Pa (고압 균질기)의 압력에서 균질화하는 단계를 포함하는 방법이다. 전단은 바람직하게는 2 ×106s-1내지 5 ×108s-1, 더욱 바람직하게는 1 ×108s-1내지 3 ×108s-1(s-1은 초-1을 의미한다.) 이다.
본 발명의 나노에멀젼은 예를 들면, 피부, 얼굴 및/또는 두피의 보호, 트리트먼트 또는 메이컵을 위해 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼의 피부, 얼굴 및/또는 두피의 보호, 트리트먼트 및/또는 메이컵을 위한 화장적 용도이다.
또한, 본 발명의 나노에멀젼은 모발의 보호 및/또는 트리트먼트를 위해 사용될 수 있다. 이로써 모발 상에 오일을 침착시켜, 모발을 더욱 윤기있고, 스타일링에 대해 더욱 내구성이면서 부드럽게 할 수 있다. 또한, 예비처리로서 사용하여, 염색 또는 퍼머의 효과를 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼의, 모발의 보호 및/또는 트리트먼트를 위한 화장적 용도이다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 또한, 피부, 점막 및/또는 두피의 우수한 보습을 가능케 하며, 특히 건성 피부의 트리트먼트에 적합하다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 피부, 점막 및/또는 두피에 상기에 정의된 나노에멀젼을 적용하는 것을 특징으로 하는, 피부, 점막 및/또는 두피의 보호 및/또는 보습을 위한 화장 방법이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 나노에멀젼의, 건성 피부의 트리트먼트를 위한 피부과학적 조성물의 제조에서의 용도에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은 본 발명에 따른 나노에멀젼의, 안과학적 조성물의 제조에서의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 도울 수 있지만, 한정하는 성질의 것은 아니다. 나타낸 양은 중량% 단위이다.
실시예1: 유체 메이컵 리무버
오일상:
- Brij 72 (ICI 사) 4.5 %
- N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염
(Ajinomoto 사제 Acylglutamate HS21) 0.5 %
- 이소세틸 스테아레이트 (분자량 = 508) 10 %
- 이소프로필 미리스테이트 (분자량 = 270) 5 %
수성상:
- 글리세롤 5 %
- 디프로필렌 글리콜 10 %
- 물 65 %
투명한 나노에멀젼이 수득되며, 이의 구의 크기는 47 nm이고, 이의 투명도는 222 NTU이다.
실시예2: 바디용 향수
오일상:
- Nikkol BB10 (Nikko 사) 4.5 %
- N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염
(Ajinomoto 사제 Acylglutamate HS21) 0.5 %
- 소이빈 오일 (900 단위의 분자량) 8.5 %
- 휘발성 실리콘 오일 (분자량 = 106) 3 %
- 향료 3 %
- 비타민 E 아세테이트 0.5 %
- 에탄올 12.5 %
수성상:
- 글리세롤 5 %
- 물 잔부 100 %
투명한 나노에멀젼이 수득되며, 이의 구의 크기는 42 nm이고, 이의 투명도는 149 NTU이다.
실시예3: 헤어 케어
오일상:
- Compritol HD5 ATO (Gattefosse 사) 4 %
- 베헤닐트리메틸암모늄 클로아이드 1 %
- Avocado 오일 (900 단위의 분자량) 15 %
- 에탄올 20 %
수성상:
- 글리세롤 5 %
- 물 잔부 100 %
투명한 나노에멀젼이 수득되며, 이의 구의 크기는 55 nm이고, 이의 투명도는 230 NTU이다.
본 발명의 나노에멀젼은 저장에 대해 안정하며, 우수한 투명도를 유지하고 우수한 화장 특성을 가지면서, 다량의 오일을 함유할 수 있다.

Claims (27)

  1. 수성상에 분산된 오일상을 함유하며, 오일 구의 수평균 크기가 100 nm 미만인 나노에멀젼에 있어서, 에톡실화 지방 에테르 및 에톡실화 지방 에스테르에서 선택된 45 ℃ 이하의 온도에서 고형인 계면활성제, 및 분자량이 400 이상인 하나 이상의 오일을 함유하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비율이 2 내지 10인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  2. 제 1 항에 있어서, 혼탁도가 60 내지 600 NTU인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.2 내지 15 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비율이 3 내지 6인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일 구의 평균 크기가 20 내지 75 nm인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 1 - 100 산화에틸렌 단위 및 16 - 22 탄소수를 갖는 적어도 하나의 지방 알콜 사슬로 형성된 에테르, 및 1 - 100 산화에틸렌 단위 및 16 - 22 탄소수를 갖는 적어도 하나의 지방산 사슬로 형성된 에스테르에서 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 5, 10, 20 및 30 산화에틸렌 단위를 함유하는 베헤닐 알콜 에테르, 2 산화에틸렌 단위를 함유하는 스테아릴 알콜 에테르, 8 산화에틸렌 단위를 함유하는 베헨산 에스테르 및 40 산화에틸렌 단위를 함유하는 스테아르산 에스테르에서 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 분자량 400 이상의 오일이 동물 또는 식물성 기원의 오일, 광물성 오일, 합성 오일 및 실리콘 오일, 및 이들의 혼합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상이 분자량 400 미만의 하나 이상의 오일을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상이 분자량 400 이상의 오일을 오일상의 총중량에 대해 40 중량% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 2 내지 40 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 음이온성 친양쪽성 지질, 양이온성 친양쪽성 지질 및 알킬설폰계 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 이온성 친양쪽성 지질을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  13. 제 12 항에 있어서, 이온성 친양쪽성 지질이 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼:
    - 디세틸 및 디미리스틸 포스페이트의 알칼리성 염;
    - 콜레스테롤 설페이트의 알칼리성 염;
    - 콜레스테롤 포스페이트의 알칼리성 염;
    - 리포아미노산의 염;
    - 포스파티드산의 소듐염;
    - 인지질;
    - 하기 화학식 1의 알킬설폰계 유도체:
    [화학식 1]
    [식에서, R은 혼합물로서 또는 개별적으로 취하여 탄소수가 16 내지 22인 알킬 라디칼을 나타내고, M은 알칼리 금속이다.];
    - 4차 암모늄염, 지방아민 및 그의 염; 및 이들의 혼합물.
  14. 제 12 항에 있어서, 이온성 친양쪽성 지질의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.01 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  15. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 저급 알콜, 글리콜, 당 및 이들의 혼합물에서 선택된, 투명도를 향상시킬 수 있는 첨가제를 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  16. 제 15 항에 있어서, 첨가제가 나노에멀젼의 총중량에 대해 5 내지 20 중량%의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  17. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화장품, 피부과학 또는 안과학적 활성 물질을 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  18. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 국소용 조성물.
  19. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 안과학적 부형제.
  20. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  21. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 피부, 얼굴 및/또는 두피의 보호, 트리트먼트 및/또는 메이컵을 위해 화장용으로 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  22. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 모발의 보호 및/또는 트리트먼트를 위해 화장용으로 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  23. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 피부, 점막 및/또는 두피에 적용하는 것을 특징으로 하는, 피부, 점막 및/또는 두피의 보호 및/또는 보습을 위한 화장 방법.
  24. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 건성 피부의 트리트먼트를 위한 피부과학적 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  25. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 안과학적 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  26. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼의 제조 방법에 있어서, 수성상과 오일상을 10 내지 80 ℃의 주위 온도에서 활발히 교반하면서 혼합한 후, 이 혼합물을 6 ×107Pa 내지 18 ×107Pa의 압력에서 균질화하는 것을 포함하는 방법.
  27. 제 26 항에 있어서, 전단이 2 ×106s-1내지 5 ×108s-1인 것을 특징으로 하는 방법.
KR1019990057463A 1998-12-29 1999-12-14 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도 KR100345097B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9816570A FR2787703B1 (fr) 1998-12-29 1998-12-29 Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR9816570 1998-12-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000052471A true KR20000052471A (ko) 2000-08-25
KR100345097B1 KR100345097B1 (ko) 2002-07-24

Family

ID=9534615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990057463A KR100345097B1 (ko) 1998-12-29 1999-12-14 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6375960B1 (ko)
EP (1) EP1016453B2 (ko)
JP (2) JP3913951B2 (ko)
KR (1) KR100345097B1 (ko)
CN (1) CN1130195C (ko)
AT (1) ATE205111T1 (ko)
BR (1) BR9906206A (ko)
CA (1) CA2293177A1 (ko)
DE (1) DE69900264T3 (ko)
ES (1) ES2163926T5 (ko)
FR (1) FR2787703B1 (ko)

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2787027B1 (fr) * 1998-12-14 2001-01-12 Oreal Nanoemulsion a base d'esters gras de sucre ou d'ethers gras de sucre et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2787703B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
JP2001303020A (ja) * 2000-04-24 2001-10-31 Sunstar Inc 透明液状組成物
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
FR2811564B1 (fr) * 2000-07-13 2002-12-27 Oreal Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2819427B1 (fr) * 2001-01-18 2003-04-11 Oreal Nanoemulsion translucide, son procede de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
US20030165545A1 (en) * 2002-01-30 2003-09-04 Allergan, Inc. Ophthalmic compositions including oil-in-water emulsions, and methods for making and using same
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
KR101108439B1 (ko) 2002-10-25 2012-01-31 포믹스 리미티드 화장료 및 약제용 거품제
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US20050089541A1 (en) * 2003-10-23 2005-04-28 L'oreal Chlorhexidine-containing O/W emulsion
PE20050596A1 (es) * 2003-12-19 2005-10-18 Novartis Ag Microemulsion que comprende un inhibidor renina
DE102004008107A1 (de) * 2004-02-18 2005-09-08 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Mikroemulsionen
FR2881955B1 (fr) 2005-02-11 2007-05-11 Oreal Nanoemulsion cosmetique contenant un compose d'uree hydroxyle
WO2006098966A2 (en) * 2005-03-09 2006-09-21 Combe Incorporated Stable mixed emulsions comprising semisolid dispersions of at least two discrete and distinctly different particle size ranges
FR2885797B1 (fr) * 2005-05-17 2007-07-27 Oreal Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe
US20060263438A1 (en) * 2005-05-17 2006-11-23 L'oreal Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles
FR2885808B1 (fr) 2005-05-19 2007-07-06 Oreal Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique.
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
US20070042007A1 (en) * 2005-08-19 2007-02-22 Joseph Schwarz Topical composition for delivery of salicylate esters
CA2600288A1 (en) * 2005-09-19 2007-04-12 Combe Incorporated Stable emulsion systems with high salt tolerance
FR2907012B1 (fr) * 2006-10-12 2012-09-21 Galderma Sa Composition dermatologique comprenant des nanocapsules d'avermectine, son procede de preparation et son utilisation
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
GB0623838D0 (en) * 2006-11-29 2007-01-10 Malvern Cosmeceutics Ltd Novel compositions
EP1938801A1 (en) * 2006-12-22 2008-07-02 Biofrontera Bioscience GmbH Nanoemulsion
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
FR2924020B1 (fr) * 2007-11-26 2009-11-20 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique a base d'ethers gras ethoxyles, d'esters gras ethoxyles et/ou d'esters gras de glycerol et de filtres uv organiques lipophiles;procede de fabrication et utilisations
WO2009067734A1 (en) * 2007-11-28 2009-06-04 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Nanoemulsions
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
CA2712120A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
EP2252145B1 (en) * 2008-02-04 2016-04-06 Dow AgroSciences LLC Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
EP2273872B1 (en) * 2008-03-07 2015-11-04 Dow AgroSciences LLC Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
PT2271212T (pt) * 2008-03-07 2017-12-06 Dow Agrosciences Llc Emulsões óleo-em-água estabilizadas incluíndo ingredientes activos para agricultura
US20090227460A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-10 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions including meptyl dinocap
FR2938191B1 (fr) 2008-11-07 2011-01-14 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polymere amphiphile et un elastomere silicone
FR2940109B1 (fr) 2008-12-18 2011-02-11 Natura Cosmeticos Sa Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere.
WO2010091199A2 (en) 2009-02-06 2010-08-12 The Regents Of The University Of California Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
EP2482788B1 (en) 2009-10-02 2022-12-14 Journey Medical Corporation Topical tetracycline compositions
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
US20110229516A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 The Clorox Company Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions
DE102010021688A1 (de) 2010-05-27 2011-12-01 Qineva Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines micellaren Wirkstoffkonzentrats
JP5584524B2 (ja) * 2010-06-07 2014-09-03 花王株式会社 水中油型乳化組成物及びその製造方法
DE102010056192A1 (de) 2010-12-28 2012-06-28 Gabriele Blume Kolloidales Trägersystem mit penetrierenden Eigenschaften zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle für die topische Anwendung
AU2012205552B2 (en) 2011-01-14 2015-08-20 Dow Agrosciences Llc Agricultural compositions comprising oil-in-water emulsions
JP5360847B2 (ja) * 2011-09-27 2013-12-04 株式会社 資生堂 透明な水中油型乳化化粧料
CA2867891C (en) 2012-03-19 2021-09-14 Buck Institute For Research On Aging App specific bace inhibitors (asbis) and uses thereof
FR2998793B1 (fr) 2012-11-30 2014-11-28 Oreal Composition cosmetique sous forme d'emulsion huile-dans-eau
BR112015015788A2 (pt) * 2012-12-31 2017-07-11 Jrx Biotechnology Inc formulações farmacêuticas de nano-emulsão tópicas líquidas
ES2769578T3 (es) 2013-02-12 2020-06-26 Buck Inst Res Aging Hidantoínas que modulan el procesamiento de APP mediado por BACE
WO2014153733A1 (en) * 2013-03-27 2014-10-02 Comprehensive Drug Enterprises, Ltd. Ophthalmic composition, method for preparing the same, and use of the same
FR3015870B1 (fr) 2013-12-27 2016-02-05 Oreal Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques.
US10398641B2 (en) 2016-09-08 2019-09-03 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
CA3049212A1 (en) 2017-01-05 2018-07-12 The Regents Of The University Of California Pac1 receptor agonists (maxcaps) and uses thereof
GB2584009B (en) 2017-08-28 2022-03-23 Revagenix Inc Aminoglycosides and uses thereof
KR20190053763A (ko) 2017-11-10 2019-05-20 (주)아모레퍼시픽 바이겔 타입의 화장료 조성물
FR3076213B1 (fr) * 2017-12-29 2020-01-17 L'oreal Composition sous forme de nanoemulsion huile-dans-eau comprenant au moins un tensioactif cationique, au moins un polyol, une faible teneur en eau, et au moins un corps gras
WO2019194858A1 (en) 2018-04-03 2019-10-10 Achaogen, Inc. Modular synthesis of aminoglycosides
KR102643707B1 (ko) 2019-01-22 2024-03-04 에오비안 파마슈티컬스, 인크. Mtorc 조절제 및 이의 용도
CN113423494B (zh) * 2019-02-13 2023-06-20 花王株式会社 表面活性剂组合物
WO2023166488A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Revagenix, Inc. Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146499A (en) * 1976-09-18 1979-03-27 Rosano Henri L Method for preparing microemulsions
US4083974A (en) * 1977-03-07 1978-04-11 The Upjohn Company Topical steroidal anti-inflammatory preparations containing polyoxypropylene 15 stearyl ether
US4496473A (en) * 1982-04-27 1985-01-29 Interox Chemicals Limited Hydrogen peroxide compositions
GB8519426D0 (en) * 1985-08-01 1985-09-04 Ici Plc Composition for personal care products
US4797272A (en) * 1985-11-15 1989-01-10 Eli Lilly And Company Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses
JPH0657316B2 (ja) * 1986-11-18 1994-08-03 株式会社資生堂 マイクロエマルシヨン
JP2785981B2 (ja) 1989-11-20 1998-08-13 株式会社資生堂 乳化組成物
DE4039063A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-11 Wella Ag Haarkurmittel in form einer mikroemulsion
FR2725369B1 (fr) * 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique constituee d'une emulsion huile dans eau a base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire
WO1996014145A1 (en) * 1994-11-04 1996-05-17 Croda, Inc. Fatty alcohol phosphate ester emulsifier compositions
FR2730932B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
DE19509079A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Mikroemulsionen
FR2742676B1 (fr) * 1995-12-21 1998-02-06 Oreal Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
FR2745716B1 (fr) * 1996-03-07 1998-04-17 Oreal Emulsions huile-dans-eau moussantes pressurisables ultrafines
DE19622613C2 (de) 1996-06-05 1998-04-16 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen
US5871762A (en) * 1996-10-07 1999-02-16 The Procter & Gamble Company Cosmetic applicators which contain stable oil-in-water emulsions
FR2755854B1 (fr) * 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
ES2200144T3 (es) * 1996-12-13 2004-03-01 Vesifact Ag Preparaciones cosmeticas.
FR2760970B1 (fr) * 1997-03-18 2000-03-10 Oreal Nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques et de silicones aminees et utilisations
JPH1121587A (ja) * 1997-07-07 1999-01-26 Toshiba Silicone Co Ltd シリコーンエマルジョン組成物、製造方法および化粧料
FR2787703B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000191503A (ja) 2000-07-11
DE69900264D1 (de) 2001-10-11
DE69900264T2 (de) 2002-04-18
CN1266679A (zh) 2000-09-20
BR9906206A (pt) 2001-02-06
ATE205111T1 (de) 2001-09-15
EP1016453B1 (fr) 2001-09-05
ES2163926T5 (es) 2008-04-01
JP3913951B2 (ja) 2007-05-09
CA2293177A1 (fr) 2000-06-29
EP1016453A1 (fr) 2000-07-05
US6375960B1 (en) 2002-04-23
CN1130195C (zh) 2003-12-10
JP2005187483A (ja) 2005-07-14
ES2163926T3 (es) 2002-02-01
KR100345097B1 (ko) 2002-07-24
DE69900264T3 (de) 2008-04-17
FR2787703A1 (fr) 2000-06-30
EP1016453B2 (fr) 2007-10-10
FR2787703B1 (fr) 2001-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100345097B1 (ko) 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도
KR100359145B1 (ko) 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도
KR100358548B1 (ko) 글리세롤 지방 에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및화장품, 피부 과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
KR100369259B1 (ko) 당 지방 에스테르 또는 당 지방 에테르를 기재로 한나노에멀션, 및 화장품, 피부학 및/또는 안과학분야에서의 그의 용도
KR100354357B1 (ko) 지방산 또는 지방알콜, 카르복실산 및 글리세롤의 혼합에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
KR100369258B1 (ko) 옥시에틸렌화 또는 비-옥시에틸렌화 소르비탄지방에스테르 기재 나노에멀젼, 및 화장, 피부학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도
KR100345098B1 (ko) 인산 지방 에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장,피부, 약학 및/또는 안과 분야에서의 그의 용도
KR100369260B1 (ko) 알킬에테르시트레이트 기재 나노에멀젼, 및 화장, 피부학,약학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
US6461625B1 (en) Nanoemulsion based on alkoxylated alkenyl succinates or alkoxylated alkenyl succinates of glucose and its uses in the cosmetics, dermatological, opthalmological and/or pharmaceutical fields
KR100372378B1 (ko) 화장,피부학적,안과학적및/또는약제학적분야에서알콕시화알케닐숙시네이트또는글루코스의알콕시화알케닐숙시네이트기재나노에멀션및그의용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060626

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee