DE69900264T2 - Nanoemulsion aus ethoxylierten Fettalkoholethern oder ethoxylierten Fettsäureestern und deren Verwendungen in Kosmetika, Dermatologie und/oder Ophthalmologie - Google Patents
Nanoemulsion aus ethoxylierten Fettalkoholethern oder ethoxylierten Fettsäureestern und deren Verwendungen in Kosmetika, Dermatologie und/oder OphthalmologieInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Nanoemulsionen auf der Basis eines grenzflächenaktiven Stoffes, der bei einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest ist und der unter den ethoxylierten Fettethern und den ethoxylierten Fettsäureestern ausgewählt ist, und mindestens eines Öls mit einem Molekulargewicht über 400, wobei das Gewichtsverhältnis der Menge der Ölphase zur Menge des grenzflächenaktiven Stoffes im Bereich von 2 bis 10 liegt.
- Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Nanoemulsionen und ihre Verwendungen insbesondere in der Kosmetik, Dermatologie und/oder Ophthalmologie. Die Nanoemulsionen sind lagerstabil und sie können hohe Ölmengen enthalten und dennoch sehr transparent sein und gute kosmetische Eigenschaften aufweisen.
- Bei den Nanoemulsionen handelt es sich um Öl-in-Wasser-Emulsionen, wobei die Partikelgröße der Ölkügelchen sehr gering ist, d. h. das Zahlenmittel der Partikelgröße liegt unter 100 nm. Sie werden im allgemeinen durch mechanische Fragmentierung einer Ölphase in einer wäßrigen Phase in Gegenwart eines grenzflächenaktiven Stoffes hergestellt. Die sehr geringe Größe der Ölkügelchen wird im Fall der Nanoemulsionen insbesondere durch mindestens einen Arbeitsgang in einem Hochdruckhomogenisator erzielt. Aufgrund der geringen Größe der Kugeln weisen sie sehr interessante kosmetische Eigenschaften auf, die sie von den herkömmlichen Emulsionen unterscheiden: Sie sind transparent und weisen eine eigene Textur auf Außerdem können sie besser als Träger für Wirkstoffe dienen.
- Im Stand der Technik sind transparente Mikroemulsionen bekannt. Im Gegensatz zu den Nanoemulsionen handelt es sich bei den Mikroemulsionen nicht um Emulsionen im eigentlichen Sinn; sie sind transparente Lösungen von Micellen, die durch Öl aufgequollen sind, wobei das Öl im allgemeinen kurzkettig ist (beispielsweise Hexan, Decan) und durch die gleichzeitige Gegenwart von großen Mengen von grenzflächenaktiven Stoffen und Coemulgatoren, die die Micellen bilden, solubilisiert wird. Die gequollenen Micellen sind sehr klein, da sie nur geringe Mengen Öl solubilisieren können. Wie bei den Nanoemulsionen ist die geringe Größe der Micellen der Grund für ihre Transparenz. Im Gegensatz zu den Nanoemulsionen bilden sich jedoch die Mikroemulsionen spontan durch Mischen der Bestandteile, ohne daß außer einfachem Rühren zusätzlich mechanische Energie erforderlich ist. Die Hauptnachteile der Mikroemulsionen hängen mit ihrem hohen Anteil an grenzflächenaktiven Stoffen zusammen, der zu Unverträglichkeiten fährt und ein klebriges Gefühl beim Anfassen hervorrufen kann, wenn die Emulsion auf die Haut aufgebracht wird. Ihr Anwendungsgebiet ist im übrigen sehr beschränkt und ihre Temperaturstabilität sehr gering.
- Im Stand der Technik sind zudem Nanoemulsionen bekannt, die eine amphiphile Lipidphase aufweisen, die aus Phospholipiden, Wasser und Öl besteht. Diese Emulsionen sind leider bei herkömmlichen Aufbewahrungstemperaturen, d. h. 0 bis 45ºC, nicht lagerstabil. Es ergeben sich gelbe Zusammensetzungen, die nach einigen Tagen der Aufbewahrung ranzig zu riechen beginnen.
- Es sind auch Nanoemulsionen bekannt, die durch eine lamellare flüssig-kristalline Hülle stabilisiert sind, die durch die Kombination eines hydrophilen grenzflächenaktiven Stoffes und eines lipophilen grenzflächenaktiven Stoffes gebildet wild. Diese Kombinationen sind jedoch schwierig zu ermitteln. Die erhaltenen Nanoemulsionen fühlen sich außerdem wachsig und wie ein Film an, was für den Anwender nicht sehr angenehm ist.
- In der Druckschrift EP-A-728 460 sind Nanoemulsionen auf der Basis von fluiden, nichtionischen, amphiphilen Lipiden beschrieben. Diese Nanoemulsionen weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie kleben, wenn sie auf die Haut aufgetragen werden. Es besteht daher ein Bedürfnis nach Nanoemulsionen, die weder die Nachteile der Nanoemulsionen des Standes der Technik noch die Nachteile der Mikroemulsionen aufweisen.
- Die Anmelderin hat in überraschender Weise festgestellt, daß durch die Verwendung eines grenzflächenaktiven Stoffes, der bei einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest ist und dei unter den ethoxylierten Fettethern und den ethoxylierten Fettsäureestern ausgewählt ist, und mindestens eines Öls mit einem Molekulargewicht über 400 (= 400 g/mol) neue Nanoemulsionen hergestellt werden können, die alle Vorteile der bekannten Nanoemulsionen, jedoch nicht ihre Nachteile aufweisen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Nanoemulsion, die eine in einer wäßrigen Phase dispergierte Ölphase aufweist, wobei das Zahlenmittel der Partikelgröße der Ölkügelchen unter 100 nm liegt, und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie einen grenzflächenaktiven Stoff, der bei einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest ist und der unter den ethoxylierten Fettethern und den ethoxylierten Fettsäureestern ausgewählt ist, und mindestens ein Öl mit einem Molekulargewicht über 400 enthält, und dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Menge der Ölphase und der Menge des grenzflächenaktiven Stoffes im Bereich von 2 bis 10 liegt.
- Die erfindungsgemäßen Nanoemulsionen sehen im allgemeinen transparent bis leicht bläulich aus. Ihre Transparenz ist durch einen Transmissionskoeffizienten bei 600 nm von 10 bis 90% oder einen Trübungswert im Bereich von 60 bis 600 NTU und vorzugsweise 70 bis 300 NTU gegeben, wobei die Trübung mit einem tragbaren Trübungsmeßgerät HACH-Modell 2100 P bestimmt wird.
- Die Ölkügelchen der erfindungsgemäßen Nanoemulsionen weisen ein Zahlenmittel der Partikelgröße unter 100 nm, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 75 nm und noch bevorzugter von 40 bis 60 nm auf. Durch die geringere Größe der Kügelchen können die Wirkstoffe besser in die Oberflächenschichten der Haut (Trägerwirkung) eindringen.
- Der in der erfindungsgemäßen Nanoemulsion verwendbare grenzflächenaktive Stoff, der bei einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest ist, ist ein ethoxylierter Fettether oder ein ethoxylierter Fettsäureester, d. h. die erfindungsgemäße Nanoemulsion enthält nur grenzflächenaktive Stoffe, die unter diesen Ethern oder Estern ausgewählt sind, und keine anderen grenzflächenaktiven Stoffe, die von den ethoxylierten Fettethern und ethoxylierten Fettsäureestern verschieden sind.
- Die in der erfindungsgemäßen Nanoemulsion als grenzflächenaktive Stoffe verwendbaren ethoxylierten Fettether, die bei einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest sind, sind Ether, die aus 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und mindestens einer Fettalkoholkette mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen gebildet werden. Die Fettkette des Ethers kann unter den Einheiten Behenyl, Arachidyl, Stearyl, Cetyl und deren Gemischen, wie Cetearyl, ausgewählt werden. Als Beispiele für ethoxylierte Fettether können die Ether von Behenylalkohol und 5, 10, 20 und 30 Einheiten Ethylenoxid (CTFA- Bezeichnung: Beheneth-5, Beheneth-10, Beheneth-20 und Beheneth-30), beispielsweise die unter den Bezeichnungen Nikkol BBS, BB 10, BB20 und BB30 von der Firma Nikko erhältlichen Produkte, und der Ether von Stearylalkohol mit 2 Einheiten Ethylenoxid (CTFA-Bezeichnung: Steareth-2), beispielsweise das Produkt der Firma ICI mit der Bezeichnung Brij 72, angegeben werden.
- Die in der erfindungsgemäßen Nanoemulsion als grenzflächenaktive Stoffe verwendbaren ethoxylierten Fettsäureester, die bei einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest sind, sind Ester, die aus 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und mindestens einer Fettsäurekette mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen gebildet werden. Die Fettkette des Esters kann unter den Einheiten Stearat, Behenat, Arachidat, Palmitat und deren Gemischen ausgewählt werden. Als Beispiele für ethoxylierte Fettsäureester können der Ester von Stearinsäure mit 40 Einheiten Ethylenoxid, beispielsweise das unter der Bezeichnung Myrj 52 (CTFA-Bezeichnung: PEG-40-stearat) von der Firma ICI erhältliche Produkt, und der Ester von Behensäure mit 8 Einheiten Ethylenoxid (CTFA = Bezeichnung: PEG-8-behenat), beispielsweise das Produkt, das von der Firma Gattefosse unter der Bezeichnung Compritol HD5 ATO im Handel ist, angegeben werden.
- Die Menge des grenzflächenaktiven Stoffes kann in der erfindungsgemäßen Nanoemulsion beispielsweise im Bereich von 0,2 bis 15 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 1 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, liegen.
- Das Gewichtsverhältnis der Menge der Ölphase und der Menge des grenzflächenaktiven Stoffes liegt im Bereich von 2 bis 10 und vorzugsweise im Bereich von 3 bis 6. Unter "Menge der Ölphase" wird hier die Gesamtmenge der Bestandteile dieser Phase verstanden, ohne daß die Menge des grenzflächenaktiven Stoffes eingeschlossen ist.
- Die erfindungsgemäße Nanoemulsion enthält mindestens ein Öl mit einem Molekulargewicht über 400. Die Öle mit einem Molekulargewicht über 400 können unter den Ölen tierischer oder pflanzlicher Herkunft, Mineralölen, synthetischen Ölen und Siliconölen und deren Gemischen ausgewählt werden. Von den Ölen dieses Typs können beispielsweise Isocetylpalmitat, Isocetylstearat, Avocadoöl und Jojobaöl angegeben werden.
- Die Ölphase kann außerdem andere Öle und insbesondere ÖIe mit einem Molekulargewicht unter 400 enthalten. Diese Öle sind ebenfalls unter den Ölen tierischer oder pflanzlicher Herkunft, Mineralölen, synthetischen Ölen und Siliconölen ausgewählt. Von dem Ölen mit einem Molekulargewicht unter 400 können beispielsweise Isododecan, Isohexadecan, die flüchtigen Siliconöle, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat und C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub3;-Isoparaffin genannt werden.
- Die Ölphase kann ferner Fettsubstanzen enthalten, die von den obengenannten Ölen verschieden sind, beispielsweise Fettalkohole, wie Stearylalkohol, Cetylalkohol oder Behenylalhohol, Fettsäuren, wie Stearinsäure, Palmitinsäure und Behensäure, fluorierte Öle, Wachse, Gummen und deren Gemische.
- Die erfindungsgemäßen Nanoemulsionen enthalten die Ölphase vorzugsweise in einem Mengenanteil von 2 bis 40% und besser noch 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, wobei der Anteil des Öles oder der Öle mit einem Molekulargewicht über 400 vorzugsweise mindestens 40 Gew.-% der Ölphase ausmacht.
- Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Nanoemulsion außerdem ein oder mehrere ionische amphiphile Lipide.
- Die ionischen amphiphilen Lipide, die in den erfindungsgemäßen Nanoemulsionen verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den anionischen amphiphilen Lipiden, den kationischen amphiphilen Lipiden und den Alkylsulfonsäurederivaten ausgewählt.
- Die anionischen amphiphilen Lipide können insbesondere ausgewählt werden unter:
- - den Alkalisalzen von Dicetyl- und Dimyristylphosphat;
- - den Alkalisalzen von Cholesterinsulfat;
- - den Alkalisalzen von Cholesterinphosphat;
- - den Lipoaminosäuren und deren Salzen, beispielsweise Mono- und Dinatriumacylglutamaten, wie dem Dinatriumsalz von N-Stearoyl-L-glutaminsäure, das unter der Bezeichnung Acylglutamate HS 21 von der Firma AJINOMOTO erhältlich ist;
- - den Natriumsalzen von Phosphatidsäure; und
- - den Phospholipiden.
- Die Alkylsulfonsäurederivate können insbesondere unter den Alkylsulfonsäurederivaten der folgenden Formel (I) ausgewählt werden:
- worin R eine Alkylgruppe mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und insbesondere C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; und C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7; als Gemisch oder einzeln bedeutet und M ein Alkalimetall ist, beispielsweise Natrium.
- Die kationischen amphiphilen Lipide können insbesondere unter den quartären Ammoniumsalzen, den Fettaminen und ihren Salzen ausgewählt werden.
- Bei den quartären Ammoniumsalzen handelt es sich beispielsweise um:
- - Salze der folgenden allgemeinen Formel (II):
- worin die Gruppen R&sub1; bis R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden sein können, eine geradkettige oder verzweigte aliphatische Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppe, wie Aryl oder Alkylaryl, bedeuten. Die aliphatischen Gruppen können Heteroatome aufweisen, insbesondere Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogene. Die aliphatischen Gruppen sind beispielsweise unter den Gruppen Alkyl, Alkoxy, Poly-C&sub2;&submin;&sub6;-alkylenoxid, Alkylamid, C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;- Alkylamido-C&sub2;&submin;&sub6;-alkyl, C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylacetat und Hydroxyalkyl mit etwa 1 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt; X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist. Von den quartären Ammoniumsalzen der Formel (II) werden einerseits die Tetraalkylammoniumchloride, wie beispielsweise die Dialkyldimethylammoniumchloride oder Alkyltrimethylammoniumchloride, worin die Alkylgruppen etwa 12 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweisen, insbesondere Behenyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, und andererseits das Stearamidopropyldimethyl(myristylacetat)arnmoniumchlorid bevorzugt, das unter der Bezeichnung 'CERAPHYL 70' von der Firma VAN DYK im Handel ist;
- - Quartäre Ammoniumsalze von Imidazolinium, beispielsweise Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (III):
- worin die Gruppe R&sub5; eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, die beispielsweise von Talgfettsäuren abgeleitet sind; R&sub6; bedeutet Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen; R&sub7; ist einen Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; R&sub8; bedeutet Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist. R&sub5; und R&sub6; bedeuten vorzugsweise ein Gemisch von Alkenyl- und Alkylgruppen, die 12 bis 21 Kohlenstoffatome aufweisen und die beispielsweise von Talgfettsäuren abgeleitet sind, R&sub7; Methyl und R&sub8; Wasserstoff. Ein solches Produkt ist beispielsweise von der Firma REWO unter der Bezeichnung 'REWOQUAT W75' im Handel erhältlich;
- - Quartäre Diammoniumsalze der Formel (IV):
- worin die Gruppe R&sub9; eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub4; sind unter Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt; und X ist ein Anion, das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten, Nitraten und Methylsulfaten ausgewählt ist. Diese quartären Diammoniumsalze schließen insbesondere das Propan(talg)- diammoniumdichlorid ein.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als ionisches amphiphiles Lipid eine Lipoaminosäure verwendet.
- Die amphiphilen ionischen Lipide können in beide Phasen der Nanoemulsion eingearbeitet werden. Wenn sie in der erfindungsgemäßen Nanoemulsion vorliegen, können sie in Konzentrationen von vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, verwendet werden.
- Die erfindungsgemäßen Emulsionen können außerdem Zusatzstoffe enthalten, um die Transparenz der Formulierung zu verbessern.
- Diese Zusatzstoffe sind vorzugsweise ausgewählt unter:
- - den niederen Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und insbesondere 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol;
- - den Glykolen, wie Glycerin, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Dipropylenglykol, Pentylenglykol, Isoprenglykol und den Polyethylenglykolen mit 4 bis 16 und vorzugsweise 8 bis 12 Ethylenoxideinheiten; und
- - Zuckern, wie Glucose, Fructose, Maltose, Lactose und Saccharose.
- Es können auch Gemische dieser Zusatzstoffe verwendet werden. Wenn sie in der erfindungsgemäßen Nanoemulsion vorliegen, können sie in Konzentrationen vorzugsweise von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, und besser noch 5 bis 20 Gew.-% verwendet werden. Der Mengenanteil des Alkohols oder der Alkohole und/oder des Zuckers oder der Zucker liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, und der Mengenanteil des Glykols oder der Glykole vorzugsweise im Bereich von 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion. Durch die Verwendung von Alkoholen, wie den oben definierten, in Konzentrationen von mindestens 15 Gew.-% können außerdem Emulsionen ohne Konservierungsmittel hergestellt werden.
- Die oben definieren Nanoemulsionen können in beliebigen Bereichen eingesetzt werden, wo dieser Zusammensetzungstyp zweckdienlich ist. Sie können insbesondere Zusammensetzungen zur topischen Anwendung und insbesondere kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen darstellen. Sie können auch als ophthalmische Träger verwendet werden. Sie können ferner auf dem Gebiet der Pharmazie pharmazeutische Zusammenstellungen darstellen, die oral, parenteral oder perkutan verabreicht werden können.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zur topischen Anwendung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie eine oben definierte Nanoemulsion enthält.
- Eine Zusammensetzung zur topischen oder pharmazeutischen Anwendung enthält ein physiologisch akzeptables Medium, d. h. ein Medium, das mit der Haut, den Schleimhäuten, der Kopfhaut, den Augen und/oder den Haaren kompatibel ist. Die Erfindung betrifft außerdem einen ophthalmischen Träger, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er eine oben definierte Nanoemulsion enthält.
- Gegenstand der Erfindung ist auch eine pharmazeutische Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie eine oben definierte Nanoemulsion enthält.
- Die erfindungsgemäßen Nanoemulsionen können wasserlösliche oder fettlösliche Wirkstoffe enthalten, die eine kosmetische, dermatologische oder ophthalinische Aktivität aufweisen. Die fettlöslichen Wirkstoffe liegen in den Öltröpfchen der Emulsion vor, wohingegen sich die wasserlöslichen Wirkstoffe in der wäßrigen Phase der Emulsion befinden. Von den Wirkstoffen können beispielsweise die Vitamine, wie Vitamin E, und deren Derivate und insbesondere ihre Ester, die Provitamine, wie Panthenol, die Feuchthaltemittel und die Sonnenschutzfilter genannt werden.
- Von den ophthalmischen Wirkstoffen können beispielsweise die Wirkstoffe gegen Glaukome, wie Betaxolol, Antibiotika, wie Aciclovir, Antiallergika, entzündungshemmende Mittel, wie Ibuprofen und seine Salze, Diclofenac und seine Salze und Indomethacin, und die antiviralen Mittel genannt werden.
- Die erfindungsgemäßen Nanoemulsionen können als Lotion, Serum, Creme, Milch oder Eau de Toilette vorliegen und sie können herkömmlich in der Kosmetik, Dermatologie und Ophthalmologie verwendete Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise Gelbildner, Konservierungsmittel, Antioxidantien und Parfums. Sie können insbesondere für ophthalmologische Anwendungen in Form von Augentropfen vorliegen.
- Von den verwendbaren Gelbildnern können die Cellulosederivate, Algenderivate, natürlichen Gummen und synthetischen Polymere genannt werden, beispielsweise die Polymere und Copolymere von Carboxyvinylsäuren, beispielsweise die von der Firma GOODRICH unter der Bezeichnung CARBOPOL im Handel erhältlichen Produkte.
- Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung einer oben definierten Nanoemulsion, wobei das Verfahren darin besteht, die wäßrige Phase und die Ölphase unter kräftigem Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 80ºC zu vermischen und dann eine Homogenisierung bei einem Druck vorzugsweise im Bereich von 6·10&sup7; bis 18·10&sup7; Pa (Hochdruckhomogenisierung) durchzuführen. Die Scherbeanspruchung liegt vorzugsweise im Bereich von 2 · 10 bis 5·10&sup8;s&supmin;¹ und besser noch 1·10&sup8;s bis 3·10s&supmin;¹ (s&supmin;¹ bedeutet Sekunde&supmin;¹).
- Die erfindungsgemäße Nanoemulsion kann beispielsweise zur Pflege, zur Behandlung und zum Schminken der Haut, des Gesichts und/oder der Kopfhaut verwendet werden.
- Die Erfindung betrifft außerdem die kosmetische Verwendung der oben definierten Nanoemulsion zur Pflege, zur Behandlung und/oder zum Schminken der Haut, des Gesichts und/oder der Kopfhaut.
- Die erfindungsgemäße Nanoemulsion kann auch zur Pflege und/oder zur Behandlung der Haare verwendet werden. Durch sie kann Öl auf den Haaren abgeschieden werden, wodurch das Haar glänzender und frisierbeständiger, nicht jedoch schwer wird. Sie kann auch für eine Vorbehandlung eingesetzt werden, um die Wirkungen einer Färbung oder permanenten Verformung zu verbessern.
- Die Erfindung betrifft auch die kosmetische Verwendung der oben definierten Nanoemulsion zur Pflege und/oder Behandlung des Haares.
- Durch die erfindungsgemäßen Nanoemulsionen können die Haut, die Schleimhäute und/oder die Kopfhaut besonders gut hydratisiert werden; sie ist besonders zur Behandlung von trockener Haut geeignet.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein kosmetisches Verfahren zur Pflege und/oder Hydratisierung der Haut, der Schleimhäute und/oder der Kopfhaut, das dadurch gekennzeichnet ist, daß auf die Haut, die Schleimhäute und/oder die Kopfhaut eine oben definierte Nanoemulsion aufgetragen wird.
- Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen Nanoemulsion zur Herstellung einer dermatologischen Zusammensetzung, die für die Behandlung von trockener Haut vorgesehen ist.
- Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der erfindungsgemäßen Nanoemulsion zur Herstellung einer ophthalmologischen Zusammensetzung.
- Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert, ohne daß es einschränkend zu verstehen sind. Die Mengenangaben sind in Gewichtsprozent angegeben.
- Ölphase:
- - Brij 72 (Firma ICI) 4,5%
- - Dinatriumsalz von N-Stearoyl-L-glutaminsäure (Acylglutarnate HS21 der Firma AJTNOMOTO) 0,5%
- - Isocetylstearat (MG = 508) 10%
- - Isopropylmyristat (MG = 270) 5%
- Wäßrige Phase:
- - Glycerin 5%
- - Dipropylenglykol 10%
- - Wasser 65%
- Man erhält eine transparente Nanoemulsion; die Größe der Kügelchen beträgt 47 nm, die Trübung ist 222 NTU.
- Ölphase:
- - Nikkol B B 10 (Finna NIKKO) 4,5%
- - Dinatriumsalz von N-Stearoyl-L-glutaminsäure (Acylglutamate HS21 der Firma AJINOMOTO) 0,5%
- - Sojaöl (MG in der Größenordnung von 900) 8,5%
- - flüchtiges Siliconöl (MG = 106) 3%
- - Parfum 3%
- - Acetat von Vitamin E 0,5%
- - Ethanol 12,5%
- Wäßrige Phase:
- - Glycerin 5%
- - Wasser ad 100%
- Man erhält eine transparente Nanoemulsion; die Größe der Kügelchen beträgt 42 nm, die Trübung ist 149 NTU.
- - Compritol HD5 ATO (Firma Gaftefosse) 4%
- - Behenyltrimethylammoniumchlorid 1%
- - Avocadoöl (MG in der Größenordnung von 900) 15%
- - Ethanol 20%
- Wäßrige Phase:
- - Glycerin 5%
- - Wasser ad 100%
- Man erhält eine transparente Nanoemulsion; die Größe der Kügelchen beträgt 55 nm, die Trübung ist 230 NTU.
Claims (26)
1. Nanoemulsion, die eine in einer wäßrigen Phase dispergierte Ölphase
aufweist, wobei das Zahlenmittel der Partikelgröße der Ölkügelchen unter 100 nm
liegt, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen grenzflächenaktiven Stoff, der bei
einer Temperatur von 45ºC oder darunter fest ist und der unter den Ethern,
die aus 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und mindestens einer Fettalkoholkette
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen gebildet werden, und den Estern ausgewählt
ist, die aus 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und mindestens einer Kette, die
unter den Einheiten Stearat, Behenat, Arachidat, Palmitat und deren Gemischen
ausgewählt ist, gebildet werden, und mindestens ein Öl mit einem
Molekulargewicht über 400 enthält und dadurch, daß das Gewichtsverhältnis der Menge
der Ölphase (Gesamtmenge der Bestandteile dieser Phase ohne die Menge des
grenzflächenaktiven Stoffes) und der Menge des grenzflächenaktiven Stoffes
im Bereich von 2 bis 10 liegt.
2. Nanoemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine
Trübung von 60 bis 600 NTU aufweist.
3. Nanoemulsion nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Menge des grenzflächenaktiven Stoffes im Bereich von 0,2 bis 15 Gew.-% und
vorzugsweise 1 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Nanoemulsion, liegt.
4. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Menge der Ölphase und der Menge
des grenzflächenaktiven Stoffes im Bereich von 3 bis 6 liegt.
5. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Ölkügelchen eine mittlere Größe von 20 bis 75 nm
aufweisen.
6. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß der grenzflächenaktive Stoff unter den Ethern von Behenylalkohol
mit 5, 10, 20 und 30 Einheiten Ethylenoxid, dem Ether von Stearylalkohol
mit 2 Einheiten Ethylenoxid, dem Ester von Behensäure mit 8 Einheiten
Ethylenoxid und dem Ester von Stearinsäure mit 40 Einheiten Ethylenoxid
ausgewählt ist.
7. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß das Öl mit einem Molekulargewicht über 400 unter den Ölen
tierischer oder pflanzlicher Herkunft, Mineralölen, synthetischen Ölen und
Siliconölen und deren Gemischen ausgewählt ist.
8. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Ölphase auch mindestens ein Öl mit einem
Molekulargewicht unter 400 enthält.
9. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Ölphase mindestens 40 Gew.-% Öl(e) mit einem
Molekulargewicht über 400, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ölphase, enthält.
10. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß der Mengenanteil der Ölphase im Bereich von 2 bis 40 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, liegt.
11. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens ein ionisches amphiphiles Lipid enthält,
das unter den anionischen amphiphilen Lipiden, den kationischen amphiphilen
Lipiden und den Alkylsulfonsäurederivaten ausgewählt ist.
12. Nanoemulsion nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet,
daß die ionischen amphiphilen Lipide ausgewählt sind unter:
- den Alkalisalzen von Dicetyl- und Dimyristylphosphat;
- den Alkalisalzen von Cholesterinsulfat;
- den Alkalisalzen von Cholesterinphosphat;
- den Salzen von Lipoaminosäuren;
- den Natriumsalzen von Phosphatidsäure;
- den Phospholipiden;
- den Alkylsulfonderivaten der Formel (I):
worin R als Gemisch oder einzeln Alkylgruppen mit 16 bis 22
Kohlenstoffaromen bedeutet und M ein Alkalimetall ist,
- den quartären Ammoniumsalzen, den Fettaminen und deren Salzen; und
- ihren Gemischen;
13. Nanoemulsion nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß die
Menge des oder der ionischen amphiphilen Lipide im Bereich von 0,01 bis
5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Nanoemulsion, liegt.
14. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen Zusatzstoff enthält, der die Transparenz verbessern
kann und der unter den niederen Alkoholen, Glykolen, Zuckern und deren
Gemischen ausgewählt ist.
15. Nanoemulsion nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der
Zusatzstoff in einer Konzentration von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Nanoemulsion, vorliegt.
16. Nanoemulsion nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen kosmetischen, dermatologischen oder
ophthalmologischen Wirkstoff enthält.
17. Zusammensetzung zur topischen Anwendung, dadurch gekennzeichnet, daß sie
eine Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 16 enthält.
18. Ophthalmischer Träger, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Nanoemulsion
nach einem der Ansprüche 1 bis 16 enthält.
19. Pharmazeutische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine
Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 16 enthält.
20. Kosmetische Verwendung der Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis
16 zur Pflege, zur Behandlung und/oder zum Schminken der Haut, des
Gesichts und/oder der Kopfhaut.
21. Kosmetische Verwendung der Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis
16 zur Pflege und/oder Behandlung der Haare.
22. Kosmetisches Verfähren zur Pflege und/oder Hydratisierung der Haut, der
Schleimhäute und/oder der Kopfhaut, dadurch gekennzeichnet, daß auf die
Haut, die Schleimhäute und/oder die Kopfhaut eine Nanoemulsion nach einem
der Ansprüche 1 bis 16 aufgetragen wird.
23. Verwendung der Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur
Herstellung einer dermatologischen Zusammensetzung, die zur Behandlung von
trockener Haut vorgesehen ist.
24. Verwendung der Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 16 zur
Herstellung einer ophtalmologischen Zusammensetzung.
25. Verfahren zur Herstellung einer Nanoemulsion nach einem der Ansprüche 1
bis 16, das darin besteht, die wäßrige Phase und die Ölphase unter kräftigem
Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 80ºC zu vermischen und dann eine
Homogenisierung bei einem Druck von 6·10&sup7; bis 18·10&sup7; Pa durchzuführen.
26. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß
die Scherbeanspruchung im Bereich von 2·10&sup6; bis 5·10&sup8; s&supmin;¹ liegt.
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US20030165545A1 (en) * | 2002-01-30 | 2003-09-04 | Allergan, Inc. | Ophthalmic compositions including oil-in-water emulsions, and methods for making and using same |
IL152486A0 (en) | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
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US8486376B2 (en) | 2002-10-25 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Moisturizing foam containing lanolin |
US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
US8119150B2 (en) | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Non-flammable insecticide composition and uses thereof |
US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US9211259B2 (en) | 2002-11-29 | 2015-12-15 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Antibiotic kit and composition and uses thereof |
US7704518B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
US8900554B2 (en) | 2002-10-25 | 2014-12-02 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition and uses thereof |
CA2502986C (en) | 2002-10-25 | 2011-08-23 | Foamix Ltd. | Cosmetic and pharmaceutical foam |
US7575739B2 (en) * | 2003-04-28 | 2009-08-18 | Foamix Ltd. | Foamable iodine composition |
US8795693B2 (en) | 2003-08-04 | 2014-08-05 | Foamix Ltd. | Compositions with modulating agents |
US8486374B2 (en) | 2003-08-04 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses |
US20050089541A1 (en) * | 2003-10-23 | 2005-04-28 | L'oreal | Chlorhexidine-containing O/W emulsion |
PE20050596A1 (es) * | 2003-12-19 | 2005-10-18 | Novartis Ag | Microemulsion que comprende un inhibidor renina |
DE102004008107A1 (de) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Mikroemulsionen |
FR2881955B1 (fr) | 2005-02-11 | 2007-05-11 | Oreal | Nanoemulsion cosmetique contenant un compose d'uree hydroxyle |
WO2006098966A2 (en) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Combe Incorporated | Stable mixed emulsions comprising semisolid dispersions of at least two discrete and distinctly different particle size ranges |
FR2885797B1 (fr) * | 2005-05-17 | 2007-07-27 | Oreal | Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe |
US20060263438A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | L'oreal | Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles |
FR2885808B1 (fr) | 2005-05-19 | 2007-07-06 | Oreal | Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique. |
TWI402034B (zh) * | 2005-07-28 | 2013-07-21 | Dow Agrosciences Llc | 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物 |
US20070042007A1 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Joseph Schwarz | Topical composition for delivery of salicylate esters |
CA2600288A1 (en) * | 2005-09-19 | 2007-04-12 | Combe Incorporated | Stable emulsion systems with high salt tolerance |
FR2907012B1 (fr) * | 2006-10-12 | 2012-09-21 | Galderma Sa | Composition dermatologique comprenant des nanocapsules d'avermectine, son procede de preparation et son utilisation |
US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
GB0623838D0 (en) * | 2006-11-29 | 2007-01-10 | Malvern Cosmeceutics Ltd | Novel compositions |
EP1938801A1 (de) * | 2006-12-22 | 2008-07-02 | Biofrontera Bioscience GmbH | Nanoemulsion |
US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
FR2924020B1 (fr) * | 2007-11-26 | 2009-11-20 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique a base d'ethers gras ethoxyles, d'esters gras ethoxyles et/ou d'esters gras de glycerol et de filtres uv organiques lipophiles;procede de fabrication et utilisations |
AU2008329540B2 (en) * | 2007-11-28 | 2014-03-27 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Nanoemulsions |
US9439857B2 (en) | 2007-11-30 | 2016-09-13 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
WO2010041141A2 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Foamix Ltd. | Oil-based foamable carriers and formulations |
WO2009072007A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Foamix Ltd. | Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof |
AU2009205314A1 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Foamix Ltd. | Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses |
DK2252145T3 (en) * | 2008-02-04 | 2016-07-18 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED OILE-in-water emulsions, WHICH COVERS THE AGRICULTURAL RESPONSE ACTIVE INGREDIENTS |
SI2273872T1 (sl) * | 2008-03-07 | 2016-02-29 | Dow Agrosciences Llc | Stabilizirane emulzije olja v vodi, ki vključujejo agrikulturno aktivne sestavine |
WO2009111782A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Dow Agrosciences Llc | Stabilized oil-in-water emulsions including meptyl dinocap |
EP2271212B1 (de) * | 2008-03-07 | 2017-08-30 | Dow AgroSciences LLC | Stabilisierte öl-in-wasser-emulsionen, die landwirtschaftliche wirkstoffe beinhalten |
FR2938191B1 (fr) | 2008-11-07 | 2011-01-14 | Oreal | Emulsion huile-dans-eau contenant un polymere amphiphile et un elastomere silicone |
FR2940109B1 (fr) | 2008-12-18 | 2011-02-11 | Natura Cosmeticos Sa | Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere. |
ES2626327T3 (es) | 2009-02-06 | 2017-07-24 | The Regents Of The University Of California | Agentes enlazantes de calcio que inducen crecimiento del cabello y/o crecimiento de las uñas |
WO2010125470A2 (en) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Foamix Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof |
CA2769625C (en) | 2009-07-29 | 2017-04-11 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
CA2769677A1 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
WO2011039637A2 (en) | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Foamix Ltd. | Surfactant-free water-free foamable compositions, breakable foams and gels and their uses |
US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
US8174881B2 (en) | 2009-11-24 | 2012-05-08 | Micron Technology, Inc. | Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device |
US20110229516A1 (en) * | 2010-03-18 | 2011-09-22 | The Clorox Company | Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions |
DE102010021688A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Qineva Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines micellaren Wirkstoffkonzentrats |
JP5584524B2 (ja) * | 2010-06-07 | 2014-09-03 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物及びその製造方法 |
DE102010056192A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Gabriele Blume | Kolloidales Trägersystem mit penetrierenden Eigenschaften zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle für die topische Anwendung |
AU2012205552B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-08-20 | Dow Agrosciences Llc | Agricultural compositions comprising oil-in-water emulsions |
JP5360847B2 (ja) * | 2011-09-27 | 2013-12-04 | 株式会社 資生堂 | 透明な水中油型乳化化粧料 |
KR102073578B1 (ko) | 2012-03-19 | 2020-02-05 | 버크 인스티튜트 포 리서치 온 에이징 | App 특이적 bace 억제제(asbi) 및 이의 용도 |
FR2998793B1 (fr) | 2012-11-30 | 2014-11-28 | Oreal | Composition cosmetique sous forme d'emulsion huile-dans-eau |
EA201591015A1 (ru) * | 2012-12-31 | 2016-05-31 | ДжейАрИкс БИОТЕКНОЛОДЖИ, ИНК. | Жидкие фармацевтические наноэмульсионные составы для местного применения |
EP2956443B1 (de) | 2013-02-12 | 2019-09-25 | Buck Institute For Research On Aging | Hydantoine als modulatoren von bace-vermittelter app-verarbeitung |
AU2013384818A1 (en) * | 2013-03-27 | 2015-11-12 | Comprehensive Drug Enterprises, Ltd. | Ophthalmic composition, method for preparing the same, and use of the same |
FR3015870B1 (fr) | 2013-12-27 | 2016-02-05 | Oreal | Dispositif pour le maquillage par transfert des matieres keratiniques. |
MX2020012139A (es) | 2016-09-08 | 2021-01-29 | Vyne Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne. |
CN110300595A (zh) | 2017-01-05 | 2019-10-01 | 加利福尼亚大学董事会 | Pac1受体激动剂(maxcap)及其用途 |
US11414450B1 (en) | 2017-08-28 | 2022-08-16 | Revagenix, Inc. | Aminoglycosides and uses thereof |
KR102692643B1 (ko) | 2017-11-10 | 2024-08-06 | (주)아모레퍼시픽 | 바이겔 타입의 화장료 조성물 |
FR3076213B1 (fr) * | 2017-12-29 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition sous forme de nanoemulsion huile-dans-eau comprenant au moins un tensioactif cationique, au moins un polyol, une faible teneur en eau, et au moins un corps gras |
WO2019194858A1 (en) | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Achaogen, Inc. | Modular synthesis of aminoglycosides |
KR102643707B1 (ko) | 2019-01-22 | 2024-03-04 | 에오비안 파마슈티컬스, 인크. | Mtorc 조절제 및 이의 용도 |
TWI842829B (zh) * | 2019-02-13 | 2024-05-21 | 日商花王股份有限公司 | 界面活性劑組合物 |
WO2023166488A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-07 | Revagenix, Inc. | Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4146499A (en) * | 1976-09-18 | 1979-03-27 | Rosano Henri L | Method for preparing microemulsions |
US4083974A (en) * | 1977-03-07 | 1978-04-11 | The Upjohn Company | Topical steroidal anti-inflammatory preparations containing polyoxypropylene 15 stearyl ether |
US4496473A (en) * | 1982-04-27 | 1985-01-29 | Interox Chemicals Limited | Hydrogen peroxide compositions |
GB8519426D0 (en) * | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Ici Plc | Composition for personal care products |
US4797272A (en) * | 1985-11-15 | 1989-01-10 | Eli Lilly And Company | Water-in-oil microemulsions for cosmetic uses |
JPH0657316B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1994-08-03 | 株式会社資生堂 | マイクロエマルシヨン |
JP2785981B2 (ja) | 1989-11-20 | 1998-08-13 | 株式会社資生堂 | 乳化組成物 |
DE4039063A1 (de) * | 1990-12-07 | 1992-06-11 | Wella Ag | Haarkurmittel in form einer mikroemulsion |
FR2725369B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-01-03 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique constituee d'une emulsion huile dans eau a base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire |
ZA959368B (en) * | 1994-11-04 | 1996-01-01 | Croda Inc | Fatty alcohol phosphate ester emulsifier compositions |
FR2730932B1 (fr) † | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
DE19509079A1 (de) † | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Mikroemulsionen |
FR2742676B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-02-06 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
FR2745716B1 (fr) * | 1996-03-07 | 1998-04-17 | Oreal | Emulsions huile-dans-eau moussantes pressurisables ultrafines |
DE19622613C2 (de) † | 1996-06-05 | 1998-04-16 | Henkel Kgaa | Kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen |
US5871762A (en) * | 1996-10-07 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic applicators which contain stable oil-in-water emulsions |
FR2755854B1 (fr) * | 1996-11-15 | 1998-12-24 | Oreal | Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations |
EP0852941B1 (de) * | 1996-12-13 | 2003-05-14 | Vesifact Ag | Kosmetische Präparate in Form einer Nanodispersion |
FR2760970B1 (fr) * | 1997-03-18 | 2000-03-10 | Oreal | Nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques et de silicones aminees et utilisations |
JPH1121587A (ja) * | 1997-07-07 | 1999-01-26 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコーンエマルジョン組成物、製造方法および化粧料 |
FR2787703B1 (fr) * | 1998-12-29 | 2001-01-26 | Oreal | Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique |
-
1998
- 1998-12-29 FR FR9816570A patent/FR2787703B1/fr not_active Expired - Fee Related
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1999
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