KR20000052462A - 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도 - Google Patents

에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20000052462A
KR20000052462A KR1019990057227A KR19990057227A KR20000052462A KR 20000052462 A KR20000052462 A KR 20000052462A KR 1019990057227 A KR1019990057227 A KR 1019990057227A KR 19990057227 A KR19990057227 A KR 19990057227A KR 20000052462 A KR20000052462 A KR 20000052462A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
nanoemulsion
oil
nanoemulsion according
surfactant
amount
Prior art date
Application number
KR1019990057227A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100359145B1 (ko
Inventor
시모네쟝-띠에리
쏜느빌오딜
르그레실비
Original Assignee
조지안느 플로
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 조지안느 플로, 로레알 filed Critical 조지안느 플로
Publication of KR20000052462A publication Critical patent/KR20000052462A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100359145B1 publication Critical patent/KR100359145B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74Synthetic polymeric materials
    • A61K31/765Polymers containing oxygen
    • A61K31/77Polymers containing oxygen of oxiranes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90Block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0048Eye, e.g. artificial tears
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14Preparations for removing make-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체로부터 선택된 계면활성제, 및 분자량이 400 초과인 하나 이상의 오일을 함유하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 2 내지 10인 것을 특징으로 하는, 오일 구(球)의 수평균 크기가 100 nm 미만인 나노에멀젼에 관한 것이다.
사용된 계면활성제는 예를 들어 하기 식 (I) 의 블록 공중합체이다:
HO(C2H4O)x(C3H6O)y(C2H4O)zH (I)
(식 중, x, y 및 z 는 정수이고, x + z 는 2 내지 100 이고, y 는 14 내지 60 이다). 블록 공중합체는 바람직하게는 2 내지 16 의 HLB 가지며, 특히 상품명 Pluronic L81, Pluronic L92 및 Pluronic L44 (ICI 사) 으로 시판되는 제품이다.
수득되는 에멀젼은 투명하며, 저장에 대해 안정하다. 이는 우수한 투명도를 유지하고 우수한 화장 특성을 가지면서 다량의 오일을 함유할 수 있다. 이는 국부용 조성물, 제약학적 조성물 또는 안과학적 조성물의 구성 성분이 된다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 나노에멀젼의, 화장품 및 피부과학 분야에서의 용도, 특히 피부 및/또는 점막의 보습, 및 모발의 트리트먼트를 위한 용도, 및 눈의 트리트먼트를 위한 안약으로서 안과학 분야에서의 용도에 관한 것이다.

Description

에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도 {NANOEMULSION BASED ON ETHYLENE OXIDE AND PROPYLENE OXIDE BLOCK COPOLYMERS AND ITS USES IN THE COSMETICS, DERMATOLOGICAL AND/OR OPHTHALMOLOGICAL FIELDS}
본 발명은 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체로부터 선택된 계면활성제, 및 분자량이 400 초과인 하나 이상의 오일을 기재로 하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 2 내지 10인 나노에멀젼(nanoemulsion)에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 나노에멀젼의 제조 방법, 및 화장품, 피부과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도에 관한 것이다. 이 나노에멀젼은 저장에 대해 안정하며, 우수한 투명도를 유지하고 우수한 화장 특성을 가지면서, 다량의 오일을 함유할 수 있다.
나노에멀젼은 수중유형 에멀젼이며, 그의 오일 소구체는 매우 미세한 입자크기, 즉 100 nm 미만의 수평균 크기를 가진다. 이는 일반적으로, 계면활성제의 존재하에 수성상 중에 오일상을 기계적으로 분열(fragmentation)시킴으로써 제조된다. 나노에멀젼의 경우, 오일 소구체의 매우 작은 크기는 구체적으로, 고압 균질기를 1회 이상 통과시킴으로써 수득된다. 소구체의 작은 크기로 인해 나노에멀젼은 종래의 에멀젼과는 구별되는 화장적으로 유리한 특성을 갖는다: 이는 투명하며, 신규한 질감을 나타낸다. 이는 또한, 활성성분을 보다 효과적으로 전달할 수 있다.
투명한 마이크로에멀젼은 선행 기술에 공지되어 있다. 나노에멀젼과는 달리, 마이크로에멀젼은 엄밀하게 말하면 에멀젼이 아니다; 이는 오일에 의해 팽윤된 미셀(micelle)의 투명한 용액이며, 이 오일은 일반적으로 극단쇄 오일 (예를 들면, 헥산 또는 데칸)이고 미셀을 형성하는 상당량의 계면활성제 및 조(助)계면활성제의 공존에 의해 가용화된다. 팽윤된 미셀의 크기는 가용화시킬 수 있는 소량의 오일로 인해 매우 작다. 미셀의 이처럼 매우 작은 크기는 나노에멀젼에서와 같이 투명도의 원인이 된다. 그러나, 나노에멀젼과는 달리, 마이크로에멀젼은 단순한 자기적 교반 외에는 기계적 에너지를 부여하지 않고 구성 성분을 혼합함으로써 자발적으로 형성된다. 마이크로에멀젼의 주요 단점은 고비율의 계면활성제로 인하여 내구성이 저하되고, 그 결과 피부에 적용 도중 끈적이는 느낌이 생긴다. 또한, 이의 제제 범위는 일반적으로 매우 좁고, 온도 안정성도 매우 제한된다.
또한, 인지질, 물 및 오일로 구성된 친양쪽성 지질상을 함유한 나노에멀젼은 선행기술에 공지되어 있다. 이러한 에멀젼은 통상 저장 온도, 즉 0 내지 45 ℃에서 저장에 대해 불안정한 단점을 나타낸다. 이로 인해 황색 조성물이 생성되고, 수일간의 저장후에 역겨운 냄새가 발생한다.
친수성 계면활성제 및 친유성 계면활성제의 배합에 의해 수득된, 라멜라 액체 크리스탈 코팅에 의해 안정화된 나노에멀젼도 또한 공지되어 있다. 그러나, 이러한 배합은 제조에 문제점이 있다. 또한, 수득된 나노에멀젼은 왁스성 및 막 형성 느낌을 나타내며, 이는 사용자에게 매우 불쾌하다.
또한, 문헌 EP-A-728,460호에는 플루이드 비이온성 친양쪽성 지질을 기재로 한 나노에멀젼이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 에멀젼은 피부에 적용 도중 끈적이는 효과를 갖는 단점을 나타낸다.
따라서, 선행 기술의 나노에멀젼의 단점이나 마이크로에멀젼의 단점을 갖지 않는 나노에멀젼에 대한 요구가 여전히 남아있다.
이제, 본 출원인은 예상치 못하게도, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체로부터 선택된 계면활성제, 및 분자량이 400 (= 400 g/몰) 이상인 하나 이상의 오일을 사용함으로써, 공지된 나노에멀젼의 모든 이점을 나타내며, 그의 단점은 없는 신규 나노에멀젼을 수득할 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 주제는 수성상에 분산된 오일상으로 이루어지며, 오일 소구체의 수평균 크기가 100 nm 미만인 나노에멀젼에 있어서, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체로부터 선택된 계면활성제, 및 분자량이 400 초과인 하나 이상의 오일을 함유하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 2 내지 10인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼이다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 푸른색을 띤 투명한 외관을 가진다. 이의 투명도는 600 nm에서의 투명계수가 10 내지 90% 정도이고, Hach Model 2100 P 휴대용 혼탁도계로 측정한 혼탁도가 60 내지 600 NTU이다.
본 발명의 나노에멀젼의 오일 소구체는 100 nm 미만, 바람직하게는 20 내지 75 nm, 더욱 바람직하게는 40 내지 60 nm의 수평균 크기를 갖는다. 소구체의 크기의 감소로 인해, 활성성분이 피부의 표층내로 침투하는 것을 촉진시킬 수 있게 되었다 (담체 효과: carrier effect).
본 발명의 나노에멀젼에 사용될 수 있는 계면활성제는 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체로부터 선택되며, 바람직하게는 본 발명의 나노에멀젼은 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체 이외의 다른 계면활성제는 함유하지 않는다.
본 발명에 따른 나노에멀젼 중 계면활성제로서 사용될 수 있는 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체는 특히 하기 식 (I) 의 블록 공중합체 및 이의 혼합물, 더욱 특히 2 내지 16 의 HLB 의 식 (I) 의 블록 공중합체로부터 선택될 수 있다:
HO(C2H4O)x(C3H6O)y(C2H4O)zH (I)
(식 중, x, y 및 z 는 정수이고, x + z 는 2 내지 100 이고, y 는 14 내지 60 이다).
상기 블록 공중합체는 폴록사머 (poloxamer), 특히 식 (I) (x = z = 6 및 y = 39) 의 폴록사머 231 (상품명 Pluronic L81, ICI 사); 식 (I) (x = z = 10 및 y = 47) 의 폴록사머 282 (상품명 Pluronic L92, ICI 사); 및 식 (I) (x = z = 11 및 y = 21) 의 폴록사머 124 (상품명 Pluronic L44, ICI 사) 로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 나노에멀젼에서 계면활성제의 양은 예를 들면, 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.2 내지 15 중량%, 바람직하게는 1 내지 8 중량%일 수 있다.
계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비는 2 내지 10, 바람직하게는 3 내지 6이다. 용어 "오일상의 양"은 계면활성제의 양을 포함하지 않은 오일상의 구성 성분의 총량을 의미한다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 분자량 400 초과의 하나 이상의 오일을 함유한다. 분자량 400 초과의 오일은 동물 또는 식물성 기원의 오일, 광물성 오일, 합성 오일 및 실리콘 오일, 및 이들의 혼합물에서 선택될 수 있다. 이러한 종류의 오일의 예로는 이소세틸 팔미테이트, 이소세틸 스테아레이트, 아보카도 오일 또는 호호바 오일을 들 수 있다.
또한, 오일상은 경우에 따라 다른 오일, 특히, 분자량 400 미만의 오일을 함유할 수 있다. 이들 오일은 또한, 동물 또는 식물성 기원의 오일, 광물성 오일, 합성 오일 및 실리콘 오일로부터 선택된다. 분자량 400 미만의 오일의 예로는 이소도데칸, 이소헥사데칸, 휘발성 실리콘 오일, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트 또는 C11-C13이소파라핀을 들 수 있다.
오일상은 또한, 상기에 기재한 오일 이외의 지방 물질, 예를 들면, 스테아릴, 세틸 및 베헤닐 알콜과 같은 지방알콜, 스테아르산, 팔미트산 및 베헨산과 같은 지방산, 플루오르화된 형태의 오일, 왁스, 검 및 이들의 혼합물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 나노에멀젼의 총중량에 대해 바람직하게는 2 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양의 오일상을 함유하며, 분자량 400 초과의 오일의 비율은 바람직하게는 오일상의 40 중량% 이상을 차지한다.
본 발명의 구체적인 구현예에 있어서, 본 발명의 나노에멀젼은 하나 이상의 이온성 친양쪽성 지질을 추가로 함유한다.
본 발명의 나노에멀젼에 사용될 수 있는 이온성 친양쪽성 지질은 바람직하게는, 음이온성 친양쪽성 지질, 양이온성 친양쪽성 지질 및 알킬술폰계 유도체로 이루어진 군로부터 선택된다.
음이온성 친양쪽성 지질은 보다 구체적으로는 하기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다:
- 디세틸 및 디미리스틸 포스페이트의 알칼리성 염;
- 콜레스테롤 설페이트의 알칼리성 염;
- 콜레스테롤 포스페이트의 알칼리성 염;
- 리포아미노산 및 그의 염, 예를 들면, 모노- 또는 디소듐 아실글루타메이트, 예를 들면, Ajinomoto사에서 상품명 Acylglutamate HS21로 시판중인 N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염;
- 포스파티드산의 소듐염;
- 인지질.
알킬술폰계 유도체는 더욱 구체적으로는 하기 화학식 1의 알킬술폰계 유도체에서 선택될 수 있다:
[식에서, R은 혼합물로서 또는 개별적으로 취하여 탄소수가 16 내지 22인 알킬 라디칼, 특히 C16H33및 C18H37라디칼을 나타내고, M은 알칼리 금속, 예를 들면 소듐이다].
양이온성 친양쪽성 지질은 더욱 구체적으로는 4차 암모늄염, 지방 아민 및 그의 염으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
4차 암모늄염은 예를 들면 하기와 같다:
- 하기 화학식 2로 표현되는 4차 암모늄염:
[식에서, R1내지 R4라디칼은 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 측쇄 지방족 라디칼, 또는 아릴 또는 알킬아릴과 같은 방향족 라디칼을 나타낸다. 지방족 라디칼은 특히 산소, 질소, 황 또는 할로겐과 같은 헤테로원자를 가질 수 있다. 지방족 라디칼은 예를 들면, 알킬, 알콕시, 폴리옥시(C2-C6)알킬렌, 알킬아미도, (C12-C22)알킬아미도(C2-C6)알킬, (C12-C22)알킬 아세테이트 또는 탄소수 약 1 내지 30의 히드록시알킬 라디칼로부터 선택된다; X는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, (C2-C6)알킬 설페이트, 또는 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트의 군로부터 선택된 음이온이다. 화학식 2의 4차 암모늄염으로서 한편으로, 테트라알킬암모늄 클로라이드, 예를 들면, 탄소수 약 12 내지 22의, 디알킬디메틸암모늄 또는 알킬트리메틸암모늄 클로라이드, 특히, 베헤닐트리메틸암모늄, 디스테아릴디메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄 및 벤질디메틸스테아릴암모늄 클로라이드가 바람직하며, 또는 다른 한편으로, Van Dyk사에서 상품명 "Ceraphyl 70"으로 시판중인 스테아르아미도프로필디메틸(미리스틸 아세테이트)암모늄 클로라이드가 바람직하다.];
- 이미다졸리늄 4차 암모늄염, 예를 들면, 하기 화학식 3의 이미다졸리늄 4차 암모늄염:
[식에서, R5는 탄소수 8 내지 30의 알케닐 또는 알킬 라디칼, 예를 들면, 우지(牛脂) 지방산으로부터 유도된 것을 나타내고; R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 또는 탄소수 8 내지 30의 알케닐 또는 알킬 라디칼을 나타내고; R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼을 나타내고; R8은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼을 나타내고; X는 할라이드, 포스페이트, 아세테이트, 락테이트, 알킬 설페이트, 또는 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트의 군로부터 선택된 음이온이다. R5및 R6은 바람직하게는 탄소수 12 내지 21의 알케닐 또는 알킬 라디칼의 혼합물, 예를 들면 우지 지방산으로부터 유도된 것을 나타내고, R7은 바람직하게는 메틸 라디칼을 나타내고, R8은 바람직하게는 수소를 나타낸다. 이러한 제품은 예를 들면, Rewo사에서 상품명 "Rewoquat W 75"로 시판중이다];
- 하기 화학식 4의 4차 디암모늄염:
[식에서, R9는 탄소수 약 16 내지 30의 지방족 라디칼을 나타내고; R10, R11, R12, R13및 R14는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼에서 선택되고; X는 할라이드, 아세테이트, 포스페이트, 나이트레이트 및 메틸 설페이트의 군로부터 선택된 음이온이다].
이와 같은 4차 디암모늄염은 특히 프로판탈로우디암모늄 디클로라이드를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, 음이온성 친양쪽성 지질로서 리포아미노산이 사용된다.
음이온성 친양쪽성 지질은 나노에멀젼의 어느 한쪽 상 내로 도입될 수 있다. 음이온성 친양쪽성 지질이 본 발명의 나노에멀젼에 존재할 때, 이는 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.01 내지 5 중량%, 더욱 구체적으로는 0.25 내지 1 중량%의 농도로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 에멀젼은 제제의 투명도를 향상시키기 위한 첨가제를 함유할 수 있다.
이들 첨가제는 바람직하게는 하기로 이루어진 군로부터 선택된다:
- 탄소수가 1 내지 8, 더욱 구체적으로는 2 내지 6인 저급 알콜, 예를 들면 에탄올;
- 글리콜, 예를 들면, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜 및 4 내지 16개, 바람직하게는 8 내지 12개의 에틸렌 옥시드 단위를 갖는 폴리에틸렌 글리콜;
- 당, 예를 들면, 글루코스, 프룩토스, 말토스, 락토스 또는 수크로스.
상기 첨가제는 혼합물로서 사용될 수 있다. 이들이 본 발명의 나노에멀젼에 존재할 때, 이는 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.01 내지 3 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%의 농도로 사용될 수 있다. 알콜 및/또는 당의 양은 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 5 내지 20 중량%이고, 글리콜의 양은 바람직하게는 나노에멀젼의 총중량에 대해 5 내지 15 중량%이다.
또한, 상기에 정의된 알콜을 15 중량% 이상의 농도로 사용하면, 방부제가 없는 에멀젼을 수득할 수 있다.
상기에 정의된 나노에멀젼은 상기 형태의 에멀젼이 유용한 분야에 사용될 수 있다. 나노에멀젼은 국소용 조성물, 특히 화장품 또는 피부과학적 조성물의 구성 요소가 된다. 이들은 안과학적 부형제(vehicle)로서도 사용될 수 있다. 또한, 이들은 제약학적 분야에서 경구적, 비경구적 또는 경피(經皮)적으로 투여될 수 있는 제약학적 조성물의 구성 요소가 된다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼을 함유함을 특징으로 하는 국소용 조성물이다.
국소용 또는 제약학적 용도의 조성물은 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부, 점막, 두피, 눈 및/또는 모발에 사용할 수 있는 매질을 포함한다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼을 함유함을 특징으로 하는 안과학적 부형제이다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼을 함유함을 특징으로 하는 제약학적 조성물이다.
본 발명의 나노에멀젼은 화장품, 피부과학 또는 안과학적 활성을 가진 수용성 또는 지용성 활성 성분을 포함할 수 있다. 지용성 활성 성분은 에멀젼의 오일성 소구체 내에 존재하는 반면, 수용성 활성 성분은 에멀젼의 수성상에 존재한다. 활성 성분의 예로는, 비타민 E와 같은 비타민 및 그의 유도체, 특히 그의 에스테르, 판테놀과 같은 프로비타민, 습윤제 및 햇빛차단제를 들 수 있다.
안과학적 활성성분의 예로는, 베탁솔롤과 같은 항녹내장제; 아실클로바와 같은 방부제; 항알러지제; 이부프로펜 및 그의 염, 디클로페낙 및 그의 염 또는 인도메타신과 같은 항염증제; 또는 항바이러스제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 로션, 세럼, 크림, 밀크 또는 화장수의 형태로 제공될 수 있고, 화장품, 피부과학 및 안과학적 분야에서 통상 사용되는 보조제, 예를 들면, 겔화제, 방부제, 산화방지제 및 방향제를 함유할 수 있다. 이는 특히 안과적 적용을 위한 안약의 형태로 제공될 수 있다.
사용될 수 있는 겔화제로는 셀룰로스 유도체, 조류(algal) 유도체, 천연 검 및 합성 중합체, 예를 들면, 카르복시비닐 산의 중합체 및 공중합체, 예를 들면 Goodrich사에서 상품명 Carbopol로 시판중인 제품을 들 수 있다.
본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼의 제조 방법으로서, 수성상 및 오일상을 10 내지 80 ℃의 온도에서 활발히 교반하면서 혼합하는 단계 및 그 후, 혼합물을 바람직하게는 6 ×107Pa 내지 18 ×107Pa (고압 균질기)의 압력에서 균질화하는 단계를 포함하는 방법이다. 전단(剪斷)은 바람직하게는 2 ×106s-1내지 5 ×108s-1, 더욱 바람직하게는 1 ×108s-1내지 3 ×108s-1(s-1은 초-1을 의미한다.) 이다.
본 발명의 나노에멀젼은 예를 들면, 피부, 얼굴 및/또는 두피의 보호, 트리트먼트 또는 메이크업을 위해 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼의 피부, 얼굴 및/또는 두피의 보호, 트리트먼트 및/또는 메이크업을 위한 화장적 용도이다.
또한, 본 발명의 나노에멀젼은 모발의 보호 및/또는 트리트먼트를 위해 사용될 수 있다. 이로써 모발 상에 오일을 침착시켜, 모발을 더욱 윤기있고, 스타일링에 대해 더욱 내구성이면서 부드럽게 할 수 있다. 또한, 예비처리로서 사용하여, 염색 또는 퍼머의 효과를 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 상기에 정의된 나노에멀젼의, 모발의 보호 및/또는 트리트먼트를 위한 화장적 용도이다.
본 발명에 따른 나노에멀젼은 또한, 피부, 점막 및/또는 두피의 우수한 보습을 가능케 하며, 특히 건성 피부의 트리트먼트에 적합하다.
따라서, 본 발명의 또 다른 주제는 피부, 점막 및/또는 두피에 상기에 정의된 나노에멀젼을 적용하는 것을 특징으로 하는, 피부, 점막 및/또는 두피의 보호 및/또는 보습을 위한 화장 방법이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 나노에멀젼의, 건성 피부의 트리트먼트를 위한 피부과학적 조성물의 제조에서의 용도에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은 본 발명에 따른 나노에멀젼의, 안과학적 조성물의 제조에서의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예는 본 발명의 이해를 도울 수 있지만, 한정하는 성질의 것은 아니다. 나타낸 양은 중량% 단위이다.
실시예 1: 유체성 메이크업 리무버 (remover)
오일상:
- N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염 (Acylglutamate HS21, Ajinomoto 사) 0.5 %
- Poloxamer 124 (Pluronic L44, ICI 사) 4.5 %
- 이소세틸 스테아레이트 (분자량 = 508) 10 %
- 이소도데칸 (분자량 = 170) 5 %
수성상:
- 글리세롤 5 %
- 디프로필렌 글리콜 10 %
- 물 65 %
투명한 나노에멀젼이 수득되며, 이의 소구체의 크기는 46 nm이고, 이의 투명도는 130 NTU이다.
실시예 2: 메이크업 제거 겔
오일상:
- Poloxamer 231 (Pluronic L81, ICI 사) 4.5 %
- N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염 (Acylglutamate HS21, Ajinomoto 사) 0.5 %
- 이소세틸 스테아레이트 (분자량 = 508) 16 %
- 이소도데칸 (분자량 = 170) 4 %
수성상:
- 글리세롤 5 %
- 디프로필렌 글리콜 10 %
- 물 60 %
투명한 겔형 나노에멀젼이 수득되며, 이의 소구체의 크기는 54 nm이고, 이의 투명도는 256 NTU이다.
실시예 3: 안약
오일상:
- Poloxamer 282 (Pluronic L92, ICI 사) 0.75 %
- N-스테아로일-L-글루탐산의 디소듐염 (Acylglutamate HS21, Ajinomoto 사) 0.08 %
- 콩기름 (분자량 = 약 900) 1.67 %
- 이소프로필 미리스테이트 (분자량 = 270) 0.83 %
수성상:
- 글리세롤 0.83 %
- 디프로필렌 글리콜 1.67 %
- 물 q.s. 100 %
투명한 나노에멀젼이 수득되며, 이의 소구체의 크기는 44 nm이고, 이의 투명도는 110 NTU이다.
본 발명의 나노에멀젼은 저장에 대해 안정하며, 우수한 투명도를 유지하고 우수한 화장 특성을 가지면서, 다량의 오일을 함유할 수 있다.

Claims (28)

  1. 수성상에 분산된 오일상으로 이루어지며 오일 소구체의 수평균 크기가 100 nm 미만인 나노에멀젼에 있어서, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체로부터 선택된 계면활성제, 및 분자량이 400 초과인 하나 이상의 오일을 함유하며, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 2 내지 10인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  2. 제 1 항에 있어서, 혼탁도가 60 내지 600 NTU인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.2 내지 15 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제의 양에 대한 오일상의 양의 중량비가 3 내지 6인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일 소구체의 평균 크기가 20 내지 75 nm인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 2 내지 16 의 HLB 의 하기 식 (I) 의 블록 공중합체 및 이의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼:
    HO(C2H4O)x(C3H6O)y(C2H4O)zH (I)
    (식 중, x, y 및 z 는 정수이고, x + z 는 2 내지 100 이고, y 는 14 내지 60 이다).
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 계면활성제가 Poloxamer 231, Poloxamer 282, Poloxamer 124 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 분자량 400 초과의 오일이 동물성 오일, 식물성 오일, 광물성 오일, 합성 오일 및 실리콘 오일, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상이 분자량 400 미만의 하나 이상의 오일을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상이 분자량 400 초과의 오일을 오일상의 총중량에 대해 40 중량% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 오일상의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 2 내지 40 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 음이온성 친양쪽성 지질, 양이온성 친양쪽성 지질 및 알킬술폰계 유도체로 이루어진 군로부터 선택된 하나 이상의 이온성 친양쪽성 지질을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  13. 제 12 항에 있어서, 이온성 친양쪽성 지질이 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼:
    - 디세틸 및 디미리스틸 포스페이트의 알칼리성 염;
    - 콜레스테롤 설페이트의 알칼리성 염;
    - 콜레스테롤 포스페이트의 알칼리성 염;
    - 리포아미노산의 염;
    - 포스파티드산의 소듐염;
    - 인지질;
    - 하기 화학식 1의 알킬술폰계 유도체:
    [화학식 1]
    [식에서, R은 혼합물로서 또는 개별적으로 취하여 탄소수가 16 내지 22인 알킬 라디칼을 나타내고, M은 알칼리 금속이다];
    - 4차 암모늄염, 지방아민 및 그의 염; 및
    - 이들의 혼합물.
  14. 제 12 항에 있어서, 이온성 친양쪽성 지질(들)의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 0.01 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  15. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 저급 알콜, 글리콜, 당 및 이들의 혼합물로부터 선택된, 투명도를 향상시킬 수 있는 첨가제를 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  16. 제 15 항에 있어서, 첨가제가 나노에멀젼의 총중량에 대해 5 내지 20 중량%의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  17. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화장용, 피부과학 또는 안과학적 활성 물질을 함유하는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  18. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 국소용 조성물.
  19. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 안과학적 부형제.
  20. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 함유하는 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물.
  21. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 피부, 얼굴 및/또는 두피의 보호, 트리트먼트 및/또는 메이크업을 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  22. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 모발의 보호 및/또는 트리트먼트를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  23. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼을 피부, 점막 및/또는 두피에 적용하는 것을 특징으로 하는, 피부, 점막 및/또는 두피의 보호 및/또는 보습을 위한 화장 방법.
  24. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 건성 피부의 트리트먼트를 위한 피부과학적 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  25. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 안과학적 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
  26. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 나노에멀젼의 제조 방법에 있어서, 수성상과 오일상을 10 내지 80 ℃의 주위 온도에서 활발히 교반하면서 혼합한 후, 이 혼합물을 6 ×107Pa 내지 18 ×107Pa의 압력에서 균질화하는 것을 포함하는 방법.
  27. 제 26 항에 있어서, 전단(剪斷)이 2 ×106s-1내지 5 ×108s-1인 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 제 3 항에 있어서, 계면활성제의 양이 나노에멀젼의 총중량에 대해 1 내지 8 중량%인 것을 특징으로 하는 나노에멀젼.
KR1019990057227A 1999-01-05 1999-12-13 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도 KR100359145B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900031A FR2788007B1 (fr) 1999-01-05 1999-01-05 Nanoemulsion a base de copolymeres blocs d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR9900031 1999-01-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000052462A true KR20000052462A (ko) 2000-08-25
KR100359145B1 KR100359145B1 (ko) 2002-10-31

Family

ID=9540629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990057227A KR100359145B1 (ko) 1999-01-05 1999-12-13 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6464990B2 (ko)
EP (1) EP1018363B1 (ko)
JP (1) JP2000198711A (ko)
KR (1) KR100359145B1 (ko)
AT (1) ATE199840T1 (ko)
DE (1) DE69900065T2 (ko)
ES (1) ES2157685T3 (ko)
FR (1) FR2788007B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100456427B1 (ko) * 2001-12-14 2004-11-10 주식회사 태평양 3-아미노프로필토코페릴 포스페이트를 함유한나노유화입자 및 그의 제조방법, 및 이를 함유하는피부외용제 조성물

Families Citing this family (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2787027B1 (fr) * 1998-12-14 2001-01-12 Oreal Nanoemulsion a base d'esters gras de sucre ou d'ethers gras de sucre et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
JP2001303020A (ja) * 2000-04-24 2001-10-31 Sunstar Inc 透明液状組成物
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
FR2811564B1 (fr) * 2000-07-13 2002-12-27 Oreal Nanoemulsion contenant des polymeres non ioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
DE10101382C2 (de) * 2001-01-13 2003-09-18 Wella Ag Haarbehandlungsmittel mit Gehalt an Celluloseestern und Ethylenoxid/Propylenoxid Copolymeren
FR2819427B1 (fr) * 2001-01-18 2003-04-11 Oreal Nanoemulsion translucide, son procede de fabrication et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
HUP0202032A2 (hu) * 2002-06-19 2004-10-28 D. Endre Radics Nanoemulziós formulációban található bioaktív anyagok emberi szervezetbe való bevitele a szájüreg nyálkahártyáján keresztül, mechanikus pumpájú spray által.
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
WO2004037225A2 (en) 2002-10-25 2004-05-06 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US20050186142A1 (en) * 2002-10-25 2005-08-25 Foamix Ltd. Kit and composition of imidazole with enhanced bioavailability
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US8119109B2 (en) * 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US20060018937A1 (en) * 2002-10-25 2006-01-26 Foamix Ltd. Steroid kit and foamable composition and uses thereof
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US8486376B2 (en) * 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9211259B2 (en) * 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US20070292355A1 (en) * 2002-10-25 2007-12-20 Foamix Ltd. Anti-infection augmentation foamable compositions and kit and uses thereof
US20080317679A1 (en) * 2002-10-25 2008-12-25 Foamix Ltd. Foamable compositions and kits comprising one or more of a channel agent, a cholinergic agent, a nitric oxide donor, and related agents and their uses
AU2003900887A0 (en) * 2003-02-27 2003-03-13 Novasel Australia Pty Ltd Poloxamer emulsion preparations
US8802116B2 (en) 2003-02-27 2014-08-12 Novasel Australia Pty. Ltd. Poloxamer emulsion preparations
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
MXPA06001381A (es) * 2003-08-04 2006-05-19 Foamix Ltd Vehiculo de espuma que contiene un gelificante copolimerico anfifilico.
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US20080069779A1 (en) * 2003-08-04 2008-03-20 Foamix Ltd. Foamable vehicle and vitamin and flavonoid pharmaceutical compositions thereof
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
EP2422768B1 (en) * 2003-08-25 2015-04-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
JP2005103421A (ja) * 2003-09-30 2005-04-21 Shiseido Co Ltd 微細エマルションおよびその製造方法
US20050202097A1 (en) * 2004-03-12 2005-09-15 Melbj Holdings, Llc, Florida Lubricant for the ocular surface
US8455016B2 (en) * 2004-03-12 2013-06-04 Melbj Holdings, Llc Treatment for meibomian gland dysfunction or obstruction
JP2005310310A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Sanyo Electric Co Ltd トラッキングバランス調整装置
CA2756674C (en) * 2004-08-31 2012-04-03 Stiefel Research Australia Pty Ltd Microemulsion & sub-micron emulsion process & compositions
KR101243526B1 (ko) * 2004-08-31 2013-03-20 스티펠 리서치 오스트레일리아 피티와이 리미티드 마이크로에멀젼 및 서브마이크론 에멀젼 방법 및 조성물
US8449867B2 (en) 2004-08-31 2013-05-28 Stiefel Research Australia Pty Ltd Microemulsion and sub-micron emulsion process and compositions
CA2600054A1 (en) * 2005-03-09 2006-09-21 Combe Incorporated Stable mixed emulsions
US20060263438A1 (en) * 2005-05-17 2006-11-23 L'oreal Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles
FR2885797B1 (fr) * 2005-05-17 2007-07-27 Oreal Particules d'huile gelifiee comportant au moins un filtre solaire hydrophobe
FR2885808B1 (fr) 2005-05-19 2007-07-06 Oreal Vectorisation de dsrna par des particules cationiques et utilisation topique.
JP5368793B2 (ja) 2005-07-18 2013-12-18 ユニバーシティ オブ マサチューセッツ ロウエル ナノエマルジョンを製造および使用するための組成物および方法
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
WO2007040598A2 (en) * 2005-09-19 2007-04-12 Combe Incorporated Stable emulsion systems with high salt tolerance
TR201901443T4 (tr) 2005-12-01 2019-02-21 Univ Massachusetts Lowell Botulinum nanoemülsiyonları.
US9486408B2 (en) 2005-12-01 2016-11-08 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
WO2008005533A2 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Aaron Thomas Tabor Compositions and methods for genetic modification of cells having cosmetic function to enhance cosmetic appearance
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
EP2494958A1 (en) * 2006-12-01 2012-09-05 Anterios, Inc. Amphiphilic Entity Nanoparticles
BRPI0719732A2 (pt) 2006-12-01 2017-05-16 Anterios Inc nanopartículas de peptídeo e usos para as mesmas
US20080292560A1 (en) * 2007-01-12 2008-11-27 Dov Tamarkin Silicone in glycol pharmaceutical and cosmetic compositions with accommodating agent
WO2008102065A1 (fr) * 2007-02-14 2008-08-28 Commissariat A L'energie Atomique Emulsions fluorescentes pour l'imagerie optique
EP1986473B1 (en) * 2007-04-03 2017-01-25 Tsinghua University Organic electroluminescent device
ES2660906T3 (es) 2007-05-31 2018-03-26 Anterios, Inc. Nanopartículas de ácido nucleico y usos de las mismas
EP2017009B1 (en) * 2007-07-20 2013-07-03 Clariant (Brazil) S.A. Reverse iron ore flotation by collectors in aqueous nanoemulsion
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
WO2010041141A2 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
KR101472304B1 (ko) * 2007-12-31 2014-12-12 (주)아모레퍼시픽 안정하고 균일한 입도분포를 가지는 나노에멀젼
CA2712120A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
MX338895B (es) * 2008-02-04 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Emulsiones de aceite en agua estabilizadas que incluyen ingredientes activos agricolamente.
EP2273872B1 (en) * 2008-03-07 2015-11-04 Dow AgroSciences LLC Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
EP2271212B1 (en) * 2008-03-07 2017-08-30 Dow AgroSciences LLC Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
WO2009145959A1 (en) * 2008-03-07 2009-12-03 University Of Toledo High throughput carbon nanotube growth system, and carbon nanotubes and carbon nanofibers formed thereby
WO2009121069A2 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 University Of Massachusetts Compositions and methods for the preparation of nanoemulsions
WO2009158687A1 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 Anterios, Inc. Dermal delivery
FR2934955B1 (fr) 2008-08-14 2011-07-08 Commissariat Energie Atomique Encapsulation d'agents therapeutiques lipophiles ou amphiphiles dans des nanoemulsions
FR2934953B1 (fr) 2008-08-14 2011-01-21 Commissariat Energie Atomique Nanoemulsions de nanocristaux
FR2934954B1 (fr) 2008-08-14 2011-07-22 Commissariat Energie Atomique Emulsion fluorescente de vert d'indocyanine
KR101337811B1 (ko) * 2009-01-14 2013-12-06 가부시키가이샤 시세이도 O/w 미세 에멀젼 외용제의 제조 방법
ES2626327T3 (es) 2009-02-06 2017-07-24 The Regents Of The University Of California Agentes enlazantes de calcio que inducen crecimiento del cabello y/o crecimiento de las uñas
WO2010125470A2 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
WO2011008904A1 (en) 2009-07-17 2011-01-20 Tabor Aaron T Compositions and methods for genetic modification of cells having cosmetic function to enhance cosmetic appearance
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
JP4729126B2 (ja) * 2009-09-04 2011-07-20 株式会社 資生堂 高粘度o/wクリームの製造方法
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
WO2011064631A1 (en) 2009-10-02 2011-06-03 Foamix Ltd. Surfactant-free, water-free, foamable compositions and breakable foams and their uses
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
US20110229516A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 The Clorox Company Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions
DE102010021688A1 (de) 2010-05-27 2011-12-01 Qineva Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines micellaren Wirkstoffkonzentrats
BR112013017674B8 (pt) 2011-01-14 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc Composição em emulsão óleo-em-água apresentando pelo menos um composto agricolamente ativo, e método para tratamento de uma planta
WO2013142370A1 (en) 2012-03-19 2013-09-26 Varghese John APP SPECIFIC BACE INHIBITORS (ASBIs) AND USES THEREOF
CN110302073A (zh) 2012-10-15 2019-10-08 欧莱雅 水性蜡分散体及包含它们的头发定型组合物
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
US20140102467A1 (en) 2012-10-15 2014-04-17 L'oreal Aqueous wax dispersions for altering the color of keratinous substrates
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
MX2015008763A (es) * 2013-01-04 2016-03-07 Georgia Pacific Chemicals Llc Aditivos con puntos de opacidad para aumentar la eficiencia de los agentes de separación.
US10202355B2 (en) 2013-02-12 2019-02-12 Buck Institute For Research On Aging Hydantoins that modulate bace-mediated app processing
US9788627B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9795555B2 (en) 2013-06-28 2017-10-24 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9789050B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9839600B2 (en) 2013-06-28 2017-12-12 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884003B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884002B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9884004B2 (en) 2013-06-28 2018-02-06 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9801804B2 (en) 2013-06-28 2017-10-31 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9795556B2 (en) 2013-06-28 2017-10-24 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US9789051B2 (en) 2013-06-28 2017-10-17 L'oreal Compositions and methods for treating hair
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US9814668B2 (en) 2014-12-19 2017-11-14 L'oreal Hair styling compositions comprising latex polymers
US9814669B2 (en) 2014-12-19 2017-11-14 L'oreal Hair cosmetic composition containing latex polymers and a silicone-organic polymer compound
US10195122B2 (en) 2014-12-19 2019-02-05 L'oreal Compositions and methods for hair
US9801808B2 (en) 2014-12-19 2017-10-31 Loreal Hair styling compositions comprising latex polymers and wax dispersions
US9750678B2 (en) 2014-12-19 2017-09-05 L'oreal Hair coloring compositions comprising latex polymers
US10813853B2 (en) 2014-12-30 2020-10-27 L'oreal Compositions and methods for hair
UA127243C2 (uk) * 2016-03-25 2023-06-21 Адіссео Франс С.А.С. Нанокапсули жиророзчинного активного інгредієнта, їх виробництво й види застосування
US10398641B2 (en) 2016-09-08 2019-09-03 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
KR102487144B1 (ko) 2016-11-21 2023-01-12 에이리온 테라퓨틱스, 인코포레이티드 큰 물질의 경피 전달
MX2019008056A (es) 2017-01-05 2019-11-21 Univ California Agonistas del receptor pac1 (maxcaps) y usos de estos.
WO2019046126A1 (en) 2017-08-28 2019-03-07 Achaogen, Inc. AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF
US11673907B2 (en) 2018-04-03 2023-06-13 Revagenix, Inc. Modular synthesis of aminoglycosides
US20210230459A1 (en) * 2018-04-20 2021-07-29 Basf Se Additive composition for aqueous dispersions of hydrophobic polymers
BR112021014479A2 (pt) 2019-01-22 2021-10-13 Aeovian Pharmaceuticals, Inc. Moduladores de mtorc e seus usos
WO2023166488A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Revagenix, Inc. Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4486405A (en) * 1983-04-19 1984-12-04 William H. Rorer, Inc. Pigmented cosmetic vehicle containing a mixture of alkoxylated surfactants
JPH0661454B2 (ja) * 1986-11-18 1994-08-17 株式会社資生堂 マイクロエマルシヨン
US4954338A (en) * 1987-08-05 1990-09-04 Rohm And Haas Company Microbicidal microemulsion
JPH01288330A (ja) * 1988-05-13 1989-11-20 Shiseido Co Ltd マイクロエマルション
JP2684188B2 (ja) * 1988-05-17 1997-12-03 株式会社資生堂 マイクロエマルション
US4960814A (en) * 1988-06-13 1990-10-02 Eastman Kodak Company Water-dispersible polymeric compositions
CH677886A5 (ko) * 1989-06-26 1991-07-15 Hans Georg Prof Dr Weder
GB8914905D0 (en) * 1989-06-29 1989-08-23 Unilever Plc Cosmetic composition
JP2785981B2 (ja) * 1989-11-20 1998-08-13 株式会社資生堂 乳化組成物
JP2912426B2 (ja) * 1990-06-15 1999-06-28 鐘紡株式会社 微細化エマルション組成物
JP3308555B2 (ja) * 1991-03-08 2002-07-29 カネボウ株式会社 微細化エマルション組成物の製造方法
FR2703247B1 (fr) * 1993-03-29 1995-06-09 Oreal Emulsion a base de dihydroxyacetone et son utilisation en cosmetique.
ES2150554T3 (es) * 1994-02-02 2000-12-01 Procter & Gamble Composiciones para el cuidado del cabello que contienen un alcohol graso de bajo punto de fusion y un polimero de oxido de etileno/oxido de propileno.
ES2094688B1 (es) * 1994-08-08 1997-08-01 Cusi Lab Manoemulsion del tipo de aceite en agua, util como vehiculo oftalmico y procedimiento para su preparacion.
US5861148A (en) * 1995-01-23 1999-01-19 Smith; Stewart Gregory Ophthalmic compositions and process of using
FR2730932B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
FR2755855B1 (fr) * 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Utilisation de nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides pour les fibres keratiniques
FR2755854B1 (fr) * 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
ATE240088T1 (de) * 1996-12-13 2003-05-15 Vesifact Ag Kosmetische präparate in form einer nanodispersion
FR2758982B1 (fr) * 1997-02-06 1999-12-10 Oreal Emulsions eau-dans-huile a base de deux emulsionnants particuliers et apllications cosmetiques

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100456427B1 (ko) * 2001-12-14 2004-11-10 주식회사 태평양 3-아미노프로필토코페릴 포스페이트를 함유한나노유화입자 및 그의 제조방법, 및 이를 함유하는피부외용제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20020015721A1 (en) 2002-02-07
EP1018363B1 (fr) 2001-03-21
FR2788007B1 (fr) 2001-02-09
DE69900065T2 (de) 2001-07-19
KR100359145B1 (ko) 2002-10-31
ATE199840T1 (de) 2001-04-15
DE69900065D1 (de) 2001-04-26
ES2157685T3 (es) 2001-08-16
EP1018363A1 (fr) 2000-07-12
FR2788007A1 (fr) 2000-07-07
US6464990B2 (en) 2002-10-15
JP2000198711A (ja) 2000-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100359145B1 (ko) 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 블록 공중합체를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도
KR100358548B1 (ko) 글리세롤 지방 에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및화장품, 피부 과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
KR100345097B1 (ko) 에톡실화 지방 에테르 또는 에톡실화 지방 에스테르를기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도
KR100369259B1 (ko) 당 지방 에스테르 또는 당 지방 에테르를 기재로 한나노에멀션, 및 화장품, 피부학 및/또는 안과학분야에서의 그의 용도
KR100369258B1 (ko) 옥시에틸렌화 또는 비-옥시에틸렌화 소르비탄지방에스테르 기재 나노에멀젼, 및 화장, 피부학 및/또는안과학 분야에서의 그의 용도
KR100354357B1 (ko) 지방산 또는 지방알콜, 카르복실산 및 글리세롤의 혼합에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장품, 피부과학및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
KR100345098B1 (ko) 인산 지방 에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및 화장,피부, 약학 및/또는 안과 분야에서의 그의 용도
KR100369260B1 (ko) 알킬에테르시트레이트 기재 나노에멀젼, 및 화장, 피부학,약학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
US6461625B1 (en) Nanoemulsion based on alkoxylated alkenyl succinates or alkoxylated alkenyl succinates of glucose and its uses in the cosmetics, dermatological, opthalmological and/or pharmaceutical fields
KR100372378B1 (ko) 화장,피부학적,안과학적및/또는약제학적분야에서알콕시화알케닐숙시네이트또는글루코스의알콕시화알케닐숙시네이트기재나노에멀션및그의용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20051011

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee