KR20000025078A - 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물 - Google Patents

자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스터 등의 플라스틱 성형품이나 쉬트 또는 필름에 코팅하여 성형품의 지속적인 대전방지성, 내오염성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성을 개량하기 위한 목적으로 사용하는 조성물중에 대전 방지제로서 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머를 일정량 함유시킨 자외선 경화형 하드코팅제 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서 : R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.

Description

자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물
본 발명은 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스터 등의 플라스틱 성형품이나 쉬트 또는 필름에 코팅하여 성형품의 지속적인 대전방지성, 내오염성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성을 개량하기 위한 목적으로 사용하는 조성물중에 대전 방지제로서 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머를 일정량 함유시킨 자외선 경화형 하드코팅제 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서 : R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.
최근 플라스틱 제품의 표면 내구성 향상을 목적으로 하는 하드코팅제의 수요가 계속 증가하고 있다.
현재 적용되고 있는 일반적인 하드코팅에서는 열경화형 실리콘 수지의 조성물을 코팅처리하여 높은 표면경도와 내후성을 얻고 있지만, 저장안정성이 나쁘고 코팅과정이 힘들며 가격이 비싼 것이 단점으로 지적되고 있다.
또한, 미국특허 제 3,708,225 호, 제 3,976,497 호 및 제 4,299,746 호 등에는 실리콘 계통의 화합물을 포함한 자외선 경화형 코팅제를 사용하여 투명한 플라스틱의 내마모성이나 내스크래치성을 향상시켰다고 기술하고 있지만, 단가가 높고 두께가 얇아야 한다는 제약이 뒤따른다.
일반적으로 플라스틱 재료는 전기절연체이므로 마찰 및 대전에 의한 정전기 발생이 용이하여 대기중의 먼지나 오염 물질을 쉽게 흡착하여 표면을 오염시키게 된다. 이를 방지하기 위해서는 플라스틱 제품 표면에 대한 하드코팅과 더불어 재료의 표면저항을 제어할 수 있는 대전방지 코팅이 요구된다.
보통 대전방지형 코팅제의 제조에는 계면활성제 형태의 대전방지제를 배합하거나 또는 도전성 금속산화물 필러를 사용하는 방법이 공지되어 있다. 예컨대 미국특허 제 4,642,263 호 및 제 4,981,891 호에서는 4급 암모늄염 형태를 갖는 대전방지제를 배합한 코팅제를 사용하고 있는 바, 이러한 경우 초기에는 적절한 대전방지 특성을 나타내지만 시간이 흐름에 따라 열이나 수분의 존재하에서 대전방지제가 도막의 표면으로 이동하여 제품표면에 먼지나 오염물질의 접착을 용이하게 하고 결과적으로는 표면경도를 감소시켜 대전방지 특성이 저하되는 단점이 있다.
한편, 미국특허 제 4,431,764 호 및 제 5,284,705 호에서는 안티몬계 금속산화물을 사용함유시켜 표면저항을 104∼ 109Ω/㎠ 범위로 크게 낮추고 있지만, 도막의 물성이 저하될 뿐만 아니라 투명성이 떨어지고 코팅과정이 어려우며 가격이 비싸다는 단점이 있다.
이에, 본 발명의 발명자들은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하고자 노력하였고, 그 결과 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제에 주로 사용하여 온 대전방지형 첨가제를 대신하여 자외선에 의한 경화시 직접 반응에 참여하는 반응형 대전방지용 모노머를 코팅제 조성물에 함유시킴으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 도막의 내마모성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성 등의 표면특성과 함께 지속적으로 낮은 표면저항을 유지하여 우수한 대전방지 성능을 나타내는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 아크릴레이트계 다관능성 올리고머, 아크릴레이트계 다관능성 모노머, 반응성모노머, 희석용매, 대전방지제 및 통상의 첨가제가 함유되어 있는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 있어서,
상기 대전방지제로는 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머가 8 ∼ 10 중량% 함유되는 것을 그 특징으로 한다.
화학식 1
상기 화학식 1에서 : R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 아크릴레이트계 다관능성 올리고머 및 모노머가 함유되어 있는 통상의 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물중에 상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머를 대전방지제로서 함유시키는데 그 특징이 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염은 라디칼 중합이 일어날 수 있는 비닐기를 포함하고 있으므로 아크릴레이트계 다관능성 올리고머 및 모노머가 함유되어 있는 조성물에 함유시키면 자외선 경화시 직접반응에 참여하여 3차원 가교구조를 형성하게되고, 이로써 대전방지 특성이 장시간 지속되게 된다.
이에 반하여, 미국특허 제 4,642,263 호 및 제 4,981, 891 호에서 대전방지제로 사용되고 있는 4급 암모늄염은 관능기가 없는 첨가형이므로 자외선 경화시 직접반응에 참여하지 않고 시간이 흐름에 따라 대전방지제가 도막 표면으로 이동, 소멸되기 때문에 대전방지 성능이 저하된다.
상기한 바와 같은 본 발명의 요구 특성을 나타내기 위해서는, 상기 화학식 1로 표시되는 4급 암모늄염은 전체 조성물중에 8 ∼ 10 중량% 범위로 함유되는 것이 바람직한 바, 만약 그 함량이 상기 범위 미만이면 본 발명이 목적으로 하는 효과를 얻을 수 없고, 상기 범위를 초과하여 과량 함유되면 도막의 내마모성과 내약품성이 저하된다.
한편, 본 발명에 따른 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제 외에도 아크릴레이트계 다관능성 올리고머, 아크릴레이트계 다관능성 모노머, 반응성모노머, 희석용매, 광개시제를 비롯하여 통상의 첨가제로 구성된다.
아크릴레이트계 다관능성 올리고머로는 도막의 내스크래치성 및 내후성 향상을 목적으로 함유시키게 되는 바, 바람직하기로는 3관능성 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용한다. 이때 아크릴레이트계 다관능성 올리고머는 전체 조성물중에 10 ∼ 15 중량% 범위로 함유시키는 것이 바람직하다.
아크릴레이트계 다관능성 모노머로는 자외선 경화반응시 가교밀도를 높여 표면경도를 증가시킬 목적으로 함유시킨다. 바람직하기로는 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 중에서 선택하여 사용하며, 전체 조성물중에 아크릴레이트계 다관능성 모노머는 20 ∼ 25 중량% 범위로 함유시키는 것이 좋다.
반응성 모노머는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트 중에서 선택하여 사용하는데, 전체 조성물중에 10 ∼ 12 중량% 범위로 함유시키는 것이 바람직하다.
희석용매로는 이소프로필 알콜을 사용하는데, 전체 조성물중에 40 ∼ 50 중량% 범위로 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 기타 첨가제로는 광개시제, 레벨링제, 자외선 흡수제 등이 함유될 수 있으며, 이는 목적에 적합하도록 적당량 첨가되며, 바람직하기로는 전체조성물에 대하여 5중량% 미만 함유되도록 한다. 특히, 광개시제로서 하이드록시싸이클로헥실 페닐 케톤과 벤조페논의 1 : 1(w/w) 혼합물을 사용하게 되면 자외선에 노출시 도막의 표면경화 및 내부경화 모두를 촉진시키는 효과를 얻게 된다. 그리고, 자외선흡수제는 자외선 경화 이후 황변현상을 억제하기 위하여 첨가하게 된다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명에 따른 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물은 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스터 등의 플라스틱 성형품이나 쉬트 또는 필름에 코팅되어 성형품의 지속적인 대전방지효과를 얻음은 물론이고, 내오염성, 내스크래치성, 내약품성 및 내구성 등 제반 물성을 개선하는 효과를 얻는다.
이와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 ∼ 3 및 비교예
다음 표 1에 나타낸 바와 같은 조성으로 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물을 제조하였다.
그리고, 제조한 조성물은 바코오터를 이용하여 폴리카보네이트 쉬트(sheet)상에 코팅한 후, 맥시큐어(프리막사 제품)를 사용하여 80 W/㎝ 수은등 2개, 조사거리 10 ㎝ 및 콘베이어 속도 18 m/min의 조건으로 자외선 경화하였다. 건조 도막 두께가 5 ∼ 8 ㎛인 시편 각각에 대해서는 다음과 같은 방법으로 물성시험을 하였으며, 그 결과는 다음 표 2에 나타내었다.
(1) 경화에너지 : 이아이티사의 유브이 파워퍽 사용
(2) 표면저항 : 피니온사의 보이저(모델명 : SRM-110) 사용
(3) 연필경도 : 요시미쯔사의 연필경도계를 사용하여 ASTM D3363에 의해 측정
(4) 부착성 : ASTM D3359에 의해 측정(크로스-컷트)
(5) 내마모성 : 테이버사의 이레이져 5130을 사용하여 ASTM 1044-94에 의해 측정
(6) 광투과율 : 쟈스코사의 자외선 분광분석기(모델명 : V-560) 사용, 400 ∼ 700㎚ 범위
(7) 내약품성 : 37℃에서 48시간 침적 후 도막상태 확인
조 성 성 분 (중량%) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예
대전방지제 울트라머-4546d) 8 10 8 -
세틸트리메틸암모늄 클로라이드 - - - 8
아크릴레이트계 올리고머 이비-9260a) 10 10 10 10
아크릴레이트계 다관능성모노머 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트b) 15 15 15 15
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트c) 10 - 10 10
펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 - 8 - -
반응성모노머 1,6-헥산디올 디아크릴레이트e) 12 12 - 12
하이드록시프로필 아크릴레이트 - - 12 -
희석용매 이소프로필알코올 40 40 40 40
광개시제 일가큐어-500f) 4.5 4.5 4.5 4.5
자외선흡수제 티누빈 384g) 0.4 0.4 0.4 0.4
레벨링제 BYK-310h) 0.1 0.1 0.1 0.1
a) SK-ucb사 제품, b)살토머사 제품, SR-399c)살토머사 제품, SR-454 d)유레이사 제품e)살토머사 제품, SR-238, f), g)시바 가이기사 제품h)BYK사 제품
도막 물성 측정 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예
경화에너지(mJ/㎠) 500 500 500 600
경화후24시간 경과 표면저항(Ω/㎠) 1011 1011 1011 1012
연필경도 2H 2H 2H H
경화후24시간 경과 표면저항(Ω/㎠) 1011 1011 1011 1013
연필경도 2H 2H 2H HB
부착성 100/100 100/100 100/100 95/100
내마모성 250g, 50 회전 ◎ ◎ ◎ ○
50g, 50 회전 ◎ ○ ○ △
1㎏, 50 회전 ○ ○ ○ ×
광투과율(%) 마모시험 이전 90 90 90 90
마모시험 이후 88 86 85 80
내약품성 50% 에탄올 수용액 ◎ ◎ ◎ ◎
5% 염화나트륨 수용액 ◎ ◎ ◎ ◎
5% 아세트산 수용액 ◎ ◎ ◎ ◎
5% 수산화나트륨 수용액 ◎ ○ ○ △
◎ : 매우 양호, ○ : 양호, △ : 보통, × : 불량
본 발명에 따라 대전방지제로서 상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머가 첨가된 상기 실시예 1 ∼ 3의 조성물은 1000시간 정도의 시간이 경과되어도 지속적인 대전방지 효과(1011Ω/㎠)를 나타냄은 물론이고 높은 표면경도(2H) 특성을 동시에 나타낸다.
이에 반하여, 첨가형 대전방지제가 배합된 비교예의 조성물은 1000시간 정도의 시간이 경과되면 대전방지 효과가 급격히 저하되는 결과를 나타내었고, 또한 자외선 경화 이후의 내마모성, 내스크래칭성이 저하됨을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물중에는 도전성 금속산화물 필러와 같은 물질을 사용하지 않고 거의 순수한 유기물질만으로 구성되어 있기 때문에 도막의 물성 및 투명성의 저하가 없으며 경제성면에서도 바람직하다. 특히, 본 발명의 조성물은 500 mJ/㎠ 정도의 적은 에너지와 2 ∼ 3초 정도의 짧은 조사시간에도 광경화 반응이 충분히 일어나며 경화속도가 빠르기 때문에 생산성 역시 높다.

Claims (2)

  1. 아크릴레이트계 다관능성 올리고머, 아크릴레이트계 다관능성 모노머, 반응성 모노머, 희석용매, 대전방지제 및 통상의 첨가제가 함유되어 있는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물에 있어서, 상기 대전방지제로는 다음 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머가 8 ∼ 10 중량% 함유된 것임을 특징으로 하는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서 :
    R1, R2및 R3는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 또는 탄소수 1 내지 2의 알킬기를 나타내고; Y는 하이드록시기 또는 아크릴레이트기를 나타내며; X-는 트리플루오로아세테이트기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은
    a) 3관능성 우레탄 아크릴레이트 올리고머 10 ∼ 15 중량%;
    b) 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 중에서 선택된 아크릴레이트계 다관능성 모노머 20 ∼ 25 중량%;
    c) 상기 화학식 1로 표시되는 반응형 4급 암모늄염 형태의 모노머 8 ∼ 10 중량%;
    d) 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 및 하이드록시프로필 아크릴레이트 중에서 선택된 반응성 모노머 10 ∼ 12 중량%;
    e) 희석용매로 이소프로필알콜 40 ∼ 50 중량%; 그리고
    f) 광개시제, 레벨링제 및 자외선흡수제 중에서 선택된 첨가제가 5 중량% 미만 함유된 것임을 특징으로 하는 자외선 경화형 대전방지 하드코팅제 조성물.
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