KR20000023482A - 수용성 섬유-반응성 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물,이의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

수용성 섬유-반응성 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물,이의 제조 방법 및 용도 Download PDF

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물리 랄프
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Abstract

본 발명은 하이드록시- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질, 예를 들면 셀룰로즈 섬유, 예를 들면 면 및 필라멘트 비스코즈, 및 모 및 또한 합성 폴리아미드 섬유를 염색하는데 유용한 제 1 항에서 개시되고 정의된 바와 같은 황색 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.

Description

수용성 섬유-반응성 아조 염료를 포함하는 염료 혼합물, 이의 제조 방법 및 용도{DYE MIXTURES COMPRISING WATER-SOLUBLE FIBER-REACTIVE AZO DYES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF}
본 발명은 섬유-반응성 아조 염료의 기술 분야에 관한 것이다.
일본 특허원 제 89-1170661 호는 비닐 설폰 계열의 섬유-반응성 기를 갖지만, 일정한 도포 단점을 갖는 황색 염색 모노아조 염료의 혼합물을 개시한다.
개별적인 염료의 경우에서와 같이, 염료 혼합물의 색 성질 및 그의 염색 특성, 예를 들면 우수한 고착성 및 높은 수율의 고착 때문에 우수한 색 수율을 갖는 염료, 즉 농담의 깊이가 사용된 염료의 양에 비해 매우 높은 염색을 제공하는 것이 염료 혼합물의 경우 중요하다. 일반적으로, 2개의 염료의 혼합물을 이용하여 수득된 색 수율은 개별적인 염료의 색 수율의 평균일 것이다. 따라서, 2개의 염료의 혼합물의 색 수율은 더 큰 색 수율성을 갖는 개별적인 염료의 색 수율보다 더 낮을 것이다.
본 발명은 염료 혼합물의 개별적인 염료의 염색의 색 수율의 평균보다 놀랍게도 명확하게 더 높은 색 수율을 갖는 염색을 제공하는 염료 혼합물을 제공한다. 이 상승 효과는 또한 혼합물중의 개별적인 염료와 비교하였을 때 본 발명의 혼합물의 일부의 개선된 축적 특성을 나타낸다.
본 발명은 75:25 내지 25:75, 바람직하게는 65:35 내지 35:65, 보다 바람직하게는 60:40 내지 40:60의 몰 비의, 하기 화학식 1의 염료의 군에서 선택된 하나이상, 예를 들면 2 또는 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 염료, 및 하기 화학식 2의 염료의 군에서 선택된 하나이상, 예를 들면 2 또는 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공한다:
상기 식에서,
M은 수소 또는 알칼리 금속, 예를 들면 나트륨, 칼륨 또는 리튬이고,
Y1은 비닐, 또는 알칼리-제거성 치환체, 예를 들면 클로로, 설페이토, 티오설페이토, 포스페이토, 탄소수 2 내지 5의 알카노일옥시, 예를 들면 아세틸옥시 또는 설포벤조일옥시에 의해 β-위치에서 치환되는 에틸이고, 바람직하게는 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설페이토에틸이고, 보다 바람직하게는 비닐 또는 β-설페이토에틸이고,
Y2는 Y1의 정의중 하나이고,
R1은 수소, 클로로, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시, 카복실 또는 설포이고, 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, 특히 수소이고,
R2는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시이고, 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, 특히 수소이고,
R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시 또는 설포이고, 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시 또는 특히 설포이고, R3은 바람직하게는 -NH-CO-R 기에 파라로 위치하고,
R은 아미노 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸이고, 이때 알킬은 예를 들면 하이드록실, 설포, 카복실, 설페이토, 포스페이토 또는 -SO2-Y3기(이때 Y3는 Y1의 정의중 하나이다)에 의해 치환될 수 있고,
R4는 수소, 클로로, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시, 또는 설포이고, 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, 특히 수소이고,
R5는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시이고, 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, 특히 수소이고,
R6은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시 또는 설포이고, 바람직하게는 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고, 특히 바람직하게는 수소이고,
n은 0 또는 1이고,
R7은 메틸 또는 카복실이고,
R8은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시 또는 클로로이고, 바람직하게는 메틸 또는 클로로이고, 특히 바람직하게는 수소이고,
R9는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 예를 들면 에틸 또는 특히 메틸, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 예를 들면 에톡시 또는 특히 메톡시 또는 클로로이고, 바람직하게는 수소이고,
m은 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 1 또는 2이고, 특히 바람직하게는 1이고(m이 0이면, 이 기는 수소이다);
기 Y1-SO2- 및 Y2-SO2-는 각각 아조기 및 -NH-CO- 기에 대해 바람직하게는 메타, 특히 바람직하게는 파라 위치에서 벤젠 핵에 결합되고,
-NH-CO- 기는 아조 기에 대해 메타 및 바람직하게는 파라 위치에서 화학식 2의 벤젠 고리에 결합된다.
상기 및 하기 언급된 화학식들에서 화학식의 개별적인 성분은, 동일하거나 상이한 표기를 갖건간에, 서로 동일하거나 상이한 의미를 갖는 이들의 정의의 범위하의 의미를 가질 수 있다.
기 "설포", "티오설페이토", "카복실", "포스페이토" 및 "설페이토"는 이들 기의 산 형태뿐만 아니라 염 형태를 포함한다. 따라서, 설포 기는 일반식 -SO3M의 기이고, 티오설페이토 기는 일반식 -S-SO3M의 기이고, 카복실 기는 일반식 -COOM의 기이고, 포스페이토 기는 일반식 -OPO3M2의 기이고, 설페이토 기는 일반식 -OSO3M의 기며, 이때 M은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 1 및 2의 염료는 일반적으로 공지되어있고 유럽 특허 공개 공보 제 0 073 481 호, 영국 특허 제 1,124,388 호 및 독일 특허 제 1,282,213 호 및 제 1,206,107 호에 개시되어있다.
본 발명의 염료 혼합물에 존재하는 화학식 1의 염료중에서, Y1-SO2- 기가 아조 기에 대해 메타 및 특히 바람직하게는 파라이고, Y1이 비닐 또는 바람직하게는 β-설페이토에틸이고, R1및 R2가 독립적으로 수소, 메틸 또는 메톡시이고, 바람직하게는 수소이고, R3가 설포이고 -NH-CO-R 기에 대해 파라로 벤젠 핵에 결합되어있고, R이 메틸인 염료가 특히 강조된다.
본 발명의 염료 혼합물에 존재하는 화학식 2의 염료 중에서 n이 0이고, Y2-SO2- 기가 아조 기에 대해 메타 또는 파라이고, R4가 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R5가 수소 또는 메틸이고, R8및 R9가 둘 모두 수소이고, m이 1이고, 이 설포 기가 바람직하게는 피라졸론 고리의 질소 원자에 파라 위치에서 벤젠 핵에 결합되는 염료가 바람직하고, 이들중에서 R4및 R5둘 모두가 수소이고, Y2-SO2- 기가 아조 기에 대해 파라인 화학식 2의 모노아조 염료가 바람직하다.
또한, 본 발명의 혼합물의 화학식 2의 모노아조 염료중에서, n이 1이고, R4및 R5가 둘 모두 수소이고, Y2-SO2-기가 -NH-CO-기에 대해 메타 또는 바람직하게는 파라이고, Y2가 비닐 또는 β-설페이토에틸, 바람직하게는 β-설페이토에틸이고, -NH-CO-기가 아조 기에 대해 메타 또는 바람직하게는 파라이고, R6이 수소이고, R8및 R9가 둘모두 수소이고, m이 1이고 이 설포 기가 바람직하게는 피라졸론 고리의 질소 원자에 파라인 위치에서 벤젠 핵에 결합되는 염료가 특히 흥미롭다.
화학식 1의 염료들은 특히 이들이 동일한 발색단을 갖는 경우(Y2및 Y3에 대해 화학식 2의 염료에 대해서도 동일하게 적용된다) Y1의 정의 이내에서 상이한 섬유-반응성 -SO2-Y1기를 가질수 있다. 보다 구체적으로, 염료 혼합물은 섬유-반응성 기 -SO2Y1(또는 -SO2-Y2및 -SO2-Y3)가 한편으로는 비닐설포닐 기이고, 다른 한편으로는 β-클로로에틸설포닐 또는 β-티오설페이토에틸설포닐이거나 바람직하게는 β-설페이토에틸설포닐 기인 화학식 1의 동일한 발색단의 염료 및/또는 화학식 2의 동일한 발색단의 염료를 함유할 수 있다. 염료 혼합물이 염료로서 부분적으로 비닐설포닐 기를 갖는 각각의 염료 성분을 함유하는 경우, 비닐설포닐 기를 갖는 각각의 염료의 분획은 개별적인 염료 발색단을 기준으로 약 30몰 %이하이다.
화학식 1 및 2의 염료에 존재하는 하기 화학식 3a 및 3b의 기는 예를 들면 3-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2-메틸-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2-메톡시-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 4-메틸-3-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2,5-디메틸-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2,6-디메틸-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2-메톡시-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 4-메톡시-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2-메톡시-5-메틸-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2,4-디메톡시-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐, 2,5-디메톡시-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 및 2-설포-4-(β-설페이토에틸설포닐페닐)이고, 특히 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐이고, 또한 β-설페이토에틸설포닐 기가 비닐설포닐 또는 β-티오설페이토에틸설포닐 또는 β-클로로에틸설포닐 기로 치환된 이들의 유도체이다:
본 발명의 염료 혼합물은 통상적인 방식으로, 예를 들면 염료 분말 또는 과립 또는 이들의 합성된 용액 또는 개별적인 염료의 수성 용액의 형태, 또한 일반적으로 통상적인 보조제를 포함할 수 있는 형태의 개별적인 염료의 기계적 혼합, 또는 1포트 반응에서의 화학적 합성, 예를 들면 동일한 반응 배치에서 개별적인 염료의 디아조 성분 및 커플링 성분을 이용함으로써 제조될 수 있다. 이런 합성 방법은 당 분야의 숙련된 이들에게 익숙하다. 예를 들면 하나의 가능한 방법에서는, 하나이상, 예를 들면 2 또는 3개의 하기 화학식 4a의 아닐린 화합물 및 하나이상, 예를 들면 2 또는 3개의 하기 화학식 4b의 아닐린 화합물을 하나이상, 예를 들면 2 또는 3개의 하기 화학식 5a의 화합물 및 하나이상, 예를 들면 2 또는 3개의 하기 화학식 5b의 화합물의 존재하에서 동일한 반응 배치에서 각각 상응하는 분획으로 통상적인 방식으로, 예를 들면 2.5미만의 pH 및 -5 내지 +10℃의 온도에서 염산 또는 황산 매질중의 질산을 이용하여 함께 디아조토화시키고 약산성 내지 중성 pH로 조절한 후 생성된 디아조늄 화합물을 하기 화학식 5a 및 5b의 화합물과 통상적인 방식, 예를 들면 0 내지 30℃, 바람직하게는 10 내지 20℃의 온도 및 3 내지 7.5, 바람직하게는 4.5 내지 6.5의 pH에서 커플링시킨다:
상기식에서,
화학식들의 개별적인 성분은 각각 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 염료 혼합물은 고체 또는 액체(용해된) 형태의 제제로서 존재할 수 있다. 고형 형태에서는, 이들은 일반적으로 수용성, 특히 섬유-반응성 염료에 통상적인 전해질 염, 예를 들면 염화 나트륨, 염화 칼륨 및 황산 나트륨, 및 또한 시판되는 염료에 통상적인 보조제, 예를 들면 수용액에서 3 내지 7의 pH를 확립시킬 수 있는 완충 물질, 예를 들면 아세트산 나트륨, 시트르산 나트륨, 붕산 나트륨, 중탄산 나트륨, 이수소화인산 나트륨 및 수소화인산이나트륨, 염색 보조제, 분진 방지제 및 소량의 건조제를 포함하고, 액상으로 존재하는 경우 수성 용액(날염 페이스트에 통상적인 유형의 증점제의 존재를 포함한다)은 이들 제제의 영구성을 보증하는 물질, 예를 들면 곰팡이 방부제를 함유할 수 있다.
고형 형태에서는, 본 발명의 염료 혼합물은 일반적으로 상기 언급된 하나이상의 보조제가 있거나 없는 전해질 염을 포함하는 가루 또는 과립 제제로서 존재한다. 제제에서 염료 혼합물의 분획은 제제를 기준으로 10 내지 80중량%의 범위이다. 완충 물질은 일반적으로 제제를 기준으로 5중량% 이하의 총량으로 존재한다. 본 발명의 염료 혼합물이 수성 용액에 존재하는 경우, 이들 수성 용액의 총 염료 함량은 약 50중량% 이하이고, 예를 들면 5 내지 50중량%이고, 이들 수성 용액의 전해질 염 함량은 바람직하게는 수성 용액을 기준으로 10중량% 이하이며, 수성 용액(액체 제제)은 일반적으로 5중량%이하, 바람직하게는 2중량%이하의 양의 상기 언급된 완충 물질을 함유할 수 있다.
본 발명의 화학적으로 합성된 염료 혼합물의 합성 용액으로부터의 분리는 전해질 염, 예를 들면 염화 나트륨 또는 염화 칼륨을 이용한 반응 매질로부터의 침전, 또는 반응 용액의 증발 또는 분무 건조와 같은 종래의 방법에 의해 수행될 수 있고, 이 경우 이 반응 용액은 첨가된 완충 물질을 가질 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 5중량%이하의 양으로 염료 혼합물을 농담처리하기위해 사용되는 섬유-반응성 염료를 추가로 포함한다. 이들 "농담 염료"는 통상적인 혼합에 의해 첨가되거나 또는 본 발명의 염료 혼합물의 상기 개시된 합성을 이용하여 동일한 반응 배치에서 함께 화학적으로 제조될 수 있고, 하나이상의 농담 염료의 성분이 화학식 1 및/또는 2의 염료의 성분과 동일한 경우, 염료 혼합물로 혼입될 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 유용한 적용 성질을 갖는다. 이들은 하이드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 예를 들면 시트형 구조의 형태, 예를 들면 종이 및 가죽 또는 필름의 형태의 물질, 예를 들면 폴리아미드로 구성되거나, 전체로서 예를 들면 폴리아미드 및 폴리우레탄으로 구성된 물질을 염색 또는 날염하는데 사용되고, 특히 섬유 형태의 이들 물질의 날염 또는 염색에 사용된다. 유사하게 본 발명의 염료 혼합물의 합성에서 수득된 용액은 경우에 따라 완충 물질의 첨가후 및 또한 경우에 따라 농축 또는 희석후, 염색용 액체 제제로서 직접 사용될 수 있다.
따라서 본 발명은 이들 물질을 염색 또는 날염하기위한 본 발명의 염료 혼합물의 용도를 제공하거나 또는 본 발명의 염료 혼합물 또는 그의 개별적인 성분(염료)을 착색제로서 개별적으로 함께 사용함으로써 통상적인 방식으로 이들 물질을 염색 또는 날염하는 방법을 제공한다. 물질은 바람직하게는 섬유 물질의 형태, 특히 다발 또는 감겨진 패키지의 형태인 텍스타일 섬유, 예를 들면 부직 패브릭 또는 얀의 형태로서 사용된다.
하이드록실-함유 물질은 천연 또는 합성 기원의 것들, 예를 들면 PCT 특허 공개 공보 제 WO 96/37641 호 및 제 WO 96/37642 호 및 또한 유럽 특허원 공개공보 제 0 538 785 호 및 제 0 692 559 호에 개시된 바와 같은 셀룰로즈 섬유 물질, 또는 이들의 재생된 제품 및 폴리비닐 알콜이다. 셀룰로즈 섬유 물질은 바람직하게는 면이고, 또한 다른 식물성 섬유, 예를 들면 아마, 대마, 황마 및 모시 섬유이고, 재생된 셀룰로즈 섬유는 예를 들면 스테이플 비스코스 및 필라멘트 비스코스이고, 또한 화학적으로 개질된 셀룰로즈 섬유, 예를 들면 아민화된 셀룰로즈 섬유 또는 섬유들이다.
카복스아미도-함유 물질은 예를 들면 합성 및 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄이고, 특히 섬유 형태이고, 예를 들면 모 및 다른 동물의 털, 실크, 가죽, 나일론-6,6, 나일론-6, 나일론-11 및 나일론-4의 형태이다.
본 발명의 염료 혼합물은 수용성 염료, 특히 섬유 반응성 염료에 대해 공지된 도포 기술에 의해 언급된 기재 특히 언급된 섬유 물질상에 도포 및 고정될 수 있다. 이들은 우수한 색 축적을 특징으로하고 따라서 삼원 염색에서 다른 염료와 함께 사용되는 경우 상업적으로 특히 유리한 진한 농담, 특히 예를 들면 진갈색을 제공하기위해 사용될 수 있다. 적합한 조합 대상은 비닐설폰계의 1 또는 2개의 섬유-반응성 기를 갖는 시판되는 염료 또는 모노클로로트리아진/비닐 설폰계의 조합의 섬유-반응성 기를 갖는 염료이다.
예를 들면, 셀룰로즈 섬유상에 이들은 짧은 모액 및 긴 모액 둘모두로부터의, 예를 들면 5:1 내지 100:1, 바람직하게는 7:1 내지 30:1의 모액 대 제품으로 다양한 산-결합제, 예를 들면 탄산 나트륨 및 수산화나트륨, 및 선택적으로 중성 염, 예를 들면 염화 나트륨 또는 황산 나트륨을 이용한 흡진 방법에 의해 생성되고, 염색은 개별적인 염료와 비교시 개선된 매우 우수한 색 수율을 갖는다. 바람직하게는 40 내지 105℃, 선택적으로 130℃미만의 온도에서, 대기압이상의 압력에서, 바람직하게는 30 내지 95℃, 특히 45 내지 65℃에서, 선택적으로는 통상의 염색 보조제의 존재하에서 수성 욕으로부터 도포된다. 하나의 가능한 방법은 물질을 알칼리를 함유하는 염욕으로 도입하고, 욕을 바람직한 염색 온도로 점차적으로 가열시키고 이 온도에서 염색 공정을 완료시키는 것이고, 바람직하게는 또한 선택적으로 탄산 나트륨을 함유하는 염욕으로부터 시작하여 나중에 염색 과정 도중에 염욕에 수산화나트륨 용액을 첨가하는 것도 가능하다.
염료의 흡진을 가속시키는 중성 염은 경우에 따라 실제 염색 온도에 도달한 후까지 욕에 첨가되지않을 수 있다. 본 발명의 혼합물은 45 내지 65℃의 바람직한 온도 범위 이내에서 오토메트(등록상표, automet) 방법(예를 들면 제 EP-A-0 126 042 호 및 제 EP-A-0 259 319 호를 참조할 수 있다)에 따라 염욕에 수산화나트륨 용액을 점진적으로 계량함을 이용하는 흡진 방법에서 특히 유용하다. 이런 흡진 염색 방법에 특히 유용한 염료 혼합물은 n이 1인 화학식 2의 염료를 포함한다.
통상적인 패딩 공정은 유사하게 셀룰로즈 섬유에 우수한 색 수율 및 매우 우수한 색 축적을 제공한다. 염료 혼합물은 바람직하게는 예를 들면 탄산 나트륨 및 수산화나트륨 용액을 함유하는 알칼리 패딩 모액중의 물질로 적용되고, 염료는 승온, 예를 들면 60℃이하의 온도에서, 하지만 바람직하게는 냉 패드-배치 방법에서와 같은 실온에서 배칭에 의해 물질상에 고정된다. 그러나, 물질상의 염료의 고정은 또한 패드-건조-패드-증기처리 공정에 의해, 증기처리에 의해 또는 통상적인 방식의 무수 가열에 의해 연속적인 방식으로 수행될 수 있다. n이 0인 화학식 2의 염료를 함유하는 본 발명의 구체적인 염료 혼합물이 이런 패딩 공정에 유리하다.
유사하게는, 예를 들면 중탄산나트륨 또는 일부 다른 산 결합제를 포함하는 날염 페이스트를 이용한 날염 및 후속적인 100 내지 103℃에서의 증기처리와 같은 단일 상, 또는 예를 들면 중성 또는 약산성 날염 페이스트를 이용한 날염 및 후속적인 날염된 물질의 고온의 전해질을 포함하는 알칼리 욕으로의 통과 또는 알칼리 전해질을 함유하는 패딩 모액으로의 오버패딩에 의한 고정 및 후속적인 이 처리된 물질의 배칭 또는 후속적인 증기처리 또는 무수 가열을 이용한 후속적인 처리와 같은 이상의 통상적인 날염 공정은 잘 정의된 외형 및 명확한 백색 바탕을 갖는 강한 날염을 생성한다. 날염의 외관은 고정 조건에서의 변수에 의해 크게 영향을 받지않는다.
통상적인 열고정 방법에 따른 무수 가열 수단에 의해 고정하는 경우, 120 내지 200℃의 고온의 공기가 이용된다. 101 내지 103℃에서의 통상적인 증기 처리에 추가하여, 160℃이하의 온도에서의 초가열된 증기 및 고압 증기를 이용하는 것이 또한 가능하다.
셀룰로즈 섬유상에 본 발명의 염료 혼합물의 염료를 고정시키는 산결합제는 예를 들면 무기 또는 유기 산의 알칼리 금속 및 유사하게 알칼리토 금속의 수용성 염기성 염 또는 가열시 알칼리를 방출하는 화합물, 및 또한 알칼리 금속 실리케이트를 포함한다. 약하거나 중간의 무기 또는 유기산의 알칼리금속 수산화물 및 알칼리 금속 염이 특히 적합하고, 바람직한 알칼리 금속 화합물은 나트륨 및 칼륨 화합물이다. 이런 산 결합제는 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 탄산 나트륨, 중탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 포름산 나트륨, 이수소화인산 나트륨, 수소화인산 이나트륨, 삼염화아세트산 나트륨, 인산 삼나트륨 또는 물유리, 또는 이의 혼합물, 예를 들면 수산화나트륨과 물유리의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 염료 혼합물은 염색 또는 날염에 의해 셀룰로즈 섬유 물질에 도포될 때 높은 수율의 고착성을 특징으로한다. 비고착된 염료 부분을 제거하기위해 세정하는 통상적인 후처리 후에 수득된 셀룰로즈 염색은 특히 이런 비고정된 염료 부분이 냉수에의 우수한 가용성 때문에 쉽게 세척되므로 우수한 습윤견뢰성을 나타낸다.
본 발명의 염료 혼합물을 이용하여 수득되는 염색 및 날염은 밝은 색조를 갖고, 특히 셀룰로즈 섬유 물질상의 염색 및 날염은 우수한 광견뢰성 및 특히 매우 우수한 습윤견뢰성, 예를 들면 세척, 밀링, 물, 해수, 교차염색 및 산에 대한 견뢰성을 갖고 또한 알칼리 발한 견뢰성, 또한 주름, 고압 압착 및 문지름에 대한 우수한 견뢰성을 갖는다.
또한, 본 발명의 염료 혼합물은 또한 모의 섬유 반응성 염색에 사용될 수 있다. 또한, 펠트가 아니거나 낮게 펠트 마무리된 모(예를 들면 문헌[H. Rath, Lehrbuch der Textilchemies, Springer-Verlag, 3판(1972), p. 295-299], 특히 헤르코세트(Hercosett) 방법에 의한 마무리 처리(p. 298); J. Soc. Dyers and Colourists 1972, 93-99 및 1975, 33-44])는 매우 우수한 견뢰성으로 염색될 수 있다. 모상에서의 염색 방법은 산성 매질로부터 통상적인 방식으로 수행된다. 예를 들면 아세트산 및/또는 암모늄 설페이트 또는 아세트산 및 암모늄 아세테이트 또는 나트륨 아세테이트를 염욕에 첨가하여 바람직한 pH를 수득한다. 허용가능한 균염성의 염색을 수득하기위해 예를 들면 3배 몰양의 아미노벤젠설폰산 및/또는 아미노나프탈렌설폰산의 시아누릭 클로라이드의 반응 생성물에 근거하거나, 또는 예를 들면 스테아릴아민과 에틸렌 옥사이드의 반응 생성물에 근거하는 통상의 균염 보조제를 첨가하는 것이 바람직하다. 예를 들면 본 발명의 염료 혼합물은 초기에 바람직하게는 pH 제어하에서 약 3.5 내지 5.5의 pH를 갖는 산성 염욕으로부터 흡진 가공된 후, pH를 염색 시간의 말기가 될수록 중성 및 pH 8.5까지의 약알칼리 범위로 이동시켜 특히 매우 진한 염색의 경우, 본 발명의 염료 혼합물의 염료와 섬유사이에 완전한 반응성 결합을 생성시킨다. 동시에 반응성 결합되지않은 염료 분획은 제거한다.
본원에 개시된 방법은 또한 다른 천연 폴리아미드 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄으로 구성된 섬유 물질상에 염색의 생성에 사용된다. 일반적으로 염색되는 물질은 약 40℃의 온도에서 욕에 도입되고 일정시간동안 내부에서 진탕되고, 그런 다음, 염욕을 바람직한 약한 산성, 바람직한 약한 아세트산 pH로 조절하고, 실제 염색은 60 내지 98℃의 온도에서 수행된다. 그러나, 염색은 또한 106℃ 이하의 온도에서 밀봉된 염색 장치에서 또는 비등하면서 수행될 수 있다. 본 발명의 염료 혼합물의 수용성이 매우 우수하므로, 이들은 또한 통상적인 염색 방법에서 유리하게 사용될 수 있다. 본 발명의 염료 혼합물의 색 강도는 매우 높다.
본 발명의 염료의 염료 혼합물은 언급된 물질, 바람직하게는 섬유 물질을 우수한 고착성 및 낮은 광변색성을 갖는 황색 색조로 염색시킨다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시하고자한다. 부 및 %는 달리 언급되지않으면 중량 기준이다. 중량부 대 부피부의 관계는 kg 대 ℓ의 관계이다. 화학식으로 실시예에서 개시된 화합물은 일반적으로 염의 형태, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨 염의 형태로 제조되고 단리되며, 이들의 염의 형태로 염색에 사용된다. 하기 실시예, 특히 표의 실시예에서 언급된 출발 화합물은 유사하게는 유리 산의 형태 또는 염의 형태, 바람직하게는 알칼리 금속 염, 예를 들면 나트륨 또는 칼륨 염의 형태로 합성에서 사용될 수 있다.
실시예 1
하기 화학식 6의 염료 150부를 함유한 수성 용액, 예를 들면 이 염료의 합성 용액 1000부, 및 하기 화학식 7의 염료 150 부를 함유하는 수성 용액, 예를 들면 이 염료의 합성 용액 1000부를 서로 혼합하였다:
상기 식에서,
M은 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 나트륨이다.
본 발명의 염료 혼합물을 통상적인 방식, 예를 들면 염료 용액의 분무 건조에 의해 58:42의 화학식 6의 염료 대 화학식 7의 염료의 몰 혼합 비율의 혼합된 용액으로부터 단리하였다. 합성으로부터의 전해질 염, 예를 들면 염화나트륨 및 황산 나트륨을 함유하는 본 발명의 생성된 염료 혼합물은 매우 우수한 염색성을 갖고 예를 들면 섬유-반응성 염료에 통상적인 흡진 염색 방법에 의해 도포되었을 때 셀룰로즈 섬유 물질, 예를 들면 면 또는 재생된 셀룰로즈 섬유상에 강하고 균일한 황색 염색을 제공한다.
실시예 2
실시예 1에서 언급된 하기 화학식 6의 염료 59부를 함유하는 수성 합성 용액 1000부를 하기 화학식 8의 염료 63.5부를 함유하는 수성 합성 용액 500부와 혼합하고, 2개의 합성 용액을 혼합한 후에 본 발명의 염료 혼합물을 예를 들면 염료 용액의 분무 건조와 같은 통상의 방식으로 단리하였다:
상기 식에서,
M은 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 나트륨이다.
합성으로부터의 전해질 염, 예를 들면 염화나트륨 및 황산 나트륨을 함유하고 50:50의 화학식 6의 염료 대 화학식 8의 염료의 몰 비를 갖는 본 발명의 생성된 염료 혼합물은 우수한 염색성을 갖고 예를 들면 섬유-반응성 염료에 통상적인 냉 패드-배치 방법에 의해 도포되었을 때 셀룰로즈 섬유 물질, 예를 들면 면 또는 재생된 셀룰로즈 섬유상에 강하고 균일한 황색 염색을 제공한다.
실시예 3 내지 19
하기 표의 실시예는 각각의 표의 실시예에서 이들의 성분의 측면에서 하기 화학식 9 및 10의 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물을 또한 개시한다:
D1-N=N-K1
D2-N=N-K2
이들은 개별적인 염료 또는 이들의 용액을 기계적으로 혼합하거나 또는 이들의 출발 물질, 일반식 D1-NH2및 D2-NH2의 디아조 성분 및 일반식 H-K1및 H-K2의 커플링 성분의 도움으로 화학적으로 본 발명에 따른 방식으로 제조된다.
본 발명의 염료 혼합물은 매우 우수한 적용 성질을 갖고 섬유-반응성 염료의 분야에서 통상적인 적용 및 고착 방법에 의해 당분야에 통상적인 염색 및 날염 적용 방법에 의해 적용되었을 때 명세서에서 언급된 물질, 특히 셀룰로즈 섬유에 우수한 고착성 및 우수한 색 축적을 갖는 강한 황색 염색 및 날염을 제공한다. MR 칼럼에 보고된 수의 비율은 몰% 단위의 서로에 대한 2개의 염료의 몰 혼합 비율을 나타낸다.
실시예 화학식 9의 염료 화학식 10의 염료 화학식 9 대 화학식 10의 MR
D1 K1 D2 K2
3 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-메틸피라졸-5-온-4-일 50:50
4 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 3-[3'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 45:55
5 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 3-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 61:39
6 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 2-메톡시-5-메틸-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 1-(4'-설포페닐)-3-메틸피라졸-5-온-4-일 52:48
7 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 2,5-디메톡시-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 1-페닐-3-메틸-피라졸-5-온-4-일 55:45
실시예 화학식 9의 염료 화학식 10의 염료 화학식 9 대 화학식 10의 MR
D1 K1 D2 K2
8 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 50:50
9 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 2-메톡시-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 57:43
10 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-설포-4-아미노-페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 46:54
11 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-프로피오닐아미노-5-설포-4-아미노-페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 50:50
12 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-우레이도-5-설포-4-아미노-페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 48:52
13 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-(β-카복시프로피오닐)-5-설포-4-아미노페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 57:43
14 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-(β-설포프로피오닐)-5-설포-4-아미노페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-메틸피라졸-5-온-4-일 50:50
15 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-(β-하이드록시프로피오닐)-5-설포-4-아미노페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-메틸피라졸-5-온-4-일 52:48
16 4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 2-아세틸아미노-5-메톡시-4-아미노페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-메틸피라졸-5-온-4-일 50:50
17 2-메톡시-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)페닐아미노-카보닐]페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 57:43
실시예 화학식 9의 염료 화학식 10의 염료 화학식 9 대 화학식 10의 MR
D1 K1 D2 K2
18 2,5-디메톡시-4-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)페닐아미노-카보닐]페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 42:58
19 2-메톡시-5-(β-설페이토에틸설포닐)페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)페닐아미노-카보닐]페닐 4-[4'-(β-설페이토에틸설포닐)-페닐아미노-카보닐]페닐 1-(4'-설포페닐)-3-카복시피라졸-5-온-4-일 51:49
본 발명에 의하면, 염료 혼합물의 개별적인 염료의 염색의 색 수율보다 놀랍게도 명확하게 더 높은 색 수율을 갖는 염색을 제공하는 염료 혼합물이 제공된다.

Claims (19)

  1. 75:25 내지 25:75의 몰 비의, 하기 화학식 1의 염료의 군에서 선택된 하나이상의 염료, 및 하기 화학식 2의 염료의 군에서 선택된 하나이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    화학식 1
    화학식 2
    상기 식에서,
    M은 수소 또는 알칼리 금속이고,
    Y1은 비닐, 또는 알칼리-제거성 치환체에 의해 β-위치에서 치환되는 에틸이고,
    Y2는 Y1의 정의중 하나이고,
    R1은 수소, 클로로, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 카복실 또는 설포이고,
    R2는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고,
    R3는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 설포이고,
    R은 아미노 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬이고,
    R4는 수소, 클로로, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 설포이고,
    R5는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고,
    R6은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 설포이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R7은 메틸 또는 카복실이고,
    R8은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 클로로이고,
    R9는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 클로로이고,
    m은 0, 1 또는 2이며, m이 0이면, 이 기는 수소이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2가 둘 모두 수소인 염료 혼합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R이 메틸인 염료 혼합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    R3이 설포이고 -NH-CO-R- 기에 대해 파라로 위치하는 염료 혼합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    R4및 R5가 둘모두 수소인 염료 혼합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    R8및 R9가 둘모두 수소이고 m이 1인 염료 혼합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    n이 0인 염료 혼합물.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    n이 1이고, R6이 수소인 염료 혼합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    Y1-SO2- 및 Y2-SO2- 기가 각각 아조 기 및 -NH-CO- 기에 파라의 위치로 벤젠 핵에 결합되는 염료 혼합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,
    Y1및 Y2가 독립적으로 비닐, β-클로로에틸 또는 β-설페이토에틸인 염료 혼합물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1의 염료에서, Y1-SO2-기가 아조 기에 대해 메타 또는 파라이고, Y1이 β-설페이토에틸이고, R1및 R2가 둘 모두 수소이고, R이 메틸이고, R3가 -NH-CO-R 기에 파라로 벤젠 핵에 결합되고 설포인 염료 혼합물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    화학식 2의 염료에서, n이 0이고, Y2-SO2- 기가 아조 기에 대해 메타 또는 파라이고, R4가 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R5가 수소 또는 메틸이고, R8및 R9둘모두가 수소이고, m이 1이고, 이 설포기가 피라졸론 고리의 질소 원자에 파라인 위치로 벤젠 핵에 결합된 염료 혼합물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    R4및 R5가 둘 모두 수소이고, Y2-SO2-기가 아조 기에 대해 파라인 염료 혼합물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    화학식 2의 염료에서, n이 1이고, R4및 R5둘모두가 수소이고, Y2-SO2- 기가 -NH-CO- 기에 대해 파라이고, Y2가 β-설페이토에틸이고, -NH-CO- 기가 아조 기에 대해 파라이고, R6, R8및 R9가 각각 수소이고, m이 1이고, 이 설포 기가 피라졸론 고리의 질소 원자에 파라인 위치로 벤젠 핵에 결합된 염료 혼합물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 6 및 7의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    화학식 6
    화학식 7
    상기 식에서,
    M은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  16. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 6 및 8의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    화학식 6
    화학식 8
    상기 식에서,
    M은 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 1의 염료 또는 염료들 및 화학식 2의 염료 또는 염료들이 60:40 내지 40:60의 몰 혼합 비율로 존재하는 염료 혼합물.
  18. 하이드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질을 염색하기위한 제 1 항의 염료 혼합물의 용도.
  19. 제 1 항의 염료 혼합물 또는 제 1 항의 하나이상의 화학식 1의 염료 및 제 1 항의 하나이상의 화학식 2의 염료를 개별적으로 함께 염료로서 사용함을 포함하는, 하나이상의 염료를 물질에 도포하고 이들을 가열 또는 알칼리제 또는 둘 모두를 사용하여 물질상에 고정시키는 하이드록실- 및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질의 염색 방법.
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