KR20000017368A - 전하 제어제로서 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 사진 기록 공정(electrophotographic recording process)용 토너 및 현상제, 표면 코팅용 분말 및 분말 코팅 물질, 일렉트릿 물질, 특히 일릭트릿 섬유, 및 분리 공정에서 전하 제어제로서 사용되는 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전자 사진 기록 공정(electrophotographic recording process)용 토너 및 현상제, 표면 코팅용 분말 및 분말 코팅 물질, 일렉트릿 물질, 특히 일릭트릿 섬유, 및 분리 공정에서의 전하 제어제에 관한 것이다.
전자 사진 기록 공정에서는 광 전도체상에 전하 잠상이 생성된다. 이러한 전하 잠상은 정전기에 의해 하전된 토너를 적용시키고, 예컨대 종이, 텍스타일, 호일 또는 플라스틱에 전사한 후, 예컨대 압력, 복사(radiation), 열 또는 용매 작용의 방법으로 정착시킴으로써 전개된다. 전형적인 토너는 일- 또는 이-성분 분말 토너(일- 또는 이-성분 현상제로도 알려져 있다)이며, 예컨대 자기 토너, 액상 토너 또는 중합 토너와 같은 특수 토너도 사용된다. 중합 토너란 예컨대 현탁 중합반응(축합) 또는 에멀젼 중합반응에 의해 형성되어 토너중 입자 특성을 향상시킨 토너를 의미한다. 또한, 비수성 분산액중에서 기본적으로 생성되는 토너도 의미한다.
토너 품질의 한 측정치는 비전하량(q/m: 단위 질량당 전하량)이다. 정전하의 부호 및 양 이외에도, 주요한 결정적인 품질 기준은 원하는 전하 수준의 신속한 획득 및 장기간의 활성 기간에 걸친 상기 전하량의 항구성이다. 이에 덧붙여, 온도 및 대기 습도와 같은 기후 영향에 대한 토너의 불감성도 토너의 적합성에 대한 또 다른 중요한 기준이다.
양으로 하전가능한 토너와 음으로 하전가능한 토너 둘다가 복사기 및 레이저 프린터의 형태 및 프로세스(process) 형태에 따라 상기 장치에서 사용된다.
양전하 또는 음전하를 갖는 전자 사진용 토너 및 현상제를 수득하기 위하여 흔히 전하 제어제를 첨가한다. 토너 결합제의 전하는 일반적으로 활성 기간에 심하게 좌우되므로, 전하 제어제의 기능은 한편으로는 토너 전하의 부호 및 양을 설정하는 것이고, 다른 한편으로는 토너 결합제의 전하 이동을 방해하고 토너 전하의 항구성을 제공하는 것이다.
따라서, 토너 또는 현상제가 장기간의 사용 동안에 많은 전하 이동(시효)을 나타내지 않도록 할 수 없고, 심지어는 토너 또는 현상제의 전하를 반전시키는 전하 제어제가 실제적인 사용에는 부적합하다.
또 다른 중요한 실제적인 필요조건은 전하 제어제가 충분한 열 안정성 및 우수한 분산성을 가져야 하는 것이다. 교반 장치 또는 압출기를 사용할 때 전하 제어제가 토너 수지에 혼입되는 전형적인 온도는 100 내지 200℃이다. 따라서, 200℃에서의 열 안정성이 매우 유리하다. 또한, 열 안정성이 비교적 장기간(약 30분)에 걸쳐 다양한 결합제 시스템에서 확보되는 것이 중요하다. 이는 매트릭스 효과가 반복하여 발생하여 토너 수지중에서 전하 제어제가 때이르게 분해되게 하고, 토너 수지가 진한 황색 또는 진한 갈색으로 변하게 하고 전하 제어 효과를 완전히 또는 부분적으로 상실시키므로 중요하다. 전형적인 토너 결합제는 첨가 중합반응, 중첨가 반응 및 중축합 반응 수지(예: 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르 및 페놀-에폭시 수지), 또한 단독의 또는 조합된 시클로올레핀 공중합체(이들은 안료, 염료, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 착색제인 추가의 성분도 포함할 수 있다)이거나, 고 분산 실리카와 같은 성분이 이어서 첨가될 수 있다.
전자 사진용 토너 및 현상제에서의 용도는 별도로 하고, 전하 제어제는 또한 예컨대 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 텍스타일 물질, 종이 또는 고무로 제조된 제품의 표면을 코팅시키기 위해 사용되는 것과 같은 분말 및 코팅 물질, 특히 마찰전기 또는 동전기에 의해 분무되는 분말 코팅 물질의 정전하를 증가시키는데 사용될 수 있다. 분말 코팅법은 예컨대 정원 가구, 캠핑 장비, 가전 제품, 자동차 부품, 냉장고 및 선반과 같은 제품을 코팅할 때와 복잡한 형태의 재료를 코팅하기 위해 사용된다. 분말 코팅 물질 또는 분말은 일반적으로 하기 두가지 방법중 하나에 의해 정전하를 갖는다.
코로나 방법의 경우, 분말 코팅 물질 또는 분말은 하전된 코로나를 지나서 공정중에 하전된다. 마찰전기 또는 동전기 방법의 경우에 마찰 전기의 원칙이 이용된다.
분무 장치에 있는 분말 코팅 물질 또는 분말은 마찰 상대물, 일반적으로는 예컨대 폴리테트라플루오로에틸렌으로 제조된 호스 또는 스프레이 파이프의 전하와 반대되는 정전하를 갖게 된다.
또한, 두 방법을 결합할 수 있다. 사용되는 전형적인 분말 코팅 수지는 통상적인 경화제와 함께 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴산 수지이다. 수지 혼합물도 또한 사용된다. 예컨대, 에폭시 수지가 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 함께 종종 사용된다.
폴리에스테르 수지, 특히 카복실-함유 폴리에스테르를 사용하거나, 또는 하이브리드(hybrid) 분말이라고도 불리는 소위 혼합 분말을 사용하여 제조된 마찰전기 또는 동전기에 의해 분무되는 분말 및 분말 코팅 물질에서의 상기 불충분한 전 하 단점의 전부를 찾을 수 있다. 혼합 분말이란 수지 베이스(resin base)가 에폭시 수지 및 카복실-함유 폴리에스테르 수지의 혼합물로 이루어진 분말 코팅 물질을 의미한다. 혼합 분말은 실제에서 가장 보편적으로 사용되는 분말 코팅 물질의 기초를 형성한다. 전술한 분말 및 분말 코팅 물질의 부적절한 전하는 부적절한 침적 속도 및 코팅할 재료상의 부적절한 균일 전착성(throwing power)을 일으킨다. "균일 전착성"이란 용어는 코팅할 재료의 배면, 공동(cavity), 틈, 특히 내부 가장자리와 코너를 비롯한 코팅할 재료에 분말 또는 분말 코팅 물질이 침적되는 정도의 측정치이다.
전하 제어제가 일렉트릿 물질, 특히 일렉트릿 섬유의 하전성 및 전하 안정성을 상당히 증가시킬 수 있음이 추가로 알려졌다(DE-A-43 21 289호). 현재까지 일렉트릿 섬유는 주로 매우 미세한 분진을 여과시키는 문제와 관련하여 주로 기재되어 왔다. 기재된 필터 물질은 섬유를 구성하는 물질, 및 정전하가 섬유에 적용되는 방식의 측면 둘다에서 상이하다. 전형적인 일렉트릿 물질은 폴리올레핀, 할로겐화 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리스티렌 또는 플루오로폴리머(예: 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리테트라플루오로에틸렌, 퍼플루오르화 에틸렌 및 퍼플루오르화 프로필렌)를 함유하거나, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에테르 케톤을 함유하거나, 폴리아릴렌 설파이드, 특히 폴리페닐렌 설파이드를 함유하거나, 폴리아세탈, 셀룰로즈 에스테르, 폴리알킬렌 테레프탈레이트 및 이들의 혼합물을 함유한다. 일렉트릿 물질, 특히 일렉트릿 섬유는 예컨대 (매우 미세한) 분진을 여과시키기 위해 사용될 수 있다. 일렉트릿 물질은 예컨대 코로나 또는 마찰전기 하전과 같은 다양한 방식으로 하전될 수 있다.
정전기 분리 공정, 특히 중합체 분리 공정에서 전하 제어제가 사용될 수 있음이 추가로 공지되었다. 예컨대 외부에서 적용된 전하 제어제인 트리메틸페닐암모늄 테트라페닐 보레이트의 예를 이용하여, 히가시야마(Y.Higashiyama) 등은 문헌[J.Electrostatics 30, (1993) 203-212]에서 중합체가 재순환 목적으로 서로 분리될 수 있는 방법을 기재하고 있다. 전하 제어제를 제외하면, 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과 고밀도 폴리에틸렌(HDPE)의 마찰전기적 하전 특징은 극히 유사하다. 전하 제어제를 첨가한 후에 LDPE는 매우 양성을 띄게 되고 HDPE는 매우 음성을 띄게 되며, 따라서 상기 물질들은 쉽게 분리될 수 있다. 전하 제어제의 외부 적용 이외에도, 예컨대 마찰전기적 전압 직렬내에서 중합체의 위치를 이동시키고 상응하는 분리 효과를 얻기 위하여 전하 제어제의 중합체로의 혼입 원칙을 이해할 수 있다. 이러한 방식으로 폴리프로필렌(PP) 및/또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 및/또는 폴리비닐 클로라이드(PVC)와 같은 그 밖의 중합체를 서로 분리할 수 있다.
마찬가지로, 예컨대 염 미네랄이 기질-선택적인 정전하를 증가시키는 첨가제로 미리 표면 처리(표면 컨디셔닝)되는 경우 염 미네랄은 특히 우수한 선택성을 가지며 분리될 수 있다(신지왈드(A.Singewald)와 에른스트(L.Ernst)의 문헌[Zeitschrift fur Physikal. Chem. Neue Folge, Vol. 124(1981) 223-248]을 참조).
또한, 전하 제어제는 잉크젯 프린터용 잉크에서 "전도성 공급제"로서 사용된다(일본 특허 제 05 163 449-A호 참조).
전하 제어제는 많은 참조 문헌에 공지되어 있다. 그러나, 현재까지 알려진 전하 제어제는 많은 단점을 가지며, 이러한 단점으로 인해 전하 제어제의 실제 사용이 심각하게 제한되며, 몇몇 경우에는 심지어 전하 제어제를 사용할 수 없게 된다. 이러한 단점의 예는 부적절한 열 안정성, 고유한 냄새, 불량한 분산성 또는 토너 결합제에서의 낮은 안정성(분해, 이동)이 있다. 다수의 보편적인 시판용 전하 제어제의 특정한 약점은 원하는 전하 부호(양전하 또는 음전하), 전하량 또는 전하 항구성에 있어서 이들의 부적절한 활동이다.
또 다른 중요한 요지는 전하 제어제가 환경 독성면에서 무해해야 한다는 것이다.
정전기 효능면에서, 전하 제어제는 매우 낮은 농도(1% 이하)에서도 활성이어야 하고, 카본 블랙 또는 기타 착색제와 함께 사용될 때 효능을 상실하지 않아야 한다. 실제로, 토너의 마찰전기적 하전에 영향을 미칠 수 있는 (몇몇 경우에는 지속적으로 영향을 미칠 수 있는) 착색제가 공지되어 있다.
염기 존재하에 수용액중에서 금속 이온과 1몰 당량의 오르토-하이드록시페놀 및 2몰 당량의 방향족 카복실산의 반응으로부터 얻어질 수 있는, 토너 수지, 착색제 및 전하 보강을 위한 금속 첨가제로 이루어진 음으로 하전된 토너가 미국 특허 제 5,571,654호에 기재되어 있다. 전하 첨가제로서 수지, 안료 및 3원 혼합물로 이루어지고, 이 때 방향족 카복실 화합물의 측쇄가 알콕시기를 나타내는 토너가 미국 특허 제 5,484,678호에 기재되어 있다. 마지막으로, 미국 특허 제 5,346,793호는 무기 알루미늄 염 용액과 알콕시-치환된 벤조산의 반응으로부터 얻어질 수 있는 전하 보강 첨가제, 수지 입자 및 안료 입자로 이루어진 음으로 하전된 토너를 기재하고 있다.
놀랍게도, 하기에 정의된 금속 카복실레이트와 금속 설포네이트가 우수한 전하 제어성(특히, 음전하의 경우) 및 높은 열 안정성을 가지며, 전하 제어성은 카본 블랙과의 결합이나 또는 그 밖의 착색제와의 결합에 의해 상실되지 않는다. 또한, 상기 화합물은 통상적인 토너, 분발 코팅 및 일렉트릿 결합제와 쉽게 상용할 수 있으며, 쉽게 분산된다.
따라서, 본 발명의 목적은 특히 효과적이고 환경 독성면에서 사용가능한 전하 제어제를 찾아내는 것이다. 상기 목적은 화합물이 전하의 신속한 수득 및 항구성을 허용해야 할 뿐만 아니라 매우 열 안정적이어야 하는 것이다. 또한, 이들 화합물은 실제 사용되는 다양한 토너 결합제, 예컨대 폴리에스테르, 폴리스티렌-아크릴레이트 또는 폴리스티렌-부타디엔/에폭시 수지 및 시클로올레핀 공중합체중에서 분해되지 않으면서 쉽게 분산되어야 한다. 또한, 보다 넓은 적용성을 개발하기 위하여 상기 화합물의 작용이 수지/운반체 조합물에 대체로 독립적이어야 한다. 마찬가지로, 상기 화합물은 보편적인 분말 코팅 결합제 및 일렉트릿 물질, 예컨대 폴리에스테르(PES), 에폭시, PES-에폭시 하이브리드, 폴리우레탄, 아크릴계 및 폴리프로필렌중에서 분해없이 쉽게 분산되어야 한다.
본 발명은 전자 사진용 토너 및 현상제에서 전하 제어제로서, 분말 코팅 물질, 일렉트릿 물질에서 전하 증가제로서, 정전기 분리 공정에서의 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트의 용도를 제공하며, 이 때 금속 카복실레이트와 금속 설포네이트는 수성 알칼리 매질중에서 하기 a) 내지 d)로 정의되는 산 A1및 하기 화학식 1 내지 9 또는 헤테로방향족 모노- 또는 디카복실산으로 정의되는 산 A2를 수용성 금속염과 반응시키거나, 또는 상기 산 A1및 상기 산 A2의 알칼리 금속염을 수용성 금속염과 반응시키거나, 또는 하기 c) 또는 d)로 정의되는 산 A1과 화학식 1 내지 9{이 때, R1내지 R6은 하기에 기재된 바와 같이 정의되고, 또한 추가로 (C1-C18)-알콕시, 하이드록실, 아미노, (C1-C18)알킬아미노, 디(C1-C18)알킬아미노, (C1-C18)알킬렌-NR7R8(R7과 R8은 수소 또는 C1-C8-알킬이다)로 정의된다}의 산 A2를 반응시킴으로써 제조되는데, 상기 금속의 양이온은 2가 또는 3가 금속 양이온이다:
a) 하기 화학식 1 내지 8의 산;
b) 헤테로방향족 모노- 또는 디카복실산;
c) 폴리(스티렌설폰산), 폴리(아크릴산), 폴리(메타크릴산), 폴리(말레산), 폴리(아네톨설폰산), 폴리(이타콘산), 폴리(비닐 설페이트), 폴리(비닐설폰산), 폴리(아크릴산-코-말레산), 폴리(스티렌설폰산-코-말레산), 폴리(에틸렌-코-아크릴산), 헥토라이트, 벤토나이트, 알긴산, 펙틴산, κ-, λ- 및 ι-카라기난스, 잔탄, 아라비아 고무, 덱스트란 설페이트, 카복시메틸덱스트란, 카복시메틸셀룰로즈, 셀룰로즈 설페이트, 전분 설페이트, 리그노설포네이트, 검 카라야, 폴리갈락투론산, 폴리글루쿠론산, 폴리글루론산, 폴리만누론산 및 이들의 공중합체, 콘드로이틴 설페이트, 헤파린, 헤파란 설페이트, 히알루론산, 더마탄 설페이트, 케라탄 설페이트; 및 카복시메틸, 카복시에틸, 카복시프로필, 2-카복시비닐, 2-하이드록시-3-카복시프로필, 1,3-디카복시이소프로필, 설포메틸, 2-설포에틸, 3-설포프로필, 4-설포부틸, 5-설포펜틸, 2-하이드록시-3-설포프로필, 2,2-디설포에틸, 2-카복시-2-설포에틸, 말레에이트, 숙시네이트, 프탈레이트, 글루타레이트, 방향족 디카복실레이트, 지방족 디카복실레이트, 잔토제네이트, 설페이트, 포스페이트, 2,3-디카복시, N,N-디(포스페이토메틸)아미노에틸, N-알킬-N-포스페이토메틸-아미노에틸의 작용기를 다양한 치환도로 가질 뿐 아니라 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시 프로필 및 2-하이드록시 부틸기, 및 지방족 카복실산(C2-C18)을 갖는 에스테르의 비이온성 작용기를 다양한 치환도로 함유할 수 있는 전분, 아밀로즈, 아밀로펙틴, 셀룰로즈, 구아란, 아라비아 고무, 검 카라야, 구아검, 풀룰란, 잔탄, 덱스트란, 쿠르들란, 겔란, 카루빈, 아가로즈, 키틴 및 키토산의 유도체, 및 하기 화학식 10의 화합물, 및 전술한 화합물 단량체와, 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 알킬-(C1-C18)-에스테르, 메타크릴산 알킬(C1-C18)에스테르, 글리시딜 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 에틸렌, 스티렌, α-메틸스티렌, 스티렌설폰산, 부타디엔, 부텐, 이소프렌, 비닐 클로라이드, 프로필렌, 말레산 무수물, 말레산, 말레산 모노알킬(C1-C18) 또는 디알킬(C1-C18)에스테르, 알킬-(C1-C18)-비닐 에테르, 비닐 알코올, 비닐 아세테이트, 비닐부티르알, 비닐이미다졸, N-비닐-2-카프로락탐, N-비닐 피롤리돈, 모노- 또는 디알킬화 (C1-C30)N-비닐 피롤리돈, 비닐설폰산, 디알릴디메틸암모늄 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 폴리(에틸렌 글리콜)메타크릴레이트 또는 폴리(에틸렌 글리콜)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단량체가 다양한 조성으로 이루어진 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 폴리음이온-형성 화합물;
d) 카복실- 및/또는 설포-함유 폴리에스테르:
[상기 식에서,
R1은 선형 또는 분지형 C1-C18알킬 라디칼이고,
R2와 R3는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C8-알킬, (C1-C18)-하이드록시알킬렌, C6-C10-아릴, 헤테로아릴(예: 피리딜, 이미다졸릴, 피라졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤즈이미다졸릴 또는 인돌릴), 니트로, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 C1-C4-아실이고, 아릴 및 헤테로아릴은 카복실, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, C1-C4-아실, 할로겐, 하이드록시-(C1-C4)-알킬 또는 아미노 라디칼 1 내지 3개로 치환될 수 있고,
R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C8-알킬, (C1-C18)-하이드록시알킬렌, C6-C10-아릴, 헤테로아릴(예: 피리딜, 이미다졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐 또는 벤즈이미다졸릴), 니트로, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 C1-C4-아실이고, 아릴 및 헤테로아릴은 카복실, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, 할로겐, 하이드록시-(C1-C4)-알킬 또는 아미노 라디칼 1 내지 3개로 치환될 수 있고,
m은 1, 2 또는 3이고,
n은 0, 1 또는 2이다]
[상기 식에서,
n은 5 내지 5 x 105이고,
R1, X, A 및 Y는 각각 동일하거나 상이하며,
R1은 H 또는 CH3이고,
X는 O 또는 NH이고,
A는 분지형 또는 선형 (C1-C18)-알킬렌 또는 아릴렌, 예컨데 페닐렌 또는 나프틸렌이고,
Y는 SO3, COO, N+R3 2-A-COO, N+R3 2-A-SO3 -, N+R3 2-A-PO(OH)O-이고,
R3은 C1-C18-알킬이다]
수성 알칼리 매질중에서 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트의 제조방법은 적절하게는 0 내지 100℃, 바람직하게는 10 내지 90℃, 특히 15 내지 85℃의 온도에서 필요시에는 초대기압하에 수행된다.
2가 금속의 경우에, 사용되는 산 A1과 A2가 다르다.
수용성 금속염, 산 A1및 산 A2가 대략 동몰량으로 각각 적절하게 사용되며, 산의 경우에는 각 경우에 90몰% 이하까지 편차가 있을 수 있다. 그러나, 수용성 금속염은 과량으로 첨가될 수 있으며, 예컨대 카복실레이트 또는 설포네이트 라디칼당 1.1 내지 6몰 과량으로 첨가될 수 있다. 하기 화학식 11의 화합물이 형성될 수 있거나, 또는 그밖에 전적으로 또는 부분적으로 화학식 A10-M2-A10의 화합물과 A20-M2-A20의 화합물의 혼합물이 형성될 수 있다:
상기 식에서,
M2는 2가 금속이며,
A10은 산 A1의 산 라디칼이고,
A20은 산 A2의 산 라디칼이다.
3가 금속의 경우, 수용성 금속염, 산 A1및 산 A2가 2가 금속에 대해 기재한 바와 동일한 비율로 사용될 수 있다. 이 경우, 3가 금속의 3번째 리간드는 하이드록실기이다.
이 경우에, 산 A1과 A2는 동일하거나 상이하며, 화학식 12의 화합물이 형성될 수 있다:
상기 식에서,
A10은 산 A1의 산 라디칼이고,
A20은 산 A2의 산 라디칼이고,
M3은 3가 라디칼이다.
사용되는 산 A1과 A2가 동일한 경우, 산 A10과 A20는 동일하다.
사용되는 산 A1과 A2가 다를 경우, 상응하게 상이한 산 라디칼 A10과 A20를 갖는 화학식 11의 화합물이 형성될 수 있다. 그러나, 화학식 (A10)2M3OH 및 (A20)2M3OH의 혼합물이 부분적으로 또는 전적으로 형성된다.
그러나, 3가 금속의 경우에는 산 A1, A2및 금속염을 약 2:1:1 또는 1:2:1의 몰비로 사용할 수 있으며, 이 때 각 경우에 산 간에 90몰% 이하의 편차가 있을 수 있다. 이러한 경우에 3가 금속의 세 번째 리간드는 산 A1또는 A2의 산 라디칼일 수 있다. 또한, 예컨대 카복실레이트 또는 설포네이트 기당 1.1 내지 6배 몰과량의 수용성 금속염이 사용될 수 있다. 또한, (A10)3M3, (A10)2(A20)M3, (A20)2(A10)M3및 (A20)3M3화합물중 둘 이상의 혼합물이 A10A20A30M3(이 때, A30은 산 라디칼 A10또는 A20이다)의 화합물보다 더 빠르게 수용액에서 침전되는 경우, 상기와 같은 혼합물이 형성될 수 있다.
특히, 알칼리 매질, 예컨대 수산화나트륨 용액이 과량으로 사용되는 경우, 상기 혼합물중 산 라디칼은 OH로 대체될 수 있다.
바람직한 금속 양이온 M2+은 Zn2+, Fe2+, Co2+, Mn2+, Ni2+, Cu2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+및 Ba2+이다. 바람직한 금속 양이온 M3+은 Al3+, Fe3+, Mn3+및 Co3+이다.
사용되는 수용성 금속염은 바람직하게는 상기 양이온과, 알칼리 용액중에서 충분한 수용성을 갖는 불소, 염소, 브롬, 설페이트, 황산 수소, 카보네이트, 탄산수소, 니트레이트 및 하이드록시드로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온과의 염이다. 알칼리 용액의 pH는 금속 수산화물 M1OH, M2OH 또는 M3OH, 바람직하게는 NaOH를 사용하여 7.5 내지 13으로 조정된다. 또한, 전술한 금속 양이온은 이들의 수산화물 형태로 바로 사용할 수 있다.
적절한 절차는 산 A1과 A2를 물에서 슬러리화시키고, NaOH를 사용하여 pH를 조정하고, 수용성 금속염 용액중에서 계량하는 것이다. 원하는 생성물을 일반적으로 침전시키고 단리시키고 건조시킨다.
본 발명에 있어서 바람직한 산 A1은 하기와 같다:
a)
b)
c) 폴리(메타크릴산), 폴리(스티렌설폰산), 폴리(에틸렌설폰산), 폴리(스티렌설폰산-코-말레산 1:1),
d) 하기 i), ii) 및 iii), 필요시에 iv) 및 필요시에 v)의 각 성분의 반응 생성물로 이루어진 폴리에스테르:
i)은 디카복실산, 또는 설포기를 함유하지 않는 디카복실산의 반응성 유도체이고,
ii)는 작용기가 하이드록실 또는 카복실, 또는 하이드록실과 카복실인 이작용성 방향족, 지방족 또는 지환족 설포 화합물이고,
iii)은 지방족, 지환족 또는 방향족 디올, 폴리에테르 디올 또는 폴리카보네이트 디올이고,
iv)는 작용기가 하이드록실 또는 카복실, 또는 하이드록실과 카복실인 다작용성 화합물(작용기 〉 2)이고,
v)는 모노카복실산 또는 설포-함유 모노알코올이다.
상기 a) 내지 d) 군중에서 특히 바람직한 산 A1은 하기와 같다:
a)
b)
c) 폴리(메타크릴산), 폴리(스티렌설폰산), 폴리(스티렌설폰산-코-말레산 1:1),
d) 디메틸-5-설포이소프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 네오펜틸 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜의 폴리에스테르; 5-설포이소프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 네오펜틸 글리콜, 트리메틸올프로판 및 에틸렌 글리콜의 폴리에스테르; 5-설포이소프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 시클로헥산-1,3-디카복실산 및 네오펜틸 글리콜 및 에틸렌 글리콜의 폴리에스테르; 및 5-설포이소프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 시클로헥산-1,3-디카복실산, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 이세티온산의 폴리에스테르.
본 발명에 있어서 바람직한 산 A2는 하기와 같다:
본 발명에 있어서, 특히 바람직한 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트는 상기 화학식 11의 화합물 또는 상기 화학식 12의 화합물이고, 이 때, A10은 4-3급-부틸벤조에이트, 폴리(에틸렌설포네이트), 폴리(스티렌설포네이트), 폴리(메타크릴레이트), 디페닐 디설파이드 2,2'-디카복실레이트이고, A20은 4-3급-부틸벤조에이트, 디페닐 디설파이드, 2,2'-디카복실레이트, 살리실레이트이고, A30은 OH, 폴리(메타크릴레이트), 폴리(스티렌설포네이트), 폴리(에틸렌설포네이트), 살리실레이트 또는 디페닐 디설파이드 2,2'-디카복실레이트이고, M2+은 Zn2+이고, M3+은 Al3+이다.
c) 군의 폴리음이온-형성 화합물의 몰 질량(Mw)은 광범위한 한도내에서 다양할 수 있으며, 예컨대 1,000g/mol 내지 100,000,000g/mol이다.
d) 군의 카복실- 및/또는 설포-함유 폴리에스테르는 예컨대 EP-A2-0 644 463호의 제조 실시예 1.1에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용되는 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트는 특정한 수지/토너 시스템에 정확하게 어울릴 수 있다. 추가의 요인은 본 발명에 따라 사용되는 화합물이 자유 유동성이고, 높으면서도 특히 일정한 전하 제어성, 우수한 열 안정성 및 우수한 분산성을 갖는 것이다. 이들 화합물의 추가적인 기술적 이점은 이들이 다양한 결합제 시스템에 대해 불활성이고, 따라서 광범위하게 사용될 수 있다는 것이고, 상기 화합물이 중합체 매질에 용해되기 보다는 매우 미세하게 세분된 작은 고체 구조물로 존재하므로 특히 중요하다.
분산이란 하나의 물질이 다른 물질에 분포하는 것을 의미하며, 본원에서는 전하 제어제가 토너 결합제, 분말 코팅 결합제 또는 일렉트릿 물질에 분포하는 것을 의미한다.
가장 굵은 형태의 결정질 물질이 응집체로서 존재한다고 알려져 있다. 결합제내에서 균질한 분포를 이루기 위하여 응집체는 분산 조작에 의해 보다 작은 응집체 또는 이상적으로는 일차 입자로 분쇄되어야 한다. 분산후에 결합제에 존재하는 전하 제어제의 입자는 1㎛보다 작아야 하며, 바람직하게는 0.5㎛보다 작아야 하는데, 좁은 입경 분포가 유리하다.
d50값으로 정의되는 입경의 경우, 물질에 따라 활동의 최적 범위가 있다. 예컨대, 굵은 입자(1㎜ 이하)는 몇몇 경우에 전혀 분산될 수 없거나 또는 상당한 시간과 에너지를 들이는 경우에만 분산될 수 있는 반면, 마이크론 이하 단위의 매우미세한 입자는 분진 폭발 가능성과 같은 높은 안전 위험성을 갖고 있다.
입경 및 입자 형태는 합성 및/또는 후처리에 의해 결정되고 변형된다. 필요한 특성은 밀링(milling) 및/또는 건조와 같은 처리의 조절을 통해서만 종종 가능하다. 다양한 밀링법이 이러한 목적에 적합하다. 유리한 기술의 예는 공기분사 밀링, 절단 밀링, 해머 밀링, 비드 밀링 및 충격 밀링이다.
본 발명에서 언급된 결합제 시스템은 전형적으로 소수성 물질이다. 전하 제어제중 다량의 물은 습윤을 방해하거나 또는 분산(플러싱: flushing)을 조장할 수 있다. 따라서, 실용적인 수분 함량은 구체적인 물질에 따라 선택적이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물은 하기의 화학적/물리적 특성을 두드러지게 한다. 칼-피셔(Karl-Fischer) 방법으로 측정되는 물 함량은 0.01 내지 30%, 바람직하게는 0.05 내지 25%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 20%이며, 물은 흡착되고/되거나 결합된 형태일 수 있고, 상기 비율은 200℃ 이하의 열 작용, 10-8torr 까지로의 감압 및 물 첨가에 의해 조정될 수 있다.
광 현미경 또는 레이저 광 산란에 의한 평가 수단에 의해 결정되고 d50값으로 정의되는 입경은 0.01 내지 1000㎛, 바람직하게는 0.1 내지 500㎛, 특히 바람직하게는 0.2 내지 400㎛이다.
밀링이 좁은 입경 분획물을 생성시키는 것이 특히 유리하다. 500㎛ 미만, 특히 200㎛ 미만의 Δ(d95-d50) 범위가 바람직하다.
또한, 본 발명에 따라 사용되는 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트가 우수한 성능 하전성을 얻기 위하여 추가의 양 또는 음 전하 제어제와 결합할 수 있으며, 이들 전하 제어제의 총 농도는 전자 사진용 토너, 현상제, 분말 또는 분말 코팅 물질의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%이다.
적합한 또 다른 전하 제어제의 예는 트리페닐메탄; 암모늄 및 임모늄 화합물, 임미늄 화합물, 플루오르화 암모늄, 플루오르화 임모늄 화합물; 2가 양이온성 산 아미드; 중합성 암모늄 화합물; 디알릴암모늄 화합물; 아릴 설파이드 유도체, 페놀 유도체; 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물; 칼릭스아렌스, 환형으로 연결된 올리고당(시클로덱스트린) 및 이들의 유도체, 특히 붕산 에스테르 유도체, 인터폴리일렉트로라이트 착체(IPEC: Interpolyelectrolyte complex); 폴리에스테르 염; 벤즈이미다졸론; 아진, 티아진 또는 옥사진(이들은 문헌[Colour Index as Pigments, Solvents, Dyes, Basic Dyes or Acid Dyes]에 기재되어 있다) 또는 금속 아조 착체 염료에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용되는 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트, 및 필요시에 추가의 전하 제어제는 전체 혼합물을 기준으로 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5.0중량%의 농도로 개별적으로 또는 조합되어 토너, 현상제, 코팅 물질, 분말 코팅 물질, 일렉트릿 물질의 결합제, 또는 정전기적으로 분리시킬 중합체의 결합제에 혼입되며, 이러한 혼입은 균질하며, 예컨대 압출 또는 교반, 비드밀링에 의해 발생하거나 또는 울트라-투락스(Ultra-Turrax: 고속 교반기)를 사용하여 발생한다. 이와 관련하여, 본 발명에 따라 사용되는 화합물은 건조되어 밀링된 분말, 분산액 또는 용액, 압축 케이크, 마스터배치, 제제, 완성된(made-up) 페이스트로서, 또는 수성 또는 비수성 용액으로부터 적절한 운반체(예: 실리카 겔, TiO2, Al2O3또는 카본 블랙)에 적용되거나 상기 운반체와 혼합되거나 그 밖의 몇몇 형태로서 첨가된 화합물로서 첨가될 수 있다. 마찬가지로, 본 발명에 따라 사용되는 화합물은 또한 원칙적으로 각각의 결합제 제조 동안에도, 예컨대 이들의 부가 중합반응, 중부가 또는 중축합 동안에도 첨가될 수 있다.
본 발명은 통상적인 결합제(예: 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 아크릴산, 폴리에스테르, 에폭시 수지, 또는 폴리에스테르와 에폭시 수지의 혼합물), 및 단독으로 또는 하나 이상의 전술한 추가의 전하 제어제와 함께 하나 이상의 금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트를 포함하는 전자 사진용 토너를 추가로 제공하며, 이 때 상기 금속 카복실레이트 및/또는 금속 설포네이트와 전하 제어제는 전자 사진용 토너의 총 중량을 기준으로 각 경우에 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%이다. 전자 사진용 토너는 예컨대 염료, 유기 또는 무기 착색 안료 또는 흑색 안료(예: 카본 블랙)와 같은 착색제 1 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 통상적인 결합제(예: 우레탄, 아크릴, 폴리에스테르 또는 에폭시 수지 또는 이들의 혼합물), 및 단독으로 또는 하나 이상의 전술한 추가의 전하 제어제와 함께 하나 이상의 금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트를 포함하는 분말 코팅 물질을 제공하며, 이 때 상기 금속 카복실레이트 및/또는 금속 설포네이트와 전하 제어제는 분말 코팅 물질의 총 중량을 기준으로 각 경우에 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%이다. 분말 코팅 물질은 예컨대 염료, 유기 또는 무기 착색 안료, 또는 흑색 안료(예: 카본 블랙)와 같은 착색제 1 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%를 추가로 포함할 수 있다.
하기 실시예에서, 부 및 비율은 중량을 기준으로 한다.
제조 실시예 1
4-3급-부틸벤조산 7.44g(0.0413mol)을 탈이온수 400㎖, 10% 농도의 NaOH 용액 24.8㎖(0.062mol)을 첨가하고, 유기 산이 용해될 때까지 혼합물을 실온에서 교반하였다. 이어서, 탈이온수 40㎖중 알루미늄 설페이트 수화물 6.64g(0.0207mol)의 용액을 10분동안 적가하였다. 미세한 백색 침전물이 형성되었다. 알루미늄 설페이트를 첨가한 후에, 침전물을 15분동안 교반한 후, 흡입 여과하고, 탈이온수로 여러 번 세척하고, 마지막으로 60℃ 및 100mbar에서 24시간동안 건조하였다.
수득량 : 7.6g(이론치의 92%).
원소분석 : 계산치 : 66.3% C, 6.8% H, 20.1% O, 6.8% Al
실측치 : 60.9% C, 6.4% H, 17.0% O, 8.1% Al
DTA : 400℃ 이하에서는 분해되지 않음
열 분석(코플러(Kofler) 벤치) : 스티렌-아크릴레이트 수지(다이알렉(Dialec: 등록상표))중 1% 농도 물질은 250℃ 이하에서 실제로 변색을 나타내지 않는다.
pH : 5.4±0.8
전도도 : 1100±200μS/㎝
H2O 함량(칼-피셔 방법) : 1.3±0.3%
커패시턴스(1㎑) : 18.6pF
ε(1㎑) : 0.075
tanδ(1㎑) : 4.2
비저항 : 1015Ω㎝
결정도 : 매우 고도로 결정질임( 〉95%, X-선에 의해 측정함) : 2θ5° 내지 5°사이에서 수많은 날카로운 반사 피크(주요 피크 : 6.6°, 7.0°, 15.2°, 21.4° 및 21.7°)
IR: v=3700㎝-1, 3660-3100, 2960, 2900, 2860, 1690, 1600, 1560, 1510, 1430, 1370, 1280, 1200, 1110, 1020, 990, 860, 790, 720.
입경 분포 : d50= 14.5㎛, d95= 48.8㎛.
제조 실시예 2
4-3급-부틸벤조산 6.48g(0.036㎖)을 탈이온수 400㎖중 Na-폴리(에틸렌설포네이트) 4.68g(0.036mol)에 현탁시키고, 10% 농도의 NaOH-용액 15.4㎖(0.036mol)을 첨가하였다. 모든 성분이 용해될 때까지 혼합물을 실온에서 교반하였다. 이어서, 탈이온수 50㎖중 염화 아연 10g의 용액을 제 1 용액에 적가하여 백색 침전물을 수득하였다. 이 침전물을 15분동안 교반하고, 이어서 흡입 필터상에서 여과하여 제거하고, 탈이온수로 수차례 세척하고, 60℃ 및 100mbar에서 24시간동안 건조하였다.
수득량 : 8.0g(이론치의 64%)
DTA : 75℃ 및 205℃에서 흡열 피크
커패시턴스(1㎑) : 529pF
ε(1㎑) : 25
비저항 : 〈5 x 106Ω㎝
H2O 함량 : 3.7%
제조 실시예 3
살리실산 5.02g(0.036mol)을 탈이온수 400㎖중 Na-폴리(메타크릴레이트) 12.96g(0.036mol)에 현탁시키고, 이어서 실온에서 교반하면서 10% 농도의 NaOH 용액 14.4㎖(0.036mol)을 첨가하였다. 이어서, 탈이온수 50㎖중 염화 아연 10g(0.072mol) 용액을 투명한 제 1 용액에 적가하여 백색 침전물을 수득하였다. 이 침전물을 15분동안 교반하고, 이어서 흡입 필터상에서 여과하여 제거하고, 탈이온수로 여러 번 세척한 후, 60℃ 및 100mbar에서 24시간동안 건조하였다.
수득량 : 6.0g(이론치의 58%)
DTA : 114℃에서 용융 피크
결정도 : 실질적으로 X-선 무정형(2θ(9.7°)에서 하나의 매우 넓은 피크)
제조 실시예 4
디페닐 디설파이드 2,2'-디카복실산 7.44g(0.0207mol)과 살리실산 2.89g(0.0207mol)을 탈이온수 400㎖에 현탁시키고, 실온에서 교반하에 10% 농도의 NaOH 용액 26.8㎖(0.062mol)을 첨가하였다. 현탁액의 두 성분이 용해된 후, 탈이온수 80㎖중 알루미늄 설페이트 수화물 20g(0.062mol)의 용액을 10분동안 적가하였다. 약간 갈색을 띄는 미세한 침전물이 형성되었다. 이 침전물을 15분동안 교반하고, 탈이온수로 여러 번 세척하고, 흡입 필터상에서 여과하여 제거하고, 60℃ 및 100mbar에서 24시간동안 최종적으로 건조시켰다.
수득량 : 9.1g(이론치의 94%)
전술한 실시예 1 내지 4와 유사하게 합성된 추가의 제조 실시예를 하기 표 1a와 표 1b에 나타내었다.
| 실시예 번호 | 금속 염 | 음이온 A1 | 음이온 A2 | 음이온 A3 |
| 5 | [Al2(SO4)3] | Na-PMAA | 4-t-부틸벤조산 | Na-PMAA |
| 6 | [Al2(SO4)3] | Na-PES | 4-t-부틸벤조산 | Na-PES |
| 7 | [Al2(SO4)3] | Na-P[SSA-co-MA] | 4-t-부틸벤조산 | Na-P[SSA-co-MA] |
| 8 | [Al2(SO4)3] | 4-t-부틸벤조산 | 4-t-부틸벤조산 | Na-PMAA |
| 9 | [Al2(SO4)3] | 4-t-부틸벤조산 | 4-t-부틸벤조산 | Na-PSSA |
| 10 | [Al2(SO4)3] | 4-t-부틸벤조산 | 4-t-부틸벤조산 | Na-PES |
| 11 | [Al2(SO4)3] | 4-t-부틸벤조산 | 4-t-부틸벤조산 | Na-P[SSA-co-MA 1:1] |
| 12 | [Al2(SO4)3] | 1M Na-PMAA | 4-t-부틸벤조산 | 1M NaOH |
| 13 | [Al2(SO4)3] | Na-PSSA | 4-t-부틸벤조산 | NaOH |
| 14 | [ZnCl2] | Na-PMAA | 4-t-부틸벤조산 | - |
| 15 | [ZnCl2] | Na-PSSA | 4-t-부틸벤조산 | - |
| 16 | [ZnCl2] | Na-P[SSA-co-MA 1:1] | 4-t-부틸벤조산 | - |
| 17 | [ZnCl2] | Na-PSSA | 살리실산 | - |
| 18 | [ZnCl2] | Na-PES | 살리실산 | - |
| 19 | [ZnCl2] | Na-PMAA | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | - |
| 20 | [ZnCl2] | Na-PSSA | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | - |
| 21 | [ZnCl2] | Na-PES | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | - |
| 실시예 번호 | 금속 염 | 음이온 A1 | 음이온 A2 | 음이온 A3 |
| 22 | [ZnCl2] | Na-P[SSA-co-MA 1:1] | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | - |
| 23 | [Al2(SO4)3] | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | 4-t-부틸 벤조산 |
| 24 | [Al2(SO4)3] | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | 살리실산 | 살리실산 |
| 25 | [Al2(SO4)3] | 4-t-부틸벤조산 | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | 4-t-부틸 벤조산 |
| 26 | [Al2(SO4)3] | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | NaOH |
| 27 | [Al2(SO4)3] | 4-t-부틸벤조산 | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | NaOH |
| 28 | [Al2(SO4)3] | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | 살리실산 | NaOH |
| 29 | [ZnCl2] | 4-t-부틸벤조산 | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | - |
| 30 | [ZnCl2] | ½ 디페닐디설파이드 디벤조산 | 살리실산 | - |
| 31 | [ZnCl2] | 이온성 폴리에스테르 | 4-부틸 벤조산 | - |
| 32 | [ZnCl2] | 이온성 폴리에스테르 | 살리실산 | - |
| Na-PMAA = 나트륨-폴리메타크릴산Na-PSSA = 나트륨 폴리스티렌설폰산Na-PES = 나트륨 폴리에틸렌 설폰산Na-P[SSA-co-MA 1:1] = 나트륨-폴리(스티렌설폰산-코-말레산 1:1)이온성 폴리에스테르 = 디메틸-5-설포이소프탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 네오펜틸 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜로 이루어짐. |
제조 실시예 14의 화합물의 특징:
원소분석 : 계산치 : 55.0% C, 5.5% H, 19.5% O, 20.0% Zn
실측치 : 47.6% C, 5.5% H, 23.5% O, 21.0% Zn
커패시턴스(1㎑) : 263pF
ε(1㎑) : 2.12
비저항 : 7 x 107Ω㎝
H2O 함량 : 8.0%
제조 실시예 17의 화합물의 특징:
결정도 : 70% 결정도(X-선 분석) 2θ5° 내지 35°사이에 수많은 뾰족한 반사 피크(주요 피크: 7.6°, 9.7°, 14.9°, 15.5°, 26.0° 및 30.0°)
H2O 함량 : 5.6%
사용 실시예
하기 사용 실시예에서는 다음과 같은 토너 결합제와 운반체를 사용한다.
토너 결합제 :
수지 1: 60:40의 스티렌-메타크릴레이트 공중합체
수지 2: 비스페놀계 폴리에스테르(알마크릴(Almacryl: 등록상표) 수지)
운반체 :
운반체 1: 50 내지 200㎛의 크기를 갖고 스티렌-메타크릴레이트 공중합체로 코팅된 마그네타이트 입자(부피 밀도 2.62g/㎤)(FBM 100A:파우더 테크놀로지(Powder Techn.)로부터 구입)
운반체 2: 50 내지 200㎛의 크기를 갖고 실리콘으로 코팅된 페라이트 입자(부피 밀도 2.75g/㎤)(FBM 96-110A:파우더 테크놀로지로부터 구입)
사용 실시예 1
교반기를 사용하여 45분동안, 화학식 $의 화합물 1부를 토너 결합제(60:40의 스티렌-메타크릴레이트 공중합체, 수지 1, 다이알렉(Dialec: 등록상표) S 309) 99부에 균질하게 혼입시킨다. 이어서, 조성물을 실험용 만능 밀링기에서 분쇄하고, 이어서 원심분리 분류기에서 분류하였다. 운반체(운반체 1)에 의해 원하는 입자 분획물(4 내지 25㎛)을 활성화시킨다.
사용 실시예 2 내지 33
사용 실시예 1에 기재된 바와 같이, 교반기를 사용하여 금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트 각 1부를 각각의 수지에 혼입시킨다.
정전기 시험
통상적인 q/m 측정 스탠드에서 측정하였다. 50㎛의 메쉬(mesh) 크기를 갖는 체(sieve)를 사용하여 토너를 송풍시킬 때 운반체가 절대로 혼입되지 않게 한다. 50%의 대기 상대 습도에서 측정하였다. q/m값(μC/g)을 활성 기간동안의 함수로서 측정하였다. 사용 실시예 2 내지 33의 q/m값이 표 2에 제공되어 있다. 금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트 각각의 양은 각각의 경우에 1중량%이다.
사용 실시예 1의 q/m값
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -15.8 |
| 10 | -23.5 |
| 30 | -37.0 |
| 120 | -53.3 |
| 24시간 | -68.6 |
| 제조실시예의 화합물 | 수지 | 운반체 | 5분 | 10분 | 30분 | 120분 |
| 활성 시간후 q/m[μC/g] | ||||||
| 2 | 1 | 1 | -13.4 | -16.2 | -21.7 | -28.8 |
| 3 | 1 | 1 | -17.0 | -16.6 | -17.9 | -18.0 |
| 4 | 1 | 1 | -12.7 | -14.8 | -17.8 | -20.1 |
| 5 | 1 | 1 | -4.6 | -6.5 | -11.8 | -23.3 |
| 6 | 1 | 1 | -4.5 | -6.1 | -10.1 | -17.6 |
| 7 | 1 | 1 | -4.3 | -5.5 | -9.3 | -16.1 |
| 8 | 1 | 1 | -5.3 | -8.3 | -14.9 | -27.5 |
| 9 | 1 | 1 | -6.1 | -6.3 | -9.1 | -11.9 |
| 10 | 1 | 1 | -7.5 | -8.7 | -13.9 | -21.6 |
| 11 | 1 | 1 | -5.5 | -6.4 | -9.4 | -15.4 |
| 12 | 1 | 1 | -6.1 | -6.5 | -11.0 | -19.4 |
| 13 | 1 | 1 | -5.1 | -5.9 | -9.0 | -12.3 |
| 14 | 1 | 1 | -10.3 | -13.9 | -19.9 | -25.3 |
| 15 | 1 | 1 | -9.3 | -10.5 | -17.2 | -27.1 |
| 16 | 1 | 1 | -6.9 | -10.2 | -15.0 | -22.9 |
| 17 | 1 | 1 | -10.0 | -9.2 | -9.4 | -10.7 |
| 18 | 1 | 1 | -8.6 | -7.0 | -6.9 | -8.5 |
| 19 | 1 | 1 | -10.7 | -13.5 | -17.8 | -20.7 |
| 20 | 1 | 1 | -4.0 | -6.0 | -8.2 | -11.2 |
| 21 | 1 | 1 | -4.0 | -5.7 | -7.9 | -12.0 |
| 22 | 1 | 1 | -6.8 | -11.1 | -15.4 | -19.0 |
| 23 | 1 | 1 | -6.1 | -7.0 | -10.9 | -17.2 |
| 24 | 1 | 1 | -5.9 | -6.7 | -10.1 | -15.7 |
| 25 | 1 | 1 | -5.2 | -6.8 | -11.4 | -22.2 |
| 26 | 1 | 1 | -4.0 | -6.0 | -9.5 | -15.3 |
| 27 | 1 | 1 | -5.3 | -6.7 | -10.9 | -19.3 |
| 28 | 1 | 1 | -5.1 | -7.0 | -11.5 | -18.4 |
| 29 | 1 | 1 | -8.9 | -13.2 | -18.1 | -23.3 |
| 30 | 1 | 1 | -4.8 | -6.0 | -8.7 | -12.0 |
| 31 | 1 | 1 | -4.4 | -5.6 | -8.5 | -14.8 |
| 32 | 2 | 2 | -16.3 | -14.7 | -13.4 | -11.8 |
| 14 | 2 | 2 | -22.0 | -20.6 | -22.6 | -24.5 |
사용 실시예 34
씨.아이.솔벤트 블루 125(C.I.Solvent Blue 125: 대조 실시예 1 참조) 1부를 사용 실시예 1의 화합물 1부에 추가로 혼입하여서, 사용 실시예 1의 절차를 반복하였다. 하기의 q/m 값은 활성 기간의 함수로서 측정된다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -11.3 |
| 10 | -14.9 |
| 30 | -21.7 |
| 120 | -26.6 |
씨.아이.솔벤트 블루 125(비교 실시예 1 참조)의 높은 양성 고유 마찰전기 효과는 사용 실시예 1의 화합물 1부를 첨가함으로써 극성을 음성으로 현저히 반전시킬 수 있다.
사용 실시예 35
카본 블랙 125(Mogul L(등록상표), 카봇트(Cabot): 대조 실시예 2 참조) 5부를 사용 실시예 1의 화합물 1부에 추가로 혼입하여서 사용 실시예 1의 절차를 반복하였다. 하기의 q/m 값은 활성 기간의 함수로서 측정된다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -13.0 |
| 10 | -14.6 |
| 30 | -14.9 |
| 120 | -20.0 |
| 24시간 | -30.7 |
사용 실시예 36
사용 실시예 1의 화합물 1부 대신에 0.5부만을 사용하여 사용 실시예 1의 절차를 반복한다. 하기의 q/m 값은 활성 기간의 함수로서 측정된다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -8.5 |
| 10 | -15.7 |
| 30 | -27.3 |
| 120 | -44.3 |
| 24시간 | -63.7 |
사용 실시예 37
사용 실시예 1의 화합물 1부 대신에 2부를 사용하여 사용 실시예 1의 절차를 반복한다. 하기의 q/m 값은 활성 기간의 함수로서 측정된다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -19.3 |
| 10 | -27.7 |
| 30 | -45.0 |
| 120 | -55.3 |
| 24시간 | -75.5 |
사용 실시예 38
전술한 사용 실시예에 기재된 바와 같이, 사용 실시예 1의 화합물 1부를 분말 코팅 결합제(크릴코트(Crylcoat: 등록상표) 430) 99부에 균질하게 혼입시켰다. 표준 분사 파이프 및 별 형태의 내부 막대를 갖는 트리보스타(TriboStar: 등록상표, 독일 도르트문트 소재의 인텍(Intec)사)와 같은 분사 장치를 이용하여, 3 내지 5바아(bar)의 분사 압력의 최대 분말 처리량으로 분말(분말 코팅 물질)의 마찰전기 분사를 실시하였다. 이를 위해, 분사될 제품은 분사 용기에 현탁시키고, 분사 장치를 더 이상 이동시키지 않고 약 20㎝의 전방에서 직접 분사하였다. 이어서, 분말의 마찰전기 전하를 측정하기 위한 인텍사의 장치를 사용하여, 분사된 분말 각각의 전하를 측정하였다. 측정을 위해, 상기 장치의 측정 안테나는 분사 장치에서 나오는 분말 구름에 직접 고정하였다. 분말 코팅 물질 또는 분말의 정전하로부터 발생된 전하 강도는 ㎂ 단위로 표시되었다. 이어서, 분사되어 침적된 분말 코팅 물질의 차등 칭량에 의해 침적 속도를 % 단위로 결정하였다.
| 압력(바아) | 전류(㎂) | 침적 속도(%) |
| 3 | 0.3 내지 0.5 | 50 |
| 5 | 1.2 내지 1.7 | 48 |
사용 실시예 39
후속적인 q/m 측정할 샘플을 보통의 상대 대기 습도(35 내지 36%)에서가 아니라 10%(25℃)의 상대 대기 습도에서 24시간동안 보관하는 것을 제외하고는 사용 실시예 1의 화합물을 사용 실시예 1에서와 마찬가지로 처리하며, 상기 습도는 기후적으로 조절되는 캐비넷(에스펙(Espec)사)내에서 설정된다.
하기의 q/m값은 본원에서 활성 기간의 함수로서 측정한다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -9.5 |
| 10 | -15.0 |
| 30 | -25.3 |
| 120 | -45.4 |
사용 실시에 1의 화합물의 비교적 강한 음성 마찰전기 효과가 유지됨이 명백하다.
사용 실시예 40
90%(25℃)의 상대 대기 습도에서 24시간동안 기후 조절되는 캐비넷에 샘플을 보관하여 사용 실시예 39의 절차를 반복하였다. 하기의 q/m값은 본원에서 활성 기간의 함수로서 측정한다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -9.5 |
| 10 | -10.8 |
| 30 | -13.7 |
| 120 | -19.1 |
여기에서도, 화합물의 현저한 음성 마찰전기가 유지된다.
비교 실시예 1
이 경우에는 사용 실시예 1의 화합물 1부 대신에 씨.아이.솔벤트 블루 125 1부가 혼입되는 것을 제외하고는 사용 실시예 1의 절차를 반복하였다. 하기의 q/m값은 활성 기간의 함수로서 측정한다.
| 활성화 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -0.1 |
| 10 | +0.4 |
| 30 | +2.7 |
| 120 | +10.4 |
| 24시간 | +29.3 |
청색 착색제의 뚜렷한 양성 고유 마찰전기 효과가 뚜렷하게 증명되었다.
비교 실시예 2
이 경우에는 사용 실시예 1의 화합물 1부 대신에 카본 블랙(모굴 L.: 등록상표, 카봇트) 5부가 혼입되는 것을 제외하고 사용 실시예 1의 절차를 반복하였다. 하기의 q/m값은 본원에서 활성 기간의 함수로서 측정한다.
| 활성 기간(분) | 전하량 q/m(μC/g) |
| 5 | -14.5 |
| 10 | -15.2 |
| 30 | -14.5 |
| 120 | -7.3 |
| 24시간 | +3.4 |
사용된 카본 블랙은 음전하를 양의 방향으로 현저하게 이동시킴이 명백하다.
본 발명에 따라 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트를 전하제로 사용할 경우, 전자사진용 토너, 현상제, 분말 및 분말 코팅 물질, 및 일렉트릿 물질 등은 전하를 신속하게 수득할 수 있으며, 전하량이 일정하게 유지될 뿐만 아니라 열 안정성도 매우 우수하였다. 본원에서 사용된 전하 제어제는 목적에 대해 효과적이면서도 환경 독성면에서 무해하고, 실제 사용되는 다양한 토너 결합제, 예컨대 폴리에스테르, 폴리스티렌-아크릴레이트 또는 폴리스티렌-부타디엔/에폭시 수지 및 시클로올레핀 공중합체중에서 분해되지 않으면서 쉽게 분산될 수 있었다.
Claims (13)
- 수성 알칼리 매질중에서 하기 a) 내지 d)로 정의되는 산 A1및 하기 화학식 1 내지 9의 산 또는 헤테로방향족 모노- 또는 디카복실산으로 정의되는 산 A2를 수용성 금속염과 반응시키거나, 또는 상기 산 A1및 상기 산 A2의 알칼리 금속염을 수용성 금속염과 반응시키거나, 또는 하기 c) 또는 d)로 정의되는 산 A1과 화학식 1 내지 9{이 때, R1내지 R6은 하기에 기재된 바와 같이 정의되고, 또한 추가로 (C1-C18)-알콕시, 하이드록실, 아미노, (C1-C18)알킬아미노, 디(C1-C18)알킬아미노, (C1-C18)알킬렌-NR7R8(R7과 R8은 수소 또는 C1-C8-알킬이다)로 정의된다}의 산 A2를 반응시킴으로써 제조되는 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트(이 때, 금속의 양이온은 2가 또는 3가이다)의, 전자 사진용 토너(electrophotographic toner) 및 현상제에서 전하 제어제로서, 분말 코팅 물질, 일렉트릿(electret) 물질에서 전하 증가제로서, 정전기 분리 공정에서의 용도:a) 하기 화학식 1 내지 8의 산;b) 헤테로방향족 모노- 또는 디카복실산;c) 폴리(스티렌설폰산), 폴리(아크릴산), 폴리(메타크릴산), 폴리(말레산), 폴리(아네톨설폰산), 폴리(이타콘산), 폴리(비닐 설페이트), 폴리(비닐설폰산), 폴리(아크릴산-코-말레산), 폴리(스티렌설폰산-코-말레산), 폴리(에틸렌-코-아크릴산), 헥토라이트, 벤토나이트, 알긴산, 펙틴산, κ-, λ- 및 ι-카라기난스, 잔탄, 아라비아 고무, 덱스트란 설페이트, 카복시메틸덱스트란, 카복시메틸셀룰로즈, 셀룰로즈 설페이트, 전분 설페이트, 리그노설포네이트, 검 카라야, 폴리갈락투론산, 폴리글루쿠론산, 폴리글루론산, 폴리만누론산 및 이들의 공중합체, 콘드로이틴 설페이트, 헤파린, 헤파란 설페이트, 히알루론산, 더마탄 설페이트, 케라탄 설페이트; 및 카복시메틸, 카복시에틸, 카복시프로필, 2-카복시비닐, 2-하이드록시-3-카복시프로필, 1,3-디카복시이소프로필, 설포메틸, 2-설포에틸, 3-설포프로필, 4-설포부틸, 5-설포펜틸, 2-하이드록시-3-설포프로필, 2,2-디설포에틸, 2-카복시-2-설포에틸, 말레에이트, 숙시네이트, 프탈레이트, 글루타레이트, 방향족 디카복실레이트, 지방족 디카복실레이트, 잔토제네이트, 설페이트, 포스페이트, 2,3-디카복시, N,N-디(포스페이토메틸)아미노에틸, N-알킬-N-포스페이토메틸-아미노에틸의 작용기를 갖고, 또한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시 프로필 및 2-하이드록시 부틸기, 및 지방족 카복실산(C2-C18)을 갖는 에스테르를 함유할 수 있는 전분, 아밀로즈, 아밀로펙틴, 셀룰로즈, 구아란, 아라비아 고무, 검 카라야, 구아검, 풀룰란, 잔탄, 덱스트란, 쿠르들란, 겔란, 카루빈, 아가로즈, 키틴 및 키토산의 유도체; 하기 화학식 10의 화합물; 전술한 화합물 단량체와, 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 알킬-(C1-C18)-에스테르, 메타크릴산 알킬(C1-C18)에스테르, 글리시딜 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 에틸렌, 스티렌, α-메틸스티렌, 스티렌설폰산, 부타디엔, 부텐, 이소프렌, 비닐 클로라이드, 프로필렌, 말레산 무수물, 말레산, 말레산 모노알킬(C1-C18) 또는 디알킬(C1-C18)에스테르, 알킬-(C1-C18)-비닐 에테르, 비닐 알코올, 비닐 아세테이트, 비닐부티르알, 비닐이미다졸, N-비닐-2-카프로락탐, N-비닐 피롤리돈, 모노- 또는 디알킬화 (C1-C30)N-비닐 피롤리돈, 비닐설폰산, 디알릴디메틸암모늄 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 폴리(에틸렌 글리콜)메타크릴레이트 및 폴리(에틸렌 글리콜)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단량체가 다양한 조성으로 이루어진 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 폴리음이온-형성 화합물;d) 카복실- 및/또는 설포-함유 폴리에스테르:화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8화학식 9[상기 식에서,R1은 선형 또는 분지형 C1-C18알킬 라디칼이고,R2와 R3는 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C8-알킬, (C1-C18)-하이드록시알킬렌, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, 니트로, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 C1-C4-아실이고, 상기 아릴 및 헤테로아릴은 카복실, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, C1-C4-아실, 할로겐, 하이드록시-(C1-C4)-알킬 또는 아미노 라디칼 1 내지 3개로 치환될 수 있고,R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소, C1-C8-알킬, (C1-C18)-하이드록시알킬렌, C6-C10-아릴, 헤테로아릴, 니트로, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 C1-C4-아실이고, 상기 아릴 및 헤테로아릴은 카복실, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬, 할로겐, 하이드록시-(C1-C4)-알킬 또는 아미노 라디칼 1 내지 3개로 치환될 수 있고,m은 1, 2 또는 3이고,n은 0, 1 또는 2이다]화학식 10[상기 식에서,n은 5 내지 5 x 105이고,R1, X, A 및 Y는 각각 동일하거나 상이하며,R1은 H 또는 CH3이고,X는 O 또는 NH이고,A는 분지형 또는 선형 (C1-C18)-알킬렌 또는 아릴렌이고,Y는 SO3, COO, N+R3 2-A-COO, N+R3 2-A-SO3 -, N+R3 2-A-PO(OH)O-이고,R3은 C1-C18-알킬이다]
- 제 1항에 있어서,금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트가 하기 화학식 11, 12 또는 13의 화합물인 용도:화학식 11A10-M2-A20화학식 12화학식 13상기 식에서,A10은 제 1항에서 정의된 산 A1의 산 라디칼이고,A20은 제 1항에서 정의된 산 A2의 산 라디칼이고,A30은 A10또는 A20에 대해 정의된 바와 같고,M2는 2가 금속 양이온이고,M3은 3가 금속 양이온이다.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,M2+가 Fe2+, Zn2+, Co2+, Ni2+, Mn2+, Cu2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+또는 Ba2+인 용도.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,M3+가 Al3+, Fe3+, Mn3+또는 Co3+인 용도.
- 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서,A1이 하기 화합물인 용도:a)b)c) 폴리(메타크릴산), 폴리(스티렌설폰산), 폴리(에틸렌설폰산), 폴리(스티렌설폰산-코-말레산 1:1),d) 하기 i), ii) 및 iii), 필요시에 iv), 및 필요시에 v)의 각 성분의 반응 생성물로 이루어진 폴리에스테르(이 때, i)은 디카복실산, 또는 설포기를 함유하지 않는 디카복실산의 반응성 유도체이고, ii)는 작용기가 하이드록실 또는 카복실, 또는 하이드록실과 카복실인 이작용성 방향족, 지방족 또는 지환족 설포 화합물이고, iii)은 지방족, 지환족 또는 방향족 디올, 폴리에테르 디올 또는 폴리카보네이트 디올이고, iv)는 작용기가 하이드록실 또는 카복실, 또는 하이드록실과 카복실인 다작용성 화합물(작용기 〉 2)이고, v)는 모노카복실산 또는 설포-함유 모노알코올이다).
- 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 있어서,A2가 하기 화합물인 용도:
- 제 2항 내지 제 6항중 어느 한 항에 있어서,금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트가, A10이 4-3급-부틸벤조에이트, 폴리(에틸렌설포네이트), 폴리(메타크릴레이트), 디페닐 디설파이드 2,2'-디카복실레이트 또는 폴리(스티렌설포네이트)이고 A20이 4-3급-부틸벤조에이트, 디페닐 디설파이드 2,2'-디카복실레이트 또는 살리실레이트이고 M2+가 Zn2+이고 M3+가 Al3+인 화학식 11 또는 화학식 13의 화합물인 용도.
- 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항에 있어서,금속 카복실레이트 또는 금속 설포네이트가 트리페닐메탄, 암모늄 및 임모늄 화합물, 임미늄 화합물, 플루오르화 암모늄 화합물, 플루오르화 임모늄 화합물; 2가 양이온성 산 아미드; 중합성 암모늄 화합물; 디알릴암모늄 화합물; 아릴 설파이드 유도체, 페놀 유도체; 포스포늄 화합물 및 플루오르화 포스포늄 화합물; 칼릭스아렌스, 환형으로 연결된 올리고당(시클로덱스트린) 및 이들의 유도체, 특히 붕산 에스테르 유도체, 인터폴리일렉트로라이트 착체(interpolyelectrolyte complex); 폴리에스테르 염; 벤즈이미다졸론; 아진, 티아진 또는 옥사진, 또는 금속 아조 착체 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 전하 제어제와 함께 사용되는 용도.
- 제 1항 내지 제 8항중 어느 한 항에 있어서,금속 카복실레이트와 금속 설포네이트, 및 첨가되는 경우 추가의 전하 제어제의 총 농도가 전자 사진용 토너, 현상제, 분말 코팅 물질 또는 일렉트릿 물질의 전체 혼합물을 기준으로 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%인 용도.
- 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항에 따른 금속 카복실레이트 및/또는 금속 설포네이트, 경우에 따라 제 8항에 기재된 하나 이상의 양 또는 음 전하 제어제, 및 통상적인 토너 결합제를 포함하고, 이 때 금속 카복실레이트 및/또는 금속 설포네이트와 필요시 상기 전하 제어제의 총 농도가 토너의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%인 전자 사진용 토너.
- 제 10항에 있어서,토너의 총 중량을 기준으로 착색제 1 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%를 추가로 포함하는 전자 사진용 토너.
- 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항에 따른 금속 카복실레이트 및 금속 설포네이트, 경우에 따라 제 8항에 기재된 하나 이상의 양 또는 음 전하 제어제, 및 통상적인 분말 코팅 결합제를 포함하고, 이 때 금속 카복실레이트, 금속 설포네이트 및 필요시에 상기 전하 제어제의 총 농도가 분말 코팅 물질의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%인 분말 코팅 물질.
- 제 12항에 있어서,코팅 물질의 총 중량을 기준으로 착색제 1 내지 10중량%, 바람직하게는 2 내지 8중량%를 추가로 포함하는 분말 코팅 물질.
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