KR19990083317A - 과산화조성물들 - Google Patents
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Abstract
중합체경화(polymer curing)를 위한 조성물(composition)들에 있어서,
a) 하나 이상의 유기과산화물(organic peroxide)들 및
b) 디시클로펜타디엔(dicyclopentadiene)을 구비하는 조성물들이 제공된다.
Description
본 발명은 일반적으로 엘라스토머(elastomer) 및 폴리올레핀(polyolefin)의 경화(curing)에 사용할 수 있으며, 경화효율성(curing efficiency)에 부정적인 영향을 끼치지 않는 개선된 스코치저항(scorch resistance)을 갖는 과산화조성물(peroxidic composition)들에 관한 것이다.
보다 상세하게는, 본 발명은 MH값들에 의해 표현되는 양호한 경화밀도(curing density)를 갖는 ts5와 ts10값들에 의해 나타낸 바와 같이 더 긴 스코치시간(scorch time) 및 동일한 오더(order)의 경화시간(curing time) t90을 갖는 조성물들에 관한 것이다.
유기과산화물(organic peroxide)들이 엘라스토머 및 폴리올레핀의 경화에 사용됨은 잘 알려져 있다. 그러나, 조기경화현상(precuring phenomena)을 방지하는 화합물의 제조성(processability)을 증가시키기 위해 더 높은 스코치시간들을 갖는 유효한 조성물들을 얻는 것이 소망된다.
이러한 기술적인 문제점을 해결하기 위해, 더 긴 중간시간(half-time)을 갖는 유기과산화물들이 사용될 수 있으나, 이는, 동일한 경화값(MH)을 유지하기 위해, 생산성(productivity)의 장해를 일으키게 하는 더 긴 경화시간(t90)을 갖는 결점이 있다.
또한, 과산화조성물들에 첨가제(additive)들을 첨가하여 스코치시간을 늘리는 것도 알려진 것이다. 예컨데, 독일특허 제 2,553,145호와 제 2,553,094호를 참조하면, 다른 스코치시간들을 갖은 과산화물들이 혼합되지만, 상기 언급된 단점들에 의해 경화시간이 더 길어지게 되는 결점을 갖는다.
또한, 아민기반(amine-based)의 첨가제들이 알려져 있으나, 이들은 발암작용(cancerogenous effect)들로 인해 독성이 있는 유해한 것으로 간주되기 때문에, 오늘날, 더 이상 사용될 수 없다.
또한, 일반적으로, 과산화경화(peroxidic curing)에 있어서의 스코치지연물 (retardant)들로서, 히드로퀴논(hydroquinone), 즉, 디-티-부틸(di-t-butyl)또는 디-티-아밀(di-t-amyl); 설퍼기반(sulphur-based)의 화합물들 또는 산화방지제(antioxidant)들이 알려져 있으나, 이러한 방식에 있어서는, MH값이 더 악화되기 때문에 경화된 생성물의 최종특성들이 나빠진다.
미국특허 제 5,292,791호 및 제 5,245,084호에 스코치지연특성(scorch retardant property)들을 갖는 과산화조성물이 기재되어 있으며, 여기에는,
(a) 과산화물,
(b)히드로퀴논유도체(hydroquinone derivative)
(c) 경화촉진제(curing promoter)가 포함되어 있다.
또한, 저장 상에 안정성이 있는 스코치저항조성물(scorch resistant composition)은 출원인 명의의 유럽특허 제 785,229호로부터 알려진 것이며, 이 특허에 있어서, 그레인(grain) 또는 마스터배치(masterbatch)의 형태로 된 또는 분말형태로 된 과산화물은 억제제(inhibitor)와 경화촉진제를 포함하는 마스터배치의 사용시점에서 혼합된다. 상기 유럽특허출원 및 미국특허 제 5,292,791호와 제 5,245,084호의 조성물들에서는, 두 개의 첨가제들이 사용된다. 이는 억제제(스코치저항)로서 작용하나, 경화정도(curing degree)에 있어서 부작용을 갖는다.
경화정도를 유지하기 위하여, 경화촉진제가 첨가된다.
유럽특허 제 533,089호로부터, 과산화조성물들이 알려져 있으며, 여기에 있어서, 페록시몬 F(PEROXIMONF)으로 알려진 고체의 과산화물 비스 (알파 티-부틸-퍼옥시-이소프로필)-벤젠이 페록시몬 180(PEROXIMON180)로 알려진 비스(알파 티-아밀-퍼옥시-이소프로필)-벤젠과 혼합된다, 또한, 상기 조성물들은 15℃ 또는 그 이하의 온도에서 액체이며, 낮은 휘발성을 나타낸다. 상기 조성물들의 장점은, 일괄처리방식이 아닌, 연속하는 공정들에 따른 합성응용물(compounding application)에서, 또는, 중합체들 상에서 직접 흡수에 의해 수행되는 과산화물첨가들에서 유효할 수 있는 고유의 소망된 액체 조성물들을 얻는데 있다. 이러한 조성물들의 결점은 이들이 양호한 MH값들을 유지한다 하더라도 스코치저항(scorch resistance)이 없다는데 있다.
따라서, 필적할만한 경화시간 t90을 가지면서도 경화밀도(MH)를 현저하게 낮추지 않는, 개선된 스코치시간을 갖는 유효한 조성물들을 얻는 것에 대한 필요성이 절감되었다.
출원인은 예기치 않게 놀랍게도 상술과 같은 조합된 특성들을 제공하는 중합체경화를 위한 조성물들을 발견하였으며,
이 조성물들은,
a) 다음의 화학식 1 및 2로 표현되는 일반식들로부터 선택되는 하나 이상의 유기과산화물들: 및
b) 다음의 화학식 3으로 표현되는 구조식(formula)을 갖는 디시클로펜타디엔을 구비한다.
여기서, R1은 알킬, 아릴 및 아릴-알킬-1개 내지 9개의 탄소원자들을 갖는 치환된 기(substituted group)이며, R2는 페닐렌, 에틸렌, -C=C-, -C=C-, 알킬, 아릴 및 아릴-알킬-치환기이며; 상기 기들은 1개 내지 9개의 탄소원자들을 가지며; n은 1 또는 2의 정수이다.
여기서, 2개의 R3치환기들은 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴-알킬-1개 내지 9개의 탄소원자들을 갖는 치환된 기들이며, R4및 R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이며, 가능한 경우, 1개 내지 6개의 탄소원자들을 갖는 알킬기들 또는 -(CH2)m-C(O)OR6이며, 여기서 R6은 1개 내지 4개의 탄소원자들로부터의 알킬기이며; m은 1내지 3의 정수이며, 또는, 이들은 1개 내지 4개의 탄소원자들을 갖는 1개 내지 3개의 알킬기들에 의해 치환된 또는 치환되지 않은 시클로도데칸(cyclododecane) 또는 시클로헥산(cyclohexane) 링(ring)을 연대적(jointly)으로 형성한다.
바람직한 유형, 성분들 a)는:
디큐밀퍼옥사이드(dicumylperoxide: PEROXIMON(DC)), 티-부틸-큐밀퍼옥사이드(PEROXIMION801), 비스(알파-티-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠(PEROXIMONF), 2,5-디(티-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산(Luperox231), 2,5-디(티-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥신-3(Luperox130), 디테르부틸퍼옥사이드(diterbutylperoxide: LuperoxDI), 1,1-디(테르부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산(Luperox101), 엔-부틸-4,4-디-(테르부틸퍼옥시)밸러레이트(Luperox 230), 1,1-디-테르부틸퍼옥시시클로헥산(Luperox331), 이소프로필큐밀테르부틸퍼옥사이드(PEROXIMION DC60), 비스(알파-테르아밀퍼옥시이소프로필)벤젠(PEROXIMION180)이다. 이들 모든 과산화물들은 이엘에프아토켐(Elf Atochem)에 의해 상용화된다.
경화되는 폴리올레핀 또는 엘라스토머의 1OOphr(one hundred parts by weight)에 대한 성분 b)의 양은 0.05∼1.2, 바람직하게는, 0.1∼1의 범위 내에 있다.
성분 a)와 성분 b) 간의 중량비는 1:0.02 내지 1:0.5, 바람직하게는, 1:0.05및 1:0.40의 범위 내에 있다.
또한, 일반적으로, 경화되는 중합체에 있어서 분산되는 첨가제들로서 이용되는 30%이상의 양(amount)의 혼합물(a+b)을 함유하는 공식화(중합체에 있어서 예비분산들 그리고/또는 불활성충전제들에 있어서)를 제조하는 것도 가능하다. 상기 공식화(formulation)들에 대한 바람직한 범위는 혼합물(a+b)의 30% 내지 70%이다.
상기 공식화는 잘 알려진 것이며, 여기에서 참조문헌으로 일체화된 유럽특허 제 785,229호에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 경화될 수 있는 중합체들은 에틸렌기반(ethylene-based)의 중합체들이다. 보다 상세하게는, 평균밀도, 저밀도, 고밀도를 갖는 폴리에틸렌, 폴 리-부텐-1, 에틸렌/비닐-아세테이트공중합체들, 아크릴에스테르/에틸렌공중합체들, 에틸렌/프로필렌공중합체들, 에틸렌/부텐-1공중합체들, 에틸렌/4-메틸-펜텐-1공중합체들 및 프로필렌/부텐-1공중합체들; 또한, 에틸렌/프로필렌 EP 또는 EPDM형의 엘라스토머중합체들 또는 공중합체들, 부틸러버(butyl rubber), 클로리네이티드폴리에틸렌 및 프로필렌/부텐-1공중합체가 언급될 수 있다. 또한, 2개 이상의 중합체들의 혼합물들이 사용될 수 있다.
상기 언급된 유럽특허 제 785,229호를 참조하면, 연속하는 방식으로 압출성형 그리고/또는 사출 그리고/또는 압축성형되는 제조물들을 생산하기 위해, 바람직하게는, (중합체+ 과산화물 a) + 첨가제 b) + 광물성 및 비광물성 충전제, 산화방지제, 경화보조제(curing coagent) 등을 경화시키기 위한 최종화합물이 사용된다.
경화는, 열에 의해 수행될 수 있으며, 압축 또는 사출성형의 겅우에 있어서 성형(molding)으로 직접적으로 수행될 수 있다; 알려진 방법들에 의한 연속하는 압출성형(continuous extrusion)의 경우에 있어서는, 예를 들면, 증기, 질소, 용해된 소금수조(melted salt bath)들, 오토클레이브들 경화라인들 등으로 수행될 수 있다.
스코치저항에 관한 중합체특성(ts5및 ts10), 즉, 경화된 생성물의 경화율(t90) 및 경화밀도(MH)가 실험예 1에서 보고된다.
다음의 실험예들은 설명을 위한 목적으로서 제공되며 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
실험예 1
미세한 분말의 형태 하에서 100g의 저밀도 폴리에틸렌, 그리고, 2.5g의 디큐밀퍼옥사이드(PEROXIMONDC), 그리고, 0.3g의 디시클로펜타디엔을 혼합하는 것에 의해 혼합물이 제조된다. 저밀도폴리에틸렌은 LACQTENE1020 FN 24로 상용화된 것으로 이엘에프 아토켐에 의해 제조된 것이다.
이 혼합물은 60분 동안 50℃에서 V믹서에서 제조된다.
그 다음, 혼합물은 스코치테스트들(MV2000 α-테크놀로지)을 위한 무니비스코메터(Mooney viscometer) 및 레오메터(rheometer; α -테크놀로지 및 ODR 2000으로서 상용화된)를 사용하여 그 특성이 부여된다.
MH 및 t90은 180℃에서 ODR곡선에 의해 획득되었다(진동아크 3°, 진동주파수 100 사이클/분). tss및 ts10스코치시간들은 160℃에서 비스코메터 MV2000에 의해 수행된 스코치곡선에 의해 획득되었다.
t90항은 각각의 경화곡선의 최대값의 90%경화에 도달하는데 필요한 시간을 의미한다. MH는 동일한 커브 상에서 최대커플(maximum couple)을 의미한다.
ts5및 ts10스코치시간은, 최대값에 대해 5 또는 1O 무니단위(Mooney unit)들의 점성증가를 획득하는데 필요한 시간을 의미한다.
그 결과들이 표 1에서 보고된다.
비교실험예 1A
성분 b) 디시클로펜타디엔을 이용하는 것을 제외한 실험예 1의 처리가 반복되었다.
그 결과들이 표 1에서 보고된다. 실험예 1과 비교실험예 1A와의 비교에 의해, 실험예 1은 필적할 만한 t90과 함께 양호한 MH값을 보여주며, 반면, 스코치시간이 본 발명의 조성물에 의해 분명히 더 높음을 보여준다.
실험예 2
실험예 1이 반복되었으나 1g의 성분 b)를 이용한다.
그 결과들이 표 1에서 보고된다. 실험예 1 및 비교실험예 1A의 결과들과의 비교는 스코치타임의 개선 및 실질적으로 악화되지 않은 MH값의 개선을 보여준다.
실험예 3-11
실험예 1이 반복되었으나 표 2에서 보고된 과산화화합물(DC) 및 성분 b)의 양을 이용한다.
혼합물은 실험예 1의 무니비스코메터에 의한 145℃에서의 ts5의 측정에 의해 그 특성이 부여된다.
표 2에서의 데이터는, 첨가제 b)가 145℃에서 개선된 스코치보호(ts5)를 제공함을 보여준다. 이는, 145℃근처의 온도가 사출성형에 의해 제조된 물품들을 얻기 위한 최종화합물의 처리온도이기 때문에 관련성이 매우 깊다.
이는 이 기법의 사용자가, 사출성형공정 동안 최종생성물의 안정성 및 생산성을 향상시킬 수 있게 한다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따르면, 필적할만한 경화시간(curing time)을 가지면서도 경화밀도(curing density)를 현저하게 낮추지 않는, 개선된 스코치시간(scorch time)을 갖는 유효한 조성물이 얻어질 수 있다.
Claims (9)
- 폴리머경화를 위한 조성물들에 있어서,다음의 제 1일반식 및 제 2일반식으로부터 선택되는 하나 이상의 유기과산화물들 및 다음의 제 1구조식을 갖은 디시클로펜타디엔을 구비하며,상기 제 1일반식은,이며, 여기서, R1은 알킬, 아릴 및 아릴-알킬-1개 내지 9개의 탄소원자들을 갖는 치환된 기(substituted group)이며; R2는 페닐렌, 에틸렌, -C=C-, -C=C-, 알킬, 아릴 및 아릴-알킬-치환기이며; 상기 기들은 1개 내지 9개의 탄소원자들을 가지며; n은 1 또는 2의 정수이고,상기 제 2일반식은,이며, 여기서, 2개의 R3치환기들은 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴-알킬-1개 내지 9개의 탄소원자들을 갖는 치환된 기들이며; R4및 R5는 독립적으로 선형 또는 분지형이며, 가능한 경우, 1개 내지 6개의 탄소원자들을 갖는 알킬기들 또는 -(CH2)m-C(O)OR6이며, 여기서 R6은 1개 내지 4개의 탄소원자들로부터의 알킬기이며; m은 1 내지 3의 정수이며, 또는, 이들은 1개 내지 4개의 탄소원자들을 갖는 1개 내지 3개의 알킬기들에 의해 치환된 또는 치환되지 않은 시클로도데칸 (cyclododecane) 또는 시클로헥산(cyclohexane) 링(ring)을 연대적(jointly)으로 형성하고,상기 제 1구조식은,인 조성물들.
- 제1항에 있어서,상기 하나 이상의 유기과산화물들은,디큐밀퍼옥사이드(dicumylperoxide: PEROXIMON(DC)), 티-부틸-큐밀퍼옥사이드(PEROXIMON801), 비스(알파-티-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠(PEROXIMONF), 2,5-디(티-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산(Luperox231), 2,5-디(티-부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥신-3(Luperox130), 디테르부틸퍼옥사이드(diterbutylperoxide: LuperoxDI), 1,1-디(테르부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산(Luperox101), 엔-부틸-4,4-디-(테르부틸퍼옥시)밸러레이트(Luperox230), 1,1-디-테르부틸퍼옥시시클로헥산(Luperox331), 이소프로필큐밀테르부틸퍼옥사이드(PEROXIMONDC60), 비스(알파-테르아밀퍼옥시이소프로필)벤젠(PEROXIMON180)으로부터 선택되는 조성물들.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서,경화되는 중합체의 1OOphr(one hundred parts by weight)에 대한 상기 디시클로펜타디엔의 양은 0.05∼1.2의 범위 내에 있는 조성물들.
- 제 3항에 있어서,경화되는 중합체의 1OOphr(one hundred parts by weight)에 대한 상기 디시클로펜타디엔의 양은 0.1∼1의 범위 내에 있는 조성물들.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한항에 있어서,상기 하나 이상의 유기과산화물들과 상기 디시클로펜타디엔 간의 중량비는 1:0.02 내지 1:0.5의 범위 내에 있으며, 바람직하게는, 1:0.05 및 1:0.40의 범위내에 있는 조성물들.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한항에 있어서,상기 경화되는 폴리머들은 에틸렌, 폴리-부텐-1, 프로필렌/부텐-1 공중합체에 기초된 중합체들로부터 선택되는 조성물들.
- 제 6항에 있어서,상기 경화되는 에틸렌기반의 중합체들은,평균밀도, 저밀도, 고밀도를 갖은 폴리에틸렌, 에틸렌/비닐아세테이트 공중합체들, 아크릴릭에스테르/에틸렌 공중합체들, 에틸렌/프로필렌 공중합체들, 에틸렌/부텐-1 공중합체들, 에틸렌/4-메틸-펜텐-1 공중합체들로부터 선택되는 조성물들.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한항에 있어서,상기 경화되는 중합체들은,에틸렌/프로필렌 EP 또는 EPDM형 엘라스토머의 중합체들 또는 공중합체들, 부틸러버, 클로리네이티드폴리에틸렌 및 프로필렌/부텐-1공중합체로부터 선택되는 조성물들.
- 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한항에 있어서,상기 경화되는 중합체는,상기 하나 이상의 유기과산화물들, 상기 디시클로펜타디엔 첨가제 및 선택적으로 광물성 및 비광물성 충전제들, 산화방지제, 경화보조제를 구비하는 조성물들.
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