KR19990083308A - 유리라디칼중합가능한잠재성자외선흡수제를사용하여제조된안과장치 - Google Patents

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KR19990083308A
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워필드 마크
존슨 앤드 존슨 비젼 프로덕츠, 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 잠재성 자외선 흡수제를 함유하는 안과 장치 형성용 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물을 사용하여 자외선 개시된 유리 라디칼 중합을 통해 안과 장치를 편리하고 효율적으로 제조할 수 있다.

Description

유리 라디칼 중합 가능한 잠재성 자외선 흡수제를 사용하여 제조된 안과 장치{Ocular devices manufactured with free radical polymerizable latent ultra-violet absorbers}
본 발명은 자외선 흡수제를 함유하는 안과 장치에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 자외선 흡수제를 함유하는 안과 장치 제조용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 사용하여 자외선 개시된 유리 라디칼 중합 방법을 통해 안과 장치를 편리하고 효율적으로 제조할 수 있다.
210 내지 315㎚ 범위의 자외선(UV) 방사선이 각막 손상을 일으킬 수 있다는 것이 익히 공지되었다. 따라서, 자외선 흡수제를 함유하는 안과 장치가 바람직하고, 이들의 제조방법은 공지되었다.
안과 장치에 사용되는 대부분의 공지된 자외선 흡수제를 자외선 흡수제의 작용화된 형태를 사용하여 장치를 형성하는 단량체를 공중합하여 장치를 형성하는 중합체 매트릭스에 도입한다. 대부분의 시판되는 안과 장치, 특히 콘택트 렌즈는 유리 라디칼 중합 방법을 사용하여 제조된다. 이러한 중합을 수행하는 가장 편리한 방법은 자외선 광으로 조사하는 것이다.
불행하게도, 자외선 방사선을 자외선 흡수제의 존재하에 사용할 경우, 흡수제의 자외선 흡수 작용성 그룹(들)은, 작용성 그룹이 입사광에 대한 중합에 사용되는 자외선 광개시제와 경쟁하는 경우 경화를 방해한다. 결과는 중합 방법이 덜 효율적이고 경화가 부족한 생성물을 제조할 수 있다. 가시광선 개시제를 사용하는 것과 같이 중합 방법을 변화시킬 수 있지만, 이러한 변화는 일반적으로 중합을 덜 효율적이게 한다.
따라서, 자외선 개시된 중합 방법을 사용하여 자외선 흡수제를 함유하는 안과 장치를 제조하는데 효율적인 방법을 제공하는 방법이 필요하다.
본 발명은 잠재성 자외선 흡수제, 또는 중합의 광개시를 간섭하지 않는 자외선 개시된 중합 방법에 사용하기 위한 흡수제 및 이들의 제조방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 자외선 개시된 유리 라디칼 중합을 통해 자외선 흡수제를 함유하는 안과 장치를 제조하기 위한 효율적이고 편리한 방법을 제공한다.
하나의 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 안과 장치 형성 단량체 및 흡수 유효량의 잠재성 자외선 흡수제를 포함하는 조성물을 포함하고, 필수적으로 이러한 조성물로 이루어지며, 이러한 조성물로 이루어진다. 또다른 양태에서, 본 발명은 흡수 유효량의 잠재성 자외선 및 흡수제 하나 이상의 안과 장치 형성 단량체를 혼합하여 혼합물을 형성시키는 단계, 혼합물을 경화시키는 단계 및 잠재성 자외선 흡수제를 재생시키는 단계를 포함하고, 필수적으로 상기 단계들로 이루어지고, 상기 단계들로 이루어진, 자외선 흡수제 함유 안과 장치의 제조방법을 제공한다.
또다른 양태에서, 본 발명은 자외선과 반응하는 보호된 작용성 그룹을 하나 이상 갖는 자외선 흡수제를 포함하고, 필수적으로 이러한 자외선 흡수제로 이루어지고, 이러한 자외선 흡수제로 이루어진 잠재성 자외선 흡수제를 제공한다. "보호된"이란 작용성 그룹이 반대로 변하여 자외선과 반응할 수 없음을 의미한다. 또다른 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 자외선 반응성 작용성 그룹을 갖는 자외선 흡수제를 보호제와 반응시키는 단계를 포함하고, 필수적으로 이러한 단계로 이루어지고, 이러한 단계로 이루어진, 잠재성 자외선 흡수제의 제조방법을 제공한다.
"자외선 흡수제"란 자외선 방사선을 흡수하거나 스크리닝할 수 있는 화합물 또는 조성물을 의미한다. "보호제"란 자외선 흡수제와 반응하여 흡수제의 자외선 작용성 그룹(들)을 자외선에 대해 실질적으로 비반응성이도록 하지만, 자외선 흡수제와 안과 장치 형성 단량체와의 자외선 개시된 유리 라디칼 중합을 진행시키는 화합물 또는 조성물을 의미한다. 따라서, "잠재성 자외선 흡수제"는 자외선 반응성 작용성 그룹(들)이 보호되어 자외선과의 반응이 일어나지 않거나 단지 최소로만 일어나지만, 안과 장치 형성 단량체와의 자외선 개시된 중합을 수행할 수 있는 자외선 흡수제이다.
안과 장치 형성 단량체와 자외선 흡수제와의 자외선 개시된 유리 라디칼 중합이 보호제를 사용하여 흡수제를 잠재적이도록 함으로써 효율적으로 발생할 수 있다는 것이 본 발명의 발견이다. 적합한 자외선 흡수제는 사용되는 단량체성 물질과 중합되어 안과 장치를 형성할 수 있고, 당해 기술 분야에 공지되어 있으며, 시판되거나 이들의 제조방법이 공지된 흡수제이다. 일반적으로, 유용한 흡수제에는, 제한없이, 벤조페논, 벤조트리아졸, 트리아진, 치환된 아크릴로니트릴, 살리실산 유도체, 벤조산 유도체, 니켈 착물, 신남산 유도체, 캘콘 유도체, 디프논 유도체, 크로톤산 유도체 등 및 이의 혼합물이 포함된다.
벤조페논의 예에는, 제한없이, 2-하이드록시-4-아크릴옥시 알콕시 벤조페논, 2-하이드록시-4-메타크릴옥시 알콕시 벤조페논, 알릴-2-하이드록시벤조페논, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메타크릴옥시 벤조페논과 같은 2-하이드록시 벤조페논 뿐만 아니라 4-하이드록시, 4-메톡시, 4-옥톡시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',2'-트리하이드록시 및 2'-하이드록시-4,4'-디메톡시 유도체 등 및 이의 혼합물이 포함된다.
벤조트리아졸의 예에는, 제한없이, 2-(2'-하이드록시페닐)-2H-벤조트리아졸과 같은 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 5'-메틸, 3',5'-디-3급 부틸, 5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸), 5-클로로-3',5'-디-3급 부틸, 5-클로로-3'-3급 부틸-5'-메틸, 3'-2급 부틸-5'-3급 부틸, 4'-옥톡시, 3',5'-디-3급 아밀, 3',5'-비스(α,α-디메틸벤질) 유도체, 2-(2-하이드록시)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-비닐페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-5-아크릴일옥시페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3-메타크릴아미도 메틸-5-3급 옥틸페닐) 벤조트리아졸 등 및 이의 혼합물이 포함된다.
본 발명에 유용한 추가의 흡수제는 미국 특허 제5,133,745호, 제5,098,445호, 제4,929,250호, 제4,963,160호, 제4,868,251호, 제4,304,895호, 제4,390,676호, 제3,391,110호, 제3,365,421호, 제3,313,866호 및 제3,162,676호에 기재되어 있다. 바람직한 흡수제는 벤조트리아졸 및 벤조페논이다.
유용한 보호제, 이러한 제제와 흡수제를 잠재성이도록 하는 자외선 흡수제와의 반응 및 반응 조건은 선택된 흡수제에 따라 당해 기술 분야의 숙련가들에게 용이하게 분명할 것이다. 일반적으로, 선택된 보호제는 중합 가능한 그룹을 통해서가 아니라 안과 장치 형성 단량체와 흡수제와의 중합에 참가하지 않고, 유리 라디칼 중합 방법 동안 원자 공급원으로서 작용하며, 여기된 상태의 흡수제를 냉각시키는 작용을 하는 흡수제이다.
예를 들어, 벤조페논 흡수제는 트리메틸 오르토포르메이트와 같은 화합물 또는 조성물과 반응하여 페닐 그룹을 비공액화하여 흡수제와 안과 장치 형성 단량체와의 광중합을 간섭하지 않는다. 또다른 예시적 대안으로서, 특정 흡수제의 C=O 그룹은 알루미늄 트리이소프로폭사이드와 같은 환원제에 의해 상응하는 알콜로 환원될 수 있다. 또다른 대안으로서, 케탈은 케톤 카보닐을 함유하는 흡수제로부터 형성될 수 있다.
자외선 흡수제는 하나 이상의 안과 장치 형성 단량체와 혼합 및 중합될 수 있다. 이러한 단량체는 당해 기술 분야에 익히 공지되었고, 제한없이, 규소 함유 단량체; 아크릴산, 메타크릴산, 푸마르산 및 말레산과 같은 중합 가능한 불포화 산의 하이드록시 알킬 에스테르; 알킬 및 사이클로알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트; 비사이클릭 아미드; 헤테로사이클릭 N-비닐 락탐; 불포화 산의 아미노알킬 에스테르; 불포화 산의 머캅토 알킬 에스테르; 스티릴 단량체 등이 포함된다. 바람직한 단량체에는 메틸 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 스티릴 단량체, N-비닐 피롤리돈 및 이의 혼합물이 포함된다. 더욱 바람직한 단량체는 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트 및 이의 혼합물이다.
일반적으로, 잠재성 자외선 흡수제는 일단 재생된 잠재성 흡수제를 형성된 안과 장치 상에서 충돌하는 약 280 내지 약 370㎚ 범위의 자외선의 실질적인 양, 약 80% 이상을 흡수하기에 충분한 양인 흡수 유효량으로 존재한다. 당해 기술 분야의 숙련가는 사용된 흡수제의 특정 양이 흡수제의 분자량 및 약 280 내지 약 370㎚ 범위에서의 이의 흡광 계수에 좌우된다는 것을 인지할 것이다. 통상적으로, 단량체 혼합물 약 0.5 내지 약 5.0중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 3.0중량%를 사용한다.
중합은 공지된 방법으로 수행될 수 있지만, 본 발명은 자외선 개시된 유리 라디칼 중합에 가장 유리하게 사용될 것이다. 이러한 방법 및 이들을 수행하기 위한 조건은 당해 기술 분야의 숙련가들에게 익히 공지되었다.
통상적으로, 자외선 중합은 익히 공지되고 시판되는 광개시제의 존재하에 수행된다. 자외선 개시제의 예에는, 제한없이, 2-하이드록시-2-메틸 프로피오네이트, (1-하이드록시사이클로헥실)페닐 케톤 및 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 다로큐어(DAROCURETM) 1173, 이르가큐어(IRGACURETM) 184 및 이르가큐어 651[모두 시바-가이기(CIBA-Geigy)로부터 시판됨]이 포함된다.
광개시제외에, 혼합물 상부가 경화되도록 기타 첨가제를 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 적합한 첨가제에는, 제한없이, 염료, 안정화제, 희석제, 계면활성제, 가교결합제 등이 포함된다.
바람직하게는, 잠재성 흡수제, 단량체 및 기타 첨가제의 혼합물이 형성되고 경화되어 콘택트 렌즈를 형성한다. 콘택트 렌즈를 형성시키는 방법은 익히 공지되었고, 제한없이, 스핀 주조, 성형 주조 등이 포함된다.
경화를 바람직한 정도로 완결한 후, 잠재성 흡수제는 이의 자외선 작용성 그룹을 재생하거나 회복한다. 재생 조건은 사용되는 보호제 및 흡수제에 따를 것이다. 예를 들어, 환원제가 사용되어 벤조페논의 C=O 그룹을 C-OH 그룹으로 전환시키는 경우, 재생은 경화된 화합물을 약 알칼리성 1% 과망간산칼륨 용액 또는 또다른 온화한 산화제와 수분 동안 접촉시킴으로써 수행할 수 있다. 또다른 예로서, 몇몇 경우에 공기를 사용하여 자외선 작용성 그룹을 재생시킬 수 있다.
본 발명은 안경 렌즈, 콘택트 렌즈, 안내 렌즈 등과 같은 안과 장치를 형성하는데 가장 유용할 수 있다. 그러나, 본 발명은 필름, 집열기, 중합체성 피복물 및 필름, 형광 확산기, 포장재, 비닐 윈도우 피복물, 자동차 도료, 유리섬유 구조물 등과 같은, 자외선 흡수 특성이 바람직한 기타 중합체성 기판에 적용하기에 적합하다는 것이 인지될 것이다.
본 발명은 다음 비제한적인 실시예를 고려하여 더욱 명백해질 것이다.
실시예
실시예 1
3,3,4,4-벤조페논 테트라카복실산 이무수물 75g(0.343mol)을 무수 피리딘(물 0.05% 미만) 225ml에 용해시킨다. 혼합물을 CaSO4로 충전된 건조 튜브, 자기 교반 바 및 250ml 적가 펀넬이 장착된 1L 재킷화된 3구 환저 플라스크에 가한다. 순환 유체를 20℃로 설정하고, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트("HEMA") 60.2g(0.463mol), 4-피롤리디노 피리딘 3.45g(23.7mol) 및 무수 피리딘 65g의 용액을 환저 플라스크의 내용물에 빠르게 교반하면서 3시간 동안 적가한다. 환저 플라스크 내용물을 20℃에서 추가의 16시간 동안 교반한다. 이 시점에서, 무수물 그룹이 조 혼합물의 적외선 스펙트럼으로부터 무수물 카보닐 흡수 밴드의 부재로 지시되는 바와 같이, 완전히 반응된다는 것이 밝혀졌다.
조 반응 혼합물을 기계적 교반기, CaSO4로 충전된 건조 튜브 및 3번째 구에 마개가 장착된 2L 재킷화된 3구 환저 플라스크에 이전시킨다. 1,3-디사이클로헥실 디카보디이미드 96.1g(0.466mol)을 분말 펀넬을 통해 환저 플라스크의 내용물에 직접 가하고 20℃에서 1.5시간 동안 교반하여 용해시킨다. 순환 유체 온도를 0℃로 감소시킨 다음, 무수 에탄올(물 0.063% 미만) 22.7g(0.493mol)을 60ml 적가 펀넬을 통해 1시간 동안 적가한다. 첨가를 완료한 후, 펀넬을 피리딘 약 20ml로 세정하고, 순환 유체 온도를 20℃로 설정하는데 이 시점에서 조 반응 혼합물이 짙은 적색으로 된다. 추가의 16시간 동안 반응을 수행한 다음, 피리딘을 회전 증발기에서 감압하에 제거하여 조 생성물 156.6g을 수득한다. 조 생성물을 에틸 아세테이트 225g에 용해시키고, 동일 용적의 5% 수성 HCl로(NaCl로 파쇄되는 에멀젼 생성), 및, 이어서, 동일 용적의 탈이온수로 2회 세척한다. 유기 층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 여과하고, 용매를 회전 증발기에서 감압하에 제거하여 점성의 투명한 오렌지색 오일을 110.9g 수득한다.
이어서, 생성물 59.1g(0.086mol (추정))을 자기 교반 바가 장착된 2L 환저 플라스크에 붓는다. 무수 아세토니트릴(물 0.005% 미만) 350g을 플라스크에 가하고 생성물을 용해시킨다. 몬트모릴로나이트 K-10 점토 120g을 분말 펀넬을 통하여 플라스크에 충전시킨 다음, 트리메틸 오르토포르메이트 180ml를 플라스크에 붓는다. 생성되는 슬러리를 실온에서 무수 질소 대기하에 48시간 동안 교반한다. 이어서, 용매를 회전 증발기에서 감압하에 제거하여 투명한 점성 오일을 26g(수율: 44%) 수득한다.
실시예 2
무수 2-프로판올(물 0.005% 미만) 228g, 톨루엔(물 0.005% 미만) 75g 및 4-메타크릴옥시-2-하이드록시벤조페논 25g(88.7mmol)을 지시성 CaSO4로 충전된 건조 튜브로 캡핑된 프리드리히(Friedrich) 응축기, 온도계, 자기 교반기 및 유리 마개가 장착된 500ml들이 3구 재킷화된 환저 플라스크에 충전시킨다. 응축기에서 순환 유체의 온도를 5℃로 설정한다. 플라스크의 내용물을 수분 동안 교반하고 알루미늄 트이이소프로폭사이드 18g(88.2mmol)을 분말 펀넬을 통하여 반응 플라스크에 가한다. 펀넬 상의 알루미늄 이소프로폭사이드의 잔사를 플라스크 속에서 무수 2-프로판올 38g으로 세척한다. 반응물 중의 순환 유체를 65℃로 설정한다. 이어서, 반응은 3350cm-1에 집중된 적외선 스펙트럼에서 매우 강력한 OH 밴드의 출현 뿐만 아니라 250nm 이상의 자외선 흡수의 소멸에 따른다.
반응은 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 용매를 제거한 24시간 후에 완결되었다고 간주된다. 생성되는 황색 오일에 2.5M HCl(수성) 200ml를 가하고, 생성되는 혼합물을 주위 온도 및 압력에서 회전 증발기에서 1시간 동안 교반한다. 수득된 불용성 황색 고체를 톨루엔에 재용해시키고, 잔류하는 액체 물질과 혼합한다. 톨루엔 용액을 탈이온수로 세척하고, MgSO4로 건조시켜 여과하고, 용매를 감압하에 제거한다. 점성의 황색 오일(12.9g, 출발 4-메타크릴옥시-2-하이드록시벤조페논을 기준으로 51% 수율)은 벤조페논 작용성 그룹의 손실과 일치하는 적외선 및 자외선 스펙트럼을 나타낸다.
실시예 1 및 2는 벤조페논 흡수제를 사용하여 잠재성 자외선 흡수제를 제조하는 또다른 방법을 예시한다.
실시예 3
에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 0.8중량%, 다로큐어 1173 0.4중량%, 메타크릴산 2중량% 및 HEMA 96.8중량%의 반응성 단량체 혼합물을 충분한 희석제와 배합하여 48% 단량체/52% 희석제 혼합물을 제조한다. 희석제는 중량을 기준으로 하여 포토놀(PHOTONOLTM) 7025(비스페놀 A의 에톡실레이트 8mol) 및 글루캄(GLUCAMTM) E-20(메틸 글로코즈의 에톡실레이트 20mol)의 50:50 혼합물이다. 이 혼합물은 대조군 또는 제로 자외선 차단제 농도 샘플을 구성한다.
상기 배합물을 65℃에서 철저하게 혼합한 후, 혼합물을 감압하에, 40mmHG, 65℃에서 30분 동안 교반한 다음, 2개의 폴리스티렌 콘택트 렌즈 성형물에 이전시킨다. 충전된 성형물을 실온에서 30분 동안 300 내지 380nm 자외선(1.5 내지 2.0Joules/cm2방사량)에 노출시킨다. 이어서, 성형물을 분리하고 70℃에서 3시간 동안 생리 식염수에 두어 불활성 희석제 및 잔류하는 미반응된 단량체를 제거한다. 초기의 침출 기간 동안, 렌즈는 생리 식염수의 신선한 욕에서 실온으로 평형시킨다.
실시예 4
반응성 단량체 혼합물을, 실시예 2의 감소된 4-하이드록시 벤조페논 1중량% 및 HEMA 95.8중량%를 사용하는 것 외에는, 실시예 3과 동일하게 제조한다. 혼합물을 실시예 3과 동일하게 배합하고 성형시키고 경화시킨다.
실시예 5
반응성 단량체 혼합물을, 실시예 2의 감소된 4-하이드록시 벤조페논 5중량% 및 HEMA 91.8중량%를 사용하는 것 외에는, 실시예 3과 동일하게 제조한다. 혼합물을 실시예 3과 동일하게 배합하고 성형시키고 경화시킨다.
실시예 6
실시예 4 및 5에서 제조된 렌즈들을 약 알칼리성(pH=8.0, 붕산염 완충액) 1% 과망간산칼륨 용액에 노출시킨다. 재생 시험을 200 내지 500nm의 스펙트럼을 작동시키고 자외선 흡수제를 사용하지 않는 렌즈와 자외선 흡광도를 비교함으로써 수행한다. 결과는 실시예 4 및 5의 렌즈들의 우수한 흡광도 및, 따라서 용액에 노출 결과 벤조페논 그룹이 재생된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 조성물을 사용하여 자외선 개시된 유리 라디칼 중합 방법을 통해 편리하고 효율적으로 콘택트 렌즈, 안경 렌즈, 안내 렌즈 등과 같은 안과 장치를 제조할 수 있다.

Claims (20)

  1. 하나 이상의 안과 장치 형성 단량체 및 흡수 유효량의 잠재성 자외선 흡수제를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 안과 장치 형성 단량체가 메틸 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 스티릴 단량체, N-비닐 피롤리돈 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 안과 장치 형성 단량체가 하이드록시에틸 메타크릴레이트인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 안과 장치 형성 단량체가 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 안과 장치 형성 단량체가 메틸 메타크릴레이트인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 흡수제가 벤조페논, 벤조트리아졸, 트리아진, 치환된 아크릴로니트릴, 살리실산 유도체, 벤조산 유도체, 니켈 착물, 신남산 유도체, 캘콘 유도체, 디프논 유도체, 크로톤산 유도체 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 흡수제가 2-하이드록시 벤조페논인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 흡수제가 벤조트리아졸인 조성물.
  9. 메틸 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 스티릴 단량체, N-비닐 피롤리돈 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 안과 장치 형성 단량체, 및 벤조페논 및 벤조트리아졸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 단량체 혼합물의 약 0.5 내지 약 5.0중량%의 양으로 존재하는 잠재성 자외선 흡수제를 포함하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 흡수제가 2-하이드록시 벤조페논인 조성물.
  11. 잠재성 자외선 흡수제와 하나 이상의 안과 장치 형성 단량체를 혼합하는 단계;
    혼합물을 경화시키는 단계 및
    경화된 혼합물 중의 잠재성 자외선 흡수제를 재생시켜 자외선 흡수제 함유 안과 장치를 제조하는 단계를 포함하여, 자외선 흡수제 함유 안과 장치를 형성시키는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 안과 장치 형성 단량체가 메틸 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 스티릴 단량체, N-비닐 피롤리돈 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 잠재성 자외선 흡수제가 벤조페논 및 벤조트리아졸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 단량체 혼합물의 약 0.5 내지 약 5.0중량%의 양으로 존재하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 자외선 흡수제 함유 안과 장치가 콘택트 렌즈인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 자외선 흡수제 함유 안과 장치가 콘택트 렌즈인 방법.
  15. 제12항에 있어서, 자외선 흡수제가 2-하이드록시 벤조페논인 방법.
  16. 자외선과 반응성인 보호된 하나 이상의 작용성 그룹을 갖는 자외선 흡수제를 포함하는 잠재성 자외선 흡수제.
  17. 제16항에 있어서, 벤조페논, 벤조트리아졸, 트리아진, 치환된 아크릴로니트릴, 살리실산 유도체, 벤조산 유도체, 니켈 착물, 신남산 유도체, 캘콘 유도체, 디프논 유도체, 크로톤산 유도체 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 흡수제.
  18. 제16항에 있어서, 2-하이드록시 벤조페논인 흡수제.
  19. 자외선과 반응성인 하나 이상의 작용성 그룹을 갖는 자외선 흡수제를 보호제와 반응시키는 단계를 포함하여, 제16항에 따르는 잠재성 자외선 흡수제를 제조하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 자외선 흡수제가 벤조페논, 벤조트리아졸, 트리아진, 치환된 아크릴로니트릴, 살리실산 유도체, 벤조산 유도체, 니켈 착물, 신남산 유도체, 캘콘 유도체, 디프논 유도체, 크로톤산 유도체 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5760261A (en) * 1990-02-28 1998-06-02 Guttag; Alvin Higher fatty acid derivatives of salicylic acid and salts thereof
US5945465A (en) * 1998-05-15 1999-08-31 Bausch & Lomb Incorporated Method for polymerizing contact lenses having UV absorbing properties
JP3676138B2 (ja) 1999-09-20 2005-07-27 Ｈｏｙａ株式会社 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法
JP3547662B2 (ja) 1999-09-20 2004-07-28 Ｈｏｙａ株式会社 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法
US20030216479A1 (en) * 2001-11-08 2003-11-20 Liren Huang Novel compositions comprising 2,2-Bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) heptane and uses thereof
US20050148570A1 (en) * 2001-11-08 2005-07-07 Liren Huang Novel substituted alkane compounds and uses thereof
US6851804B2 (en) * 2001-12-28 2005-02-08 Jagdish M. Jethmalani Readjustable optical elements
US7560499B2 (en) * 2001-12-28 2009-07-14 Calhoun Vision, Inc. Initiator and ultraviolet absorber blends for changing lens power by ultraviolet light
US7237893B2 (en) * 2001-12-28 2007-07-03 Chang Shiao H Light adjustable lenses capable of post-fabrication power modification via multi-photon processes
EP1348575A1 (en) 2002-03-27 2003-10-01 Landqart Security paper and other security items
DE60306203T2 (de) 2003-01-09 2006-10-05 Alcon Inc. Uv-absorbierer mit dualer funktion für ophthalmische linsenmaterialien
US7354980B1 (en) 2004-03-12 2008-04-08 Key Medical Technologies, Inc. High refractive index polymers for ophthalmic applications
US7446157B2 (en) 2004-12-07 2008-11-04 Key Medical Technologies, Inc. Nanohybrid polymers for ophthalmic applications
CN103969706B (zh) * 2008-12-18 2017-08-25 诺华股份有限公司 适用于制造硅酮水凝胶接触透镜的透镜形成组合物
EP2379512B1 (en) * 2008-12-30 2017-03-29 Novartis AG Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof
US8431624B2 (en) * 2009-09-15 2013-04-30 Novartis Ag Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses
ES2593615T3 (es) 2010-07-30 2016-12-12 Novartis Ag Prepolímeros anfifílicos de polisiloxano y usos de los mismos
HUE044765T2 (hu) 2010-10-06 2019-11-28 Novartis Ag Polimerizálható hosszabbított láncú polisziloxánok hidrofil oldalcsoportokkal
AU2011312206B2 (en) 2010-10-06 2014-04-24 Novartis Ag Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof
US8835525B2 (en) 2010-10-06 2014-09-16 Novartis Ag Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains
WO2012082704A1 (en) 2010-12-13 2012-06-21 Novartis Ag Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof
US8475975B2 (en) * 2011-06-21 2013-07-02 General Electric Company Method of recording data in an optical data storage medium and an optical data storage medium

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3391110A (en) 1961-08-21 1968-07-02 American Cyanamid Co Polymerizable benzophenone uv absorber-condensation polymers
US3313866A (en) 1965-10-11 1967-04-11 American Cyanamid Co Light-stabilized composition of resin and 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenones and homopolymers thereof
US3365421A (en) 1965-10-11 1968-01-23 American Cyanamid Co 2-hydroxy-4-acryloxyethoxybenzophenones and homopolymers thereof
US4304895A (en) 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
US4175945A (en) * 1976-02-19 1979-11-27 Rohm And Haas Company Benzophenones and benzhydrols
US4390676A (en) 1976-11-15 1983-06-28 Schering Corporation Ultraviolet absorbing lenses
US4302435A (en) * 1980-09-22 1981-11-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogenation of a diarylketone to a diarylmethanol
US4528311A (en) 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
JPS60166327A (ja) 1984-02-09 1985-08-29 Toshiba Silicone Co Ltd 新規な共重合体の製造方法
US4520074A (en) 1984-07-20 1985-05-28 General Electric Company Polymerizable 3-aroyloxyphenyl carbamates and methods for their preparation and use
EP0180548B1 (de) * 1984-11-01 1989-06-28 Ciba-Geigy Ag Gegen Lichteinwirkung stabilisierte Ueberzugsmittel
ATE127592T1 (de) 1984-12-18 1995-09-15 Tr Dev Ltd Hydrogelformende polymere.
US5135965A (en) 1984-12-18 1992-08-04 T. R. Developments, Ltd. Hydrogel-forming polymers used in intraocular lenses
US5141990A (en) 1985-06-07 1992-08-25 California Institute Of Technology Photocurable acrylic composition, and U.V. curing with development of U.V. absorber
US4719248A (en) 1985-08-08 1988-01-12 Bausch & Lomb Incorporated Ultraviolet blocking agents for contact lenses
US4868251A (en) 1986-12-24 1989-09-19 Allergan, Inc. Ultraviolet light absorbing silicone compositions
US5133745A (en) 1988-05-26 1992-07-28 Alcon Laboratories, Inc. Ultraviolet absorbing hydrogels
US4929250A (en) 1989-03-14 1990-05-29 Ciba-Geigy Corporation Ultraviolet absorbing lenses and method of making the same
US4963160A (en) 1989-03-14 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation Reactive uv absorbing compositions and method of preparing lenses therefrom
US5663212A (en) 1993-02-05 1997-09-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive resin composition
GB2278133B (en) * 1993-05-21 1996-09-04 Yamada Chem Co Recording material
JPH0718245A (ja) * 1993-06-30 1995-01-20 Nippon Paint Co Ltd 紫外線吸収剤組成物及び該組成物を含有する紫外線硬化樹脂組成物並びに該樹脂組成物の硬化方法
EP0711804A3 (de) * 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel

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